JPH11209643A - 反応染料混合物及びその適用 - Google Patents
反応染料混合物及びその適用Info
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- JPH11209643A JPH11209643A JP10018947A JP1894798A JPH11209643A JP H11209643 A JPH11209643 A JP H11209643A JP 10018947 A JP10018947 A JP 10018947A JP 1894798 A JP1894798 A JP 1894798A JP H11209643 A JPH11209643 A JP H11209643A
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- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 セルロース繊維の染色等に有用な黄色の反応
染料混合物を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）及び（III）で示される化合物
を含む混合物等。 【化１】 （Ｉ）〔式中、Ｄは遊離酸の形で表すと、下記一般式
（II） 【化２】 （II）（式中、Ｒ3はアルキル基を、ｎは２または３
を、ｍは１または２を表す。）を表し、Ｒ1及びＲ2は水
素またはアルキル基を、Ｙは置換されていてもよいフェ
ニレンを、Ａは置換されていてもよいフェニレン或いは
置換されていてもよいアルキレンを、Ｚはアルカリの作
用で脱離する基を表す。〕 【化３】 （III）〔式中、Ｚ1およびＺ2はビニル又は―ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｚ'を表すが、少なくとも一方はビニルであり、
Ｚ'はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕
染料混合物を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）及び（III）で示される化合物
を含む混合物等。 【化１】 （Ｉ）〔式中、Ｄは遊離酸の形で表すと、下記一般式
（II） 【化２】 （II）（式中、Ｒ3はアルキル基を、ｎは２または３
を、ｍは１または２を表す。）を表し、Ｒ1及びＲ2は水
素またはアルキル基を、Ｙは置換されていてもよいフェ
ニレンを、Ａは置換されていてもよいフェニレン或いは
置換されていてもよいアルキレンを、Ｚはアルカリの作
用で脱離する基を表す。〕 【化３】 （III）〔式中、Ｚ1およびＺ2はビニル又は―ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｚ'を表すが、少なくとも一方はビニルであり、
Ｚ'はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、黄色系の反応染料
混合物及びその適用に関する。
混合物及びその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら種々の反応染料及びその組成物が知られており、セル
ロース系繊維材料の染色又は捺染の分野に広く使用され
ている。しかしながら、それらの反応染料及びその組成
物を用いて繊維材料を染色又は捺染しても、現在の高い
要求水準に比し、染色性能（吸尽特性、溶解性、均染
性、固着率、ビルドアップ性、アルカリ浴安定性、及び
未固着染料の繊維材料からの洗浄除去の容易さ等）にお
いて、特に、吸尽特性、溶解性、均染性、又はアルカリ
浴安定性等において、十分満足することはないという問
題がある。又、諸堅牢性（例えば、耐光堅牢性、耐汗堅
牢性、耐汗日光堅牢性、耐塩素堅牢性、耐酸加水分解堅
牢性、耐アルカリ堅牢性、耐洗濯堅牢性、耐過酸化洗濯
堅牢性、熱変色性、ホトトロピー性、及び繊維−染料の
結合安定性等）を十分満足することはないという問題が
あった。
ら種々の反応染料及びその組成物が知られており、セル
ロース系繊維材料の染色又は捺染の分野に広く使用され
ている。しかしながら、それらの反応染料及びその組成
物を用いて繊維材料を染色又は捺染しても、現在の高い
要求水準に比し、染色性能（吸尽特性、溶解性、均染
性、固着率、ビルドアップ性、アルカリ浴安定性、及び
未固着染料の繊維材料からの洗浄除去の容易さ等）にお
いて、特に、吸尽特性、溶解性、均染性、又はアルカリ
浴安定性等において、十分満足することはないという問
題がある。又、諸堅牢性（例えば、耐光堅牢性、耐汗堅
牢性、耐汗日光堅牢性、耐塩素堅牢性、耐酸加水分解堅
牢性、耐アルカリ堅牢性、耐洗濯堅牢性、耐過酸化洗濯
堅牢性、熱変色性、ホトトロピー性、及び繊維−染料の
結合安定性等）を十分満足することはないという問題が
あった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】このような状況下、本発
明者らは、セルロース系繊維材料の染色又は捺染処理に
おいて、染色性能、特に、吸尽特性、溶解性、均染性及
びアルカリ浴安定性に優れ、且つ、諸堅牢性の良好な染
色物又は捺染物を与えることができる反応染料混合物を
開発すべく鋭意検討した結果、モノアゾ系の色素母体と
トリアジン環が直接結合され、該トリアジン環にビニル
スルホン系反応基を2個有する特定のモノアゾ化合物
と、他のモノアゾおよびビスアゾ化合物群から選ばれる
1種以上の特定の化合物を含有して成る混合物が上記目
的を達成することを見出して、本発明を完成した。
明者らは、セルロース系繊維材料の染色又は捺染処理に
おいて、染色性能、特に、吸尽特性、溶解性、均染性及
びアルカリ浴安定性に優れ、且つ、諸堅牢性の良好な染
色物又は捺染物を与えることができる反応染料混合物を
開発すべく鋭意検討した結果、モノアゾ系の色素母体と
トリアジン環が直接結合され、該トリアジン環にビニル
スルホン系反応基を2個有する特定のモノアゾ化合物
と、他のモノアゾおよびビスアゾ化合物群から選ばれる
1種以上の特定の化合物を含有して成る混合物が上記目
的を達成することを見出して、本発明を完成した。
【０００４】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で
示される化合物またはその塩と、下記一般式（III）〜
(VI)で示される化合物またはその塩からなる群より選ば
れる１種以上の化合物またはその塩とを含有して成る反
応染料混合物である。
示される化合物またはその塩と、下記一般式（III）〜
(VI)で示される化合物またはその塩からなる群より選ば
れる１種以上の化合物またはその塩とを含有して成る反
応染料混合物である。
【０００５】
【化７】
【０００６】（Ｉ）
【０００７】〔式中、Ｄは遊離酸の形で表すと、下記一
般式（II）
般式（II）
【０００８】
【化８】
【０００９】（II） （式中、Ｒ3は、置換されていてもよい低級アルキル基
を表し、ｎは２または３を表し、ｍは、１または２を表
す。）で示される基を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立
に、水素原子または置換されていてもよい低級アルキル
基を表し、Ｙは、置換されていてもよいフェニレンを表
し、Ａは、置換されていてもよいフェニレン或いは、置
換されていてもよく、又、炭素鎖がヘテロ原子で中断さ
れていてもよい炭素数２〜６のアルキレンを表し、Ｚは
アルカリの作用で脱離する基を表す。〕
を表し、ｎは２または３を表し、ｍは、１または２を表
す。）で示される基を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立
に、水素原子または置換されていてもよい低級アルキル
基を表し、Ｙは、置換されていてもよいフェニレンを表
し、Ａは、置換されていてもよいフェニレン或いは、置
換されていてもよく、又、炭素鎖がヘテロ原子で中断さ
れていてもよい炭素数２〜６のアルキレンを表し、Ｚは
アルカリの作用で脱離する基を表す。〕
【００１０】
【化９】
【００１１】（III） 〔式中、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ及びＡは前記と同じ意味を表
し、Ｚ1およびＺ2はビニル又は―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ'を
表すが、少なくとも一方はビニルであり、Ｚ'はアルカ
リの作用で脱離する基を表す。〕
し、Ｚ1およびＺ2はビニル又は―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ'を
表すが、少なくとも一方はビニルであり、Ｚ'はアルカ
リの作用で脱離する基を表す。〕
【００１２】
【化１０】
【００１３】（IV） 〔式中、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ及びＡは前記と同じ意味を表
し、Ｚ3およびＺ4は、一方が―ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨであ
り、他方はビニルまたは―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ"を表し、
Ｚ”はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕
し、Ｚ3およびＺ4は、一方が―ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨであ
り、他方はビニルまたは―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ"を表し、
Ｚ”はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕
【００１４】
【化１１】
【００１５】（V）〔式中、Ｄ、Ｒ2及びＡは前記と同じ
意味を表し、Ｚ5は―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ＊、ビニルまた
は―ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨを表し、Ｚ＊はアルカリの作用
で脱離する基を表す。Ｘ1は、フルオロ、クロロまたは
水酸基を表す。但し、Ｘ1が水酸基である場合、Ｚ5が―
ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨであることはない。〕
意味を表し、Ｚ5は―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ＊、ビニルまた
は―ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨを表し、Ｚ＊はアルカリの作用
で脱離する基を表す。Ｘ1は、フルオロ、クロロまたは
水酸基を表す。但し、Ｘ1が水酸基である場合、Ｚ5が―
ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨであることはない。〕
【００１６】
【化１２】
【００１７】（VI） 〔式中、Ｄは前記の意味を表し、Ｘ2は、フルオロ、ク
ロロ、水酸基または−ＮＲ2−Ａ−ＳＯ２−Ｚ6を表し、
Ｒ2及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｚ6は、―ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｚ0またはビニルを表し、Ｚ0はアルカリの作用で
脱離する基を表す。〕 以下、本発明について詳細に説明する。
ロロ、水酸基または−ＮＲ2−Ａ−ＳＯ２−Ｚ6を表し、
Ｒ2及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｚ6は、―ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｚ0またはビニルを表し、Ｚ0はアルカリの作用で
脱離する基を表す。〕 以下、本発明について詳細に説明する。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明における反応染料混合物
は、前記式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、及び、
前記式(III)〜(VI)で示される化合物又はその塩から成
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物又はその塩を
含有するものであるが、式中、Ｒ１及びＲ２は、互いに
独立に、水素原子または置換されていても良い低級アル
キル基を表す。かかる低級アルキル基の具体例として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル等の炭素数１〜４のアルキル基を挙げることができ、
その置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルキル
（炭素数１〜４）オキシ基、ハロゲノ基、カルボキシル
基、アルキル（炭素数１〜４）カルボニル基、アルキル
（炭素数１〜４）オキシカルボニル基、アルキル（炭素
数１〜４）カルボニルオキシ基、およびスルホ基等を挙
げることができる。
は、前記式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、及び、
前記式(III)〜(VI)で示される化合物又はその塩から成
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物又はその塩を
含有するものであるが、式中、Ｒ１及びＲ２は、互いに
独立に、水素原子または置換されていても良い低級アル
キル基を表す。かかる低級アルキル基の具体例として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル等の炭素数１〜４のアルキル基を挙げることができ、
その置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルキル
（炭素数１〜４）オキシ基、ハロゲノ基、カルボキシル
基、アルキル（炭素数１〜４）カルボニル基、アルキル
（炭素数１〜４）オキシカルボニル基、アルキル（炭素
数１〜４）カルボニルオキシ基、およびスルホ基等を挙
げることができる。
【００１９】Ｒ１、Ｒ２における置換されていても良い
低級アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒ
ドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキ
シブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジ
ヒドロキシブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキ
シプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、
２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロ
ピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブ
ロモブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチ
ル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、
１，２−ジカルボキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニ
ルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキ
シカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピ
ル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカル
ボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチル
カルボニルオキシメチ、２−メチルカルボニルオキシエ
チル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチル
カルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキ
シプロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−
エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−ス
ルホエチル、３−スルホプロピル及び４−スルホブチル
等を挙げることができる。
低級アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒ
ドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキ
シブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジ
ヒドロキシブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキ
シプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、
２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロ
ピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブ
ロモブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチ
ル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、
１，２−ジカルボキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニ
ルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキ
シカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピ
ル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカル
ボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチル
カルボニルオキシメチ、２−メチルカルボニルオキシエ
チル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチル
カルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキ
シプロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−
エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−ス
ルホエチル、３−スルホプロピル及び４−スルホブチル
等を挙げることができる。
【００２０】Ｒ１、Ｒ２としては、中でも、水素原子、
メチル又はエチルが好ましい。
メチル又はエチルが好ましい。
【００２１】本発明において用いられる化合物（Ｉ）及
び（III）〜(VI)において、Ｄは前記の式（II）で示さ
れる基を表すが、該式中のＲ３は置換されていても良い
低級アルキル基を表す。かかるアルキル基としては、上
記Ｒ１、Ｒ２において例示したものと同様の、置換され
ていても良い炭素数１〜４のアルキル基を挙げることが
できる。
び（III）〜(VI)において、Ｄは前記の式（II）で示さ
れる基を表すが、該式中のＲ３は置換されていても良い
低級アルキル基を表す。かかるアルキル基としては、上
記Ｒ１、Ｒ２において例示したものと同様の、置換され
ていても良い炭素数１〜４のアルキル基を挙げることが
できる。
【００２２】Ｒ３としては、メチル又はエチルが好まし
