JPH04247058A - ヒドロキシアミド化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】背景 Ａ．発明の分野 本発明は、ヒドロキシアミドの製造、精製、および単離
に関する。ヒドロキシアミドは、化学中間体として、ま
た、化学架橋剤として、有用な物質である。 Ｂ．従来技術 従来、ヒドロキシアミドは、ジメチルエステルにアルカ
ノールアミンを作用させるアミノリシス（ａｍｉｎｏｌ
ｙｓｉｓ）によって合成された。固体ヒドロキシアミド
生成物を単離および精製する方法としては、従来では、
再結晶法〔Ｊ．Ｃｏａｔ．Ｔｅｃｈ．，５０（６４３）
，４９−５５（１９７８）、米国特許第４，０３２，４
６０号、同第４，０７６，９１７号、同第４，４９３，
９０９号、同第４，７２７，１１１号、特公昭５６−０
６２８９５号〕、またはプリリング法／フレーキング法
（ｐｒｉｌｌｉｎｇ／ｆｌａｋｉｎｇ）のいずれかが用
いられた。再結晶法を使用することにより、比較的純粋
な生成物が得られるが、しかし、使用溶媒中に生成物が
溶解してしまうために生成物の損失が生じること、再利
用に供するために溶媒を回収する操作のみでなく、生成
物中に残留する溶媒を除去する操作も複雑であること、
などが、この方法にとって重大な欠点であった。再結晶
法は、通常、粗製ヒドロキシアミドを、メタノール、ま
たはアセトンのような溶媒に溶かし、結晶が生じるまで
冷却し、ろ過して母液から生成物を取りだし、生成物を
乾燥させて残留溶媒を除去する、ことによって行う。あ
るいは変法として、融解させたヒドロキシアミドに溶媒
を加え、次いで前述したように、結晶化、ろ過、および
乾燥等により、再結晶を行ってもよい。 【０００２】プリリング法／フレーキング法（Ｐｒｉｌ
ｌｉｎｇ／ｆｌａｋｉｎｇ）においては、操作が完了す
るまでのしばらくの間、ヒドロキシアミドを流動状態に
保つことが必要である。このような溶融状態にある間に
、生成物のうちのいくらかは、望ましくない副生成物へ
と変化する。 【０００３】関心のある粗製ヒドロキシアミドの物理的
状態は、やわらかくて粘着性のある、ロウ状の固体の状
態である。そのような状態にあるヒドロキシアミドから
は、主に、粉末被覆剤（ｐｏｗｄｅｒ　　ｃｏａｔｉｎ
ｇｓ）に用いるには適さない材料しか得られない。粉末
被覆剤の材料として用いるには、自由に流動する粉末で
あることが必要である。ある種のヒドロキシアミドは、
ポリエステル、またはアクリレートの化学的成分に基づ
いた粉末被覆剤における架橋剤として有用である。 【０００４】発明の概要 本発明により、カルボン酸アルキルエステルと、アルカ
ノールアミンとを、一定の温度において反応させ、大気
圧下または減圧下において副生成物であるアルコール化
合物を除去し、粗反応混合物の温度を、ヒドロキシアミ
ドが結晶してスラリーを生成するまで調節し、反応混合
物中のスラリーを、調節した温度（２５℃〜２００℃、
好ましくは、８０℃〜１１５℃）により約１５分〜約１
２時間（好ましくは、１〜３時間）維持し、次いでヒド
ロキシアミドを単離することから成る、式（Ｉ）【化４
】 【０００５】（式中、Ａは、結合、または多価の有機基
であり、または、ｎ’が０であるときは、Ａは、水素、
または飽和または不飽和のアルキル、アリール、カルボ
キシ低級アルケニル、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルケニルから選ばれた１価の有機基であり、Ｒ１　は、
水素、低級アルキル、またはヒドロキシ低級アルキルか
ら成る群から選ばれ、ｎは、１〜１０の値を有する整数
であり、そして、ｎ’は、０〜２の値を有する整数であ
る） 【０００６】を有する、固体ヒドロキシアミドの製造方
法が提供される。 【０００７】本発明は、先ず、固体ヒドロキシアミド、
アミン前駆物質、および反応プロセスの過程で生じるそ
の他の少量の不純物の液体状に溶融した混合物中に、前
記固体ヒドロキシアミドのスラリーを造り、次いで、フ
レーキング（ｆｌａｋｉｎｇ）、プリリング（ｐｒｉｌ
ｌｉｎｇ）、キャスチング（ｃａｓｔｉｎｇ）、噴霧乾
燥することによって、またはその他の固体化手段によっ
て、高度に純粋な固体ヒドロキシアミドを単離すること
による、高度に純粋な固体ヒドロキシアミドの製造方法
を包含している。別の観点からみれば、本発明は、本発
明を使用して、粉末の被覆性配合物における架橋剤とし
て、直接に使用するのに適した自由に流動する粉末のコ
ンシステンシー（ｃｏｎｓｉｓｔｅｎｃｙ）を有する固
体ヒドロキシアミドを製造することである。 【０００８】本発明は、濃厚なスラリー（ｔｈｉｃｋ　
　ｓｌｕｒｒｙ）になるまで、ジエステルとアルカノー
ルアミンとを、塩基触媒によるアミノリシスにかけ、そ
れから得られた混合物を冷却することによって、実施し
てもよい。次いで、この混合物の温度を変えて、固体化
のために使用する次の工程（キャスチング、プリリング
、フレーキング、等）の間じゅう、スラリーの特性を維
持するようにする。 【０００９】本発明によって製造される固体ヒドロキシ
アミドは、従来技術の再結晶法によって造られた生成物
よりも、物理的形態（自由流動性粉末）の特性が、従来
の再結晶法によって得られたものと同等か、あるいはそ
れを越えており、また、溶媒が不要なので、溶媒の除去
／回収といった追加の工程が省かれている、という点に
おいて優れている。従来の技術である再結晶（この方法
は、所望生成物から不純物を「分離する」こと）と対照
してみると、本発明においては、スラリー環境（前駆物
質および副生成物の存在下における固体ヒドロキシアミ
ド）を利用して、副生成不純物のうちのいくらかを、所
望するヒドロキシアミド生成物へと“変換”しているの
である。すなわち、スラリー条件が、化学反応を、完結
する方向へ動かしているのである。本発明は、室温で固
体であるヒドロキシアミド、すなわち、約２５℃以上の
融点を有する固体ヒドロキシアミドの製造に利用するこ
とができる。キャスチング、プリリング、フレーキング
の従来技術と比較して、本発明を使用すれば、不純物を
より少ししか含まないという点において、全体的にはる
かに高品質のヒドロキシアミド生成物を、結果的に得る
ことができる。なぜならば、本発明方法は、ヒドロキシ
アミドを、長時間にわたって高温の（非スラリー条件で
ある）溶融状態（この状態にある間に、望ましくない副
生成物が生じる）におくことがないからである。また、
再結晶の工程に通常結びついているろ過、乾燥等の操作
も、本発明を用いることにより除かれるからである。 【００１０】発明の詳細 本発明の製造方法によって製造されるヒドロキシアミド
は、次の構造式（Ｉ）によって示される化合物を包含し
ている： 【化５】 【００１１】〔式中、Ａは、結合、または多価の有機基
であり、または、ｎ’＝０であるときは、Ａは、水素、
または、飽和または不飽和のアルキル基から誘導され、
かつ１〜６０個の炭素原子を含有する１価の有機基｛例
えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、エイ
コシル、トリアコンチル、テトラコンチル、ペンタコン
チル、ヘキシルコンチル、等｝；アリール｛例えば、１
核、または２核のアリール（例えば、フェニル、ナフチ
ル、等）｝；または、１個以上のエチレン基（＞Ｃ＝Ｃ
＜）を含有する不飽和基｛例えば、エテニル、１−メチ
ルエテニル、３−ブテニル−１，３−ジイル、２−プロ
ペニル−１，２−ジイル、カルボキシ低級アルケニル（
例えば、３−カルボキシ−２−プロペニル、等）、低級
アルコキシカルボニル低級アルケニル（例えば、３−メ
トキシカルボニル−２−プロペニル、等）｝；トリ低級
アルキレンアミノ｛例えば、トリメチレンアミノ、トリ
エチレンアミノ、等｝であり、Ｒ１　は、水素、１−５
個の炭素原子を有する低級アルキル｛例えば、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、等｝、または１〜５個の
炭素原子を有するヒドロキシ低級アルキル｛例えば、ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロ
キシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、５−ヒ
ドロキシペンチル、４−ヒドロキシペンチル、３−ヒド
ロキシペンチル、２−ヒドロキシペンチル｝、およびペ
ンチルの異性体であり；ｎは、１〜１０、好ましくは１
または２、の値を有する整数であり、そしてｎ’は、０
〜２の整数であり、またはｎ’が０であるときは、Ａが
不飽和基であるときにβ−ヒドロキシ−アルキルアミド
から生成された重合体または共重合体である｛すなわち
、ｎは１より大きく、好ましくは２〜１０の値を有して
いる｝〕。 【００１２】好ましい化合物の例は、式（Ｉ）の中で、
Ａがアルキレン基、好ましくは（Ｃ２　−Ｃ８　）アル
キレンの場合である。最も好ましい化合物の例は、次式
の中に入る化合物である。 【化６】 【００１３】式（Ｉｂ）の中に入る特別な例は、ビス〔
Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）〕アジパアミド、
ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）〕アゼラミ
ドである。 【００１４】β−ヒドロキシアルキルアミド〔式（Ｉ）
、上記参照〕は、約２００℃までの約周囲温度で、式（
ＩＩ）（下記参照）のエステルを、式（ＩＩＩ）（下記
参照）のアミンでアミノリシスすることによって造るこ
とができる。アミノリシス反応は、典型的には、アミン
：エステルのモル比、アミン／エステル＝２．０／１、
好ましくは１．９５〜２．０５／１、最も好ましいのは
１．９８〜２．０２／１を使用して実施する。 【００１５】更に、使用する塩基触媒の活性を維持し、
かつエステル反応体の欲しない加水分解を最小にするた
めに、アミノリシス反応体の水分含量は、典型的には、
０．５％以下の水分、好ましくは０．１％以下の水分に
調節する。反応体のモル比と水分レベルの調節は、生成
物の収量と純度とを最大にするために、アミノリシス反
応において一般的に行っていることである。任意的に、
塩基触媒は、エステルの重量に基づいて０．１〜１．０
重量％の範囲で、例えば、カリウムメトキシドまたはカ
リウムブトキシド；第四アンモニウムアルコキシド、例
えばテトラメチルアンモニウムメトキシド、等；または
アルカリ金属や第四アンモニウムハイドロオキサイドを
使用する。この反応は、好ましくは、高温において実施
する。次の式は、このプロセスを例示している。 【化７】 【００１６】〔式中、Ａ、Ｒ１　、ｎ、ｎ’は前記定義
と同じであり、Ｒ２　は、１〜５個の炭素原子を有する
低級アルキル、（例えば、メチル、エチル、プロピル、
ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、等）である
〕【００１７】上記例示中で使用したエステル〔式（Ｉ
Ｉ）、上記参照〕は、既知化合物であるか、または、当
業者によく知られている標準的なエステル化の操作によ
って、相応する酸をエステル化することによって造るか
、のいずれかである。使用することができる好ましい酸
およびそれらの混合物としては、シュウ酸、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、等、およびそれらのアルキル誘導
体、がある。また、Ｃ１８脂肪酸の重合によって造られ
る二量体、または三量体の酸およびそれらの混合物、例
えば、カルボキシ基２個、炭素原子３６個および分子量
約５６５を有する二量体の酸、およびカルボキシ基３個
、炭素原子５４個および分子量約８５０を有する三量体
の酸、を用いることもできる。 【００１８】使用することができる代表的なアミンの例
には、２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノ
ール、２−ｎ−ブチルアミノエタノール等が包含される
。 【００１９】アミノリシス〔式（ＩＩ）と式（ＩＩＩ）
との反応〕によって得られる粗反応混合物は、濃厚なス
ラリーが生成するまで、２５〜２００℃、望ましくは８
０〜１１５℃、の温度に維持する。次いで、温度を調節
することにより、後に続く単離の工程（プリリング、噴
霧乾燥、キャスチング、等）の間、混合物をスラリー状
態に維持する。最後の単離工程中、スラリーを最大“濃
