JPS598257B2 - ２−ニトロ−４，６−ジクロル−５−メチルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
２−ニトロ−４，６−ジクロル−５−メチルフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS598257B2 JPS598257B2 JP51003301A JP330176A JPS598257B2 JP S598257 B2 JPS598257 B2 JP S598257B2 JP 51003301 A JP51003301 A JP 51003301A JP 330176 A JP330176 A JP 330176A JP S598257 B2 JPS598257 B2 JP S598257B2
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ニトロー４・６−ジクロルー５一メチルフ
ェノールの製造方法に関する。
ェノールの製造方法に関する。
２−ニトロー４・６−ジクロルー５−メチルフェノール
は、溶媒としての・・ロゲン化炭化水素中にて、４−ク
ロルー５−メチルフェノールを硫酸無水物錯体でスルホ
ン化して２−スルホー４−クロルー５−メチルフェノー
ルを生成させ、この２−スルホー４−クロルー５−メチ
ルフェノールを例えば塩素で塩素化して２−スルホー４
・６−ジクロルー５−メチルフェノールを生成させ、そ
してこの２−スルホー４・６−ジクロルー５−メチルフ
ェノールをニトロ化剤と反応させて製造し得ることは公
知である（ドイツ国公開公報第２２１６８０４号参照）
。
は、溶媒としての・・ロゲン化炭化水素中にて、４−ク
ロルー５−メチルフェノールを硫酸無水物錯体でスルホ
ン化して２−スルホー４−クロルー５−メチルフェノー
ルを生成させ、この２−スルホー４−クロルー５−メチ
ルフェノールを例えば塩素で塩素化して２−スルホー４
・６−ジクロルー５−メチルフェノールを生成させ、そ
してこの２−スルホー４・６−ジクロルー５−メチルフ
ェノールをニトロ化剤と反応させて製造し得ることは公
知である（ドイツ国公開公報第２２１６８０４号参照）
。
本発明によれば、４−クロルー５−−メチルフェノール
を昇温下にて濃硫酸でスルホン化して２ースルホー４−
クロルー５−メチルフェノールを生成させ、しかる後こ
の反応混合物を水で希釈して硫酸含量２０〜３０％にし
、生じた２−スルホー４−クロル−５−メチルフエノー
ルを昇温且つ常圧または加圧下で塩素にて塩素化して２
−スルホ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノールを
生成させ、そして２−スルホ−４・６−ジクロル５−メ
チルフエノールを硝酸と反応させることからなる２−ニ
トロ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノールの製造
方法が提供される。
を昇温下にて濃硫酸でスルホン化して２ースルホー４−
クロルー５−メチルフェノールを生成させ、しかる後こ
の反応混合物を水で希釈して硫酸含量２０〜３０％にし
、生じた２−スルホー４−クロル−５−メチルフエノー
ルを昇温且つ常圧または加圧下で塩素にて塩素化して２
−スルホ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノールを
生成させ、そして２−スルホ−４・６−ジクロル５−メ
チルフエノールを硝酸と反応させることからなる２−ニ
トロ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノールの製造
方法が提供される。
本方法の第一段階としての４−クロル−５−メチルフエ
ノールのスルホン化は次の反応式によつて示すことがで
きる：本方法の第二段階において、第一段階で製造した
２−スルホ−４−クロル−５−メチルフエノールの塩素
化は次の反応式によつて示すことができる：本方法の第
三段階において第二段階で製造した２−スルホ−４・６
−ジクロル−５−メチルフエノールの硝酸との反応によ
る２−ニトロ−４・６ジクロル−５−メチルフエノール
の生成は次の反応式によつて示すことができる：本発明
の方法によれば、４−クロル−５−メチルフエノールの
スルホン化は濃硫酸を用いて行なわれる。
ノールのスルホン化は次の反応式によつて示すことがで
きる：本方法の第二段階において、第一段階で製造した
２−スルホ−４−クロル−５−メチルフエノールの塩素
化は次の反応式によつて示すことができる：本方法の第
三段階において第二段階で製造した２−スルホ−４・６
−ジクロル−５−メチルフエノールの硝酸との反応によ
る２−ニトロ−４・６ジクロル−５−メチルフエノール
の生成は次の反応式によつて示すことができる：本発明
の方法によれば、４−クロル−５−メチルフエノールの
スルホン化は濃硫酸を用いて行なわれる。
硫酸は８０〜１００重量％、好ましくは９５〜９８重量
％の濃度である。用いる硫酸の量は臨界的ではない：し
かしながら定量的な反応を達成させるためには、出発化
合物を基準にして少なくとも当量の硫酸が必要である。
例えば出発化合物を完全に溶解し且つ容易に攪拌し得る
反応混合物を生じさせるために十分な硫酸が反応に用い
られる。最適の反応過程を達成するためには、出発化合
物に対して好ましくは５〜７モルの硫酸を用いることが
できる。本発明の方法によるスルホン化は４０〜１００
℃、好ましくは５０〜６０℃で行なうことができる。
％の濃度である。用いる硫酸の量は臨界的ではない：し
かしながら定量的な反応を達成させるためには、出発化
合物を基準にして少なくとも当量の硫酸が必要である。
例えば出発化合物を完全に溶解し且つ容易に攪拌し得る
反応混合物を生じさせるために十分な硫酸が反応に用い
られる。最適の反応過程を達成するためには、出発化合
物に対して好ましくは５〜７モルの硫酸を用いることが
できる。本発明の方法によるスルホン化は４０〜１００
℃、好ましくは５０〜６０℃で行なうことができる。
反応時間は温度に依存し、収率を減少させることなく２
ないし数時間であることができる。
ないし数時間であることができる。
本発明の方法によれば、反応混合物をスルホン化後に水
で希釈する。例えば十分な水を反応混合物に加えて２０
〜３０重量％、好ましくは２４〜２６重量％濃度の硫酸
にする。本発明の方法により、２−スルホ−４−クロル
５−メチルフエノールの塩素化は希硫酸中で塩素を用い
て行なうことができる。
で希釈する。例えば十分な水を反応混合物に加えて２０
〜３０重量％、好ましくは２４〜２６重量％濃度の硫酸
にする。本発明の方法により、２−スルホ−４−クロル
５−メチルフエノールの塩素化は希硫酸中で塩素を用い
て行なうことができる。
本発明の方法に従つて用いる塩素の量は、出発化合物に
対して１〜２倍、好ましくは１．０１〜１．１倍である
ことができる。
対して１〜２倍、好ましくは１．０１〜１．１倍である
ことができる。
本発明の方法による塩素化は、４５〜６０℃、好ましく
は５０〜５５℃の温度及び１〜３バール、好ましくは１
．４〜１．９バールの圧力で行なうことができる。
は５０〜５５℃の温度及び１〜３バール、好ましくは１
．４〜１．９バールの圧力で行なうことができる。
２−スルホ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノール
のニトロ化による２−ニトロ−４・６ジクロル−５−メ
チルフエノールの生成は、硝酸を用いてスルホ基のニト
ロ基による置換によつて、普通の方法で行なうことがで
きる。
のニトロ化による２−ニトロ−４・６ジクロル−５−メ
チルフエノールの生成は、硝酸を用いてスルホ基のニト
ロ基による置換によつて、普通の方法で行なうことがで
きる。
この置換は２５〜４０℃、好ましくは３０〜３５℃の温
度で１．１〜１．３倍モル量の硝酸を添加して行なうこ
とができる。一般に本方法は次の如くして行なうことが
できる：第一工程において、４−クロル−５−メチルフ
エノールを過剰の濃硫酸に溶解し、この反応混合物を撹
拌しながら反応温度にする。
度で１．１〜１．３倍モル量の硝酸を添加して行なうこ
とができる。一般に本方法は次の如くして行なうことが
できる：第一工程において、４−クロル−５−メチルフ
エノールを過剰の濃硫酸に溶解し、この反応混合物を撹
拌しながら反応温度にする。
反応終了後、反応混合物を強制的に水に入れ、第二反応
段階において、塩素化による２−スルホ４・６−ジクロ
ル−５−メチルフエノールの生成を希硫酸中で行なう。
段階において、塩素化による２−スルホ４・６−ジクロ
ル−５−メチルフエノールの生成を希硫酸中で行なう。
塩素化中に生じた塩化水素は希硫酸に溶解し、分離除去
する必要はない。第三の工程において、いくぶん加温し
ながら且つ第二工程において生じた２−スルホ−４・６
−ジクロル−５−メチルフエノールを中間単離せずに、
硝酸を加える。本発明における方法は、中間体生成物を
単離せずに一つの反応媒質中で、４−クロル−５−メチ
ルフエノールから２−ニトロ−４・６−ジクロル−５−
メチルフエノールを製造し得る。
する必要はない。第三の工程において、いくぶん加温し
ながら且つ第二工程において生じた２−スルホ−４・６
−ジクロル−５−メチルフエノールを中間単離せずに、
硝酸を加える。本発明における方法は、中間体生成物を
単離せずに一つの反応媒質中で、４−クロル−５−メチ
ルフエノールから２−ニトロ−４・６−ジクロル−５−
メチルフエノールを製造し得る。
本方法は技術的に簡単な方法で且つ高収率を伴なつて行
なうことができる。塩素化中に生じた塩化水素は、高価
な吸収系を用いて反応中に分離する必要がなく、それは
本発明における方法を行なう際に塩化水素が希硫酸中に
溶解して残るためである。２−ニトロ−４・６−ジクロ
ル−５−メチルフエノ・−ルの水素化は普通の方法（ド
イツ国公開公報第２２１６８０４号）で２−アミノ−４
・６ジクロル−５−メチルフエノールを生じる。
なうことができる。塩素化中に生じた塩化水素は、高価
な吸収系を用いて反応中に分離する必要がなく、それは
本発明における方法を行なう際に塩化水素が希硫酸中に
溶解して残るためである。２−ニトロ−４・６−ジクロ
ル−５−メチルフエノ・−ルの水素化は普通の方法（ド
イツ国公開公報第２２１６８０４号）で２−アミノ−４
・６ジクロル−５−メチルフエノールを生じる。
２ーアミノ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノール
は色紙（ＣＯｌＯｒｐａｐｅｒ）に対する色素カップリ
ング剤を製造する際の中間生成物である。
は色紙（ＣＯｌＯｒｐａｐｅｒ）に対する色素カップリ
ング剤を製造する際の中間生成物である。
以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。実
施例 １硫酸（１００重量％）１３００７を６１フラス
コ中で５５℃に加温し、４−クロル−５−メチルフエノ
ール３２０７を一部づつ加えた。
施例 １硫酸（１００重量％）１３００７を６１フラス
コ中で５５℃に加温し、４−クロル−５−メチルフエノ
ール３２０７を一部づつ加えた。
この反応混合物を攪拌しながら５５℃に３時間保持した
。次に水３３００ｙを加えた。５５℃に加温したこの反
応混合物中に塩素ガス１６０７を７時間にわたつて通し
て塩素化を起こさせた。
。次に水３３００ｙを加えた。５５℃に加温したこの反
応混合物中に塩素ガス１６０７を７時間にわたつて通し
て塩素化を起こさせた。
反応を完了させるために、この混合物を更に１時間攪拌
し、次に３０℃に冷却した。この温度で硝酸（８０重量
％）２００７を２時間にわたつて滴下し、次にこの混合
物を更に２時間攪拌して反応を終了させた。その後に反
応混合物を１５℃に冷却し、生じた２ニトロ−４・６−
ジクロル−５−メチルフエノールを沢別し、そして氷水
で洗浄した。融点：８２〜８４゜Ｃ 収量：４００７（理論量の８０％に相当）。
し、次に３０℃に冷却した。この温度で硝酸（８０重量
％）２００７を２時間にわたつて滴下し、次にこの混合
物を更に２時間攪拌して反応を終了させた。その後に反
応混合物を１５℃に冷却し、生じた２ニトロ−４・６−
ジクロル−５−メチルフエノールを沢別し、そして氷水
で洗浄した。融点：８２〜８４゜Ｃ 収量：４００７（理論量の８０％に相当）。
実施例 ２硫酸（９８重量％）１３００７を１１フラス
コ中で５０℃に加温し、４−クロル−５−メチルフエノ
ール３００７を一部づつ加えた。
コ中で５０℃に加温し、４−クロル−５−メチルフエノ
ール３００７を一部づつ加えた。
この反応混合物を攪拌しながら５時間５０℃に保持し、
次に６１フラスコ中の水３２００Ｖ上に注いだ。５０℃
に加温した反応混合物中に８時間にわたり塩素ガス１５
５７を通し，て塩素化を行なつた。
次に６１フラスコ中の水３２００Ｖ上に注いだ。５０℃
に加温した反応混合物中に８時間にわたり塩素ガス１５
５７を通し，て塩素化を行なつた。
反応を完了させるために、この混合物を更に１時間攪拌
し、次に３５℃に冷却した。この温度で硝酸（８０重量
％）２００７を６０分間にわたり滴下し、次にこの混合
物を更に２時間攪拌して反応を終了させた。次にこの反
応混合物を１０℃に冷却し、生じた２−ニトロ−４・６
−ジクロル−５−メチルフエノールを沢別し、氷水で洗
浄した。
し、次に３５℃に冷却した。この温度で硝酸（８０重量
％）２００７を６０分間にわたり滴下し、次にこの混合
物を更に２時間攪拌して反応を終了させた。次にこの反
応混合物を１０℃に冷却し、生じた２−ニトロ−４・６
−ジクロル−５−メチルフエノールを沢別し、氷水で洗
浄した。
融点：８２〜８４℃
収量：３９２７（理論量の８５％に相当）。
実施例 ３硫酸（１００重量％）１２６０ｋ９をまず容
量１ｍ３のカマに入れ、４−クロル−５−メチルフエノ
ール３００ｋ９を５０′Ｃで加えた。
量１ｍ３のカマに入れ、４−クロル−５−メチルフエノ
ール３００ｋ９を５０′Ｃで加えた。
反応混合物を攪拌しながら５０℃に１０時間保持し、容
量６ＴｒＩのカマに充填した水３２００ｋ９上に圧入し
た。５５℃に加温した反応混合物中に５時間にわたつて
塩素１５６ｋ９を通して塩素化を行なつた。
量６ＴｒＩのカマに充填した水３２００ｋ９上に圧入し
た。５５℃に加温した反応混合物中に５時間にわたつて
塩素１５６ｋ９を通して塩素化を行なつた。
内部圧を１．９バールに保持した。反応を完了させるた
めに、この混合物を更に１時間攪拌し、次に３０℃に冷
却した。この温度で硝酸（８０重量％）２００ｋ９を３
時間で加え、この混合物を更に２時間攪拌して反応を終
了させた。その後に反応混合物を１０℃に冷却し、生じ
た２−ニトロ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノー
ルを沢別し、氷水で洗浄した。融点：８２〜８４℃ 収量：４１２ｋ９（理論量の８４％に相当）。
めに、この混合物を更に１時間攪拌し、次に３０℃に冷
却した。この温度で硝酸（８０重量％）２００ｋ９を３
時間で加え、この混合物を更に２時間攪拌して反応を終
了させた。その後に反応混合物を１０℃に冷却し、生じ
た２−ニトロ−４・６−ジクロル−５−メチルフエノー
ルを沢別し、氷水で洗浄した。融点：８２〜８４℃ 収量：４１２ｋ９（理論量の８４％に相当）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−クロル−５−メチルフェノールをスルホン化し
て２−スルホ−４−クロル−５−メチルフェノールを生
成させ、該２−スルホ−４−クロル−５−メチルフェノ
ールを塩素化して２−スルホ−４・６−ジクロル−５−
メチルフェノールを生成させ、次いで２−スルホ−４・
６−ジクロル−５−メチルフェノールを硝酸と反応させ
ることにより２−ニトロ−４・６−ジクロル−５−メチ
ルフェノールを製造する方法において、該スルホン化を
昇温下にて濃流酸を用いて行ない、２−スルホ−４−ク
ロル−５−メチルフェノールを生成させ、しかる後この
反応混合物を水で希釈して硫酸含量２０〜３０％にし、
生じた２−スルホ−４−クロル−５−メチルフェノール
を昇温且つ常圧または加圧下で塩素にて塩素化して２−
スルホ−４・６−ジクロル−５−メチルフェノールを生
成させ、次に２−スルホ−４・６−ジクロル−５−メチ
ルフェノールをそれ自体公知の方法において硝酸と反応
させることを特徴とする２−ニトロ−４・６−ジクロル
−５−メチルフェノールの製造方法。 ２ スルホン化を４０〜１００℃で行なう特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 塩素化を４５〜６０℃で行なう特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ４ 塩素化を１〜３バールゲージ圧で行なう、特許請求
の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。 ５ スルホン化を過剰の硫酸中で行なう、特許請求の範
囲第１又は第２項記載の方法。 ６ スルホン化を出発化合物に対して５〜７モル過剰の
硫酸を用いて行なう、特許請求の範囲第１、２又は第５
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752501899 DE2501899C2 (de) | 1975-01-18 | 1975-01-18 | Verfahren zur herstellung von 2- nitro-4,6-dichlor-5-methylphenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5195032A JPS5195032A (en) | 1976-08-20 |
| JPS598257B2 true JPS598257B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=5936725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51003301A Expired JPS598257B2 (ja) | 1975-01-18 | 1976-01-16 | ２−ニトロ−４，６−ジクロル−５−メチルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4038328A (ja) |
| JP (1) | JPS598257B2 (ja) |
| CH (1) | CH599100A5 (ja) |
| DE (1) | DE2501899C2 (ja) |
| FR (1) | FR2297836A1 (ja) |
| GB (1) | GB1468647A (ja) |
| IT (1) | IT1053321B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3431687A1 (de) * | 1984-08-29 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dichlor-3-alkyl-6-nitrophenole sowie ein verfahren zu deren herstellung |