く、殊にメチルがより好ましい。
く、殊にメチルがより好ましい。
【００２３】化合物（Ｉ）及び(III)〜(IV)において、
Ｙは、置換されていても良いフェニレンを表すが、その
置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル基、炭素
数２〜８のアルコキシアルキル基またはスルホ基等を挙
げることができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プ
ロポキシ、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチ
ル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、ス
ルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル及
び４−スルホブチル等を挙げることができる。
Ｙは、置換されていても良いフェニレンを表すが、その
置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル基、炭素
数２〜８のアルコキシアルキル基またはスルホ基等を挙
げることができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プ
ロポキシ、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチ
ル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、ス
ルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル及
び４−スルホブチル等を挙げることができる。
【００２４】Ｙとしては、無置換のフェニレン、及び、
メチル又はメトキシで置換されたフェニレンが好まし
い。
メチル又はメトキシで置換されたフェニレンが好まし
い。
【００２５】化合物（Ｉ）及び（III）〜（Ｖ）、並び
に式(VI)中のＸ２の定義において、Ａは、置換されてい
ても良いフェニレンまたは、置換されていてもよく、
又、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていても良い炭素数
２〜６のアルキレンを表す。かかる置換されていても良
いフェニレンとしては、上記Ｙにおいて例示したものと
同様の、置換されていても良いフェニレンを挙げること
ができ、中でも好ましいものとしては、無置換のフェニ
レン、及び、メチル又はメトキシで置換されたフェニレ
ンを挙げることができる。又、前記の炭素数２〜６のア
ルキレンの具体例としては、エチレン、トリメチレン、
メチルエチレン、テトラメチレンまたはエチレンオキシ
エチレン等を挙げることができ、中でも好ましいものと
しては、エチレンまたはトリメチレンを挙げることがで
きる。
に式(VI)中のＸ２の定義において、Ａは、置換されてい
ても良いフェニレンまたは、置換されていてもよく、
又、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていても良い炭素数
２〜６のアルキレンを表す。かかる置換されていても良
いフェニレンとしては、上記Ｙにおいて例示したものと
同様の、置換されていても良いフェニレンを挙げること
ができ、中でも好ましいものとしては、無置換のフェニ
レン、及び、メチル又はメトキシで置換されたフェニレ
ンを挙げることができる。又、前記の炭素数２〜６のア
ルキレンの具体例としては、エチレン、トリメチレン、
メチルエチレン、テトラメチレンまたはエチレンオキシ
エチレン等を挙げることができ、中でも好ましいものと
しては、エチレンまたはトリメチレンを挙げることがで
きる。
【００２６】化合物（Ｉ）、（III）及び（IV）におけ
るＹとＡの好ましい組み合わせとしては、Ｙが無置換の
フェニレン、及び、メチル又はメトキシで置換されたフ
ェニレンである時、Ａは無置換のフェニレン、及び、メ
チル又はメトキシで置換されたフェニレン或いはエチレ
ンまたはトリメチレンであり、特に好ましい組み合わせ
としては、Ｙが無置換のフェニレン、及び、メチル又は
メトキシで置換されたフェニレンである時、Ａはエチレ
ンまたはトリメチレンである。
るＹとＡの好ましい組み合わせとしては、Ｙが無置換の
フェニレン、及び、メチル又はメトキシで置換されたフ
ェニレンである時、Ａは無置換のフェニレン、及び、メ
チル又はメトキシで置換されたフェニレン或いはエチレ
ンまたはトリメチレンであり、特に好ましい組み合わせ
としては、Ｙが無置換のフェニレン、及び、メチル又は
メトキシで置換されたフェニレンである時、Ａはエチレ
ンまたはトリメチレンである。
【００２７】化合物（Ｉ）、化合物（III）中のＺ１及
びＺ２、化合物（ＩＶ）中のＺ３及びＺ４、化合物
（V）中のＺ５、並びに、式(VI)のＸ２におけるＺ６の
各定義において、Ｚ、Ｚ'、Ｚ"、Ｚ＊及びＺ0は、それ
ぞれ、アルカリの作用で脱離する基を表すが、該脱離基
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
燐酸エステル及び酢酸エステル等の基や、ハロゲノなど
を挙げることができる。中でも、硫酸エステル基及びク
ロロが好ましい。
びＺ２、化合物（ＩＶ）中のＺ３及びＺ４、化合物
（V）中のＺ５、並びに、式(VI)のＸ２におけるＺ６の
各定義において、Ｚ、Ｚ'、Ｚ"、Ｚ＊及びＺ0は、それ
ぞれ、アルカリの作用で脱離する基を表すが、該脱離基
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
燐酸エステル及び酢酸エステル等の基や、ハロゲノなど
を挙げることができる。中でも、硫酸エステル基及びク
ロロが好ましい。
【００２８】本発明において用いられる化合物（Ｉ）及
び（III）〜(VI)は、遊離酸の形であっても、その塩の
形であっても、又、それらの混合物の形であってもよ
い。好ましくは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、及びそれらを含有する混合物であり、中でもソーダ
塩、カリウム塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合
物が好ましい。
び（III）〜(VI)は、遊離酸の形であっても、その塩の
形であっても、又、それらの混合物の形であってもよ
い。好ましくは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、及びそれらを含有する混合物であり、中でもソーダ
塩、カリウム塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合
物が好ましい。
【００２９】化合物（Ｉ）の製造方法は特に限定されな
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
【００３０】
【化１３】
【００３１】（II'）〔式中、Ｒ３、ｍおよびｎは前記
と同じ意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式
(VII)
と同じ意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式
(VII)
【００３２】 Ｈ−ＮＲ２−Ａ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ （VII） 〔式中、Ｒ２、ＡおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と、下記一般式（VIII） Ｈ−ＮＲ１−Ｙ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ （VIII） 〔式中、Ｒ１、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ―ｓ―
トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ―トリ
アジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させることにより
製造することができる。
で示される化合物と、下記一般式（VIII） Ｈ−ＮＲ１−Ｙ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ （VIII） 〔式中、Ｒ１、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ―ｓ―
トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ―トリ
アジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させることにより
製造することができる。
【００３３】２, ４, ６―トリクロロ―ｓ―トリアジ
ンまたは２, ４, ６―トリフルオロ―ｓ―トリアジン
との縮合反応において、その順序は特に制限されるもの
ではなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度―１０℃〜４０℃でｐＨ１〜９、二次的には温
度０〜７０℃でｐＨ４〜１０、三次的には温度１０〜１
００℃でｐＨ１〜８に調整しながら縮合させる。
ンまたは２, ４, ６―トリフルオロ―ｓ―トリアジン
との縮合反応において、その順序は特に制限されるもの
ではなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度―１０℃〜４０℃でｐＨ１〜９、二次的には温
度０〜７０℃でｐＨ４〜１０、三次的には温度１０〜１
００℃でｐＨ１〜８に調整しながら縮合させる。
【００３４】一般式(II') で示される化合物の製造方
法も特に限定されないが、例えば、下記一般式(IX)
法も特に限定されないが、例えば、下記一般式(IX)
【００３５】
【化１４】
【００３６】（ＩＸ） 〔式中、ｎは前記と同じ意味を表す。］で示される化合
物をジアゾ化し、次いで、該ジアゾ化物を下記一般式
(X)
物をジアゾ化し、次いで、該ジアゾ化物を下記一般式
(X)
【００３７】
【化１５】
【００３８】（Ｘ） 〔式中、Ｒ３およびｍは前記と同じ意味を表す。］で示
される化合物とジアゾカップリングを行うことにより、
一般式(II') の化合物を得ることができる。
される化合物とジアゾカップリングを行うことにより、
一般式(II') の化合物を得ることができる。
【００３９】一般式(IX)で示される化合物としては、例
えば、２−アミノナフタレン−１，５−、３，６−、
４，８−、５，７−又は６，８−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−３，６，８又は４，６，８−トリスル
ホン酸等を挙げることができる。中でも、２−アミノナ
フタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ
ン−６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
３，６，８−又は４，６，８−トリスルホン酸が好まし
く、とりわけ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリ
スルホン酸が特に好ましい。
えば、２−アミノナフタレン−１，５−、３，６−、
４，８−、５，７−又は６，８−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−３，６，８又は４，６，８−トリスル
ホン酸等を挙げることができる。中でも、２−アミノナ
フタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ
ン−６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
３，６，８−又は４，６，８−トリスルホン酸が好まし
く、とりわけ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリ
スルホン酸が特に好ましい。
【００４０】一般式(X) で示される化合物としては、
例えば、ｏ−メトキシアニリン、ｏ−エトキシアニリ
ン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エトキシアニリン、
２，５−ジメトキシアニリン、２，５−ジエトキシアニ
リンを挙げることができる。中でも、ｏ−メトキシアニ
リン、ｍ−メトキシアニリンまたは２，５−ジメトキシ
アニリンが好ましい。
例えば、ｏ−メトキシアニリン、ｏ−エトキシアニリ
ン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エトキシアニリン、
２，５−ジメトキシアニリン、２，５−ジエトキシアニ
リンを挙げることができる。中でも、ｏ−メトキシアニ
リン、ｍ−メトキシアニリンまたは２，５−ジメトキシ
アニリンが好ましい。
【００４１】一般式(II') で示される化合物として、
好ましくは、例えば
好ましくは、例えば
【００４２】
【化１６】
【００４３】等を挙げることができる。
【００４４】その中でも特に好ましい例としては、
【００４５】
【化１７】
【００４６】等を挙げることができる。一般式(VIII)
で示される化合物としては、例えば、
で示される化合物としては、例えば、
【００４７】
【化１８】
【００４８】等を挙げることができる。
【００４９】又、一般式(VII)で示される化合物として
は、一般式(VIII) で示される化合物として上記した化
合物の他、例えば、
は、一般式(VIII) で示される化合物として上記した化
合物の他、例えば、
【００５０】 Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＳＯ３Ｈ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＳＯ３Ｈ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＳＯ３Ｈ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２Ｃｌ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２（ＣＨ２）２Ｃｌ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４ＳＯ２（ＣＨ２）２Ｃｌ ＣＨ３ＮＨ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＳＯ３Ｈ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２
ＯＳＯ３Ｈ
ＯＳＯ３Ｈ
【００５１】等が挙げられ、中でも、
【００５２】 Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＳＯ３Ｈ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＳＯ３Ｈ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２Ｃｌ が好ましい。
【００５３】化合物（III）の製造方法は特に限定され
ないが、例えば、次のようにして製造することができ
る。即ち、下記一般式(II')
ないが、例えば、次のようにして製造することができ
る。即ち、下記一般式(II')
【００５４】
【化１９】
【００５５】〔式中、Ｒ３、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(XI)
味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(XI)
【００５６】 Ｈ−ＮＲ２−Ａ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ２ （XI） 〔式中、Ｒ２、ＡおよびＺ２は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物と、下記一般式（XII）
す。］で示される化合物と、下記一般式（XII）
【００５７】 Ｈ−ＮＲ１−Ｙ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ１ （XII） 〔式中、Ｒ１、ＹおよびＺ１は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ
―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させること
により製造することができる。
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ
―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させること
により製造することができる。
【００５８】一般式(XII) で示される化合物として
は、例えば、一般式(VIII) で示される化合物の他、例
えば、
は、例えば、一般式(VIII) で示される化合物の他、例
えば、
【００５９】
【化２０】
【００６０】等を挙げることができる。
【００６１】又、一般式(XI)で示される化合物として
は、一般式(VII)、(VIII)及び(XII)で示される化合物と
して上記した化合物の他、例えば、
は、一般式(VII)、(VIII)及び(XII)で示される化合物と
して上記した化合物の他、例えば、
【００６２】 Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ３ＮＨ（ＣＨ２）２ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２
【００６３】等を挙げることができる。
【００６４】化合物（IV）の製造方法は特に限定されな
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
【００６５】
【化２１】
【００６６】〔式中、Ｒ３、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(XIII) Ｈ−ＮＲ２−Ａ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ３ （XIII） 〔式中、Ｒ２、ＡおよびＺ３は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物と、下記一般式（XIV）
味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(XIII) Ｈ−ＮＲ２−Ａ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ３ （XIII） 〔式中、Ｒ２、ＡおよびＺ３は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物と、下記一般式（XIV）
【００６７】 Ｈ−ＮＲ１−Ｙ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ４ （XIV） 〔式中、Ｒ１、ＹおよびＺ４は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ
―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させること
により製造することができる。
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ
―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させること
により製造することができる。
【００６８】一般式(XIV) で示される化合物の具体例
としては、一般式(VIII)及び(XII)で示される化合物の
他、例えば、
としては、一般式(VIII)及び(XII)で示される化合物の
他、例えば、
【００６９】
【化２２】
【００７０】等を挙げることができる。
【００７１】一般式(XIII)で示される化合物としては、
一般式(VII)、(VIII)、(XII)及び(XIV) で示される化
合物として上記した化合物の他、例えば、
一般式(VII)、(VIII)、(XII)及び(XIV) で示される化
合物として上記した化合物の他、例えば、
【００７２】 Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ ＣＨ３ＮＨ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＳＯ２（ＣＨ２）２
ＯＨ等を挙げることができる。
ＯＨ等を挙げることができる。
【００７３】化合物（V）の製造方法は特に限定されな
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
【００７４】
【化２３】
【００７５】〔式中、Ｒ３、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(XI)
味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(XI)
【００７６】 Ｈ−ＮＲ２−Ａ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ５ （XV） 〔式中、Ｒ２、ＡおよびＺ５は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジン、２, ４,６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジン、２―ヒドロキシ―４, ６―ジクロロ―ｓ―
トリアジンまたは２―ヒドロキシ―４, ６―ジフルオ
ロ―ｓ―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させ
ることにより製造することができる。
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジン、２, ４,６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジン、２―ヒドロキシ―４, ６―ジクロロ―ｓ―
トリアジンまたは２―ヒドロキシ―４, ６―ジフルオ
ロ―ｓ―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させ
ることにより製造することができる。
【００７７】化合物（VI）の製造方法は特に限定されな
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
いが、例えば、次のようにして製造することができる。
即ち、下記一般式(II')
【００７８】
【化２４】
【００７９】〔式中、Ｒ３、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリ
クロロ―ｓ―トリアジン、２, ４,６―トリフルオロ―
ｓ―トリアジン、２―ヒドロキシ―４, ６―ジクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２―ヒドロキシ―４, ６―ジ
フルオロ―ｓ―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮
合させるか、或いは、式（II'）の化合物と、下記一般
式(XVI)
味を表す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリ
クロロ―ｓ―トリアジン、２, ４,６―トリフルオロ―
ｓ―トリアジン、２―ヒドロキシ―４, ６―ジクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２―ヒドロキシ―４, ６―ジ
フルオロ―ｓ―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮
合させるか、或いは、式（II'）の化合物と、下記一般
式(XVI)
【００８０】 Ｈ−ＮＲ２−Ａ−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ６ （XVI） 〔式中、Ｒ２、ＡおよびＺ６は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジン、２, ４,６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させることによ
り製造することができる。
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジン、２, ４,６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させることによ
り製造することができる。
【００８１】本発明における反応染料混合物として、好
ましくは、混合物中の一般式(I)で示される化合物又は
その塩の割合が６０〜９９（より好ましくは６０〜９
５）重量％であるものが挙げられる。
ましくは、混合物中の一般式(I)で示される化合物又は
その塩の割合が６０〜９９（より好ましくは６０〜９
５）重量％であるものが挙げられる。
【００８２】一般式（I）で示される化合物又はその塩
の１００重量部に対して、一般式（III）及び（IV）で
示される化合物又はその塩から選ばれる少なくとも１種
の化合物又はその塩の割合が５〜４０重量部含有される
場合と、一般式（I）で示される化合物又はその塩の１
００重量部に対して、一般式（III）及び（IV）で示さ
れる化合物又はその塩から選ばれる少なくとも１種の割
合が２〜４０重量部、一般式（V）で示される化合物又
はその塩の割合が２〜１０重量部及び一般式（VI）で示
されるビスアゾ化合物又はその塩の割合が２〜１０重量
部である場合が好ましい。
の１００重量部に対して、一般式（III）及び（IV）で
示される化合物又はその塩から選ばれる少なくとも１種
の化合物又はその塩の割合が５〜４０重量部含有される
場合と、一般式（I）で示される化合物又はその塩の１
００重量部に対して、一般式（III）及び（IV）で示さ
れる化合物又はその塩から選ばれる少なくとも１種の割
合が２〜４０重量部、一般式（V）で示される化合物又
はその塩の割合が２〜１０重量部及び一般式（VI）で示
されるビスアゾ化合物又はその塩の割合が２〜１０重量
部である場合が好ましい。
【００８３】本発明の反応染料混合物は、繊維反応性を
有し、ヒドロキシ基又は／及びアミド基を含有する繊維
材料の染色及び捺染に使用できる。繊維材料は繊維基材
の形で用いても、糸の形で用いても、又、混紡基材の形
で用いてもよい。ヒドロキシ基を含有する繊維材料とし
ては天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば、セル
ロース繊維材料、その再生生成物、ポリビニルアルコー
ル等を挙げることができる。セルロース繊維材料として
は、木綿、その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュ
ート及びラミー繊維等を挙げることができる。再生セル
ロース繊維としては、例えばビスコース・ステープル、
フィラメントビスコースを挙げることができる。又、カ
ルボンアミド基繊維材料としては、例えば合成及び天然
のポリアミド、ポリウレタン、特に繊維の形で、例えば
羊毛、その他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド- ６,
６、ポリアミド- ６、ポリアミド- １１、ポリアミド
-４を挙げることができる。
有し、ヒドロキシ基又は／及びアミド基を含有する繊維
材料の染色及び捺染に使用できる。繊維材料は繊維基材
の形で用いても、糸の形で用いても、又、混紡基材の形
で用いてもよい。ヒドロキシ基を含有する繊維材料とし
ては天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば、セル
ロース繊維材料、その再生生成物、ポリビニルアルコー
ル等を挙げることができる。セルロース繊維材料として
は、木綿、その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュ
ート及びラミー繊維等を挙げることができる。再生セル
ロース繊維としては、例えばビスコース・ステープル、
フィラメントビスコースを挙げることができる。又、カ
ルボンアミド基繊維材料としては、例えば合成及び天然
のポリアミド、ポリウレタン、特に繊維の形で、例えば
羊毛、その他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド- ６,
６、ポリアミド- ６、ポリアミド- １１、ポリアミド
-４を挙げることができる。
【００８４】本発明の反応染料混合物は、上述の繊維材
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合は、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で染色することができる。
染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達し
た後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して
添加してもよい。パジング法に従ってセルロース繊維を
染色する場合は、室温又は高められた温度でパッドし乾
燥後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。セル
ロース繊維に対して捺染を行う場合は、一相で、例えば
重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺
染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱
粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によって
は、例えば尿素のような通常の捺染助剤及び／又は分散
剤と併用して用いることができる。本発明の反応染料混
合物をセルロース繊維上に固定させるに適した酸結合剤
も特に限定されないが、例えば、苛性ソーダ、苛性カ
リ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢
酸ソーダ等が挙げられる。又、本発明の反応染料混合物
を用いて、合成又は天然のポリアミド又はポリウレタン
繊維を染色する場合は、例えば、酸性〜弱酸性の染浴中
でｐＨ値の制御下に吸尽させ、次に中性、場合によりア
ルカリ性のｐＨ値に染浴のｐＨ値を変化させることによ
って行う方法等を挙げることができる。染色は、６０〜
１２０℃の温度で行うことができ、又、染色時には、均
染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベンゼン
スルホン酸、アミノナフタレンスルホン酸との縮合生成
物、ステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生
成物等を用いることもできる。
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合は、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で染色することができる。
染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達し
た後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して
添加してもよい。パジング法に従ってセルロース繊維を
染色する場合は、室温又は高められた温度でパッドし乾
燥後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。セル
ロース繊維に対して捺染を行う場合は、一相で、例えば
重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺
染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱
粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によって
は、例えば尿素のような通常の捺染助剤及び／又は分散
剤と併用して用いることができる。本発明の反応染料混
合物をセルロース繊維上に固定させるに適した酸結合剤
も特に限定されないが、例えば、苛性ソーダ、苛性カ
リ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢
酸ソーダ等が挙げられる。又、本発明の反応染料混合物
を用いて、合成又は天然のポリアミド又はポリウレタン
繊維を染色する場合は、例えば、酸性〜弱酸性の染浴中
でｐＨ値の制御下に吸尽させ、次に中性、場合によりア
ルカリ性のｐＨ値に染浴のｐＨ値を変化させることによ
って行う方法等を挙げることができる。染色は、６０〜
１２０℃の温度で行うことができ、又、染色時には、均
染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベンゼン
スルホン酸、アミノナフタレンスルホン酸との縮合生成
物、ステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生
成物等を用いることもできる。
【００８５】本発明の反応染料混合物は、所望の色相を
得るために、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範
囲で、他の染料と混合して使用することができる。混合
して使用する染料としては、反応染料であれば特に制約
はないが、例えば、反応基としてスルファトエチルスル
ホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、
モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン
基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリ
ミジン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくと
も１種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix
、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procio
n 、Cibacron、Basilen 、Drimarene、Kayacion、Kay
acelon React などの冠称名で市販されている染料、
更には、特開昭50-178号、特開昭 56-9483号、特開昭5
6-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭 56-128380
号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679号、特開昭 5
7-143360号、特開59-15451号、特開昭 58-191755号、
特開昭59-96174号、特開昭59-161463号、特開昭 60-67
54号、特開昭 60-123559号、特開昭 60-229957号、特
開昭 60-260654号、特開昭 61-126175号、特開昭 61
-155469号、特開昭61-225256号、特開昭63-77974号、特
開昭 63-225664号、特開平1-185370号、特開平 3-770
号、特開平5-117538号、特開平5-247366号、特開平6-28
7463号の各公報に記載されている染料、及びC.I.Reacti
ve Blue 19、C.I.Reactive Black 5で表される染料
等が例示される。
得るために、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範
囲で、他の染料と混合して使用することができる。混合
して使用する染料としては、反応染料であれば特に制約
はないが、例えば、反応基としてスルファトエチルスル
ホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、
モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン
基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリ
ミジン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくと
も１種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix
、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procio
n 、Cibacron、Basilen 、Drimarene、Kayacion、Kay
acelon React などの冠称名で市販されている染料、
更には、特開昭50-178号、特開昭 56-9483号、特開昭5
6-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭 56-128380
号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679号、特開昭 5
7-143360号、特開59-15451号、特開昭 58-191755号、
特開昭59-96174号、特開昭59-161463号、特開昭 60-67
54号、特開昭 60-123559号、特開昭 60-229957号、特
開昭 60-260654号、特開昭 61-126175号、特開昭 61
-155469号、特開昭61-225256号、特開昭63-77974号、特
開昭 63-225664号、特開平1-185370号、特開平 3-770
号、特開平5-117538号、特開平5-247366号、特開平6-28
7463号の各公報に記載されている染料、及びC.I.Reacti
ve Blue 19、C.I.Reactive Black 5で表される染料
等が例示される。
【００８６】
【発明の効果】本発明の反応染料混合物は、染色又は捺
染処理において、吸尽特性、溶解性、均染性に優れ、固
着率が高く、優れたビルドアップ性を示し、特に濃色域
でも高い固着率を示すビルドアップ性に優れたものであ
る。又、本発明の反応染料混合物は、染色時の温度変化
や中性塩・酸結合剤の量の変動、染浴比の変動等による
影響を受けにくく、これを用いて得た染色物及び捺染物
は安定した品質を有しており、諸堅牢性が良好であり、
フイックス処理時、樹脂加工時、マーセライズ加工時等
における変色が小さく、保存中の塩基性物質との接触に
よる変色も小さい。
染処理において、吸尽特性、溶解性、均染性に優れ、固
着率が高く、優れたビルドアップ性を示し、特に濃色域
でも高い固着率を示すビルドアップ性に優れたものであ
る。又、本発明の反応染料混合物は、染色時の温度変化
や中性塩・酸結合剤の量の変動、染浴比の変動等による
影響を受けにくく、これを用いて得た染色物及び捺染物
は安定した品質を有しており、諸堅牢性が良好であり、
フイックス処理時、樹脂加工時、マーセライズ加工時等
における変色が小さく、保存中の塩基性物質との接触に
よる変色も小さい。
【００８７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。例中、部および％は特記ない限り、各々重量部及
び重量％を表す。
する。例中、部および％は特記ない限り、各々重量部及
び重量％を表す。
【００８８】実施例１ 遊離酸の形が、下記構造式（１）
【００８９】
【化２５】
【００９０】（１）
【００９１】で示される化合物１００部と、遊離酸の形
が下記構造式（２）
が下記構造式（２）
【００９２】
【化２６】
【００９３】（２）
【００９４】で示される化合物２０部と、遊離酸の形が
下記構造式（３）
下記構造式（３）
【００９５】
【化２７】
【００９６】（３）
【００９７】で示される化合物２０部と、遊離酸の形が
下記構造式（４）
下記構造式（４）
