JP4755692B2 - N,n−ジメチル−1,3−ジアミノプラン(dmapa)の合成方法 - Google Patents
N,n−ジメチル−1,3−ジアミノプラン(dmapa)の合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4755692B2 JP4755692B2 JP2008538354A JP2008538354A JP4755692B2 JP 4755692 B2 JP4755692 B2 JP 4755692B2 JP 2008538354 A JP2008538354 A JP 2008538354A JP 2008538354 A JP2008538354 A JP 2008538354A JP 4755692 B2 JP4755692 B2 JP 4755692B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- process according
- nitrile
- monoamine
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/18—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles
- B01J8/20—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00029—Batch processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/0004—Processes in series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(a)少なくとも1つの二重結合へのモノアミンの発熱付加下で、第1の反応器中で相応するモノアミンとアルケニルニトリルとを反応させてアミノアルキルニトリルにする工程、その際モノアミン並びに水が装入され、アルケニルニトリルは供給される;
(b)第1の反応器の塔底中で、アミノアルキルニトリル生成物の濃縮のために、未反応アルケニルニトリル及びモノアミンを蒸留する工程;
(c)工程(b)からのアミノアルキルニトリル塔底生成物を第2の反応器中へ移行させる工程;
(d)第2の反応器中で、工程(c)で移行されたアミノアルキルニトリルをジアミンへとバッチ式に、触媒により水素化する工程;その際、このバッチのために、ニトリルのアミンへの水素化のために適した触媒並びに水、所望のジアミン及び塩基が装入され、この第2の反応器には水素が導入され、かつ工程(c)で移行されたアミノアルキルニトリルが計量供給される、及び
(e)ジアミンを獲得し、かつ、場合により工程(a)〜(e)を繰り返す工程
を含有する、少なくとも1つのC−C二重結合を含有する相応するアルケニルニトリルから出発したジアミンの大工業的製造方法により解決された。
(a)モノアミンのアルケニルニトリルへの付加のための第1の反応器であって、少なくとも
i)1つ又は複数の別個の又は共通の、モノアミン、アルケニルニトリル、及び水のための入口、
ii)実質的に水及びモノアミンからなる蒸気を、第1の反応器から排出するために適した、少なくとも1つの第1の出口、及び
iii)塔底中で形成されたアミノアルキルニトリルを排出するために適した、少なくとも1つの第2の出口を備えた、第1の反応器、
(b)アミノアルキルニトリルのバッチ式水素化のための第2の反応器であって、少なくとも
i)第1の反応器の第2の出口と連結している、少なくとも1つの第1の入口、
ii)1つ又は複数の、更なる別個の又は共通の、水素、触媒、塩基、水並びに不活性ガス(有利には窒素)のための入口、並びに
iii)この反応生成物の排出のための出口を備えた、第2の反応器、及び
(c)反応生成物からのジアミンの獲得のための装置であって、少なくとも
i)第2の反応器の出口と連結している、少なくとも1つの入口、並びに
ii)獲得されたジアミンを排出するために適した、少なくとも1つの出口を備えた、装置
を含有する、ジアミンの製造のための装置である。
1.DMAPN合成
1.1通常運転での手順
この合成は非連続的に2つの並行に運転する、各9.1m3の、還流冷却器160(Wt表面積75m2)を有する、気泡塔100中で、5〜1barで、沸騰冷却及び二次的−冷却水−冷却下で、二重ジャケットを介して、<100℃で経過する。冷却器160中での冷却媒体は、塩水(TEin−5℃、TAus0℃)であり、この二次的−冷却水を、入口温度34℃及び出口温度43℃を有する。全体的なDMA(2914kg)を入口110、そして水(124kg)を入口120(このうち、2727kgが新規DMA、そして107kgが新規水、残分が中間容器170から)を介して装入し、かつ、2.5時間にわたりACN(3108kg)を入口130のノズルを介してポンプ供給する。この入口部分で、反応熱が液状DMAの蒸発のために導通し、これは、気泡塔中での反応混合物の混合に寄与する。蒸発したDMAを、出口140を介して還流冷却器中で凝縮する。温度制御された圧力調整を介して、この反応の経過において、この圧力を5から1barに低下させ、この結果一定の温度又は最大で100℃未満でDMAが蒸発されることができる。ACNの全体量の注入後に、供給ポンプ180を、この反応を完全にするために、循環に切り替える。1時間の後反応後に、この反応器内容物を二重ジャケットを介して、4barの蒸気(151℃)で加熱し、その際大部分のDMA及び部分的な水及びDMAPN(全体として308kg、このうち204kgDMA、16kg水及び88kgDMAPN)が蒸発、縮合され、そして容器170中で、次のバッチ中での使用まで中間貯蔵する。この塔底温度が130℃に上昇した場合に、この蒸発工程は終了している。この反応器充填物(5942kg)を、これは更に約1.1%のDMA及び1.8%の水を含有するが、冷却し、かつ、貯蔵タンク190中に、出口150を介して排出する。
2.1 一般
水素化を、3段階の傾斜ブレード撹拌機を備える、それぞれ32m3の容積を有する、2つの並行する二重ジャケット反応器200中で、モーター出力それぞれ120kWで実施する。冷却媒体は、二次的−冷却水である。このバッチ時間は16時間であり、バッチは、前記貯蔵(Anlagerung)からの粗DMAPN15820kg(97.1%、含有率)を包含する。
最初の水素化前に又はこの容器を完全に空にした後に、ポンプ280及び入口240を介して、触媒ラネーTM−Ni(水中の50%懸濁液として500kg)及び水性のKOH(25%溶液として60kg)を、並びにポンプ290を介して粗の又は純粋なDMAPA(4m3)を反応器中に装入し、混合する(anmaischen)。この反応器を、入口220を介して2×窒素で10barに加圧し、次いで、1barに放圧する。この更なる工程は2.3で記載される。
水素化の開始前に、前記反応器は常に窒素下にある(2.2又は以下参照)。入口210を介した水素に対する窒素の交換のために反応器は、撹拌下で、入口210を介して2×水素で10barに加圧され、かつ、そのつど再度1barに放圧する。窒素の水素への交換後に、水素圧が10barに調整する。一定の撹拌下で、前記触媒混合物(Katalysatormaische)を、90℃に加熱する(二重ジャケット、1bar蒸気)。この温度に達成した際に、30barの水素に加圧し、そして、フィルター260及び入口250を介した、ポンプ290を用いた容器190からの粗DMAPNの計量供給を開始する。この際、加熱から冷却に転換する。この粗DMAPN(15820kg)を、9時間にわたり触媒へと送り込み、水素を、圧力制御して導入する。9時間後に更に1時間後水素化する。この水素取り込みが終了した後に、常圧に放圧し(フレア(Fackel))、この撹拌を止め、この結果触媒は沈下する。引き続きこの反応内容物を、上昇管を介して焼結金属フィルター260を通じて90℃で窒素を用いて蒸留釜310中に押し入れる。この反応器内容物は、DMAPA95.2%を含有する。触媒の主たる割合が存在する約5m3の充填容積が置かれる。反応器200中の濾別されたラネーニッケルを、次のバッチの出発材料計量供給の際に水素化反応器中へと再度洗浄(zurueckspuelen)する。各バッチの前でKOH(水中の25%溶液として6kg)を添加し、各10バッチの前に、更にラネーTM−Ni(水中で50%の懸濁液として50kg)及びKOH(25%水溶液として12kg)を送り込む。これにより、160バッチ後に、約650kgの触媒の全体量が達成され、これは約14%の出発濃度に相当する。
160バッチ(全てで4ヶ月)後に、触媒を完全に空にし、この水素化反応器を再度新規に始動させる。このために、この容器内容物を、通常と同様に、上昇管を介して空にし、次いで4m3水を再度充填し、撹拌し、この触媒を、沈殿させ、この上清の(ueberstehend)DMAPA/水洗浄溶液をフィルター260を介して取り出す。この工程を3回繰り返す。引き続き更に2回後洗浄し、しかしながらこの洗浄溶液を前記フィルターを介して廃水中に導入する。全体として5回の洗浄工程後に、前記触媒を、底部の弁290を介して沈殿容器400中に排出し、ここでは、前記触媒は沈殿し、かつ、スクリューコンベアを用いて容器(配送容器の再循環)中に引き渡す。この容器を、再度5m3の水で後洗浄する。
蒸留は、塔300中での常圧及び90〜最大150℃の塔底温度でのバッチ−蒸留である。このバッチ時間は16時間であり、バッチは粗DMAPA16500kgを含有する。まず、排ガスを取り出し(200kg、このうち16k NH3、160kgDMA及び24kg水)、次いで易沸物質(550kg、特にDMA及び水)(容器600中)、水含有中間分画(これは、蒸留中に返送される)(容器500中)、及び、DMAPA99.5%を有する純粋分画(Reinlauf)(15000kg))(容器700中)を留去し、相応する容器500、600及び700中に貯蔵する。塔底(650kg)中には、DMAPA365kg、ビス−DMAPA267kg、及びDMAPN18kgが残存し、これは燃焼される。
Claims (31)
- 少なくとも1つのC−C二重結合を含有する相応するアルケニルニトリルから出発したジアミンの大工業的製造方法であって、以下の工程:
(a)少なくとも1つの二重結合へのモノアミンの発熱付加下で、第1の反応器中で相応するモノアミンとアルケニルニトリルとを反応させてアミノアルキルニトリルにする工程、その際モノアミン並びに水が装入され、アルケニルニトリルは供給される;
(b)第1の反応器の塔底中で、アミノアルキルニトリル生成物の濃縮のために、未反応アルケニルニトリル及びモノアミンを蒸留する工程;
(c)工程(b)からのアミノアルキルニトリル塔底生成物を第2の反応器中へ移行する工程;
(d)第2の反応器中で、工程(c)で移行されたアミノアルキルニトリルをジアミンへとバッチ式に、触媒により水素化する工程;その際、各バッチのために、ニトリルのアミンへの水素化のために適した触媒並びに水、ジアミン及び塩基が装入され、この第2の反応器には水素が導入され、かつ工程(c)で移行されたアミノアルキルニトリルが計量供給される、及び
(e)ジアミンを獲得し、かつ、場合により工程(a)〜(e)を繰り返す工程
を含有する、少なくとも1つのC−C二重結合を含有する相応するアルケニルニトリルから出発したジアミンの大工業的製造方法。 - アルケニルニトリルが、アクリル酸ニトリル(ACN)であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- モノアミンが、ジメチルアミン(DMA)であることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- ジアミンが3−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)において、この全体の反応の間に、反応混合物中で、モノアミンが、アルケニルニトリルに対して、少なくとも1mol%の化学量論的過剰量で存在することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 第1の反応器が気泡塔であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)における反応が、沸騰点の温度下で、アミンの返送下で行われることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)における塔底温度が、130℃未満に維持されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 塔底温度が、温度制御された圧力低下化により第1の反応器で一定に維持されることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 工程(b)において得られる蒸気が少なくとも部分的に、後続の反応において再度工程(a)のために装入されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)でのアミノアルキルニトリルの移行の際に、濾過工程の他に更なる精製工程が行われないことを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)で移行されたアミノアルキルニトリルがそのつど高くとも5質量%のモノアミン及び水を含有することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(d)において、触媒が、反応混合物中に、この全体の添加されたアミノアルキルニトリルに対して、少なくとも1質量%存在していることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒がニッケルを含有することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(d)において、1つ又は複数の後続のチャージ(バッチ)のための触媒量が、第2の反応器中に存在する触媒量に添加されることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒が交換される前に、工程(a)〜(e)が少なくとも50回繰り返されることを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 塩基が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又はこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(e)における獲得を蒸留により行うことを特徴とする、請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。
- 蒸留前にこの反応生成物が濾過され、かつ、蒸留塔中に移行されることを特徴とする、請求項18記載の方法。
- 濾過前に触媒の主たる割合が沈殿により分離されることを特徴とする、請求項19記載の方法。
- 主として水及びモノアミンからなる前留出分画が第1の反応器に返送されることを特徴とする、請求項18から20までのいずれか1項記載の方法。
- 主として水及び所望のジアミンからなる前留出分画が、蒸留に返送されることを特徴とする、請求項18から21までのいずれか1項記載の方法。
- 以下の(a)第一の反応器、(b)第2の反応器並びに(c)装置を含有する、ジアミンの製造のための装置、
(a)モノアミンのアルケニルニトリルへの付加のための第1の反応器であって、少なくとも以下のi)〜iii)を備えた第1の反応器、
i)1つ又は複数の別個の又は共通の、モノアミン、アルケニルニトリル、及び水のための入口、
ii)実質的に水及びモノアミンからなる蒸気を、第1の反応器から排出するために適した、少なくとも1つの第1の出口、
iii)塔底中の、形成されたアミノアルキルニトリルを排出するために適した、少なくとも1つの第2の出口、
(b)アミノアルキルニトリルのバッチ式水素化のための第2の反応器であって、少なくとも以下のi)〜iii)を備えた第2の反応器、
i)第1の反応器の第2の出口と連結している、少なくとも1つの第1の入口、
ii)1つ又は複数の、更なる別個の又は共通の、水素、触媒、塩基、水、ジアミン及び不活性ガスのための入口、
iii)この反応生成物の排出のための出口、
(c)反応生成物からのジアミンの獲得のための装置であって、少なくとも以下のi)とii)を備えた装置、
i)第2の反応器の出口と連結している、少なくとも1つの入口、
ii)獲得されたジアミンを排出するために適した、少なくとも1つの出口。 - 第1の反応器の第1の出口が中間容器の入口と連結していて、前記中間容器は再度、第1の反応器からの、蒸留した、場合により凝縮した蒸気の第1の反応器への返送を可能にする少なくとも1つの出口を有することを特徴とする、請求項23記載の装置。
- 第1の反応器と第2の反応器との間の連結部が、回収容器並びに第1のフィルターを含有することを特徴とする、請求項23又は24記載の装置。
- 第2の反応器が、沈殿した触媒を排出することができる、少なくとも1つの更なる出口を有することを特徴とする、請求項23から25までのいずれか1項記載の装置。
- 第2の反応器と、ジアミンの獲得のための装置との間の連結部が第2のフィルターを有することを特徴とする、請求項23から26までのいずれか1項記載の装置。
- 第1のフィルター及び第2のフィルターが同一であることを特徴とする、請求項27記載の装置。
- ジアミンの獲得のための装置が蒸留塔であることを特徴とする、請求項23から28までのいずれか1項記載の装置。
- 蒸留塔に、蒸留釜が前接続していることを特徴とする、請求項29記載の装置。
- アルケニルニトリルとモノアミンとの反応によるジアミンの製造及び引き続く水素化のための、特に、請求項1から22までのいずれか1項記載の方法によるアルケニルニトリルとモノアミンとの反応によるジアミンの製造及び引き続く水素化のための、請求項23から30までのいずれか1項記載の装置の使用方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005052457A DE102005052457A1 (de) | 2005-11-03 | 2005-11-03 | Verfahren zur Synthese von DMAPA |
DE102005052457.5 | 2005-11-03 | ||
PCT/EP2006/067952 WO2007051786A1 (de) | 2005-11-03 | 2006-10-31 | Verfahren zur synthese von n, n-dimethyl-1,3-diaminopran (dmapa) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009514834A JP2009514834A (ja) | 2009-04-09 |
JP4755692B2 true JP4755692B2 (ja) | 2011-08-24 |
Family
ID=37776583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008538354A Expired - Fee Related JP4755692B2 (ja) | 2005-11-03 | 2006-10-31 | N,n−ジメチル−1,3−ジアミノプラン(dmapa)の合成方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7723547B2 (ja) |
EP (1) | EP1945603B1 (ja) |
JP (1) | JP4755692B2 (ja) |
CN (2) | CN101321722B (ja) |
DE (1) | DE102005052457A1 (ja) |
ES (1) | ES2384114T3 (ja) |
WO (1) | WO2007051786A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007128803A1 (de) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminoalkylnitrilen und diaminen aus solchen nitrilen |
US8710269B2 (en) * | 2010-07-29 | 2014-04-29 | Basf Se | DMAPN having a low DGN content and a process for preparing DMAPA having a low DGN content |
BR112013002105B1 (pt) * | 2010-07-29 | 2019-04-30 | Basf Se | Processo para preparar um composto, mistura de dmapn e dgn, e, uso de uma mistura |
FR2971248B1 (fr) * | 2011-02-04 | 2013-08-16 | Rhodia Operations | Preparation de diamine via la preparation d'aminonitrile |
CN103827077B (zh) * | 2011-07-07 | 2016-08-24 | 索尔维(张家港)精细化工有限公司 | 用于氨基腈和二胺的制备的方法,以及对应的设备 |
US8933189B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polymers derived from renewably resourced lysinol |
CN103333073B (zh) * | 2013-06-24 | 2015-06-24 | 大连理工大学 | 一种连续法制备n,n-二甲基-1,3-丙二胺的工艺 |
DE102014103160A1 (de) * | 2014-03-10 | 2015-09-10 | Brandenburgische Technische Universität Cottbus-Senftenberg | Verfahren zur destillativen Separation von Substanzen mittels eines Trägergases |
CN111871459B (zh) * | 2020-08-25 | 2022-08-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种改性催化剂及其制备方法、制备n,n-二甲基-1,3-丙二胺的方法 |
CN113200870A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-03 | 大连理工大学 | 一种使用微混合与固定床反应器连续制备n,n-二甲基-1,3-丙二胺的工艺 |
FR3125042B1 (fr) | 2021-07-09 | 2024-04-12 | Snf Sa | Procédé d’obtention d’alkyl(méth)acrylamide substitué biosourcé |
CN117209398B (zh) * | 2023-09-05 | 2024-09-03 | 恒光新材料(江苏)股份有限公司 | 生产混合腈、混合胺和混合叔胺的方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4926208A (ja) * | 1972-07-05 | 1974-03-08 | ||
JPS53112814A (en) * | 1977-03-08 | 1978-10-02 | Ruhrchemie Ag | Process for preparing betaa*dimethylamino**propionitrile |
JPS55153749A (en) * | 1979-05-08 | 1980-11-29 | Ici Ltd | Long chain diamine compound and its manufacture |
JPS59219253A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Toray Ind Inc | ヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
JPH06271511A (ja) * | 1993-03-19 | 1994-09-27 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 1,3−ジアミノプロパンの製造法 |
JPH07157453A (ja) * | 1993-12-02 | 1995-06-20 | Kao Corp | N−〔3−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法 |
JP2006512415A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-13 | ソリユテイア・インコーポレイテツド | 3−ジメチルアミノプロピルアミン(dmapa)を製造するための低圧方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RO69448A2 (ro) * | 1977-04-05 | 1981-06-30 | Institutul De Chimie Macromoleculara "Petru Poni",Ro | Procedeu pentru obtinerea dimetilaminei cianoalchilate |
US4375003A (en) | 1978-07-13 | 1983-02-22 | Nalco Chemical Company | Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines |
DD222011A1 (de) * | 1983-11-15 | 1985-05-08 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren und vorrichtung zur kontinuierlichen herstellung von 3(n,n-dimethylamino)propionitril |
HU197718B (en) * | 1985-07-09 | 1989-05-29 | Reanal Finomvegyszergyar | Process for production of diamines |
US4739120A (en) | 1986-08-21 | 1988-04-19 | The Dow Chemical Company | Process for the hydrogenation of nitriles to primary amines |
US5869653A (en) | 1997-10-30 | 1999-02-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of nitriles to produce amines |
AU770554B2 (en) * | 1998-12-22 | 2004-02-26 | Solutia Inc. | Low pressure amine reactor |
JP3425389B2 (ja) | 1999-05-06 | 2003-07-14 | 花王株式会社 | 1級アミンの製造法 |
US6660887B1 (en) * | 2002-12-23 | 2003-12-09 | Solutia Inc. | Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA) |
-
2005
- 2005-11-03 DE DE102005052457A patent/DE102005052457A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-10-31 WO PCT/EP2006/067952 patent/WO2007051786A1/de active Application Filing
- 2006-10-31 CN CN2006800454116A patent/CN101321722B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-31 CN CN201210033955.8A patent/CN102617356B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-31 JP JP2008538354A patent/JP4755692B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-31 EP EP06819191A patent/EP1945603B1/de not_active Not-in-force
- 2006-10-31 ES ES06819191T patent/ES2384114T3/es active Active
- 2006-10-31 US US12/092,684 patent/US7723547B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4926208A (ja) * | 1972-07-05 | 1974-03-08 | ||
JPS53112814A (en) * | 1977-03-08 | 1978-10-02 | Ruhrchemie Ag | Process for preparing betaa*dimethylamino**propionitrile |
JPS55153749A (en) * | 1979-05-08 | 1980-11-29 | Ici Ltd | Long chain diamine compound and its manufacture |
JPS59219253A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Toray Ind Inc | ヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
JPH06271511A (ja) * | 1993-03-19 | 1994-09-27 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 1,3−ジアミノプロパンの製造法 |
JPH07157453A (ja) * | 1993-12-02 | 1995-06-20 | Kao Corp | N−〔3−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法 |
JP2006512415A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-13 | ソリユテイア・インコーポレイテツド | 3−ジメチルアミノプロピルアミン(dmapa)を製造するための低圧方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007051786A1 (de) | 2007-05-10 |
CN101321722B (zh) | 2012-07-18 |
ES2384114T3 (es) | 2012-06-29 |
CN102617356B (zh) | 2014-08-13 |
EP1945603B1 (de) | 2012-05-30 |
CN101321722A (zh) | 2008-12-10 |
JP2009514834A (ja) | 2009-04-09 |
CN102617356A (zh) | 2012-08-01 |
US20080293973A1 (en) | 2008-11-27 |
US7723547B2 (en) | 2010-05-25 |
DE102005052457A1 (de) | 2007-05-10 |
EP1945603A1 (de) | 2008-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4755692B2 (ja) | N,n−ジメチル−1,3−ジアミノプラン(dmapa)の合成方法 | |
JP5690720B2 (ja) | αβ不飽和カルボン酸−N,N二置換アミド及び3−アルコキシカルボン酸−N,N二置換アミドの製造方法 | |
JP5227309B2 (ja) | アミノアルキルニトリルおよびそのようなニトリルからのジアミンの製造法 | |
JP5529849B2 (ja) | ニトロプロパンの製造プロセス | |
KR101652547B1 (ko) | 11-브로모운데칸산의 암모니아분해 방법 | |
JP2002105035A (ja) | キシリレンジアミンの製造方法 | |
JPH0114925B2 (ja) | ||
RU2272023C1 (ru) | Способ непрерывного гидрирования нитрилов или нитросоединений до получения аминов | |
CN101074199B (zh) | 苯二甲胺的制备方法 | |
US7939027B2 (en) | Process for the synthesis of DMAPA | |
JP2008161848A (ja) | 縦型多段翼反応槽及び(メタ)アクリル酸の精製方法 | |
CN104955798A (zh) | 制备(s)-2-乙酰氧基丙酰氯的连续方法 | |
CN103124716B (zh) | 具有低dgn含量的dmapn和从具有低dgn含量的dmapn制备dmapa的方法 | |
CN100336796C (zh) | 制备4-氨基二苯胺的方法 | |
JP2006512415A (ja) | 3−ジメチルアミノプロピルアミン(dmapa)を製造するための低圧方法 | |
US9012638B2 (en) | Process for preparing EDDN and/or EDMN by conversion of FACH and EDA | |
US20130053536A1 (en) | Process for preparing eddn and/or edmn and a process for preparing deta and/or teta | |
US20130053540A1 (en) | Process for preparing teta | |
CN106458830A (zh) | 制备(s)‑2‑乙酰氧基丙酸及其衍生物的方法 | |
US20020087024A1 (en) | Continuous process for the cyanoalkylation of compounds having one or more NH functions | |
US20130053537A1 (en) | Process for regenerating raney catalysts | |
US20130053539A1 (en) | Process for preparing eddn and/or edmn and process for preparing deta and/or teta | |
US20130053538A1 (en) | Process for preparing edfa and/or edmfa and deta and/or teta | |
CN1043698A (zh) | 亚烷基胺类的制造方法 | |
US20130053597A1 (en) | Process for preparing eddn, edmn, teta and deta |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110404 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110428 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110527 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140603 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |