ES2245059T3 - Procedimiento para la produccion continua de hidroxialquilamidas. - Google Patents
Procedimiento para la produccion continua de hidroxialquilamidas.Info
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Abstract
PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION CONTINUA DE HIDROXIALQUILAMIDAS A PARTIR DE ESTERES DE ACIDOS CARBOXILICOS Y ALCANOLAMIDAS, REALIZANDOSE LA REACCION DE LOS COMPUESTOS DIFERENTES EN UN EXTRUSIONADOR O UN MEZCLADOR INTENSIVO Y CON UNA MEZCLA INTENSIVA Y UNA REACCION RAPIDA AÑADIENDO CALOR Y RETIRANDO SIMULTANEAMENTE EL ALCOHOL QUE SE FORMA, Y DESPUES SE AISLA EL PRODUCTO FINAL.
Description
Procedimiento para la producción continua de
hidroxialquilamidas.
La invención se refiere a un procedimiento para
la producción continua de hidroxilamidas basadas en ésteres de
ácidos carboxílicos e hidroxilaminas.
En el documento DE-OS 25 09 237
se describe un procedimiento para la producción de
hidroxialquilamidas. En este caso, se hacen reaccionar de manera
discontinua ésteres e hidroxialquilamidas en el disolvente, así como
sin disolvente para dar el producto final. La reacción dura varias
horas.
En el documento
EP-A-0 473 380 se mejora el
procedimiento. La temperatura se elige de modo que durante la
reacción se genera una masa de cristales. La cristalización parcial
conduce a mejoras del rendimiento, ya que se hace retroceder la
dimerización molesta de la molécula diana, que se asocia con la
disociación de hidroxialquilamina. También aquí se trabaja de manera
discontinua. El tiempo de reacción se encuentra en el intervalo de
varias horas.
Estos métodos de síntesis practicados hasta la
fecha tienen diferentes desventajas:
Si se trabaja en el disolvente, el disolvente
debe eliminarse de nuevo posteriormente.
La producción habitual requiere una adición lenta
por goteo de la hidroxialquilamina.
La técnica del trabajo en la masa de cristales
requiere una correlación exacta entre viscosidad y temperatura, ya
que una formación de cristales demasiado importante reduce el
rendimiento. Además, la extracción de la masa de cristales fuera del
reactor y el mezclado y preparación ("compounding")
subsiguiente del material son costosas.
Por tanto, el objetivo de la presente invención
es poner a disposición un procedimiento menos costoso, sencillo, de
funcionamiento continuo para la producción de hidroxialquilamidas,
que no presente las desventajas mencionadas.
Sorprendentemente se encontró que la producción
de hidroxialquilamidas puede llevarse a cabo de manera continua en
una prensa extrusora o en una mezcladora intensiva.
Objeto de la invención es un procedimiento para
la producción continua de hidroxialquilamidas a partir de ésteres de
ácidos carboxílicos y alcanolaminas, de modo que tiene lugar la
reacción de las sustancias utilizadas en una prensa extrusora o en
una mezcladora intensiva mediante mezclado intenso y reacción de
duración corta, inferior a un minuto, con aporte de calor, siendo la
temperatura al principio de la reacción de al menos de 100ºC a 250ºC
y disminuyendo a continuación, y la evacuación simultánea del
alcohol formado y después, se aísla el producto final.
El procedimiento según la invención no se limita
en principio a ningún éster de ácido carboxílico y alcanolamida
específicos como sustancias utilizadas para la producción continua
de hidroxialquilamidas.
El principio del procedimiento se basa en que se
calientan las sustancias utilizadas de manera continua, durante un
corto tiempo a temperatura alta, por ejemplo en una amasadora
intensiva, una prensa extrusora de uno o varios husillos, prensa
extrusora de laminación planetaria, especialmente en una prensa
extrusora de doble husillo, de modo se elimina el alcohol
correspondiente mediante vacío o por medio de agotamiento con gas y
a continuación, se aísla el producto de producción. El aislamiento
se lleva a cabo preferiblemente mediante enfriamiento rápido
subsiguiente.
Fue sorprendente que la transformación que
requería varias horas en el procedimiento discontinuo, transcurre en
un tiempo corto en un alto grado. La etapa difícil de controlar
según el estado de la técnica de la formación de una masa de
cristales con viscosidad específica, no es necesaria en este caso.
La dimerización puede suprimirse casi completamente ajustando los
parámetros correspondientes, aunque al principio del procedimiento
se utilizan temperaturas altas que podrían forzar la
dimerización.
Sin embargo, en función de la finalidad de la
síntesis, también pueden producirse productos de procedimiento que
contienen adicionalmente dímeros, además de monómeros. También cabe
la posibilidad de producir dímeros como producto principal.
Tiene un carácter principal el hecho de que la
carga térmica de corta duración en la prensa extrusora o la
mezcladora intensiva al principio de la reacción sea suficiente para
hacer reaccionar los reactivos o de la manera más amplia
posible.
En general, se requiere una temperatura al
principio de al menos 100ºC, preferiblemente 150ºC.
En una forma de realización preferida del
procedimiento, la reacción tiene lugar en una prensa extrusora o una
mezcladora intensiva con varias carcasas iguales o diferentes que
pueden controlarse térmicamente de manera independiente entre sí.
Esto es posible mediante un equipamiento adecuado de las cámaras de
mezclado o de la composición de la geometría de los husillos, así
como mediante mezclado rápido intensivo con intercambio de calor
intensivo simultáneo. De esta forma, se garantiza una circulación
uniforme en la dirección longitudinal con tiempo de permanencia lo
más homogéneo posible. El intercambio de calor tiene lugar mediante
una atemperación distinta en las carcasas o secciones individuales
de los equipos. La temperatura en las carcasas individuales varía al
principio de la reacción de 100ºC-250ºC y disminuye
a continuación.
Las sustancias utilizadas se dosifican
generalmente en corrientes de producto separadas, sin embargo
también pueden alimentarse de manera parcialmente agrupada. Pero
también es posible dosificar solamente una corriente de eductos que
contenga todos los eductos. Las hidroxilaminas o mezclas de
diferentes hidroxilaminas y/o ésteres de ácidos carboxílicos y/o
catalizadores y/o sustancias de relleno como agentes de dispersión y
estabilizadores pueden englobarse para dar una corriente de
producto; asimismo, los ésteres de ácido carboxílico, las mezclas de
ésteres, así como las sustancias de relleno y los catalizadores
mencionados.
Las corrientes de sustancias pueden también
dividirse y de esta forma alimentarse en distintas proporciones a
diferentes zonas de la prensa extrusora o mezcladora intensiva. De
esta manera, se ajustan gradientes de concentración de manera
específica, lo que puede tener como efecto que se complete la
reacción.
El punto de entrada de las corrientes de producto
en la secuencia puede utilizarse de forma variable y desplazada
temporalmente.
Se garantiza que la reacción es completa mediante
una evacuación de los alcoholes formados durante la amidación. Esta
evacuación tiene lugar preferiblemente mediante la salida de los
alcoholes por medio de vacío a través de aberturas en las carcasas
de la prensa extrusora o de la mezcladora intensiva y/o mediante la
conducción de una corriente de gas a través de la mezcla de reacción
intensamente mezclada, de modo que la corriente de gas se lleva los
alcoholes volátiles.
La reacción puede acelerarse mediante
catalizadores. Son adecuados hidróxidos y/o alcoholatos de metales
alcalinos como por ejemplo, hidróxido de sodio o de potasio,
etanolato de sodio o de potasio, hidróxido de amonio cuaternario,
alcóxido y/u otras bases fuertes. La concentración es del 0,01 al
5%, preferiblemente del 0,1 al 1%, referido al éster de ácido
carboxílico utilizado.
La disposición de cúpulas de vacío o de puntos de
conducción de gas puede tener lugar de manera variable y se basa en
el tipo de los eductos y de los alcoholes formados. También es
posible un punto adicional, conectado después de la propia parte de
reacción, para la eliminación de cantidades residuales de
alcohol.
La refrigeración preferiblemente rápida, intensa,
conectada después de la reacción rápida, puede estar integrada en la
parte de reacción, en forma de una forma de realización de varias
carcasas como en el caso de prensas extrusoras o máquinas Conterna.
Pueden utilizarse además: haces de tubos, serpentines de tubos,
toberas de refrigeración, conductores de aire y cintas
transportadoras de metal.
En función de la viscosidad del producto final,
el acondicionamiento se lleva en primer lugar a una temperatura
adecuada mediante refrigeración adicional por medio de equipos
correspondientes, anteriormente mencionados. Después, tiene lugar la
formación de pastillas o un fraccionamiento en un tamaño de
partícula deseado por medio de trituradora de cilindros, molino de
discos, molino de martillos, cilindro de tiras finas o
similares.
Una forma de realización preferida de la
invención es un procedimiento para la producción continua de
hidroxialquilamidas de fórmula I a partir de ésteres de ácido
carboxílico y alcanolaminas
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\vskip1.000000\baselineskip
de modo que los sustituyentes
presentan los siguientes
significados:
- X:
- enlace, hidrógeno para m = 0, resto alquileno, arilo, alquenilo, alcoxicarbonilo o carboxialquenilo con 1-24 átomos de carbono;
- R^{1}:
- hidrógeno, resto alquilo, alquenilo, arilo o aralquilo con 1-24 átomos de carbono, estos restos sustituidos con heteroátomos o
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
OH;
- R^{2}:
- restos iguales o diferentes, independientes entre sí, seleccionados de hidrógeno, resto alquilo, arilo, aralquilo o alquenilo con 1-24 átomos de carbono o estos restos sustituidos con heteroátomos;
- n:
- número entero de 1-10;
- m:
- número entero de 0-2.
Es especialmente adecuado el procedimiento para
la producción de
- (HO --- CH_{2}
--- CH_{2})_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{4} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(CH_{2}-CH_{2}-OH)_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- (HO-i-propil)_{2}N
---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{4} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(i-propil-OH)_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- (HO --- CH_{2}
--- CH_{2})_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{3} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(CH_{2}-CH_{2}-OH)_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- (HO --- CH_{2}
--- CH_{2})_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{2} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(CH_{2}-CH_{2}-OH)_{2}
En la carcasa de entrada de una prensa extrusora
de doble husillo se alimenta el éster de ácido carboxílico a una
temperatura de desde 25 hasta 220ºC, de modo que se dosifica
simultáneamente la hidroxialquilamina con una temperatura de desde
25 hasta 200ºC. Una de las dos corrientes de sustancia contiene el
catalizador disuelto. Una de las dos corrientes de sustancia puede
fraccionarse en caso necesario (para dar una conversión más
pequeña). La dosificación de esta corriente tiene lugar entonces de
manera que la cantidad principal (superior al 50%) se dosifica en la
carcasa de entrada, mientras que la corriente más pequeña se
alimenta en una de las siguientes carcasas para posibilitar así una
reacción posterior.
La prensa extrusora utilizada se compone de
varias carcasas, de modo que normalmente al menos la mitad pueden
regularse térmicamente.
En el caso de una prensa extrusora con 8
carcasas, se ajustan las temperaturas tal como sigue:
- G1: 100-220ºC, G2 a G6: 80-220ºC, G7, G8: 60-160ºC.
Si se divide una corriente de educto, se elige la
temperatura del segundo punto de alimentación exactamente igual o
similar a la de G1.
Por encima de dos carcasas, tras G1 se encuentran
cúpulas de vacío para evacuar el alcohol formado durante la
reacción.
Todas las temperaturas representan temperaturas
teóricas; el ajuste de las temperaturas en las carcasas de la
amasadora tiene lugar mediante calentamiento eléctrico y
refrigeración con agua o aire (neumáticamente).
El número de revoluciones del doble husillo, que
se establece en la longitud total de los elementos de transporte y
de amasar, es de 10 a 380 rpm.
La razón de los grupos éster con respecto a las
moléculas de hidroxilamina es de 1 con respecto a 0,5 a 1,5,
preferiblemente 1 con respecto a 1.
El producto de reacción se enfría, a continuación
se fracciona o se forma y se enfría.
Ejemplo
Se hacen reaccionar dos moles de DEA por mol de
ADM. KOH actúa como catalizador (0,2% referido a la cantidad de
ADM).
La corriente 1 de sustancia se compone de ADM, la
corriente 2 de sustancia de DEA en la que se disuelve el KOH. Las
corrientes de sustancia no se dividen. La adición tiene lugar en la
primera carcasa de una prensa extrusora de doble husillo. En dos
cúpulas de vacío se aspira ampliamente el metanol formado. El
producto formado se aplica sobre una cinta de refrigeración. El
tiempo de permanencia en la prensa extrusora es inferior a un
minuto.
Composición del producto según
^{13}C-RMN:
| DEA | 2,0% |
| ADE | 97,5% |
| CH_{3}OH | 0,5% |
Claims (12)
1. Procedimiento para la producción continua de
hidroxialquilamidas a partir de ésteres de ácidos carboxílicos y
alcanolaminas, de modo que tiene lugar la reacción de las sustancias
utilizadas en la prensa extrusora o mezcladora intensiva mediante
mezclado intenso y reacción de duración corta, inferior a un minuto,
con aporte de calor, siendo la temperatura al principio de la
reacción de al menos de 100ºC a 250ºC y disminuyendo a continuación,
y la evacuación simultánea del alcohol formado y después, se aísla
el producto final.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la reacción tiene lugar sin
disolvente.
3. Procedimiento según las reivindicaciones
1-2, caracterizado porque la reacción tiene
lugar en la prensa extrusora de un husillo, varios husillos o de
laminación planetaria.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la reacción tiene lugar en una prensa
extrusora de doble husillo.
5. Procedimiento según las reivindicaciones
1-2, caracterizado porque la reacción tiene
lugar en la amasadora intensiva o mezcladora estática.
6. Procedimiento según las reivindicaciones
1-5, caracterizado porque la reacción tiene
lugar en presencia de catalizadores y/o sustancias de relleno.
7. Procedimiento según las reivindicaciones
1-6, caracterizado porque la reacción tiene
lugar en una prensa extrusora o mezcladora intensiva con varias
carcasas iguales o diferentes, que pueden controlarse térmicamente
de manera independiente entre sí.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
7, caracterizado porque las sustancias utilizadas y/o
aditivos se utilizan individualmente o unidos.
9. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
8, caracterizado porque el alcohol formado se evacua mediante
vacío y/o mediante conducción de una corriente de gas inerte a
través de la mezcla de reacción intensamente mezclada.
10. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
9, caracterizado porque los productos finales se obtienen
mediante refrigeración intensa, rápida.
11. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 10 para la producción continua de
hidroxialquilamidas de fórmula I a partir de ésteres de ácidos
carboxílicos y alcanolaminas
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de modo que los sustituyentes
presentan los siguientes
significados:
- X:
- enlace, hidrógeno para m = 0, resto alquileno, arilo, alquenilo, alcoxicarbonilo o carboxialquenilo con de 1 a 24 átomos de carbono;
- R^{1}:
- hidrógeno, resto alquilo, alquenilo, arilo o aralquilo con de 1 a 24 átomos de carbono, estos restos sustituidos con heteroátomos o
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
OH;- R^{2}:
- restos iguales o diferentes, independientes entre sí, seleccionados de hidrógeno, resto alquilo, arilo, aralquilo o alquenilo con de 1 a 24 átomos de carbono o estos restos sustituidos con heteroátomos;
- n:
- número entero desde 1 hasta 10;
- m:
- número entero desde 0 hasta 2.
12. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 11 para la producción de
- (HO --- CH_{2}
--- CH_{2})_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{4} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(CH_{2}-CH_{2}-OH)_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- (HO-i-propil)_{2}N
---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{4} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(i-propil-OH)_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- (HO --- CH_{2}
--- CH_{2})_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{3} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(CH_{2}-CH_{2}-OH)_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- (HO --- CH_{2}
--- CH_{2})_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- (CH_{2})_{2} ---\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--- N(CH_{2}-CH_{2}-OH)_{2}
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