JPH11292834A - ヒドラゾン誘導体 - Google Patents
ヒドラゾン誘導体Info
- Publication number
- JPH11292834A JPH11292834A JP8971798A JP8971798A JPH11292834A JP H11292834 A JPH11292834 A JP H11292834A JP 8971798 A JP8971798 A JP 8971798A JP 8971798 A JP8971798 A JP 8971798A JP H11292834 A JPH11292834 A JP H11292834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- hydroxy
- acid hydrazide
- hydrazide
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゴム添加剤などとして有用な新規なヒドラジ
ド系化合物を提供する。 【解決手段】 下記の一般式 ＲＣ（＝Ｏ）ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 ） （式中、Ｒは３−ヒドロキシ−２−ナフチル基、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシフェニル基
又は２，６−ジヒドロキシフェニル基を表わす。）で表
わされるヒドラゾン誘導体。
ド系化合物を提供する。 【解決手段】 下記の一般式 ＲＣ（＝Ｏ）ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 ） （式中、Ｒは３−ヒドロキシ−２−ナフチル基、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシフェニル基
又は２，６−ジヒドロキシフェニル基を表わす。）で表
わされるヒドラゾン誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なヒドラゾン誘
導体に関する。
導体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ゴムの発熱防止剤、金属キレート剤或いはアゾ系カップ
リング剤として、各種のヒドラジド化合物やヒドラゾン
化合物が知られている。例えば特公平７−５７８２８号
公報にはゴムの発熱防止剤として有用な化合物としてイ
ソフタル酸ジヒドラジドや３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸ヒドラジド等が開示されている。
ゴムの発熱防止剤、金属キレート剤或いはアゾ系カップ
リング剤として、各種のヒドラジド化合物やヒドラゾン
化合物が知られている。例えば特公平７−５７８２８号
公報にはゴムの発熱防止剤として有用な化合物としてイ
ソフタル酸ジヒドラジドや３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸ヒドラジド等が開示されている。
【０００３】一方、近年、樹脂添加剤に要求される物性
の多様化により、従来のヒドラジド化合物に替わる化合
物の提供が求められている。本発明の目的は、新規なヒ
ドラジド系化合物を提供することにある。
の多様化により、従来のヒドラジド化合物に替わる化合
物の提供が求められている。本発明の目的は、新規なヒ
ドラジド系化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は新
規なヒドラジド系化合物を提供すべく鋭意検討した結
果、一化合物中に１，３−ジメチルブチリデン基及び水
酸基を有する芳香族環を併有する文献未記載のヒドラゾ
ン誘導体の製造に成功し、本発明を完成させた。
規なヒドラジド系化合物を提供すべく鋭意検討した結
果、一化合物中に１，３−ジメチルブチリデン基及び水
酸基を有する芳香族環を併有する文献未記載のヒドラゾ
ン誘導体の製造に成功し、本発明を完成させた。
【０００５】即ち、本発明は下記の一般式 ＲＣ（＝Ｏ）ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 ） （式中、Ｒは３−ヒドロキシ−２−ナフチル基、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシフェニル基
又は２，６−ジヒドロキシフェニル基を表わす。）で表
わされるヒドラゾン誘導体に係る。
3 ）2 ） （式中、Ｒは３−ヒドロキシ−２−ナフチル基、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシフェニル基
又は２，６−ジヒドロキシフェニル基を表わす。）で表
わされるヒドラゾン誘導体に係る。
【０００６】本発明のヒドラゾン誘導体は、具体的に
は、以下の（化１）〜（化４）に示す構造を有する化合
物である。
は、以下の（化１）〜（化４）に示す構造を有する化合
物である。
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、ヒドロキシナ
フトエ酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、またはジ
ヒドロキシ安息香酸ヒドラジドと、メチルイソブチルケ
トンとを反応させることにより製造することができる。
フトエ酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、またはジ
ヒドロキシ安息香酸ヒドラジドと、メチルイソブチルケ
トンとを反応させることにより製造することができる。
【００１２】本発明で原料化合物として用いるヒドラジ
ド類（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド、サリチル酸
ヒドラジド、２，６−ジヒドロキシ安息香酸ヒドラジ
ド）及びメチルイソブチルケトンはいずれも公知の化合
物であり商業的に入手できるか、またはヒドラジド類
は、対応する芳香族カルボン酸類をアルキルエステル化
しヒドラジンとともに加熱することにより容易に得られ
る。
ド類（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド、サリチル酸
ヒドラジド、２，６−ジヒドロキシ安息香酸ヒドラジ
ド）及びメチルイソブチルケトンはいずれも公知の化合
物であり商業的に入手できるか、またはヒドラジド類
は、対応する芳香族カルボン酸類をアルキルエステル化
しヒドラジンとともに加熱することにより容易に得られ
る。
【００１３】ヒドラジド類とメチルイソブチルケトンと
の使用割合はモル比で１：１〜１：１００、好ましくは
１：１〜１：１０とするのがよい。反応は加温下に行う
ことができ、好ましくは３０〜１２０℃、更に好ましく
は６０℃〜１１０℃程度で行うのがよい。
の使用割合はモル比で１：１〜１：１００、好ましくは
１：１〜１：１０とするのがよい。反応は加温下に行う
ことができ、好ましくは３０〜１２０℃、更に好ましく
は６０℃〜１１０℃程度で行うのがよい。
【００１４】反応は通常３０分〜２４時間程度で完了す
る。反応はメタノール、イソプロピルアルコール、トル
エン、ジオキサン等の適当な溶媒中で行ってもよいし、
原料化合物であるメチルイソブチルケトン自体を溶媒と
しておこなってもよい。
る。反応はメタノール、イソプロピルアルコール、トル
エン、ジオキサン等の適当な溶媒中で行ってもよいし、
原料化合物であるメチルイソブチルケトン自体を溶媒と
しておこなってもよい。
【００１５】反応は、還流により留出する水を除去しな
がら行うのが望ましい。反応は、必要に応じてｐ−トル
エンスルホン酸、酢酸等の縮合促進剤の存在下に行って
もよい。
がら行うのが望ましい。反応は、必要に応じてｐ−トル
エンスルホン酸、酢酸等の縮合促進剤の存在下に行って
もよい。
【００１６】反応終了後、反応液を冷却し、析出する結
晶を濾別するか、溶媒を濃縮した残査結晶として本発明
の化合物を得ることができる。本発明の化合物は、ゴム
添加剤、樹脂添加剤、酸化防止剤、老化防止剤、硬化抑
制剤、金属キレート剤、ラジカルトラップ剤等として有
用である。
晶を濾別するか、溶媒を濃縮した残査結晶として本発明
の化合物を得ることができる。本発明の化合物は、ゴム
添加剤、樹脂添加剤、酸化防止剤、老化防止剤、硬化抑
制剤、金属キレート剤、ラジカルトラップ剤等として有
用である。
【００１７】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明する。尚、本実施例において単に「部」と
あるのは「重量部」を表わす。
に詳細に説明する。尚、本実施例において単に「部」と
あるのは「重量部」を表わす。
【００１８】（実施例１）Ｎ′−（１，３−ジメチルブ
チリデン）サリチル酸ヒドラジド（化３に示す化合物）
の合成 ディーンスターク型還流冷却器及び撹拌機を備えた反応
器にメチルイソブチルケトン１．７リットル及びサリチ
ル酸ヒドラジド１９０．２ｇ（１．２５モル）を仕込ん
で加温し、留出する水を除去しながら５時間加熱還流し
た。反応液を２０℃まで冷却したのち、析出した結晶を
濾別し、減圧乾燥して白色結晶を得た（２６１ｇ収率８
９％）。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ分析の結果、Ｎ′−
（１，３−ジメチルブチリデン）サリチル酸ヒドラジド
（化３に示す化合物）であることが分かった。
チリデン）サリチル酸ヒドラジド（化３に示す化合物）
の合成 ディーンスターク型還流冷却器及び撹拌機を備えた反応
器にメチルイソブチルケトン１．７リットル及びサリチ
ル酸ヒドラジド１９０．２ｇ（１．２５モル）を仕込ん
で加温し、留出する水を除去しながら５時間加熱還流し
た。反応液を２０℃まで冷却したのち、析出した結晶を
濾別し、減圧乾燥して白色結晶を得た（２６１ｇ収率８
９％）。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ分析の結果、Ｎ′−
（１，３−ジメチルブチリデン）サリチル酸ヒドラジド
（化３に示す化合物）であることが分かった。
【００１９】融点：１５８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）： ０．９０（ｍ，６Ｈ）、
１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、２．１
５（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．３５
（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｍ，１Ｈ）、１１．００
（ｂ，１Ｈ）、１１．７５（ｂ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００〜２４００、１６５０、１
５５０、１５００、１４８０、１３９０、１３１０、１
２５０、１１６０、１１５０、１１００、１０６０、９
１０、７６０、６６０、５７０、５４０、４８０ｃｍ-1
１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、２．１
５（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．３５
（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｍ，１Ｈ）、１１．００
（ｂ，１Ｈ）、１１．７５（ｂ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００〜２４００、１６５０、１
５５０、１５００、１４８０、１３９０、１３１０、１
２５０、１１６０、１１５０、１１００、１０６０、９
１０、７６０、６６０、５７０、５４０、４８０ｃｍ-1
【００２０】（実施例２）３−ヒドロキシ−Ｎ′−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド（化１に示す化合物）の合成 ディーンスターク型還流冷却器及び撹拌機を備えた反応
器にメチルイソブチルケトン５００ｍｌ及び３−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド５０．５ｇ（０．２５
モル）を仕込んで加温し、留出する水を除去しながら５
時間加熱還流した。反応液を２０℃まで冷却したのち、
析出した結晶を濾別し、減圧乾燥して微黄色結晶を得た
（６７．６ｇ収率９５％）。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ
分析の結果、３−ヒドロキシ−Ｎ′−（１，３−ジメチ
ルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド（化１に示
す化合物）であることが分かった。
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド（化１に示す化合物）の合成 ディーンスターク型還流冷却器及び撹拌機を備えた反応
器にメチルイソブチルケトン５００ｍｌ及び３−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド５０．５ｇ（０．２５
モル）を仕込んで加温し、留出する水を除去しながら５
時間加熱還流した。反応液を２０℃まで冷却したのち、
析出した結晶を濾別し、減圧乾燥して微黄色結晶を得た
（６７．６ｇ収率９５％）。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ
分析の結果、３−ヒドロキシ−Ｎ′−（１，３−ジメチ
ルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド（化１に示
す化合物）であることが分かった。
【００２１】融点：１４６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）： ０．９０（ｍ，６Ｈ）、
１．９３（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、２．１
７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４６
（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，
１Ｈ）、８．５８（ｍ，１Ｈ）、１１．１５（ｂ，１
Ｈ）、１１．６５（ｂ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００〜２４００、１６５０、１
５５０、１５１０、１４７０、１３６０、１２３０、１
１７０、１１４０、１１２０、１０５０、９５０、９０
０、８８０、７７０、７４０、６７０、６００、５５
０、４８０ｃｍ-1
１．９３（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、２．１
７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４６
（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，
１Ｈ）、８．５８（ｍ，１Ｈ）、１１．１５（ｂ，１
Ｈ）、１１．６５（ｂ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００〜２４００、１６５０、１
５５０、１５１０、１４７０、１３６０、１２３０、１
１７０、１１４０、１１２０、１０５０、９５０、９０
０、８８０、７７０、７４０、６７０、６００、５５
０、４８０ｃｍ-1
【００２２】（実施例３）１−ヒドロキシ−Ｎ′−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド（化２に示す化合物）の合成 ディーンスターク型還流冷却器及び撹拌機を備えた反応
器にメチルイソブチルケトン５００ｍｌ及び１−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド５０．５ｇ（０．２５
モル）を仕込んで加温し、留出する水を除去しながら５
時間加熱還流した。反応液を２０℃まで冷却したのち、
ロータリーエバポレーターにて溶媒を留去し、ジエチル
エーテルから再結晶させて微黄色結晶を得た（６９．８
ｇ収率９８％）。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ分析の結
果、１−ヒドロキシ−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチリ
デン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド（化２に示す化合
物）であることが分かった。
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド（化２に示す化合物）の合成 ディーンスターク型還流冷却器及び撹拌機を備えた反応
器にメチルイソブチルケトン５００ｍｌ及び１−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸ヒドラジド５０．５ｇ（０．２５
モル）を仕込んで加温し、留出する水を除去しながら５
時間加熱還流した。反応液を２０℃まで冷却したのち、
ロータリーエバポレーターにて溶媒を留去し、ジエチル
エーテルから再結晶させて微黄色結晶を得た（６９．８
ｇ収率９８％）。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ分析の結
果、１−ヒドロキシ−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチリ
デン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド（化２に示す化合
物）であることが分かった。
【００２３】融点：１０１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）： ０．９０（ｍ，６Ｈ）、
２．００（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、７．９
３（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．８８
（ｍ，２Ｈ）、８．２５（ｍ，１Ｈ）、１０．８７
（ｂ，１Ｈ）、１４．０５（ｂ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００〜２６００、１６２０、１
５９５、１５３０、１５１０、１４７０、１４２０、１
３９０、１３６０、１３４０、１２９０、１２７０、１
２０５、１１６０、１１５０、８２０、７９０、７６０
ｃｍ-1
２．００（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、７．９
３（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．８８
（ｍ，２Ｈ）、８．２５（ｍ，１Ｈ）、１０．８７
（ｂ，１Ｈ）、１４．０５（ｂ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００〜２６００、１６２０、１
５９５、１５３０、１５１０、１４７０、１４２０、１
３９０、１３６０、１３４０、１２９０、１２７０、１
２０５、１１６０、１１５０、８２０、７９０、７６０
ｃｍ-1
【００２４】（試験例）天然ゴム１００部にカーボンブ
ラック４５部、ステアリン酸２部、パラフィンワックス
２部、老化防止剤（Ｎ−（１，３ジメチル−Ｎ′−フェ
ニル−フェニレンジアミン）１部、酸化亜鉛３部、加硫
促進剤（Ｎ−ｔｅｒｔブチル−２−ベンゾチアゾールス
ルフェンアミド１部、硫黄１．５部を配合してなるゴム
組成物Ａ（比較試験例１）及び、ゴム組成物Ａの配合に
加えて更に実施例１〜３の化合物１．１部を配合してな
るゴム組成物Ｂ（試験例１〜３）をトレッド部材として
用いてタイヤサイズ３７００Ｒ５７のタイヤを作製し、
一定速度ステップロード条件のドラムテストを実施し、
タイヤトレッド内部の一定深さ位置の温度を測定した。
その結果、比較試験例１のタイヤ温度を１００とした際
の試験例１〜３のタイヤ温度はそれぞれ８２、８０、７
８であり、実施例１〜３の化合物はゴムの発熱防止剤と
して有用であることが確かめられた。
ラック４５部、ステアリン酸２部、パラフィンワックス
２部、老化防止剤（Ｎ−（１，３ジメチル−Ｎ′−フェ
ニル−フェニレンジアミン）１部、酸化亜鉛３部、加硫
促進剤（Ｎ−ｔｅｒｔブチル−２−ベンゾチアゾールス
ルフェンアミド１部、硫黄１．５部を配合してなるゴム
組成物Ａ（比較試験例１）及び、ゴム組成物Ａの配合に
加えて更に実施例１〜３の化合物１．１部を配合してな
るゴム組成物Ｂ（試験例１〜３）をトレッド部材として
用いてタイヤサイズ３７００Ｒ５７のタイヤを作製し、
一定速度ステップロード条件のドラムテストを実施し、
タイヤトレッド内部の一定深さ位置の温度を測定した。
その結果、比較試験例１のタイヤ温度を１００とした際
の試験例１〜３のタイヤ温度はそれぞれ８２、８０、７
８であり、実施例１〜３の化合物はゴムの発熱防止剤と
して有用であることが確かめられた。
【００２５】
【発明の効果】以上のように、本発明のヒドラゾン誘導
体は、ゴム添加剤などのポリマー添加剤として有用な新
規化合物である。
体は、ゴム添加剤などのポリマー添加剤として有用な新
規化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平山 健 徳島県徳島市川内町加賀須野463 大塚化 学株式会社徳島工場内 (72)発明者 杉本 健一 東京都小平市小川東町３−５−５−702 (72)発明者 北條 将広 東京都小平市小川東町３−５−９−409 (72)発明者 加茂 重貴 東京都小平市小川東町３−５−５−752
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式 ＲＣ（＝Ｏ）ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 ） （式中、Ｒは３−ヒドロキシ−２−ナフチル基、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシフェニル基
又は２，６−ジヒドロキシフェニル基を表わす。）で表
わされるヒドラゾン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8971798A JPH11292834A (ja) | 1998-04-02 | 1998-04-02 | ヒドラゾン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8971798A JPH11292834A (ja) | 1998-04-02 | 1998-04-02 | ヒドラゾン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292834A true JPH11292834A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=13978531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8971798A Pending JPH11292834A (ja) | 1998-04-02 | 1998-04-02 | ヒドラゾン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11292834A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213112A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Bridgestone Corp | 重荷重用空気入りタイヤ |
| EP1717350A1 (en) * | 2004-02-16 | 2006-11-02 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Antirust composition |
| JP2009084369A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Adeka Corp | 合成樹脂組成物 |
| JP4608076B2 (ja) * | 2000-11-16 | 2011-01-05 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物 |
| JP2011225735A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-11-10 | Bridgestone Corp | 空気入りタイヤ |
| JP2012522773A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 真菌病原体を制御するための組成物および方法 |
| WO2018025966A1 (ja) * | 2016-08-04 | 2018-02-08 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物、タイヤ、添加剤及びヒドラジド化合物 |
| WO2018101368A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社ブリヂストン | ゴム用添加剤、ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
| WO2018225478A1 (ja) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2019111818A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2019156094A1 (ja) * | 2018-02-07 | 2019-08-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
| JPWO2019117256A1 (ja) * | 2017-12-13 | 2020-12-17 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| WO2021125307A1 (ja) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | 大塚化学株式会社 | 結晶及びその製造方法 |
| WO2021125306A1 (ja) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | 大塚化学株式会社 | 結晶及びその製造方法 |
| JPWO2019235526A1 (ja) * | 2018-06-06 | 2021-07-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
-
1998
- 1998-04-02 JP JP8971798A patent/JPH11292834A/ja active Pending
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213112A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Bridgestone Corp | 重荷重用空気入りタイヤ |
| JP4608076B2 (ja) * | 2000-11-16 | 2011-01-05 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物 |
| EP1717350A1 (en) * | 2004-02-16 | 2006-11-02 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Antirust composition |
| EP1717350A4 (en) * | 2004-02-16 | 2008-03-26 | Otsuka Chemical Co Ltd | ANTI-RUST COMPOSITION |
| JP2009084369A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Adeka Corp | 合成樹脂組成物 |
| JP2012522773A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 真菌病原体を制御するための組成物および方法 |
| JP2011225735A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-11-10 | Bridgestone Corp | 空気入りタイヤ |
| JPWO2018025966A1 (ja) * | 2016-08-04 | 2019-06-06 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物、タイヤ、添加剤及びヒドラジド化合物 |
| WO2018025966A1 (ja) * | 2016-08-04 | 2018-02-08 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物、タイヤ、添加剤及びヒドラジド化合物 |
| US11708480B2 (en) | 2016-08-04 | 2023-07-25 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Rubber composition, tire, additive and hydrazide compound |
| CN109563316B (zh) * | 2016-08-04 | 2021-08-17 | 株式会社普利司通 | 橡胶组合物、轮胎、添加剂和酰肼化合物 |
| CN109563316A (zh) * | 2016-08-04 | 2019-04-02 | 株式会社普利司通 | 橡胶组合物、轮胎、添加剂和酰肼化合物 |
| CN110023398A (zh) * | 2016-11-30 | 2019-07-16 | 株式会社普利司通 | 橡胶用添加剂、橡胶组合物和使用其的轮胎 |
| WO2018101368A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社ブリヂストン | ゴム用添加剤、ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
| JPWO2018101368A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2019-10-24 | 株式会社ブリヂストン | ゴム用添加剤、ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
| US11339272B2 (en) | 2016-11-30 | 2022-05-24 | Bridgestone Corporation | Additive for rubber, rubber composition, and tire using the same |
| JP2018203937A (ja) * | 2017-06-07 | 2018-12-27 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2018225478A1 (ja) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| JPWO2019111818A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2020-12-10 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2019111818A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| JPWO2019117256A1 (ja) * | 2017-12-13 | 2020-12-17 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| WO2019156094A1 (ja) * | 2018-02-07 | 2019-08-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
| JPWO2019156094A1 (ja) * | 2018-02-07 | 2021-02-04 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
| EP3805306B1 (en) * | 2018-06-06 | 2023-12-27 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and tire |
| JPWO2019235526A1 (ja) * | 2018-06-06 | 2021-07-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2021125306A1 (ja) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | 大塚化学株式会社 | 結晶及びその製造方法 |
| CN114929666A (zh) * | 2019-12-20 | 2022-08-19 | 大塚化学株式会社 | 晶体及其制造方法 |
| CN114929665A (zh) * | 2019-12-20 | 2022-08-19 | 大塚化学株式会社 | 晶体及其制造方法 |
| WO2021125307A1 (ja) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | 大塚化学株式会社 | 結晶及びその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11292834A (ja) | ヒドラゾン誘導体 | |
| JPH11180943A (ja) | 安定なニトリルオキシド化合物の合成 | |
| JPS59227870A (ja) | 新規２−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法 | |
| KR101180563B1 (ko) | 히드라존 화합물의 제조 방법 | |
| JPH07215980A (ja) | 粒径の改善されたスピログリコールの製造方法 | |
| JP3163361B2 (ja) | ５−アルキルヒダントイン誘導体の製造法 | |
| JPH07285900A (ja) | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 | |
| DK149590B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-aryl-3,4-diaza-bicyclo(4,1,0)hepten-(2)-on-(5)-forbindelser | |
| JP3379979B2 (ja) | ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 | |
| JPS588065A (ja) | エタンブト−ルスルホン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2003073345A (ja) | 新規な含フッ素ビスアミノフェノール類及びその製造方法 | |
| US4022830A (en) | Process for preparing polychlorobenzamide derivatives | |
| JPH06116191A (ja) | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 | |
| JP2003095993A (ja) | アントラセン類の製造方法 | |
| JP3114244B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| CA1113120A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
| JP4381524B2 (ja) | 核置換アニリン化合物の製造方法 | |
| JP2002241331A (ja) | ２，２’−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法 | |
| JPH0378379B2 (ja) | ||
| JP2526413B2 (ja) | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 | |
| US8178722B2 (en) | Method for producing theanine | |
| EP0144204B1 (en) | Process for preparing salicylamide compounds | |
| JPH06199808A (ja) | ５−シクロヘキシルメチルヒダントイン誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| JPS6267061A (ja) | アリ−ルニトロンの高収率製造方法 | |
| JPH11106367A (ja) | ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20050329 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20080124 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080129 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080326 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080331 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20080701 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |