JPH04211057A - イミドペルオキシカルボン酸の連続的製造方法 - Google Patents
イミドペルオキシカルボン酸の連続的製造方法Info
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- JPH04211057A JPH04211057A JP3013473A JP1347391A JPH04211057A JP H04211057 A JPH04211057 A JP H04211057A JP 3013473 A JP3013473 A JP 3013473A JP 1347391 A JP1347391 A JP 1347391A JP H04211057 A JPH04211057 A JP H04211057A
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Classifications
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
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-
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
【産業上の利用分野】本発明は、イミドペルオキシカル
ボン酸の連続的製造方法に関するものである。 ［０００２］
ボン酸の連続的製造方法に関するものである。 ［０００２］
【従来の技術】イミドペルオキシカルボン酸は、その作
用が６０℃若しくはそれ以下でさえも生ずるので（ヨー
ロッパ特許第３２５ ２９０号明細書）、有機合成にお
ける酸化剤（Ｋ、Ｂａ１ｅｎｋｏｖｉｃ等、 Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９６２年、第３８２１頁）として
および繊維の漂白における酸化剤として両方に使用する
ことができる。 ［０００３］上記した刊行物において、従来技術に相当
する通常の方法には、例えばイミドカルボン酸を硫酸ま
たはメタンスルホン酸中に溶解または懸濁し、次いで冷
却しながら過酸化水素濃縮水溶液で処理するこれらの物
質の製造方法が示されている。これらの方法は、発火の
危険性があるので、今までのところ連続的には行われて
いない。カルボン酸の酸化の連続的方法は、今までのと
ころ脂肪族カルボン酸、例えば酢酸または１，１２−ド
デカンジカルボン酸についてしか知られていない。
用が６０℃若しくはそれ以下でさえも生ずるので（ヨー
ロッパ特許第３２５ ２９０号明細書）、有機合成にお
ける酸化剤（Ｋ、Ｂａ１ｅｎｋｏｖｉｃ等、 Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９６２年、第３８２１頁）として
および繊維の漂白における酸化剤として両方に使用する
ことができる。 ［０００３］上記した刊行物において、従来技術に相当
する通常の方法には、例えばイミドカルボン酸を硫酸ま
たはメタンスルホン酸中に溶解または懸濁し、次いで冷
却しながら過酸化水素濃縮水溶液で処理するこれらの物
質の製造方法が示されている。これらの方法は、発火の
危険性があるので、今までのところ連続的には行われて
いない。カルボン酸の酸化の連続的方法は、今までのと
ころ脂肪族カルボン酸、例えば酢酸または１，１２−ド
デカンジカルボン酸についてしか知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、米国特許筒４
．２３３，２３５号明細書は、反応が、連続的に攪拌さ
れた反応器または再循環反応器中で行われ、後者の場合
に、出発原料が供給されるポンプによりよく攪拌して生
じる１、１２−ドデカンジカルボン酸の製造方法を記載
している。沈澱した生成物の一部は、濾過により循環系
から連続的に除去され、そしてその他の生成物は、上記
ポンプに戻される。この種の方法を行う手段は、装置お
よび制御技術の点で比較的に多大な経費を要し、そして
リサイクルされた反応混合物の危険な発熱分解の危険性
がある。 ［０００５］
．２３３，２３５号明細書は、反応が、連続的に攪拌さ
れた反応器または再循環反応器中で行われ、後者の場合
に、出発原料が供給されるポンプによりよく攪拌して生
じる１、１２−ドデカンジカルボン酸の製造方法を記載
している。沈澱した生成物の一部は、濾過により循環系
から連続的に除去され、そしてその他の生成物は、上記
ポンプに戻される。この種の方法を行う手段は、装置お
よび制御技術の点で比較的に多大な経費を要し、そして
リサイクルされた反応混合物の危険な発熱分解の危険性
がある。 ［０００５］
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、高い収
率でかつ高純度で簡単な連続的方法でイミドペルカルボ
ン酸が得られる方法を見出し、そしてこの方法が上記の
欠点を示さないことを見出した。 ［０００６］従って、本発明は、式 ％式％］
率でかつ高純度で簡単な連続的方法でイミドペルカルボ
ン酸が得られる方法を見出し、そしてこの方法が上記の
欠点を示さないことを見出した。 ［０００６］従って、本発明は、式 ％式％］
【４】
〔式中、ＡはＣ２〜Ｃ４−アルキレン、フェニレン、ナ
フチレンまたは式 ［０００８］
フチレンまたは式 ［０００８］
【化５】
または
（式中、Ｒは、式−ＣＯＯＨｌ ５Ｏ３Ｈまたは−Ｃ１
であり、好ましくは−ＣＯＯＨである）の基であり、そ
してＸは０１〜Ｃｌ９−アルキレン、好ましくは０２〜
Ｃ１１−アルキレンまたはアリレン、好ましくはフェニ
レンである〕のイミドペルオキシカルボン酸の連続的製
造方法であって、式 ％式％］
であり、好ましくは−ＣＯＯＨである）の基であり、そ
してＸは０１〜Ｃｌ９−アルキレン、好ましくは０２〜
Ｃ１１−アルキレンまたはアリレン、好ましくはフェニ
レンである〕のイミドペルオキシカルボン酸の連続的製
造方法であって、式 ％式％］
【６】
のイミドカルボン酸の硫酸またはメタンスルホン酸溶液
および過酸化水素水溶液を、静的混合機中に計量添加し
、次いでこの方法で得られたイミドペルオキシカルボン
酸を水で処理して、そして沈澱した生成物を単離するこ
とからなる、上記方法に関するものである。公知の通り
、静的混合機は、攪拌状態にある成分を含まない。液体
は、通常、上記混合機の内部に配置されたバッフル中で
渦動させることによってよく攪拌される。 ［００１０１この方法を実施するに当たって、１〜１０
対１、好ましくは２〜４対１の硫酸またはメタンスルホ
ン酸とイミドカルボン酸との重量比を選択するのが望ま
しい。一般には、一方ではイミドカルボン酸を溶液にす
るためにそして他方では酸化反応のためにイミドカルボ
ン酸を完全にプロトン化するために、６５〜１００％濃
度、好ましくは９０〜９８％濃度の硫酸が使用される。 １〜４対１、好ましくは１．５〜３対１の過酸化水素（
１００％濃度）とイミドカルボン酸とのモル比で反応さ
せるのも充分である。市販の過酸化水素水、好ましくは
３５〜９０％濃度の調製物が、本発明による方法に使用
される。 ［００１１］出発材料の流れを一緒にするときには、水
と硫酸をイミドカルボン酸またはイミドペルオキシカル
ボン酸が沈澱せず、そして装置が閉塞されるような比で
存在せしめることに注意しなければならない。従って、
出発原料の二種類の溶液が、反応のための好適な保存容
器から連続的に供給され、そして静的混合機中に連続的
に計量添加される。この場合、ラインを保存容器から上
記混合機に一つのパイプが別のパイプ内を流れるように
、すなわち、これらが連続的に配置されるように接続す
るのが有利であることが判明した。一般に供給速皮は、
イミドカルボン酸溶液の場合には、毎時４０〜１００ｋ
ｇであり、好ましくは毎時５０〜８０ｋｇであり、そし
て過酸化水素溶液の場合には、毎時８〜２０ｋｇであり
、好ましくは毎時１０〜１６ｋｇである。内溶液は、混
合機に同時に供給される。 ［００１２］ この反応は、水和および反応の熱によっ
てもたらされた温度で冷却することなしに行われ、そし
て好ましくは６０〜８０℃である。 ［００１３］反応混合物の比較的に短い滞留時間、好ま
しくは０．１〜１０秒、特に１〜２秒の滞留時間が要求
されるので、上記混合機は、比較的に小さい容量の管か
ら構成される。 ［００１４］例えば、５ｕｌｚｅｒ社から販売されるＳ
ＭＸ混合機が、上記静的混合機として使用される。上記
混合機は、反応体の充分な良好な混合のために、付加的
に充填材料が付されていてもよい。しかしながら、かぎ
る充填材料は、本発明による方法に完全に必須なもので
はない。 ［００１５］また、上記混合機および出口の上流に直接
接続された可能な後反応のための反応空間を設けること
が特に有利であるということが判明した。この後反応空
間は、通常は冷却手段が付されていて、したがって、反
応混合物が３０〜６５℃、好ましくは４０〜６０℃のよ
り低い温度に冷却される。この後反応領域は、３〜３０
０秒、好ましくは３０〜９０秒の間の滞留時間に必要で
あるサイズの容量を有する管からなるのが好都合である
。 ［００１６］上記反応混合物は、第２の混合機によって
、静的混合機または後反応領域を離れた後に水で処理さ
れ、そして沈澱したイミドペルオキシカルボン酸が単離
される。また、上記反応混合物を出口を介して氷−水に
通過させることも可能であり、従ってイミドペルオキシ
カルボン酸を沈澱することが可能である。このようにし
て沈澱したイミドペルオキシカルボン酸は、常套的手段
で上記反応混合物から留去され、そして鉱酸がなくなる
まで洗浄され、そして乾燥される。 ［００１７］一般には、イミドペルオキシカルボン酸は
、脱増感剤（ｄｅｓｅｎｓｉｔｉｓｉｚｅｒ）によって
