CH623050A5 - Process for the preparation of disazo compounds - Google Patents

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CH623050A5
CH623050A5 CH994276A CH994276A CH623050A5 CH 623050 A5 CH623050 A5 CH 623050A5 CH 994276 A CH994276 A CH 994276A CH 994276 A CH994276 A CH 994276A CH 623050 A5 CH623050 A5 CH 623050A5
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dye
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Helmut Dr Moser
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Sandoz Ag
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung so von Disazoverbindungen der Formel The invention relates to a process for the preparation of disazo compounds of the formula

/ /

R R

» - CO -(rh- « - » -TV »- CO - (rh-« - »-TV

R. R.

/ Nv OH VR, / Nv OH VR,

2 A 2 A

© ©

' (I), '(I),

worin R einen geradkettigen oder verzweigten (2-6C)-Alky-lenrest oder einen Rest der Formel — (CH2)n—R4—(CH2)n— oder -(CH2)n-0-(CH2)I,-0-(CH2)n-, wherein R is a straight-chain or branched (2-6C) -alkylene radical or a radical of the formula - (CH2) n — R4— (CH2) n— or - (CH2) n-0- (CH2) I, -0- (CH2) n-,

Ri Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel Ri represents hydrogen, a straight-chain or branched, optionally substituted by a hydroxyl group (1-4C) -alkyl radical or a radical of the formula

3 3rd

623050 623050

R s R s

-N -N

V V

R2 Wasserstoff, einen geradkettigen, gegebenenfalls durch eine R2 is hydrogen, a straight chain, optionally by a

Hydroxylgruppe substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Hydroxyl group-substituted (1-4C) alkyl radical or a

(l-4C)-Alkoxyrest, (1-4C) alkoxy radical,

R3 Wasserstoff oder (1-4C)-Alkyl, R3 is hydrogen or (1-4C) alkyl,

R4-O-, -NH- oder—N(CH3)-, R4-O-, -NH- or —N (CH3) -,

R5 und Rö unabhängig voneinander Wasserstoff oder (1-4C)-Alkyl, die Symbole n unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 und Ae ein Anion bedeuten, R5 and Rö independently of one another are hydrogen or (1-4C) -alkyl, the symbols n independently of one another represent 2, 3 or 4 and Ae is an anion,

dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Tetrazover-bindung aus einem Diamin der Formel characterized in that one mole of a tetrazo compound from a diamine of the formula

R R

N - CO N - CO

1 1

R~ R ~

NH, NH,

(II) (II)

mit 2 Mol einer Verbindung der Formel with 2 moles of a compound of the formula

CH-, ® l/ ^ CH-, ® l / ^

£T £ T

OH R OH R

0 R2 0 R2

© ©

(III) (III)

10 10th

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

kuppelt. couples.

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, The compounds of the formula I are preferred

worin R einen geradkettigen (2-4C)-Alkylenrest, insbesondere 1,2-Äthylen, 45 Ri und R2 Wasserstoff und wherein R is a straight-chain (2-4C) alkylene radical, in particular 1,2-ethylene, 45 Ri and R2 hydrogen and

R3 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, insbesondere Wasserstoff bedeuten. R3 is hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen.

Tetrazotierbare Diamine der Formel II sind bekannt, bzw. lassen sich analog zu bekannten Methoden herstellen. Auch 50 die Kupplung wird analog zu bekannten Methoden durchgeführt. Tetrazotizable diamines of the formula II are known or can be prepared analogously to known methods. The coupling is also carried out analogously to known methods.

Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung in stabile, flüssige Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, vorteilhaft ss durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators; beispielsweise nach den Angaben in der französischen Patentschrift Nr. 1 572 030. The new compounds can be converted into coloring preparations. Processing into stable, liquid dyeing preparations can be carried out in a generally known manner, advantageously by dissolving in suitable solvents, optionally with the addition of an auxiliary, e.g. a stabilizer; for example, according to the information in French Patent No. 1,572,030.

Geeignete flüssige Präparationen erhält man z.B. wenn man 60 1 Teil 100%igen Farbstoff der Formel (I) in Form der Farbstoffbase in 1 bis 6 Teilen der organischen Carbonsäure oder einem Gemisch von organischen Carbonsäuren und in 1 bis 4 Teilen Wasser löst insbesondere jedoch, wenn man 1 Teil Farbstoff in 1,5 bis 4 Teilen einer organischen Säure und in 1,5 65 bis 4 Teilen Wasser löst. Suitable liquid preparations are obtained e.g. if 60 1 part of 100% dye of the formula (I) in the form of the dye base is dissolved in 1 to 6 parts of the organic carboxylic acid or a mixture of organic carboxylic acids and in 1 to 4 parts of water, in particular if 1 part of the dye is dissolved in 1 , 5 to 4 parts of an organic acid and in 1.5 65 to 4 parts of water.

Unter organischen Carbonsäuren sind ein-, zwei- oder dreibasische, jedoch vorteilhaft einbasische, niedrigmolekulare Organic carboxylic acids include one-, two- or three-base, but advantageously monobasic, low-molecular ones

Carbonsäure zu verstehen, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure. To understand carboxylic acid, such as formic acid, acetic acid or propionic acid.

Beispiel a einer flüssigen Präparation: Example a of a liquid preparation:

160 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 als Farbstoffbase werden bei 40 bis 60°C in 300 Teilen Essigsäure und 320 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine stabile, Mare Lösung. 160 parts of the dye from Example 1 as the dye base are dissolved at 40 to 60 ° C in 300 parts of acetic acid and 320 parts of water. A stable, Mare solution is obtained.

Die Verarbeitung in feste granulierte Färbepräparate kann ebenfalls auf allgemein bekannte Weise erfolgen, vorteilhaft durch Granulieren gemäss der französischen Patentschrift Nr. 1 581 900. The processing into solid granulated dyeing preparations can also be carried out in a generally known manner, advantageously by granulating in accordance with French Patent No. 1,581,900.

Eine Granulatpräparation enthält z.B. 1 Teil 100%igen Farbstoff der Formel (I), 0,1 bis 0,7 Teile einer organischen Carbonsäure und 0 bis 1,5 Teile eines festen nichtionogenen, in der Färberei üblicherweise verwendeten Coupagemittels, jedoch insbesondere 1 Teil Farbstoff der Formel (I), 0,25 bis 0,65 Teile eines obengenannten Coupagemittels. A granulate preparation contains e.g. 1 part of 100% dye of the formula (I), 0.1 to 0.7 parts of an organic carboxylic acid and 0 to 1.5 parts of a solid nonionic coupé agent commonly used in dyeing, but in particular 1 part of the dye of the formula (I ), 0.25 to 0.65 parts of an above-mentioned coupon agent.

Unter organischer Carbonsäure für die Granulatherstellung sind gegebenenfalls hydroxylgruppenhaltige ein-, zwei- oder dreibasische, vorteilhaft jedoch ein- oder zweibasische, niedrigmolekulare gesättigte oder einfach ungesättigte Carbonsäuren zu verstehen, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Oxal-, Bernstein-, Malon-, Fumar-, Milch-, Apfel-, Citronensäure usw. Organic carboxylic acid for the production of granules is to be understood as meaning, if appropriate, hydroxyl-containing mono-, di- or tri-basic, but advantageously mono- or di-basic, low molecular weight saturated or monounsaturated carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, amber acid, malonic acid -, fumaric, lactic, malic, citric, etc.

Unter einem festen, nichtionogenen, in der Färberei üblicherweise verwendeten Coupagemittel sind beispielsweise Dextrin oder Zucker zu verstehen, wie Glucose, Fructose oder Galactose usw. A solid, non-ionic coup agent commonly used in dyeing is to be understood to mean, for example, dextrin or sugar, such as glucose, fructose or galactose, etc.

Die Granulate werden mit Vorteil aus Lösungen oder Suspensionen durch Zerstäuben bereitet, wobei diese Lösungen oder Suspensionen wie folgt zusammengestellt sind: The granules are advantageously prepared from solutions or suspensions by atomization, these solutions or suspensions being composed as follows:

1 Teil Farbstoff 100 % 1 part dye 100%

0,1 Teil bis 0,7 Teile einer organischen Carbonsäure 0.1 part to 0.7 parts of an organic carboxylic acid

0 Teile bis 1,5 Teile eines nichtionogenen in der Färberei üblichen Coupagemittels und 0 parts to 1.5 parts of a non-ionic coup agent common in dyeing and

1,5 Teile bis 6 Teile Wasser oder vorzugsweise: 1.5 parts to 6 parts water or preferably:

1 Teil Farbstoff 100 % 1 part dye 100%

0,5 Teile bis 0,65 Teile einer organischen Carbonsäure, 0.5 parts to 0.65 parts of an organic carboxylic acid,

0 Teile bis 1,5 Teile eines Coupagemittels und 0 parts to 1.5 parts of a coupon agent and

2 Teile bis 4 Teile Wasser. 2 parts to 4 parts of water.

Beispiel b eines Granulates: Example b of a granulate:

160 Teile des Farbstoffes von Beispiel 1 als Farbstoffbase und 80 Teile Dextrin werden bei 40 bis 60°C in 47 Teilen Milchsäure und 320 Teilen Wasser gelöst und das Gemisch nach bekannten Methoden granuliert. 160 parts of the dye from Example 1 as the dye base and 80 parts of dextrin are dissolved at 40 to 60 ° C. in 47 parts of lactic acid and 320 parts of water and the mixture is granulated by known methods.

Die neuen Farbstoffe eignen sich vorteilhaft zum Färben von Papier, z.B. für die Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem Papier. Sie können jedoch ebenfalls zum Färben von Papier nach dem Tauchverfahren verwendet werden. Das Färben von Papier erfolgt nach bekannten Methoden. The new dyes are advantageously suitable for dyeing paper, e.g. for the production of colored, glued paper. However, they can also be used for dyeing paper after the immersion process. Paper is dyed according to known methods.

Die neuen Farbstoffe besitzen gute Löslichkeitseigenschaf-ten, insbesondere zeichnen sie sich durch gute Kaltwasserlös-lichkeit aus. Weiter färben sie die Abwässer bei der Papierherstellung praktisch gar nicht oder nur wenig an, was für die Reinhaltung der Gewässer besonders günstig ist. Sie melieren auf Papier gefärbt nicht und sind weitgehend pH-unempfindlich. Die Färbungen auf Papier sind brillant und zeichnen sich durch gute Lichtechtheitseigenschaften aus. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuance Ton-in-Ton. Die gefärbten Papiere sind nassecht, nicht nur gegen Wasser, sondern ebenfalls gegen Milch, Fruchtsäfte und gesüsstes Mineralwasser, und wegen ihrer guten Alkoholechtheit auch gegen alkoholische Getränke beständig. Die Farbstoffe besitzen eine hohe Substantivität, d. h. sie ziehen sich praktisch quantitativ auf; sie können der Papiermasse praktisch direkt, d. h. ohne vorheriges Auflösen, als Trockenpulver oder Granulat zugesetzt The new dyes have good solubility properties, in particular they have good cold water solubility. Furthermore, they practically do not dye the wastewater during paper production, or only slightly, which is particularly beneficial for keeping the water clean. They do not mottled on paper and are largely pH-insensitive. The dyeings on paper are brilliant and are characterized by good lightfastness properties. After prolonged exposure, the shade changes tone-on-tone. The colored papers are wet-fast, not only against water, but also against milk, fruit juices and sweetened mineral water, and due to their good alcohol fastness also resistant to alcoholic beverages. The dyes have a high substantivity, i. H. they are practically quantitative; they can be practically direct to the pulp, i.e. H. without previous dissolution, added as dry powder or granules

623050 623050

4 4th

werden, ohne dass eine Minderung in der Brillanz oder Verminderung in der Farbausbeute eintritt. Die gefärbten Papiere sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar, was für die Wiederverwendung von Ausschuss- und Altpapier von Wichtigkeit ist. without a decrease in the brilliance or a reduction in the color yield. The colored papers can be bleached both oxidatively and reductively, which is important for the reuse of scrap and waste paper.

Die Farbstoffe eignen sich aber auch zum Färben, Foular-dieren und Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitril- oder Dicyanoäthylenpolymerisaten oder -mischpolymerisaten oder von synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, besonders von synthetischen Polyamiden, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, und unter diesen insbesondere die sogenannten «differential dyeing polyamide» d. h. von differenziert färbbarem Polyamid, bzw. von Mischungen von Textilmaterial, die aus einem überwiegenden Anteil von zuvor genannten Textilmaterialien besteht oder solche enthalten. However, the dyes are also suitable for dyeing, fouling and printing textile materials made of acrylonitrile or dicyanoethylene polymers or copolymers or of synthetic polyesters which have been modified by acidic groups, particularly synthetic polyamides which have been modified by acidic groups, and below the so-called “differential dyeing polyamides” d. H. of differently dyeable polyamide, or of mixtures of textile material, which consists of a predominant proportion of textile materials mentioned above or contain such.

Als Acrylnitrilmischpolymerisate färbt oder bedruckt man vorteilhaft Copolymere aus 80-95% Acrylnitril und 20-25% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäure-ester oder asymmetrischem Dicyanäthylen. Copolymers of 80-95% acrylonitrile and 20-25% vinyl acetate, vinylpyridine, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylic acid, acrylic acid ester, methacrylic acid, methacrylic acid ester or asymmetric dicyanoethylene are advantageously dyed or printed as acrylonitrile copolymers.

Als Polyestermaterial färbt oder bedruckt man vorteilhaft solches wie es in der USA-Patentschrift Nr. 3 379 723 beschrieben wird, z.B. synthetische Polyester, wie sie durch Polykondensation von aliphatischen oder aromatischen Dicar-bonsäuren oder deren Polyester bildenden Derivate a) mit aliphatischen oder alicyclischen Diolen, The polyester material advantageously is dyed or printed as described in U.S. Patent No. 3,379,723, e.g. synthetic polyesters, such as those obtained by polycondensation of aliphatic or aromatic dicarboxylic acids or their polyester-forming derivatives a) with aliphatic or alicyclic diols,

b) und gegebenenfalls aromatischen Dihydroxyverbindungen, b) and optionally aromatic dihydroxy compounds,

c) und/oder deren Glykoläther, c) and / or their glycol ether,

mit anionischen Gruppen tragenden Verbindungen erhalten werden. can be obtained with compounds bearing anionic groups.

Es kann auch solches durch anionische Gruppen modifiziertes Polyestermaterial gleich gut gefärbt oder bedruckt werden, wie es in der USA-Patentschrift Nr. 3 018 272 oder in der britischen Patentschrift Nr. 1 046 387 oder in der japanischen Auslegeschrift Nr. 10 497/59 beschrieben wird. It is also possible to dye or print such polyester material modified by anionic groups as well, as described in US Pat. No. 3,018,272 or in British Pat. No. 1,046,387 or in Japanese Laid-Open No. 10 497/59 becomes.

Als Polyamidmaterial, welches durch anionische Gruppen modifiziert ist, färbt oder bedruckt man vorteilhaft solches, wie es aus den belgischen Patentschriften Nr. 549 179 und Nr. 706 104 oder aus den USA-Patentschriften Nr. 2 893 816 und Nr. 3 890 257 oder aus «Textilveredlung» 2 (1967), 11, Seiten 856 bis 864, sogenannten Nylon-Dye-Resist Typen, oder aus «Textilpraxis» 1967, Heft 2 (Februar) Seiten 737 bis 740 oder aus «Du Pont Preliminary Information» vom 14. 07.1966 betreffend «Typ 844 Du Pont BFC Nylon», bzw. von 19. 09.1966 (Cationic Dyeable Nylon Stable) bekannt ist. As a polyamide material which is modified by anionic groups, it is advantageously dyed or printed such as is described in Belgian patent specifications No. 549 179 and No. 706 104 or from US patent specifications No. 2 893 816 and No. 3 890 257 or from «Textilveredlung» 2 (1967), 11, pages 856 to 864, so-called nylon dye-resist types, or from «Textilpraxis» 1967, number 2 (February) pages 737 to 740 or from «Du Pont Preliminary Information» from 14 07.1966 concerning "Type 844 Du Pont BFC Nylon", or from 19. 09.1966 (Cationic Dyeable Nylon Stable) is known.

Textilmaterial aus Polyacrylnitril bzw. durch anionische Gruppen modifiziertes Polyester oder Polyamid können nach den Angaben in der DOS Nr. 2 509 095 gefärbt werden z.B. nach dem Auszugsverfahren in wässrigem Medium, bei Temperaturen von 60 bis 100°C oder bei Temperaturen über 100°C unter Druck, wobei der pH-Wert in weiten Grenzen s variieren kann. Textile material made of polyacrylonitrile or polyester or polyamide modified by anionic groups can be dyed according to the information in DOS No. 2 509 095 e.g. after the extraction process in an aqueous medium, at temperatures from 60 to 100 ° C or at temperatures above 100 ° C under pressure, the pH value can vary within wide limits.

Man kann auch in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln z.B. in Gegenwart von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd oder Reaktionsprodukten von Rizinusöl und Äthylenoxyd usw. färben oder io bedrucken. Das Bedrucken der genannten Textilmaterialien geschieht durch Imprägnieren mit einer Druckpaste, die einen Farbstoff der Formel (I), Wasser, eine organische Säure, z.B. Essigsäure, Ameisensäure und ein Verdickungsmittel enthält und anschliessendes Fixieren auf der Faser. You can also in the presence of conventional dyeing aids e.g. dyeing or printing in the presence of condensation products from naphthalenesulfonic acids and formaldehyde or reaction products from castor oil and ethylene oxide etc. The said textile materials are printed by impregnation with a printing paste which contains a dye of the formula (I), water, an organic acid, e.g. Contains acetic acid, formic acid and a thickener and then fixing it on the fiber.

is Die Druckpaste wird mittels Schablonen oder Walzen aufgedruckt, der Druck gegebenenfalls zwischengetrocknet und der Farbstoff, z.B. durch Dämpfen bei Temperaturen um 100°C fixiert und der Druck fertig gestellt. is The printing paste is printed on using stencils or rollers, the print is dried if necessary and the dye, e.g. fixed by steaming at temperatures around 100 ° C and the printing finished.

Die Fixierung des Farbstoffes kann auch nach dem Pad-20 Steamverfahren oder nach dem Thermosolverfahren, bzw. Pad-Rollverfahren erfolgen, wobei Temperaturen über 200°C vermieden werden sollten. The dye can also be fixed using the Pad-20 steam process or the thermosol process or pad roll process, temperatures above 200 ° C. being avoided.

Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben in der Masse der genannten Textilmaterialien, wie z.B. der Gelfärbung nach 25 dem sogenannten Neochronverfahren, beispielsweise gemäss englischer Patentschrift Nr. 673 738. The dyes are also suitable for dyeing in the bulk of the textile materials mentioned, e.g. gel coloring according to the so-called neochronic method, for example according to English patent specification No. 673 738.

Man erhält auf den zuvor genannten Substraten echte, egale Färbungen mit guten Echtheiten, wie beispielsweise guter Lichtechtheit. Real, level dyeings with good fastness properties, such as, for example, good light fastness, are obtained on the substrates mentioned above.

3» In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 3 »In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight; the temperatures are given in degrees Celsius.

35 Beispiel 1 35 Example 1

14,9 Teile l,2-Bis-(4/-aminobenzoylamino)-äthylen werden bei 0° in 100 Teilen Wasser und 31 Teilen 30%iger Salzsäure gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit nach bekannten Methoden tetrazotiert. Anschliessend tropft man zur eiskalten 40 Diazolösung eine Lösung, bestehend aus 25 Teilen 3-Pyridi-nium-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-chlorid und 100 Teilen Wasser zu und streut gleichzeitig in Portionen 15 Teile kristallines Natriumacetat ein. Nach der Kupplung stellt man das Reaktionsgemisch mit Salzsäure mineralsauer, wobei der 45 Farbstoff ausfällt. Der Farbstoff wird abfiltriert. Getrocknet und gemahlen erhält man ein wasserlösliches Pulver, das Papier in gelben Tönen färbt. Der Farbstoff entspricht der Formel 14.9 parts of 1,2-bis (4 / -aminobenzoylamino) ethylene are dissolved at 0 ° in 100 parts of water and 31 parts of 30% hydrochloric acid and tetrazotized with 6.9 parts of sodium nitrite by known methods. A solution consisting of 25 parts of 3-pyridium-4-methyl-6-hydroxypyridone-2-chloride and 100 parts of water is then added dropwise to the ice-cold 40 diazo solution, and 15 parts of crystalline sodium acetate are sprinkled in at the same time in portions. After coupling, the reaction mixture is made mineral acid with hydrochloric acid, the 45 dye precipitating. The dye is filtered off. Dried and ground, a water-soluble powder is obtained which colors paper in yellow tones. The dye corresponds to the formula

•CH2 - NH ~ CO • CH2 - NH ~ CO

C\3/ Ö C \ 3 / Ö

N = K1 y=0 N = K1 y = 0

/ N\ / N \

OH H OH H

2 Cl 2 cl

© ©

Färbevorschrift A zeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Dyeing instruction A time is made from this mass of paper. That on this

In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichter Weise erhaltene, saugfähige Papier ist gelb gefärbt. Das Sulfitzellulose (aus Nadelholz) und 30 Teile chemisch 65 Abwasser ist praktisch farblos. In a Dutch company 70 parts of chemically bleached absorbent paper are colored yellow. The sulfite cellulose (from softwood) and 30 parts of chemical 65 waste water is practically colorless.

gebleichter Sulfitzellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen bleached sulfite cellulose (made from birch wood) in 2000 parts

Wasser gemahlen. Zu dieser Masse streut man 0,2 Teile des in Färbevorschrift B Ground water. To this mass, sprinkle 0.2 parts of the coloring instruction B

Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes. Nach 20 Minuten Misch- 0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in 100 Tei- Example 1 described dye. After 20 minutes of mixing, 0.5 parts of the dye from Example 1 are mixed in 100 parts

5 5

623 050 623 050

len heissem Wasser gelöst und auf Raumtemperatur abgekühlt. Diese Lösung gibt man zu 100 Teilen chemisch gebleichter Sulfitcellulose, die mit 2000 Teilen Wasser in einem Holländer gemahlen wurde. Nach 15 Minuten Durchmischung erfolgt die Leimung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, 5 besitzt eine gelbe Nuance von mittlerer Intensität mit guten Nassechtheiten. len hot water and cooled to room temperature. This solution is added to 100 parts of chemically bleached sulfite cellulose, which has been ground in a Dutchman with 2000 parts of water. After 15 minutes of mixing, sizing takes place. Paper made from this fabric 5 has a yellow shade of medium intensity with good wet fastness properties.

Färbevorschrift C Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40° bis 50° durch eine Farbstofflösung der folgenden io Dyeing instructions C An absorbent paper web made of unsized paper is at 40 ° to 50 ° by a dye solution of the following io

Zusammensetzung gezogen: Drawn composition:

0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 0,5 Teile Stärke und 99,0 Teile Wasser. 0.5 part of the dye from Example 1, 0.5 part of starch and 99.0 parts of water.

Die überschüssige Farbstofflösung wird durch zwei Walzen abgepresst. Die getrocknete Papierbahn ist gelb gefärbt. The excess dye solution is pressed off by two rollers. The dried paper web is colored yellow.

Dieselben guten Papierfärbungen erhält man, wenn man in den obigen Färbevorschriften A, B und C äquivalente Mengen gemäss Beispiel a (flüssige Präparation) oder Beispiel b (Granulatpräparat) zugibt. The same good paper dyeings are obtained if equivalent amounts according to Example a (liquid preparation) or Example b (granulate preparation) are added in the above dyeing instructions A, B and C.

B B

Claims (3)

623 050 623 050 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen der Formel PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of disazo compounds of the formula R + N - CO R + N - CO i i N N 2 A 2 A © © worin R einen geradkettigen oder verzweigten (2-6C)-Alky-lenrest oder einen Rest der Formel — (CH2)n—R4—(CH2)n— oder -(Œ2)n-0-(Œ2)n-0-(Œt2)n-, wherein R is a straight-chain or branched (2-6C) -alkylene radical or a radical of the formula - (CH2) n — R4— (CH2) n— or - (Œ2) n-0- (Œ2) n-0- ( Œt2) n-, Ri Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel mit 2 Mol einer Verbindung der Formel Ri is hydrogen, a straight-chain or branched, optionally substituted by a hydroxyl group (1-4C) -alkyl radical or a radical of the formula with 2 mol of a compound of the formula -N -N \ \ Re re R2 Wasserstoff, einen geradkettigen, gegebenenfalls durch eine R2 is hydrogen, a straight chain, optionally by a Hydroxylgruppe substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Hydroxyl group substituted (1-4C) alkyl radical or a (l-4C)-Alkoxyrest, (1-4C) alkoxy residue, R3 Wasserstoff oder (1-4C)-Alkyl, R3 is hydrogen or (1-4C) alkyl, R4 -O-, -NH- oder -N(CHs)-, R4 -O-, -NH- or -N (CHs) -, Rs und Rö unabhängig voneinander Wasserstoff oder (1-4C)- Rs and Rö are independently hydrogen or (1-4C) - Alkyl, die Symbole n unabhängig voneinander 2,3 oder 4 und Ae ein Anion bedeuten, Alkyl, the symbols n independently of one another 2, 3 or 4 and Ae denote an anion, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Tetrazover-bindung aus einem Diamin der Formel characterized in that one mole of a tetrazo compound from a diamine of the formula (HD (HD © © R f N - CO R f N - CO I I. R3 R3 KII, KII, (II) (II) kuppelt. couples. 2. Die gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Verbindungen 35 der Formell. 2. The compounds 35 of the formula produced according to claim 1. 3. Die Verwendung der Farbstoffe der Formel I gemäss Patentanspruch 2 zum Färben von Papier. 3. The use of the dyes of the formula I according to claim 2 for dyeing paper. 40 40 45 45
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