JPH05221956A - アミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファトエチルスルホンの連続的製造方法 - Google Patents
アミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファトエチルスルホンの連続的製造方法Info
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- JPH05221956A JPH05221956A JP4103282A JP10328292A JPH05221956A JP H05221956 A JPH05221956 A JP H05221956A JP 4103282 A JP4103282 A JP 4103282A JP 10328292 A JP10328292 A JP 10328292A JP H05221956 A JPH05221956 A JP H05221956A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/70—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by carboxyl groups
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アミノアリール−又はアミノアルキル−β−
スルファトエチルスルホン化合物の高い空間時間収率で
の新規な連続的製造方法を提供する。 【構成】 再循環と機械的撹拌とにより作り出された最
終生成物の流動床にβ−ヒドロキシエチルスルホンと硫
酸との混合物を供給し、そして 100 ないし 200℃、好
ましくは 130 ないし 180℃の温度において反応させ
る。
スルファトエチルスルホン化合物の高い空間時間収率で
の新規な連続的製造方法を提供する。 【構成】 再循環と機械的撹拌とにより作り出された最
終生成物の流動床にβ−ヒドロキシエチルスルホンと硫
酸との混合物を供給し、そして 100 ないし 200℃、好
ましくは 130 ないし 180℃の温度において反応させ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、対応するβ−ヒドロキ
シエチルスルホンと硫酸とを１：１ないし１：1.15 の
モル比で 120℃以上の温度において反応させることによ
りアミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファ
トエチルスルホンを連続的に製造する方法に関する。
シエチルスルホンと硫酸とを１：１ないし１：1.15 の
モル比で 120℃以上の温度において反応させることによ
りアミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファ
トエチルスルホンを連続的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】下記式、すなわち NH2-A-SO2-CH2-CH2-O-SO3H のアミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファ
トエチルスルホンを、対応する下記式、すなわち NH2-A-SO2-CH2-CH2-OH のβ−ヒドロキシエチルスルホン（但しこれらの式にお
いてＡは、場合により置換されていてもよいベンゼン又
はナフタレンの残基又はアルキル基を表わす）の硫酸に
よるエステル化反応によって作ることは公知である。こ
のエステル化反応は通常、加熱されたニーダの中で、乾
燥ベルトの上で、又は乾燥鍋の中で行われる。或る種の
生成物は熱に対して敏感であるために加熱手段の温度は
その反応温度の僅かに上でしかなく、これは数時間の滞
留時間と低い空間時間収率とをもたらす。生成物は固化
したシートの形（乾燥ベルト）又は直径 40 mm に達す
る塊の含まれた粒状の形（ニーダ、乾燥鍋）で得られ
る。その反応装置の中でのセメント状の固化物の形成は
劣悪な熱伝達条件をもたらし、これが更に反応時間を長
引かせ、或いはその空間時間収率を更に損なう。その上
に駆動装置に高いトルクを必要とし、これはしばしば、
その混合装置と固化物との間の摩擦力を克服するのには
不十分である。
トエチルスルホンを、対応する下記式、すなわち NH2-A-SO2-CH2-CH2-OH のβ−ヒドロキシエチルスルホン（但しこれらの式にお
いてＡは、場合により置換されていてもよいベンゼン又
はナフタレンの残基又はアルキル基を表わす）の硫酸に
よるエステル化反応によって作ることは公知である。こ
のエステル化反応は通常、加熱されたニーダの中で、乾
燥ベルトの上で、又は乾燥鍋の中で行われる。或る種の
生成物は熱に対して敏感であるために加熱手段の温度は
その反応温度の僅かに上でしかなく、これは数時間の滞
留時間と低い空間時間収率とをもたらす。生成物は固化
したシートの形（乾燥ベルト）又は直径 40 mm に達す
る塊の含まれた粒状の形（ニーダ、乾燥鍋）で得られ
る。その反応装置の中でのセメント状の固化物の形成は
劣悪な熱伝達条件をもたらし、これが更に反応時間を長
引かせ、或いはその空間時間収率を更に損なう。その上
に駆動装置に高いトルクを必要とし、これはしばしば、
その混合装置と固化物との間の摩擦力を克服するのには
不十分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、クラストの形成を防止して空間時間収率を改善する
ことである。
は、クラストの形成を防止して空間時間収率を改善する
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は本文の初めに
あげた型の方法において、β−ヒドロキシエチルスルホ
ンと硫酸との混合物を、再循環及び機械的撹拌によって
作り出された最終生成物の流動床に供給し、そして 100
ないし 200℃、好ましくは 130 - 180℃の温度で反応
させることにより達成される。
あげた型の方法において、β−ヒドロキシエチルスルホ
ンと硫酸との混合物を、再循環及び機械的撹拌によって
作り出された最終生成物の流動床に供給し、そして 100
ないし 200℃、好ましくは 130 - 180℃の温度で反応
させることにより達成される。
【０００５】この方法においてその最終生成物の 10 な
いし 50 ％をその流動床の中に再循環させることができ
る。その混合物の反応は 50 ないし 100 ミリバールの
圧力で、平均滞留時間 15 ないし 300 分間において実
施することができる。
いし 50 ％をその流動床の中に再循環させることができ
る。その混合物の反応は 50 ないし 100 ミリバールの
圧力で、平均滞留時間 15 ないし 300 分間において実
施することができる。
【０００６】この方法の利点は本質的に、その良好な空
間時間収率、短い滞留時間及びそれに伴って熱への暴露
時間が短いこと（高い成品品質）に見ることができる。
加えて、最終生成物の可塑化相やクラストの形成が排除
される。反応器の操作は最終生成物の再循環量を変化さ
せることによって単純に最適化させることができる。
間時間収率、短い滞留時間及びそれに伴って熱への暴露
時間が短いこと（高い成品品質）に見ることができる。
加えて、最終生成物の可塑化相やクラストの形成が排除
される。反応器の操作は最終生成物の再循環量を変化さ
せることによって単純に最適化させることができる。
【０００７】以下、本発明の方法を添付の図面の参照の
もとに更に詳細に説明する。撹拌される容器１の中で、
出発成分であるβ−ヒドロキシエチルスルホンと硫酸と
を、場合により水の添加のもとに、１：１ないし１：1.
15 のモル比で混合し、そして必要の場合加熱する。こ
の混合物を容積制御可能なポンプ２によつて連続的に、
又は脈動流的に反応器３の中へ供給する。この反応器３
の中でその混合物は撹拌機 10 によって流動化されてい
る粒状物と接触するが、この粒状物は反応器の出口から
反応器の入口へスクリューコンベヤ４によって再循環さ
れる。反応器３はいくつかの静止要素と回転要素との系
を備えることができ、これらは互いに清浄化し、そして
著しい細分化能力を有する。反応器のジャケット９及び
撹拌機 10 は加熱することができ、そして粒状化物を加
熱するのに用いられる。ポンプで送り込まれた各成分の
混合物は、撹拌機 10 によって流動化されかつコンベヤ
要素４によって再循環されている熱い粒状化物と衝突
し、ここで直接接触によってそれらは極めて迅速に反応
温度に達し、かつ固化する。凝集化した最終生成物は撹
拌要素によって細分割されて微細粒部分の高い割合を含
む粒状化物を与える。
もとに更に詳細に説明する。撹拌される容器１の中で、
出発成分であるβ−ヒドロキシエチルスルホンと硫酸と
を、場合により水の添加のもとに、１：１ないし１：1.
15 のモル比で混合し、そして必要の場合加熱する。こ
の混合物を容積制御可能なポンプ２によつて連続的に、
又は脈動流的に反応器３の中へ供給する。この反応器３
の中でその混合物は撹拌機 10 によって流動化されてい
る粒状物と接触するが、この粒状物は反応器の出口から
反応器の入口へスクリューコンベヤ４によって再循環さ
れる。反応器３はいくつかの静止要素と回転要素との系
を備えることができ、これらは互いに清浄化し、そして
著しい細分化能力を有する。反応器のジャケット９及び
撹拌機 10 は加熱することができ、そして粒状化物を加
熱するのに用いられる。ポンプで送り込まれた各成分の
混合物は、撹拌機 10 によって流動化されかつコンベヤ
要素４によって再循環されている熱い粒状化物と衝突
し、ここで直接接触によってそれらは極めて迅速に反応
温度に達し、かつ固化する。凝集化した最終生成物は撹
拌要素によって細分割されて微細粒部分の高い割合を含
む粒状化物を与える。
【０００８】出発化合物の中に含まれることのあるアセ
チル基はその反応の間に酢酸の形成とともに分解除去さ
れ、そして水と一緒に逸出する。この反応はその反応空
間の圧力を 50 ないし 150 ミリバール、好ましくは 1
00 ミリバールに低下させることによって著しく加速す
ることができる。
チル基はその反応の間に酢酸の形成とともに分解除去さ
れ、そして水と一緒に逸出する。この反応はその反応空
間の圧力を 50 ないし 150 ミリバール、好ましくは 1
00 ミリバールに低下させることによって著しく加速す
ることができる。
【０００９】反応器３の第二の半部は 200℃までの最高
温度を有する滞留室として用いられる。ここで完了する
に至る反応は撹拌機 10 の研磨作用により更に活性化さ
れ、そして適当の場合にはその酢酸及び水蒸気の拡散は
粒子の細分割及び新しい破砕表面の形成によって改善さ
れる。含まれた各揮発性成分の完全な除去はこのように
してここで行われる。滞留時間は反応器３の末端のとこ
ろの、高さ調節の可能な出口オリフィス５によって決定
される。自由流動性の最終生成物はオリフィス５を通り
中間容器６の中に流入する。ガス成分及び不活性ガスは
フィルター７を通過し、そして随伴する粉塵と分離され
る。この粉塵は不活性ガスを用いてときどきその反応空
間中に吹き戻してもよい。揮発性成分及び形成される水
は熱交換機８の中テ゛ 凝縮し 、そして場合により再利用
のために供給することができる。
温度を有する滞留室として用いられる。ここで完了する
に至る反応は撹拌機 10 の研磨作用により更に活性化さ
れ、そして適当の場合にはその酢酸及び水蒸気の拡散は
粒子の細分割及び新しい破砕表面の形成によって改善さ
れる。含まれた各揮発性成分の完全な除去はこのように
してここで行われる。滞留時間は反応器３の末端のとこ
ろの、高さ調節の可能な出口オリフィス５によって決定
される。自由流動性の最終生成物はオリフィス５を通り
中間容器６の中に流入する。ガス成分及び不活性ガスは
フィルター７を通過し、そして随伴する粉塵と分離され
る。この粉塵は不活性ガスを用いてときどきその反応空
間中に吹き戻してもよい。揮発性成分及び形成される水
は熱交換機８の中テ゛ 凝縮し 、そして場合により再利用
のために供給することができる。
【００１０】
【実施例】自己清浄化作用を有する、撹拌系を備えかつ
15.4 リットルの全内容積を有する反応器の中でまず最
初、粒状のｐ−塩基性エステル [4-( β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン] を導入し、そして撹拌しな
がら 140℃に加熱することによって最終生成物の流動床
を作り出した。次にその粒状の熱い最終生成物及び80℃
に予熱された 4-(β−ヒドロキシエチルスルホニル)-1-
アシルアミノベンゼンと、硫酸と、及び水との１： 1.0
5 ：2.5 のモル比の混合物をその反応器の入口帯域中に
同時に供給した。供給速度は 6.5 ないし 25 kg/hr で
あり、その生成物の反応器中での平均滞留時間は 22 な
いし 80 分であり、そしてその圧力は100 ミリバール、
その温度は反応器の入口帯域において 125 - 135℃、反
応器の中央において 155 - 165℃、そして反応器の出口
において 170 - 180℃であり、そして生じた生成物の還
流比は 35 ％であった。
15.4 リットルの全内容積を有する反応器の中でまず最
初、粒状のｐ−塩基性エステル [4-( β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン] を導入し、そして撹拌しな
がら 140℃に加熱することによって最終生成物の流動床
を作り出した。次にその粒状の熱い最終生成物及び80℃
に予熱された 4-(β−ヒドロキシエチルスルホニル)-1-
アシルアミノベンゼンと、硫酸と、及び水との１： 1.0
5 ：2.5 のモル比の混合物をその反応器の入口帯域中に
同時に供給した。供給速度は 6.5 ないし 25 kg/hr で
あり、その生成物の反応器中での平均滞留時間は 22 な
いし 80 分であり、そしてその圧力は100 ミリバール、
その温度は反応器の入口帯域において 125 - 135℃、反
応器の中央において 155 - 165℃、そして反応器の出口
において 170 - 180℃であり、そして生じた生成物の還
流比は 35 ％であった。
【００１１】得られた生成物は所望の品質のものであっ
た。ＨＰＬＣ分析によって下記の組成が決定された： 4-(β- スルファトエチルスルホニル)-1-アミノベンゼン 97/98 ％ 4-(β- ヒドロキシエチルスルホニル)-1-アセチルアミノベンゼン ＜0.1 ％ 4-(β- ヒドロキシエチルスルホニル)-1-アミノベンゼン 0.5/1.3 ％ 4-(β- アセトエチルスルホニル)-1-アミノベンゼン 0.2/0.4 ％ 異なった供給量に基づく異なった滞留時間はその品質デ
ータになんら影響しない。物理的反応条件（温度、圧
力、回転速度）はその生成物の性質に重大な影響を及ぼ
すことなく、比較的広い範囲内で変化させることができ
る。
た。ＨＰＬＣ分析によって下記の組成が決定された： 4-(β- スルファトエチルスルホニル)-1-アミノベンゼン 97/98 ％ 4-(β- ヒドロキシエチルスルホニル)-1-アセチルアミノベンゼン ＜0.1 ％ 4-(β- ヒドロキシエチルスルホニル)-1-アミノベンゼン 0.5/1.3 ％ 4-(β- アセトエチルスルホニル)-1-アミノベンゼン 0.2/0.4 ％ 異なった供給量に基づく異なった滞留時間はその品質デ
ータになんら影響しない。物理的反応条件（温度、圧
力、回転速度）はその生成物の性質に重大な影響を及ぼ
すことなく、比較的広い範囲内で変化させることができ
る。
【図１】本発明の連続方法を実施するための装置の具体
例の図式説明図。
例の図式説明図。
１ 撹拌される容器 ２ ポンプ ３ 反応器 ４ スクリューコンベヤ ５ 出口オリフィス ６ 中間容器 ７ フィルター ８ 熱交換器 ９ ジャケット １０ 撹拌機
Claims (4)
- 【請求項１】 対応するβ−ヒドロキシエチルスルホン
と硫酸とを１：１ないし１：1.15 のモル比で 120℃以
上の温度において反応させることによりアミノアリール
−又はアミノアルキル−β−スルファトエチルスルホン
を連続的に製造する方法において、再循環と機械的撹拌
とにより作り出された最終生成物の流動床にβ−ヒドロ
キシエチルスルホンと硫酸との混合物を供給し、そして
100ないし 200℃、好ましくは 130 ないし 180℃の温
度において反応させることよりなる方法。 - 【請求項２】 最終生成物の 10 ないし 50 ％をその流
動床へ供給する、請求項１の方法。 - 【請求項３】 混合物の反応が 50 ないし 150 ミリバ
ールの圧力のもとで行われる、請求項１又は２の方法。 - 【請求項４】 混合物の反応が 15 ないし 300 分の滞
留時間で行われる、請求項１ないし３のうちの１つの方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4113147 | 1991-04-23 | ||
| DE41131479 | 1991-04-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05221956A true JPH05221956A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=6430130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4103282A Pending JPH05221956A (ja) | 1991-04-23 | 1992-04-22 | アミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファトエチルスルホンの連続的製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5329040A (ja) |
| EP (1) | EP0510480B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05221956A (ja) |
| KR (1) | KR920019736A (ja) |
| CN (1) | CN1066061A (ja) |
| BR (1) | BR9201471A (ja) |
| CA (1) | CA2066799A1 (ja) |
| CS (1) | CS122492A3 (ja) |
| DE (1) | DE59200940D1 (ja) |
| ES (1) | ES2067265T3 (ja) |
| IE (1) | IE921284A1 (ja) |
| MX (1) | MX9201860A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999006363A1 (de) * | 1997-07-30 | 1999-02-11 | Aventis Research & Technology Gmbh & Co. Kg | Verbessertes verfahren zur herstellung von parabase-ester |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3024258A (en) * | 1957-06-11 | 1962-03-06 | Chemithon Corp | Continuous sulfonation process |
| IN152895B (ja) * | 1979-07-19 | 1984-04-28 | Sumitomo Chemical Co | |
| US4482501A (en) * | 1979-07-19 | 1984-11-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing aminoaryl-β-sulfatoethylsulfone |
| DE3340114A1 (de) * | 1983-11-05 | 1985-05-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2-amino-1-hydroxy-4- oder -5- (ss-sulfatoaethylsulfonyl)-benzol-verbindungen und deren verwendung zur synthese von faserreaktiven verbindungen |
| IN172051B (ja) * | 1987-12-11 | 1993-03-27 | Hoechst Ag |
-
1992
- 1992-04-13 EP EP92106352A patent/EP0510480B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-13 ES ES92106352T patent/ES2067265T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-13 DE DE59200940T patent/DE59200940D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-21 US US07/871,341 patent/US5329040A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-22 CS CS921224A patent/CS122492A3/cs unknown
- 1992-04-22 JP JP4103282A patent/JPH05221956A/ja active Pending
- 1992-04-22 CN CN92102874A patent/CN1066061A/zh active Pending
- 1992-04-22 BR BR929201471A patent/BR9201471A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-04-22 MX MX9201860A patent/MX9201860A/es unknown
- 1992-04-22 IE IE128492A patent/IE921284A1/en not_active Application Discontinuation
- 1992-04-22 CA CA002066799A patent/CA2066799A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-22 KR KR1019920006739A patent/KR920019736A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX9201860A (es) | 1993-08-01 |
| CS122492A3 (en) | 1992-12-16 |
| EP0510480B1 (de) | 1994-12-14 |
| KR920019736A (ko) | 1992-11-19 |
| ES2067265T3 (es) | 1995-03-16 |
| CN1066061A (zh) | 1992-11-11 |
| US5329040A (en) | 1994-07-12 |
| CA2066799A1 (en) | 1992-10-24 |
| BR9201471A (pt) | 1992-12-01 |
| EP0510480A1 (de) | 1992-10-28 |
| IE921284A1 (en) | 1992-11-04 |
| DE59200940D1 (de) | 1995-01-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020409 |