ITRM960518A1 - Azocomposti basici loro produzioni ed utilizzo - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo:
"Azocomposti basici, loro produzione ed utilizzo"
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce ad azocomposti basici, alla loro produzione ed al loro utilizzo.
Gli azocomposti basici del tipo della presente invenzione sono descritti, per esempio, in DE 3538 517, DE 3 609 590 oppure EP 0 092 520. Questi composti differiscono da quelli descritti nella presente invenzione per i sostituenti sull'anello di piridone. È stato ora sorprendentemente trovato che i composti della presente invenzione hanno una resistenza all'alcool ed all'acqua saponata particolarmente buona ed una eccellente capacità di sbianca riducente.
La presente invenzione provvede i seguenti azocomposti basici di formula I
in cui
i due R indipendentemente l'uno dall'altro sono E, alchile cicloalchile fenile, benzile oppure feniletile,
T1 e T2 indipendentemente l'uno dall'altro sono H
oppure
x significa alchilene C1-6 oppure alchenilene C2-6, R2 e R3 indipendentemente l'uno dall'altro sono alchile C1-6 non sostituito, alchile C2-6 sostituito con OH, CN oppure alogeno, fenil-C1-3 alchile, in cui il radicale fenilico è opzionalmente sostituito da 1 a 3 volte, con un sostituente scelto dal gruppo di sostituenti comprendente cloro, alchile C1-4 oppure alcossile C1-4, cicloalchile C5-6 non sostituito oppure cicloalchile C5-6 sostituito da 1 a 3 volte con gruppi alchilici C1-4,
R4 ha qualsiasi dei significati indicati per R2 oppure R3 oppure idrogeno,
R5 indica un radicale alchilico C1-6 oppure un radicale fenil alchilico,
R6 e R7 indipendentemente l'uno dall'altro sono H oppure un radicale alchilico C1-4,
R8 indipendentemente l'uno dall'altro indica H, un radicale alchilico -NR6R7 oppure -CONR6R7, R9 indica un radicale alchilico C1-4 oppure un radicale idrossi- alchilico,
R10 indica -S-, -O- oppure
R11 indica idrogeno oppure un radicale alchilico <C>1'4»
R12 indipendentemente l'uno dall'altro indica alogeno, OH, un radicale alchilico C1-4 oppure un radicale alcossilico C1-4,
m indipendentemente l'uno dall'altro vale 0, 1 oppure 2,
X indica:
X1 un legame diretto;
X2 un alchilene C1-4 lineare o ramificato;
in cui l'atomo con l'asterisco è legato all'anello
R13 alogeno, un radicale alchilico C1-4 oppure un radicale alcossilico C1-4,
R14 è alchilene C1-4 lineare o ramificato,
R15 indipendentemente l'uno dall'altro è H oppure un radicale alchilico C1-4,
R16 alogeno,
oppure
A è un anione e miscele dì due o più dei composti precedenti.
Il sostituente R è preferibilmente R', in cui R' è alchile C1-4 e R specialmente preferito è R", in cui R" è metile.
X sostituenti T1 e T2 sono preferibilmente T'1 e T'2, in cui T'1 e T'2 indipendentemente l'uno dall'altro sono H, -CN, -CONH2 oppure
È specialmente preferito che T1 e T2 siano T1" e in cui e T2" indipendentemente l'uno dall'altro sono H, -CONH2 oppure
Il sostituente R1 è preferibilmente R1', in cui R1' è alchilene C1-6. È specialmente preferito che R2 sia R1, in cui R1 è alchilene C2-3, più preferibilmente alchilene C3.
I sostituenti R2 e R3, indipendentemente l'uno dall'altro, sono preferibilmente R2' e R3', in cui R2' e R3' è alchile specialmente preferiti sono R2" e R3" come metile.
Il sostituente R4 è preferibilmente R4', in cui R4' è alchile C1-6 oppure idrogeno, specialmente preferito è R4" come idrogeno oppure metile.
Il sostituente R5 è preferibilmente R5', in cui R5' è un radicale alchilico C1-6. È specialmente preferito che R5 sia R5", in cui R5" è un radicale alchilico C1-2.
I sostituenti R6 e R7, indipendentemente l'uno dall'altro, sono preferibilmente R6' e R7', in cui R6' e R7' sono idrogeno oppure un radicale alchilico C1-4, specialmente preferiti sono R6" e R7", in cui R6" e R7" è idrogeno oppure metile.
Il sostituente R8 è preferibilmente R8', in cui R8' è H oppure un radicale alchilico Si preferisce specialmente che R8 sia R8", in cui R8" è idrogeno oppure metile.
Il sostituente R10 è preferibilmente R10' in cui
Il sostituente R11 è preferibilmente R1' come metile.
m è preferibilmente 0.
X è preferibilmente X2, X6, X6a, X7, X8 oppure X9, specialmente preferite sono X6 e X6a.
Gli azocomposti preferiti hanno formula la
in cui R', ', T2', R1'. R2' e R4' hanno i significati precedenti e X è X2, X6, X6a, X7, X8 oppure X9.
Azocomposti particolarmente preferiti hanno il significato precedente della formula la in cui R' è R", <T>1' <è T>1" <T>2 <è T>2<" R>1' e R1", R2' è R2" e R4' è R4" e X è X6 e X6a/ e i significati di T1, T2", R1" R2", R4", X6 e X6a sono indicati in precedenza.
Due azocomposti della presente invenzione che sono specialmente preferiti hanno le seguenti formule (1b) e (1e)
Un procedimento per la preparazione del composti di formula I è caratterizzato dal fatto che una diammina di formula II viene unita
con un componente di unione delle formule III e IV
Un ulteriore procedimento per la produzione dei composti di formula I è caratterizzato dal fatto che 1 mol di un diazocomposto di un composto amminico di formula V
(V)
in cui Y è -N02 oppure -NH-acile,
viene prima unito con 1 mol di un componente di unione di formula III, il nitro gruppo del monoazocomposto cosi ottenuto viene ridotto oppure il gruppo acilamminico viene saponificato il conposto azoamminico cosi ottenuto viene diazotizzato e unito con un componente di unione di formula IV, per ottenere un azocomposto di formula I. In alternativa, il conposto V in cui Y è -N02 oppure -NH-acile, viene prima unito con 1 mol di un componente di unione di formula IV, il nitro gruppo nel monoazocomposto cosi ottenuto viene ridotto oppure il gruppo acilamminico viene saponificato, il composto azoamminico cosi ottenuto viene diazotato e unito con un componente di unione di formula III, per ottenere un azocomposto di formula I.
L'unione può essere ottenuta secondo procedimenti noti, vantaggiosamente in un mezzo acquoso, opzionalmente in presenza di un solvente organico, a temperature fra -10 °C e la temperatura ambiente, opzionalmente in presenza di un acceleratore di unione come piridina, urea, ecc. La riduzione del nitro gruppo, come pure la saponificazione del gruppo acilamminico, può venire eseguita secondo procedimenti noti; inoltre, la diazotazione viene eseguita secondo procedimenti noti .
I composti di partenza di formula II, III, IV oppure V, sono noti oppure possono venire preparati secondo procedimenti noti .
Nei composti di formula I, l'anione A<- >può venire scambiato con altri anioni, per esempio con l'aiuto di uno scambiatore di ioni oppure mediante sostituzione con sali o acidi, opzionalmente in diverse fasi, per esempio mediante idrossido oppure mediante bicarbonato, oppure secondo i procedimenti descritti in DE 2001748 oppure DE 2001816 tedeschi.
Con A" si intendono ioni organici ed inorganici, per esempio alogenuro come cloruro oppure bromuro, inoltre solfato, bisolfato, metilsolfato, amminosolfato, perclorato, benzosolfonato, ossalato,maleinato, acetato, propionato, lattato, succinato, tartrato, malato, metansolfonato oppure benzoati, oppure anioni complessi come sali doppi di zinco e cloro, oltre ad anioni dei seguenti acidi: acido borico, acido citrico, acido glicolico, acido diglicolico oppure acido adipico oppure prodotti di addizione di acido ortoborico con polialcoli, per esempio cis-poliolene .
I composti così ottenuti possono venire usati direttamente come coloranti, oppure possono venire usati in forma acquosa, per esempio soluzione stabile concentrata, oppure in forma del loro granulato in forma quaternaria e/oppure i sali citati di acidi minerali oppure acidi organici, per colorare fibre di tutti i tipi, di cellulosa, cotone o cuoio, in particolare, tuttavia, carta oppure prodotti di carta.
Una composizione particolarmente efficace di tali preparazioni liquide è, per esempio, come segue (parti significa parti in peso):
100 parti di un composto di formula I come sale di addizione con acido oppure come sale di ammonio quaternario,
1-100 parti preferibilmente 1-10 parti di un sale inorganico,
1-100 parti di un acido organico come acido formico, acido acetico, acido lattico, acido citrico, acido propionico oppure metossiacido,
100-800 parti di acqua.
0-500 parti di un mezzo solvente (per esempio glicoli come glicole dietilenico, glicole trietilenico, glicole esilenico; eteri glicoli come metilcellosolve, metilcarbitolo, butilpoliglicole; ammoniaca, formammide , dimetilformammide) .
I composti di formula I possono venire trattati secondo procedimenti noti, preferibilmente in preparazioni coloranti granulate, vantaggiosamente medisuite granulazione come nella domanda di brevetto francese FR 1.581.900.
Una composizione particolarmente efficace per preparazioni solide è, per esempio, la seguente (parti significa parti in peso):
100 parti di un composto di formula I come
sale di addizione con acido oppure
come sale di ammonio quaternario,
1-100 parti preferibilmente 1-10 parti di un
sale inorganico,
0-800 parti di un diluente (preferibilmente non ionico come destrina, zucchero, destrosio oppure urea).
Nelle preparazioni solide può essere presente fino al 10% di umidità.
I coloranti possono anche venire usati nella produzione di coloranti per polpa di carta sbiancata o non sbiancata. Essi possono inoltre venire usati nella colorazione della carta secondo ilmetodo ad immersione
La colorazione della carta, pelle oppure cellulosa, viene eseguita secondo procedimenti noti.
I nuovi coloranti o loro preparazioni, praticamente non colorano l'acqua di scarico derivante dalla produzione della carta. Questo è importante per il trattamento dell'acqua di scarico. Essi sono altamente diretti, non provocano marezzatura sulla carta colorata e sono generalmente insensibili al pH. Le colorazioni su carta dimostrano buona solidità alla luce. Anche se i colori intensità
cambiano di dopo lunghi periodi di esposizione alla luce, non cambiano di tono.
Le carte colorate sono resistenti al bagnato, specialmente notevoli sono la resistenza all'alcool e la resistenza all'acqua saponata. Inoltre, è specialmente buona la sbiancabilità riducente delle carte colorate.
Nei seguenti esempi parti sono parti in peso, la percentuale è percentuale in peso, la temperatura viene data in gradi Celsius.
Esempio 1
45,4 g (0,2 mol) di 4,3'-diamminobenzanilide vengono tetrazotati secondo procedimenti noti, a 0-5°C con 27,6 g (0,4 mol) di nitrito di sodio. Si aggiungono in continuo 41,2 g (0,2 mol) di 6-idrossi-4-metil-1-(3'-metilammino) -propilpiridone-(2) alla soluzione tetraazo, in un tempo di 3 ore ad una temperatura fra 5-10°C e un valore del pH di 1,5. Si ottiene il colorante asimmetrico con la seguente formula:
Si aggiungono a questa sospensione di colorante giallo 57,4 g (0,2 mol) di base 6-idrossi-4-metil-l-(3'-dimetilammino)-propil-piridonil-(3)-piridinio-betaina. Si porta il pH ad un valore di 2,4-2,6 aggiungendo 75 g di acetato di sodio. Si ottiene il colorante con la seguente formula:
Il valore di questo colorante è 435 mn. Mediante precipitazione con 230 g di soda caustica (30%), il colorante viene convertito nella base betainica e filtrato. In soluzione di acido acetico, esso colora la carta in toni di giallo brillante.
Nello stesso modo descritto nell'esempio 1 precedente, usando i corrispondenti composti di partenza, possono venire ottenuti gli esempi da 2 a 69 nelle seguenti tabella da 1 a 4. I composti hanno la formula (1) indicata in seguito. Nelle tabella indica l'atomo che è legato a
Tabella 1
Tabella 2
Tabella 3
Tabella 4
Esempio 70
45,4 g (0,2 mol) di 4, 3'-diamminobenzanilide vengono tetrazotizzati secondo procedimenti noti, in acido cloridrico, a 0-5°C con 27,6 g (0,4 mol) di nitrito di sodio. Si aggiungono in continuo 49,0 g (0,25 mol) di 6-idrossi-4-metil- 1- (3'-metilammino) -propil-piridone- (2) alla soluzione tetraazo, in un tempo di 3 ore, ad una temperatura fra 5 e 10°C e ad un valore del pH di 1,5. Si forma una sospensione di colorante giallo. Al termine dell'unione, si aggiungono a questa sospensione di colorante giallo 43,3 g (0,15 mol) di base 6-idrossi-4-metil-1- (3'-dimetilaminino)-propil-piridonil- (3)-piridinio betaina. Si regola un valore del pH di 2,4-2, 6 aggiungendo 75 g di acetato di sodio. Mediante precipitazione usando 230 g di soda caustica (30%) si converte il colorante nella base betainica e in seguito si filtra. Si ottiene il colorante comprendente i composti di formula seguente:
circa 75 parti
e
circa 25 parti.
Il valore di questo colorante è di 435 mn. In acido acetico, essa colora la carta in brillanti sfumature gialle.
Esempio di applicazione A
70 parti di solfito di cellulosa chimicamente sbiancato ottenuto da legno di pino e 30 parti di cellulosa chimicamente sbiancata ottenuta da legno di betulla, vengono sbattuti in 2000 parti di acqua in una pila olandese. Si spruzzano in questa polpa 0,2 parti del colorante dell'esempio 70. Dopo miscelazione per 10 minuti, da questa polpa si produce carta. La carta assorbente ottenuta in questo modo è colorante in un giallo brillante. L'acqua di scarico è incolore.
Esempio di applicazione B
Si disciolgono 0,2 parti del colorante dell'Esempio 70 in 100 parti di acqua calda e si raffredda a temperatura ambiente. Si aggiunge la soluzione a 100 parti di solfito di cellulosa chimi cernente sbiancato che è stato sminuzzato con 2000 parti di acqua in una pila olandese. Dopo 15 minuti di miscelazione, si aggiungono bozzima di resina e solfato di alluminio. La carta prodotta in questo modo ha una sfumatura di giallo brillante e presenta perfetta resistenza alla luce ed all'umidità.
Esempio di applicazione C
Un tratto di carta assorbente non imbozzimata viene fatta passare a 40-50°C attraverso una soluzione di colorante avente la seguente composizione:
0,3 parti del colorante dell'Esempio 70 0,5 parti di amido e
99,0 parti di acqua.
La soluzione di colorante in eccesso viene strizzata attraverso due rulli. ZI tratto essiccato di carta è colorato di giallo brillante.
I coloranti degli Esempi 1 a 69 possono anche venire usati per la colorazione mediante un procedimento analogo a quello degli Esempi di applicazione A fino a C. I coloranti per carta ottenuti presentano buone proprietà di resistenza.
Esempio di applicazione D
100 parti di cuoio al cromo appena conciato e neutralizzato vengono agitate per 30 minuti in un recipiente con un liquido formato da 250 parti di acqua a 55° e 0,5 parti del colorante dell'Esempio 70 in forma di sale di addizione con acido, e quindi trattate nello stesso bagno per 30 minuti con 2 parti di un fissatore anionico grasso a base di olio di balena solfonato. Zi cuoio viene quindi asciugato e preparato nel modo normale, ottenendo un cuoio colorato uniformemente in una sfumatura di giallo brillante.
Con un procedimento analogo a quello descritto nell'Esempio di applicazione D, i coloranti secondo gli Esempi 1-69 possono venire usati per colorare il cuoio.
Inoltre, cuoi a bassa affinità conciati con vegetali possono venire colorati usando i coloranti come descritto in questa sede, secondo procedimenti noti.
Esempio di applicazione E
Si aggiunge acqua a polpa secca in una pila olandese formata dal 60% (in peso) di polpa di legno meccanica e dal 40% (in peso) di solfito di cellulosa non sbiancato, e l'impasto viene sbattuto per ottenere un contenuto secco leggermente superiore al 2,5% ed avente un grado di preparazione della polpa di 40° SR (gradi Schopper-Riegler) . L'impasto viene quindi portato esattamente ad un contenuto di secco ad alta densità del 2,5%, aggiungendo acqua.
5 parti di soluzione acquosa al 2,5% del colorante secondo l'Esempio 70, vengono aggiunte a 200 parti dell'impasto ottenuto in precedenza. La miscela viene agitata per circa 5 minuti e, dopo aggiunta del 2% (in peso) di bozzima di resina e quindi del 4% (in peso) di allume (in base al peso secco), si agita per altri pochi minuti fino all'omogeneizzazione. La polpa risultante viene diluita con circa 500 parti di acqua ad un volume di 700 parti e quindi usata per la produzione di fogli di carta per aspirazione su uno stampo per fogli. I fogli di carta risultanti sono colorati di giallo brillante.
Con un procedimento analogo a quello descritto nell'Esempio di applicazione E, uno qualsiasi dei coloranti degli Esempi 2-70 può venire usato al posto di quello dell' Esempio 1. In tutti i casi, l'acqua di scarico presenta una concentrazione residua di colorante sostanzialmente bassa.
Esempio di applicazione F
Si aggiunge acqua a polpa secca in una pila olandese formata dal 50% (in peso) di solfito di cellulosa chimicamente sbiancato ottenuto da legno di pino e dal 50% (in peso) di solfito di cellulosa chimicamente sbiancato ottenuto da legno di betulla, e l'impasto viene macinato fino al raggiungimento di un grado di macinazione di 35° SR. L'impasto viene quindi portato ad un contenuto di secco ad alta densità del 2,5% aggiungendo acqua, e il pH di questa sospensione viene regolato a 7.
10 parti di una soluzione acquosa allo 0,5% della miscela di colorante regolata secondo l'Esempio 70, vengono aggiunte a 200 parti dell'impasto ottenuto in precedenza, e la miscela viene agitata per 5 minuti. La polpa risultante viene diluita con 500 parti di acqua e quindi usata per la produzione di fogli per aspirazione su uno stampo per fogli. I fogli di carta cosi ottenuti hanno una sfumatura di giallo brillante.
Con un procedimento analogo a quello descritto nell'Esempio di applicazione F possono venire usate altre miscele di colorante formate da uno qualsiasi dei coloranti degli esempi 1-69. In tutti i casi, i fogli di carta hanno una sfumatura di giallo brillante.
Claims (12)
- RIVENDICAZIONI 1. Azocomposti basici di formula Iin cui i due R indipendentemente l'uno dall'altro sono H, alchile C1-4, cicloalchile C5-6, fenile, benzile oppure feniletile, T1 e T2 indipendentemente l'uno dall'altro sono H, -CN,R1 significa alchilene C1-6 oppure alchenilene C2-6, R2 e R3 indipendentemente l'uno dall'altro sono alchile C1-6 non sostituito, alchile C2-6 sostituito con OH, CN oppure alogeno, fenil-C1-3 alchile, in cui il radicale fenilico è opzionalmente sostituito da 1 a 3 volte con un sostituente scelto dal gruppo di sostituenti comprendente cloro, alchile C1-4 oppure alcossile C1-4, cicloalchile C5-6 non sostituito oppure cicloalchile C5-6 sostituito da 1 a 3 volte con gruppi alchilici C1-4, R4 ha qualsiasi dei significati indicati per R2 oppure R3 oppure idrogeno, R5 indica un radicale alchilico C1-6 oppure un radicale fenil-C1-3 alchilico, R6 e R7 indipendentemente l'uno dall'altro sono H oppure un radicale aìchilico C1-4, R8 indipendentemente l'uno dall'altro indica H, un radicale alchilico C1-4, -NR6R7 oppure -CONR6R7, R9 indica un radicale alchilico C1-4 oppure un radicale idrossi alchilico, R10 indica -S-, -0- oppureR11 indica idrogeno oppure un radicale alchilico C1-4, R12 indipendentemente l'uno dall'altro indica alogeno, OH, un radicale alchilico C1-4 oppure un radicale alcossilico C1-4, m indipendentemente l'uno dall'altro vale 0, 1 oppure 2, X significa: X1 un legame diretto; X2 un alchilene C1-4 lineare o ramificato;in cui l'atomo con l'asterisco è legato all'anello D1;R13 alogeno, un radicale alchilico C1-4 oppure un radicale alcossilico C1-4, R14 è alchilene C1-4 lineare o ramificato, R15 indipendentemente l'uno dall'altro è H oppure un radicale alchilicoR16 alogeno, OH oppure e A<" >è un anione e miscele di due o più dei composti precedenti .
- 2. Azocomposti basici secondo la rivendicazione 1 aventi la formula lain cui R', Τ1', T2', R1', R2' e R4' hanno i significati indicati nella rivendicazione 1 precedente e X è X2, X6, X6a, X7, x8 oppure X9.
- 3. Azocomposti basici secondo la rivendicazione 2, in cui R' significa R" che è metile, T'1 e T'2 significano T"1 e T"2 che indipendentemente l'uno dall'altro sono H, -CONH2 oppureR1' significa R1" che è alchilene C2-3' R2' e R3' significano R2" e R3", entrambi essendo metile significa che è idrogeno, e
- 4. Azocomposti basici secondo la rivendicazione 1, aventi la seguente formula (lb):
- in cui A<- >è un anione. 5. Azocomposti basici secondo la rivendicazione 1, aventi la seguente formula (le):
- 6. Miscela comprendente un composto di formula (lb) secondo la rivendicazione 4 e (le) secondo la rivendicazione 5 . 7. Procedimento per la preparazione dei composti di formula I, caratterizzato dal fatto che una diammina di formula II viene unita
- con un componente di unione delle formule III e IV
- 8. Procedimento per la produzione di una miscela dei composti di formula I caratterizzato dal fatto che due o più composti ottenuti secondo il procedimento della rivendicazione 7 vengono miscelati insieme.
- 9. Procedimento per la produzione dei composti di formula I, caratterizzato dal fatto che 1 mol di un diazocomposto di un composto amminico di formula Vin cui Y è -N02 oppure -NH-acile, <• >viene prima unito con 1 mol di un componente di unione di formula III secondo la rivendicazione 7, il nitro gruppo nel monoazocomposto cosi ottenuto essendo ridotto, oppure il gruppo acilamminico essendo saponificato, il composto azoamminico cosi ottenuto essendo diazotato e unito con un componente di unione di formula IV secondo la rivendicazione 7, per ottenere un azocomposto di formula I.
- 10. Procedimento secondo la rivendicazione 9, caratterizzato dal fatto che l'ordine di unione dei componenti di unione III e IV viene invertito.
- 11. Utilizzo dei composti secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 5, miscele di due o più di detti composti, oppure la miscela della rivendicazione 6, per colorare o stampare carta, prodotti di carta o cuoio.
- 12. Cuoio, carta oppure prodotto di carta che è stato colorato o stampato con uno o più composti secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 5, con miscele di due o più di detti composti, oppure con una miscela secondo la rivendicazione 6.
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