SE520319C2 - Basiska diazo-pyridonföreningar - Google Patents
Basiska diazo-pyridonföreningarInfo
- Publication number
- SE520319C2 SE520319C2 SE9602809A SE9602809A SE520319C2 SE 520319 C2 SE520319 C2 SE 520319C2 SE 9602809 A SE9602809 A SE 9602809A SE 9602809 A SE9602809 A SE 9602809A SE 520319 C2 SE520319 C2 SE 520319C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- ditto
- formula
- compounds
- independently
- alkyl group
- Prior art date
Links
- IXIBNTWRLWOKCL-UHFFFAOYSA-N 3-diazoniopyridin-2-olate Chemical class [N-]=[N+]=C1C=CC=NC1=O IXIBNTWRLWOKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000004005 Nypa fruticans Species 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 26
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWKHQQCBFMYAJZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(3-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 HWKHQQCBFMYAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRMDCWJNPDVAFI-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)[N+]1=O XRMDCWJNPDVAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M [Zn]Cl Chemical compound [Zn]Cl ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N amino hydrogen sulfate Chemical compound NOS(O)(=O)=O DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M bisulphate group Chemical group S([O-])(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001706 oxygenating effect Effects 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000009895 reductive bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940086735 succinate Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
- C09B35/031—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound containing a six membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/324—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/41—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
. - » « . | | X ; . n -szo 319 2 Rs oberoende av varandra betecknar H, en C1_4-alkylgrupp, -NR6R7 eller -CONR6R7, H9 A betecknar en C1_4-alkylgrupp eller en hydroxi-C1_4-alkylgrupp, I H10 betecknar -S-, -O- eller _N_._R6 R11 betecknar väte eller en C1_4-alkylgrupp, E12 oberoende av varandra betecknar halogen, OH, en C1_4-alkylgrupp eller en C1_4-alkoxigrupp, m oberoende av varandra är O, 1 eller 2, X betecknar: X1 en direkt bindning; X2 en rak eller grenad C1_,1-alkylen; X3 -NH-CS-NH-; X4 -O-; X5 -CH=CH-; X6 ßNH-co; xöa -NH-*co-; X7 'CONHÖNHCÉ varvid den med asterisk markerade atomen är bunden till ringen D1; _ -NHco-< :>-" coNH- X8 NH co _ X9 1 - N- C O - T- | / \ ”W R 15 R 15 . -ÄOJ- Xlo f Xn Xlz -N-Ifï N | N ,N -co-N-RWN-co- Ra Y Rß Rxs . Rxs Ris Xlß X14 R13 betecknar halogen, en C1_4-alkynlgrupp eller en Chfalkoxigrupp, E14 är rak eller grenad C1_4-alkylen, oberoende av varandra är H eller en C1_4-alkylgrupp, 1520» 319 3 RIG betecknar halogen, -NHCH2CH2OH, -N(CH2CH2OH)2, NHZ, OH eller -NH(CH2)2_3N(C2H5)2 och A' i' är en anjon, och blandningar av två eller flera av ovannämnda föreningar.
Substituenten R är företrädesvis R', där R' är CIA-alkyl och speciellt föredraget är att R är R", där R" är metyl.
Substituenterna TI och 'P2 är företrädesvis T'1 och T'2, där T'1 och T'2 oberoende av varandra är H, -CN, -CONHz eller R + _ 8 N-Rg ___-Nk ä A- eller E *J A* l' Rs Det är speciellt föredraget att TI och T2 är Tl" och TZ", där TI” och TZ" oberoende av varandra är H, -CONHZ eller Substituenten Rl är företrädesvis R1', där Rl' är CLö-alkylen. Det är särskilt föredraget att RI är Rl", där RI" är Czß-alkylen, mest föredraget Cß-alkylen.
Substitiienterna RZ och R3 oberoende av varandra är företrädesvis R2' och R3', där RZ' och R3' är CLG-alkyl, särskilt föredragna är R2" och R3" som metyl.
Substituenten R4 är företrädesvis R4', där R4' är CLö-alkyl eller väte, särskilt föredraget är R4" som väte eller metyl.
Suibstituenten R5 är företrädesvis R ', där R5' är en CLS-alkylgrupp. Det är speciellt föredraget att R5 är R5", där R5" är en CLZ-alkylgrupp.
Substituenterna R6 och R7 är oberoende av varandra företrädesvis RÖ' och R7', där Rs' och R7' är väte eller en Chi-alkylgrupp, speciellt föredragna är RÖ" och R7", där RÖ" och R7" är väte eller metyl.
Substitiienten Rs är företrädesvis R8', där Rs' äïH eller CIA-alkyl. Det är speciellt föredraget att R8 är Rs" när Rs" är väte eller metyl. . _, | Substituenten Río är företrädesvis Rlofl där Rw' är -N-R Substituenten Ru är företrädesvis RH' som metyl. m är företrädesvis 0.
X är företrädesvis X2, X6, Xöa, X7, X8 eller X9, särskilt föredragna är X6 och Xöa. 6 520 319 â*3üšïfl:f¿afan: 4 Föredragna azoföreningar har formeln Ia R' X R ' i r; N=N ® Tz' O I (H CH I 0 (Ia) R, RI _ | Hlw, m, där R', Tf, Tzfl R1', Rz' och R4' har de ovan angivna betydelserna och X är X2, X6, Xöa, X7, X8 eller X9. 5 Speciellt föredragna azoföreningar har betydelsen enligt formel Ia ovan, vari R' är R", TI' är TI", T2' är Tg", Rl' är RI", RZ' är RZ" och R4' är R4" samt X är X6 och Xßa och betydelserna av Tl", Tz", RI", H2", H4", X6 och Xöa är såsom angivits ovan. __ I Två speciellt föredragna azoföreningar enligt föreliggande uppfinning har 10 följande formler (lb) och (1c): I O N OH N=N \ ÉJ/ \ _ I | _ A (ib) íCHQ; oH o .i szo 519 :àäißfillëílïï 5 Ett förfarande för framställning av föreningarna med formel I känneteck- nas av att en fliamin med formel II (R12)m (Rl2)m kopplas med en kopplingskomponent med formlerna III och IV 0 III OH OH T 0 r r HN -R s z un) och NRJR* av) Ännu ett förfarande för framställning av föreningarna med formeln I kännetecknas av att 1 mol av en diazoförening av en aminoförening med formeln V Y Q 9 NHZ m X (Riàm (Rulm 10 där Y är.-NO2 eller -NH-acyl, först kopplas med 1 mol av en kopplingskomponent med formeln III, nitrogruppen i den sålunda erhållna monoazoföreningen reduceras eller acylaminogruppen förtvålas, den sålunda erhållna aminoazoföreningen diazoteras och kopplas med en kopplingskomponent med formeln IV, så att man får en azoförening med 15 formeln I. Alternativt kopplas först föreningen V, där Y är -NOZ eller -NH-acyl, först med 1 mol av en kopplingskomponent med formeln IV, nitrogruppen i den sålunda erhållna monoazoföreningen reduceras eller acylaminogruppen förtvålas, den sålunda erhållna aminoazoföreníngen diazoteras och kopplas med kopplings- komponent med formeln III, till att ge en azoförening med formeln I. 20 Kopplingen kan utföras enligt kända metoder, med fördel i ett vatten- haltigt medium, eventuellt i närvaro av ett organiskt lösningsmedel, vid tempera- 10 15 25 30 35 520 519 6 n. .- turer mellan -10°C och rumstemperatur, eventuellt i närvaro av en kopplingsacce- lerator såsom pyridin, karbamid, etc. Reduktionen av nitrogruppen, såväl som förtvålningen av acylaminogruppen, kan utföras enligt kända metoder; dessutom utförs diazotering enligt kända metoder.
Iltgångsföreningarna med formlerna II, III, IV eller V är kända eller kan framställas enligt kända metoder.
I föreningarna med formeln I kan anjonen A' utbytas mot andra anjoner, exempelvis med hjälp av en jonbytare eller genom ersättning med salter eller syror, eventuellt i flera steg, exempelvis genom hydroxiden eller genom bikarbo- natet eller enligt de förfaranden, som beskrivs i tyska DE 2001748 eller DE 2001816.
Med A' menas organiska och oorganíska joner, exempelvis halider såsom klorid eller bromid, vidare sulfat, bisulfat, metylsulfat, aminosulfat, perklorat, bensosulfonat, oxalat, maleinat, acetat, propionat, laktat, succinat, tartrat, malat, metansulfonat eller bensoater eller komplexa anjoner såsom klor-zink-dubbelsal- ter, vidare anjoner av Följande syror: borsyra, citronsyra, glykolsyra, diglykolsyra eller adipinsyra eller additionsprodukteriav orto-borsyra med polyalkoholer, exempelvis cis-polyolen.
De på detta sätt erhållna Föreningarna kan användas som färgämnen direkt eller också kan de användas i form av en vattenhaltig, exempelvis koncentrerad stabil lösning, elleri form av deras granulati kvartär form och/eller de nämnda salterna av mineralsyror eller organiska syror, för färgning av fibrer av alla typer, av cellulosa, bomull eller läder, men särskilt papper eller pappers- produkter.
En speciellt effektiv komposition av sådana flytande beredningar är exempelvis följande (delar avser vikt): 100 delar av en förening med formeln I som syraadditionssalt eller som kvartärt ammoniumsalt, 1-100 delar, företrädesvis 1-10 delar av ett oorganiskt salt, 1-100 delar av en organisk syra såsom myrsyra, ättíksyra, mjölksyra, citronsyra, propionsyra eller nietoxiättiksyra, 100-800 delar vatten, ,. 0-500 delar av ett lösningsmedel (exempelvis glykoler såsom dietylenglykol, trietylenglykol, hexylenglykol; glykoletrar såsom metylcellosolv, metylkarbitol, butylpolyglykol; ammoniak, formamid, dimetylformamid).
Föreningarna med formeln I kan bearbetas enligt kända metoder, före- 10 20 25 30 520 519 7 trädesvis till granulerade färgningsberedningar, med fördel genom granulering som i franska patentansökan FR 1 581 900. i En speciellt effektiv komposition för fasta beredningar är exempelvis följande (delar avser vikt): 100 delar av en förening med formel I som syraadditionssalt eller som kvartärt ammoniumsalt, 1-100 delar, företrädesvis 1-10 delar av ett oorganiskt salt, 0-800 delar av ett utdrygningsmedel (företrädesvis nonjoniskt såsom dextrin, socker, dextros eller karbamid).
Upp till 10% fukt kan ingå i de fasta beredningarna.
Färgämnena kan också användas vid framställning av massafärgning av blekt och oblekt papper. De kan dessutom användas vid färgning av papper enligt doppningsmetoden.
Fä rgningen av papper, läder eller cellulosa utförs enligt kända metoder.
De nya färgämnena eller beredningar av dessa färgar praktiskt taget inte alls det spillvatten ("waste water") som kommer från pappersproduktion. Detta är viktigt för behandlingen av spillvatten. De har hög substantivitet, meleras inte på färgat papper och är generellt pH-okänsliga. Färgning på papper visar bra ljusbeständighet. Nyanserna ändras ton i ton efter lång tids exponering för ljus.
De färgade papperen är vätfasta, speciellt noterbar är den utmärkta alkoholbeständigheten och beständigheten mot såpvatten. Dessutom är den reduktiva blekningsförmågan hos de färgade papperen särskilt bra.
I de följande exemplen är delar viktdelar, procentuppgifter avser viktpro- cent, temperaturen anges i °C.
Exempel 1 45,4 g av 4,3'-diaminobensanilid (0,2 mol) tetrazoteras enligt kända metoder vid 0-5°C med 27,6 g natriumnitrit (0,4 mol). 41,2 g (0,2 mol) 6-hydroxi-4- inetyl-l-(Bïmetylaminw-propyl-pyridon-(Z) tillsätts kontinuerligt till tetraazo- lösningen under en tid av 3h vid en temperatur mellan 5-100 och vid ett pH-värde av 1,5. Det asymmetriska färgämnet med följande formel erhålls: i.. n. 1 q .- u s .o 1- .u u -z i. 1 q u. m f n u u. . - -e -., i .Uf v f s . . , i n. ,, ma. o» . . ~~. 1 . . . . . a. . - 1 s s 1 . s u | u v. m» I. s, me, s cH, l » öH + 0 lf OH N=N cl (CH2)3 l HN-cH, 57,4 g (0,2 mol) av 6-hydroxi-4-metyl-1-(3'-dimetylamino)-propyl-pyridonyl- (ßl-pyridiniurn-betainbasen tillsätts till denna gula färgsuspension. Ett pH-värde av 2,4-2,6 ställs in genom tillsats av 75 g natriumacetat. Färgämnet med den Följande formeln erhålls: CH; JjK/ILfrHNQÉ-:IIQ CH, "i o N oH 0 i N=N \ lv/ \ - | ~ , 1 :-> Cl (Cfïzh oH i? o I «.
HN-CH3 (CH2)3N(CH3)2 5 Ämax-värdet för detta färgämne är 435 mm. Genom fällning med 230 g kaustiksoda (30%) omvandlas färgämnet till betainbasen och filtreras. I ättiksyra- lösning färgar den papper i skinande gula toner.
På; samma sätt som beskrivits i Exempel 1 ovan, med användning av motsvarande utgångsföreningar, kan Exemplen 2 till 69 i följande Tabeller 1 till 10 4 erhållas. Föreningarna har formeln (1) som visas nedan. I tabellerna betecknar den atom som är bunden till Dl.
O lïl OH (I) (ïï-ïgl; HN 9 Tabell 1 EX- Ti Tz X R: R: Ra POS. Ä. max.
Sub. [gm] 2 H H Jfi-NH- -CI-I; -CI-í; -CHg 4 452 0 3 (ENS H dito dito dito dito 3 436 4 H H dito dito dito dito 3 432 5 H H ïmïï dito dito dito 4 421 6 H -CN .fi'""' dito dito dito 3 438 0 7 H -CN dito dito dito dito 4 465 8 H -CN dito -CI-LCH, dito dito 3 438 9 H -CN dito -CH(CH;)¿ dito dito 3 438 10 H dito -CH,.~ - dito dito 4 458 1 1 H dito dito -C1-I2CH, dito dito 4 458 12 H dito dito dito dito dito 3 435 13 H dito dito -CH(CH3)2 dito ^ dito 3 435 14 -CN H dito -CH; dito dito 3 442 15 -CN -CN dito dito dito dito 3 448 .o ut; 5201519 10 Tabell 2 Ex. Ti Tz X Rx Rz Rs Pos. 1. max.
Sub. [mm] 16 -CN -CN .fi'”"' CH(CH;)2 -CH; -CH, 3 448 O 17 -CN ®Nß t dito -CH; dito dito 3 444 18 -CN dito dito -C213 3 444 19 -CN dito dito dito dito dito 4 468 20 -CN dito dito dito dito dito 4 467 21 -CN dito dito dito dito 3 444 22 -CN H dito dito dito dito 4 461 23 -CN -CN dito dito dito dito 4 473 24 -CONHz -CONHz dito dito dito dito 3 440 25 dito H dito dito ' dito dito 3 432 26 dito H dito dito dito H 3 432 27 dito H dito dito: dito H 4 45 1 28 dito H dito -CHZCI-I, dito -CH, 4 451 29 H -CONHz dito -CH, dito dito 4 451 30 -CONHz -CN dito dito dito ' dito 3 445 5320- 519 | . - . t. 11 Tabell 3 Ex. TI T; X R, R; R; Pos. l Sub. max.
[Hm] 31 -CONHZ ®N t fi-NH- -cH, -CH, CH, 3 448 O 32 ®Nf \ -CONHZ dito dito dito H 3 451 33 H dito dito dito dito H 3 433 34 H H dito dito dito H 3 432 35 H H dito dito dito H 4 458 36 -CONHZ -CONHz dito dito dito H 4 454 37 diIO dilO diÉO ~CH2CH3 ~CH3CH3 H 4 38 dito dito dito -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 H 4 454 39 H H dito -CH2CH; -CH2CH3 H 3 432 40 -CONHQ -CONI-I; dito -CH3 -CHg H 3 435 41 H H dito -CH(CH¿)2 -CH(CH3)2 H 3 432 42 -CONHZ -CONHZ dito -CHzC-I-I; -CH2CH; H 3 435 43 H H dilO CH2(CH2)4CH3 CH-_>(CH2)4CH3 H 3 432 44 -CN -CN dito -CHg -CH3 H 3 448 45 -CN -CN dito dito dito H 4 469 46 -CONHz H dito dito -CHzCHg H 3 432 47 H -CN dito -CH2CH; -CH; H 3 436 48 H -CN dito dito dito H 4 455 49 H H f” off; -CH, dito H 4 446 _50; -CONHZ -CONHz .dito dito dito H 4 451 520 'S19 .to tt ; t . t i n 12 Tabell 4 Ex. T. TZ x R. Rz i R, Pos. i Sub. max.
[Hm] 51 H (IDNQ -CH, -cH, -CI-i, 3 434 O 52 H H dito dito dito dito 3 430 53 H H dito dito dito dito 4 452 54 H -CN dito dito dito dito 3 438 55 H -CN dito dito dito dito 4 464 56 H -CN dito -CH2CH3 dito dito 3 438 57 H -CN dito dito dito dito 4 464 58 -CN H dito -CHg dito dito 3 440 59 -CN ®Nf \ dito dito dito dito 3 445 oo ®N t i -cN dito dito ' dito dito 3 444 61 dito H dito dito dito dito 4 458 62 -CONHZ H dito dito dito dito 3 432 63 dito H dito dito dito dito 4 451 64 H -CONHg dito dito dito dito 4 453 65 -CONHg -CN dito dito dito dito 3 444 66 H -CONHz dito dito dito dito 3 439 67 ®Nt \ dito dito dito dito dito 3 447 " 68' dito dito dito dito dito H 3. 450 69 dit-o dito dito dito dito dito 4 471 520 319 13 Exempel 70 45,4 g av 4,3'-diaminobensanilid (0,2 mol) tetrazoteras enligt kända metoder i ett saltsyra medium, vid O-5°C med 27,6 g natriumnitrit (0,4 mol). 49,0 g (0,25 mol) av 6-hyrlroxi-4-metyl-1-(3ïmetylamino)-propyl-pyridon-(2) tillsätts 5 kontinuerligt till tetraazolösningen under en tid av 3h vid en temperatur mellan ö-IOOC och vid ett pH-värde av 1,5. En gul färgämnessuspension bildas. Efter fullbordad koppling tillsätts 43,3 g (0,15 mol) av 6-hydroxi-4-metyl-1-(3ïdimetyl- amino)-propyl-pyriclonyl-(3)-pyridiniumbetainbas till denna gula färgämnesstis- pension. Ett pH-värde av 2,4-2,6 inställs genom tillsats av 75 g natriumacetat. 10 Genom fällning med användning av 230 g kaustiksoda (30%) omvandlas färgäm- net till betainbasen och filtreras därefter. Färgämnet som innefattar föreningarna enligt följande formel erhålls: CH, .
/ N=N-©-c-N CH: \ O III OH N=N / I (CHQ: N _ l O | ' 0 HNCHS - , N (ÉHQB ca 75 delar CH3'N'CI'I9 och-_ CHÉ / N=N-®-c-N CHß I ö H O Iïï OH N=N / I (CH ) 2 3 o l oH HN-CH3 (CHQB HN-CH, 15 ca 25 clelar ÅmaX-värdet för detta färgämne är 435 mm. I ättiksyra färgar det papper i lysande gula nyanser. 10 15 20 25 30 35 | m. '- 520 319 1 4 Användningsexemgel A 70 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa, som erhållits från tallved och 30 delar kemiskt blekt cellulosa, som erhållits från björkved, slås i 2000 delar vatten i en Holländare. 0,2 delar av färgämnet i Exempel 70 sprutas in i denna massa.
Efter blandning under 10 minuter produceras pappper av denna massa. Det absor- berande papper, som erhålls på detta sätt, färgas lysande gult. Spillvattnet är färglöst.
Användningsexemgel B 0,2 delar av färgämnet i Exempel 70 löstes i 100 delar varmt vatten och kyldes till rumstemperatur. Lösningen sätts till 100 delar kemiskt blekt sulfit- cellulosa, som har malts med 2000 delar vatten i en Holländare. Efter 15 minuters ordentlig blandning tillsätts hartslim och aluminiumsulfat. Papper som produceras på detta sätt har en lysande gul nyans och uppvisar perfekt ljus- och våtäkthet.
Användningsexempel C En absorberande längd av olimmat papper dras vid 40-50° genom en färgämneslösning som har följande sammansättning: 0,3 delar av färgämnet i Exempel 70 0,5 delar stärkelse och 99,0 delar vatten. Överskottet av färgämneslösning pressas ut genom två valsar. Den torkade längden av papperet är färgad lysande gul.
' I Färgämnena i Exempel 1 till 69 kan också användas för färgning med en metod som är analog med den i Användningsexemplen A till C. Den erhållna pappersfårgningen uppvisar bra äkthetsegenskaper.
Användningsexemgel D 100 delar nyga rvat och neutraliserat kromläder rörs om under 30 minuter i ett kärl med en vätska bestående av 250 delar vatten av 550 och 0,5 delar av färgämnet i Exempel 70 i form av syraadditionssalt och behandlas sedan i samma bad under 30 minuter med 2 delar anjonisk fet vätska ("fatty licker") baserad på sulfonerat tran. Lädret torkas sedan och bereds på det normala sättet, vilket ger ett läder som ärjämnt färgat i lysande gul färgton.
Med en metod som är analog med den som beskrivs i Användningsexempel D kan färgämnena enligt Exemplen 1-69 användas för färgning av läder.
Vidare kan vegetabiliskt garvade läder med låg affinitet färgas med ; » ~ i <- 5 10 15 20 25 30 35 -520- 319 15 användning av de här beskrivna färgämnena, i överensstämmelse med kända metoder.
Användningsexempel E Vatten tillsätts till en torr massa i Holländare bestående av 60 vikt-% av mekanisk vedmassa och 40 vikt-Û/r oblekt sulfitcellulosa och uppslamningen slås för att man skall få en torrhalt, som något överstiger 2,5%, och har en slagnings- grad av 40° SR (grader Schopper-Riegler). Uppslamningen justeras sedan exakt till hög densitet och torrhalt om 2,5% genom tillsats av vatten. 5 delar av en 2,56% vattenlösning av färgämnet enligt Exempel 70 sätts till 200 delar av den enligt ovan bildade uppslamningen. Blandningen rörs om under 5 minuter och efter tillsats av 2 vikt-% hartslim och 4 vikt-% alun (räknat som torrvikt) rörs den om vidare under några minuter till homogenitet. Den bildade massan späds med ca 500 delar vatten till en volym av 700 delar och används sedan för framställning av pappersark genom sugning på en arkformare. De bildade pappersarken är färgade lysande gula.
Med en metod som är analog med-den som beskrivits i Användnings- exempel E kan vart och ett av färgämnena i Exemplen 2-70 användas istället för det i Exempel 1. I alla fallen uppvisar spillvattnet mycket låg restkoncentration av färgämnet.
Anvåndningsexemgel F Vatten tillsätts till en torr massa i en Holländare bestående av 50 vikt-% avvkemiskt blekt sulfitcellulosa, som erhållits från tallved ("pinewood") och 50 vikt-% kemiskt blekt sulfitcellulosa som erhållits från björk och uppslamningen mals tills en malningsgrad av 35° SR uppnås. Uppslamningen justeras sedan till en torrhalt av 2,57: av hög densitet genom tillsats av vatten och pH för denna suspension justeras till 7. 10 delar av en 0,5% vattenlösning av färgämnesblandningen, justerad enligt Exempel 70, sätts till 200 delar av den enligt ovan bildade uppslamningen och blandningen rörs om under 5 minuter. Den bildade massan späds med 500 delar vatten och används sedan för framställning av ark genom sugning på en arkformare. De på detta sätt erhållna-pappersarken har en lysande gul ton.
Med en metod som är analog med den som beskrivits i Användningsex- empel F kan ytterligare färgämnesblandningar användas, vilka består av något av färgämnena i Exemplen 1 till 69. I alla fallen har de formade pappersarken en lysande gul ton.
Claims (6)
1. 520 319 Ib P.ans. 9602809-7 PATENTKRAV Basíska azofóreníngar med formeln I R _ (Ram (Ram on I o (I) R. lek., där de två R oberoende av varandra är H, C1-4-alkyl, Cs-s-cykloalkyl, fenyl, bensyl eller fenyletyl, T1 och T2 oberoende av varandra är H, -CN , -COORa CONRARL SOzNRßRv, Ra __ R N-R l + B i i _ || 1 ° --N - A +/l - N ._ \ f A eller _ g+ R A R / N n , I *Rio R1 betecknar Cre-alkylen eller Cz-e-alkenylen, R2 och Rs oberoende av varandra är osubstituerad Cr-s-alkyl, Cz-e-alkyl som är substituerad med OH, CN eller halogen, fenyl-Cra-alkyl, där fenylgruppen eventuellt är substituerad från 1 till 3 gånger med en substituent ur den grupp av substituenter som innefattar klor, C1-4-alkyl eller C1-4-alkoxi, osubstituerad Cs-e-cykloalkyl eller Cs-e-cykloalkyl som är substítuerad från 1 till 8 gånger med C1-4-alky1grupper, R4 Rs betecknar någon av betydelserna hos Rz eller Ra eller väte, betecknar en Cre-alkylgrupp eller fenyl-Crs-alkylgrupp, Ra och R7 oberoende av varandra är H eller en C1-4-alkylgrupp, Rs Re R10 Ru R12 oberoende av varandra betecknar H, en C1-4-alkylgrupp, -NRßRv eller -CONRsRL betecknar en C1-4-alkylgrupp eller en hydroxi-C1-4-alkylgrupp, betecknar -S-, -O- eller - N - Rs betecknar väte eller en C1-4-alkylgrupp, oberoende av varandra betecknar halogen, OH, en C1-4-alkylgrupp eller en ~ C1-4-alkoxigrupp, oberoende av varandra är O, 1 eller 2, 520 319 I? X betecknar: Xi en direkt bindning; X2 en rak eller grenad C1-4-alkylen,; X3 -NH-CS-NH-; X4 -O-; X5 -CH=CH-; X6 -*NH-CO-; Xea -NH-*CO-; X7 varvid den med asterisk markerade atomen är bunden till ringen Di; co RU NHCO _ X -NHco-Q-CONH-I .X8 , 9 , -N-Co-Iíl- I f \ | i -N N- -L J- R15 R 15 ; I X O I ; Xiu - , Xn 12 -N-lfNx N- - l | NYN | -co-N-RWN-Ico- 15 15 Ris . Ris B15 ; Xiß i " X14 Ria betecknar halogen, en Ci-Li-alkylgrupp eller en Ci-4-alkoxigrupp, Ri4 är rak eller grenad Ci-Ai-alkylen, Ris oberoende av varandra är H eller en Ci-4-alkylgrupp, Ris betecknar halogen, -NHCHzCH2OH, -N(CH2CH2OH)2, NH2, OH eller -NH(CH2)2-3M(C2H5)2 och A' är en anjon, och blandningar av två eller flera av ovannämnda föreningar.
2. Basiska azofóreningar enligt patentkravet 1 vilka har formeln Ia 520 319 /å (121) Ham där R', T1', T2', R1', Rz' och R4' har de betydelser som anges i patentkravet 1 ovan, och X är X2, X6, Xsa, X7, Xß eller X9;
3. Basíska azofóreningar enligt patentkravet 2, vid vilka R' betecknar R" som är metyl, T'1 och T'2 betecknar T"1 och T"2 som oberoende av varandra är H, -CONHz eller n /läíš UA_ R1' betecknar R1" som är Cz-s-alkylen, Rz' och Rs' betecknar Rz" och Rs", vilka båda är metyl, Rv betecknar Rv" som är väte och X är X6 och Xea. Basiska azofóreningar enligt patentkravet 1, vilka har följande formel (Ib):
4. ' CH: rëeflllcqflc> e o I oH O N=N~fiïl~r® A- (m) OH t __ o (f-'Hëlß n . Palm, * <<1+I2>3N där A' är en anjon. 520 319 /9
5. Basiska azoforeningar enligt patentkravet 1, vilka har följande formel (Ic): (C593 I H3C-NH . ' I IIN-Cl-I3 6. Blandning som innefattar en förening med formeln (Ib) CH: 0 OH O N'-N \ - ibi I “ | _ A < > on o - F I F _ HNÜI: (QÜNÛQ: enligt patentkravet 4 och (Ic) CH: f' N=N C-N ' _ ' u H I OH O N=N I \ V . (10) (Tiwa Ho If o H3C-NH . (CI-I2)3 ' _ enligt patentkravet 5. 7. Förfarande for framställning av föreningarna med formeln I, känneteck- nat av att en diamin med formeln II 3 I! I . (10) Ho N o Å 520 519 20 “XW (Rlàm (Rlßm _ (II) kopplas med en kopplingskomponent med formlerna III och IV I 0 _ 1? 0 H _ oH iïr o 1 1 HN-Rz -, (111) och - NRßRi av) 8. Förfarande för framställning av en blandning av föreningarna med formeln I, kännetecknat av att två eller flera föreningar, som erhållits med förfarandet enligt patentkravet 7, blandas samman. 9. Förfarande för framställning av föreningarna med formeln I, känneteck- nat av att 1 mol av en diazoföreníng av en aminoförening med formeln V YX »r (R12)m (R12)m - där Y är -N02 eller -NH-acyl, först kopplas med 1 mol av en kopplingskomponent med formeln III enligt definitionen i patentkravet 7, varvid nitrogruppen i den sålunda erhållna monoazofóreningen reduceras eller acylaminogruppen förtvålas, varvid den 5120 319 2.! sålunda erhållna aminoazoföreningen diazoteras och kopplas med en kopplings- komponent med formeln IV, enligt definitionen i patentkravet 7, till att ge en azoförening enligt formeln I. 10. Förfarande enligt patentkravet 9, kännetecknat av att ordningen för kopplingen av kopplingskomponenterna III och IV omkastas. 11. Användning av föreningarna enligt något av patentkraven 1 till 5, blandningar av två eller flera sådana föreningar eller blandningen enligt patentkravet 6, för färgning eller tryckning av papper, pappersprodukter eller läder. 12. Läder, papper eller pappersprodukt som har fárgats eller tryckts med en eller flera föreningar enligt något av patentkraven 1 till 5, med blandningar av två eller flera av nämnda föreningar eller med en blandning enligt patentkravet
6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19526652 | 1995-07-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9602809D0 SE9602809D0 (sv) | 1996-07-19 |
| SE9602809L SE9602809L (sv) | 1997-01-22 |
| SE520319C2 true SE520319C2 (sv) | 2003-06-24 |
Family
ID=7767421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9602809A SE520319C2 (sv) | 1995-07-21 | 1996-07-19 | Basiska diazo-pyridonföreningar |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6140478A (sv) |
| JP (1) | JP4128634B2 (sv) |
| CH (1) | CH690650A5 (sv) |
| DE (1) | DE19629238B4 (sv) |
| ES (1) | ES2142704B1 (sv) |
| FR (1) | FR2736921B1 (sv) |
| GB (1) | GB2303634B (sv) |
| IT (1) | IT1290381B1 (sv) |
| SE (1) | SE520319C2 (sv) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9804175D0 (en) * | 1998-02-28 | 1998-04-22 | Zeneca Ltd | Compounds |
| GB0103240D0 (en) | 2001-02-09 | 2001-03-28 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
| US6713614B2 (en) * | 2002-06-27 | 2004-03-30 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
| US6663703B1 (en) * | 2002-06-27 | 2003-12-16 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants |
| US7288121B2 (en) * | 2004-02-27 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes |
| EP1863885B1 (en) * | 2005-02-18 | 2014-12-24 | Clariant Finance (BVI) Limited | Concentrated dye solution |
| FR2889954B1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
| EP2049599B1 (en) * | 2006-07-28 | 2017-02-22 | Archroma IP GmbH | Basic bisazo compounds |
| EP2078737A1 (en) * | 2008-01-11 | 2009-07-15 | Clariant International Ltd. | Basic monoazo compounds |
| JP2012041461A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP5652823B2 (ja) * | 2011-01-25 | 2015-01-14 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH552661A (de) * | 1968-11-12 | 1974-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe. |
| GB1285339A (en) * | 1968-12-09 | 1972-08-16 | Ici Ltd | New water-insoluble disazo dyestuffs containing 2-hydroxy-3-azo-6-pyridone residues |
| US3994906A (en) * | 1970-12-22 | 1976-11-30 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones |
| US3957747A (en) * | 1971-05-18 | 1976-05-18 | Imperial Chemical Industries Limited | 6-hydroxypyrid-2-one azo dyestuffs |
| BE787350A (fr) * | 1971-08-10 | 1973-02-09 | Ciba Geigy | Composes azoiques, leur procede de preparation et leur emploi |
| CH576044A5 (sv) * | 1972-10-04 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CH606311A5 (sv) * | 1974-09-26 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CH623050A5 (en) * | 1976-08-04 | 1981-05-15 | Sandoz Ag | Process for the preparation of disazo compounds |
| US4673735A (en) * | 1982-04-15 | 1987-06-16 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having at least one 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radical metal complexes thereof and intermediates therefor |
| US4780106A (en) * | 1982-04-15 | 1988-10-25 | Sandoz Ltd. | Use of metal-free azo _compounds having at least one _6-hydroxypyrid-2-one _coupling component radical and metal _complexes thereof for dyeing _substrates and substrates dyed therewith |
| DE3367607D1 (en) * | 1982-04-15 | 1987-01-02 | Sandoz Ag | Basic compounds, their preparation and their use |
| DE3416117A1 (de) * | 1983-05-09 | 1984-11-15 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Sulfonsaeuregruppenhaltige basische polyazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| CH663417A5 (de) * | 1984-05-19 | 1987-12-15 | Sandoz Ag | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung. |
| DE3516809A1 (de) * | 1984-05-19 | 1985-11-21 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| DE3538517A1 (de) * | 1984-11-08 | 1986-05-15 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basische azoverbindungen, deren herstellung und verwendung |
| CH665215A5 (de) * | 1984-11-08 | 1988-04-29 | Sandoz Ag | Basische azoverbindungen. |
| US5352334A (en) * | 1985-03-30 | 1994-10-04 | Sandoz Ltd. | The use of metal-free sulfo group free basic disazo compounds containing two identical 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals for producing colored paper |
| DE3609590A1 (de) * | 1985-03-30 | 1986-10-02 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen |
| CH667464A5 (de) * | 1985-03-30 | 1988-10-14 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen. |
| JPS63305362A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63305363A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| DE3801945A1 (de) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | Basf Ag | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren |
| DE3815481A1 (de) * | 1988-05-06 | 1989-11-16 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische verbindung |
-
1996
- 1996-07-18 CH CH01801/96A patent/CH690650A5/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-18 GB GB9615068A patent/GB2303634B/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-19 SE SE9602809A patent/SE520319C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1996-07-19 FR FR9609199A patent/FR2736921B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 JP JP19086396A patent/JP4128634B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-19 DE DE19629238A patent/DE19629238B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 ES ES009601617A patent/ES2142704B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 US US08/683,938 patent/US6140478A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-22 IT IT96RM000518A patent/IT1290381B1/it active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE9602809D0 (sv) | 1996-07-19 |
| FR2736921B1 (fr) | 1998-11-13 |
| CH690650A5 (de) | 2000-11-30 |
| GB9615068D0 (en) | 1996-09-04 |
| GB2303634B (en) | 1997-12-10 |
| FR2736921A1 (fr) | 1997-01-24 |
| SE9602809L (sv) | 1997-01-22 |
| ES2142704A1 (es) | 2000-04-16 |
| ES2142704B1 (es) | 2000-11-16 |
| ITRM960518A0 (sv) | 1996-07-22 |
| US6140478A (en) | 2000-10-31 |
| IT1290381B1 (it) | 1998-12-03 |
| ITRM960518A1 (it) | 1998-01-22 |
| DE19629238B4 (de) | 2005-09-08 |
| DE19629238A1 (de) | 1997-01-23 |
| GB2303634A (en) | 1997-02-26 |
| JP4128634B2 (ja) | 2008-07-30 |
| JPH09111137A (ja) | 1997-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE520319C2 (sv) | Basiska diazo-pyridonföreningar | |
| GB2222174A (en) | Anionic triazinylamino-disazo dyestuffs | |
| DE3440777A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| CH663417A5 (de) | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung. | |
| CH627201A5 (sv) | ||
| EP0482508B1 (de) | Biskationische Azofarbstoffe sowie deren Zwischenprodukte | |
| JPS63243166A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| JPH0742413B2 (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| JPS62288660A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| US5495003A (en) | 2,2'-disulfo-4,4'-substituted triazinylaminophenyl disazostilbenes | |
| JPH0674383B2 (ja) | 塩基性基及び／又はカチオン基を有する複素環式化合物 | |
| US4217272A (en) | Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines | |
| DE69707122T2 (de) | Basische monoazoverbindungen | |
| JP2579643B2 (ja) | スルホン酸基含有ジスアゾ化合物 | |
| US5545724A (en) | Cationically bridged tetrakisazo dyestuffs with variable couplers, their production and use | |
| US4153598A (en) | Monoazo and diazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines | |
| JPH0249067A (ja) | スルホン酸基を含まない塩基性化合物 | |
| JPS6359486A (ja) | ジスアゾ化合物を用いる基材の染色法 | |
| JPS6399383A (ja) | 複素環式化合物を用いる基材の染色法 | |
| JPH0813940B2 (ja) | 水性液状組成物 | |
| DE3516809A1 (de) | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| CH659252A5 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige basische polyazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung. | |
| JPH057429B2 (sv) | ||
| DE3932566A1 (de) | Basische pyridon-azofarbstoffe | |
| JPH03170560A (ja) | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |