CN101928225A

CN101928225A - 一种n,n,n’,n’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法

Info

Publication number: CN101928225A
Application number: CN2009102632363A
Authority: CN
Inventors: 张卫东
Original assignee: TAICANG YUNTONG CHEMICAL PLANT
Current assignee: TAICANG YUNTONG CHEMICAL PLANT
Priority date: 2009-12-17
Filing date: 2009-12-17
Publication date: 2010-12-29

Abstract

本发明公开了一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，该方法为：本发明以己二酸二甲酯为起始原料，与二乙醇胺进行反应得到粗品，反应过程中添加固体强碱作催化剂，使反应速度加快，粗品从精制甲醇中析出，经甩虑干燥得到N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺产品，滤液反复套用，提高产品收率，降低消耗。此处己二酸二甲酯∶二乙醇胺∶甲醇的摩尔比为1∶2～2.5∶5～25。本发明的优点是工艺简单、易工业化、能将产品收率提高到80％以上、纯度达到99％以上。

Description

一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法

技术领域

本发明涉及一种聚酯固化剂的制备方法，具体说是一种N，N，N’，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法。

背景技术

N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺，是粉末涂料耐候性聚酯优良的固化剂，相对于目前国内外广泛使用的TGIC固化剂，具有毒性低；不刺激皮肤；固化速度快等特点，采用本产品制得的粉末涂料具有杰出的户外使用性能，是真正的绿色环保型优质产品，但是现有合成N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的路线复杂，不利于工业化生产，而且产品收率最高能达到50％。

发明内容

发明目的：本发明的目的是为了克服先哟技术的不足，提供了一种工艺简单、易工业化、能提高产品收率和纯度的N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法。

技术方案：为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案为：一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，该方法包括如下步骤：

(1)合成：在装有回流蒸馏冷凝器的反应釜中加入己二酸二甲酯，然后在碱性条件下加热升温至90～100℃，在90～100℃滴加二乙醇胺进行反应，其中己二酸二甲酯∶二乙醇胺的摩尔比为1∶2～2.5；反应过程中会生成甲醇，用冷凝器常压收集甲醇，同时维持90～100℃保温3～5小时后，开启真空，将真空提高至无甲醇蒸出时停止，此时反应釜中得到胶状的白色浆体；

(2)结晶：将步骤(1)白色浆体冷却至60℃后向反应釜中加入纯度为99％以上的精制甲醇，其中甲醇与原料己二酸二甲酯的摩尔比为5～25∶1；冷却至0～5℃搅拌析出白色结晶；

(3)离心分离：将步骤(2)中含有晶体的料液离心分离得到N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺湿品和母液；

(4)干燥：将步骤(3)中所得到的湿品进行干燥得到N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺。

步骤(1)中所述碱性条件为PH值大于10。为了能使PH值大于10，本发明中采用向反应釜中加入固体氢氧化钠或氢氧化钾来实现。

为了更好的控制反应速度，步骤(1)中所述二乙醇胺的滴加速度为10～15毫升/ 分钟。

为了提高产品的收率，将步骤(3)中所述的母液投入到步骤(1)中作为原料使用。

将步骤(1)中收集的甲醇进行精馏，得到纯度为99％以上的精制甲醇；这样可以将精制甲醇用到步骤(2)中析出晶体用溶剂，从而能节约成本。

有益效果：与现有技术相比，本发明的优点是工艺简单、易工业化、能将产品收率提高到80％以上、纯度达到99％以上。

具体实施方式

下面结合实施例对发明作进一步的详细说明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。

实施例1：在装有回流蒸馏冷凝器的2000L反应釜中加入己二酸二甲酯348公斤，打开投料口分2批投入固体KOH 2公斤至PH值在10～14，加热升温至90～100℃，慢慢滴加420公斤二乙醇胺，以10～15毫升/分钟的速度滴加，在反应过程中会生成甲醇并用冷凝器常压收集甲醇，维持90～100℃保温3～5小时后，开启真空，慢慢将真空提高，使反应釜内生成的甲醇不断抽出，推动反应指向终点。待真空升至2毫米汞柱时，在90～100℃不再有甲醇蒸出后，停止真空，这时反应釜中出现胶状的白色浆体，稍冷至60℃，抽入纯度为99％以上的精制甲醇500公斤，冷却至0～5℃搅拌析出大量白色结晶，甩虑得滤饼约610公斤，母液套用。滤饼干燥得N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺成品525公斤，分析含量99.0％以上，收率约82％。将反应过程中所收集的甲醇进行精馏，得到纯度为99％以上的精制甲醇，该精制甲醇可以用作上述冷却结晶过程中析出晶体用溶剂。

实施例2：在装有回流蒸馏冷凝器的2000L反应釜中加入实施例1中所述的母液，先减压收集甲醇，然后稍冷加入己二酸二甲酯348公斤，投入固体KOH 1公斤至PH值在10～14，加热升温至90～100℃，慢慢滴加420公斤二乙醇胺，以10～15毫升/分钟的速度滴加，反应过程中生成甲醇，用冷凝器常压收集甲醇，维持90～100℃保温3～5小时后，开启真空，慢慢将真空提高，使反应釜内生成的甲醇不断抽出，推动反应指向终点。待真空升至2毫米汞柱时，在90～100℃不再有甲醇蒸出后，停止真空，这时反应釜中出现胶状的白色浆体，稍冷至60℃，抽入精甲醇700公斤，冷却至0～5℃析出大量白色结晶，甩虑得滤饼约720公斤，滤液套用。滤饼干燥得N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺成品627公斤，分析含量99.0％以上，收率达到98％。

实施例3：与实施例1基本相同，所不同的是所涉及到的原料己二酸二甲酯∶二乙醇胺∶甲醇的摩尔比为1∶2.5∶10。

实施例4：与实施例1基本相同，所不同的是所涉及到的原料己二酸二甲酯∶二乙醇胺∶甲醇的摩尔比为1∶2∶15。

实施例5：与实施例2基本相同，所不同的是在有母液套用的情况下所涉及到的原料己二酸二甲酯∶二乙醇胺∶甲醇的摩尔比为1∶2.5∶25。

实施例6：与实施例2基本相同，所不同的是在有母液套用的情况下所涉及到的原料己二酸二甲酯∶二乙醇胺∶甲醇的摩尔比为1∶2.3∶20。

实施例7：与实施例2基本相同，所不同的是在有母液套用的情况下所涉及到的原料己二酸二甲酯∶二乙醇胺∶甲醇的摩尔比为1∶2.1∶22。

Claims

1.一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，其特征在于该方法包括如下步骤：

(4)干燥：将步骤(3)中所得到的湿品进行干燥得到所述N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺。

2.根据权利要求1所述的一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述碱性条件为PH值大于10。

3.根据权利要求1所述的一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述二乙醇胺的滴加速度为10～15毫升/分钟。

4.根据权利要求1所述的一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，其特征在于：将步骤(3)中所述的母液投入到步骤(1)中作为原料使用。

5.根据权利要求1所述的一种N，N，N’，N’-四(2-羟乙基)己二酰胺的制备方法，其特征在于：将步骤(1)中收集的甲醇进行精馏，得到纯度为99％以上的精制甲醇。