JP2012522773A - 真菌病原体を制御するための組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
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3.Khew、K.I. and G.A.Zentmeyer.1973年.Phytopathology、63巻:1511〜1517頁を含めた、様々な刊行物に記載されている。
式1は、
[式中、R1=イソ−ブチル、s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、R2=Hであり、n=0〜25である]、
式2は、
[式中、R1=s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、R2=Hである]、
式3は、
[式中、R1=イソ−ブチル、s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、R2=Hである]、
式4は、
[式中、R1=イソ−ブチルであり、R2=Hであり、R3=2〜25個の炭素を含む、n−ヘプチルまたはn−ウンデシルアルキルを除くn−アルキル、または4〜25個の炭素を含む分枝アルキル、または3〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のシクロアルキル、または12〜26個の炭素を含む置換もしくは非置換のアリールアルキルである、または、R1=s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、R2=Hであり、R3=1〜25個の炭素を含むn−アルキル、または3〜25個の炭素を含む分枝アルキル、または7〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のシクロアルキル、または7〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のアリールアルキルである、または、R1=イソ−ブチルであり、R2=メチルであり、R3=2、3、6および12〜25個の炭素を含むn−アルキル、または3〜25個の炭素を含む分枝アルキル、または3〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のシクロアルキル、または7〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のアリールアルキルである]、
式5は、
[式中、R4=H、それぞれ1〜4個の炭素を含むアルキルまたはハロアルキルまたはアルコキシまたはアルキルチオまたはハロアルコキシまたはハロアルキルチオ、またはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシル酸、カルボン酸誘導体またはシアノであり、R1=s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、R2=Hである、またはR1=イソ−ブチルであり、R2=メチルである]、
または式6は、
[式中、R4=H、それぞれ1〜4個の炭素アルキルまたはハロアルキルまたはアルコキシまたはアルキルチオ、またはハロアルコキシまたはハロアルキルチオ、またはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシル酸、カルボン酸誘導体またはシアノであり、R1=イソ−ブチル、s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、R2=Hである、またはR1=イソ−ブチルであり、R2=メチルである]。
新規な技術の原理の理解を促す目的で、現在、これらの様々な模範的な実施形態に言及がなされており、特定の言語はそれらを記載されるために用いられる。それにもかかわらず、それによって新規な技術の範囲の限定が意図されているものではないことが理解され、かかる改変形態、修正形態、および新規な技術の原理のさらなる用途が、新規な技術が関連する分野の当業者に普通なら行われるものと考えられる。
本開示のアルデヒドおよびケトンのいくつかの様々なアシルヒドラゾンおよびセミカルバゾン誘導体を合成するための一般反応式は、以下のスキーム1で示される。
簡単にいうと、イソフタル酸ビス−ヒドラジド10.0g(51.5mmol)、無水エタノール150mLおよびアルデヒド124ミリモルの混合物を、還流下で8〜24時間加熱した。TLCによる分析は、出発ヒドラジドの完全な消費を示した。混合物を多くの時間にわたって室温に放冷し、次いで、ろ過した。得られた白色固形物をエタノールで洗浄し、次いで、真空オーブンで40〜50℃で一定の重量まで乾燥した。単離した固形物を、プロトンNMR分光測定および元素分析によって分析し、これらの分析の結果は、指定された構造と整合した。融点もまた決定した。
ここで、図1を参照すると、本明細書に列挙した化合物を、異なる2つの真菌フィトフトラ・カプシシ(Phytophthora capsici)(PHYTCA)およびプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)(PLASVI)の運動性遊走子を誘引する能力について評価した。十分な水溶性を有する化合物は5mM溶液として試験した。不十分な水溶性を有する化合物は、粉砕し、10%懸濁濃縮物として配合した。懸濁濃縮物の液体を1.0cmのDrummondサイズ2のマイクロキャップ毛細管に入れた。管を12穴プレートのウェルに入れ、Dow Corning真空グリースの小液滴により所定の位置で保持された。
Claims (17)
- 式1、式2、式3、式4、式5、および式6からなる群から選択される組成物であって、
式1は、
[式中、
R1=イソ−ブチル、s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、
R2=Hであり、
n=0〜25である]、
式2は、
[式中、
R1=s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、
R2=Hである]、
式3は、
[式中、
R1=イソ−ブチル、s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、
R2=Hである]、
式4は、
[式中、
R1=イソ−ブチル−であり、
R2=Hであり、
R3=2〜25個の炭素を含む、n−ヘプチルまたはn−ウンデシルアルキルを除くn−アルキル、または4〜25個の炭素を含む分枝アルキル、または3〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のシクロアルキル、または12〜26個の炭素を含む置換もしくは非置換のアリールアルキルである、
または、
R1=s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、
R2=Hであり、
R3=1〜25個の炭素を含むn−アルキル、または3〜25個の炭素を含む分枝アルキル、または7〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のシクロアルキル、または7〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のアリールアルキルである、
または、
R1=イソ−ブチルであり、
R2=メチルであり、
R3=2、3、6および12〜25個の炭素を含むn−アルキル、または3〜25個の炭素を含む分枝アルキル、または3〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のシクロアルキル、または7〜25個の炭素を含む置換もしくは非置換のアリールアルキルである]、
式5は、
[式中、
R4=H、それぞれ1〜4個の炭素を含むアルキルまたはハロアルキルまたはアルコキシまたはアルキルチオ、またはハロアルコキシまたはハロアルキルチオ、またはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシル酸、カルボン酸誘導体またはシアノであり、
R1=s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、
R2=Hである、
または
R1=イソ−ブチルであり、
R2=メチルである]、
式6は、
[式中、
R4=H、それぞれ1〜4個の炭素を含むアルキルまたはハロアルキルまたはアルコキシまたはアルキルチオ、またはハロアルコキシまたはハロアルキルチオ、またはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシル酸、カルボン酸誘導体またはシアノであり、
R1=イソ−ブチル、s−ブチル、またはt−ブチル−CH2であり、
R2=Hである、
または
R1=イソ−ブチルであり、
R2=メチルである]
組成物。 - 式1、3、4、および6において、R1がイソ−ブチルであり、R2が水素である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物が、卵菌真菌の遊走子を誘引するために用いられることによる方法。
- 遊走子が、ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、フィトフトラ・カプシシ(Phytophthora capsici)、シュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、フィトフトラ・ファセオリ(Phytophthora phaseoli)、フィトフトラ・ニコチアネ・パラジティカ変種(Phytophthora nicotiane var. parasitica)、スクレロフトラ・グラミニコラ(Sclerospora graminicola)、スクレロフトラ・ライッシアエ(Sclerophthora rayssiae)、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フィトフトラ・シトロホラ(Phytophthora citrophora)、イネ科黄化萎縮病菌(Sclerophthora macrospora)、スクレロフトラ・グラミニコラ(Sclerophthora graminicola)、フィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)、フィトフトラ・シリンゲ(Phytophthora syringe)、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)、およびアルブゴ・カンジダ(Albugo Candida)からなる群から選択される少なくとも1種の真菌の胞子である、請求項3に記載の方法。
- 遊走子が、ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、フィトフトラ・カプシシ(Phytophthora capsici)、およびシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)からなる群から選択される少なくとも1種の真菌の胞子である、請求項3に記載の方法。
- 真菌病原体を制御するための方法であって、
請求項1に記載の少なくとも1種の組成物を提供するステップと、
植物に適用される1種または複数の殺真菌剤の農業上有効な量を適用するステップとを含む方法。 - 真菌の制御のための配合物であって、
請求項1に記載の少なくとも1種の組成物および
少なくとも1種の殺真菌剤を含む配合物。 - 殺真菌剤が、運動性の遊走子を産生する真菌に対して有効である、請求項7に記載の配合物。
- 殺真菌剤が、マンコゼブ、マンネブ、ジネブ、チラム、プロピネブ、メチラム、水酸化銅、オキシ塩化銅、ボルドー液、カプタン、ホルペット、アミスルブロム、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピクオキシストロビン、クレソキシム−メチル、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、メタラキシル、メフェノキサム、ベナラキシル、シモキサニル、プロパモカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、バリフェナール、ゾキサミド、エタボキサム、シアゾファミド、フルオピコリド、フルアジナム、クロロタロニル、ジチアノン、トリルフルアニド、4−フルオロフェニル(1S)−1−({[(1R,S)−(4−シアノフェニル)エチル]スルホニル}メチル)プロピルカルバマートおよび式Iのトリアゾロピリミジン化合物:
- 真菌の蔓延を制御するための方法であって、
請求項9に記載の少なくとも1種の配合物を提供するステップと、
農業上有効な量の配合物を感受性がある植物または真菌に隣接する領域に適用するステップとを含む方法。 - 組成物が、少なくとも1種の遊走子誘引物質誘導体をさらに含む、請求項7に記載の配合物。
- 殺真菌剤が銅に基づかない殺真菌剤である、請求項7に記載の組成物。
- 殺真菌剤が、ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、フィトフトラ・カプシシ(Phytophthora capsici)、シュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、フィトフトラ・ファセオリ(Phytophthora phaseoli)、フィトフトラ・ニコチアネ・パラジティカ変種(Phytophthora nicotiane var. parasitica)、スクレロフトラ・グラミニコラ(Sclerospora graminicola)、スクレロフトラ・ライッシアエ(Sclerophthora rayssiae)、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フィトフトラ・シトロホラ(Phytophthora citrophora)、イネ科黄化萎縮病菌(Sclerophthora macrospora)、スクレロフトラ・グラミニコラ(Sclerospora graminicola)、フィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)、フィトフトラ・シリンゲ(Phytophthora syringe)、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)、およびアルブゴ・カンジダ(Albugo Candida)からなる群から選択される卵菌真菌病原体によって引き起こされる疾患を制御するために選択される、請求項7に記載の組成物。
- 卵菌真菌病原体によって引き起こされる植物疾患を制御する方法であって、
請求項7に記載の組成物を含む配合物を提供するステップと、
植物、植物茎葉、花、茎、果実、植物に隣接する領域、土壌、種子、出芽種子、根、液体および固形の成長培地、および水耕法の成長液剤の少なくとも1種に農業上有効な量の配合物を適用するステップとを含む方法。 - 植物が、ブドウ、ジャガイモ、トマト、キュウリ、カボチャもしくは他のウリ科植物、キャベツもしくは他の十字花植物、レタス、マメ、トウモロコシ、ダイズ、カラシまたはホップである、請求項14に記載の方法。
- 遊走子誘引物質誘導体が、イソバレルアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ブチルアルデヒド、4−メチルペンタナール、3,3−ジメチルブチルアルデヒド、3−メチルチオブチルアルデヒド、2−シクロプロピルアセトアルデヒド、3−メチルクロトンアルデヒド、2−エチルクロトンアルデヒド、クロトンアルデヒド、2−メチルクロトンアルデヒド、3−インドールカルボアルデヒド、フルフラール(2−フルアルデヒド)、2−チオフェンカルボキシアルデヒド、2−エチルブチルアルデヒド、シクロプロパンカルボキシアルデヒド、2,3−ジメチルバレルアルデヒド、2−メチルバレルアルデヒド、テトラヒドロフラン−3−カルボキシアルデヒド、およびシクロペンタンカルボキシアルデヒドからなる群から選択されるC4〜C8アルデヒドを放出する、請求項11に記載の配合物。
- 遊走子誘引物質誘導体が、C4〜C8ケトンを放出する、請求項11に記載の配合物。
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