安定させることもできる。好適な脱増感剤としては、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属または土類金属スルフェ
ートまたは硼酸が挙げられる。これらの物質は、反応の
後に固形の形態であるいは水溶液または分散液としてペ
ルオキシカルボン酸に対して０〜８０重量％の量で添加
することができる。硫酸をアルカリ金属水酸化物により
部分的に中和することも可能であり、そして得られたア
ルカリ金属スルフェートを脱増感剤として使用すること
（現場増感）が可能である。現場増感が行われる場合、
乾燥した後の洗浄操作は不必要である。 ［００１８］
および過酸化水素水溶液を、静的混合機中に計量添加し
、次いでこの方法で得られたイミドペルオキシカルボン
酸を水で処理して、そして沈澱した生成物を単離するこ
とからなる、上記方法に関するものである。公知の通り
、静的混合機は、攪拌状態にある成分を含まない。液体
は、通常、上記混合機の内部に配置されたバッフル中で
渦動させることによってよく攪拌される。 ［００１０１この方法を実施するに当たって、１〜１０
対１、好ましくは２〜４対１の硫酸またはメタンスルホ
ン酸とイミドカルボン酸との重量比を選択するのが望ま
しい。一般には、一方ではイミドカルボン酸を溶液にす
るためにそして他方では酸化反応のためにイミドカルボ
ン酸を完全にプロトン化するために、６５〜１００％濃
度、好ましくは９０〜９８％濃度の硫酸が使用される。 １〜４対１、好ましくは１．５〜３対１の過酸化水素（
１００％濃度）とイミドカルボン酸とのモル比で反応さ
せるのも充分である。市販の過酸化水素水、好ましくは
３５〜９０％濃度の調製物が、本発明による方法に使用
される。 ［００１１］出発材料の流れを一緒にするときには、水
と硫酸をイミドカルボン酸またはイミドペルオキシカル
ボン酸が沈澱せず、そして装置が閉塞されるような比で
存在せしめることに注意しなければならない。従って、
出発原料の二種類の溶液が、反応のための好適な保存容
器から連続的に供給され、そして静的混合機中に連続的
に計量添加される。この場合、ラインを保存容器から上
記混合機に一つのパイプが別のパイプ内を流れるように
、すなわち、これらが連続的に配置されるように接続す
るのが有利であることが判明した。一般に供給速皮は、
イミドカルボン酸溶液の場合には、毎時４０〜１００ｋ
ｇであり、好ましくは毎時５０〜８０ｋｇであり、そし
て過酸化水素溶液の場合には、毎時８〜２０ｋｇであり
、好ましくは毎時１０〜１６ｋｇである。内溶液は、混
合機に同時に供給される。 ［００１２］ この反応は、水和および反応の熱によっ
てもたらされた温度で冷却することなしに行われ、そし
て好ましくは６０〜８０℃である。 ［００１３］反応混合物の比較的に短い滞留時間、好ま
しくは０．１〜１０秒、特に１〜２秒の滞留時間が要求
されるので、上記混合機は、比較的に小さい容量の管か
ら構成される。 ［００１４］例えば、５ｕｌｚｅｒ社から販売されるＳ
ＭＸ混合機が、上記静的混合機として使用される。上記
混合機は、反応体の充分な良好な混合のために、付加的
に充填材料が付されていてもよい。しかしながら、かぎ
る充填材料は、本発明による方法に完全に必須なもので
はない。 ［００１５］また、上記混合機および出口の上流に直接
接続された可能な後反応のための反応空間を設けること
が特に有利であるということが判明した。この後反応空
間は、通常は冷却手段が付されていて、したがって、反
応混合物が３０〜６５℃、好ましくは４０〜６０℃のよ
り低い温度に冷却される。この後反応領域は、３〜３０
０秒、好ましくは３０〜９０秒の間の滞留時間に必要で
あるサイズの容量を有する管からなるのが好都合である
。 ［００１６］上記反応混合物は、第２の混合機によって
、静的混合機または後反応領域を離れた後に水で処理さ
れ、そして沈澱したイミドペルオキシカルボン酸が単離
される。また、上記反応混合物を出口を介して氷−水に
通過させることも可能であり、従ってイミドペルオキシ
カルボン酸を沈澱することが可能である。このようにし
て沈澱したイミドペルオキシカルボン酸は、常套的手段
で上記反応混合物から留去され、そして鉱酸がなくなる
まで洗浄され、そして乾燥される。 ［００１７］一般には、イミドペルオキシカルボン酸は
、脱増感剤（ｄｅｓｅｎｓｉｔｉｓｉｚｅｒ）によって
安定させることもできる。好適な脱増感剤としては、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属または土類金属スルフェ
ートまたは硼酸が挙げられる。これらの物質は、反応の
後に固形の形態であるいは水溶液または分散液としてペ
ルオキシカルボン酸に対して０〜８０重量％の量で添加
することができる。硫酸をアルカリ金属水酸化物により
部分的に中和することも可能であり、そして得られたア
ルカリ金属スルフェートを脱増感剤として使用すること
（現場増感）が可能である。現場増感が行われる場合、
乾燥した後の洗浄操作は不必要である。 ［００１８］
【発明の効果】本発明による方法の利点は、濃硫酸中の
イミドカルボン酸が濃過酸化水素が有する危険性なしに
連続プロセスで混合され、そして反応を生じせしめるこ
とができるということである。混合装置中の反応成分の
滞留時間は、比較的短時間であり、そのために外部冷却
が必要でない。水和および反応によってもたらされた熱
効果により混合装置中で過酸化水素とのイミドカルボン
酸の反応を行うことが便利である。完全な転化が短時間
のうちに危険を伴わないで確実となることは、驚くべき
ことである。 ［００１９］本発明の方法により製造されたイミドペル
オキシカルボン酸は、一般に有機合成における酸化剤と
しであるいは６０℃以下の温度の洗剤配合物におけると
して使用することができる。 ［００２０１ 【実施例１２９．７％ε−フタルイミドカルボン酸の硫
酸溶液１８．７５ｋｇおよび５０％濃度過酸化水素水３
．７ｋｇを、各々毎時７５ｋｇおよび毎時１４． ８ｋ
ｇで静的混合機（口径＝１５ｍｍ、長さ＝ ８０ ｍｍ
）中に同時に連続的に計量添加する。ついで、反応混合
物を、冷却水冷却ジャケットを有する管状後反応領域（
口径＝１５ｍｍ、長さ＝ ３０００ｍｍ）に通過させ、
そして攪拌されたレシーバ−容器（鋼／エナメル製の１
００リツトルケトル）に通過させる。この反応混合物の
温度は、上記静的混合機の出口において６０℃であり、
そして後反応領域の外部冷却により４０℃に冷却する。 水２０ｋｇおよび氷２０ｋｇの混合物で満たされた上記
レシーバ−容器中にこの反応混合物を通過にさせると、
εフタルイミドペルオキシカルボン酸が固形物として沈
澱する。この沈澱した生成物をフィルタープレスで単離
しく内容量２４リツトル）、そしてスルフェートがなく
なるまで水洗する。１０時間ブロー乾燥した後、５０％
の水分含量および４５．４％の活性成分含量（９１％に
相当する。ヨード滴定による活性酸素含量の測定）を示
す固形分（Ｋａｒｌ Ｆｉｓｈｅｒ法により測定）１
１゜５ｋｇが得られる。
イミドカルボン酸が濃過酸化水素が有する危険性なしに
連続プロセスで混合され、そして反応を生じせしめるこ
とができるということである。混合装置中の反応成分の
滞留時間は、比較的短時間であり、そのために外部冷却
が必要でない。水和および反応によってもたらされた熱
効果により混合装置中で過酸化水素とのイミドカルボン
酸の反応を行うことが便利である。完全な転化が短時間
のうちに危険を伴わないで確実となることは、驚くべき
ことである。 ［００１９］本発明の方法により製造されたイミドペル
オキシカルボン酸は、一般に有機合成における酸化剤と
しであるいは６０℃以下の温度の洗剤配合物におけると
して使用することができる。 ［００２０１ 【実施例１２９．７％ε−フタルイミドカルボン酸の硫
酸溶液１８．７５ｋｇおよび５０％濃度過酸化水素水３
．７ｋｇを、各々毎時７５ｋｇおよび毎時１４． ８ｋ
ｇで静的混合機（口径＝１５ｍｍ、長さ＝ ８０ ｍｍ
）中に同時に連続的に計量添加する。ついで、反応混合
物を、冷却水冷却ジャケットを有する管状後反応領域（
口径＝１５ｍｍ、長さ＝ ３０００ｍｍ）に通過させ、
そして攪拌されたレシーバ−容器（鋼／エナメル製の１
００リツトルケトル）に通過させる。この反応混合物の
温度は、上記静的混合機の出口において６０℃であり、
そして後反応領域の外部冷却により４０℃に冷却する。 水２０ｋｇおよび氷２０ｋｇの混合物で満たされた上記
レシーバ−容器中にこの反応混合物を通過にさせると、
εフタルイミドペルオキシカルボン酸が固形物として沈
澱する。この沈澱した生成物をフィルタープレスで単離
しく内容量２４リツトル）、そしてスルフェートがなく
なるまで水洗する。１０時間ブロー乾燥した後、５０％
の水分含量および４５．４％の活性成分含量（９１％に
相当する。ヨード滴定による活性酸素含量の測定）を示
す固形分（Ｋａｒｌ Ｆｉｓｈｅｒ法により測定）１
１゜５ｋｇが得られる。
Claims (10)
- 【請求項１】 式 【１】 〔式中、ＡはＣ２〜Ｃ４−アルキレン、フェニレン、ナ
フチレンまたは式 【２］ （式中、Ｒは、式−ＣＯＯＨ，ＳＯ３Ｈまたは−ＣＩで
あり、好ましくは−ＣＯＯＨである）の基であり、そし
てＸは０１〜Ｃ１９−アルキレン、好ましくはＣ２〜Ｃ
１１−アルキレンまたはアリレン、好ましくはフェニレ
ンである〕のイミドペルオキシカルボン酸の連続的製造
方法であって、式 【３】 のイミドカルボン酸の硫酸またはメタンスルホン酸溶液
および過酸化水素水溶液を、静的混合機中に計最添加し
、次いでこの方法で得られたイミドペルオキシカルボン
酸を水で処理して、そして沈澱した生成物を単離するこ
とからなる、上記方法。 - 【請求項２】 上記イミドカルボン酸溶液および過酸化
水素溶液の静的混合機中の滞留時間が０．１〜１０秒で
ある請求項１の方法。 - 【請求項３】 上記イミドカルボン酸溶液および過酸化
水素溶液が二つの同心管を介して静的混合機中に計景添
加される請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 上記イミドカルボン酸溶液の供給速度が
毎時４０〜１００ｋｇであり、そして過酸化水素溶液の
供給速度が毎時８〜２０ｋｇである請求項１ないし３の
いずれか一つの方法。 - 【請求項５】 上記イミドカルボン酸溶液の供給速度が
毎時５０〜８０ｋｇであり、そして過酸化水素溶液の供
給速度が毎時１０〜１６ｋｇである請求項１ないし４の
いずれか一つの方法。 - 【請求項６】 上記反応混合物を、該反応混合物が好ま
しくは３０〜６５℃に冷却される冷却可能な後反応空間
に通過させる請求項１ないし５のいずれか一つの方法。 - 【請求項７】 硫酸またはメタンスルホン酸とイミドカ
ルボン酸との重量比が１〜１０：１である請求項１ない
し６のいずれか一つの方法。 - 【請求項８】 硫酸の濃度が６５〜１００重量％である
請求項１ないし７のいずれか一つの方法。 - 【請求項９】 過酸化水素（１００％濃度）とイミドカ
ルボン酸とのモル比が１〜４：１である請求項１ないし
８のいずれか一つの方法。 - 【請求項１０】 上記反応が静的混合機中で６０〜８
０℃の反応温度で冷却しないで行われる請求項の１ない
し９のいずれか一つの方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4003309A DE4003309A1 (de) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von imidoperoxicarbonsaeuren |
| DE40033090 | 1990-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211057A true JPH04211057A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=6399428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0441235A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04211057A (ja) |
| CA (1) | CA2035601A1 (ja) |
| DE (1) | DE4003309A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007520595A (ja) * | 2004-01-08 | 2007-07-26 | ソルヴェイ ソレクシス ソチエタ ペル アチオニ | イミドアルカンペルカルボン酸の水性調合物 |
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|---|---|---|---|---|
| IT1215739B (it) * | 1988-01-20 | 1990-02-22 | Ausimont Spa | Perossiacidi immido aromatici come agenti sbiancanti. |
| US5198551A (en) * | 1990-04-10 | 1993-03-30 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Polyamide thermosets |
| IT1254619B (it) * | 1992-02-21 | 1995-09-28 | Ausimont Spa | Procedimento per la purificazione di acido ftalimmido-perossicaproico (pap) da impurezze di solventi clorurati |
| US5487818A (en) * | 1992-03-10 | 1996-01-30 | Ausimont S.P.A. | Process for separating phthalimido-peroxycaproic acid from solutions in organic solvents |
| IT1254240B (it) * | 1992-03-10 | 1995-09-14 | Ausimont Spa | Procedimento per la separazione dell'acido ftalimmido perossicaproico da soluzioni di solventi organici |
| DE4312734C1 (de) * | 1993-04-20 | 1994-09-15 | Benckiser Knapsack Ladenburg | Biozitfreie Geruchsbekämpfung in Abwässern |
| FR2704726B1 (fr) * | 1993-05-05 | 1995-06-16 | Chemoxal Sa | Composition aqueuse comportant un péroxyacide organique et ses utilisations comme agents désinfections. |
| US5672295A (en) * | 1993-07-26 | 1997-09-30 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
| US5397501A (en) * | 1993-07-26 | 1995-03-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
| US5410076A (en) * | 1993-11-12 | 1995-04-25 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process for the preparation of bis(amidocarboxylic acid) |
| US5393902A (en) * | 1994-04-26 | 1995-02-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process for the preparation of bis(amidocarboxylic acids) |
| IT1277686B1 (it) * | 1995-12-21 | 1997-11-11 | Ausimont Spa | Preparazione di soluzioni di acidi immido-alcancarbossilici adatte per processi di perossidazione |
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| DE60134760D1 (de) | 2000-10-27 | 2008-08-21 | Procter & Gamble | Stabilisierte flüssige zusammensetzungen |
| US20080177089A1 (en) | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Eugene Steven Sadlowski | Novel whitening agents for cellulosic substrates |
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| US8198503B2 (en) * | 2007-11-19 | 2012-06-12 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent articles comprising odor controlling materials |
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| BR112012029188B1 (pt) | 2010-05-18 | 2020-12-08 | Milliken & Company | compostos clareadores óticos e composições compreendendo os mesmos |
| US8476216B2 (en) | 2010-05-28 | 2013-07-02 | Milliken & Company | Colored speckles having delayed release properties |
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1991
- 1991-01-30 EP EP19910101176 patent/EP0441235A3/de not_active Withdrawn
- 1991-02-01 US US07/649,619 patent/US5132431A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-04 CA CA002035601A patent/CA2035601A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-04 JP JP3013473A patent/JPH04211057A/ja not_active Withdrawn
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