JP2001213112A - 重荷重用空気入りタイヤ - Google Patents
重荷重用空気入りタイヤInfo
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- JP2001213112A JP2001213112A JP2000023820A JP2000023820A JP2001213112A JP 2001213112 A JP2001213112 A JP 2001213112A JP 2000023820 A JP2000023820 A JP 2000023820A JP 2000023820 A JP2000023820 A JP 2000023820A JP 2001213112 A JP2001213112 A JP 2001213112A
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- hydrazide
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- rubber
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゴム成分として、イソプレン系ゴムを主体と
するカーボンブラック／シリカ配合系をトレッドゴムに
用い、かつ加硫戻りによる過加硫に起因する弾性率の低
下を抑え、発熱性能及び耐摩耗性の低下を効果的に抑制
した重荷重用空気入りタイヤを提供すること。 【解決手段】 （Ａ）天然ゴム及び／又はイソプレン合
成ゴム７０重量％以上を含有するゴム成分と、その１０
０重量部当たり、（Ｂ）カーボンブラック２０〜７０重
量部、（Ｃ）シリカ２〜３０重量部、及び（Ｄ）一般式
（Ｉ） 【化１】 （各記号は明細書に記載したとおりである。）で表され
るヒドラジド化合物０．１〜５重量部を含む組成物をト
レッドゴムに用いてなる重荷重用空気入りタイヤであ
る。
するカーボンブラック／シリカ配合系をトレッドゴムに
用い、かつ加硫戻りによる過加硫に起因する弾性率の低
下を抑え、発熱性能及び耐摩耗性の低下を効果的に抑制
した重荷重用空気入りタイヤを提供すること。 【解決手段】 （Ａ）天然ゴム及び／又はイソプレン合
成ゴム７０重量％以上を含有するゴム成分と、その１０
０重量部当たり、（Ｂ）カーボンブラック２０〜７０重
量部、（Ｃ）シリカ２〜３０重量部、及び（Ｄ）一般式
（Ｉ） 【化１】 （各記号は明細書に記載したとおりである。）で表され
るヒドラジド化合物０．１〜５重量部を含む組成物をト
レッドゴムに用いてなる重荷重用空気入りタイヤであ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は重荷重用空気入りタ
イヤに関し、さらに詳しくは、ゴム成分として、イソプ
レン系ゴムを主体とするカーボンブラック／シリカ配合
系をトレッドゴムに用い、かつ過加硫による加硫戻りに
起因する弾性率の低下を抑え、発熱性能及び耐摩耗性の
低下を効果的に抑制した、特に大型サイズの重荷重用空
気入りタイヤに関するものである。
イヤに関し、さらに詳しくは、ゴム成分として、イソプ
レン系ゴムを主体とするカーボンブラック／シリカ配合
系をトレッドゴムに用い、かつ過加硫による加硫戻りに
起因する弾性率の低下を抑え、発熱性能及び耐摩耗性の
低下を効果的に抑制した、特に大型サイズの重荷重用空
気入りタイヤに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、空気入りタイヤのトレッドゴ
ム等の耐摩耗性を改良する方法として、カーボンブラッ
クの粒子径やストラクチャー（凝集体）等のコロダイル
特性に着目しての改良がなされている。かかるカーボン
ブラックによる改良としては、一般には、カーボンブラ
ックの粒子径が小さく、かつストラクチャーの大きいも
のを使用することにより、カーボンブラックとポリマー
間の相互作用を強め、ゴム補強性を向上させる手法や、
カーボンブラックの配合量を多くする手法がとられてい
る。しかしながら、一般に微粒子化することは低発熱性
（発熱性能）を悪化させる傾向にあるので、特に苛酷な
条件で使用されることの多いトラック、バス専用の電荷
重用空気入りタイヤにとっては問題が大きく、また、微
粒子化し過ぎたカーボンブラックを使用すると、カーボ
ンとポリマーの結合相、いわゆるカーボンゲルが増加し
て未加硫粘度が上昇し、このため加工性が著しく低下
し、また配合ゴム中でのカーボンの分散度も低下して耐
摩耗性が逆に低下するという問題点があった。
ム等の耐摩耗性を改良する方法として、カーボンブラッ
クの粒子径やストラクチャー（凝集体）等のコロダイル
特性に着目しての改良がなされている。かかるカーボン
ブラックによる改良としては、一般には、カーボンブラ
ックの粒子径が小さく、かつストラクチャーの大きいも
のを使用することにより、カーボンブラックとポリマー
間の相互作用を強め、ゴム補強性を向上させる手法や、
カーボンブラックの配合量を多くする手法がとられてい
る。しかしながら、一般に微粒子化することは低発熱性
（発熱性能）を悪化させる傾向にあるので、特に苛酷な
条件で使用されることの多いトラック、バス専用の電荷
重用空気入りタイヤにとっては問題が大きく、また、微
粒子化し過ぎたカーボンブラックを使用すると、カーボ
ンとポリマーの結合相、いわゆるカーボンゲルが増加し
て未加硫粘度が上昇し、このため加工性が著しく低下
し、また配合ゴム中でのカーボンの分散度も低下して耐
摩耗性が逆に低下するという問題点があった。
【０００３】したがって、悪路走行車両などに用いられ
る重荷重用空気入りタイヤのトレッドゴムには、耐摩耗
性と発熱性能を高いレベルでバランスさせるために、一
般に、天然ゴムなどのイソプレン系ゴムをベースとし、
補強用充填材としてカーボンブラック／シリカ併用系を
配合することが行われている。しかしながら、ゴム成分
としてイソプレン系ゴムを主体とするものは、過加硫に
よる加硫戻りに起因して弾性率が低下し、発熱性能が悪
化しやすく、特にタイヤハンプトータルゲージが５０ｍ
ｍ以上の大型サイズのタイヤにおいては、発熱性能が悪
化すると共に、耐摩耗性も低下するなど、好ましくない
事態を招来する。また、重荷重用タイヤの発熱性能を改
良するために、前記配合において、さらに５−ニトロソ
−８−ヒドロキシキノリンに代表される低ロス剤（低発
熱性付与剤）を加えることがよく行われている。しかし
ながら従来の低ロス剤では、加硫度依存性を有し、特に
大型サイズのタイヤなどにおいては、発生する過加硫に
よって、弾性率が低下し、発熱性能の改良効果が充分に
発揮されにくいという問題があった。
る重荷重用空気入りタイヤのトレッドゴムには、耐摩耗
性と発熱性能を高いレベルでバランスさせるために、一
般に、天然ゴムなどのイソプレン系ゴムをベースとし、
補強用充填材としてカーボンブラック／シリカ併用系を
配合することが行われている。しかしながら、ゴム成分
としてイソプレン系ゴムを主体とするものは、過加硫に
よる加硫戻りに起因して弾性率が低下し、発熱性能が悪
化しやすく、特にタイヤハンプトータルゲージが５０ｍ
ｍ以上の大型サイズのタイヤにおいては、発熱性能が悪
化すると共に、耐摩耗性も低下するなど、好ましくない
事態を招来する。また、重荷重用タイヤの発熱性能を改
良するために、前記配合において、さらに５−ニトロソ
−８−ヒドロキシキノリンに代表される低ロス剤（低発
熱性付与剤）を加えることがよく行われている。しかし
ながら従来の低ロス剤では、加硫度依存性を有し、特に
大型サイズのタイヤなどにおいては、発生する過加硫に
よって、弾性率が低下し、発熱性能の改良効果が充分に
発揮されにくいという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、ゴム成分としてイソプレン系ゴムを主体とす
るカーボンブラック／シリカ配合系をトレッドゴムに用
い、かつ過加硫による加硫戻りに起因する弾性率の低下
を抑え、発熱性能及び耐摩耗性の低下を効果的に抑制し
た、特に大型サイズの重荷重用空気入りタイヤを提供す
ることを目的とするものである。
状況下で、ゴム成分としてイソプレン系ゴムを主体とす
るカーボンブラック／シリカ配合系をトレッドゴムに用
い、かつ過加硫による加硫戻りに起因する弾性率の低下
を抑え、発熱性能及び耐摩耗性の低下を効果的に抑制し
た、特に大型サイズの重荷重用空気入りタイヤを提供す
ることを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた性能を有する、特に大型サイズの重荷重用空気入り
タイヤを開発すべく鋭意研究を重ねた結果、天然ゴムや
イソプレン合成ゴムを所定の割合で含有するゴム成分
と、カーボンブラックと、シリカと、特定構造のヒドラ
ジド化合物を、それぞれ所定の割合で含むゴム組成物を
トレッドゴムに用いた重荷重用空気入りタイヤが、その
目的に適合しうることを見出した。本発明は、かかる知
見に基づいて完成したものである。すなわち、本発明
は、（Ａ）天然ゴム及び／又はイソプレン合成ゴム７０
重量％以上を含有するゴム成分と、その１００重量部当
たり、（Ｂ）カーボンブラック２０〜７０重量部、
（Ｃ）シリカ２〜３０重量部、及び（Ｄ）一般式（Ｉ）
れた性能を有する、特に大型サイズの重荷重用空気入り
タイヤを開発すべく鋭意研究を重ねた結果、天然ゴムや
イソプレン合成ゴムを所定の割合で含有するゴム成分
と、カーボンブラックと、シリカと、特定構造のヒドラ
ジド化合物を、それぞれ所定の割合で含むゴム組成物を
トレッドゴムに用いた重荷重用空気入りタイヤが、その
目的に適合しうることを見出した。本発明は、かかる知
見に基づいて完成したものである。すなわち、本発明
は、（Ａ）天然ゴム及び／又はイソプレン合成ゴム７０
重量％以上を含有するゴム成分と、その１００重量部当
たり、（Ｂ）カーボンブラック２０〜７０重量部、
（Ｃ）シリカ２〜３０重量部、及び（Ｄ）一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ａはアリーレン基、二価のヒダン
トイン残基又は炭素数１〜１８の飽和若しくは不飽和の
二価の鎖状炭化水素基、Ｘは水素原子、ヒドロキシル
基、アミノ基又は式
トイン残基又は炭素数１〜１８の飽和若しくは不飽和の
二価の鎖状炭化水素基、Ｘは水素原子、ヒドロキシル
基、アミノ基又は式
【０００８】
【化５】
【０００９】で表される基、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独
立して水素原子又は炭素数１〜１８のヒドロカルビル基
を示し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 はたがいに結合して環
構造を形成していてもよい。〕で表されるヒドラジド化
合物０．１〜５重量部を含む組成物をトレッドゴムに用
いたことを特徴とする重荷重用空気入りタイヤを提供す
るものである。
立して水素原子又は炭素数１〜１８のヒドロカルビル基
を示し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 はたがいに結合して環
構造を形成していてもよい。〕で表されるヒドラジド化
合物０．１〜５重量部を含む組成物をトレッドゴムに用
いたことを特徴とする重荷重用空気入りタイヤを提供す
るものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の重荷重用空気入りタイヤ
おいて、トレッドゴムに用いられるゴム組成物において
は、（Ａ）成分のゴム成分として、発熱性能と耐摩耗性
とが高いレベルでバランスし、かつ良好な破壊特性を有
する上記タイヤが得られる点から、天然ゴム及び／又は
イソプレン合成ゴム（ＩＲ）を７０重量％以上の割合で
含有するものが使用される。天然ゴム及び／又はイソプ
レン合成ゴムの含有量が７０重量％未満のゴム成分で
は、所望の性能を有する重荷重用空気入りタイヤが得ら
れにくい。ゴム成分中の天然ゴム及び／又はイソプレン
合成ゴムの好ましい含有量は８０重量％以上である。上
記イソプレン合成ゴムは、イソプレンモノマーの重合に
より得られたものであり、中でもシス１，４−結合が９
８％前後のタイプは、天然ゴムに極めて類似の分子構造
を有するため、天然ゴムに近い基本的な特性を有してい
る。
おいて、トレッドゴムに用いられるゴム組成物において
は、（Ａ）成分のゴム成分として、発熱性能と耐摩耗性
とが高いレベルでバランスし、かつ良好な破壊特性を有
する上記タイヤが得られる点から、天然ゴム及び／又は
イソプレン合成ゴム（ＩＲ）を７０重量％以上の割合で
含有するものが使用される。天然ゴム及び／又はイソプ
レン合成ゴムの含有量が７０重量％未満のゴム成分で
は、所望の性能を有する重荷重用空気入りタイヤが得ら
れにくい。ゴム成分中の天然ゴム及び／又はイソプレン
合成ゴムの好ましい含有量は８０重量％以上である。上
記イソプレン合成ゴムは、イソプレンモノマーの重合に
より得られたものであり、中でもシス１，４−結合が９
８％前後のタイプは、天然ゴムに極めて類似の分子構造
を有するため、天然ゴムに近い基本的な特性を有してい
る。
【００１１】本発明において、上記天然ゴム及び／又は
イソプレン合成ゴムと併用し得る他のジエン系合成ゴム
としては、例えばポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレ
ン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブ
タジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、
ブチルゴム（ＩＩＲ）などが挙げられ、これらは単独で
用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に係るゴム組成物においては、（Ｂ）成分として
カーボンブラックが用いられる。このカーボンブラック
は、窒素吸着比表面積（ＢＥＴ）が５０ｍ2 ／ｇ以上の
ものが好ましい。このＢＥＴが５０ｍ2 ／ｇ未満では充
分な耐摩耗性が得られにくい。また、ＢＥＴが大きすぎ
ると低発熱性能が低下する原因となる。耐摩耗性及び低
発熱性能のバランスなどの面から、より好ましいＢＥＴ
は８０〜１６０ｍ2 ／ｇの範囲である。なお、該ＢＥＴ
はＡＳＴＭ Ｄ３０３７−８８に準拠して測定した値で
ある。
イソプレン合成ゴムと併用し得る他のジエン系合成ゴム
としては、例えばポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレ
ン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブ
タジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、
ブチルゴム（ＩＩＲ）などが挙げられ、これらは単独で
用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に係るゴム組成物においては、（Ｂ）成分として
カーボンブラックが用いられる。このカーボンブラック
は、窒素吸着比表面積（ＢＥＴ）が５０ｍ2 ／ｇ以上の
ものが好ましい。このＢＥＴが５０ｍ2 ／ｇ未満では充
分な耐摩耗性が得られにくい。また、ＢＥＴが大きすぎ
ると低発熱性能が低下する原因となる。耐摩耗性及び低
発熱性能のバランスなどの面から、より好ましいＢＥＴ
は８０〜１６０ｍ2 ／ｇの範囲である。なお、該ＢＥＴ
はＡＳＴＭ Ｄ３０３７−８８に準拠して測定した値で
ある。
【００１２】上記カーボンブラックとしては特に制限は
なく、従来ゴムの補強用充填材として慣用されているも
のの中から任意のものを適宜選択して用いることができ
る。このカーボンブラックの例としては、ＦＥＦ，ＳＲ
Ｆ，ＨＡＦ，ＩＳＡＦ，ＳＡＦなどが挙げられるが、こ
れらの中で、耐摩耗性に優れるＨＡＦ，ＩＳＡＦ及びＳ
ＡＦが好適である。本発明においては、この（Ｂ）成分
のカーボンブラックは、前記（Ａ）成分のゴム成分１０
０重量部に対し、２０〜７０重量部の範囲で配合され
る。この配合量が２０重量部未満では耐摩耗性が不充分
であり、７０重量部を超えると低発熱性能が低下した
り、分散不良をもたらし、耐摩耗性などが悪化する。耐
摩耗性、低発熱性能及び分散性などを考慮すると、この
カーボンブラックの配合量は３０〜６０重量部の範囲が
好ましい。本発明に係るゴム組成物においては、（Ｃ）
成分としてシリカが用いられる。
なく、従来ゴムの補強用充填材として慣用されているも
のの中から任意のものを適宜選択して用いることができ
る。このカーボンブラックの例としては、ＦＥＦ，ＳＲ
Ｆ，ＨＡＦ，ＩＳＡＦ，ＳＡＦなどが挙げられるが、こ
れらの中で、耐摩耗性に優れるＨＡＦ，ＩＳＡＦ及びＳ
ＡＦが好適である。本発明においては、この（Ｂ）成分
のカーボンブラックは、前記（Ａ）成分のゴム成分１０
０重量部に対し、２０〜７０重量部の範囲で配合され
る。この配合量が２０重量部未満では耐摩耗性が不充分
であり、７０重量部を超えると低発熱性能が低下した
り、分散不良をもたらし、耐摩耗性などが悪化する。耐
摩耗性、低発熱性能及び分散性などを考慮すると、この
カーボンブラックの配合量は３０〜６０重量部の範囲が
好ましい。本発明に係るゴム組成物においては、（Ｃ）
成分としてシリカが用いられる。
【００１３】このシリカは、窒素吸着比表面積（ＢＥ
Ｔ）が１６０〜２６０ｍ2 ／ｇの範囲にあり、かつジブ
チルフタレート吸油量（ＤＢＰ）が１８０〜２６０ミリ
リットル／１００ｇの範囲にあるものが好適である。こ
のＢＥＴが１６０ｍ2 ／ｇ未満やＤＢＰが１８０ミリリ
ットル／１００ｇ未満では耐摩耗性が不充分になるおそ
れがあり、一方、ＢＥＴが２６０ｍ2 ／ｇを超えたり、
ＤＢＰが２６０ミリリットル／１００ｇを超えると分散
不良を引き起こし、低発熱性能及び耐摩耗性が低下する
原因となる。なお、上記ＢＥＴは、３００℃で１時間乾
燥後、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に準拠して測定した
値であり、ＤＢＰは、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に準
