JPS6014031B2 - ５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンの製法 - Google Patents
５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンの製法Info
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- JPS6014031B2 JPS6014031B2 JP52031216A JP3121677A JPS6014031B2 JP S6014031 B2 JPS6014031 B2 JP S6014031B2 JP 52031216 A JP52031216 A JP 52031216A JP 3121677 A JP3121677 A JP 3121677A JP S6014031 B2 JPS6014031 B2 JP S6014031B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
水溶液中でｐＫａ値が１〜７の酸の塩の形で５−アミノ
ベンゾィミダゾロン−‘２｝を用いることを特徴とする
、５ーアミノベンゾィミダゾロンー【２１をジケテンと
反応させて５−アセトアセチルアミノーベンゾィミダゾ
ロン一【２）を製造する方法は既に提案した（ドイツ特
許出願公開第２５１８９２２号明細書）。
ベンゾィミダゾロン−‘２｝を用いることを特徴とする
、５ーアミノベンゾィミダゾロンー【２１をジケテンと
反応させて５−アセトアセチルアミノーベンゾィミダゾ
ロン一【２）を製造する方法は既に提案した（ドイツ特
許出願公開第２５１８９２２号明細書）。
この操作法では高品質の反応生成物が生じるが、工業的
な実施でまだ問題がある。ジケテンと熱水の副反応で二
配化炭素が生成するので、ジケテンを急速に供給すると
二酸化炭素が一時的に活発に生じ、反応混合物が激しく
あわだち、反応生成物のクリーミングが起る。それ故、
‘１）安全性の理由から比較的小さいバッチでしか行う
ことができず、‘２｝ 非常に大きな反応器があわの体
積を収容するために必要であり、且つ‘３ー 排出ガス
をきれいにするのに装置に非常な費用が必要である。
な実施でまだ問題がある。ジケテンと熱水の副反応で二
配化炭素が生成するので、ジケテンを急速に供給すると
二酸化炭素が一時的に活発に生じ、反応混合物が激しく
あわだち、反応生成物のクリーミングが起る。それ故、
‘１）安全性の理由から比較的小さいバッチでしか行う
ことができず、‘２｝ 非常に大きな反応器があわの体
積を収容するために必要であり、且つ‘３ー 排出ガス
をきれいにするのに装置に非常な費用が必要である。
本発明者は５−アミ／ペンゾィミダゾロンー【２’又は
その塩の熱い水溶液をジケテンと連続的に反応させると
、５ーアセトアセチルアミノーベンゾィミダゾロン−‘
２１が優れた品質で且つ上記の欠点を示すすることなく
得られるということを見いだした。
その塩の熱い水溶液をジケテンと連続的に反応させると
、５ーアセトアセチルアミノーベンゾィミダゾロン−‘
２１が優れた品質で且つ上記の欠点を示すすることなく
得られるということを見いだした。
本発明の好ましい態様を次に記述する：
反応成分のジケテンと５ーアミノベンゾイミダゾロンの
水溶液又は５−アミノベンゾィミダゾロンの塩の水溶液
とを同時に且つ連続的に反応器に導入し、十分に混合す
る。
水溶液又は５−アミノベンゾィミダゾロンの塩の水溶液
とを同時に且つ連続的に反応器に導入し、十分に混合す
る。
反応成分を供給する割合と同じ割合で、一部分の反応混
合物（この中に反応生成物が結晶となって懸濁化されて
いる）を取出す。結晶した目的化合物は続いてバッチ法
又は好ましくは連続法で単離することができる。反応器
としては、不活性な材料例えばガラス、エナメル又はス
テンレス鋼で製造した、能率的な健投機を備えた凝梓容
器が特に適する。反応成分の供給は種々の方法で行うこ
とができる：アミン又は塩の溶液を底の入口の管から、
そしてジケテンをふたの入口の管から入れるのが好まし
い。反応生成物の取出しは、反応懸濁液を側管からオー
バフローさせることにより簡単に行われる。しかし、両
方の成分を容器の底又はふたから別々に又は既に混合し
た状態で、液面の下又は上へ供給することもできる。同
様に、生成物の取出し‘ま底の出口からサイホンで、又
はふたから投込ポンプで行うことができる。良い結果は
、特に内部裾付の固定混合装置を備えたフロー・チュー
ブを用いても得られる。
合物（この中に反応生成物が結晶となって懸濁化されて
いる）を取出す。結晶した目的化合物は続いてバッチ法
又は好ましくは連続法で単離することができる。反応器
としては、不活性な材料例えばガラス、エナメル又はス
テンレス鋼で製造した、能率的な健投機を備えた凝梓容
器が特に適する。反応成分の供給は種々の方法で行うこ
とができる：アミン又は塩の溶液を底の入口の管から、
そしてジケテンをふたの入口の管から入れるのが好まし
い。反応生成物の取出しは、反応懸濁液を側管からオー
バフローさせることにより簡単に行われる。しかし、両
方の成分を容器の底又はふたから別々に又は既に混合し
た状態で、液面の下又は上へ供給することもできる。同
様に、生成物の取出し‘ま底の出口からサイホンで、又
はふたから投込ポンプで行うことができる。良い結果は
、特に内部裾付の固定混合装置を備えたフロー・チュー
ブを用いても得られる。
この場合、両方の流体の流れは、出口のノズルを備付け
た、同心的に配置された管で供給する：ジケテンは内部
の管で流入させ、反応温度に保ったアミン又は塩の溶液
は環状スロットを通して流入させるのが好ましい。フロ
ー・チューブは反応成分を十分に均質化できる様に充分
な数の濠合要素を含むのが好ましい。フロー・チューブ
は、必要に応じて加熱又は冷却することのできる二重−
ジャケツト管として設計することができる。同様に循環
反応器、即ち差込装置はないが強制循環装置を備えたフ
ロー・チューブも適する。非常に簡単な場合には、加熱
又は冷却ができるように二つの垂直な管の区間を熱交換
器として設計した、管でつくった直立状の矩形のものを
用いることができる。下の水平な結合管はアミン又は塩
を供聯合するための入口とジケテンを供給する渦巻ポン
プとを含む。上の水平な管の部分には排出ガスの導管と
出口が備わっている。アミン又は塩の熱溶液は、流れの
方向で分るように、ポンプより前に供給し、ポンプでジ
ケテンと混合する。ジケテンとの反応は、混合装置及び
それに結合した圧力調節弁付反応管としての渦巻ポンプ
で行うこともできる。この態様では反応成分の流れを高
速渦巻ポンプ中へ軸万向に供給する。ポンプの出口のフ
ランジ付の管には、自由端に調節できる圧力調節弁が、
サスベンジョンからガスが逃げるのを５〜６バールの超
過圧で阻止するために、備えられている。圧力調節弁よ
りも後で圧力を減らして反応混合物を別の容器に放出し
、そこで縄梓を続ける。反応成分の供給は、正確で一定
の混合比を確保するために、適当な流量計例えばロータ
メーター、又は定量供給ポンプで行う。
た、同心的に配置された管で供給する：ジケテンは内部
の管で流入させ、反応温度に保ったアミン又は塩の溶液
は環状スロットを通して流入させるのが好ましい。フロ
ー・チューブは反応成分を十分に均質化できる様に充分
な数の濠合要素を含むのが好ましい。フロー・チューブ
は、必要に応じて加熱又は冷却することのできる二重−
ジャケツト管として設計することができる。同様に循環
反応器、即ち差込装置はないが強制循環装置を備えたフ
ロー・チューブも適する。非常に簡単な場合には、加熱
又は冷却ができるように二つの垂直な管の区間を熱交換
器として設計した、管でつくった直立状の矩形のものを
用いることができる。下の水平な結合管はアミン又は塩
を供聯合するための入口とジケテンを供給する渦巻ポン
プとを含む。上の水平な管の部分には排出ガスの導管と
出口が備わっている。アミン又は塩の熱溶液は、流れの
方向で分るように、ポンプより前に供給し、ポンプでジ
ケテンと混合する。ジケテンとの反応は、混合装置及び
それに結合した圧力調節弁付反応管としての渦巻ポンプ
で行うこともできる。この態様では反応成分の流れを高
速渦巻ポンプ中へ軸万向に供給する。ポンプの出口のフ
ランジ付の管には、自由端に調節できる圧力調節弁が、
サスベンジョンからガスが逃げるのを５〜６バールの超
過圧で阻止するために、備えられている。圧力調節弁よ
りも後で圧力を減らして反応混合物を別の容器に放出し
、そこで縄梓を続ける。反応成分の供給は、正確で一定
の混合比を確保するために、適当な流量計例えばロータ
メーター、又は定量供給ポンプで行う。
ジケテンとの連続反応は、当量の反応成分を用いて又は
ジケテンを少し（約５〜１０モル％）過剰にして行う。
ジケテンを少し（約５〜１０モル％）過剰にして行う。
アミンもしくは塩の不足又は過剰のコントロールは、ポ
テンシオメトリ一法で連続的に行うことができる。袋入
速度は必要に応じて且つ装置の大きさにより変動しうる
。
テンシオメトリ一法で連続的に行うことができる。袋入
速度は必要に応じて且つ装置の大きさにより変動しうる
。
０．２５〜ＩＫｍｏｌ／ｈの平均装入をたやすく実現す
ることができる。
ることができる。
この装入は、出発物質の塩基又はその塩の水への溶解状
態から見て、約１０００〜４０００そ′ｈの流過速度を
意味する。反応は約３０〜１００ｏｏの温度で行うこと
ができる。約６０〜９５ｑｏの温度範囲が特に好ましい
。供給する５ーアミノベンゾィミダゾロン溶液の温度は
、塩基濃度をできるだけ高くすることができるように、
約８０〜１０ぴ○であるのが好ましい。温度のコントロ
ールは、表面冷却又は表面加熱（例えばジャケット又は
コイル冷却）によるか又は特に相当する温度の水を供給
することにより行う。アミン又は塩の溶液は熱い状態で
供給するのが好ましく、また反応熱は消散させなければ
ならないので、温度のコントロールは通例相当する量の
冷水で行う。上等の品質の反応生成物を得るためには、
反応懸濁液を直ちに冷却せずにかなり長い時間高い温度
に、特に約６０〜８０℃に、保つのが好ましいというこ
とがわかった。
態から見て、約１０００〜４０００そ′ｈの流過速度を
意味する。反応は約３０〜１００ｏｏの温度で行うこと
ができる。約６０〜９５ｑｏの温度範囲が特に好ましい
。供給する５ーアミノベンゾィミダゾロン溶液の温度は
、塩基濃度をできるだけ高くすることができるように、
約８０〜１０ぴ○であるのが好ましい。温度のコントロ
ールは、表面冷却又は表面加熱（例えばジャケット又は
コイル冷却）によるか又は特に相当する温度の水を供給
することにより行う。アミン又は塩の溶液は熱い状態で
供給するのが好ましく、また反応熱は消散させなければ
ならないので、温度のコントロールは通例相当する量の
冷水で行う。上等の品質の反応生成物を得るためには、
反応懸濁液を直ちに冷却せずにかなり長い時間高い温度
に、特に約６０〜８０℃に、保つのが好ましいというこ
とがわかった。
このようにして５−アセトアセチルアミノーベンゾィミ
ダゾロンを結晶の形で、即ち、バッチ法の場合よりも濃
縮した形で単離させることができる。上記の操作法でも
二酸化炭素が生成する。
ダゾロンを結晶の形で、即ち、バッチ法の場合よりも濃
縮した形で単離させることができる。上記の操作法でも
二酸化炭素が生成する。
しかしながら二酸化炭素の生成は、反応器中の反応成分
の濃度が一定なのでバッチ法の場合よりもかなり少ない
。その上、ガスの生成は著しく散発的になる。連続法で
は、発泡も生成物のクリーム化も起らない。排出ガスは
小規模の洗浄装置で塩基、例えば水酸化ナトリウム溶液
、で洗うことにより特別の費用なしできれいにすること
ができる。
の濃度が一定なのでバッチ法の場合よりもかなり少ない
。その上、ガスの生成は著しく散発的になる。連続法で
は、発泡も生成物のクリーム化も起らない。排出ガスは
小規模の洗浄装置で塩基、例えば水酸化ナトリウム溶液
、で洗うことにより特別の費用なしできれいにすること
ができる。
又、水との副反応が割合に少ないから、バッチ法と比較
してジケテソの量を減少させることができる。
してジケテソの量を減少させることができる。
他の重要な経済的長所は大きな生産高を小さな反応量で
達成できることにある。
達成できることにある。
このことは又、作業の安全性を十分に保証する。５−ア
ミノベンゾイミダゾロンー■の塩を用いる場合には、こ
の為にまず第一にドイツ特許出願公開第２５１８９２２
号明細書に挙げてある酸が使用される。
ミノベンゾイミダゾロンー■の塩を用いる場合には、こ
の為にまず第一にドイツ特許出願公開第２５１８９２２
号明細書に挙げてある酸が使用される。
この酸は１〜７、殊に３〜７、特に４〜７のｐＫａ値を
示すものが好ましい。このような酸は例えば炭素原子１
〜４個をもつアルカン酸、惨酸又は燐酸である。上記の
ｐＫａの範囲は適当な多塩基酸の解離段階を示す：燐酸
の場合には第一、望ましくは第二段階である。以下実施
例により本発明を具体的に説明する。
示すものが好ましい。このような酸は例えば炭素原子１
〜４個をもつアルカン酸、惨酸又は燐酸である。上記の
ｐＫａの範囲は適当な多塩基酸の解離段階を示す：燐酸
の場合には第一、望ましくは第二段階である。以下実施
例により本発明を具体的に説明する。
この実施例では工業的純度（約９６％）のジケテンを使
用した。実施例８０その容積をもつガラス容器の底の入
口の管を通して、５ーアミ／ペンゾイミダゾロン１５０
ｋ９と水４２００そから調製した９０℃の透明溶液を２
１００そ／ｈの速度で燭拝しながら流入させた。
用した。実施例８０その容積をもつガラス容器の底の入
口の管を通して、５ーアミ／ペンゾイミダゾロン１５０
ｋ９と水４２００そから調製した９０℃の透明溶液を２
１００そ／ｈの速度で燭拝しながら流入させた。
同時に、ふたの入口の管を通して、ジケテンを５０夕／
ｈの速度で加えた。直ちに５ーアセトアセチルアミノベ
ンゾイミダゾロンの無色の沈殿が生じた。このようにし
て得られた懸濁液を、反応容量を４０のこ制限する側管
を通して、８０ｑｏの水１０００〆がはいっている８〆
のステンレス鋼の蝿梓機付容器へ流入させた。ガラス容
器での反応の温度は５℃の冷水をスプレー・リングで懸
濁液の表面へスプレーすることにより８０〜８５℃に保
った（水の量は約５００〜６００〆′ｈ）。反応が終っ
てから反応混合物を４０ｑｏに冷却し、５ーアセトアセ
チルアミノベンゾィミダゾロンを適当なフィルターで単
離ごせた。このようにして約４０％の反応生成物が５５
０ｋ９得られた。この生成物は続いて精製処理を行なう
ことないこ直に顔料の合成に使用することができた。下
記の洗浄カラムできれいにした後にはもう排出ガス中に
他の成分を検出することはできなかった：土台の容器：
１〆、洗浄塔；丈が２．５０の、内部の幅１５仇岬：充
填物：ラーシツヒリング：洗浄液：約２０％の水酸化ナ
トリウム水溶液：循環速度：５の′ｈ。次の表に記載し
た反応条件を選ぶ場合には又は反応を、凝梓用容器で行
なう代りに、固定損梓機を挿入したフロー・チューブで
行なうか、強制的にポンプで循環させる循環反応器で行
うか又は圧力調節弁付反応管を連結した渦巻ポンプで行
う場合には同様に良い結果が得られる。
ｈの速度で加えた。直ちに５ーアセトアセチルアミノベ
ンゾイミダゾロンの無色の沈殿が生じた。このようにし
て得られた懸濁液を、反応容量を４０のこ制限する側管
を通して、８０ｑｏの水１０００〆がはいっている８〆
のステンレス鋼の蝿梓機付容器へ流入させた。ガラス容
器での反応の温度は５℃の冷水をスプレー・リングで懸
濁液の表面へスプレーすることにより８０〜８５℃に保
った（水の量は約５００〜６００〆′ｈ）。反応が終っ
てから反応混合物を４０ｑｏに冷却し、５ーアセトアセ
チルアミノベンゾィミダゾロンを適当なフィルターで単
離ごせた。このようにして約４０％の反応生成物が５５
０ｋ９得られた。この生成物は続いて精製処理を行なう
ことないこ直に顔料の合成に使用することができた。下
記の洗浄カラムできれいにした後にはもう排出ガス中に
他の成分を検出することはできなかった：土台の容器：
１〆、洗浄塔；丈が２．５０の、内部の幅１５仇岬：充
填物：ラーシツヒリング：洗浄液：約２０％の水酸化ナ
トリウム水溶液：循環速度：５の′ｈ。次の表に記載し
た反応条件を選ぶ場合には又は反応を、凝梓用容器で行
なう代りに、固定損梓機を挿入したフロー・チューブで
行なうか、強制的にポンプで循環させる循環反応器で行
うか又は圧力調節弁付反応管を連結した渦巻ポンプで行
う場合には同様に良い結果が得られる。
表米）５−アミノベンソィミダソロンから旨′ し 。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ５−アミノ−ベンゾイミダゾロン−（２）と過剰の
ジケテンとを水中で反応せしめて５−アセトアセチルア
ミノベンゾイミダロン−（２）を製造する方法に於て、
５−アミノベンゾイミダゾロン−（２）又はその塩の水
溶液とジケテンとを３０〜１００℃の温度で連続的に反
応せしめることを特徴とする方法。 ２ 反応温度が約６０〜９５℃である特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ ５〜１０モル％過剰のジケテンを添加する特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ４ 両反応成分を反応容器に連続的に供給する特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ５ ５−アミノベンゾイミダゾロン−（２）又はその塩
を８０〜１００℃の水中に於ける溶液として供給する特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 反応温度を冷水を噴霧することによって統制する特
許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ 反応生成物の懸濁液を６０〜８０℃の温度に放置す
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ 反応生成物を連続的に単離する特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2612391.1 | 1976-03-24 | ||
| DE2612391A DE2612391C2 (de) | 1976-03-24 | 1976-03-24 | Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52116467A JPS52116467A (en) | 1977-09-29 |
| JPS6014031B2 true JPS6014031B2 (ja) | 1985-04-11 |
Family
ID=5973269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52031216A Expired JPS6014031B2 (ja) | 1976-03-24 | 1977-03-23 | ５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンの製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4153798A (ja) |
| JP (1) | JPS6014031B2 (ja) |
| BE (1) | BE852850A (ja) |
| CH (1) | CH629193A5 (ja) |
| DE (1) | DE2612391C2 (ja) |
| FR (1) | FR2345434A1 (ja) |
| GB (1) | GB1541970A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4335614A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-2 |
| US6617453B1 (en) | 1997-10-24 | 2003-09-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine compounds |
| DE19747175A1 (de) * | 1997-10-24 | 1999-04-29 | Clariant Int Ltd | Chlorhaltige Triphendioxazin-Verbindungen |
| DE19913401A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen |
| DE10303581A1 (de) * | 2003-01-30 | 2004-08-12 | Clariant Gmbh | Acetoacetylierung von Alkoholen, Thiolen und Aminen im Mikroreaktor |
| CN110128350A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-08-16 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮质量的方法 |
| CN110183385A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-08-30 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法 |
