JPH09260128A - フッ素ベース磁性流体 - Google Patents
フッ素ベース磁性流体Info
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- JPH09260128A JPH09260128A JP9013154A JP1315497A JPH09260128A JP H09260128 A JPH09260128 A JP H09260128A JP 9013154 A JP9013154 A JP 9013154A JP 1315497 A JP1315497 A JP 1315497A JP H09260128 A JPH09260128 A JP H09260128A
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- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01F—MAGNETS; INDUCTANCES; TRANSFORMERS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR MAGNETIC PROPERTIES
- H01F1/00—Magnets or magnetic bodies characterised by the magnetic materials therefor; Selection of materials for their magnetic properties
- H01F1/44—Magnets or magnetic bodies characterised by the magnetic materials therefor; Selection of materials for their magnetic properties of magnetic liquids, e.g. ferrofluids
Abstract
(57)【要約】
【課題】 磁性微粒子とパーフルオロポリエーテル系基
油の間の親和性を高め、真空装置のシール材として有効
に用いられるフッ素ベース磁性流体を提供する。 【解決手段】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)COOM(M:アルカリ金属またはアンモニウム
基)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸塩お
よび(C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qN
H2、F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH またはF
[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF2
CF(CF3)]pFで表わされるパーフルオロエーテルカルボン
酸アミド類を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mRfで
表わされるパーフルオロポリエーテル系基油中に分散せ
しめたフッ素ベース磁性流体。
油の間の親和性を高め、真空装置のシール材として有効
に用いられるフッ素ベース磁性流体を提供する。 【解決手段】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)COOM(M:アルカリ金属またはアンモニウム
基)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸塩お
よび(C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qN
H2、F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH またはF
[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF2
CF(CF3)]pFで表わされるパーフルオロエーテルカルボン
酸アミド類を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mRfで
表わされるパーフルオロポリエーテル系基油中に分散せ
しめたフッ素ベース磁性流体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素ベース磁性
流体に関する。更に詳しくは、磁性微粒子をパーフルオ
ロポリエーテル系基油中に分散せしめたフッ素ベース磁
性流体に関する。
流体に関する。更に詳しくは、磁性微粒子をパーフルオ
ロポリエーテル系基油中に分散せしめたフッ素ベース磁
性流体に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第3,784,471号明細書には、界
面活性剤吸着フェライト類微粒子をパーフルオロポリエ
ーテル系基油中に分散させたフッ素ベース磁性流体にお
いて、フェライト類微粒子に吸着させた界面活性剤とし
て一般式 F[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)COOH (m：3〜50) で表わされるパーフルオロポリエーテルカルボン酸また
はそのアンモニウム塩等が用いられることが記載されて
いる。
面活性剤吸着フェライト類微粒子をパーフルオロポリエ
ーテル系基油中に分散させたフッ素ベース磁性流体にお
いて、フェライト類微粒子に吸着させた界面活性剤とし
て一般式 F[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)COOH (m：3〜50) で表わされるパーフルオロポリエーテルカルボン酸また
はそのアンモニウム塩等が用いられることが記載されて
いる。
【０００３】しかしながら、このようなパーフルオロポ
リエーテルカルボン酸塩界面活性剤をフェライト類微粒
子に吸着させてパーフルオロポリエーテル系基油中に分
散させただけでは、後記比較例の結果に示されるように
分散性が悪く、基油中での分散不良微粒子量がかなり多
くなって、磁性流体の収率をかなり低下させるばかりで
はなく、得られる磁性流体の飽和磁化値もかなり低くな
り、実用性に欠けるものとなる。また、分散性について
は、上記パーフルオロポリエーテルカルボン酸(塩)のm
値が比較的小さい場合には、その分散性がよくないこと
も米国特許明細書に記載されている。
リエーテルカルボン酸塩界面活性剤をフェライト類微粒
子に吸着させてパーフルオロポリエーテル系基油中に分
散させただけでは、後記比較例の結果に示されるように
分散性が悪く、基油中での分散不良微粒子量がかなり多
くなって、磁性流体の収率をかなり低下させるばかりで
はなく、得られる磁性流体の飽和磁化値もかなり低くな
り、実用性に欠けるものとなる。また、分散性について
は、上記パーフルオロポリエーテルカルボン酸(塩)のm
値が比較的小さい場合には、その分散性がよくないこと
も米国特許明細書に記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、磁性
微粒子とパーフルオロポリエーテル系基油との間の親和
性を高め、真空装置のシール材などとして有効に用いら
れるフッ素ベース磁性流体を提供することにある。
微粒子とパーフルオロポリエーテル系基油との間の親和
性を高め、真空装置のシール材などとして有効に用いら
れるフッ素ベース磁性流体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
(A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)C
OOM (ここで、Mはアルカリ金属またはアンモニウム基で
あり、nは1〜100である)で表わされるパーフルオロエー
テルカルボン酸塩および(C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qNH2 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH または F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF (ここで、pは１以上、好ましくは4〜50の整数であり、q
は2〜20の整数であり、rは1〜6の整数である)で表わさ
れるパーフルオロエーテルカルボン酸アミド類を用い
て、(D)パーフルオロポリエーテル系基油中に分散せし
めたフッ素ベース磁性流体によって達成される。
(A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)C
OOM (ここで、Mはアルカリ金属またはアンモニウム基で
あり、nは1〜100である)で表わされるパーフルオロエー
テルカルボン酸塩および(C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qNH2 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH または F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF (ここで、pは１以上、好ましくは4〜50の整数であり、q
は2〜20の整数であり、rは1〜6の整数である)で表わさ
れるパーフルオロエーテルカルボン酸アミド類を用い
て、(D)パーフルオロポリエーテル系基油中に分散せし
めたフッ素ベース磁性流体によって達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】磁性微粒子としては、一般にフェ
ライト類微粒子が用いられる。フェライト類微粒子とし
ては、任意の方法によって製造されたものが用いられる
ものの、好ましくは純度、粒径の制御、そして何よりも
生産性の点で有利である共沈法によって製造されたフェ
ライト類微粒子、例えばマグネタイト(Fe3O4)、ニッケ
ルフェライト(NiO・Fe2O3)、マンガンフェライト(MnO・
Fe2O3)、コバルトフェライト(CoO・Fe2O3)、ニッケル-
亜鉛フェライト(Ni・ZnO・Fe2O3)、マンガン-亜鉛フェ
ライト(Mn・ZnO・Fe2O3)、コバルト-亜鉛フェライト(Co
・ZnO・Fe2O3)等が好んで用いられる。
ライト類微粒子が用いられる。フェライト類微粒子とし
ては、任意の方法によって製造されたものが用いられる
ものの、好ましくは純度、粒径の制御、そして何よりも
生産性の点で有利である共沈法によって製造されたフェ
ライト類微粒子、例えばマグネタイト(Fe3O4)、ニッケ
ルフェライト(NiO・Fe2O3)、マンガンフェライト(MnO・
Fe2O3)、コバルトフェライト(CoO・Fe2O3)、ニッケル-
亜鉛フェライト(Ni・ZnO・Fe2O3)、マンガン-亜鉛フェ
ライト(Mn・ZnO・Fe2O3)、コバルト-亜鉛フェライト(Co
・ZnO・Fe2O3)等が好んで用いられる。
【０００７】これら以外にも、鉄、マンガン、ニッケ
ル、コバルト等の金属またはそれらのホウ化物、窒化
物、炭化物等の微粒子、更にはこれらの金属とマグネシ
ウム、アルミニウム、亜鉛、銅、ニオブ、モリブデン、
ガリウム、インジウム、ジルコニウム、カドミウム、錫
等の少なくとも一種との合金またはそれらのホウ化物、
窒化物、炭化物等の微粒子なども用いることができる。
ル、コバルト等の金属またはそれらのホウ化物、窒化
物、炭化物等の微粒子、更にはこれらの金属とマグネシ
ウム、アルミニウム、亜鉛、銅、ニオブ、モリブデン、
ガリウム、インジウム、ジルコニウム、カドミウム、錫
等の少なくとも一種との合金またはそれらのホウ化物、
窒化物、炭化物等の微粒子なども用いることができる。
【０００８】一般に、磁性微粒子は親水性が強いため、
そのままでは基油中で凝集してしまい、磁性流体を形成
し得ない。そこで、磁性微粒子の表面に基油との親和性
を高め、凝集を防止する必要がある。親和性を高めかつ
凝集を防止するために用いられる化合物は、一分子が親
フッ素基とフェライト類への吸着力の強い極性基によっ
て構成されていることが好ましい。また、親フッ素基に
は、微粒子の凝集を防止するために、ある程度の弾性を
有する鎖長が必要であり、溶媒への溶解性や分散能など
から、パーフルオロエーテル基を持つものが選択され
る。
そのままでは基油中で凝集してしまい、磁性流体を形成
し得ない。そこで、磁性微粒子の表面に基油との親和性
を高め、凝集を防止する必要がある。親和性を高めかつ
凝集を防止するために用いられる化合物は、一分子が親
フッ素基とフェライト類への吸着力の強い極性基によっ
て構成されていることが好ましい。また、親フッ素基に
は、微粒子の凝集を防止するために、ある程度の弾性を
有する鎖長が必要であり、溶媒への溶解性や分散能など
から、パーフルオロエーテル基を持つものが選択され
る。
【０００９】結局、これらの観点から、本発明において
は、前記一般式で表わされるようなパーフルオロエーテ
ルカルボン酸塩が用いられる。かかるパーフルオロエー
テル系カルボン酸塩は、くり返し単位nが1〜100、好ま
しくは4〜20のヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴ
マーから導かれるカルボン酸のアルキルエステルを水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の水溶液
で加水分解することにより得られる。ここで、くり返し
単位nの上限が20に好ましいとされるのは、nがそれ以上
では調製された磁性流体の特性(粘度等)の低下がみられ
るからである。
は、前記一般式で表わされるようなパーフルオロエーテ
ルカルボン酸塩が用いられる。かかるパーフルオロエー
テル系カルボン酸塩は、くり返し単位nが1〜100、好ま
しくは4〜20のヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴ
マーから導かれるカルボン酸のアルキルエステルを水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の水溶液
で加水分解することにより得られる。ここで、くり返し
単位nの上限が20に好ましいとされるのは、nがそれ以上
では調製された磁性流体の特性(粘度等)の低下がみられ
るからである。
【００１０】また、前述の如くパーフルオロエーテルカ
ルボン酸塩を用いたのみでは分散性が悪いので、これと
共に前記３種類のパーフルオロエーテルカルボン酸アミ
ド類の少なくとも一種が用いられる。これら３種類のパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド類は、後記実施例
に記載される如き方法によって容易に得ることができ
る。その際、ヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴマ
ーカルボン酸もしくはそのアルキルエステル等に反応さ
せるα,ω-ジアミノアルカンとしては炭素数が2〜20、
好ましくは8〜12のものが用いられる。炭素数がこれよ
り少ないものを用いると、鎖長が短かすぎて凝集が防止
されず、一方これより鎖長の長いものを用いると、磁性
流体の粘度特性などが低下するようになる。
ルボン酸塩を用いたのみでは分散性が悪いので、これと
共に前記３種類のパーフルオロエーテルカルボン酸アミ
ド類の少なくとも一種が用いられる。これら３種類のパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド類は、後記実施例
に記載される如き方法によって容易に得ることができ
る。その際、ヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴマ
ーカルボン酸もしくはそのアルキルエステル等に反応さ
せるα,ω-ジアミノアルカンとしては炭素数が2〜20、
好ましくは8〜12のものが用いられる。炭素数がこれよ
り少ないものを用いると、鎖長が短かすぎて凝集が防止
されず、一方これより鎖長の長いものを用いると、磁性
流体の粘度特性などが低下するようになる。
【００１１】これら３種類のパーフルオロエーテルカル
ボン酸アミド類の一般式において、p，q，rの値がこの
ような範囲内に限定されるのは、これ以外の値のものを
用いた場合には、得られる磁性流体に分散性の低下や粘
度の増加などの性能低下がみられるためである。
ボン酸アミド類の一般式において、p，q，rの値がこの
ような範囲内に限定されるのは、これ以外の値のものを
用いた場合には、得られる磁性流体に分散性の低下や粘
度の増加などの性能低下がみられるためである。
【００１２】磁性流体は、パーフルオロエーテルカルボ
ン酸塩およびパーフルオロエーテルカルボン酸アミド類
の存在下において、磁性微粒子をパーフルオロポリエー
テル系基油中に分散せしめることによって調製される。
パーフルオロエーテルカルボン酸塩は、磁性微粒子100
重量部当り約10〜100重量部、好ましくは約20〜50重量
部の割合で、またパーフルオロエーテルカルボン酸アミ
ド類化合物は、パーフルオロポリエーテル系基油100重
量部当り約0.1〜50重量部、好ましくは約1〜20重量部の
割合でそれぞれ用いられ、これらは同時にあるいは任意
の順序で添加されて用いられる。
ン酸塩およびパーフルオロエーテルカルボン酸アミド類
の存在下において、磁性微粒子をパーフルオロポリエー
テル系基油中に分散せしめることによって調製される。
パーフルオロエーテルカルボン酸塩は、磁性微粒子100
重量部当り約10〜100重量部、好ましくは約20〜50重量
部の割合で、またパーフルオロエーテルカルボン酸アミ
ド類化合物は、パーフルオロポリエーテル系基油100重
量部当り約0.1〜50重量部、好ましくは約1〜20重量部の
割合でそれぞれ用いられ、これらは同時にあるいは任意
の順序で添加されて用いられる。
【００１３】また、パーフルオロポリエーテル系基油と
しては、次のような一般式で表わされるようなものが用
いられ、実際には市販品、例えばNOKクリューバー製品B
ARRIERTAシリーズのもの等を用いることができる。 F[CF(CF3)CF2O]mRf Rf：パーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数1〜3の
パーフルオロアルキル基 m：1以上の整数、好ましくは10〜50(平均)
しては、次のような一般式で表わされるようなものが用
いられ、実際には市販品、例えばNOKクリューバー製品B
ARRIERTAシリーズのもの等を用いることができる。 F[CF(CF3)CF2O]mRf Rf：パーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数1〜3の
パーフルオロアルキル基 m：1以上の整数、好ましくは10〜50(平均)
【００１４】分散処理は、ホモジナイザ、ボールミル、
超音波照射等を用いる常法に従って行われるが、この際
フロリナートFC-72(住友3M製品)などのフッ素化有機溶
媒を共存させて分散液の調製を容易とし、調製後用いら
れた有機溶媒を留去し、その後遠心分離して分散不良微
粒子を除去することにより磁性流体を得ることができ
る。
超音波照射等を用いる常法に従って行われるが、この際
フロリナートFC-72(住友3M製品)などのフッ素化有機溶
媒を共存させて分散液の調製を容易とし、調製後用いら
れた有機溶媒を留去し、その後遠心分離して分散不良微
粒子を除去することにより磁性流体を得ることができ
る。
【００１５】
【発明の効果】磁性微粒子をパーフルオロポリエーテル
系基油中に分散せしめてフッ素ベース磁性流体を製造す
るに際し、パーフルオロエーテルカルボン酸塩およびパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物類を併用す
ることにより、分散性良好な磁性流体が得られる。得ら
れたフッ素ベース磁性流体は、シャフト付き真空装置の
シール材などとして用いられたとき、真空度およびトル
ク値の変化量を最小のものとする効果を奏する。
系基油中に分散せしめてフッ素ベース磁性流体を製造す
るに際し、パーフルオロエーテルカルボン酸塩およびパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物類を併用す
ることにより、分散性良好な磁性流体が得られる。得ら
れたフッ素ベース磁性流体は、シャフト付き真空装置の
シール材などとして用いられたとき、真空度およびトル
ク値の変化量を最小のものとする効果を奏する。
【００１６】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１７】実施例１ (A) 共沈法マグネタイト微粒子 (粒径90Å) 4g (B) F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COONa (n：平均8) 1g (C) F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)12NH2 (p：平均15) 5g (D) パーフルオロポリエーテル系基油 30g (BARRIERTA J100V) 以上の各成分からなる混合物について、24時間の超音波
照射による分散処理を行い、39.9gのフッ素ベース磁性
流体を得た。
照射による分散処理を行い、39.9gのフッ素ベース磁性
流体を得た。
【００１８】なお、上記(B)成分は、水酸化ナトリウム5
g(0.13モル)を水100ml中に溶解させた80℃の水溶液中
へ、nが平均8のヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴ
マーカルボン酸メチルエステル50g(0.03モル)を攪拌条
件下に１ml/分の滴下速度で滴下した後、その温度を保
ったまま5時間攪拌を続け、これを放冷した後塩化ナト
リウム約50gを加え、析出した白色固体をロ別、乾燥、
メタノールへ溶解、ロ過およびメタノールの減圧留去に
よって、48.0g(収率96.4%)の収量で得られた。
g(0.13モル)を水100ml中に溶解させた80℃の水溶液中
へ、nが平均8のヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴ
マーカルボン酸メチルエステル50g(0.03モル)を攪拌条
件下に１ml/分の滴下速度で滴下した後、その温度を保
ったまま5時間攪拌を続け、これを放冷した後塩化ナト
リウム約50gを加え、析出した白色固体をロ別、乾燥、
メタノールへ溶解、ロ過およびメタノールの減圧留去に
よって、48.0g(収率96.4%)の収量で得られた。
【００１９】また、前記(C)成分は、pが平均15のヘキサ
フルオロプロペンオキシドオリゴマーカルボン酸メチル
エステル10g(3.7ミリモル)に1,12-ジアミノドデカン3g
(14.8ミリモル)を加え、120℃で5時間攪拌した後放冷
し、これにメタノール100mlおよびフッ素系溶媒(フロリ
ナートFC72)100mlを加えて反応混合物を溶解し、分液ロ
ートでのフロリナートFC72層の分離およびフロリナート
FC72の減圧留去を行って、10.5g(収率97.0%)の収量で得
られた。
フルオロプロペンオキシドオリゴマーカルボン酸メチル
エステル10g(3.7ミリモル)に1,12-ジアミノドデカン3g
(14.8ミリモル)を加え、120℃で5時間攪拌した後放冷
し、これにメタノール100mlおよびフッ素系溶媒(フロリ
ナートFC72)100mlを加えて反応混合物を溶解し、分液ロ
ートでのフロリナートFC72層の分離およびフロリナート
FC72の減圧留去を行って、10.5g(収率97.0%)の収量で得
られた。
【００２０】得られたフッ素ベース磁性流体を、ポール
ピース-永久磁石-ポールピースが15mm径のシャフトに嵌
裝され、その間に形成された空間に充填させて真空シー
ルを構成させた後、真空シール評価装置に設置し、0.01
Torr、1000rpm、500時間の条件下で連続運転したときの
真空度およびトルク値を測定すると、真空度に変化はみ
られず、またトルク値の変化量も1%以下であった。
ピース-永久磁石-ポールピースが15mm径のシャフトに嵌
裝され、その間に形成された空間に充填させて真空シー
ルを構成させた後、真空シール評価装置に設置し、0.01
Torr、1000rpm、500時間の条件下で連続運転したときの
真空度およびトルク値を測定すると、真空度に変化はみ
られず、またトルク値の変化量も1%以下であった。
【００２１】実施例２ 実施例１において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)8NH2 (p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。なお、ここで用いら
れた(C)成分は、実施例１記載の(C)成分の製造法におい
て、1,12-ジアミノドデカンの代わりに1,8-ジアミノオ
クタン2g(14.8ミリモル)を用い、10.2g(収率97%)の収量
で得られた。
れた(C)成分は、実施例１記載の(C)成分の製造法におい
て、1,12-ジアミノドデカンの代わりに1,8-ジアミノオ
クタン2g(14.8ミリモル)を用い、10.2g(収率97%)の収量
で得られた。
【００２２】実施例３ 実施例１において、(B)成分として同じ物質の(n：平均1
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。なお、ここで
用いられた(B)成分は、実施例１記載の(B)成分の製造法
において、nが平均15のヘキサフルオロプロペンオキシ
ドオリゴマーカルボン酸メチルエステル80g(0.03モル)
を用い、78.8g(収率97.0%)の収量で得られた。
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。なお、ここで
用いられた(B)成分は、実施例１記載の(B)成分の製造法
において、nが平均15のヘキサフルオロプロペンオキシ
ドオリゴマーカルボン酸メチルエステル80g(0.03モル)
を用い、78.8g(収率97.0%)の収量で得られた。
【００２３】実施例４ 実施例１において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)5H (p：平均15) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。なお、ここで用いられた(C)成分
は、実施例１記載の(C)成分の製造法において、1,12-ジ
アミノドデカンの代わりにペンタエチレンヘキサミン3.
5g(14.8ミリモル)を用い、10.4g(収率96.0%)の収量で得
られた。
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。なお、ここで用いられた(C)成分
は、実施例１記載の(C)成分の製造法において、1,12-ジ
アミノドデカンの代わりにペンタエチレンヘキサミン3.
5g(14.8ミリモル)を用い、10.4g(収率96.0%)の収量で得
られた。
【００２４】実施例５ 実施例４において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)4H (p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。なお、ここで用いら
れた(C)成分は、実施例１記載の(C)成分の製造法におい
て、1,12-ジアミノドデカンの代わりにテトラエチレン
ペンタミン2.8g(14.8ミリモル)を用い、10.2g(収率96.0
%)の収量で得られた。
れた(C)成分は、実施例１記載の(C)成分の製造法におい
て、1,12-ジアミノドデカンの代わりにテトラエチレン
ペンタミン2.8g(14.8ミリモル)を用い、10.2g(収率96.0
%)の収量で得られた。
【００２５】実施例６ 実施例４において、(B)成分として同じ物質の(n：平均1
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。なお、ここで
用いられた(B)成分は、実施例３と同様の方法で製造さ
れた。
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。なお、ここで
用いられた(B)成分は、実施例３と同様の方法で製造さ
れた。
【００２６】実施例７ 実施例１において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)5COCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。
【００２７】なお、上記(C)成分は、pが平均15のヘキサ
フルオロプロペンオキシドオリゴマーカルボン酸メチル
エステル10g(3.7ミリモル)にペンタエチレンヘキサミン
(東京化成製品)0.4g(1.85ミリモル)を加え、120℃で5時
間攪拌した後、フッ素系溶媒(フロリナートFC72)100ml
を加えて反応混合物を溶解し、分液ロートでのフロリナ
ートFC72層の分離およびフロリナートFC72の減圧留去を
行うことにより、10.0g(収率96.0%)の収量で得られた。
フルオロプロペンオキシドオリゴマーカルボン酸メチル
エステル10g(3.7ミリモル)にペンタエチレンヘキサミン
(東京化成製品)0.4g(1.85ミリモル)を加え、120℃で5時
間攪拌した後、フッ素系溶媒(フロリナートFC72)100ml
を加えて反応混合物を溶解し、分液ロートでのフロリナ
ートFC72層の分離およびフロリナートFC72の減圧留去を
行うことにより、10.0g(収率96.0%)の収量で得られた。
【００２８】実施例８ 実施例７において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)4COCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。なお、ここで用いら
れた(C)成分は、実施例７記載の(C)成分の製造法におい
て、ペンタエチレンヘキサミンの代わりにテトラエチレ
ンペンタミン0.3g(1.85ミリモル)を用い、9.9g(収率96.
0%)の収量で得られた。
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。なお、ここで用いら
れた(C)成分は、実施例７記載の(C)成分の製造法におい
て、ペンタエチレンヘキサミンの代わりにテトラエチレ
ンペンタミン0.3g(1.85ミリモル)を用い、9.9g(収率96.
0%)の収量で得られた。
【００２９】実施例９ 実施例７において、(B)成分として同じ物質の(n：平均1
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。なお、ここで
用いられた(B)成分は、実施例３と同様の方法で製造さ
れた。
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。なお、ここで
用いられた(B)成分は、実施例３と同様の方法で製造さ
れた。
【００３０】比較例１ 実施例１において、(C)成分を用いない場合には、磁性
微粒子の分散性は不良であり、磁性流体を得ることがで
きなかった。
微粒子の分散性は不良であり、磁性流体を得ることがで
きなかった。
【００３１】比較例２ 前記実施例３において、(C)成分を用いない場合には、
磁性流体を得ることはできるが、真空度の低下がみら
れ、またトルク値の変化量も10%以上であった。
磁性流体を得ることはできるが、真空度の低下がみら
れ、またトルク値の変化量も10%以上であった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 107:38 125:10 131:12 133:16 147:04 149:14） Ｃ１０Ｎ 10:02 40:34 (72)発明者 皆川 智子 茨城県つくば市和台25番地 エヌオーケー 株式会社内 (72)発明者 菅野 隆夫 茨城県つくば市和台25番地 エヌオーケー 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)COOM (ここで、Mはアルカリ金属またはア
ンモニウム基であり、nは1〜100である)で表わされるパ
ーフルオロエーテルカルボン酸塩および(C)一般式 F[CF
(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qNH2 (ここで、pは１以上
の整数であり、qは2〜20の整数である)で表わされるパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物を用いて、
(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mRf (ここで、Rfはパーフル
オロアルキル基であり、mは１以上の整数である)で表わ
されるパーフルオロポリエーテル系基油中に分散せしめ
たフッ素ベース磁性流体。 - 【請求項２】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)COOM (ここで、Mはアルカリ金属またはア
ンモニウム基であり、nは1〜100である)で表わされるパ
ーフルオロエーテルカルボン酸塩および(C)一般式 F[CF
(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH (ここで、pは１
以上の整数であり、rは1〜6の整数である)で表わされる
パーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物を用い
て、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mRf (ここで、Rfはパー
フルオロアルキル基であり、mは１以上の整数である)で
表わされるパーフルオロポリエーテル系基油中に分散せ
しめたフッ素ベース磁性流体。 - 【請求項３】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)COOM (ここで、Mはアルカリ金属またはア
ンモニウム基であり、nは1〜100である)で表わされるパ
ーフルオロエーテルカルボン酸塩および(C)一般式 F[CF
(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF2CF
(CF3)]pF(ここで、pは１以上の整数であり、rは1〜6の
整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボ
ン酸ビスアミド化合物を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)C
F2O]mRf (ここで、Rfはパーフルオロアルキル基であ
り、mは１以上の整数である)で表わされるパーフルオロ
ポリエーテル系基油中に分散せしめたフッ素ベース磁性
流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01315497A JP3463070B2 (ja) | 1996-01-16 | 1997-01-10 | フッ素ベース磁性流体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2305596 | 1996-01-16 | ||
| JP8-23055 | 1996-01-16 | ||
| JP01315497A JP3463070B2 (ja) | 1996-01-16 | 1997-01-10 | フッ素ベース磁性流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09260128A true JPH09260128A (ja) | 1997-10-03 |
| JP3463070B2 JP3463070B2 (ja) | 2003-11-05 |
Family
ID=26348891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01315497A Expired - Lifetime JP3463070B2 (ja) | 1996-01-16 | 1997-01-10 | フッ素ベース磁性流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3463070B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006030632A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Nok Kluber Co., Ltd. | パーフルオロポリエーテル油組成物 |
| WO2007122969A1 (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Nok Kluber Co., Ltd. | 含油軸受用潤滑剤組成物 |
| JP2007536395A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテルポリアミンおよびフッ素化ポリエーテルポリアミンを製造する方法 |
| JP2010535880A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | ソルヴェイ・ソレクシス・エッセ・ピ・ア | 伝熱流体 |
-
1997
- 1997-01-10 JP JP01315497A patent/JP3463070B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536395A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテルポリアミンおよびフッ素化ポリエーテルポリアミンを製造する方法 |
| WO2006030632A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Nok Kluber Co., Ltd. | パーフルオロポリエーテル油組成物 |
| JPWO2006030632A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2008-05-15 | Ｎｏｋクリューバー株式会社 | パーフルオロポリエーテル油組成物 |
| JP2010007091A (ja) * | 2004-09-14 | 2010-01-14 | Nok Kluber Kk | パーフルオロポリエーテル油組成物 |
| JP4548420B2 (ja) * | 2004-09-14 | 2010-09-22 | Ｎｏｋクリューバー株式会社 | 金属表面保護剤 |
| WO2007122969A1 (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Nok Kluber Co., Ltd. | 含油軸受用潤滑剤組成物 |
| US7939477B2 (en) | 2006-04-20 | 2011-05-10 | Nok Kluber Co., Ltd. | Lubricant composition for oil-impregnated sintered bearings |
| JP2010535880A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | ソルヴェイ・ソレクシス・エッセ・ピ・ア | 伝熱流体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3463070B2 (ja) | 2003-11-05 |
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