拠して測定した値である。このシリカとしては、例えば
湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ
酸）、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどが挙
げられるが、これらの中で、特に湿式シリカが好適であ
る。本発明においては、この（Ｃ）成分のシリカは、前
記（Ａ）成分のゴム成分１００重量部に対し、２〜３０
重量部の範囲で配合される。この配合量が２重量部未満
では耐摩耗性が不充分となり、３０重量部を超えると発
熱性能が低下する。耐摩耗性及び発熱性能を考慮する
と、このシリカの配合量は５〜２０重量部の範囲が好ま
しい。本発明に係る組成物においては、（Ｄ）成分とし
て、一般式（Ｉ）
Ｔ）が１６０〜２６０ｍ2 ／ｇの範囲にあり、かつジブ
チルフタレート吸油量（ＤＢＰ）が１８０〜２６０ミリ
リットル／１００ｇの範囲にあるものが好適である。こ
のＢＥＴが１６０ｍ2 ／ｇ未満やＤＢＰが１８０ミリリ
ットル／１００ｇ未満では耐摩耗性が不充分になるおそ
れがあり、一方、ＢＥＴが２６０ｍ2 ／ｇを超えたり、
ＤＢＰが２６０ミリリットル／１００ｇを超えると分散
不良を引き起こし、低発熱性能及び耐摩耗性が低下する
原因となる。なお、上記ＢＥＴは、３００℃で１時間乾
燥後、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に準拠して測定した
値であり、ＤＢＰは、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に準
拠して測定した値である。このシリカとしては、例えば
湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ
酸）、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどが挙
げられるが、これらの中で、特に湿式シリカが好適であ
る。本発明においては、この（Ｃ）成分のシリカは、前
記（Ａ）成分のゴム成分１００重量部に対し、２〜３０
重量部の範囲で配合される。この配合量が２重量部未満
では耐摩耗性が不充分となり、３０重量部を超えると発
熱性能が低下する。耐摩耗性及び発熱性能を考慮する
と、このシリカの配合量は５〜２０重量部の範囲が好ま
しい。本発明に係る組成物においては、（Ｄ）成分とし
て、一般式（Ｉ）
【００１４】
【化６】
【００１５】で表されるヒドラジド化合物が用いられ
る。前記一般式（Ｉ）において、Ａはアリーレン基、二
価のヒダントイン残基又は炭素数１〜１８の飽和若しく
は不飽和の二価の鎖状炭化水素基を示す。なお、アリー
レン基は、二価の芳香族性複素環式基を包含する。ここ
で、アリーレン基としては、フェニレン基又はナフチレ
ン基が好ましく、そしてその環上には、低級アルキル基
や低級アルコキシル基などの適当な置換基を有していて
もよい。また、二価のヒダントイン残基は、その環上
に、低級アルキル基や低級アルコキシル基などの適当な
置換基を有していてもよい。炭素数１〜１８の飽和若し
くは不飽和の二価の鎖状炭化水素基としては、炭素数１
〜１８のアルキレン基、炭素数２〜１８のアルケニレン
基が挙げられ、これらは直鎖状、分岐状のいずれであっ
てもよい。このようなアルキレン基やアルケニレン基の
例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン
基、ビニレン基、アリレン基、プロペニレン基、ブテニ
レン基、ヘキセニレン基、オクテニレン基、デセニレン
基などが挙げられる。Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、
アミノ基又は式
る。前記一般式（Ｉ）において、Ａはアリーレン基、二
価のヒダントイン残基又は炭素数１〜１８の飽和若しく
は不飽和の二価の鎖状炭化水素基を示す。なお、アリー
レン基は、二価の芳香族性複素環式基を包含する。ここ
で、アリーレン基としては、フェニレン基又はナフチレ
ン基が好ましく、そしてその環上には、低級アルキル基
や低級アルコキシル基などの適当な置換基を有していて
もよい。また、二価のヒダントイン残基は、その環上
に、低級アルキル基や低級アルコキシル基などの適当な
置換基を有していてもよい。炭素数１〜１８の飽和若し
くは不飽和の二価の鎖状炭化水素基としては、炭素数１
〜１８のアルキレン基、炭素数２〜１８のアルケニレン
基が挙げられ、これらは直鎖状、分岐状のいずれであっ
てもよい。このようなアルキレン基やアルケニレン基の
例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン
基、ビニレン基、アリレン基、プロペニレン基、ブテニ
レン基、ヘキセニレン基、オクテニレン基、デセニレン
基などが挙げられる。Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、
アミノ基又は式
【００１６】
【化７】
【００１７】で表される基を示す。Ｒ1 〜Ｒ4 は、それ
ぞれ水素原子又は炭素数１〜１８のヒドロカルビル基を
示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
またＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ 4 はたがいに結合して環構造
を形成していてもよい。ここで、炭素数１〜１８のヒド
ロカルビル基としては、炭素数１〜１８の直鎖状若しく
は分岐状のアルキル基、炭素数２〜１８の直鎖状若しく
は分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１８のシクロアル
キル基、炭素数６〜１８のアリール基及び炭素数７〜１
８のアラルキル基を挙げることができる。上記シクロア
ルキル基、アリール基及びアラルキル基の環上には、低
級アルキル基や低級アルコキシル基アミノ基、アルキル
置換アミノ基、ヒドロキシル基などの適当な置換基を有
していてもよい。
ぞれ水素原子又は炭素数１〜１８のヒドロカルビル基を
示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
またＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ 4 はたがいに結合して環構造
を形成していてもよい。ここで、炭素数１〜１８のヒド
ロカルビル基としては、炭素数１〜１８の直鎖状若しく
は分岐状のアルキル基、炭素数２〜１８の直鎖状若しく
は分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１８のシクロアル
キル基、炭素数６〜１８のアリール基及び炭素数７〜１
８のアラルキル基を挙げることができる。上記シクロア
ルキル基、アリール基及びアラルキル基の環上には、低
級アルキル基や低級アルコキシル基アミノ基、アルキル
置換アミノ基、ヒドロキシル基などの適当な置換基を有
していてもよい。
【００１８】上記アルキル基の例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基などが、アルケニル基の例としては、ビニル基、アリ
ル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オク
テニル基、デセニル基などが、シクロアルキル基の例と
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基などが、アリール基の例としては、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、メチル
ナフチル基などが、アラルキル基の例としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられ
る。この一般式（Ｉ）で表される化合物の中で、Ａがア
リーレン基で、かつＸがヒドロキシル基であるものが好
ましく、特に、一般式（Ｉ−ａ）及び一般式（Ｉ−ｂ）
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基などが、アルケニル基の例としては、ビニル基、アリ
ル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オク
テニル基、デセニル基などが、シクロアルキル基の例と
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基などが、アリール基の例としては、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、メチル
ナフチル基などが、アラルキル基の例としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられ
る。この一般式（Ｉ）で表される化合物の中で、Ａがア
リーレン基で、かつＸがヒドロキシル基であるものが好
ましく、特に、一般式（Ｉ−ａ）及び一般式（Ｉ−ｂ）
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同じであ
る。）で表されるヒドラジド化合物が性能の点から好ま
しい。上記一般式（Ｉ）で表されるヒドラジド化合物の
例としては、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチ
リデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ
−Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸
ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチ
リデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ
−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフト
エ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジ
メチル−４−ヘプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）
−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルプロピリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）
−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−３−ナフトエ酸ヒド
ラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−
４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，イソ
フタル酸ジ（１−メチルエチリデン）ヒドラジド，イソ
フタル酸ジ（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド，イ
ソフタル酸ジ（１−メチルブチリデン）ヒドラジド，イ
ソフタル酸ジ（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジ
ド，イソフタル酸ジ（２，６−ジメチル−４−ヘプチリ
デン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１−メチルエチリ
デン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１−メチルプロピ
リデン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１−メチルブチ
リデン）ヒドラジド，イソニコチン酸（２，６−ジメチ
ル−４−ヘプチリデン）ヒドラジド，イソニコチン酸
（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド，Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サリチル酸ヒドラ
ジド，Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−サリチル酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−サ
リチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−
ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−
メチルエチリデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−
メチルプロピリデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）安息香酸ヒドラジド，
Ｎ’−（ベンジリデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−
（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）安息香酸ヒド
ラジド，Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）安息
香酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−フェニルエチ
リデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）ベンジリデン）安息香酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−メチルエチリデン）１−ナフトエ酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）１−ナフ
トエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ジメチル
アミノフェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）１−ナフトエ
酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−フェニル
エチリデン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（ジフ
ェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルエ
チリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メ
チルプロピリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）２−ナフトエ酸ヒドラ
ジド，Ｎ’−（ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）２
−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−メトキシフェニ
ルメチレン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−
ヒドロキシフェニルメチレン）２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）２−ナフトエ酸
ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−ナフト
エ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ヒドロキシフ
ェニル）ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１−メチルエチリデン）プロピオン酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）プロピオン酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）プロ
ピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（ベンジリデン）プロピオ
ン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニル
メチレン）プロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−メト
キシフェニルメチレン）プロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’
−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）プロピオン酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）プロピオ
ン酸ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチレン）プロピ
オン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ヒドロキシ
フェニル）ベンジリデン）プロビオン酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１−メチルエイチリデン）２−メチルプロピオ
ン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）２
−メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１，３−ジ
メチルブチリデン），２−メチルプロピオン酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（ベンジリデン）２−メチルプロピオン酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメチレ
ン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−
メトキシフェニルメチレン）２−メチルプロピオンヒド
ラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）２
−メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−フェニ
ルエチリデン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド，
Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−メチルプロピオン酸
ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）ベンジリデン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−メチルエチリデン）２，２−ジメチル
ンプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルプロビ
リデン）２，２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）２，２−ジメチ
ルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（ベンジリデン）
２，２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−
（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）２，２−ジメ
チルンプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−メトキシ
フェニルメチレン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒド
ラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）
２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１
−フェニルエチリデン）２，２−ジメチルプロピオン酸
ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２，２−ジ
メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデン）２，２−ジメ
チルプロピオン酸ヒドラジドなどを挙げることができ
る。
る。）で表されるヒドラジド化合物が性能の点から好ま
しい。上記一般式（Ｉ）で表されるヒドラジド化合物の
例としては、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチ
リデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ
−Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸
ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチ
リデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ
−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフト
エ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジ
メチル−４−ヘプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）
−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルプロピリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）
−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−３−ナフトエ酸ヒド
ラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−
４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，イソ
フタル酸ジ（１−メチルエチリデン）ヒドラジド，イソ
フタル酸ジ（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド，イ
ソフタル酸ジ（１−メチルブチリデン）ヒドラジド，イ
ソフタル酸ジ（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジ
ド，イソフタル酸ジ（２，６−ジメチル−４−ヘプチリ
デン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１−メチルエチリ
デン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１−メチルプロピ
リデン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１−メチルブチ
リデン）ヒドラジド，イソニコチン酸（２，６−ジメチ
ル−４−ヘプチリデン）ヒドラジド，イソニコチン酸
（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド，Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サリチル酸ヒドラ
ジド，Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−サリチル酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−サ
リチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−
ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−
メチルエチリデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−
メチルプロピリデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）安息香酸ヒドラジド，
Ｎ’−（ベンジリデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−
（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）安息香酸ヒド
ラジド，Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）安息
香酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−フェニルエチ
リデン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）ベンジリデン）安息香酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−メチルエチリデン）１−ナフトエ酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）１−ナフ
トエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ジメチル
アミノフェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）１−ナフトエ
酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−フェニル
エチリデン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（ジフ
ェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルエ
チリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メ
チルプロピリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）２−ナフトエ酸ヒドラ
ジド，Ｎ’−（ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）２
−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−メトキシフェニ
ルメチレン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−
ヒドロキシフェニルメチレン）２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）２−ナフトエ酸
ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−ナフト
エ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ヒドロキシフ
ェニル）ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１−メチルエチリデン）プロピオン酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）プロピオン酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）プロ
ピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（ベンジリデン）プロピオ
ン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニル
メチレン）プロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−メト
キシフェニルメチレン）プロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’
−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）プロピオン酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）プロピオ
ン酸ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチレン）プロピ
オン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ヒドロキシ
フェニル）ベンジリデン）プロビオン酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１−メチルエイチリデン）２−メチルプロピオ
ン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）２
−メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１，３−ジ
メチルブチリデン），２−メチルプロピオン酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（ベンジリデン）２−メチルプロピオン酸ヒ
ドラジド，Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメチレ
ン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−
メトキシフェニルメチレン）２−メチルプロピオンヒド
ラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）２
−メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−フェニ
ルエチリデン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド，
Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−メチルプロピオン酸
ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）ベンジリデン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（１−メチルエチリデン）２，２−ジメチル
ンプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルプロビ
リデン）２，２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド，
Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）２，２−ジメチ
ルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（ベンジリデン）
２，２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−
（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）２，２−ジメ
チルンプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（４−メトキシ
フェニルメチレン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒド
ラジド，Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）
２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１
−フェニルエチリデン）２，２−ジメチルプロピオン酸
ヒドラジド，Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２，２−ジ
メチルプロピオン酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデン）２，２−ジメ
チルプロピオン酸ヒドラジドなどを挙げることができ
る。
【００２１】これらの中で好ましいヒドラジド化合物
は、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）
−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）
−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド，１−ヒドロキシＮ’−（２，６−ジメチル−４
−ヘプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒ
ドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチ
ルプロピリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒ
ドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−
ジメチルブチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２
−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチ
リデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，イソフタル酸ジ
（１−メチルエチリデン）ヒドラジド，イソフタル酸ジ
（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド，イソフタル酸
ジ（１−メチルブチリデン）ヒドラジド，イソフタル酸
ジ（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド，イソフ
タル酸ジ（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）ヒド
ラジド，イソニコチン酸（１−メチルエチリデン）ヒド
ラジド，イソニコチン酸（１−メチルプロピリデン）ヒ
ドラジド，イソニコチン酸（１−メチルブチリデン）ヒ
ドラジド，イソニコチン酸（２，６−ジメチル−４−ヘ
プチリデン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１，３−ジ
メチルブチリデン）ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルエ
チリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチ
ルプロピリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１
−メチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
サリチル酸ヒドラジドなどであり、特に好ましいヒドラ
ジド化合物は、前記一般式（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）で
表される化合物、具体的には２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデ
ン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−３−ナフトエ酸ヒド
ラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
３−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルエチリ
デン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルプ
ロピリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メ
チルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
サリチル酸ヒドラジドである。
は、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）
−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）
−２−ナフトエ酸ヒドラジド，１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド，１−ヒドロキシＮ’−（２，６−ジメチル−４
−ヘプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒ
ドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチ
ルプロピリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒ
ドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−
ジメチルブチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２
−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチ
リデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，イソフタル酸ジ
（１−メチルエチリデン）ヒドラジド，イソフタル酸ジ
（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド，イソフタル酸
ジ（１−メチルブチリデン）ヒドラジド，イソフタル酸
ジ（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド，イソフ
タル酸ジ（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）ヒド
ラジド，イソニコチン酸（１−メチルエチリデン）ヒド
ラジド，イソニコチン酸（１−メチルプロピリデン）ヒ
ドラジド，イソニコチン酸（１−メチルブチリデン）ヒ
ドラジド，イソニコチン酸（２，６−ジメチル−４−ヘ
プチリデン）ヒドラジド，イソニコチン酸（１，３−ジ
メチルブチリデン）ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルエ
チリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチ
ルプロピリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１
−メチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
サリチル酸ヒドラジドなどであり、特に好ましいヒドラ
ジド化合物は、前記一般式（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）で
表される化合物、具体的には２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジ
ド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデ
ン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−３−ナフトエ酸ヒド
ラジド，２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド，２−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
３−ナフトエ酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルエチリ
デン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メチルプ
ロピリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−（１−メ
チルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド，Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジ
ド，Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
サリチル酸ヒドラジドである。
【００２２】この（Ｄ）成分のヒドラジド化合物は、加
硫戻りによる過加硫に起因する弾性率の低下を抑え、発
熱性能及び耐摩耗性の低下を抑制する作用を有してい
る。本発明においては、この（Ｄ）成分は一種用いても
よく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、そ
の配合量は、前記（Ａ）成分のゴム成分１００重量部に
対し、０．１〜５重量部の範囲で選定される。この量が
０．１重量部未満では弾性率低下の抑制効果が充分に発
揮されず、一方、５重量部を超えるとその量の割には効
果の向上がみられず、むしろ経済的に不利となる。効果
及び経済性などを考慮すると、この（Ｄ）成分の好まし
い配合量は、０．３〜３重量部の範囲である。本発明の
重荷重用空気入りタイヤは、前記（Ａ）成分のゴム成
分、（Ｂ）成分のカーボンブラック、（Ｃ）成分のシリ
カ及び（Ｄ）成分のヒドラジド化合物を、それぞれ所定
の割合で含有すると共に、通常使用される加硫剤、加硫
促進剤、加硫助剤、老化防止剤、軟化剤、その他配合剤
を適宜含有するゴム組成物を調製し、このゴム組成物を
トレッドゴムとして用い、通常の加硫条件に従って加硫
成形することにより、製造することができる。
硫戻りによる過加硫に起因する弾性率の低下を抑え、発
熱性能及び耐摩耗性の低下を抑制する作用を有してい
る。本発明においては、この（Ｄ）成分は一種用いても
よく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、そ
の配合量は、前記（Ａ）成分のゴム成分１００重量部に
対し、０．１〜５重量部の範囲で選定される。この量が
０．１重量部未満では弾性率低下の抑制効果が充分に発
揮されず、一方、５重量部を超えるとその量の割には効
果の向上がみられず、むしろ経済的に不利となる。効果
及び経済性などを考慮すると、この（Ｄ）成分の好まし
い配合量は、０．３〜３重量部の範囲である。本発明の
重荷重用空気入りタイヤは、前記（Ａ）成分のゴム成
分、（Ｂ）成分のカーボンブラック、（Ｃ）成分のシリ
カ及び（Ｄ）成分のヒドラジド化合物を、それぞれ所定
の割合で含有すると共に、通常使用される加硫剤、加硫
促進剤、加硫助剤、老化防止剤、軟化剤、その他配合剤
を適宜含有するゴム組成物を調製し、このゴム組成物を
トレッドゴムとして用い、通常の加硫条件に従って加硫
成形することにより、製造することができる。
【００２３】本発明は、特に、タイヤハンプトータルゲ
ージが５０ｍｍ以上のものに対して有効である。図１は
タイヤの部分断面図であり、該タイヤハンプトータルケ
ージとは、図１において、トレッドクラウン部１とサイ
ドウォール部２との外輪郭交点Ｓから、交点Ｓよりタイ
ヤ内輪郭までの最短距離Ｔを通りタイヤ回転軸方向に平
行に延びる線までの垂直距離ｈをいう。タイヤハンプト
ータルゲージが５０ｍｍ以上のような大型サイズにおい
ては、従来の５−ニトロソ−８−ヒドロキシキノリンに
代表される低ロス剤では、トレッドゴムの過加硫に起因
する弾性率低下の抑制効果が不充分であり、その結果、
低発熱性能及び耐摩耗性の悪化を充分に抑えることがで
きなかった。これに対し、本発明のように、前記一般式
（Ｉ）で表されるヒドラジド化合物を配合することによ
り、タイヤハンプトータルゲージが５０ｍｍ以上の大型
サイズにおいても、トレッドゴムの過加硫に起因する弾
性率低下を充分に抑制し、低発熱性能及び耐摩耗性の悪
化を効果的に抑えることができる。
ージが５０ｍｍ以上のものに対して有効である。図１は
タイヤの部分断面図であり、該タイヤハンプトータルケ
ージとは、図１において、トレッドクラウン部１とサイ
ドウォール部２との外輪郭交点Ｓから、交点Ｓよりタイ
ヤ内輪郭までの最短距離Ｔを通りタイヤ回転軸方向に平
行に延びる線までの垂直距離ｈをいう。タイヤハンプト
ータルゲージが５０ｍｍ以上のような大型サイズにおい
ては、従来の５−ニトロソ−８−ヒドロキシキノリンに
代表される低ロス剤では、トレッドゴムの過加硫に起因
する弾性率低下の抑制効果が不充分であり、その結果、
低発熱性能及び耐摩耗性の悪化を充分に抑えることがで
きなかった。これに対し、本発明のように、前記一般式
（Ｉ）で表されるヒドラジド化合物を配合することによ
り、タイヤハンプトータルゲージが５０ｍｍ以上の大型
サイズにおいても、トレッドゴムの過加硫に起因する弾
性率低下を充分に抑制し、低発熱性能及び耐摩耗性の悪
化を効果的に抑えることができる。
【００２４】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１、２及び比較例１〜３ 天然ゴム１００重量部に対し、カーボンブラック（Ｎ２
２０，Ｎ2 ＳＡ １１９ｍ2 ／ｇ）４０重量部、湿式シ
リカ（ニップシールＡＱ，Ｎ2 ＳＡ ２００ｍ 2 ／ｇ、
ＤＢＰ １４０ミリリットル／１００ｇ）１２重量部、
第１表に示す種類と量のヒドラジド化合物、ステアリン
酸２．０重量部、老化防止剤６Ｃ〔Ｎ−フェニル−Ｎ′
−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン〕１．０重量部、亜鉛華３．０重量部、加硫促進剤Ｃ
Ｚ（Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド）１．０重量部及び硫黄１．５重量部を配合
し、ゴム組成物を調製した。このゴム組成物をトレッド
ゴムとして使用し、１４５℃で３３分間、又は１４５℃
で１２０分間加硫を行った。
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１、２及び比較例１〜３ 天然ゴム１００重量部に対し、カーボンブラック（Ｎ２
２０，Ｎ2 ＳＡ １１９ｍ2 ／ｇ）４０重量部、湿式シ
リカ（ニップシールＡＱ，Ｎ2 ＳＡ ２００ｍ 2 ／ｇ、
ＤＢＰ １４０ミリリットル／１００ｇ）１２重量部、
第１表に示す種類と量のヒドラジド化合物、ステアリン
酸２．０重量部、老化防止剤６Ｃ〔Ｎ−フェニル−Ｎ′
−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン〕１．０重量部、亜鉛華３．０重量部、加硫促進剤Ｃ
Ｚ（Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド）１．０重量部及び硫黄１．５重量部を配合
し、ゴム組成物を調製した。このゴム組成物をトレッド
ゴムとして使用し、１４５℃で３３分間、又は１４５℃
で１２０分間加硫を行った。
【００２５】加硫ゴムから試験片を取り出し、以下に示
す方法に従い、１００％引張応力と３００％引張応力及
び反発弾性を測定すると共に、タイヤについて、以下に
示す方法に従い耐摩耗性を評価した。 （１）Ｍ100 及びＭ300 ＪＩＳ Ｋ６３０１−１９９５に準拠し、１００％伸長
時の引張応力（Ｍ100）及び３００％伸長時の引張応力
（Ｍ300 ）を測定した。 （２）反発弾性 ダンロップ・トリプソメーター（ＢＳ９０３）にて、温
度２５℃で測定した。 （３）耐摩耗性 ランボーン試験機による値を算出し、比較例１を１００
として指数表示した。数値が大きいほど、耐摩耗性が良
好であることを示す。これらの結果を第１表に示す。
す方法に従い、１００％引張応力と３００％引張応力及
び反発弾性を測定すると共に、タイヤについて、以下に
示す方法に従い耐摩耗性を評価した。 （１）Ｍ100 及びＭ300 ＪＩＳ Ｋ６３０１−１９９５に準拠し、１００％伸長
時の引張応力（Ｍ100）及び３００％伸長時の引張応力
（Ｍ300 ）を測定した。 （２）反発弾性 ダンロップ・トリプソメーター（ＢＳ９０３）にて、温
度２５℃で測定した。 （３）耐摩耗性 ランボーン試験機による値を算出し、比較例１を１００
として指数表示した。数値が大きいほど、耐摩耗性が良
好であることを示す。これらの結果を第１表に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】 ＮＱ：５−ニトロソ−８−ヒドロキシキノリン ＢＭＨ：２−ヒドロキシ−Ｎ′−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−３−ナフタレン酸ヒドラジド
チリデン）−３−ナフタレン酸ヒドラジド
【００２８】
【発明の効果】本発明の重荷重用空気入りタイヤは、ゴ
ム成分としてイソプレン系ゴムを主体とするカーボンブ
ラック／シリカ配合系をトレッドゴムに用いたものであ
って、加硫戻りによる過加硫に起因する弾性率の低下を
抑え、低発熱性能及び耐摩耗性の低下を抑制しうる効果
を奏する。特に、この効果は、大型サイズのものにおい
て、有効に発揮する。
ム成分としてイソプレン系ゴムを主体とするカーボンブ
ラック／シリカ配合系をトレッドゴムに用いたものであ
って、加硫戻りによる過加硫に起因する弾性率の低下を
抑え、低発熱性能及び耐摩耗性の低下を抑制しうる効果
を奏する。特に、この効果は、大型サイズのものにおい
て、有効に発揮する。
【図面の簡単な説明】
【図１】タイヤハンプトータルゲージを説明するための
タイヤの部分断面図である。
タイヤの部分断面図である。
１ トレッドクラウン部 ２ サイドウォール部 ｈ タイヤハンプトータルゲージ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 9/00 Ｃ０８Ｌ 9/00
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）天然ゴム及び／又はイソプレン合
成ゴム７０重量％以上を含有するゴム成分と、その１０
０重量部当たり、（Ｂ）カーボンブラック２０〜７０重
量部、（Ｃ）シリカ２〜３０重量部、及び（Ｄ）一般式
（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａはアリーレン基、二価のヒダントイン残基又
は炭素数１〜１８の飽和若しくは不飽和の二価の鎖状炭
化水素基、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基又
は式 【化２】 で表される基、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立して水素原
子又は炭素数１〜１８のヒドロカルビル基を示し、Ｒ1
とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 はたがいに結合して環構造を形成し
ていてもよい。〕で表されるヒドラジド化合物０．１〜
５重量部を含む組成物をトレッドゴムに用いたことを特
徴とする重荷重用空気入りタイヤ。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ａがアリーレン
基であり、かつＸがヒドロキシル基である請求項１記載
の重荷重用空気入りタイヤ。 - 【請求項３】 （Ｄ）成分が、一般式（Ｉ−ａ）及び／
又は一般式（Ｉ−ｂ） 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じである。）で表され
るヒドラジド化合物である請求項２記載の重荷重用空気
入りタイヤ。 - 【請求項４】 タイヤハンプトータルゲージが５０ｍｍ
以上である請求項１、２又は３記載の重荷重用空気入り
タイヤ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000023820A JP2001213112A (ja) | 2000-02-01 | 2000-02-01 | 重荷重用空気入りタイヤ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000023820A JP2001213112A (ja) | 2000-02-01 | 2000-02-01 | 重荷重用空気入りタイヤ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001213112A true JP2001213112A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=18549921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000023820A Pending JP2001213112A (ja) | 2000-02-01 | 2000-02-01 | 重荷重用空気入りタイヤ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001213112A (ja) |
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-
2000
- 2000-02-01 JP JP2000023820A patent/JP2001213112A/ja active Pending
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