厚度（ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ）”に維持することは重要で
あり、かつこれらの工程中に、スラリーを充分にかくは
んし続けることも重要である。本発者は、スラリーの（
流体混合物のバルク粘度（ｂｕｌｋ　　ｖｉｓｃｏｓｉ
ｔｙ）によって測定されるような）“濃厚度”を最大に
することは、最終生成物であるヒドロキシアミドの純度
を、予想できないほど最大にする、ことを見出した。 【００２０】工程内における粘度の調節は、オンライン
式の粘度計の装備を経由して連続的に監視することによ
り、達成させることができる。大規模な反応器（３００
ガロン以上の容量を有する）においては、相対粘度の変
化が最も有用であることを見出した。すなわち、スラリ
ーを生成することによるバルク粘度（ｂｕｌｋ　　ｖｉ
ｓｃｏｓｉｔｙ）の典型的な変化は、スラリーの形成前
における反応混合物のバルク粘度の、２〜２００倍に変
化する。実験室規模の実験装置、例えば１リットルの反
応器、を使用するときには、３００〜２，５００ｃｐｓ
　〔ブルックフィールド粘度計（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ
　　Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ）、１００ｒｐｍ　、３４ｓ
ｅｃ　−１〕という特定の粘度が、高純度のヒドロキシ
アミドを造るのに適しており、かつ６００〜２，０００
ｃｐｓ　が好ましい粘度範囲である。工程内の圧力は、
本発明を用いるに際して、臨界的ではない。各々の工程
の要求を満足させるように、減圧、または高圧、にすれ
ばよい。だが、アミノリシス反応物から残留メタノール
（または、その他のアルコール副生物）をとり除くため
に、僅かに減圧（５０〜３００　ｍｍＨｇ　）にするの
が好ましい。保持時間は、アミノリシス反応のための減
圧条件、および、使用した温度に依存して広く変えるこ
とができる。その後、濃厚なスラリーを生成させるよう
な方法で粗液体反応混合物の温度を調節する。ヒドロキ
シアミドの最大純度を達成させるために、良好なかくは
ん、および約１５分間から少なくとも１２時間までの間
、好ましくは１〜３時間、温度調節を行って、濃厚なス
ラリー条件を維持する。また、アミノリシスは、溶媒中
で行うこともできる。その場合、スラリーを生成する前
に、溶媒をとり除かねばならない。なお、溶媒を用いる
と、より低い温度でアミノリシスを行うことができ、結
果的には、ある場合には、副生成物の生成がより少なく
なる。本発明方法は、バッチ式、連続式、あるいは半連
続式、で実施することができる。 【００２１】次の化学式による図解（Ｉ）には、本発明
の使用において含まれるプロセスの諸工程を仮定して化
学反応の概要を示した。ジメチルアジペート（ｄｉｍｅ
ｔｈｙｌａｄｉｐａｔｅ：ＤＭＡｄ）とジエタノールア
ミン（ｄｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ：ＤＥＡ）との反
応は、例示の目的のために用いた。最初の、塩基触媒（
ＫＯＨ、またはその他の強塩基）を用いたエステル交換
（ｔｒａｎｓ−ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）（式Ｉ
Ｖ）において、理論的には、ジエステル中間体（ＤＥ）
とメタノールとが、急速に生成する。ＤＥは、その後、
所望するヒドロキシアミド（ＨＡｍ）生成物へと変換す
る（式Ｖ）か、または、アミドエステル二量体（ＡＥＤ
）へと変換する（式ＶＩ）、と考えられる。次いで、後
者すなわちＡＥＤは、（ＤＥＡの存在下）ＨＡｍとの平
衡に達する（式ＶＩＩ　）。ＡＥＤの生成は、最終生成
物ＨＡｍ中に混入する不純物の主要な源であり、また、
ＨＡｍの収量を低下させる主原因でもある。 【００２２】アミノリシス反応の間、化学式による図解
（Ｉ）中の全成分は、同時に、溶液中に存在している。 メタノールをとり除くと、ＨＡｍは混合物から「結晶化
」し始める。すなわち、液体中に固体を生じる（スラリ
ー）のである。これは、メタノールの不存在において、
反応媒質中でのＨＡｍの溶解度がより小さくなるためで
ある。溶融スラリー混合物から更にＨＡｍが結晶すると
、化学平衡は、ＨＡｍ生成物にとって望ましくない成分
の全てであるＤＥＡ、ＤＥ、ＡＥＤを失って、ＨＡｍの
方へ移動する。ＨＡｍの結晶化は、比較的ゆるやかであ
り、それ故、延長した保持時間は、より純粋な生成物、
より粘性のあるスラリー、を生成する傾向にある。 ＨＡｍの純度と収量とを最大にするためには、スラリー
の粘度を、できるだけ高くすべきである。しかし、粘度
は、反応混合物が完全に固体化（“ｓｅｔｓ　　ｕｐ”
）するほど高く例えば、小規模の実験室用反応器におい
て、８０℃で２，５００ｃｐｓ　以上の絶対粘度にすべ
きではない。 【化８】 【００２３】実施例１． ジエタノールアミン（ＤＥＡ）１３１ｇ、水酸化カリウ
ム（ＫＯＨ）０．５ｇの混合物を、５００ｍｌのガラス
反応器中に入れ、窒素でガスシールした。この混合物を
、かくはんしながら、２０５　ｍｍＨｇ　の減圧下、１
００℃に加熱した。この時点で、ジメチルアジペート（
ＤＭＡｄ）を混合物中へ滴下しながら入れた。ＤＭＡｄ
（１０６ｇ）を、４時間かけて加え、この間に、同時に
、メタノールを、反応混合物中から蒸溜によりとり除い
た。ＤＭＡｄの添加完了後１時間以内に、反応混合物は
、濃厚な白色スラリーの外観を呈してきた。このスラリ
ーを、１００〜１０３℃に、更に１．７５時間維持した
。このスラリーを、２０〜２５℃においてアルミニウム
皿の中に注いで、ＨＡｍ生成物を単離した。 【００２４】実施例２．（比較例） 実施例１と同様な方法で、アミノリシスを繰り返し、そ
して反応混合物が、ＤＭＡｄの添加後もスラリーを生成
することなしに、同種の性質を維持するように、反応器
の温度を９３℃に維持した。次いで、反応溶液を、２０
〜２５℃においてアルミニウム皿の中に注ぎ、ＨＡｍ生
成物を単離した。実施例１（本発明）および実施例２（
従来技術）の方法によって得られたＨＡｍ生成物につい
ての分析データーを第１表に示した。 【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第１表　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　実施例１　　　　
　　　　　　　　　　実施例２　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　本発明　
　　　　　　　　　　　　　　　　　対照　　　　物質
の外観：　　　　　　　　　　　　自由流動性のある　
　　　　　　　　　粘着性のある　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　白色チョーク状
固体　　　　　　　　白色固体　　　　残留ＤＥＡ（％
）：　　　　　　５．３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９．０　　　　Ｍ．Ｐ．（℃）：　　　　
　　　　１２４　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１１７【００２５】実施例３． 実施例１と同様の方法で、ジエタノールアミン（ＤＥＡ
）１２９ｇおよびカリウムｔ−ブトキシド２．４ｇの混
合物を、５００ｍｌのガラス反応器中に入れ、窒素でガ
スシールした。ＤＭＡｄ（１０６ｇ）を加え、メタノー
ルを蒸留してとり除いた後、次いで反応温度を１０８〜
１１０℃に上げ、３０分間保持して、ＨＡｍを溶融状態
にゆっくりと変えた。次いで、温度を２５分間かけて８
７℃まで下げ、この時点で、再び、濃厚なスラリー状態
を得た。このプロセスの各段階で、反応器中から試料を
抜きだし、冷却して固体化させ、ＨＡｍ生成物を得た。 オンライン式の試料採取によって得られた実験条件およ
び分析データーを、第２表に示した。 【表２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第２表時間　　温度　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＡｍ　　　
　ＤＥＡ（分）（℃）　　操作／コメント　　　　　　
　　　　　（％）　　　　　　（％）　　　　　　　Ａ
ＥＤ／ＨＡｍ０　　　　　８４　　　　出発ＤＭＡｄの
添加３０　　　　７９　　　　反応混合物が曇る５０　
　　　８４　　　　スラリーの生成、温度上昇６０　　
　　１０８　　　ＤＭＡｄの添加完了７５　　　　１１
０　　　濃厚なスラリー（Ａ）　　　　　　　　　９０
．４　　　　　　１．７　　　　　　　　　０．０４３
　９０　　　　１０９　　　濃厚なスラリー（Ｂ）　　
　　　　　　　９０．８　　　　　　１．６　　　　　
　　　　０．０４４　１２０　　　１０９　　　希薄ス
ラリー（Ｃ）　　　　　　　　　　　９０．０　　　　
　　１．９　　　　　　　　　０．０５６　１５０　　
　１０８　　　曇る、スラリーなし（Ｄ）　　　　　８
４．８　　　　　　２．４　　　　　　　　　０．０６
４　１８０　　　１０８　　　曇る、スラリーなし（Ｅ
）　　　　　８３．１　　　　　　３．１　　　　　　
　　　０．０８５　　　　　　　　　　　　　温度下る ２０５　　　８７　　　　スラリー（Ｆ）　　　　　　
　　　　　　　　　９０．０　　　　　　１．６　　　
　　　　　　０．０４２　【００２６】ＨＡｍおよびＡ
ＥＤ／ＨＡｍの比は、ＨＰＬＣ分析によって決定した。 表中のデータは、次の事実を示している。 （１）　　　「スラリー」条件によるもの（試料Ａ、Ｂ
、Ｃ、Ｆ）は、高い純度の生成物（９０＋％ＨＡｍ、＜
２％ＤＥＡ、低いＡＥＤ／ＨＡｍの比）へ誘導する。 （２）　　　一方、従来技術を表わす「溶液」条件によ
るもの（試料Ｄ、Ｅ）は、低い純度の生成物（＜８５％
ＨＡｍ、＞２％ＤＥＡ、高いＡＥＤ／ＨＡｍの比）へ誘
導する。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式 【化１】 （式中、Ａは、結合、多価の有機基であり、または、ｎ
   ’が０であるときは、Ａは、水素または１価の有機基で
   あり、Ｒ１　は、水素、低級アルキル、またはヒドロキ
   シ低級アルキルであり、ｎは、１〜１０の整数であり、
   そして、ｎ’は、０〜２の整数である）を有するヒドロ
   キシアミド化合物の製造方法において、式【化２】 （式中、Ａ、ｎおよびｎ’は、前記定義と同じであり、
   そしてＲ４　は、低級アルキルである）を有する化合物
   を、式 【化３】 （式中、Ｒ１　、Ｒ２　、ｎおよびｎ’は、前記定義と
   同じである）を有する化合物を用いて、周囲温度〜約２
   ００℃の範囲における温度において、任意的に触媒の存
   在において、処理し、温度を調節して生成物（Ｉ）を結
   晶させてスラリーを生成させ、そしてこのスラリーを、
   ０．２５〜少なくとも約１２時間、温度を調節しかつか
   くはんすることによって維持し、次いでヒドロキシアミ
   ド化合物を単離することから成る、前記ヒドロキシアミ
   ド化合物の製造方法。
2. 【請求項２】　　ある一定の反応温度において、Ａは、
   結合、水素、または、飽和または不飽和のアルキル、ア
   リール、カルボキシ低級アルケニル、または、低級アル
   コキシカルボニル低級アルケニルから選ばれた、１価ま
   たは多価の有機基であり、Ｒ１　は、水素、低級アルキ
   ル、またはヒドロキシ低級アルキルであり、ｎは、１ま
   たは２の値を有する整数であり、ｎ’は、０〜２の値を
   有する整数である、請求項１に記載のヒドロキシアミド
   化合物の製造方法。
3. 【請求項３】　　スラリーの温度調節を、約２５℃〜約
   ２００℃に維持する、請求項２に記載の方法。
4. 【請求項４】　　スラリーの温度調節を、約８０℃〜約
   １１５℃に維持する、請求項２に記載の方法。
5. 【請求項５】　　スラリーを、約１時間〜約３時間維持
   する、請求項２に記載の方法。
6. 【請求項６】　　ヒドロキシアミド化合物を、フレーキ
   ング、プリリング、噴霧乾燥、またはキャスチングによ
   って固体化する、請求項２に記載の方法。
7. 【請求項７】　　Ａは、（Ｃ２　〜Ｃ８　）アルキレン
   であり、Ｒ１　は、ヒドロキシ低級アルキルであり、ｎ
   およびｎ’は、１である、請求項２に記載の方法。