| CN110845424B (zh) * | 2019-12-11 | 2021-03-26 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 |
| CN111039872A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-21 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮收率的方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1982675A (en) * | 1934-12-04 | Pbeparation of acetoacetanilid | ||
| US2152132A (en) * | 1936-12-12 | 1939-03-28 | Carbide & Carbon Chem Corp | Acetoacetyl amides and process for their preparation |
| BE513633A (ja) * | 1951-08-21 | |||
| GB770263A (en) * | 1954-06-19 | 1957-03-20 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the manufacture of acetoacetamides |
| GB962227A (en) * | 1960-08-23 | 1964-07-01 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of aceto-acetarylamides |
| US3304328A (en) * | 1963-10-25 | 1967-02-14 | Fmc Corp | Preparation of acetoacetarylamides |
| DE1644231A1 (de) * | 1967-10-27 | 1970-12-10 | Hoechst Ag | Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US3555003A (en) * | 1968-10-22 | 1971-01-12 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs |
| US3963694A (en) * | 1971-03-03 | 1976-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxyquinolyl- and quinazolonylazoacetoacetylbenzimidazolone pigments |
| DE2518922C2 (de) * | 1975-04-29 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 5- Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2) |
-
1976
- 1976-03-24 DE DE2612391A patent/DE2612391C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-21 CH CH352677A patent/CH629193A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-22 US US05/780,221 patent/US4153798A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-23 JP JP52031216A patent/JPS6014031B2/ja not_active Expired
- 1977-03-24 FR FR7708782A patent/FR2345434A1/fr active Granted
- 1977-03-24 BE BE176094A patent/BE852850A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-24 GB GB7712435A patent/GB1541970A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH629193A5 (de) | 1982-04-15 |
| JPS52116467A (en) | 1977-09-29 |
| US4153798A (en) | 1979-05-08 |
| GB1541970A (en) | 1979-03-14 |
| FR2345434B1 (ja) | 1984-05-11 |
| FR2345434A1 (fr) | 1977-10-21 |
| DE2612391C2 (de) | 1982-09-23 |
| BE852850A (fr) | 1977-09-26 |
| DE2612391A1 (de) | 1977-10-06 |
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