| DE3538143A1 (de) * | 1985-10-26 | 1987-04-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von acyloxibenzolsulfonsaeuren und deren salzen |
| US5012015A (en) * | 1988-03-09 | 1991-04-30 | Daiei Chemical Co., Ltd. | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
| US4943666A (en) * | 1988-04-27 | 1990-07-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing nitrophenol compound |
| DE3816839A1 (de) * | 1988-05-18 | 1989-11-30 | Wella Ag | Verfahren zur herstellung von 4-chlor-2-methyl-5-nitro-phenol |
| US5206427A (en) * | 1989-09-16 | 1993-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic (di)chlorosulphonic acids and (di)bromosulphonic acids |
| DE3930994A1 (de) * | 1989-09-16 | 1991-03-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer (di)chlorsulfonsaeuren und (di)bromsulfonsaeuren |
| EP0561298B1 (de) * | 1992-03-18 | 1995-08-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-3,6-dichlorphenol |
| US5371291A (en) * | 1993-10-15 | 1994-12-06 | The Dow Chemical Company | Synthesis of 4,6-diaminoresorcinol |
| CN104892468A (zh) * | 2015-05-21 | 2015-09-09 | 天津大学 | 一种6-氯-3-硝基甲苯-4-磺酸钠的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2249757A (en) * | 1933-09-26 | 1941-07-22 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Alkyl hydroxy aromatic sulphonate |
| JPS5039654B1 (ja) * | 1971-04-07 | 1975-12-18 |
-
1975
- 1975-01-18 DE DE19752501899 patent/DE2501899C2/de not_active Expired
- 1975-10-28 GB GB4430175A patent/GB1468647A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-02 US US05/645,983 patent/US4038328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-13 CH CH33076A patent/CH599100A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-16 IT IT47658/76A patent/IT1053321B/it active
- 1976-01-16 FR FR7601144A patent/FR2297836A1/fr active Granted
- 1976-01-16 JP JP51003301A patent/JPS598257B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2501899C2 (de) | 1977-02-17 |
| DE2501899B1 (de) | 1976-07-08 |
| FR2297836A1 (fr) | 1976-08-13 |
| GB1468647A (en) | 1977-03-30 |
| FR2297836B1 (ja) | 1980-09-26 |
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