DD229422B1 - DISPERSION DYES FOR THE PRINTING AND PRINTING OF POLYESTER FIBERS BZW. POLYESTER FIBER MIXTURES - Google Patents

DISPERSION DYES FOR THE PRINTING AND PRINTING OF POLYESTER FIBERS BZW. POLYESTER FIBER MIXTURES Download PDF

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Alfred Keil
Hans W Modrow
Guenter Puhlmann
Heinz-Juergen Riedel
Hans-Guenter Wirth
Heidemarie Reuss
Adelheid Scheil
Monika Birkner
Andrea Fuchs
Lucia Holzweissig
Isolde Jarschke
Helga Kloppe
Gudrun Langhammer
Kornelia Poplat
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Bitterfeld Chemie
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Description

worin R1 = -Cl, -Br, R2 = -OCH3, -OCH2-CH3 bedeuten, und/oder 5% bis 90% des Dispersionsfarbstoffes der Formelwherein R 1 = -Cl, -Br, R 2 = -OCH 3 , -OCH 2 -CH 3 , and / or 5% to 90% of the disperse dye of the formula

(II),(II)

und 4% bis 50% des Dispersionsfarbstoffes der Formeland 4% to 50% of the disperse dye of the formula

MOMO

N H — ч у — S C\ — N H- N H - ч у - SC \ - NH

und 1 % bis 35% eines Dispersionsfarbstoffes der allgemeinen Formel, Г.1and 1% to 35% of a disperse dye of the general formula, Г.1

(III)(III)

.CH1-CH7-.CH 1 -CH 7 -

— N- N

(IV),(IV),

worin R1 = -H,-CN bedeutet, enthalten.wherein R 1 = -H, -CN, contain.

2. Verwendung der Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1 zur Erzielung tiefer blauer, brauner und schwarzer Farbtöne auf Polyesterfasern und Polyesterfasermischungen mit guter Egalität, weitgehend einheitlicher Färbekinetik, gutem Farbtonaufbau insbesondere im Temperaturbereich bis 1200C, hoher Farbstoffausbeute in kurzen Färbezeiten von unter 30 Minuten bei höchstens 1300C.2. Use of the dye preparations according to claim 1 to achieve deep blue, brown and black shades on polyester fibers and polyester fiber blends with good levelness, largely uniform dyeing kinetics, good color tone especially in the temperature range up to 120 0 C, high dye yield in short dyeing times of less than 30 minutes at most 130 0 C.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft Dispersionsfarbstoffpräparate zum egalen Färben und Bedrucken von Polyesterfasern bzw. Polyesterfasermischungen in tiefen blauen, braunen oder schwarzen Tönen.The invention relates to disperse dye preparations for level dyeing and printing of polyester fibers or polyester fiber blends in deep blue, brown or black shades.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß tiefe blaue, braune und schwarze Färbungen auf Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoff mischungen erzielt werden können, die aus gelben, roten oder orangen und blauen Dispersionsfarbstoffen bestehen. Diese Mischfarbstoffe besitzen aber den Nachteil, daß sie im entscheidenden Temperaturbereich zur Erzielung egaler Färbungen der Farbstoffaufziehkurve bis 1209C ungleichmäßig und abhängig von den Einzelfarbstoffen auf die Polyesterfaser aufziehen und sich erst bei Temperaturen über 1200C zum gewünschten Farbton entsprechend der Farbstoffmischung aufbauen.It is known that deep blue, brown and black dyeings can be achieved on polyester fibers with disperse dye mixtures consisting of yellow, red or orange and blue disperse dyes. However, these mixed dyes have the disadvantage that they raise in the critical temperature range to achieve level dyeings of Farbstoffaufziehkurve to 120 9 C unevenly and depending on the individual dyes on the polyester fiber and build up only at temperatures above 120 0 C to the desired color corresponding to the dye mixture.

Solche Farbstoffmischungen ergeben auch eine geringere Farbstoffausbeute, d. h., sie ziehen aus der Färbeflotte unvollständig auf die Polyesterfaser auf und benötigen zur Erzielung tiefer Farbtöne verhältnismäßig lange Färbezeiten und hohe Färbetemperaturen. Außerdem liegt das Echtheitsniveau der Färbung mit solchen Farbstoffmischungen auf Grund der Unterschiedlichkeit der Einzelfarbstoffe meist auch niedriger als das der Hauptfarbstoffkomponente.Such dye mixtures also give a lower dye yield, d. h., They draw incomplete from the dyeing liquor on the polyester fiber and require to achieve deep shades relatively long dyeing times and high dyeing temperatures. In addition, due to the differences in the individual dyes, the fastness level of the dyeing with such dye mixtures is generally also lower than that of the main dye component.

In den DE-OS 2234465,3216788 wird zur Umgehung der o. g. Schwierigkeiten eine Mischung aus zwei oder mehreren blauen Azo- Dispersionsfarbstoffen unterschiedlicher Konstitution vorgeschlagen. Ähnliches wird mit den DE-OS 3004652,3004653, 3004654 und 3004655 versucht. Auch die Mischung von blauen Anthrachinondispersionsfarbstoffen mit blauen Azo-Dispersionsfarbstoffen, wie sie in den DE-OS 3023330,3043184 beschrieben ist, führt nicht zur Erreichung eines egalen, einheitlichen Farbstoffaufbaues für tiefe Blau-, Braun- und Schwarztöne.In DE-OS 2234465.3216788 is used to circumvent the o. G. Difficulties proposed a mixture of two or more blue azo disperse dyes of different constitution. Similar attempts are made with DE-OSs 3004652, 3004653, 3004654 and 3004655. Also, the mixture of blue Anthrachinondispersionsfarbstoffen with blue azo disperse dyes, as described in DE-OS 3023330.3043184, does not lead to the achievement of a level, uniform dye structure for deep blue, brown and black tones.

Diese Erfindungsbeschreibungen haben eines gemeinsam, sie beziehen sich auf Mischungen von zwei oder drei Dispersionsfarbstoffen mit ähnlichem Farbton, aber unterschiedlichen anwendungstechnischen und gebrauchswertmäßigen Eigenschaften. Dadurch werden zwar zum Teil die negativen Eigenschaften der einen Mischkomponente durch die positiven Eigenschaften der anderen Mischkomponente bzw. umgekehrt eliminiert bzw. ergänzt, jedoch bleiben die Schwierigkeiten im Aufbau tiefer Farbtöne auf der Faser im für die Egalität entscheidenden Temperaturbereich bis 1200C bestehen. Noch stärker treten diese Probleme bei Mischungen von Dispersionsfarbstoffen unterschiedlicher Spektralbereiche, wie gelber, oranger und blauer oder gelber, roter und blauer Dispersionsfarbstoffe, zur Erzielung tiefer blauer, brauner oder schwarzer Farbtöne auf.These invention descriptions have one thing in common, they relate to mixtures of two or three disperse dyes having similar hue but different performance and utility properties. Although some of the negative properties of a mixed component by the positive properties of the other mixing component or vice versa are eliminated or supplemented, but the difficulties remain in the construction of deep shades on the fiber in the crucial for the levity temperature range up to 120 0 C. These problems are even more pronounced with mixtures of disperse dyes of different spectral ranges, such as yellow, orange and blue or yellow, red and blue disperse dyes, to achieve deep blue, brown or black shades.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung sind Dispersionsfarbstoffpräparate, die die Nachteile der bekannten technischen Lösungen nicht mehr aufweisen und mit denen tiefe blaue, braune oder schwarze Färbungen auf Polyesterfasern bzw. Polyesterfasermischungen mit guter Egalität, weitgehend einheitlicher Färbekinetik, gutem Farbstoffaufbau insbesondere im Temperaturbereich bis 120°C, hoher Farbstoffausbeute und in kurzer Färbezeit von unter 30 Minuten bei höchstens 1300C erzielt werden.The aim of the invention are disperse dye preparations which no longer have the disadvantages of the known technical solutions and with which deep blue, brown or black dyeings on polyester fibers or polyester fiber blends with good levelness, largely uniform dyeing kinetics, good dye buildup especially in the temperature range up to 120 ° C, higher Dye yield and in a short dyeing time of less than 30 minutes at 130 0 C can be achieved.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Auffindung geeigneter gelber, oranger und/oder roter und blauer Dispersionsfarbstoffe, die in Mischungen eine weitgehend einheitliche Aufziehkinetik insbesondere im Temperaturbereich unter 12O0C ergeben und unter Umgehung teurer Einzelfarbstoffe zu egalen tiefen blauen, braunen und schwarzen Farbtönen auf Polyesterfasern bzw. Polyesterfasermischungen führen.The object of the invention is to find suitable yellow, orange and / or red and blue disperse dyes which give a substantially uniform Aufziehkinetik in mixtures especially in the temperature range below 12O 0 C and bypassing expensive individual dyes to egalen deep blue, brown and black shades Polyester fibers or polyester fiber mixtures lead.

Es wurde überraschend gefunden, daß Dispersionsfarbstoffe unterschiedlicher Spektralbereiche, chemischer Zusammensetzung und Aufziehkinetik entsprechend der nachfolgend genannten Formeln I bis IV, miteinander in bestimmten Verhältnissen gemischt, zu Dispersionsfarbstoffpräparaten der erfindungsgemäßen Lösung führen.It has surprisingly been found that disperse dyes of different spectral ranges, chemical composition and Aufziehkinetik corresponding to the following formulas I to IV, mixed with each other in certain proportions, lead to disperse dye preparations of the inventive solution.

Die erfindungsgemäße Lösung beinhaltet Dispersionsfarbstoffpräparate unter Verwendung eines Dispersionsfarbstoffes der allgemeinen FormelThe solution of the invention includes disperse dye preparations using a disperse dye of the general formula

N=N-N = N-

worin Ri = Cl,-Br, Ri = -ОСНз, -OCHr-CH3 bedeuten, und/oder eines Dispersionsfarbstoffes der Formelwherein Ri = Cl, -Br, Ri = -OOSN, -OCHr-CH 3 , and / or a disperse dye of the formula

und des Dispersionsfarbstoffes der Formeland the disperse dye of the formula

IllIll

und eines Dispersionsfarbstoffes der allgemeinen Formel ,and a disperse dye of the general formula,

worin R1 = -H,-CN bedeuten.wherein R 1 = -H, -CN.

Das Mischungsverhältnis, bezogen auf den reinen Farbstoffanteil, beträgtThe mixing ratio, based on the pure dye content is

1,5 % bis 30 % der Formel I und/oder 5% bis 90% der Formel II,1.5% to 30% of the formula I and / or 5% to 90% of the formula II,

4% bis 50% der Formel III und 1 % bis 35 % der Formel IV.4% to 50% of Formula III and 1% to 35% of Formula IV.

Diese erfindungsgemäßen Dispersionsfarbstoffpräparate werden entweder nach herkömmlichen Feinstmahlverfahren, wie sie für Dispersionsfarbstoffe typisch sind, unter Verwendung von handelsüblichen Dispergatoren und Hilfsmitteln über Farbstoffpreßkuchen erhalten oder durch Vermischen von Handelsprodukten erzeugt. Die Handelsform kann flüssig. Pulver oder Granulat sein, hergestellt nach bekannten VerfahrenThese disperse dye preparations according to the invention are either obtained by conventional Feinstmahlverfahren, as are typical for disperse dyes, using commercially available dispersants and aids on Farbstoffpreßkuchen or produced by mixing of commercial products. The trading form can be liquid. Powder or granules prepared by known methods

Der durch diese Erfindung erzielte Fortschritt resultiert aus folgenden Vorteilen: The progress achieved by this invention results from the following advantages:

— große Farbtiefe- big color depth

— gleichmäßiger Farbtonaufbau im entscheidenden Temperaturbereich bis 1200C- uniform color structure in the decisive temperature range up to 120 0 C

— gutes Migrationsvermögen und damit Erreichung einer guten Egalität- good migration ability and thus achieve a good levity

— hohe Farbstoffausbeute; damit wird ein effektiverer Farbstoffeinsatz bei geringerer Umweltbelastung erreichtHigh dye yield; thus a more effective use of dye is achieved at a lower environmental impact

— Verkürzung der Färbezeit auf unter 30 Minuten- Shortening of dyeing time to less than 30 minutes

— Färbetemperaturmaximum nicht über 13O0C- dyeing temperature maximum not above 13O 0 C.

— hohes Echtheitsniveau.- high level of authenticity.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie damit zu beschränken.The following examples serve to illustrate the invention without limiting it.

Beispiel 1example 1

82,5Teile Dispersblue 19, i-Amino-4-phenylenamino-anthrachinon, werden mit 12,5 Teilen Dispersyellow 42,2-Nitrodiphenylamino-4-sulfonsäureanilid, und 5 Teilen Dispersorange 25,4-Nitro-4' (N-cyanethyl-N-ethylamino-)azobenzol, vermischt. Mit diesem Dispersionsfarbstoffpräparat werden auf Polyesterfasern nach dem HT- oder Carrierverfahren tiefblaue egale Färbungen mit ausgezeichnetem Farbtonaufbau und hohem Echtheitsniveau erzielt:82.5 parts of Dispersblue 19, i-amino-4-phenyleneamino-anthraquinone, are mixed with 12.5 parts of Dispersyellow 42,2-nitrodiphenylamino-4-sulfonic acid anilide, and 5 parts of Disperse Orange 25,4-nitro-4 '(N-cyanoethyl) N-ethylamino) azobenzene, mixed. With this disperse dye preparation, deep blue level dyeings with excellent color tone structure and high fastness level are obtained on polyester fibers by the HT or carrier process:

Beispiel 2Example 2

41 Teile Dispersblue 19, i-Amino-4-phenylenamino-anthrachinon, werden zusammen mit 39 Teilen Dispersyellow 42,2-Nitrodiphenylamino-4-sulfonsäureanilid, und 20 Teilen Dispersorange 25,4-Nitro-4'(N-cyanethyl-N-ethylamino-)azobenzol, mit Wasser angeteigt, vermischt und getrocknet. Das so gewonnene Dispersionsfarbstoffpräparat ergibt auf Polyesterfasern tiefschwarze, egale Färbungen mit hoher Baderschöpfung und ausgezeichneten Echtheiten:41 parts of Dispersblue 19, i-amino-4-phenyleneamino-anthraquinone, together with 39 parts of Dispersyellow 42,2-nitrodiphenylamino-4-sulfonic acid anilide, and 20 parts of Disperse Orange 25,4-nitro-4 '(N-cyanoethyl-N- ethylamino) azobenzene, pasted with water, mixed and dried. The disperse dyestuff preparation obtained in this way yields deep black, level dyeings with high bath exhaustion and excellent fastness properties on polyester fibers:

Beispiel 3Example 3

27,5 Teile Dispersblue 79, 2,5-Dinitro-6-chlor-3'-methoxy-4'-(N-diacetoxyethylamino)-6'-acetaminoazobenzol, und 55 Teile Dispersblue 19, i-Amino-4-phenylenamino-anthrachinon, werden zusammen mit 15 Teilen Dispersyellow 42,2-Nitrodiphenylamino-4-sulfonsäureanilid, und 2,5 Teilen Dispersred 73,2-Cyano-4-nitro-4'-(N-cyanethyl-N-ethylamino)-azobenzol, mit Wasser angeteigt, gründlich vermischt und gegebenenfalls auf übliche Weise getrocknet. Das so erhaltene flüssige oder getrocknete Dispersionsfarbstoffpräparat ergibt auf Polyesterfasern egale Färbungen mit sehr gutem Farbstoffaufbau, hoher Baderschöpfung und ausgezeichnetem Echtheitsniveau im dunkelblauen Farbtonbereich.27.5 parts of Dispersblue 79, 2,5-dinitro-6-chloro-3'-methoxy-4 '- (N-diacetoxyethylamino) -6'-acetaminoazobenzene, and 55 parts of Dispersblue 19, i-amino-4-phenyleneamino anthraquinone, along with 15 parts of Dispersyellow 42,2-nitrodiphenylamino-4-sulfonic acid anilide, and 2.5 parts of Dispersed 73,2-cyano-4-nitro-4 '- (N-cyanoethyl-N-ethylamino) -azobenzene, with Pasted water, thoroughly mixed and optionally dried in the usual way. The resulting liquid or dried disperse dye preparation gives level dyeing on polyester fibers with very good dye buildup, high bath exhaustion and excellent fastness level in the dark blue color range.

Beispiel 4Example 4

41,7 Teile eines 30%igen Preßkuchens des Dispersblue 19, i-Amino-4-phenylamino-anthrachinon, werden mit 26 Teilen eines 90%igen Preßkuchens des Dispersyellow 42,2-Nitro-diphenyl-amino-4-sulfonsäureanilid, und mit 15,6 Teilen eines 50%igen Preßkuchens des Dispersorange 25,4-Nitro-4'(N-cyanethyl-N-ethylamino-)azobenzol, sowie mit 12,9 Teilen eines 50%igen Preßkuchens des Dispersred 73,2-Cyano-4-nitro-4'-(N-cyan-ethyl-N-ethylamino)-azobenzol, unter Verwendung von handelsüblichen Dispergiermitteln und Wasser auf einer Naßfeinstmühle getrennt bzw. gemeinsam vermählen und gemischt und als Flüssigformulierung oder durch Sprühtrocknung als Granulat zum Färben von Polyesterfasern eingesetzt. Das Dispersionsfarbstoffpräparat zeichnet sich durch einen gleichmäßigen Farbtonaufbau während des Färbeprozesses und gute Echtheitseigenschaften aus. Es liefert hervorragende egale dunkelbraune Färbungen.41.7 parts of a 30% presscake of Dispersblue 19, i-amino-4-phenylamino-anthraquinone, with 26 parts of a 90% presscake of Dispersyellow 42,2-nitro-diphenyl-amino-4-sulfonsäureanilid, and with 15.6 parts of a 50% presscake of Disperse Orange 25,4-nitro-4 '(N-cyanoethyl-N-ethylamino) azobenzene, as well as with 12.9 parts of a 50% presscake of Dispersred 73,2-cyano- 4-nitro-4 '- (N-cyano-ethyl-N-ethylamino) -azobenzene, using common commercial dispersants and water on a wet fine mill or jointly ground and mixed and as a liquid formulation or by spray drying as granules for dyeing polyester fibers used. The disperse dye preparation is characterized by a uniform color tone structure during the dyeing process and good fastness properties. It provides excellent level dark brown colorations.

Beispiel 1example 1 Vergl.Comp. Beispiel 2Example 2 Vergl.Comp. Beispiel 4Example 4 -4--4- 229 422229 422 Dunkelblaudark Blue 77 Schwarzblack 66 Dunkelbraundark Brown Darstellung der Anwendungseigenschaften:Presentation of the application properties: Mustertemplate 55 Mustertemplate 55 Mustertemplate 77 33 66 3-^13- ^ 1 77 55 55 55 4-54-5 55 Vergl.Comp. 44 55 44 55 4-54-5 6-76-7 Lichtechtheitfastness 55 <95<95 4-54-5 9595 55 55 Waschechtheit 60 0CWash fastness 60 0 C 55 8,08.0 55 8,08.0 55 4-54-5 Reibechtheitrub fastness >95> 95 >95> 95 >95> 95 55 Schweißechtheitperspiration 4,04.0 7,07.0 2,52.5 55 DekaturechtheitDekaturechtheit 9595 Auszugsgradexcerpt degree 4,24.2 Farbstoffeinsatz %Dye use% für gleiche Farbtiefefor the same color depth

Beispiel 3 wie Beispiel 1Example 3 as Example 1

Zum Nachweis des technischen Fortschritts lagen der Prüfungsstelle außerdem Farbtafeln vor, die die Färbeeigenschaften der erfindungsgemäß beanspruchten Farbstoffpräparate im Vergleich zu bekannten Produkten des St.d.T. belegen.In order to demonstrate the technical progress, the testing laboratory also had color plates which show the dyeing properties of the dye preparations claimed according to the invention in comparison to known products of St.d.T. occupy.

Claims (1)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Dispersionsfarbstoffpräparate zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern bzw. Polyesterfasermischungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Dispergier- und Hilfsmitteln bezogen auf den dispergierten Gesamtfarbstoffanteil 1,5% bis 30% des Dispersionsfarbstoffes der allgemeinen Formel f 1. disperse dye preparations for dyeing and printing polyester fibers or polyester fiber blends, characterized in that they contain, in addition to conventional dispersants and auxiliaries based on the total dispersed dye content 1.5% to 30% of the disperse dye of the general formula f NO,NO, ѴУѴУ ,НиГ-і-1 —(-С -CH -; , НиГ-і- 1 - (- С -CH - ; - c-CC-CH- c-CC-CH (NH-CC —(NH-CC -
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