【００９８】
【化２８】
【００９９】（４）で示される化合物５部と、遊離酸の
形が下記構造式（５）
形が下記構造式（５）
【０１００】
【化２９】
【０１０１】（５）で示される化合物５部とを十分混合
し、反応染料混合物を得た。この混合物0.1、0.3 及び
0.6 部を、各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加
えて、１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥を行った。水洗時、及びソーピング時において、染
色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、
いずれも均一で色の濃い赤み黄色であり、反応染料組成
物0.6 部を用いて得た染色物は、0.3 部を用いて得た
染色物に比べて十分に濃く、又、反応染料組成物0.3
部を用いて得た染色物は、0.1 部を用いて得た染色物
に比べて十分に濃いものであり、用いた反応染料組成物
のビルドアップ性は良好であることがわかった。染色加
工時において、吸尽特性、溶解性及び均染性は優れてお
り、又、高い固着率を示した。又、得られた染色物の耐
光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐酸加水分解
性、耐アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢
度はいずれも良好であり、熱変色性、ホトトロピー性及
び保存安定性についても良好であった。
し、反応染料混合物を得た。この混合物0.1、0.3 及び
0.6 部を、各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加
えて、１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥を行った。水洗時、及びソーピング時において、染
色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、
いずれも均一で色の濃い赤み黄色であり、反応染料組成
物0.6 部を用いて得た染色物は、0.3 部を用いて得た
染色物に比べて十分に濃く、又、反応染料組成物0.3
部を用いて得た染色物は、0.1 部を用いて得た染色物
に比べて十分に濃いものであり、用いた反応染料組成物
のビルドアップ性は良好であることがわかった。染色加
工時において、吸尽特性、溶解性及び均染性は優れてお
り、又、高い固着率を示した。又、得られた染色物の耐
光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐酸加水分解
性、耐アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢
度はいずれも良好であり、熱変色性、ホトトロピー性及
び保存安定性についても良好であった。
【０１０２】実施例２ 実施例１において、芒硝の使用量を１０部から４部に代
える以外は、実施例１に準拠して染色を行った。得られ
た染色物は、各々、実施例１で得られた染色物と同等の
品質を有していた。
える以外は、実施例１に準拠して染色を行った。得られ
た染色物は、各々、実施例１で得られた染色物と同等の
品質を有していた。
【０１０３】実施例３ 実施例１〜２の各々において、染色の温度を６０℃から
７０℃に代える以外は、実施例１〜２に準拠して染色を
行った。得られた染色物は、各々、実施例１〜２で得ら
れた染色物と同等の品質を有していた。
７０℃に代える以外は、実施例１〜２に準拠して染色を
行った。得られた染色物は、各々、実施例１〜２で得ら
れた染色物と同等の品質を有していた。
【０１０４】実施例４ 実施例１〜３の各々において、反応染料混合物0.1 、
0.3 及び0.6 部を用いる際に、スルホン化度１１０
％、平均重合度１．８のメチルナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩0.06部を併
用する以外は、実施例１〜３に準拠して染色を行った。
得られた染色物は、各々、実施例１〜３で得られた染色
物と同等の品質を有していた。
0.3 及び0.6 部を用いる際に、スルホン化度１１０
％、平均重合度１．８のメチルナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩0.06部を併
用する以外は、実施例１〜３に準拠して染色を行った。
得られた染色物は、各々、実施例１〜３で得られた染色
物と同等の品質を有していた。
【０１０５】実施例５ 実施例１における反応染料混合物を用いて、それぞれ以
下の組成をもつ色糊を作った。
下の組成をもつ色糊を作った。
【０１０６】 色糊組成 反応染料混合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス（水） １３部 合 計 １００部
【０１０７】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
各々印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミン
グを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥し
て、仕上げた。得られた捺染物は、いずれも均一で色の
濃い中庸黄色であり、良好なビルドアップ性を有してお
り、又、その全般的堅牢度及び保存安定性も良好であっ
た。
各々印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミン
グを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥し
て、仕上げた。得られた捺染物は、いずれも均一で色の
濃い中庸黄色であり、良好なビルドアップ性を有してお
り、又、その全般的堅牢度及び保存安定性も良好であっ
た。
【０１０８】実施例６ 実施例１における反応染料混合物３０部をそれぞれ熱水
に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液に、３
２．５％苛性ソーダ水溶液１５部及び５０度ボーメの水
ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて全
量を１０００部とした直後に、この液をパジング液とし
て木綿織物をパジングした。パジングした木綿織物を巻
き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の室
温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上
げた。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い中庸
黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、
その諸堅牢度及び保存安定性も良好であった。
に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液に、３
２．５％苛性ソーダ水溶液１５部及び５０度ボーメの水
ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて全
量を１０００部とした直後に、この液をパジング液とし
て木綿織物をパジングした。パジングした木綿織物を巻
き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の室
温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上
げた。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い中庸
黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、
その諸堅牢度及び保存安定性も良好であった。
【０１０９】実施例７ 実施例１における反応染料混合物２０部をそれぞれ熱水
に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液に、ア
ルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソ
ーダ１０部、及び重炭酸ソーダ２０部を添加し、さらに
２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後に、こ
の液をパジング液として木綿織物をパジングした。パジ
ングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、次いで１
００℃で５分間スチーミングして、染料を固着させた。
得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い中庸黄色で
あり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸
堅牢度及び保存安定性も良好であった。
に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液に、ア
ルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソ
ーダ１０部、及び重炭酸ソーダ２０部を添加し、さらに
２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後に、こ
の液をパジング液として木綿織物をパジングした。パジ
ングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、次いで１
００℃で５分間スチーミングして、染料を固着させた。
得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い中庸黄色で
あり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸
堅牢度及び保存安定性も良好であった。
【０１１０】実施例１〜７の各々において、用いる反応
染料混合物中、上記構造式（１）、（２）、（３）、
（４）及び（５）で示される化合物の各々を、表１〜９
における第２欄の化合物及び第３欄の組成比に代える以
外は、実施例１〜７に準拠して染色を行う。得られた染
色物は、各々、木綿上で表１〜９における第４欄に示す
色調を与え、いずれも実施例１〜７で得られた染色物と
同等の品質を有している。
染料混合物中、上記構造式（１）、（２）、（３）、
（４）及び（５）で示される化合物の各々を、表１〜９
における第２欄の化合物及び第３欄の組成比に代える以
外は、実施例１〜７に準拠して染色を行う。得られた染
色物は、各々、木綿上で表１〜９における第４欄に示す
色調を与え、いずれも実施例１〜７で得られた染色物と
同等の品質を有している。
【０１１１】
【表１】
【０１１２】
【表２】
【０１１３】
【表３】
【０１１４】
【表４】
【０１１５】
【表５】
【０１１６】
【表６】
【０１１７】
【表７】
【０１１８】
【表８】
【０１１９】
【表９】
Claims (11)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される化合物または
その塩と、下記一般式（III）〜(VI)で示される化合物
またはその塩からなる群より選ばれる１種以上の化合物
またはその塩とを含有して成る反応染料混合物。 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ｄは遊離酸の形で表すと、下記一般式（II） 【化２】 （II） （式中、Ｒ3は、置換されていてもよい低級アルキル基
を表し、ｎは２または３を表し、ｍは、１または２を表
す。）で示される基を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立
に、水素原子または置換されていてもよい低級アルキル
基を表し、Ｙは、置換されていてもよいフェニレンを表
し、Ａは、置換されていてもよいフェニレン或いは、置
換されていてもよく、又、炭素鎖がヘテロ原子で中断さ
れていてもよい炭素数２〜６のアルキレンを表し、Ｚは
アルカリの作用で脱離する基を表す。〕 【化３】 （III） 〔式中、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ及びＡは前記と同じ意味を表
し、Ｚ1およびＺ2はビニル又は―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ'を
表すが、少なくとも一方はビニルであり、Ｚ'はアルカ
リの作用で脱離する基を表す。〕 【化４】 （IV） 〔式中、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ及びＡは前記と同じ意味を表
し、Ｚ3およびＺ4は、一方が―ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨであ
り、他方はビニルまたは―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ"を表し、
Ｚ”はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕 【化５】 （V） 〔式中、Ｄ、Ｒ2及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｚ5は
―ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ＊、ビニルまたは―ＣＨ２ＣＨ２−
ＯＨを表し、Ｚ＊はアルカリの作用で脱離する基を表
す。Ｘ1は、フルオロ、クロロまたは水酸基を表す。但
し、Ｘ1が水酸基である場合、Ｚ5が―ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ
Ｈであることはない。〕 【化６】 （VI） 〔式中、Ｄは前記の意味を表し、Ｘ2は、フルオロ、ク
ロロ、水酸基または−ＮＲ2−Ａ−ＳＯ２−Ｚ6を表し、
Ｒ2及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｚ6は、―ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｚ0またはビニルを表し、Ｚ0はアルカリの作用で
脱離する基を表す。〕 - 【請求項２】一般式（I）で示される化合物又はその塩
が、反応染料混合物の100重量部に対して、６０〜９９
重量部含有される請求項１に記載の混合物。 - 【請求項３】Ｒ3が、メチルである請求項１又は２に記
載の混合物。 - 【請求項４】Ａが、置換されていてもよいフェニレンで
ある請求項１〜３のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項５】Ａが、置換されていてもよく、又、炭素鎖
がヘテロ原子で中断されていてもよい炭素数２〜６のア
ルキレンである請求項１〜３のいずれかに記載の混合
物。 - 【請求項６】Ａが、エチレンまたはトリメチレンである
請求項１〜３又は５のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項７】Ｚ、Ｚ'、Ｚ"、Ｚ＊及びＺ0が、硫酸エス
テル基またはクロロである請求項１〜６のいずれかに記
載の混合物。 - 【請求項８】ｎが、３である請求項１〜７のいずれかに
記載の混合物。 - 【請求項９】一般式（I）で示される化合物又はその塩
の100重量部に対して、一般式（III）及び（IV）で示さ
れる化合物又はその塩から選ばれる少なくとも１種の化
合物又はその塩が５〜４０重量部含有される請求項１〜
８のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項１０】一般式（I）で示される化合物又はその
塩の100重量部に対して、それぞれ、一般式（III）及び
（IV）で示される化合物又はその塩から選ばれる少なく
とも１種の化合物又はその塩が２〜４０重量部、一般式
（V）で示される化合物又はその塩が２〜１０重量部、
一般式（VI）で示される化合物又はその塩が２〜１０重
量部含有される請求項１〜８のいずれかに記載の混合
物。 - 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載の混合
物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01894798A JP4192286B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | 反応染料混合物及びその適用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01894798A JP4192286B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | 反応染料混合物及びその適用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11209643A true JPH11209643A (ja) | 1999-08-03 |
| JP4192286B2 JP4192286B2 (ja) | 2008-12-10 |
Family
ID=11985851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01894798A Expired - Fee Related JP4192286B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | 反応染料混合物及びその適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4192286B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006103414A3 (en) * | 2005-03-31 | 2007-06-07 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Disazodyes for ink-jet printing |
| JP2018048244A (ja) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット捺染インク及びインクジェット捺染方法 |
-
1998
- 1998-01-30 JP JP01894798A patent/JP4192286B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006103414A3 (en) * | 2005-03-31 | 2007-06-07 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Disazodyes for ink-jet printing |
| US7704309B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-04-27 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Disazodyes for ink-jet printing |
| TWI385214B (zh) * | 2005-03-31 | 2013-02-11 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | 雙偶氮化合物及其在噴墨印刷之用途 |
| JP2018048244A (ja) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット捺染インク及びインクジェット捺染方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4192286B2 (ja) | 2008-12-10 |
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