JPH10503174A - Pde iv インヒビターとして有用なトリ置換フェニル誘導体 - Google Patents
Pde iv インヒビターとして有用なトリ置換フェニル誘導体Info
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- JPH10503174A JPH10503174A JP8501845A JP50184596A JPH10503174A JP H10503174 A JPH10503174 A JP H10503174A JP 8501845 A JP8501845 A JP 8501845A JP 50184596 A JP50184596 A JP 50184596A JP H10503174 A JPH10503174 A JP H10503174A
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(1) [式中、 =w-は、(1)=C(Y)-[ここで、Yはハロゲン原子、あるいはアルキルまたは-XRa 基であり、Xは-O-、-S(O)m-(mはゼロ、または1または2の値の整数である) 、または-N(Rb)-(Rbは水素原子または任意に置換されたアルキル基である)で あり、Raは水素原子または任意に置換されたアルキル基である]であるか、ある いは(2)=N-であり; Lは、(1)-C(R)=C(R1)(R2)または[-CH(R)]nCH(R1)(R2)基であり、ここで、R は水素原子、フッ素原子またはメチル基であり、R1およびR2は同一でも異なって もよく、各々水素原子、フッ素原子または任意に置換されたアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、-CO2R8(R8は水素原子または任意 に置換されたアルキル、アラルキルまたはアリール基である)、-CONR9R10(R9 およびR10は同一でも異なってもよく、R8で定義したものと同様である)、-CSNR9 R10、-CNまたは-NO2基であるか、あるいはR1およびR2はそれらが結合するC原 子と一緒になって連結し、任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル またはヘテロ環脂肪族基を形成し、nはゼロまたは1の整数であるか; あるいは (2)-(Xa)nAlk'Ar’または-Alk'XaAr’であり、ここで、Xaは基Xであり、Ar’は 酸素、硫黄または窒素原子から選択された1つ以上のヘテロ原子を任意に含有す る、任意に置換されたヘテロ環脂肪族あるいは任意に置換された単環式または二 環式のアリール基であり、Alk’は1つ以上のL1原子または基(L1は連結原子ま たは基である)により任意に中断された、任意に置換された直鎖状または分岐状 アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン鎖であり、かつ、nはゼロまたは 1の整数であるか; あるいは(3)XaR'であり、ここで、R'はAr’であるか、また は1つ以上の-O-原子、 -S-原子または-N(Rb)-基を任意に含有する、任意に置換されたポリシクロアルキ ルまたはポリシクロアルケニル基であり; Zは、基(A)、(B)、(C)または(D): 式中、 Arは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択された1つ以上のヘテロ原 子を任意に含有する単環式または二環式のアリール基であり; Z1は、基-NR12C(O)-[式中、R12は水素原子、任意に置換されたアルキル基また は-(Alk)tAr基である]、-C(O)NR12-、-NR12C(S)-、-C(S)NR12-、-C≡C-、-NR12S O2-あるいは-SO2NR12-であり; Alkは、原子または基Xにより任意に中断された、任意に置換された直鎖状ま たは分岐状アルキル鎖であり; tはゼロ、または1、2または3の整数であり; R3は、水素原子、フッ素原子、任意に置換された直鎖状または分岐状アルキル 基、あるいはOR11基[式中、R11は水素原子、任意に置換されたアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキル、アルカノイル、ホルミル、カルボキシアミドまた はチオカルボキシアミド基である]であり; R4は、水素原子、任意に置換されたアルキル基、-CO2R8基、-CSNR9R10基、-CN 基、-CH2CN基、または-(CH2)tAr基(tはゼロ、または1、2または3の整数で あり、Arは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択された1つ以上のヘテ ロ原子を任意に含有する単環式または二環式のアリール基である)であり、ただ し、Lが上記タイプ(2)または(3)の基である場合、Zは、R4が-(CH2)tAr基である タイプ(A)または(B)の基であり; R5は、基-(CH2)tArであり; R6は、水素原子、フッ素原子、任意に置換されたアルキル基、-CO2R8基、-CON R9R10基、-CSNR9R10基、-CN基または-CH2CN基であり; R7は、水素原子、フッ素原子、任意に置換された直鎖状または分岐状アルキル 基、あるいはORc基(ここで、Rcは水素原子、任意に置換されたアルキル基また はアルケニル基、アルコキシアルキル、アルカノイル、ホルミル、カルボキシア ミドまたはチオカルボキシアミド基である)である]の化合物、 およびその塩、溶媒和物、水和物、プロ薬物およびN-オキシド。 2.Wが=C(XRa)基である請求項1に記載の化合物。 3.Lが-C(R)=C(R1)(R2)基であり、R1およびR2が、それらが結合するC原子と 一緒に連結してシクロアルキル基を形成する請求項1または2に記載の化合物。 4.Zが基(A)または(B)であり、R3、R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、R4 がアリール基であり、R5がヘテロアリール基である請求項1〜3に記載の化合物 。 5.R4任意に置換されたフェニル基であり、R5が任意に置換されたピリジル基で ある請求項4に記載の化合物。 6.4-{2-[-メトキシ-3-(フェニルペンチルオキシ)フェニル]-2-フェニルエチ ル}ピリジン; 4-[2-(4-メトキシ-3-(3-チエニルオキシ)フェニル)-2-フェニルエチル]ピリジ ン; 4-{2-[-(4-ビフェニルオキシ)-4-メトキシフェニル)-2-フェニル]エチル}ピ リジン; 4-[2-(3-((2RS)-エキソ-シクロ[2.2.1]ヘプト-2-イルオキシ)-4-メトキシフェ ル)-2-フェニルエチル]ピリジン; 3-(3-シクロペンチリデニル-4-メトキシフェニル)ピリジン; これらの分割されたエナンチオマーである化合物; および その分割されたエナンチオマー; およびその塩、溶媒和物、水和物、プロ薬物お よびn-オキシド。 7.式(1) [式中、 =W-は、(1)=C(Y)-[ここで、Yはハロゲン原子、あるいはアルキルまたは-XRa 基であり、Xは-O-、-S(O)m-(mはゼロ、または1または2の値の整数である) 、または-N(Rb)-(Rbは水素原子または任意に置換されたアルキル基である)で あり、Raは水素原子または任意に置換されたアルキル基である]であるか、ある いは(2)=N-であり; Lは、(1)-C(R)=C(R1)(R2)または[-CH(R)]nCH(R1)(R2)基であり、ここで、R は水素原子、フッ素原子またはメチル基であり、R1およびR2は同一でも異なって もよく、各々水素原子、フッ素原子または任意に置換されたアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、-O2R8(R8は水素原子または任意 に置換されたアルキル、アラルキルまたはアリール基である)、-CONR9R10(R9 およびR10は同一でも異なってもよく、R8で定義したものと同様である)、-CSNR9 R10、-CNまたは-NO2基であるか、あるいはR1およびR2はそれらが結合するC原 子と一緒になって連結し、任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル またはヘテロ環脂肪族基を形成し、nはゼロまたは1の整数であるか; あるいは (2)-(Xa)nAlk'Ar’または-Alk'XaAr’であり、ここで、Xaは基Xであり、Ar’は 酸素、硫黄または窒素原子から選択された1つ以上のヘテロ原子を任意に含有す る、任意に置換されたヘテロ環脂肪族あるいは任意に置換された単環式または二 環式のアリール基であり、Alk’は1つ以上のL1原子または基(L1は連結原子ま たは基である)により任意に中断された、任意に置換された直鎖状または分岐状 アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン鎖であり、かつ、nはゼロまたは 1の整数であるか; ある いは(3)XaR'であり、ここで、R'はAr’であるか、または1つ以上の-O-原子、-S -原子または-N(Rb)-基を任意に含有する、任意に置換されたポリシクロアルキル またはポリシクロアルケニル基であり; Zは、基(A)、(B)、(C)または(D): 式中、 Arは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択された1つ以上のヘテロ原 子を任意に含有する単環式または二環式のアリール基であり; Z1は、基-NR12C(O)-[式中、R12は水素原子、任意に置換されたアルキル基また は-(Alk)tAr基である]、-C(O)NR12-、-NR12C(S)-、-C(S)NR12-、-C≡C-、-NR12S O2-あるいは-SO2NR12-であり; Alkは、原子または基Xにより任意に中断された、任意に置換された直鎖状ま たは分岐状アルキル鎖であり; tはゼロ、または1、2または3の整数であり; R3は、水素原子、フッ素原子、任意に置換された直鎖状または分岐状アルキル 基、あるいはOR11基[式中、R11は水素原子、任意に置換されたアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキル、アルカノイル、ホルミル、カルボキシアミドまた はチオカルボキシアミド基である]であり; R4は、水素原子、任意に置換されたアルキル基、-CO2R8基、-CSNR9R10基、-CN 基、-CH2CN基、または-(CH2)tAr基(tはゼロ、または1、2または3の整数で あり、Arは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択された1つ以上のヘテ ロ原子を任意に含有する単環式または二環式のアリール基である)であり、ただ し、Lが上記タイプ(2)または(3)の基である場合、Zは、R4が-(CH2)tAr基であ るタイプ(A)または(B)の基であり; R5は、基-(CH2)tArであり; R6は、水素原子、フッ素原子、任意に置換されたアルキル基、-CO2R8基、 -CONR9R10基、-CSNR9R10基、-CN基または-CH2CN基であり; R7は、水素原子、フッ素原子、任意に置換された直鎖状または分岐状アルキル 基、あるいはORc基(ここで、Rcは水素原子、任意に置換されたアルキル基また はアルケニル基、アルコキシアルキル、アルカノイル、ホルミル、カルボキシア ミドまたはチオカルボキシアミド基である)である]の化合物、 およびその塩、溶媒和物、水和物、プロ薬物およびN-オキシドを、 1以上の製薬上許容されるキャリア、賦形剤または希釈剤と一緒に含有する製薬 組成物。 8.式(1) [式中、 =w-は、(1)=C(Y)-[ここで、Yはハロゲン原子、あるいはアルキルまたは-XRa 基であり、Xは-O-、-S(O)m-(mはゼロ、または1または2の値の整数である) 、または-N(Rb)-(Rbは水素原子または任意に置換されたアルキル基である)で あり、Raは水素原子または任意に置換されたアルキル基である]であるか、ある いは(2)=N-であり; Lは、(1)-C(R)=C(R1)(R2)または[-CH(R)]nCH(R1)(R2)基であり、ここで、R は水素原子、フッ素原子またはメチル基であり、R1およびR2は同一でも異なって もよく、各々水素原子、フッ素原子または任意に置換されたアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、-CO2R8(R8は水素原子または任意 に置換されたアルキル、アラルキルまたはアリール基である)、-CONR9R10(R9 およびR10は同一でも異なってもよく、R8で定義したものと同様である)、-CSNR9 R10、-CNまたは-NO2基であるか、あるいはR1およびR2はそれらが結合するC原 子と一緒になって連結し、任意に置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル またはヘテロ環脂肪族基を形成し、nはゼロま たは1の整数であるか; あるいは(2)-(Xa)nAlk'Ar’または-Alk'XaAr’であり、 ここで、Xaは基Xであり、Ar’は酸素、硫黄または窒素原子から選択された1つ 以上のヘテロ原子を任意に含有する、任意に置換されたヘテロ環脂肪族あるいは 任意に置換された単環式または二環式のアリール基であり、Alk’は1つ以上のL1 原子または基(L1は連結原子または基である)により任意に中断された、任意 に置換された直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン 鎖であり、かつ、nはゼロまたは1の整数であるか; あるいは(3)XaR'であり、 ここで、R'はAr’であるか、または1つ以上の-O-原子、-S-原子または-N(Rb)- 基を任意に含有する、任意に置換されたポリシクロアルキルまたはポリシクロア ルケニル基であり; Zは、基(A)、(B)、(C)または(D): 式中、 Arは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択された1つ以上のヘテロ原 子を任意に含有する単環式または二環式のアリール基であり; Z1は、基-NR12C(O)-[式中、R12は水素原子、任意に置換されたアルキル基また は-(Alk)tAr基である]、-C(O)NR12-、-NR12C(S)-、-C(S)NR12-、-C≡C-、-NR12S O2-あるいは-SO2NR12-であり; Alkは、原子または基Xにより任意に中断された、任意に置換された直鎖状ま たは分岐状アルキル鎖であり; tはゼロ、または1、2または3の整数であり; R3は、水素原子、フッ素原子、任意に置換された直鎖状または分岐状アルキル 基、あるいはOR11基[式中、R11は水素原子、任意に置換されたアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキル、アルカノイル、ホルミル、カルボキシアミドまた はチオカルボキシアミド基である]であり; R4は、水素原子、任意に置換されたアルキル基、-CO2R8基、-CSNR9R10基、 -CN基、-CH2CN基、または-(CH2)tAr基(tはゼロ、または1、2または3の整数 であり、Arは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択された1つ以上のヘ テロ原子を任意に含有する単環式または二環式のアリール基である)であり、た だし、Lが上記タイプ(2)または(3)の基である場合、Zは、R4が-(CH2)tAr基で あるタイプ(A)または(B)の基であり; R5は、基-(CH2)tArであり; R6は、水素原子、フッ素原子、任意に置換されたアルキル基、-CO2R8基、-CON R9R10基、-CSNR9R10基、-CN基または-CH2CN基であり; R7は、水素原子、フッ素原子、任意に置換された直鎖状または分岐状アルキル 基、あるいはORc基(ここで、Rcは水素原子、任意に置換されたアルキル基また はアルケニル基、アルコキシアルキル、アルカノイル、ホルミル、カルボキシア ミドまたはチオカルボキシアミド基である)である]の化合物、 およびその塩、溶媒和物、水和物、プロ薬物およびN-オキシドの製造方法におい て、 a)式(3) i)(式中、L2は基-XaHである)の化合物を、試薬L3Alk'Ar'またはL3R'(ここで 、L3は脱離基である)とカップリングさせるか; あるいは ii)(式中、L2は基-Alk'L3である)の化合物を、試薬Ar'XaHとカップリングさ せること; b)式(12) (式中、R4は水素原子、アルキル基または-(CH2)tAr基である)の化合物を、ホ スホン酸エステルと反応させて、Zが基(B)である式(1)の化合物を得ること; c)式(18) の化合物を、有機パラジウム化合物とカップリングさせて、Zが基(B)である式( 1)の化合物を得ること; d)式(19) の化合物を、有機金属試薬と反応させた後、対応するアルコールを脱水させて、 Lが基-C(R)=CH(R1)である式(1)の化合物を得ること; e)式(21) の酸を脱カルボキシル化して、R3、R6およびR7がそれぞれ水素原子である式(1) の化合物を得ること; f)式(23) (式中、R16は、カルボン酸(CO2H)またはその反応性誘導体であるか; または ニトリル(-CN)またはイミン塩である)の化合物を、二機能性試薬W1R5aW2、お よび必要ならば化合物R5bW3(これらの式中、W1、W2およびW3は同一でも異なっ てもよく、それぞれ反応性官能基またはその保護された誘導体であり; かつ、R5 a およびR5bは、W1、W2およびW3が一緒に式(19)の化合物中の基R16に付加した場 合に、生成する基-RW1R5aW2または-RW1R5aW2R5bW3がヘテロアリール基R5を構成 するような、ヘテロアリール基R5の構成部分であること)と環化させて、R3、R6 およびR7がそれぞれ水素原子であり、R5がヘテロアリール基である式(1)の化合 物を得て、R3、R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、R5がヘテロアリール基で ある式(1)の化合物を得ること; g)式(25) (式中、Eはボロン酸-B(OH)2または錫試薬Sn(R)3であり、Rはアルキル基であ る)の化合物を、試薬Z-L4(式中、L4は脱離基である)と、錯体金属触媒の存在 下でカップリングさせ; Zが基(C)である式(1)の化合物を得ること; h)式(26) (式中、-Aは-CO2Hまたは-NHR12である)の化合物またはその活性誘導体を、R12 NH(Alk)t(X)nArまたはAr(X)n(Alk)tCO2Hの化合物あるいはその活性誘導体とカッ プリングさせて、Zが基(D)であり、基(D)中のZ1が-NR12C(O)-または-C(O)NR12- である式(1)の化合物を得ること; i)式(29) の化合物を、試薬Ar(X)n(Alk)tL5(式中、L5は脱離基である)と反応させて、 Zが-C≡C-鎖である式(1)の化合物を得ること; j)式(30) i)(式中、Wbは-NHR12である)の化合物を、Ar(X)n(Alk)tSO2Halの化合物(こ こで、Halはハロゲン原子である)の化合物と反応させるか; あるいは ii)(式中、Wbは-SO2Hal基である)の化合物を、Ar(X)n(Alk)tNHR12の化合物と 反応させて、Zが-NR12SO2-または-SO2NR12-基である式(1)の化合物を得ること ; k)式(31) (式中、Hal1はハロゲン原子である)の化合物を、 ジアゾアルカンと反応させて、Lが-CH(R1)(R2)基であり、R2が-CO2H基である式 (1)の化合物を得ること; あるいは l)式(1)の化合物を、他の式(1)の化合物に相互変換することを、 最終工程に含むことを特徴とする、前記式(1)の化合物、およびその塩、溶媒和 物、水和物、プロ薬物およびN-オキシドの製造方法。
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DE19628621A1 (de) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue 4-substituierte Benzofurane |
GB9619284D0 (en) * | 1996-09-16 | 1996-10-30 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
GB9622363D0 (en) * | 1996-10-28 | 1997-01-08 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
GB9625184D0 (en) * | 1996-12-04 | 1997-01-22 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
JP2001507349A (ja) * | 1996-12-23 | 2001-06-05 | セルテック セラピューティックス リミテッド | 縮合多環式2−アミノピリミジン誘導体、それらの製造およびたんぱく質チロシンキナーゼ抑制因子としてのそれらの使用 |
GB9705361D0 (en) * | 1997-03-14 | 1997-04-30 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
DK1045690T3 (da) * | 1997-11-25 | 2003-08-04 | Warner Lambert Co | Benzensulfonamidinhibitorer af PDE-IV og deres terapeutiske anvendelse |
WO2000051431A1 (de) * | 1999-03-02 | 2000-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von phenylessigsaüreamide als pflanzenschutzmittel mit herbizider und fungizider wirkung |
US20040220103A1 (en) | 1999-04-19 | 2004-11-04 | Immunex Corporation | Soluble tumor necrosis factor receptor treatment of medical disorders |
KR100701904B1 (ko) | 1999-08-21 | 2007-04-02 | 알타나 파마 아게 | Pde 억제제 및 베타 2 아드레날린수용체 작동제의상승적 조합 |
US6410563B1 (en) | 1999-12-22 | 2002-06-25 | Merck Frosst Canada & Co. | Substituted 8-arylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors |
MY134008A (en) * | 1999-12-22 | 2007-11-30 | Merck Frosst Canada Inc | Subtituted 8-arylquinoline phospohodiestrase-4 inhibitors |
MY123585A (en) | 2000-03-23 | 2006-05-31 | Merck Canada Inc | Tri-aryl-substituted-ethane pde4 inhibitors. |
US6639077B2 (en) | 2000-03-23 | 2003-10-28 | Merck Frosst Canada & Co. | Tri-aryl-substituted-ethane PDE4 inhibitors |
EP1289961A1 (en) | 2000-05-25 | 2003-03-12 | Merck Frosst Canada & Co. | Fluoroalkoxy-substituted benzamide dichloropyridinyl n-oxide pde4 inhibitor |
KR20030011894A (ko) | 2000-06-13 | 2003-02-11 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 5-페닐 치환된 2-(시아노아미노)피리미딘 살균제 |
JP4163946B2 (ja) | 2000-08-29 | 2008-10-08 | バイオコン・リミテッド | 免疫調節性化合物およびその誘導体並びにそれを用いて疾患を治療する方法 |
JP4141838B2 (ja) * | 2000-12-20 | 2008-08-27 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 置換8−アリールキノリニウムベンゼンスルホネートを生成するための方法 |
US6740666B2 (en) | 2000-12-20 | 2004-05-25 | Merck & Co., Inc. | Substituted 8-arylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors |
US6699890B2 (en) | 2000-12-22 | 2004-03-02 | Memory Pharmaceuticals Corp. | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
US7153871B2 (en) * | 2001-01-22 | 2006-12-26 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Phosphodiesterase 4 inhibitors, including aminoindazole and aminobenzofuran analogs |
US7205320B2 (en) * | 2001-01-22 | 2007-04-17 | Memory Pharmaceuticals Corp. | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
US6872382B1 (en) | 2001-05-21 | 2005-03-29 | Alcon, Inc. | Use of selective PDE IV inhibitors to treat dry eye disorders |
DE60205899T2 (de) | 2001-05-24 | 2006-06-29 | Merck Frosst Canada & Co, Kirkland | 1-biaryl-1,8-naphthyridin-4-one als phosphodieseterase-inhibitoren |
JP4425628B2 (ja) * | 2001-07-23 | 2010-03-03 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・コンシューマー・カンパニーズ・インコーポレイテッド | 細胞保護化合物、薬学的処方物および美容用処方物、ならびに方法 |
JO2311B1 (en) | 2001-08-29 | 2005-09-12 | ميرك فروست كندا ليمتد | Alkyl inhibitors Ariel phosphodiesterase-4 |
US8048924B2 (en) | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
BR0312999A (pt) | 2002-07-19 | 2005-06-07 | Memory Pharm Corp | Compostos, composições farmacêticas, método para aumentar a cognição, de tratamento, de inibição da atividade de enzima pde4 em um paciente |
BR0313000A (pt) * | 2002-07-19 | 2005-07-12 | Memory Pharm Corp | Compostos, composição farmacêutica e método para efetuar a inibição da enzima pde4, realçar a cognição e/ou tratar a psicose em um paciente |
CA2506297A1 (en) * | 2002-11-19 | 2004-06-03 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Pyridine n-oxide compounds as phosphodiesterase 4 inhibitors |
US20090048255A1 (en) * | 2003-07-21 | 2009-02-19 | Schumacher Richard A | Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted aniline and diphenylamine analogs |
MY141255A (en) * | 2003-12-11 | 2010-03-31 | Memory Pharm Corp | Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted diarylamine analogs |
US8710232B2 (en) | 2004-04-22 | 2014-04-29 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Imidazole derivatives used as TAFIa inhibitors |
ES2565848T3 (es) | 2004-07-07 | 2016-04-07 | Biocon Limited | Síntesis de compuestos inmunorreguladores unidos por grupos azoicos |
CA2620333A1 (en) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation |
EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
EP2377530A3 (en) | 2005-10-21 | 2012-06-20 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by PDE inhibition |
WO2007053596A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
EP2026813A2 (en) | 2006-05-09 | 2009-02-25 | Braincells, Inc. | 5 ht receptor mediated neurogenesis |
JP2009536669A (ja) | 2006-05-09 | 2009-10-15 | ブレインセルス,インコーポレイティド | アンジオテンシン調節による神経新生 |
KR20090064418A (ko) | 2006-09-08 | 2009-06-18 | 브레인셀즈 인코퍼레이션 | 4-아실아미노피리딘 유도체 포함 조합물 |
US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
US8877816B2 (en) * | 2007-11-21 | 2014-11-04 | Decode Genetics Ehf | 4-(or 5-) substituted catechol derivatives |
EP2070913A1 (en) | 2007-12-14 | 2009-06-17 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Ester derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
US20100029689A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-02-04 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
KR20130130737A (ko) | 2010-11-11 | 2013-12-02 | 사노피 | 3(6아미노피리딘3일)2아크릴산 유도체의 제조방법 |
US20150119399A1 (en) | 2012-01-10 | 2015-04-30 | President And Fellows Of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
Family Cites Families (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3947467A (en) | 1973-08-02 | 1976-03-30 | Eli Lilly And Company | 3-(5-Nitro-2-imidazolyl) pyrazoles |
FR2257272B1 (ja) | 1974-01-15 | 1978-08-25 | Pharmascience Labo | |
DE2413935A1 (de) | 1974-03-20 | 1975-10-16 | Schering Ag | 4-(polyalkoxy-phenyl)-2-pyrrolidone |
US4193926A (en) | 1974-03-20 | 1980-03-18 | Schering Aktiengesellschaft | 4-(Polyalkoxy phenyl)-2-pyrrolidones |
DE2541855A1 (de) | 1975-09-18 | 1977-03-31 | Schering Ag | 4-(polyalkoxy-phenyl)-2-pyrrolidone ii |
FR2313422A2 (fr) * | 1975-06-02 | 1976-12-31 | Labaz | Nouveaux stabilisants des polymeres et copolymeres du chlorure de vinyle |
SU888821A3 (ru) | 1976-12-03 | 1981-12-07 | Шеринг Аг (Инофирма) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов |
ATE798T1 (de) | 1978-06-15 | 1982-04-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Entzuendungshemmende 1-phe nyl-2-aminoaethanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen zur oertlichen anwendung. |
DE3374313D1 (de) | 1982-12-23 | 1987-12-10 | Smith Kline French Lab | Aminopyrimidinone derivatives as histamine h1-antagonists |
IT1161221B (it) | 1983-04-21 | 1987-03-18 | Ripharm Srl | Composto per il trattamento della psoriasi |
DE3581570D1 (de) | 1984-06-25 | 1991-03-07 | Ciba Geigy Ag | Pyrimidinderivate wirksam als schaedlingsbekaempfungsmittel. |
US4876252A (en) | 1986-01-13 | 1989-10-24 | American Cyanamid Company | 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines |
US4788195A (en) | 1986-01-13 | 1988-11-29 | American Cyanamid Company | 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines |
ES2087056T3 (es) | 1986-01-13 | 1996-07-16 | American Cyanamid Co | 2-pirimidinaminas sustituidas en las posiciones 4, 5 y 6. |
US5128358A (en) | 1988-01-19 | 1992-07-07 | Pfizer Inc. | Aryl substituted nitrogen heterocyclic antidepressants |
WO1987006576A1 (en) | 1986-04-29 | 1987-11-05 | Pfizer Inc. | Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant |
US4921862A (en) | 1986-05-29 | 1990-05-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-amp phosphodiesterase inhibitors |
US4792561A (en) | 1986-05-29 | 1988-12-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors |
CN1030415A (zh) | 1987-02-20 | 1989-01-18 | 山之内制药株式会社 | 饱和的杂环碳酰胺衍生物和它的制备方法 |
US4971959A (en) | 1987-04-14 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
US5274002A (en) | 1987-04-14 | 1993-12-28 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
EP0295210B1 (de) | 1987-06-11 | 1993-08-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
US4966622A (en) | 1988-04-12 | 1990-10-30 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenyl-N-pyrimidin-2-ylureas |
US4897396A (en) | 1988-06-03 | 1990-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | 2-phenylamino pyrimidine derivatives and their uses as microbicides |
WO1990012789A1 (de) | 1989-04-17 | 1990-11-01 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Neue arylpyridazine, ihre herstellung, verwendung und sie enthaltende arzneimittel |
US5164372A (en) | 1989-04-28 | 1992-11-17 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Peptide compounds having substance p antagonism, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
JPH0377923A (ja) | 1989-08-18 | 1991-04-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機非線形光学材料 |
JPH075572B2 (ja) | 1989-08-18 | 1995-01-25 | 積水化学工業株式会社 | 2―[2―(2―ヒドロキシフェニル)ビニルピラジンおよびその製造法 |
DE4003919A1 (de) | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Basf Ag | Heteroarylalkene, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
GB9007762D0 (en) | 1990-04-05 | 1990-06-06 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
WO1991016892A1 (en) | 1990-04-27 | 1991-11-14 | Rorer International (Holdings), Inc. | Styryl compounds which inhibit egf receptor protein tyrosine kinase |
EP0538384A4 (en) | 1990-07-10 | 1995-04-12 | Smithkline Beecham Corp | Oxamides |
US5124455A (en) | 1990-08-08 | 1992-06-23 | American Home Products Corporation | Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and anti-inflammatory agents |
PT99081A (pt) | 1990-09-28 | 1992-08-31 | Smith Kline French Lab | Processo de preparacao de derivados de fenilpiridinol, de seus intermediarios e de composicoes farmaceuticas que os contem |
JPH06501941A (ja) | 1990-10-16 | 1994-03-03 | ビイク グルデン ロンベルク ヒエーミツシエ フアブリーク ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | アリールピリダジノン |
CA2095429A1 (en) | 1990-11-06 | 1992-05-07 | Paul E. Bender | Imidazolidinone compounds |
GB9027055D0 (en) | 1990-12-13 | 1991-02-06 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
US5698711A (en) * | 1991-01-28 | 1997-12-16 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group |
IE71647B1 (en) | 1991-01-28 | 1997-02-26 | Rhone Poulenc Rorer Ltd | Benzamide derivatives |
US5449676A (en) | 1991-04-26 | 1995-09-12 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Pyridazines |
US5191084A (en) | 1991-05-01 | 1993-03-02 | American Home Products Corporation | Phenyl pyrazolidinones as bronchodilators and anti-inflammatory agents |
PT100441A (pt) | 1991-05-02 | 1993-09-30 | Smithkline Beecham Corp | Pirrolidinonas, seu processo de preparacao, composicoes farmaceuticas que as contem e uso |
DE4124989A1 (de) * | 1991-07-27 | 1993-02-04 | Basf Ag | (beta)-substituierte zimtsaeurederivate |
EP0540165A1 (en) | 1991-10-03 | 1993-05-05 | Zeneca Limited | Alkanoic acid derivatives |
CA2080554A1 (en) | 1991-10-15 | 1993-04-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Styrene derivatives |
DE4136921A1 (de) | 1991-11-11 | 1993-05-13 | Knoll Ag | Verfahren zur trennung von 5-methyl-tetrahydrofolsaeure |
US5326898A (en) | 1992-02-11 | 1994-07-05 | Allergan, Inc. | Substituted phenylethenyl compounds having retinoid-like biological activity |
AU3738393A (en) | 1992-04-02 | 1993-11-08 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds useful for treating inflammatory diseases and for inhibiting production of tumor necrosis factor |
US5521184A (en) | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
TW225528B (ja) | 1992-04-03 | 1994-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
GB9212673D0 (en) | 1992-06-15 | 1992-07-29 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9212693D0 (en) | 1992-06-15 | 1992-07-29 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
WO1994002465A1 (en) | 1992-07-28 | 1994-02-03 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | INHIBITORS OF c-AMP PHOSPHODIESTERASE AND TNF |
GB9222253D0 (en) | 1992-10-23 | 1992-12-09 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
NZ257955A (en) * | 1992-12-02 | 1996-05-28 | Pfizer | Catechol diethers pharmaceutical compositions |
JP2781661B2 (ja) | 1992-12-17 | 1998-07-30 | フアイザー・インコーポレイテツド | Crfアンタゴニストとしての置換ピラゾール |
TW263495B (ja) | 1992-12-23 | 1995-11-21 | Celltech Ltd | |
US5622977A (en) * | 1992-12-23 | 1997-04-22 | Celltech Therapeutics Limited | Tri-substituted (aryl or heteroaryl) derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
GB9226830D0 (en) * | 1992-12-23 | 1993-02-17 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9304920D0 (en) * | 1993-03-10 | 1993-04-28 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9304919D0 (en) | 1993-03-10 | 1993-04-28 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9315595D0 (en) * | 1993-07-28 | 1993-09-08 | Res Inst Medicine Chem | New compounds |
US5543520A (en) | 1993-10-01 | 1996-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives |
ATE208772T1 (de) | 1993-10-01 | 2001-11-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Pharmacologisch wirksame pyridinderivate und verfahren zu deren herstellung |
US5612340A (en) | 1993-10-01 | 1997-03-18 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidineamine derivatives and processes for the preparation thereof |
ES2262137T3 (es) | 1993-10-01 | 2006-11-16 | Novartis Ag | Derivados de pirimidinamina farmacologicamente activos y procedimientos para su preparacion. |
NZ274244A (en) * | 1993-11-26 | 1997-09-22 | Pfizer | Isoxazoline derivatives and medicaments |
GB9326600D0 (en) | 1993-12-22 | 1994-03-02 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9326173D0 (en) | 1993-12-22 | 1994-02-23 | Celltech Ltd | Chemical compounds and process |
ATE260911T1 (de) | 1993-12-22 | 2004-03-15 | Celltech R&D Ltd | Trisubstituierte phenyl-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als phosphodiesterase (typ iv) hemmstoffe |
US5691376A (en) | 1994-02-17 | 1997-11-25 | American Home Products Corporation | Substituted biphenyl derivatives |
US5559137A (en) | 1994-05-16 | 1996-09-24 | Smithkline Beecham Corp. | Compounds |
KR100263429B1 (ko) | 1994-06-06 | 2000-08-01 | 디. 제이. 우드 | 코르티코트로핀-방출 인자(crf) 길항 활성을 갖는 치환된 피라졸 |
US5786354A (en) | 1994-06-21 | 1998-07-28 | Celltech Therapeutics, Limited | Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation |
US6245774B1 (en) | 1994-06-21 | 2001-06-12 | Celltech Therapeutics Limited | Tri-substituted phenyl or pyridine derivatives |
GB9412571D0 (en) | 1994-06-22 | 1994-08-10 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9412573D0 (en) | 1994-06-22 | 1994-08-10 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
GB9412672D0 (en) | 1994-06-23 | 1994-08-10 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
ES2219670T3 (es) | 1994-11-10 | 2004-12-01 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Utilizacion de compuestos de pirazola para el tratamiento de la glomerulonefritis, cancer, ateroesclerosis o restenosis. |
JPH09509851A (ja) | 1994-12-23 | 1997-10-07 | セルテック セラピューティックス リミテッド | ヒトホスホジエステラーゼ型ivc、並びにその生産および使用 |
US5593997A (en) | 1995-05-23 | 1997-01-14 | Pfizer Inc. | 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine tyrosine kinase inhibitors |
US5776699A (en) | 1995-09-01 | 1998-07-07 | Allergan, Inc. | Method of identifying negative hormone and/or antagonist activities |
AU726058B2 (en) | 1995-09-01 | 2000-10-26 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions |
DE69623306T2 (de) | 1995-10-02 | 2003-04-17 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinderivate als 5ht2c-rezeptorantagonisten |
GB9526246D0 (en) | 1995-12-21 | 1996-02-21 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
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