JPH06501941A - アリールピリダジノン - Google Patents
アリールピリダジノンInfo
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- JPH06501941A JPH06501941A JP3516405A JP51640591A JPH06501941A JP H06501941 A JPH06501941 A JP H06501941A JP 3516405 A JP3516405 A JP 3516405A JP 51640591 A JP51640591 A JP 51640591A JP H06501941 A JPH06501941 A JP H06501941A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
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-
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- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
アリールビリダジノン
技術分野
本発明は、6−アリール−3[2H] ビリダジノン、その製法、使用及びこれ
を含有する医薬品に関する欧州特許第163965号明細書から、気管支度れん
緩和及び/又は強心作用を有する特定のピリダンノンは公知である。
本発明の記載
後記の6−アリール−3[2H3ビリダジノンは、欧州特許第163965号に
記載の化合物のそれとは意想外に異なる特に有利な薬物学的作用を有することを
発見した。
本発明の目的物は、一般式I
[式中置換基R1及びR2の一方は、メトキ/、ジフルオロメトキシ又はエトキ
ンを表わし、他方は04〜07−7クロアルコキ/又は03〜C7−7クロアル
キルメトキノを表わす]の6−アリール−3[2H]ビリダジノン及び塩基との
その塩である。
04〜C7−7クロアルコキ/の例は、ノクロプチルオキシ、ノクロペンチルオ
キシ、/クロへキノルオキシ及びノクロへブ千ルオキシであり、そのうち、ノク
ロペンチルオキ7が有利である。
C3〜C7−7クロアルキルメトキノの例は、シクロプロピルメトキシ、ツクロ
ブチルメトキン、シクロペンチルメトキノ、/クロヘキシルメトキン及びノクロ
ヘプチルメトキンであり、そのうち、/クロプロピルメトキノ及びツクロブチル
メトキンが有利であるっ塩としては、無機及び有機の塩基との塩がこれに該当す
る。特に、ガレヌス製剤で慣用の無機及び有機の塩基との薬物学的に認容性の塩
が挙げられる。例えば、本発明の化合物の工業的規模での製造時に反応生成物と
して最初に生じうる薬物学的に非認容性の塩は、当業者に周知の方法で、薬物学
的に認容性の塩に変えられる。そのものとしては、例えば塩基との水溶性又は水
不溶性の塩(ここで造塩のためのカチオンとしては特にアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属のカチオンが使用される)が好適であるが、有機窒素塩基、例えばア
ミン又はアミノアルコール、アミノ糖等の相応するカチオンも使用される。例と
しては、ナトリウム、マグネシウム、カル/ラム、ツメチルアミン、ジエチルア
ミン、エタノールアミン、ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、グルカ
ミン、N−メチルグルカミン(メグルミン)、グルコサミン、N−メチルグルコ
サミンの塩が挙げられる。
本発明の1態様(態様a)は、前記一般式I(式中R1はメトキン、ジフルオロ
メトキノ又はエトキシであり、R2は04〜C6−シクロアルコキシ又はC3〜
C6−シクロアルキルメトキノである)の6−アリール−3[2H] ビリダジ
ノン及び塩基とのその塩である。
本発明のもう1つの態様(態様b)は、前記一般式I(式中R1は04〜C6−
シクロアルコキン又は03〜C6−シクロアルキルメトキンてあり、R2はメト
キシ、ジフルオロメトキン又はエトキンである)の6−アリール−3[2H]
ビリダジノン及び塩基とのその塩である。
聾様すは態様aに比べて優れている。
有利な本発明の化合物は、式中の置換基R1及びR2の一方がノクロベンチルオ
キシ、シクロへプチルオキシ、シクロプロピルメトキシ又はシクロアルコキン
である、式1のもの及びその塩基との生理学的に認容性の塩である。
本発明のもう1つの目的は、本発明の化合物を、気管支の疾患に起因する疾病の
処置又は予防に使用することである。
本発明のもう1つの目的は、本発明の化合物及びその生理学的に認容性の塩を、
気管支の疾患の処置及び5、・′又は予防のための薬剤の製造のために使用する
ことであるっ
更に、本発明の目的は、一般式Iの6−アリール−3[2H] ビリダンノン及
びその塩基との塩の製法でa) 一般式■・
[式中R1及びR2は前記のものを表わす]の6−アリール−テトラヒドロビリ
ダジノンを酸化し、所望の場合には、引続き、得られたビリダジノンを塩に変じ
るか、又は、
b) 一般式■・
[式中R1及びR2は前記のものを表わす]のモルホリノ酪酸をヒドラジンと反
応させ、所望の場合には、引続き、得られたビリダジノンを塩に変じるか又はC
) 一般式■
[式中R1及びR2は前記のものを表わす]のアクリル酸をヒドラジンと反応さ
せ、所望の場合には、引続き、得られたビリダジノンを塩に変じることより成る
変法a)、b)又はC)の方法の実施は、例えば、欧州特許第163,965号
明細書に記載の方法で行なう。変法C)を実施するのが有利である。
式■、■及び■の出発化合物は、公知であるか又は、公知方法で、例えば欧州特
許第163965号明細書に記載の方法で製造することができる。
次の実施例で、本発明を詳述する。r Schmp、 Jは融点、rhJは時間
を意味する。
実施例
6−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−3[
2H] ビリダジノン3−シクロプロピルメトキン−4−ジフルオロメトキノ−
アセトフェノン229を、室温で、ジオキサン15m/中のグリオキシル酸1水
和物15.89の溶液に加える。激しい撹拌及び窒素ガス吹込みのちとに、混合
物を100℃に3時間加熱し、引続き、水浴中で冷却する。水冷下に、内部温度
が40℃を越えないように濃アンモニア水13INを液加する。その場で生じた
アクリル酸にヒドランンヒドレート8.6gの添加の後に、80℃に1時間加熱
する。冷却及び水200 ml及び飽和塩化アンモニウム溶液200 Meの添
加の後に、酢酸エステルで3回抽出する。集めた有機相を硫酸マグネシウム上で
乾燥させ、濃縮させる。得られる粗生成物をシリカゲル(流展剤ニアセトニトリ
ル/アンモニア 9.1)を通して精製し、酢酸エステルから再結晶させる。融
点1415℃の標題化合物18.39(69%)が得られる。
同様な方法で、次のピリダジノンが得られる・6−(4−シクロプロピルメトキ
シ−3−ジフルオロメトキン)−3[2H] ピリダジノン、融点172°C6
−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキノフェニル)−3[28] ピリダ
ジノン、融点201℃6−(3−シクロへブチルオキシー4−メトキノフェニル
)−3[2H] ピリダジノン、融点1728C6−(3−シクロプチルメトキ
シー4−メトキンフェニル)−3[2Hコピリダジノン、融点201°C6−(
3−シクロヘプチルオキシー4−ジフルオロメトキンフェニル)−3[2H]
ピリダジノン、融点139〜140℃
6−(3−ノクロベンチルオキシー4−ノフルオロメトキシフェニル)−3[2
H] ピリダンノン、融点1本発明による6−アリール−3[2H] ピリダジ
ノンは、それを産業上利用可能にする重要な薬物学的特性を有する。これらは、
特に、種々の発生源の呼吸器疾病の治療に好適であるような特性で優れている。
殊に、本発明の化合物の抗炎症性及び気管支緩解作用に基づき、炎症性及びアレ
ルゲン誘発気管支疾患を処置することができ、この際、本発明の化合物の比較的
意想外に強力な抗炎症作用は、特に強調されるべきである。更に、本発明の化合
物は、低い毒性、広い治療範囲及び重大な副作用の欠如により優れている。
この6−アリール−3[2H] ピリダジノンの気管支緩解及び抗炎症作用は、
ヒトの医療及び動物医療でのその使用を可能にし、この際、これらは、気管支の
疾患に起因する疾病の処置及び予防のために使用される。例えば、ヒト及び動物
の種々の発生源(気管支カタル、アレルギー性気管支カタル、気管支喘息)の急
性及び慢性の妨害性呼吸器疾病を処置することができる。
従って、本発明のもう1つの目的は、ヒトを包含する前記の疾病の1つにかかっ
ている哺乳動物の処置法である。この方法は、罹病哺乳動物に、治療上有効かつ
夏物学的に認容性の■の本発明の化合物1種以上を適用することより成る。
本発明のもう1つの目的は、気管支の疾患に起因する疾病の処置及び/又は予防
の際に、本発明の化合物を使用することである。
同様に、本発明は、気管支の疾患に起因する疾病の処置及び/又は予防のために
使用される医薬品の製造のために本発明の化合物を使用することに関する。
更に、気管支の疾病に起因する疾病の処置及び/又は予防のための、かつ本発明
の化合物及び/又はその薬物学的に認容性の塩1種以上を含有する医薬品も、本
発明の目的物である。
この本発明による医薬品は、公知方法で製造され、ここで、調合、適用量、適用
形等に関しては、欧州特許第163965号明細書に記載の聾様に示されている
。
国際調査報告 PCT/EP 91101942フロントペーユクの売き
(72)発明者 フィガラ、 フォルカードイツ連邦共和国 D−7753アレ
ンスバッハ 4 アム ホッホフユルスト 2(72)発明者 フロラケルライ
、 ディータードイツ連邦共和国 D −7753アレンスバッハ アッカーヴ
エーク 26
(72)発明者 ウルリッヒ、ヴオルフーリューディガードイツ連邦共和国 D
−7750コンスタンツ ヘーベルシュトラーセ 3
(72)発明者 ポイス、ロルフ
ドイツ連邦共和国 D −7750コンスタンツ 18 ポールシュトラーセ1
3
(72)発明者 へフナ−9ディートリッヒドイツ連邦共和国 D−7750コ
スンタンツ ベートーベンシュトラーセ 5
(72)発明者 ハナウアー、 ゲイトドイツ連邦共和国 D−7752ライヒ
エナラ ハーゼンホフ 7
(72)発明者 エルツェ、 マンフリートドイツ連邦共和国 D−7750コ
ンスタンツ シュッツエンシュトラーセ 20
(72)発明者 ジュツト、 クリスティアンドイツ連邦共和国 D−7750
コンスタンツ ホーエネッグシュトラーセ 102(72)発明者 キリアン、
ウルリッヒドイツ連邦共和国 D−7752ライヒエナラ 2 アム ダッハ
スベルク 18
Claims (8)
- 1.一般式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)[式中置換基R1及びR2の一方は、 メトキシ、ジフルオロメトキシ又はエトキシを表わし、他方はC4〜C7−シク ロアルコキシ又はC3〜C7−シクロアルキルメトキシを表わす]の6−アリー ル−3[2H]ピリダジノン及び塩基とのその塩。
- 2.式中のR1はメトキシ、ジフルオロメトキシ又はエトキシであり、R2はC 4〜C6−シクロアルコキシ又はC3〜C6−シクロアルキルメトキシである、 請求項1に記載の化合物及び塩基とのその塩。
- 3.式中のR1はC4〜C6−シクロアルコキシ又はC3〜C6−シクロアルキ ルメトキシであり、R2はメトキシ、ジフルオロメトキシ又はエトキシである、 請求項1に記載の化合物及び塩基とのその塩。
- 4.置換基R1とR2の一方は、シクロペンチルオキシ、シクロヘプチルオキシ 、シクロプロピルメトキシ又はシクロブチルメトキシであり、他方は、メトキシ 又はジフルオロメトキシである、請求項1に記載の化合物及び塩基との薬物学的 に認容性の塩。
- 5.請求項1に記載の一般式Iの6−アリール−3[2H]ピリダジノン及び塩 基とのその塩を製造する方法において、 a)一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II)[式中R1及びR2は請求項1に記 載のものを表わす]の6−アリール−テトラヒドロピリダジノンを酸化し、所望 の場合には、引続き、得られたピリダジノンを塩に変じるか又は、 b)一般式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III)[式中R1及びR2は請求項1に 記載のものを表わす]のモルホリノ酪酸をヒドラジンと反応させ、所望の場合に は、引続き、得られたピリダジノンを塩に変じるか又は c)一般式1V: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)[式中R1及びR2は請求項1に記 載のものを表わす]のアクリル酸をヒドラジンと反応させ、所望の場合には、引 続き、得られたピリダジノンを塩に変じることを特徴とする、6−アリール−3 [2H]ピリダジノン及び塩基とのその塩の製法。
- 6.請求項1、2、3又は4に記載の化合物及び/又はその薬物学的に認容性の 塩1種以上を含有する医薬品。
- 7.気管支の疾患の処置及び/又は予防の際に使用するための、請求項1、2、 3又は4に記載の化合物及び/又はその薬物学的に認容性の塩。
- 8.気管支の疾患の処置及び/又は予防のための医薬品の製造のための、請求項 1、2、3又は4に記載の化合物及び/又はその薬物学的に認容性の塩の使用。
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CH330690 | 1990-10-16 | ||
CH03306/90-2 | 1990-10-16 | ||
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