CZ289065B6 - Způsob přípravy hydroxyamidů - Google Patents
Způsob přípravy hydroxyamidů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ289065B6 CZ289065B6 CS19912635A CS263591A CZ289065B6 CZ 289065 B6 CZ289065 B6 CZ 289065B6 CS 19912635 A CS19912635 A CS 19912635A CS 263591 A CS263591 A CS 263591A CZ 289065 B6 CZ289065 B6 CZ 289065B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- slurry
- temperature
- group
- hydroxyamide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 25
- -1 hydroxyamide compound Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 claims description 8
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 125000006699 (C1-C3) hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005080 alkoxycarbonylalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005019 carboxyalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDNPRAKRASINBZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(N2CCN(CC2)C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1=O WDNPRAKRASINBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100170601 Drosophila melanogaster Tet gene Proteins 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl acetylenedicarboxylate Chemical compound COC(=O)C#CC(=O)OC VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- SGWHQNVJPIOPQH-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(2-hydroxyethyl)nonanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO SGWHQNVJPIOPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethenyl)ethenamine Chemical group C=CN(C=C)C=C VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Ultrasonic Waves (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
Abstract
Zp sobem p° pravy pevn²ch hydroxyamid reakc alkylester karboxylov²ch kyselin s alkanolaminy za regulace reak n teploty, odstran n m alkoholov²ch vedlej ch produkt , regulac reak n teploty tak, aby se vytvo°ila ka e, udr ov n m t to ka e a izolac pevn²ch hydroxyamid se z sk velmi ist² hydroxyamid.\
Description
Způsob přípravy hydroxyamidů
Oblast techniky
Vynález se týká přípravy, čištění a izolace hydroxyamidů.
Dosavadní stav techniky
Hydroxyamidy jsou užitečné chemické meziprodukty a užitečná chemická zesíťovací činidla. Do dnešní doby se hydroxyamidy syntetizují aminolýzou dimethylesterů alkanolaminy. Izolace a čištění pevných hydroxyamidových produktů se obvykle provádí buď rekrystalizací [viz například J. Coat. Těch. 50 (643), 49 až 55 (1978), US 4 032 460, US 4 076 917, US 4 493 909, US 4 727 111 a japonský patent č. 56-062895], nebo hrudkováním/vločkováním.
Rekrystalizace se typickým způsobem provádí nyní tak, že se surový hydroxyamid rozpustí v rozpouštědle, jako je například methanol/aceton, získaný roztok se ochladí, v roztoku vyrostou krystaly, produkt se odfiltruje od matečných louhů a produkt se suší, dokud obsahuje rozpouštědlo. Rekrystalizace se může provádět také tak, že se k roztavenému hydroxyamidů přidá rozpouštědlo, následuje růst krystalů, filtrace a vysušení, jak shora popsáno. Rekrystalizací se získá relativně čistý produkt. Avšak ztráty produktu, ke kterým dochází vzhledem k rozpuštění v použitých rozpouštědlech, složitost odstraňování zbylého rozpouštědla od produktu a také regenerace rozpouštědel pro opětovné použití představují významné nevýhody tohoto přístupu.
Při hrudkování/vločkování musí být hydroxyamid udržován v kapalném stavu, dokud tato operace není ukončena. Během této doby se část produktu v roztavením stavu rozkládá na nežádoucí vedlejší produkty.
Jiným problémem, který souvisí s hydroxyamidy připravenými známými způsoby, je to, že obvykle to jsou měkké, lepivé a voskovité pevné látky, což způsobuje, že tyto materiály nejsou vhodné pro obalování prášků. Takové použití vyžaduje volně tekoucí prášky.
Tento vynález překonává problémy související se známými způsoby přípravy hydroxyamidů. Připravené hydroxyamidy jsou užitečné také jako zesíťovací činidla při obalování prášků, založeném na polyesterové nebo akrylátové chemii.
Podstata vynálezu
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy hydroxyamidů obecného vzorce I OO
IIII (HOCHiCHz-N-C-jn-A-í-C-NC^CHzOHjn'
R1R v němž znamená n ... číslo 1 nebo 2, n'... číslo 0, 1 nebo 2 (I),
-1CZ 289065 B6 '·<
A ... vazbu, atom vodíku, jednovaznou nebo vícevaznou organickou skupinu, která je vybrána ze skupiny sestávající z nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové skupiny, arylové skupiny, karboxy-alkenylové skupiny, alkoxykarbonyl-alkenylové skupiny, všechny o počtu atomů uhlíku 1 až 10,
R1... atom vodíku, alkylovou nebo hydroxy-alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, za zvýšené teploty a v přítomnosti bázického katalyzátoru, jehož podstata spočívá v tom, že se za zvýšené reakční teploty 25 °C až 200 °C nechá reagovat alkylester karboxylové kyseliny obecného vzorce Π
OO
IIII (R2O-C-)n-A-(-C-OR2)n'(Π), v němž znamenají
A, n a n'... jak shora uvedeno a
R2... alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, s alkanolaminem obecného vzorce ΠΙ (n + n')HN-CH2CH2OH (III), v němž znamenají
R1, n a n' jak shora uvedeno.
Vzniklý alkoholový vedlejší produkt se odstraní za atmosférického nebo sníženého tlaku 6,6 až 39,9 kPa, teplota surové reakční směsi se reguluje, dokud hydroxyamid obecného vzorce I krystaluje za tvorby kaše, reakční směs se udržuje v kašovité struktuře regulací teploty od 25 °C do 200 °C po dobu od 15 min do 12 h, načež se získaný hydroxyamid obecného vzorce I izoluje.
Podstata vynálezu dále spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce II nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce ΠΙ za teploty v rozmezí od 25 °C do 200 °C, přitom se reguluje teplota tak, aby došlo ke krystalizaci produktu obecného vzorce I na kaši, tato kaše se udržuje v tomto stavu regulací teploty a třepáním od 15 min do alespoň 12 h, načež se izoluje hydroxyamidová sloučenina obecného vzorce I. Způsob podle vynálezu se výhodně provádí tak, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 25 °C až 200 °C.
Způsob podle vynálezu se výhodně provádí dále tak, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 80 °C až 115 °C.
Způsob podle vynálezu se dále výhodně provádí tak, že se kaše udržuje v tomto stavu po dobu od 1 do 3 h.
Způsob podle vynálezu se též výhodně provádí tak, že se hydroxyamidová sloučenina uvede do pevného stavu vločkováním, hrudkováním, rozprášením nebo odléváním.
Způsob podle vynálezu se dále výhodně provádí tak, že se připravuje sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená
-2CZ 289065 B6
A ... alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku,
R1... hydroxy-alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, n i n'... číslo 1.
Podle vynálezu se získává způsob přípravy pevného hydroxyamidu o vysoké čistotě. Nejdříve se vytvoří kaše pevného hydroxyamidu v kapalině roztátého hydroxyamidu, aminového prekurzoru a dalších minoritních nečistot z tohoto postupu, načež následuje vločkování, hrudkování, odlévání, rozprašování nebo jiný způsob, kterým se produkt převede na pevnou fázi. Izoluje se tak pevný hydroxyamid o vysoké čistotě.
Podle jiného aspektu se způsob podle vynálezu používá pro přípravu pevného hydroxyamidu, který má konzistenci volně tekoucího prášku vhodného pro přímé použití jako zesíťovací činidlo při přípravě prostředků pro obalování prášku.
Způsob podle vynálezu se prakticky může provádět tak, že se surová směs, která se získá bazicky katalyzovanou aminolýzou diesteru alkanolaminem, ochlazuje tak dlouho, dokud se nezíská hustá kaše. Teplota směsi se pak mění tak, aby se během následujících stupňů (odlévání, hrudkování, vločkování apod.), vedoucích ke ztuhnutí produktu, zachovaly kašovité vlastnosti.
Pevné hydroxyamidy připravené podle způsobu vynálezu jsou lepší než produkty připravené rekiystalizací podle způsobů uvedených v odborné literatuře. Vzhledem k tomu, že poslední stupně neobsahují rozpouštědla, odstraní se další stupně, v nichž se rozpouštědla odstraňují/izolují. Fyzikální vlastnosti forem hydroxyamidů (např. volně tekoucího prášku) jsou stejné nebo lepší než v případě hydroxyamidů získaných rekrystalizací.
Na rozdíl od dosud používaných rekrystalizačních metod (které „oddělují“ nečistoty od žádoucího produktu) známých z odborné literatury, způsob podle vynálezu používá kašovité prostředí (pevný hydroxyamid v přítomnosti prekurzorů a vedlejších produktů) pro „převedení“ části znečištěnin (vedlejších produktů) na hydroxyamidový produkt. To tedy znamená, že pracuje-li se za kašovitých podmínek, chemická reakce směřuje k úplnému dokončení.
Způsob podle vynálezu se může použít pro přípravu hydroxyamidů, které jsou pevné za teploty místnosti, t.j. mají teploty tání nad asi 25 °C.
Při srovnání způsobů známých z odborné literatury, které používají také odlévání, hrudkování nebo vločkování, způsoby podle tohoto vynálezu vedou k hydroxyamidového produktu s mnohem vyšší celkovou kvalitou (t.j. je přítomno méně nečistot), neboť způsob podle tohoto vynálezu nevystavuje hydroxyamidy dlouhodobého působení zvýšených teplot v roztavením stavu (nekašovité podmínky), kdy se spontánně vytvářejí nežádoucí vedlejší produkty. Při způsobu podle vynálezu jsou eliminovány takové operace, jako jsou filtrace a sušení, které jsou obvykle spojeny s rekrystalizací.
Hydroxyamidy, které se mohu připravovat způsobem podle vynálezu, zahrnují hydroxyamidy shora uvedeného obecného vzorce I, v němž A znamená vazbu, vícevaznou organickou skupinu nebo, jestliže n' znamená číslo nula, A může znamenat atom vodíku nebo jednovaznou organickou skupinu, kde organická skupina je odvozena od nasycené nebo nenasycené alkylové skupiny s jedním až šedesáti atomy uhlíku, jako je například methylová skupina, ethylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová, eikosylová, trikontylová, tetrakontylová, pentakontylová, hexakontylová a podobné skupiny, arylové skupiny, jako je například mono-arylová skupina a diarylová skupina (míněna je aiylová skupina se dvěma aromatickými kruhy), jako je například fenylová skupina, naftylová skupina a podobné skupiny, nebo nenasycené skupiny obsahující jednu nebo více ethylenových skupin [>C=C<],
-3CZ 289065 B6 «
jako je například ethenylová skupina, 1-methylethenylová skupina, 3-butenyl-l,3-diylová skupina, 2-propenyl-l,2-diylová skupina, karboxy-(nižší alkenyl)ová skupina, jako je například 3-karboxy-2-propenylová skupina a podobně, nižší alkoxykarbonyl-(nižší alkenyl)ová skupina, jako je například 3-methoxykarbonyl-2-propenylová skupina a podobně, nebo tri—(nižší alkylen)aminová skupina, jako například trimethylenaminová skupina, triethylenaminová skupina a podobné skupiny, R1 znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupinu s jedním až pěti atomy uhlíku, jako je například methylová skupina, ethylová, propylová, butylová, sek.butylová, terc.butylová, pentylová a podobné skupiny, nebo hydroxy-(nižší alkyl)ová skupina s jedním až pěti atomy uhlíku, jako je například hydroxyethylová skupina, 3-hydroxypropylová, 2-hydroxypropylová, 4-hydroxybutylová, 3-hydroxybutylová, 2-hydroxy-2-methylpropylová, 5-hydroxypentylová, 4-hydroxypentylová, 3-hydroxypentylová, 2-hydroxypentylová a izomery pentylové skupiny, n znamená číslo od jedné do deseti, s výhodou číslo jedna nebo dvě a n' znamená číslo nula, jedna nebo dvě, nebo jestliže n' znamená číslo nula, polymer nebo kopolymer (t.j. n znamená číslo větší než jedna, s výhodou dvě až deset) tvořený β-hydroxyalkylaminovou jednotkou, kde A znamená nenasycenou skupinu.
Mezi příklady výhodných sloučenin patří ty, v nichž A znamená alkylenovou skupinu, s výhodou alkylenovou skupinu se dvěma až osmi atomy uhlíku.
Příklady nejvýhodnějších skupin jsou sloučeniny obecného vzorce Ib
O O (HOCH2CH2)2N-C-(CH2)m-C-N(CH2CH2OH)2 (Ib), v němž m znamená číslo nula až deset, s výhodou dvě až osm. Specifickými příklady sloučenin obecného vzorce Ib jsou [N,N-di([3-hydroxyethyl)]adipamid a bis[N,N-di(f3-hydroxyethyl)]-azelamid.
β-Hydroxyalkylamidy shora uvedeného obecného vzorce I se mohou připravovat podle následujícího reakčního schématu I:
Reakční schéma I (R2O-C)n-A-(C-OR2)n'+(n+n')HN-CH2CH2OH->I + R2OH (II) (ΠΙ) v němž A, R1, n a n' znamenají jak shora uvedeno a R2 znamená nižší alkylovou skupinu s jedním až pěti atomy uhlíku, jako je například methylová, ethylová, propylová, butylová, terc.butylová, pentylová a podobné skupiny.
Shora uvedené schéma představuje aminolýzu esteru obecného vzorce Π aminem obecného vzorce III za teploty v rozmezí od asi teploty místnosti do asi 200 °C. Aminolýza se typicky provádí tak, že se použije molámí poměr aminu k esteru 2,0 : 1, s výhodou 1,95 až 2,05 : 1, nejvýhodněji 1,98 až 2,0 : 1. Obsah vody reakčních činidel při aminolýze je obvykle menší než 0,5 %, s výhodou menší než 0,1 %, aby se zachovala aktivita bázického katalyzátoru a aby se minimalizovala nechtěná hydrolýza esterových reakčních složek. Při aminolýzách se obvykle reguluje molámí poměr reakčních složek a vlhkosti tak, aby se tím maximálně zvýšil výtěžek a čistota produktu.
Bazický katalyzátor se může používat jako takový, jako například methoxid nebo butoxid draselný, kvartemí amoniumalkoxidy (jako je například tetramethylamoniummethoxid a podobné) nebo hydroxidy alkalických kovů nebo kvartemí amoniumhydroxidy, s výhodou v množství od 0,1 do 1,0 hmotnostního procenta vztaženo na hmotnost esteru. Reakce se obvykle provádí za zvýšených teplot.
Estery obecného vzorce Π jsou buď známé sloučeniny, nebo se mohou připravovat esterifikací odpovídající kyseliny standardními esterifikačními postupy dobře známými odborníkům. Mezi výhodné kyseliny a jejich směsi, které se mohou používat, patří kyselina šťavelová, kyselina malonová, kyselina jantarová, kyselina glutarová, kyselina adipová, kyselina pimelová, kyselina korková (1,6-hexandikarbonová kyselina), kyselina azelainová,· kyselina sebaková (1,8-hexandikarbonová kyselina), 1,4-cyklohexandikarbonová kyselina a podobné a jejich alkylderiváty. Mohou se používat také dimemí a trimemí kyseliny a jejich směsi připravené polymerací mastných kyselin s 18 atomy uhlíku, jako je například dimemí kyselina se dvěma karboxyskupinami se 36 atomy uhlíku a s přibližnou molekulovou hmotou 565 a trimemí kyselina se třemi karboxyskupinami s 54 atomy uhlíku a s přibližnou molekulovou hmotou 850.
Mezi některé reprezentativní příklady aminů, které se mohou používat, patří 2-aminoethanol, 2-methylaminoethanol a 2-butylaminoethanol.
Surová reakční směs zaminolýzy (t.j. reakce sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III) se udržuje na teplotě 25 až 200 °C, s výhodou na 80 až 115 °C, dokud se nevytvoří hustá kaše. Úpravou teploty se směs uchovává v kašovité formě během následujících izolačních stupňů (vločkování, vysušení rozprášením, odlití apod.). Je důležité, aby byla udržována maximální „hustota“ kaše během konečných izolačních stupňů. Je důležité udržovat během těchto stupňů dobré míchání kaše. Bylo zjištěno, že maximalizování „hustoty“ kaše (měřeno zdánlivou viskozitou kapalné směsi) neočekávaně maximalizuje čistotu konečného hydroxyamidového produktu.
Viskozita se během přípravy kontroluje nepřetržitým sledováním on-line viskometrem. V reaktorech, kdy se pracuje ve velkém měřítku (1136 litrů a větších), byly nejužitečnější relativní změny viskozity. Typické změny zdánlivé viskozity při tvorbě kaše jsou v rozmezí 2 až 200-násobku relativní viskozity reakční směsi před tvorbou kaše. Jestliže se používá zařízení v laboratorním měřítku (například jednolitrový reaktor), pro výrobu hydroxyamidů o vysoké čistotě je vhodná viskozita 300 až 2500 cps (Brookfíeld Viscometer, 100 otáček za minutu, 34 sek-1), výhodným rozmezím viskozity je 600 až 2000 cps.
Tlak při přípravě není pro způsob podle tohoto vynálezu rozhodující. Lze tedy používat jak snížené, tak zvýšené tlaky, a to podle požadavků jednotlivých procesů. Výhodné je však mírné vakuum (6,6 až 39,9 kPa), aby se po aminolýze odstranil zbylý methanol (nebo jiné alkoholové vedlejší produkty). Používané doby jsou velmi různé. Závisí to na použitém vakuu a na teplotách, při kterých probíhá aminolýza. Teplota surové kapalné reakční směsi se reguluje tak, aby se vytvořila hustá kaše. Tento stav husté kaše se uchovává dobrým třepáním a vhodnou teplotou po dobu od 15 minut do alespoň 12 hodin, s výhodou jednu až tři hodiny. Dosáhne se tak maximální čistoty hydroxyamidů. Aminolýza se může provádět také v rozpouštědle, v takovém případě by se rozpouštědlo mělo odstranit předtím, než dojde k tvorbě kaše. Navíc, rozpouštědlo umožňuje, aby se aminolýza prováděla za nižších teplot. To v některých případech vede k nižší tvorbě vedlejších produktů. Při praktickém provedení způsobu podle vynálezu se může používat postup po dávkách, postup kontinuální nebo semikontinuální.
Ve schématu II jsou uvedeny jednotlivé stupně způsobu podle vynálezu, v němž se pro ilustraci používá reakce dimethyladipátu (DMAd) s diethanolaminem (DEA). Ve schématu se předpokládá, že při počáteční bazicky katalyzované (hydroxid draselný nebo jiné silné báze) transesterifikaci (reakce IV) se rychle vytvoří teoretický diesterový meziprodukt (DE) spolu
-5CZ 289065 B6 s methanolem. O DE se pak předpokládá, že se převede na žádaný hydroxyamidový (HAm) produkt (reakce V) nebo amid-esterový dimer, AED (reakce VI). Posledně uvedený (v přítomnosti DEA) je potom v rovnovážném stavu sHAm (rovnice VII). Tvorba AED je primárním zdrojem nečistoty v konečném produktu HAm a také hlavní příčinou nízkého výtěžku HAm.
Během aminolýzy jsou všechny reakční složky, které jsou uvedeny ve schématu Π, současně přítomny v roztoku. Když se odstraňuje methanol, HAm může začít „krystalovat“ ze směsi, t.j. vytvářet pevnou látku v kapalné (kaši) díky své nižší rozpustnosti vreakčním prostředí v nepřítomnosti methanolu. Tím, jak z kašovité směsi vykrystalovává další HAm, se rovnováha posunuje směrem k HAm na úkor DEA, DE a AED, což jsou
Schéma Π (CH2)4(COOCH3)2 + 2 NH(CH2CH2OH)2 (DMAd) (2) (DEA) v
báze katalyzátor [(012)4(0000120121^101201201¾]
O o
I II (HOCI^O^NCOÍCH^CN (AED)
CH2CH2OH , > (CH2)4ÍCON(CH2CH2OH)2]2 (HAm)
CH2CH2OC(CH2)4CN(CH2CH2OH)2
DMAd+(2) DEA->DE+ (2) CH30H transesterifikace (IV)
DE -> Ham přesmyk/aminolýza (V) (2) DE -> AED + DEA tvorba vedlejšího produktu (VI)
AED+DEA <-» HAm rovnováha HAm s vedlejším produktem (VB) všechno nežádoucí složky v produktu HAm. Krystalizace HAm je relativně pomalá. Prodloužením doby se dosahuje čistšího produktu a viskoznějších kaší. Viskozity kaší by se měly udržovat co nejvyšší, aby se dosáhlo maximální čistoty a maximálního výtěžku HAm, viskozity by však neměly být tak vysoké, aby reakční směs úplně ztuhla, například nad 2000 cps absolutní viskozity při 80 °C v laboratorních reaktorech v malém měřítku.
Vynález bude dále popsán pomocí příkladů provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do 500 ml skleněného reaktoru se umístí směs diethanolaminu (DEA) (131 g) a hydroxidu draselného (Κ0Η) (0,5 g) a převrství se dusíkem. Tato směs se zahřívá na 100 °C ve vakuu (27,5 kPa) za míchání. V tomto okamžiku se ke směsi přikape dimethylester kyseliny adipové (DMAd). Tento dimethylester DMAd (106 g) se přidává po dobu čtyř hodin za současného oddestilovávání methanolu z reakční směsi. Během jedné hodiny po ukončení přidávání DMAd se v reakční směsi objeví hustá bílá kaše. Tato kaše se dalších 1,75 h udržuje na teplotě 100 až 103 °C. Produkt HAm se izoluje, vlije-li se kaše na hliníkový kruh při 20 až 25 °C.
Příklad 2 (srovnávací)
Aminolýza se zopakuje podobným způsobem jako v příkladu 1. Reakční teplota se udržuje na 93 °C, takže si reakce zachovává svůj homogenní charakter bez toho, aby se po přidání DMAd vytvořila kaše. Reakční směs se pak vlije na hliníkový kruh při teplotě 20 až 25 °C, aby se izoloval produkt HAm.
Analytická data produktů HAm, která byla získána postupem podle příkladu 1 (podle tohoto vynálezu) a postupem podle příkladu 2 (srovnávací pokus - podle údajů známých z odborné literatury), jsou uvedena v tabulce I.
Tabulka I
| příklad 1 podle tohoto vynálezu | příklad 2 srovnávací | |
| fyzikální vzhled: | volně tekoucí | lepkavá bílá |
| křídově bílá pevná látka | pevná látka | |
| % zbylého DEA: | 5,3 | 9,0 |
| t.t. (°C) | 124 | 117 |
Příklad 3
Podobným způsobem jako v příkladu 1 se do 500 ml skleněného reaktoru vloží směs diethanolaminu (DEA, 129 g) a terc.butoxidu draselného (2,4 g). Vše se převrství dusíkem. Po přidání DMAd (106 g) a oddestilování methanolu se teplota reakce zvýší na 108 až 110 °C a udržuje se na této teplotě 30 minut, aby se HAm pomalu převedl na roztavený stav. Potom se teplota sníží na 87 °C (během 25 minut), kdy se opět získá stav husté kaše. V tomto stupni procesu se vzorky odeberou z reaktoru, nechají se ochladit a ztuhnout za vzniku HAm. Experimentální podmínky a analytická data získaná z odebíraných vzorků jsou uvedena v tabulce II.
Tabulka II
| doba (min) | tepl. (°C) | operace/komentář | %HAm | % DEA | AED/HAm |
| 0 | 84 | počátek přidávání DMAd | |||
| 30 | 79 | zakalená reakční směs | |||
| 50 | 84 | tvorba kaše, teplota stoupá | |||
| 60 | 108 | přidávání DMAd je ukončeno | |||
| 75 | 110 | hustá kaše (A) | 90,4 | 1,7 | 0,043 |
| 90 | 109 | hustá kaše (B) | 90,8 | 1,6 | 0,044 |
| 120 | 109 | slabší kaše (C) | 90,0 | 1,9 | 0,056 |
| 150 | 108 | zakalení, žádná kaše (D) | 84,8 | 2,4 | 0,064 |
| 180 | 108 | zakalení, žádná kaše (E) teplota klesá | 83,1 | 3,1 | 0,085 |
| 205 | 87 | kaše (F) | 90,0 | 1,6 | 0,042 |
(Obsahy HAm a AED/HAm byly stanovovány HPLC analýzou).
Tato data ukazují, že „kašovité“ podmínky (vzorky A, B, C a F) vedou k produktům o vysoké čistotě (více než 90 % HAm, méně než 2 % DEA, nižší poměr AED/HAm), zatímco „roztavené“ podmínky (vzorky D a E), představující srovnání se způsoby známými z odborné literatury, vedou k produktům o nízké čistotě (méně než 85 % HAm, více než 2 % DEA, vyšší poměr AED/HAm).
Claims (7)
1. Způsob přípravy hydroxyamidů obecného vzorce I
OO
IIII (HOCH2CH2 - N-C - )n - A - ( - C - N CH2 CH2 OH)n'(I),
k. Á· v němž znamená n ... číslo 1 nebo 2, n'... číslo 0,1 nebo 2,
A ... vazbu, atom vodíku, jednovaznou nebo vícevaznou organickou skupinu, která je vybrána ze skupiny sestávající z nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové skupiny, arylové skupiny, karboxyalkenylové skupiny, alkoxykarbonyl-alkenylové skupiny, všechny o počtu atomů uhlíku 1 ažlO,
R1... atom vodíku, alkylovou nebo hydroxy-alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, za zvýšené teploty a v přítomnosti bazického katalyzátoru, vyznačující se tím, že se za zvýšené reakční teploty 25 °C až 200 °C nechá reagovat alkylester karboxylové kyseliny obecného vzorce II
OO
IIII (R2 O-C-)n-A-(-C-OR2)n'(II), v němž znamenají
A, n a n'... jak shora uvedeno a
R2... alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, s alkanolaminem obecného vzorce III (η + η') HN - CH2 CH2 OH (III),
-8CZ 289065 B6 v němž znamenají
R1, n a n' jak shora uvedeno, vzniklý alkoholový vedlejší produkt se odstraní za atmosférického nebo sníženého tlaku 6,6 až 39,9 kPa, teplota surové reakční směsi se reguluje dokud hydroxyamid obecného vzorce I krystaluje za tvorby kaše, reakční směs se udržuje v kašovité struktuře regulací teploty od 25 °C do 200 °C po dobu od 15 min do 12 h, načež se získaný hydroxyamid obecného vzorce I isoluje.
2. Způsob přípravy hydroxyamidové sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III za teploty v rozmezí od 25 °C do 200 °C, při tom se reguluje teplota tak, aby došlo ke krystalizaci produktu obecného vzorce I na kaši, tato kaše se udržuje v tomto stavu regulací teploty a třepáním od 15 min do 12 h, načež se isoluje hydroxyamidová sloučenina obecného vzorce I.
3. Způsob podle kteréhokoliv z předchozích nároků, vyznačující se tím, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 25 °C až 200 °C.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 80 °C až 115 °C.
5. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se kaše udržuje v tomto stavu po dobu od 1 do 3 h.
6. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se hydroxyamidová sloučenina uvede do pevného stavu vločkováním, hrudkováním, rozprášením nebo odléváním.
7. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se připravuje sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená
A ... alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku,
R1 ... hydroxy-alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, n i n'... číslo 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/573,524 US5101073A (en) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | Production of β-hydroxyalkylamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS263591A3 CS263591A3 (en) | 1992-03-18 |
| CZ289065B6 true CZ289065B6 (cs) | 2001-10-17 |
Family
ID=24292337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS19912635A CZ289065B6 (cs) | 1990-08-27 | 1991-08-27 | Způsob přípravy hydroxyamidů |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5101073A (cs) |
| EP (1) | EP0473380B1 (cs) |
| JP (1) | JP2939369B2 (cs) |
| KR (1) | KR100190511B1 (cs) |
| AT (1) | ATE112258T1 (cs) |
| AU (1) | AU652170B2 (cs) |
| BR (1) | BR9103632A (cs) |
| CA (1) | CA2049563C (cs) |
| CZ (1) | CZ289065B6 (cs) |
| DE (1) | DE69104312T2 (cs) |
| DK (1) | DK0473380T3 (cs) |
| ES (1) | ES2062692T3 (cs) |
| FI (1) | FI113761B (cs) |
| HK (1) | HK15895A (cs) |
| HU (1) | HUT66673A (cs) |
| IE (1) | IE74386B1 (cs) |
| IL (1) | IL99299A (cs) |
| MX (1) | MX174501B (cs) |
| MY (1) | MY107195A (cs) |
| NO (1) | NO300207B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ239524A (cs) |
| PT (1) | PT98772B (cs) |
| TR (1) | TR27054A (cs) |
| ZA (1) | ZA916639B (cs) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1006097A3 (nl) * | 1992-07-29 | 1994-05-10 | Dsm Nv | Poederverf op basis van een polymeer met vrije carbonzuurgroepen als bindmiddel en een beta-hydroxyalkylamidegroepen bevattende verbinding als crosslinker. |
| BR9307111A (pt) * | 1992-09-25 | 1999-06-15 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Derivados de n-(hidroxietil) butanodiamida como inibidores de renina |
| US5656668A (en) * | 1992-10-07 | 1997-08-12 | Quest International B.V. | Hydroxy alkyl amides of dicarboxylic acids and their use in cosmetic compositions |
| US5646318A (en) * | 1995-04-26 | 1997-07-08 | Akzo Nobel Nv | Process for the preparation of hydroxyalkylamides |
| DE19821883B4 (de) * | 1998-05-15 | 2005-11-10 | Degussa Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydroxyalkylamiden |
| DE19823925C2 (de) * | 1998-05-28 | 2001-01-11 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylamiden |
| IT1308624B1 (it) * | 1999-02-22 | 2002-01-09 | Sir Ind Spa | Processo per la produzione industriale di beta-idrossialchil ammidi. |
| IT1311895B1 (it) * | 1999-03-12 | 2002-03-20 | Sir Ind Spa | Miscele di b-idrossialchilammidi e loro impiego come agentireticolanti per la preparazione di vernici in polvere. |
| US20050043560A1 (en) * | 2000-06-19 | 2005-02-24 | Pergo (Europe) Ab | Novel beta-hydroxyamides |
| DE10053194A1 (de) * | 2000-10-26 | 2002-05-16 | Ems Chemie Ag | ß-Hydroxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| JP4873208B2 (ja) * | 2001-03-28 | 2012-02-08 | ナガセケムテックス株式会社 | 新規化合物ならびにそれを用いた吸水性樹脂用架橋剤および吸水性樹脂 |
| DE10204938A1 (de) * | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Nachvernetzung im Bereich der Oberfläche von wasserabsorbierenden Polymeren mit beta-Hydroxyalkylamiden |
| US20060229400A1 (en) * | 2002-05-31 | 2006-10-12 | Tim Fletcher | Powder coating matting agent comprising ester amide condensation product |
| US20050288450A1 (en) * | 2003-05-23 | 2005-12-29 | Tim Fletcher | Coating matting agent comprising amide condensation product |
| EP1726621A1 (en) | 2005-05-26 | 2006-11-29 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Thermosetting powder compositions |
| JP5148911B2 (ja) * | 2007-04-03 | 2013-02-20 | 関西ペイント株式会社 | 硬化剤組成物およびその製造方法。 |
| EP1980582A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-15 | Cytec Italy, S.R.L. | Branched polyester for powder coatings |
| EP2085440A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-05 | Cytec Italy, S.R.L. | Powder Compositions |
| EP2085441A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-05 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Powder Composition |
| CN101704762B (zh) * | 2009-11-13 | 2013-01-09 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种β-羟烷基酰胺的生产工艺 |
| CN101928225A (zh) * | 2009-12-17 | 2010-12-29 | 太仓市运通化工厂 | 一种n,n,n’,n’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法 |
| JP5950833B2 (ja) * | 2010-03-11 | 2016-07-13 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | β−ヒドロキシアルキルアミド、その製造方法並びにその使用 |
| EP2937332A1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-10-28 | Cromogenia Units, S.A. | Process for preparing a solid hydroxyalkylamide |
| ES2702334T3 (es) | 2014-07-25 | 2019-02-28 | Dsm Ip Assets Bv | Recubrimientos de polvo mates |
| CN105384654B (zh) * | 2015-12-11 | 2017-08-25 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种羟烷基酰胺的结晶纯化方法 |
| CN105646268A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 沈阳化工大学 | 一种以负载固体碱催化剂合成N,N,N’,N’-四（β-羟丙基）己二酰胺方法 |
| WO2019170854A1 (en) | 2018-03-08 | 2019-09-12 | Dsm Ip Assets B.V. | One-component (1k) thermosetting powder coating compositions for impact resistant and low gloss consistent matt powder coatings |
| CN110776437A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-02-11 | 六安捷通达新材料有限公司 | 一种挤出机制备羟烷基酰胺的方法 |
| WO2021144061A1 (en) | 2020-01-13 | 2021-07-22 | Dsm Ip Assets B.V. | Non-porous microparticles |
| US20240084167A1 (en) | 2021-04-27 | 2024-03-14 | Allnex Austria Gmbh | Aqueous coating composition for corrosion protection |
| CN114276270A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-04-05 | 湖北文理学院 | 一种具有酰胺键的化合物的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH398542A (fr) * | 1962-04-12 | 1966-03-15 | Kuhlmann Ets | Procédé pour la préparation d'une succinamide |
| GB1489485A (en) * | 1974-03-25 | 1977-10-19 | Rohm & Haas | Method for curing polymers |
| US4032460A (en) * | 1975-10-28 | 1977-06-28 | Union Oil Company Of California | Inhibition of scale deposition in high temperature wells |
| US4493909A (en) * | 1981-06-25 | 1985-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic carboxylic acids and a process for the production thereof |
| JPS59227844A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | アミノマロンアミドの製造法 |
| FR2554443B1 (fr) * | 1983-11-09 | 1986-06-13 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de la n,n'-bis(hydroxy-2 ethyl)oxamide |
| US4727111A (en) * | 1986-09-29 | 1988-02-23 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions based on mixtures of acid group-containing materials and beta-hydroxyalkylamides |
-
1990
- 1990-08-27 US US07/573,524 patent/US5101073A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-20 CA CA002049563A patent/CA2049563C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-20 MX MX9100751A patent/MX174501B/es unknown
- 1991-08-22 NO NO913279A patent/NO300207B1/no not_active IP Right Cessation
- 1991-08-22 ZA ZA916639A patent/ZA916639B/xx unknown
- 1991-08-23 AU AU82689/91A patent/AU652170B2/en not_active Expired
- 1991-08-23 DK DK91307793.9T patent/DK0473380T3/da active
- 1991-08-23 BR BR919103632A patent/BR9103632A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-23 EP EP91307793A patent/EP0473380B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-23 ES ES91307793T patent/ES2062692T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-23 DE DE69104312T patent/DE69104312T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-23 AT AT91307793T patent/ATE112258T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-23 NZ NZ239524A patent/NZ239524A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-26 JP JP3213843A patent/JP2939369B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-26 FI FI914017A patent/FI113761B/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-08-26 TR TR00870/91A patent/TR27054A/xx unknown
- 1991-08-26 IE IE300891A patent/IE74386B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-26 PT PT98772A patent/PT98772B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-26 IL IL9929991A patent/IL99299A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 HU HU912797A patent/HUT66673A/hu unknown
- 1991-08-27 CZ CS19912635A patent/CZ289065B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 KR KR1019910014861A patent/KR100190511B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-22 MY MYPI91001527A patent/MY107195A/en unknown
-
1995
- 1995-02-06 HK HK15895A patent/HK15895A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ289065B6 (cs) | Způsob přípravy hydroxyamidů | |
| US5412130A (en) | Method for preparation of organic molybdenum compounds | |
| JP3004466B2 (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| CA2273030C (en) | Process for preparing .beta.-hydroxyalkylamides | |
| HU195952B (en) | Process for the separation of racemates of bicyclic imino-alpha-carboxylic acid esters | |
| HU186776B (en) | Process for preparing new, optically active imidazolidin-2-one derivatives | |
| JPH0615520B2 (ja) | 表面活性縮合生成物の製法 | |
| EP0182279B1 (en) | Process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphtyl-propionic acids | |
| US6420604B1 (en) | Process for the acylation of amino alcohols | |
| US5831125A (en) | Method of making primary amide derivative | |
| SK352009A3 (sk) | Spôsob výroby beta-hydroxyalkylamidov | |
| FR2571047A1 (fr) | Procede de preparation de perfluoroalcanols | |
| US5654467A (en) | Process for the production of C-substituted diethylenetriamines | |
| CN1075713A (zh) | β-羟酰胺的制备 | |
| JP2999306B2 (ja) | エステル基を有するイミダゾリンの製造方法 | |
| SK249092A3 (en) | Process of the preparation of succinylcholine halides | |
| JPH0995494A (ja) | 糖エステルの製造法 | |
| HU200990B (en) | Process for production of optically active intermediers of 1-(4-fluor-phenil)-2-methil-amin-prophane | |
| MXPA99004924A (en) | Process to prepare beta-hidroxialquilami |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20110827 |