JPH09111137A - 塩基性アゾ化合物 - Google Patents
塩基性アゾ化合物Info
- Publication number
- JPH09111137A JPH09111137A JP8190863A JP19086396A JPH09111137A JP H09111137 A JPH09111137 A JP H09111137A JP 8190863 A JP8190863 A JP 8190863A JP 19086396 A JP19086396 A JP 19086396A JP H09111137 A JPH09111137 A JP H09111137A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- represented
- alkyl group
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 azo compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 22
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 32
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 8
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWKHQQCBFMYAJZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(3-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 HWKHQQCBFMYAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HWSZZLVAJGOAAY-UHFFFAOYSA-L lead(II) chloride Chemical compound Cl[Pb]Cl HWSZZLVAJGOAAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-M malate ion Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-M 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000009895 reductive bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
- C09B35/031—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound containing a six membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/324—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/41—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルコール及び石鹸水に対する優れた堅牢性
を有し、且つ還元漂白に非常に良く耐えうる染料を提供
すること。 【解決手段】 下記式Ｉ： 【化１】 （上式中、置換基Ｒ、Ｔ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ11及び
ｍは、請求項１に記載の通りである）により表される塩
基性アゾ化合物を提供する。
を有し、且つ還元漂白に非常に良く耐えうる染料を提供
すること。 【解決手段】 下記式Ｉ： 【化１】 （上式中、置換基Ｒ、Ｔ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ11及び
ｍは、請求項１に記載の通りである）により表される塩
基性アゾ化合物を提供する。
Description
【０００１】本発明は、塩基性アゾ化合物、その製造方
法及び使用方法に関する。本発明の型の塩基性アゾ化合
物は、例えば西独特許出願公開明細書第 3 538 517号、
同第 3 609 590号及びヨーロッパ特許出願公開明細書第
0 092 520 号に記載されている。これらの化合物は、ピ
リドン環上の置換基により本発明のものと異なる。驚く
べきことに、本発明の化合物は、特に優れたアルコール
及び石鹸水に対する堅牢性を有し、且つ還元漂白に非常
に良く耐えうることが見出された。
法及び使用方法に関する。本発明の型の塩基性アゾ化合
物は、例えば西独特許出願公開明細書第 3 538 517号、
同第 3 609 590号及びヨーロッパ特許出願公開明細書第
0 092 520 号に記載されている。これらの化合物は、ピ
リドン環上の置換基により本発明のものと異なる。驚く
べきことに、本発明の化合物は、特に優れたアルコール
及び石鹸水に対する堅牢性を有し、且つ還元漂白に非常
に良く耐えうることが見出された。
【０００２】本発明は、下記一般式Ｉにより表される塩
基性アゾ化合物を提供する：
基性アゾ化合物を提供する：
【化１７】 上式中、２つのＲは、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ5-6 シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はフ
ェニルエチルであり；Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、
Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ5 、−ＣＯＮＲ6 Ｒ7、−ＳＯ
2 ＮＲ6 Ｒ7 、
ル、Ｃ5-6 シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はフ
ェニルエチルであり；Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、
Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ5 、−ＣＯＮＲ6 Ｒ7、−ＳＯ
2 ＮＲ6 Ｒ7 、
【化１８】 であり；Ｒ1 は、Ｃ1-6 アルキレン又はＣ2-6 アルケニ
レンであり；Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立に、未置換Ｃ
1-6 アルキル、又はＯＨ、ＣＮ若しくはハロゲンにより
置換されたＣ2-6 アルキル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル
（フェニル基は、塩素、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 アル
コキシを含む置換基から選ばれた置換基１〜３個により
置換されていてもよい）、未置換Ｃ5-6 シクロアルキ
ル、又はＣ1-4 アルキル基１〜３個により置換されたＣ
5-6 シクロアルキルであり；Ｒ4 は、Ｒ2 若しくはＲ3
又は水素のいずれかであり；Ｒ5 は、Ｃ1-6 アルキル基
又はフェニル−Ｃ1-3 アルキル基であり；Ｒ6 及びＲ7
は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ
8 は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1-4 アルキル基、−ＮＲ6
Ｒ7 又は−ＣＯＮＲ6Ｒ7 であり；Ｒ9 は、Ｃ1-4 アル
キル基又はヒドロキシ−Ｃ1-4 アルキル基であり；Ｒ10
は、−Ｓ−、−Ｏ−又は
レンであり；Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立に、未置換Ｃ
1-6 アルキル、又はＯＨ、ＣＮ若しくはハロゲンにより
置換されたＣ2-6 アルキル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル
（フェニル基は、塩素、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 アル
コキシを含む置換基から選ばれた置換基１〜３個により
置換されていてもよい）、未置換Ｃ5-6 シクロアルキ
ル、又はＣ1-4 アルキル基１〜３個により置換されたＣ
5-6 シクロアルキルであり；Ｒ4 は、Ｒ2 若しくはＲ3
又は水素のいずれかであり；Ｒ5 は、Ｃ1-6 アルキル基
又はフェニル−Ｃ1-3 アルキル基であり；Ｒ6 及びＲ7
は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ
8 は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1-4 アルキル基、−ＮＲ6
Ｒ7 又は−ＣＯＮＲ6Ｒ7 であり；Ｒ9 は、Ｃ1-4 アル
キル基又はヒドロキシ−Ｃ1-4 アルキル基であり；Ｒ10
は、−Ｓ−、−Ｏ−又は
【化１９】 であり；Ｒ11は、水素又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ
12は、互いに独立に、水素、ＯＨ、Ｃ1-4 アルキル基又
はＣ1-4 アルコキシ基であり；ｍは、互いに独立に、
０、１又は２であり；Ｘは、以下Ｘ1 〜Ｘ14のいずれか
であり：Ｘ1 は結合であり；Ｘ2 は直鎖又は枝分かれ鎖
のＣ1-4 アルキレンであり；Ｘ3 は−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ
−であり；Ｘ4 は−Ｏ−であり；Ｘ5 は−ＣＨ＝ＣＨ−
であり；Ｘ6 は− *ＮＨ−ＣＯ−であり；Ｘ6aは−ＮＨ
− *ＣＯ−であり（アステリスクを付した原子は環Ｄ1
に結合されている）；Ｘ7 は
12は、互いに独立に、水素、ＯＨ、Ｃ1-4 アルキル基又
はＣ1-4 アルコキシ基であり；ｍは、互いに独立に、
０、１又は２であり；Ｘは、以下Ｘ1 〜Ｘ14のいずれか
であり：Ｘ1 は結合であり；Ｘ2 は直鎖又は枝分かれ鎖
のＣ1-4 アルキレンであり；Ｘ3 は−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ
−であり；Ｘ4 は−Ｏ−であり；Ｘ5 は−ＣＨ＝ＣＨ−
であり；Ｘ6 は− *ＮＨ−ＣＯ−であり；Ｘ6aは−ＮＨ
− *ＣＯ−であり（アステリスクを付した原子は環Ｄ1
に結合されている）；Ｘ7 は
【化２０】 であり；Ｘ8 は
【化２１】 であり；Ｘ9 は
【化２２】 であり；Ｘ10は
【化２３】 であり；Ｘ11は
【化２４】 であり；Ｘ12は
【化２５】 であり；Ｘ13は
【化２６】 であり；Ｘ14は
【化２７】 であり；Ｒ13は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル基又はＣ
1-4 アルコキシ基であり；Ｒ14は、直鎖又は枝分かれ鎖
のＣ1-4 アルキレン基であり；Ｒ15は、互いに独立に、
Ｈ又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ16は、ハロゲン、−
ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）2 、
ＮＨ2 、ＯＨ又は−ＮＨ（ＣＨ2 ）2-3 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）
2 であり；並びにＡ- は、陰イオン、及び上記化合物の
２種又はそれ以上の混合物である。
1-4 アルコキシ基であり；Ｒ14は、直鎖又は枝分かれ鎖
のＣ1-4 アルキレン基であり；Ｒ15は、互いに独立に、
Ｈ又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ16は、ハロゲン、−
ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）2 、
ＮＨ2 、ＯＨ又は−ＮＨ（ＣＨ2 ）2-3 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）
2 であり；並びにＡ- は、陰イオン、及び上記化合物の
２種又はそれ以上の混合物である。
【０００３】置換基Ｒは、好ましくはＲ’（Ｒ’はＣ
1-4 アルキルである）であり、特に好ましくはＲはＲ”
（Ｒ”はメチルである）である。置換基Ｔ1 及びＴ
2 は、好ましくはＴ1'及びＴ2'（Ｔ1'及びＴ2'は、各々
独立に、Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 又は
1-4 アルキルである）であり、特に好ましくはＲはＲ”
（Ｒ”はメチルである）である。置換基Ｔ1 及びＴ
2 は、好ましくはＴ1'及びＴ2'（Ｔ1'及びＴ2'は、各々
独立に、Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 又は
【化２８】 である）である。
【０００４】Ｔ1 及びＴ2 が、Ｔ1'' 及びＴ2''
（Ｔ1'' 及びＴ2'' は、互いに独立に、Ｈ、−ＣＯＮＨ
2 又は
（Ｔ1'' 及びＴ2'' は、互いに独立に、Ｈ、−ＣＯＮＨ
2 又は
【化２９】 である）であることが特に好ましい。
【０００５】置換基Ｒ1 は、好ましくはＲ1'（Ｒ1'はＣ
1-6 アルキレンである）である。Ｒ 1 がＲ1'' （Ｒ1''
はＣ2-3 アルキレンであり、最も好ましくはＣ3 アルキ
レンである）であることが特に好ましい。置換基Ｒ2 及
びＲ3 は、互いに独立に、好ましくはＲ2'及びＲ3'（Ｒ
2'及びＲ3'はＣ1-6 アルキルである) 、特に好ましくは
Ｒ2'' 及びＲ3'' （Ｒ2'' 及びＲ3'' はメチルである）
である。置換基Ｒ4 は、好ましくはＲ4'（Ｒ4'はＣ1-6
アルキル又は水素である）、特に好ましくはＲ 4'' （Ｒ
4'' は水素又はメチルである）である。置換基Ｒ5 は好
ましくはＲ5'（Ｒ5'はＣ1-6 アルキル基である）であ
る。Ｒ5 がＲ5'' （Ｒ5'' はＣ1-2 アルキル基である）
であることが特に好ましい。置換基Ｒ6 及びＲ7 は、互
いに独立に、好ましくはＲ6'及びＲ7'（Ｒ6'及びＲ7'
は、水素又はＣ1-4 アルキル基である）、特に好ましく
はＲ6'' 及びＲ7'' （Ｒ6'' 及びＲ7'' は水素又はメチ
ルである）である。置換基Ｒ8 は好ましくはＲ8'（Ｒ8'
は、Ｈ又はＣ1-4 アルキル基である）である。Ｒ8 がＲ
8'' （Ｒ8'' は水素又はメチルである）であることが好
ましい。置換基Ｒ10は好ましくはＲ10' （Ｒ10' は
1-6 アルキレンである）である。Ｒ 1 がＲ1'' （Ｒ1''
はＣ2-3 アルキレンであり、最も好ましくはＣ3 アルキ
レンである）であることが特に好ましい。置換基Ｒ2 及
びＲ3 は、互いに独立に、好ましくはＲ2'及びＲ3'（Ｒ
2'及びＲ3'はＣ1-6 アルキルである) 、特に好ましくは
Ｒ2'' 及びＲ3'' （Ｒ2'' 及びＲ3'' はメチルである）
である。置換基Ｒ4 は、好ましくはＲ4'（Ｒ4'はＣ1-6
アルキル又は水素である）、特に好ましくはＲ 4'' （Ｒ
4'' は水素又はメチルである）である。置換基Ｒ5 は好
ましくはＲ5'（Ｒ5'はＣ1-6 アルキル基である）であ
る。Ｒ5 がＲ5'' （Ｒ5'' はＣ1-2 アルキル基である）
であることが特に好ましい。置換基Ｒ6 及びＲ7 は、互
いに独立に、好ましくはＲ6'及びＲ7'（Ｒ6'及びＲ7'
は、水素又はＣ1-4 アルキル基である）、特に好ましく
はＲ6'' 及びＲ7'' （Ｒ6'' 及びＲ7'' は水素又はメチ
ルである）である。置換基Ｒ8 は好ましくはＲ8'（Ｒ8'
は、Ｈ又はＣ1-4 アルキル基である）である。Ｒ8 がＲ
8'' （Ｒ8'' は水素又はメチルである）であることが好
ましい。置換基Ｒ10は好ましくはＲ10' （Ｒ10' は
【化３０】 である）である。置換基Ｒ11は好ましくはＲ11'
（Ｒ11' はメチルである）である。ｍは好ましくは０で
ある。Ｘは、好ましくはＸ2 、Ｘ6 、Ｘ6a、Ｘ7 、Ｘ8
又はＸ9 であり、Ｘ6 及びＸ6aが好ましい。
（Ｒ11' はメチルである）である。ｍは好ましくは０で
ある。Ｘは、好ましくはＸ2 、Ｘ6 、Ｘ6a、Ｘ7 、Ｘ8
又はＸ9 であり、Ｘ6 及びＸ6aが好ましい。
【０００６】好ましいアゾ化合物は下記式Ia：
【化３１】 （上式中、Ｒ' 、Ｔ1'、Ｔ2'、Ｒ1'、Ｒ2'及びＲ4'は上
記定義と同一の意味を表し、並びにＸは、Ｘ2 、Ｘ6 、
Ｘ6a、Ｘ7 、Ｘ8 又はＸ9 である）により表される。
記定義と同一の意味を表し、並びにＸは、Ｘ2 、Ｘ6 、
Ｘ6a、Ｘ7 、Ｘ8 又はＸ9 である）により表される。
【０００７】特に好ましいアゾ化合物は、上記式Iaによ
り表されるものであって、Ｒ' がＲ''、Ｔ1'がＴ1'' 、
Ｔ2'がＴ2'' 、Ｒ1'がＲ1'' 、Ｒ2'がＲ2'' 、及びＲ4'
がＲ 4'' 、並びにＸがＸ6 又はＸ6aであり、Ｔ1'' 、Ｔ
2'' 、Ｒ1'' 、Ｒ2'' 、Ｒ4'' 、Ｘ6 及びＸ6aの意味は
上記したものと同一である。
り表されるものであって、Ｒ' がＲ''、Ｔ1'がＴ1'' 、
Ｔ2'がＴ2'' 、Ｒ1'がＲ1'' 、Ｒ2'がＲ2'' 、及びＲ4'
がＲ 4'' 、並びにＸがＸ6 又はＸ6aであり、Ｔ1'' 、Ｔ
2'' 、Ｒ1'' 、Ｒ2'' 、Ｒ4'' 、Ｘ6 及びＸ6aの意味は
上記したものと同一である。
【０００８】本発明の特に好ましい２種のアゾ化合物
は、下記式（1b）及び（1c）により表される。
は、下記式（1b）及び（1c）により表される。
【化３２】
【化３３】
【０００９】式Ｉにより表される化合物を調製するため
の一つの方法は、下記式II：
の一つの方法は、下記式II：
【化３４】 により表されるジアミンが、下記式III 及びIV：
【化３５】 により表されるカップリング成分とカップリングするこ
とを特徴とする。
とを特徴とする。
【００１０】式Ｉにより表される化合物を調製するため
の更なる方法は、下記式Ｖ：
の更なる方法は、下記式Ｖ：
【化３６】 （上式中、Ｙは、−ＮＯ2 又は−ＮＨ−アシルである）
により表されるアミノ化合物のジアゾ化合物１モルを、
最初に、式III により表されるカップリング成分１モル
とカップリングさせ、このようにして得られたモノアゾ
化合物中のニトロ基を還元するか又はアシルアミノ基を
鹸化し、このようにして得られたアミノアゾ化合物をジ
アゾ化し、次いで式IVにより表されるカップリング成分
とカップリングさせ、式Ｉにより表されるアゾ化合物を
得る方法である。代法として、化合物Ｖ（Ｙが−ＮＯ又
は−ＮＨ−アシルである）を、最初に式IVにより表され
るカップリング成分１モルとカップリングさせ、このよ
うにして得られたモノアゾ化合物中のニトロ基を還元す
るか又はアシルアミノ基を鹸化し、このようにして得ら
れたアミノアゾ化合物をジアゾ化し、次いで式III によ
り表されるカップリング成分とカップリングさせ、式Ｉ
により表されるアゾ化合物を得る。
により表されるアミノ化合物のジアゾ化合物１モルを、
最初に、式III により表されるカップリング成分１モル
とカップリングさせ、このようにして得られたモノアゾ
化合物中のニトロ基を還元するか又はアシルアミノ基を
鹸化し、このようにして得られたアミノアゾ化合物をジ
アゾ化し、次いで式IVにより表されるカップリング成分
とカップリングさせ、式Ｉにより表されるアゾ化合物を
得る方法である。代法として、化合物Ｖ（Ｙが−ＮＯ又
は−ＮＨ−アシルである）を、最初に式IVにより表され
るカップリング成分１モルとカップリングさせ、このよ
うにして得られたモノアゾ化合物中のニトロ基を還元す
るか又はアシルアミノ基を鹸化し、このようにして得ら
れたアミノアゾ化合物をジアゾ化し、次いで式III によ
り表されるカップリング成分とカップリングさせ、式Ｉ
により表されるアゾ化合物を得る。
【００１１】カップリングは公知の方法により実施する
ことができ、有機溶剤が存在していてもよい水性媒体中
で−１０℃から室温の間の温度において、ピリジン、尿
素等のようなカップリング促進剤が任意に存在するもと
で実施されるのが都合良い。ニトロ基の還元及びアシル
アミノ基の鹸化は、公知の方法に従って実施することが
でき、さらにジアゾ化も公知の方法に従って実施するこ
とができる。
ことができ、有機溶剤が存在していてもよい水性媒体中
で−１０℃から室温の間の温度において、ピリジン、尿
素等のようなカップリング促進剤が任意に存在するもと
で実施されるのが都合良い。ニトロ基の還元及びアシル
アミノ基の鹸化は、公知の方法に従って実施することが
でき、さらにジアゾ化も公知の方法に従って実施するこ
とができる。
【００１２】式II、III 、IV又はＶにより表される化合
物の出発物質は公知であるか、又は公知の方法により調
製される。
物の出発物質は公知であるか、又は公知の方法により調
製される。
【００１３】式Ｉにより表される化合物において、陰イ
オンＡ- は、例えばイオン交換体の助けによるか又は塩
若しくは酸を用いて置き換える幾つかの工程を経るか、
又は炭酸水素塩によるか又はDE 2001748若しくはDE 200
1816に記載されている方法に従って他の陰イオンに置き
換えられてもよい。
オンＡ- は、例えばイオン交換体の助けによるか又は塩
若しくは酸を用いて置き換える幾つかの工程を経るか、
又は炭酸水素塩によるか又はDE 2001748若しくはDE 200
1816に記載されている方法に従って他の陰イオンに置き
換えられてもよい。
【００１４】Ａ- は、有機及び無機イオン、例えば塩化
物イオン若しくは臭化物イオンのようなハロゲン化物イ
オン、更に硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イ
オン、アミノ硫酸イオン、過塩素酸イオン、ベンゾスル
ホン酸イオン、シュウ酸イオン、マレイン酸イオン、酢
酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、コハク酸
イオン、酒石酸イオン、リンゴ酸イオン、メタンスルホ
ン酸イオン若しくは安息香酸イオン又は塩化鉛複塩のよ
うな錯体陰イオン、更に、ホウ酸、クエン酸、グリコー
ル酸、ジグリコール酸若しくはアジピン酸の陰イオン、
又はオルトホウ酸の多価アルコールとの付加生成物、例
えばシス−ポリオレンを意味する。
物イオン若しくは臭化物イオンのようなハロゲン化物イ
オン、更に硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イ
オン、アミノ硫酸イオン、過塩素酸イオン、ベンゾスル
ホン酸イオン、シュウ酸イオン、マレイン酸イオン、酢
酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、コハク酸
イオン、酒石酸イオン、リンゴ酸イオン、メタンスルホ
ン酸イオン若しくは安息香酸イオン又は塩化鉛複塩のよ
うな錯体陰イオン、更に、ホウ酸、クエン酸、グリコー
ル酸、ジグリコール酸若しくはアジピン酸の陰イオン、
又はオルトホウ酸の多価アルコールとの付加生成物、例
えばシス−ポリオレンを意味する。
【００１５】このようにして得られた化合物を、セルロ
ース、綿又はなめし革、特に紙又は紙製品のあらゆるタ
イプの繊維を染色するために、染料として直接使用する
か、又は水溶液、例えば濃縮安定溶液の形態、若しくは
第４級の形態及び／又は無機酸又は有機酸の上記した塩
の顆粒状の形態で使用することができる。
ース、綿又はなめし革、特に紙又は紙製品のあらゆるタ
イプの繊維を染色するために、染料として直接使用する
か、又は水溶液、例えば濃縮安定溶液の形態、若しくは
第４級の形態及び／又は無機酸又は有機酸の上記した塩
の顆粒状の形態で使用することができる。
【００１６】かような液体の調製に特に有効な配合は以
下の通りである（部数は重量部を表す）：１００重量部
の酸付加塩又は第４級アンモニウム塩として式Ｉにより
表される化合物；１〜１００部、好ましくは１〜１０重
量部の無機塩；１〜１００部のギ酸、酢酸、酪酸、クエ
ン酸、プロピオン酸又はメトキシ酢酸；１００〜８００
部の水；及び０〜５００部の溶剤（例えばジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコ
ールのようなグリコール類；メチルセロソルブ、メチル
カルビトール、ブチルポリグリコールのようなグリコー
ルエーテル類；アンモニア、ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド）。
下の通りである（部数は重量部を表す）：１００重量部
の酸付加塩又は第４級アンモニウム塩として式Ｉにより
表される化合物；１〜１００部、好ましくは１〜１０重
量部の無機塩；１〜１００部のギ酸、酢酸、酪酸、クエ
ン酸、プロピオン酸又はメトキシ酢酸；１００〜８００
部の水；及び０〜５００部の溶剤（例えばジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコ
ールのようなグリコール類；メチルセロソルブ、メチル
カルビトール、ブチルポリグリコールのようなグリコー
ルエーテル類；アンモニア、ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド）。
【００１７】式Ｉにより表される化合物は、公知の方法
に従い、都合良くはフランス国特許出願第1.581.900 号
におけるような粒状化によって、好ましくは顆粒状染料
に加工することができる。
に従い、都合良くはフランス国特許出願第1.581.900 号
におけるような粒状化によって、好ましくは顆粒状染料
に加工することができる。
【００１８】固形配合物の調製に特に有効な配合は、例
えば以下の通りである（部数は重量部を表す）：１００
部の酸付加塩又は第４級アンモニウム塩としての式Ｉに
より表される化合物；１〜１００部、好ましくは１〜１
０部の無機塩；及び０〜８００部のエキステンダー（好
ましくはデキストリン、糖、ブトウ糖又は尿素）。１０
％以下の水分が固形配合物中に存在していても良い。
えば以下の通りである（部数は重量部を表す）：１００
部の酸付加塩又は第４級アンモニウム塩としての式Ｉに
より表される化合物；１〜１００部、好ましくは１〜１
０部の無機塩；及び０〜８００部のエキステンダー（好
ましくはデキストリン、糖、ブトウ糖又は尿素）。１０
％以下の水分が固形配合物中に存在していても良い。
【００１９】この染料を、さらし紙及び未ざらし紙のパ
ルプ染料の製造に使用することもできる。更にこれらを
タウシュバーファーレン（Tauchverfahren）法による紙
の染色に使用することもできる。紙、なめし革又はセル
ロースの染色は、公知の方法に従って実施される。
ルプ染料の製造に使用することもできる。更にこれらを
タウシュバーファーレン（Tauchverfahren）法による紙
の染色に使用することもできる。紙、なめし革又はセル
ロースの染色は、公知の方法に従って実施される。
【００２０】この新規の染料又はその製造方法は、紙の
製造により生じる廃水を実際上殆ど着色しない。このこ
とは廃水の処理にとって重要である。これらは高度な直
接染料であり、染色された紙の上に斑点を生じず、また
一般にｐＨ不感応性である。紙への染色は、優れた光堅
牢性を示す。これは、光に長期間暴露した後に色調が変
化することを意味する。
製造により生じる廃水を実際上殆ど着色しない。このこ
とは廃水の処理にとって重要である。これらは高度な直
接染料であり、染色された紙の上に斑点を生じず、また
一般にｐＨ不感応性である。紙への染色は、優れた光堅
牢性を示す。これは、光に長期間暴露した後に色調が変
化することを意味する。
【００２１】染色された紙は、湿潤堅牢性、特に顕著に
優れたアルコール堅牢性及び石鹸水堅牢性を示す。更
に、染色された紙は還元漂白に非常に良く耐えうる。
優れたアルコール堅牢性及び石鹸水堅牢性を示す。更
に、染色された紙は還元漂白に非常に良く耐えうる。
【００２２】以下の実施例において、部数は重量部であ
り、百分率は重量百分率、温度は摂氏で表されている。
り、百分率は重量百分率、温度は摂氏で表されている。
【００２３】
【実施例】例１ ４５．４ｇの４，３’−ジアミノベンズアニリド（０．
２モル）を公知の方法により２７．６ｇの亜硝酸ナトリ
ウム（０．４モル）を用いて０〜５℃の温度でテトラア
ゾ化した。４１．２ｇ（０．２モル）の６−ヒドロキシ
−４−メチル−１−（３’−メチルアミノ）−プロピル
−ピリドン−（２）を５〜１０℃の温度及び１．５のｐ
Ｈ値で３時間を要してテトラアゾ溶液中に連続的に加え
た。下記式により表される非対称な染料が得られた。
２モル）を公知の方法により２７．６ｇの亜硝酸ナトリ
ウム（０．４モル）を用いて０〜５℃の温度でテトラア
ゾ化した。４１．２ｇ（０．２モル）の６−ヒドロキシ
−４−メチル−１−（３’−メチルアミノ）−プロピル
−ピリドン−（２）を５〜１０℃の温度及び１．５のｐ
Ｈ値で３時間を要してテトラアゾ溶液中に連続的に加え
た。下記式により表される非対称な染料が得られた。
【化３７】 ５７．４ｇ（０．２モル）の６−ヒドロキシ−４−メチ
ル−１−（３’−ジメチルアミノ）−プロピル−ピリド
ニル−（３）−ピリジニウム−ベタイン塩基を前記黄色
染料懸濁液に加えた。７５ｇの酢酸ナトリウムを加える
ことにより２．４〜２．６のｐＨ値に調節した。下記式
により表される染料が得られた。
ル−１−（３’−ジメチルアミノ）−プロピル−ピリド
ニル−（３）−ピリジニウム−ベタイン塩基を前記黄色
染料懸濁液に加えた。７５ｇの酢酸ナトリウムを加える
ことにより２．４〜２．６のｐＨ値に調節した。下記式
により表される染料が得られた。
【化３８】 この染料のλmax 値は４３５nmであった。２３０ｇの苛
性ソーダ（３０％）を用いて染料を沈殿させることによ
って、染料をベタイン塩基に変換し、次いで濾過した。
この染料は、酢酸溶液中で紙を鮮明な黄色に染色した。
性ソーダ（３０％）を用いて染料を沈殿させることによ
って、染料をベタイン塩基に変換し、次いで濾過した。
この染料は、酢酸溶液中で紙を鮮明な黄色に染色した。
【００２４】上記例１に記載したものと同様な方法によ
り、対応する出発物質を用い、下記表１〜４中の例２〜
６９を得た。これらの化合物は下記式（１）により表さ
れる。下記表において「* 」はＤ1 に結合している原子
を表す。
り、対応する出発物質を用い、下記表１〜４中の例２〜
６９を得た。これらの化合物は下記式（１）により表さ
れる。下記表において「* 」はＤ1 に結合している原子
を表す。
【化３９】
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】例７０ ４５．４ｇの４，３’−ジアミノベンズアニリド（０．
２モル）を公知の方法により２７．６ｇの亜硝酸ナトリ
ウム（０．４モル）を用いて塩酸媒体中０〜５℃の温度
でテトラアゾ化した。４９．０ｇ（０．２５モル）の６
−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３’−メチルアミ
ノ）−プロピル−ピリドン−（２）を５〜１０℃の温度
及び１．５のｐＨ値で３時間を要してテトラアゾ溶液中
に連続的に加えた。黄色染料懸濁液が形成された。カッ
プリングが完了した後、４３．３ｇ（０．１５モル）の
６−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３’−ジメチルア
ミノ）−プロピル−ピリドニル−（３）−ピリジニウム
−ベタイン塩基をこの黄色染料懸濁液に加えた。７５ｇ
の酢酸ナトリウムを加えることにより２．４〜２．６の
ｐＨ値に調節した。２３０ｇの苛性ソーダ（３０％）を
用いて沈殿させることによって、染料をベタイン塩基に
変換し、次いで濾過した。この染料は、下記式により表
される化合物を含んでいた。
２モル）を公知の方法により２７．６ｇの亜硝酸ナトリ
ウム（０．４モル）を用いて塩酸媒体中０〜５℃の温度
でテトラアゾ化した。４９．０ｇ（０．２５モル）の６
−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３’−メチルアミ
ノ）−プロピル−ピリドン−（２）を５〜１０℃の温度
及び１．５のｐＨ値で３時間を要してテトラアゾ溶液中
に連続的に加えた。黄色染料懸濁液が形成された。カッ
プリングが完了した後、４３．３ｇ（０．１５モル）の
６−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３’−ジメチルア
ミノ）−プロピル−ピリドニル−（３）−ピリジニウム
−ベタイン塩基をこの黄色染料懸濁液に加えた。７５ｇ
の酢酸ナトリウムを加えることにより２．４〜２．６の
ｐＨ値に調節した。２３０ｇの苛性ソーダ（３０％）を
用いて沈殿させることによって、染料をベタイン塩基に
変換し、次いで濾過した。この染料は、下記式により表
される化合物を含んでいた。
【化４０】 計算量７５部及び
【化４１】 計算量２５部 この染料のλmax 値は４３５nmであった。この染料は、
酢酸溶液中で紙を鮮明な黄色に染色した。応用例Ａ 松材から得られた化学漂白された亜硫酸セルロース７０
部及び樺材から得られた化学漂白されたセルロース３０
部をホランダー（Hollander ）内の２０００部の水中で
叩解した。例７０の染料０．２部をこのパルプに散布し
た。１０分間混合後、このパルプから紙を製造した。こ
の方法により得られた吸取紙は、鮮明な黄色に着色し
た。廃水は無色であった。応用例Ｂ 例７０の染料０．２部を、１００部の温水中に溶かし、
次いで室温に冷却した。この溶液を、ホランダー（Holl
ander ）内の２０００部の水中で叩解された化学漂白さ
れた亜硫酸セルロース１００部に加えた。１５分間を要
して完全に混合した後、これに樹脂サイズ剤及び硫酸ア
ルミニウムを加えた。この方法によって製造した紙は、
鮮明な黄色を有し、また申し分のない光堅牢性及び湿潤
堅牢性を示した。
酢酸溶液中で紙を鮮明な黄色に染色した。応用例Ａ 松材から得られた化学漂白された亜硫酸セルロース７０
部及び樺材から得られた化学漂白されたセルロース３０
部をホランダー（Hollander ）内の２０００部の水中で
叩解した。例７０の染料０．２部をこのパルプに散布し
た。１０分間混合後、このパルプから紙を製造した。こ
の方法により得られた吸取紙は、鮮明な黄色に着色し
た。廃水は無色であった。応用例Ｂ 例７０の染料０．２部を、１００部の温水中に溶かし、
次いで室温に冷却した。この溶液を、ホランダー（Holl
ander ）内の２０００部の水中で叩解された化学漂白さ
れた亜硫酸セルロース１００部に加えた。１５分間を要
して完全に混合した後、これに樹脂サイズ剤及び硫酸ア
ルミニウムを加えた。この方法によって製造した紙は、
鮮明な黄色を有し、また申し分のない光堅牢性及び湿潤
堅牢性を示した。
【００３０】応用例Ｃ 未サイズ紙の吸収部分を、以下の配合の染料溶液に浸
し、４０〜５０℃で取り出した：０．３部の例７０の染
料；０．５部の澱粉；及び９９．０部の水。２つのロー
ラの間を通すことにより過剰の染料溶液を絞り出した。
紙の乾燥した部分は、鮮明な黄色に着色した。例１〜６
９の染料は、応用例Ａ〜Ｃと類似の方法によって染色に
使用されてもよい。得られた紙用染料は優れた堅牢性を
示す。
し、４０〜５０℃で取り出した：０．３部の例７０の染
料；０．５部の澱粉；及び９９．０部の水。２つのロー
ラの間を通すことにより過剰の染料溶液を絞り出した。
紙の乾燥した部分は、鮮明な黄色に着色した。例１〜６
９の染料は、応用例Ａ〜Ｃと類似の方法によって染色に
使用されてもよい。得られた紙用染料は優れた堅牢性を
示す。
【００３１】応用例Ｄ 新たになめされ、且つ中性にされたクロム革を、５５℃
の水２５０部及び酸付加塩の形態の例７０の染料０．５
部からなる液を有する容器内で３０分間攪拌し、次いで
スルホネート化鯨油を基剤とする２部のアニオン性脂肪
リッカー（anionic fatty licker）を用いて同一浴内で
処理した。次いでなめし革を乾燥させ、通常の方法で調
製し、鮮明な黄色の均一に染色されたなめし革を得た。
応用例Ｄに記載したのと類似の方法によって、例１〜６
９の染料をなめし革の染色に使用してもよい。更に、低
親和性の植物なめし革を、本願明細書に記載したような
染料を使用し、公知の方法により染色してもよい。
の水２５０部及び酸付加塩の形態の例７０の染料０．５
部からなる液を有する容器内で３０分間攪拌し、次いで
スルホネート化鯨油を基剤とする２部のアニオン性脂肪
リッカー（anionic fatty licker）を用いて同一浴内で
処理した。次いでなめし革を乾燥させ、通常の方法で調
製し、鮮明な黄色の均一に染色されたなめし革を得た。
応用例Ｄに記載したのと類似の方法によって、例１〜６
９の染料をなめし革の染色に使用してもよい。更に、低
親和性の植物なめし革を、本願明細書に記載したような
染料を使用し、公知の方法により染色してもよい。
【００３２】応用例Ｅ ６０重量％の砕木パルプ及び４０重量％の未漂白硫酸セ
ルロースからなるホランダー中の乾燥パルプに水を加
え、次いで、僅かに過剰の２．５％の乾燥含量及び４０
°ＳＲ（Schopper-Riegler度）の叩解度を得るために、
このスラリーを叩解した。次いで、このスラリーを、水
を加えることによって、２．５％の高密度乾燥含量に正
確に調節した。例７０の染料の２．５％水溶液５部を上
記の得られたスラリー２００部に加えた。混合物を約５
分間攪拌し、２重量％の樹脂サイズ剤を加え、次いで４
重量％のミョウバン（乾燥重量に基づく）を添加した
後、均一になるまで数分間攪拌した。得られたパルプを
約５００部の水で７００部の体積に希釈し、次いでシー
ト形成機上での吸引による紙シートの製造に使用した。
得られた紙シートは鮮明な黄色に染色された。応用例Ｅ
に記載したものと類似の方法によって、例１の染料の代
わりに例２〜７０の染料のいずれを使用してもよい。全
ての場合において、廃水は非常に低い残留染料濃度を示
す。
ルロースからなるホランダー中の乾燥パルプに水を加
え、次いで、僅かに過剰の２．５％の乾燥含量及び４０
°ＳＲ（Schopper-Riegler度）の叩解度を得るために、
このスラリーを叩解した。次いで、このスラリーを、水
を加えることによって、２．５％の高密度乾燥含量に正
確に調節した。例７０の染料の２．５％水溶液５部を上
記の得られたスラリー２００部に加えた。混合物を約５
分間攪拌し、２重量％の樹脂サイズ剤を加え、次いで４
重量％のミョウバン（乾燥重量に基づく）を添加した
後、均一になるまで数分間攪拌した。得られたパルプを
約５００部の水で７００部の体積に希釈し、次いでシー
ト形成機上での吸引による紙シートの製造に使用した。
得られた紙シートは鮮明な黄色に染色された。応用例Ｅ
に記載したものと類似の方法によって、例１の染料の代
わりに例２〜７０の染料のいずれを使用してもよい。全
ての場合において、廃水は非常に低い残留染料濃度を示
す。
【００３３】応用例Ｆ 松材から得られた化学漂白された硫酸セルロース５０重
量％及び樺材から得られた化学漂白された硫酸セルロー
スからなるホランダー内の乾燥パルプに水を加え、次い
でスラリーを３５°ＳＲの粉砕度が達成されるまで粉砕
した。次いで、スラリーを、水を加えることによって
２．５％の高密度乾燥含量に調節した。例７０に従って
調節された染料混合物の０．５％水溶液１０部を上記の
得られたスラリー２００部に加え、次いでこの混合物を
５分間攪拌した。得られたパルプを５００部の水で希釈
し、次いでシート成形機上での吸引によるシートの製造
に使用した。このようにして得られた紙シートは、鮮明
な黄色を示す。
量％及び樺材から得られた化学漂白された硫酸セルロー
スからなるホランダー内の乾燥パルプに水を加え、次い
でスラリーを３５°ＳＲの粉砕度が達成されるまで粉砕
した。次いで、スラリーを、水を加えることによって
２．５％の高密度乾燥含量に調節した。例７０に従って
調節された染料混合物の０．５％水溶液１０部を上記の
得られたスラリー２００部に加え、次いでこの混合物を
５分間攪拌した。得られたパルプを５００部の水で希釈
し、次いでシート成形機上での吸引によるシートの製造
に使用した。このようにして得られた紙シートは、鮮明
な黄色を示す。
【００３４】応用例Ｆに記載したのと類似の方法によっ
て、例１〜６９の染料のいずれかからなる混合物を使用
してもよい。全ての場合において、紙シートは鮮明な黄
色を示す。
て、例１〜６９の染料のいずれかからなる混合物を使用
してもよい。全ての場合において、紙シートは鮮明な黄
色を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レインハルト ペドラッツィ スイス国，ツェーハー−4123 アルシュビ ル，グラーベンマトベク 59／７
Claims (7)
- 【請求項１】 下記式により表される塩基性アゾ化合
物： 【化１】 上式中、２つのＲは、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ5-6 シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はフ
ェニルエチルであり；Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、
Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ5 、−ＣＯＮＲ6 Ｒ7、−ＳＯ
2 ＮＲ6 Ｒ7 、 【化２】 であり；Ｒ1 は、Ｃ1-6 アルキレン又はＣ2-6 アルケニ
レンであり；Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立に、未置換Ｃ
1-6 アルキル、又はＯＨ、ＣＮ若しくはハロゲンにより
置換されたＣ2-6 アルキル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル
（フェニル基は、塩素、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 アル
コキシを含む置換基から選ばれた置換基１〜３個により
置換されていてもよい）、未置換Ｃ5-6 シクロアルキ
ル、又はＣ1-4 アルキル基１〜３個により置換されたＣ
5-6 シクロアルキルであり；Ｒ4 は、Ｒ2 若しくはＲ3
又は水素のいずれかであり；Ｒ5 は、Ｃ1-6 アルキル基
又はフェニル−Ｃ1-3 アルキル基であり；Ｒ6 及びＲ7
は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ
8 は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1-4 アルキル基、−ＮＲ6
Ｒ7 又は−ＣＯＮＲ6Ｒ7 であり；Ｒ9 は、Ｃ1-4 アル
キル基又はヒドロキシ−Ｃ1-4 アルキル基であり；Ｒ10
は、−Ｓ−、−Ｏ−又は 【化３】 であり；Ｒ11は、水素又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ
12は、互いに独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-4 アルキル
基又はＣ1-4 アルコキシ基であり；ｍは、互いに独立
に、０、１又は２であり；Ｘは、以下Ｘ1 〜Ｘ14のいず
れかであり：Ｘ1 は結合であり；Ｘ2 は直鎖又は枝分か
れ鎖のＣ1-4 アルキレンであり；Ｘ3 は−ＮＨ−ＣＳ−
ＮＨ−であり；Ｘ4 は−Ｏ−であり；Ｘ5 は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−であり；Ｘ6 は− *ＮＨ−ＣＯ−であり；Ｘ6aは−
ＮＨ− *ＣＯ−であり（アステリスクを付した原子は環
Ｄ1 に結合されている）；Ｘ7 は 【化４】 であり；Ｘ8 は 【化５】 であり；Ｘ9 は 【化６】 であり；Ｘ10は 【化７】 であり；Ｘ11は 【化８】 であり；Ｘ12は 【化９】 であり；Ｘ13は 【化１０】 であり；Ｘ14は 【化１１】 であり；Ｒ13は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル基又はＣ
1-4 アルコキシ基であり；Ｒ14は、直鎖又は枝分かれ鎖
のＣ1-4 アルキレン基であり；Ｒ15は、互いに独立に、
Ｈ又はＣ1-4 アルキル基であり；Ｒ16は、ハロゲン、−
ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）2 、
ＮＨ2 、ＯＨ又は−ＮＨ（ＣＨ2 ）2-3 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）
2 であり；並びにＡ- は、陰イオン、及び上記化合物の
２種又はそれ以上の混合物である。 - 【請求項２】 下記式（１ｂ）： 【化１２】 （上式中、Ａ- は、陰イオンである）により表される請
求項１記載の塩基性アゾ化合物。 - 【請求項３】 下記式（１ｃ）： 【化１３】 により表される請求項１記載の塩基性アゾ化合物。
- 【請求項４】 請求項２記載の式（１ｂ）により表され
る化合物及び請求項３記載の式（１ｃ）により表される
化合物とを含んでなる混合物。 - 【請求項５】 下記式II： 【化１４】 により表されるジアミンが、下記式III 及びIV： 【化１５】 により表されるカップリング成分とカップリングするこ
とを特徴とする式Ｉにより表される化合物の製造方法。 - 【請求項６】 下記式Ｖ： 【化１６】 （上式中、Ｙは、−ＮＯ2 又は−ＮＨ−アシルである）
により表されるアミノ化合物のジアゾ化合物１モルが、
最初に、請求項５に定義された式III により表されるカ
ップリング成分１モルとカップリングし、このようにし
て得られたモノアゾ化合物中のニトロ基が還元されるか
又はアシルアミノ基が鹸化され、このようにして得られ
たアミノアゾ化合物が、請求項５に定義された式IVによ
り表されるカップリング成分とジアゾ化及びカップリン
グし、式Ｉにより表されるアゾ化合物を提供することを
特徴とする式Ｉにより表される化合物の製造方法。 - 【請求項７】 カップリング成分III とIVとがカップリ
ングする順序が逆であることを特徴とする請求項６に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19526652 | 1995-07-21 | ||
| DE19526652:8 | 1995-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09111137A true JPH09111137A (ja) | 1997-04-28 |
| JP4128634B2 JP4128634B2 (ja) | 2008-07-30 |
Family
ID=7767421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19086396A Expired - Lifetime JP4128634B2 (ja) | 1995-07-21 | 1996-07-19 | 塩基性アゾ化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6140478A (ja) |
| JP (1) | JP4128634B2 (ja) |
| CH (1) | CH690650A5 (ja) |
| DE (1) | DE19629238B4 (ja) |
| ES (1) | ES2142704B1 (ja) |
| FR (1) | FR2736921B1 (ja) |
| GB (1) | GB2303634B (ja) |
| IT (1) | IT1290381B1 (ja) |
| SE (1) | SE520319C2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004027231A (ja) * | 2002-06-27 | 2004-01-29 | Xerox Corp | 二量体アゾピリドン着色剤を含む相変化インキ |
| JP2004075678A (ja) * | 2002-06-27 | 2004-03-11 | Xerox Corp | 二量体アゾピリドン着色剤 |
| US7288121B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes |
| JP2012041461A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012153783A (ja) * | 2011-01-25 | 2012-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | アゾ化合物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9804175D0 (en) * | 1998-02-28 | 1998-04-22 | Zeneca Ltd | Compounds |
| GB0103240D0 (en) | 2001-02-09 | 2001-03-28 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
| BRPI0608422B1 (pt) * | 2005-02-18 | 2018-12-18 | Archroma Ip Gmbh | soluções de corante aquosas líquidas concentradas estáveis sob armazenagem e estáveis à cor, seus usos e processo de produção |
| FR2889954B1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
| BRPI0715213B1 (pt) * | 2006-07-28 | 2017-04-04 | Archroma Ip Gmbh | compostos bisazo básicos, seu método de produção, seu uso, preparações de corante líquido ou tintas para jato de tinta, e materiais catiônicos |
| EP2078737A1 (en) * | 2008-01-11 | 2009-07-15 | Clariant International Ltd. | Basic monoazo compounds |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH552661A (de) * | 1968-11-12 | 1974-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe. |
| GB1285339A (en) * | 1968-12-09 | 1972-08-16 | Ici Ltd | New water-insoluble disazo dyestuffs containing 2-hydroxy-3-azo-6-pyridone residues |
| US3994906A (en) * | 1970-12-22 | 1976-11-30 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones |
| US3957747A (en) * | 1971-05-18 | 1976-05-18 | Imperial Chemical Industries Limited | 6-hydroxypyrid-2-one azo dyestuffs |
| BE787350A (fr) * | 1971-08-10 | 1973-02-09 | Ciba Geigy | Composes azoiques, leur procede de preparation et leur emploi |
| CH576044A5 (ja) * | 1972-10-04 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CH606311A5 (ja) * | 1974-09-26 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CH623050A5 (en) * | 1976-08-04 | 1981-05-15 | Sandoz Ag | Process for the preparation of disazo compounds |
| US4673735A (en) * | 1982-04-15 | 1987-06-16 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having at least one 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radical metal complexes thereof and intermediates therefor |
| US4780106A (en) * | 1982-04-15 | 1988-10-25 | Sandoz Ltd. | Use of metal-free azo _compounds having at least one _6-hydroxypyrid-2-one _coupling component radical and metal _complexes thereof for dyeing _substrates and substrates dyed therewith |
| EP0092520B1 (de) * | 1982-04-15 | 1986-11-12 | Sandoz Ag | Basische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3416117A1 (de) * | 1983-05-09 | 1984-11-15 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Sulfonsaeuregruppenhaltige basische polyazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| CH663417A5 (de) * | 1984-05-19 | 1987-12-15 | Sandoz Ag | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung. |
| DE3516809A1 (de) * | 1984-05-19 | 1985-11-21 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| DE3538517A1 (de) * | 1984-11-08 | 1986-05-15 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basische azoverbindungen, deren herstellung und verwendung |
| CH665215A5 (de) * | 1984-11-08 | 1988-04-29 | Sandoz Ag | Basische azoverbindungen. |
| DE3609590A1 (de) * | 1985-03-30 | 1986-10-02 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen |
| US5352334A (en) * | 1985-03-30 | 1994-10-04 | Sandoz Ltd. | The use of metal-free sulfo group free basic disazo compounds containing two identical 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals for producing colored paper |
| CH667464A5 (de) * | 1985-03-30 | 1988-10-14 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen. |
| JPS63305363A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63305362A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| DE3801945A1 (de) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | Basf Ag | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren |
| DE3815481A1 (de) * | 1988-05-06 | 1989-11-16 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische verbindung |
-
1996
- 1996-07-18 CH CH01801/96A patent/CH690650A5/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-18 GB GB9615068A patent/GB2303634B/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-19 FR FR9609199A patent/FR2736921B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 SE SE9602809A patent/SE520319C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1996-07-19 US US08/683,938 patent/US6140478A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 DE DE19629238A patent/DE19629238B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 JP JP19086396A patent/JP4128634B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-19 ES ES009601617A patent/ES2142704B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-22 IT IT96RM000518A patent/IT1290381B1/it active IP Right Grant
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004027231A (ja) * | 2002-06-27 | 2004-01-29 | Xerox Corp | 二量体アゾピリドン着色剤を含む相変化インキ |
| JP2004075678A (ja) * | 2002-06-27 | 2004-03-11 | Xerox Corp | 二量体アゾピリドン着色剤 |
| JP4516725B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2010-08-04 | ゼロックス コーポレイション | 二量体アゾピリドン着色剤 |
| US7288121B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes |
| JP2012041461A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012153783A (ja) * | 2011-01-25 | 2012-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | アゾ化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE520319C2 (sv) | 2003-06-24 |
| DE19629238B4 (de) | 2005-09-08 |
| ITRM960518A0 (ja) | 1996-07-22 |
| ITRM960518A1 (it) | 1998-01-22 |
| GB9615068D0 (en) | 1996-09-04 |
| DE19629238A1 (de) | 1997-01-23 |
| ES2142704B1 (es) | 2000-11-16 |
| GB2303634B (en) | 1997-12-10 |
| SE9602809D0 (sv) | 1996-07-19 |
| CH690650A5 (de) | 2000-11-30 |
| JP4128634B2 (ja) | 2008-07-30 |
| SE9602809L (sv) | 1997-01-22 |
| GB2303634A (en) | 1997-02-26 |
| IT1290381B1 (it) | 1998-12-03 |
| FR2736921B1 (fr) | 1998-11-13 |
| US6140478A (en) | 2000-10-31 |
| FR2736921A1 (fr) | 1997-01-24 |
| ES2142704A1 (es) | 2000-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4071312A (en) | Green-yellow to orange monoazo paper dyes | |
| JPS5945013B2 (ja) | ジスアゾ化合物 | |
| JPH0662867B2 (ja) | アニオン性複素環式化合物 | |
| JPH09111137A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| JPS60130651A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| JP2525813B2 (ja) | トリアジニル基含有モノアゾ化合物 | |
| JPH0791480B2 (ja) | 塩基性モノアゾまたはジスアゾ化合物 | |
| JPS61111362A (ja) | メチンアゾ化合物 | |
| CH663417A5 (de) | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung. | |
| US4001206A (en) | Optionally substituted benzothiazolylphenyl-azo-alkanoylacetamidonaphthalenes | |
| JP3902672B2 (ja) | スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物 | |
| GB1567667A (en) | Hexakisazo stilbene dyes | |
| JPH02261865A (ja) | カチオンフタロシアニン色素 | |
| JPS63243166A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| US4515599A (en) | Process for dyeing paper | |
| JPH0674383B2 (ja) | 塩基性基及び／又はカチオン基を有する複素環式化合物 | |
| EP0696619A1 (de) | Verfahren zum Färben von Papier | |
| CA1134353A (en) | Water soluble triazole dyes | |
| JP2011140654A (ja) | 黄色アニオン性ジスアゾ染料 | |
| JP4354802B2 (ja) | 塩基性モノ及びビスアゾ化合物 | |
| JPH0249067A (ja) | スルホン酸基を含まない塩基性化合物 | |
| JPH10101952A (ja) | ジアゾ染料 | |
| EP0891394B1 (en) | Basic monoazo compounds | |
| US5545724A (en) | Cationically bridged tetrakisazo dyestuffs with variable couplers, their production and use | |
| JP2002539316A (ja) | アゾキシ染料及びその銅錯体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070327 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070626 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070629 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070927 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071204 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080303 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080415 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080515 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140523 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |