JPH08239432A - グラフトコポリマー - Google Patents

グラフトコポリマー

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JPH08239432A
JPH08239432A JP7228501A JP22850195A JPH08239432A JP H08239432 A JPH08239432 A JP H08239432A JP 7228501 A JP7228501 A JP 7228501A JP 22850195 A JP22850195 A JP 22850195A JP H08239432 A JPH08239432 A JP H08239432A
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monomer
copolymer
monomers
release
vinyl
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JP7228501A
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Lawrence M Clemens
マーチン クレメンズ ローレンス
Steven S Kantner
シエパード カントナー スチーブン
Mieczyslaw H Mazurek
ヘンリク マズレツク ミエクジスロウ
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 粘着テープ等の剥離コーティング用に適する
コポリマーの提供 【解決手段】 Ｔｇが約−２０℃より高いビニルポリマ
ー性主鎖を有し、かつ数平均分子量が約１，０００より
大きい一価のシロキサンポリマー性残基をグラフトされ
ている、コポリマー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビニルポリマー性
主鎖を有し且つシロキサンポリマー性残基をグラフトさ
れているコポリマーに関する。
【０００２】本発明のコポリマーは、低接着性ポリマー
コーティングでコーティングしたシート材料および低接
着性裏糊付けコーティングを有する感圧接着剤をコーテ
ィングしたテープの製造に適する。
【０００３】
【従来の技術】接着剤に対して特殊な剥離特性を有する
ポリマー性コーティングは、広く用いられている。主と
してジメチルシロキサン単位を有するポリマーであるポ
リジメチルシロキサンのようなシリコーンは、しばしば
ラベルまたはロール状以外の形状で販売されている接着
剤をコーティングした大きなシートのような製品の剥離
コーティングとして用いられる。かかるポリマーは、価
格が比較的高いにもかかわらず例えば０．４〜１．６Ｎ
／１００ｍｍの範囲の極めて低い剥離値のコーティング
を供することが出来るので、上記の応用に用いられてい
る。「剥離値」という用語は、表面から感圧接着剤テー
プのストリップを剥がすのに要する力の量を表す。
【０００４】しかしながら、ポリジメチルシロキサン
は、接着剤テープの裏地表面の剥離コーティングとして
は、それらの剥離力が小さいためにロールを不安定にし
且つ取扱上の問題を生じるので余り有用ではない。テー
プの裏地表面上のかかるコーティングは、しばしば低接
着性裏糊付けまたはＬＡＢ（ｌｏｗ ａｄｈｅｓｉｏｎ
ｂａｃｋｓｉｚｅ）として表される。ロール状のテープ
のＬＡＢは、理想的には約６〜３５Ｎ／ｍｍ幅の接着剤
に対する剥離（または剥離値）を示す。ポリマーの剥離
値がこれより高くなるにつれて、テープを使用し難くな
り、基材からの接着剤の離層がしばしば起こる。或る種
のポリウレタンのような多くの非シリコーン系ポリマー
は、それらの剥離値がポリジメチルシロキサンの剥離値
よりも遥かに高く、代表的には２０Ｎ／１００ｍｍ幅よ
り高いので、感圧テープの低接着性裏糊付けとして使用
される。かかる非シリコーン系ＬＡＢコーティングは、
米国特許第２，５３２，０１１号、第２，６０７，７１
１号、第２，８７６，８９４号および第３，３４２，６
２５号明細書に例示されている。
【０００５】テープやライナーのような製品には、ポリ
ジメチルシロキサンと通常用いられる非シリコーン系Ｌ
ＡＢコーティングとの中間の接着剤に対する特殊な剥離
特性を有するコーティングが極めて望ましい。例えば、
米国特許第３，３２８，４８２号、第３，５２７，６５
９号および３，７７０，６８７号明細書に記載のよう
に、ポリジメチルシロキサンの改質によってまたはそれ
らを余り効果的でない剥離物質と混合することによって
かかるコーティングを提供しようとする多くの以前の試
みは、総体的には成功を納めなかった。生成するコーテ
ィング組成物の或るものは、粘着性を喪失している感圧
接着剤を混合しており、また他のものは長期間接触した
ままで分離することが出来ない状態で感圧接着剤と徐々
に反応する。他の組成物は精度よく再生することが困難
であったり、シリコーンが徐々に表面に移行するので変
化した剥離特性を示したり、または硬化温度が非常に高
く、硬化によってコーティングされる基材が悪影響を受
けることがある。
【０００６】これらの問題点の幾つかは、シリコーン剥
離コーティングの熱硬化よりも（すなわち、紫外線また
は電子線による）放射線硬化を行うことによってなくし
たりまたは減少させることが出来る。ポリジメチルシロ
キサン含有コーティングは、近年ディー・ジェイ・シタ
ースキー（Ｄ．Ｊ．Ｃｙｔｅｒｓｋｉ）によって感圧テ
ープ協議会（（Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
Ｔａｐｅ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、１９８５年５月８〜１
０日）のテクニカル・セミナー・プロシーディングス
（Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｓｅｍｉｎａｒ Ｐｒｏｃｅｅ
ｄｉｎｇｓ）、４５〜５３頁に記載されている。感圧基
材のケイ素化を可能にし且つ熱的に硬化したコーティン
グの剥離特性よりも安定な剥離特性を有することがある
コーティングの製造において、放射線硬化の利点を記載
している。しかしながら、この記載によれば、これらの
放射線硬化組成物を改質して剥離を一定範囲に制御する
試みは、今日まで、唯部分的に成功しているだけであ
る。更に、硬化条件そのものが経費が増し且つコーティ
ング工程のほかに別の工程を必要とするので、不利であ
る。
【０００７】米国特許第４，１７１，３９７号明細書
は、（１）フッ素化学ポリマーおよび（２）硬化したシ
リコーンポリマーの分野に関する複合剥離表面と、剥離
値を０．８〜３５Ｎ／１００ｍｍ幅の範囲に制御可能で
あり且つダブルコーティングおよび硬化を必要とするこ
とを記載している。
【０００８】接着剤に対して中間的剥離特性を示すコー
ティング組成物が、イソシアネートとヒドロキシルーま
たはアミン−含有オルガノシロキサンとの反応（米国特
許第３，９９７，７０２号明細書）およびエポキシポリ
シロキサンおよびそれらとエポキシ末端停止シラン（米
国特許第４，３１３，９８８号明細書）とによって提供
されている。前者の方法は若干の特殊な接着剤とだけ有
効なコーティングを提供し、これらは架橋した材料であ
るので、両方共硬化工程を必要とする。
【０００９】グラフトコポリマーで幾つかはシリコーン
を含むものは、ワイ・ヤマシタ（Ｙ．Ｙａｍａｓｈｉｔ
ａ）等の一連の報文〔ポリマー・ブレチン（Ｐｏｌｙｍ
ｅｒＢｕｌｌｅｔｉｎ）、第７巻、２８９頁（１９８２
年）；ポリマー・ブレチン、第１０巻、３６８頁（１９
８３年）；マクロモレキュラー・ヘミー（Ｍａｋｒｏｍ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、第１８５巻、９頁（１９８４
年）；マクロモレキュールス（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ）、第１８巻、５８０頁（１９８５年）〕に記載
されているように、表面特性の改質に用いられるように
なってきている。これらの使用は近年の日本の当業界に
も反映されており、例えば１９８２年１１月４日に公告
された特願昭５７−１７９２４６号明細書には添加剤と
してグラフトコポリマーを用いて表面に疎水性（または
親水性）を付与することが記載されている。
【００１０】１９８３年１０月３日に公告された特願昭
５８−１６７６０６号明細書および１９８３年９月１４
日に公告された特願昭５８−１５４７６６号明細書に
は、シリコーングラフトコポリマーの製造法および塗料
フィルムのようなコーティング組成物中でのこれらのコ
ポリマーの使用が記載されている。これらのコポリマー
は、撥水および撥油性、耐汚染性および減少した摩擦特
性を提供する。１９８４年５月７日に公告された特願昭
５９−７８２３６号明細書には、一官能性ポリマー性シ
リコーンモノマー、すなわち表面処理剤としてのグラフ
トコポリマーの調製に用いるマクロモノマーの製造法が
記載されている。コーティング組成物中にかかるシリコ
ーンマクロモノマーをグラフトしたコポリマーを用い
て、また撥水および撥油性、耐汚染性および低摩擦特性
を付与することも、１９８４年７月２１日に公告された
特願昭５９−１２６４７８号明細書に記載されている。
【００１１】しかしながら、これら上記したものの何れ
にも、感圧接着剤を有する剥離性を制御する応用に化学
的に製造したポリシロキサンをグラフトさせたコポリマ
ーの使用は記載されていない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シロキサン
コポリマーの剥離コーティングを有するシート材料およ
び該コポリマーの低接着性裏糊付けを有するテープ構造
体を製造するためのコポリマーを提供する。確実に製造
することが出来るコポリマーは、粘着性および感圧接着
剤に対する広範囲に亙る特殊な剥離特性を示す。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明のコポリマーは、
柔軟なシートおよびその一方の主要表面の少なくとも一
部分を被覆する剥離コーティングの提供に適する。本発
明のコポリマーは、ガラス転移温度Ｔｇ（ただし、本発
明においては用語「Ｔｇ」はポリマー性主鎖が正式なＴ
ｇを示さない場合には溶融温度Ｔｍを意味するものとす
る）が約−２０℃より高いビニルポリマー性主鎖を有
し、主鎖に数平均分子量が約１，０００より大きい（好
ましくは約１，０００〜約５０，０００、最も好ましく
は約５，０００〜約２５，０００である）一官能性シロ
キサンポリマー性残基をグラフトさせたコポリマーから
成っている。コポリマー中のグラフトした残基の数およ
び組成は、このコポリマーの表面剥離値を約５０Ｎ／１
００ｍｍ以下となるようにするものである。
【００１４】５０Ｎ／１００ｍｍというこの上限は、１
００Ｎ／１００ｍｍ以上の剥離接着性値を有する極めて
侵略的感圧接着剤（ｐｒｅｓｓｕｒｅ−ｓｅｎｓｉｔｉ
ｖｅａｄｈｅｓｉｖｅｓ；ＰＳＡｓ）と共に用いられる
ことを理解すべきである。グループとしてのＰＳＡｓ
は、三つの範疇、すなわち（１）低（５〜１５Ｎ／１０
０ｍｍ）、（２）中間（２５〜５０Ｎ／１００ｍｍ）お
よび（３）高（６０〜１００＜Ｎ／１００ｍｍ）剥離接
着性範囲に入る。明らかに、剥離の程度は、接触するＰ
ＳＡの侵略性に合うように選択し且つ大部分の侵略的Ｐ
ＳＡｓに対してだけ５０Ｎ／１００ｍｍ程度の剥離値が
選択されるようにすることが出来る。余り侵略的でない
ＰＳＡｓについての剥離コーティングは、従って低くな
るように選択される。
【００１５】好ましい態様では、コポリマーは反復Ａお
よびＣモノマーと任意にはＢモノマーから成り、Ａは少
なくとも１個のフリーラジカル的に重合可能なビニルモ
ノマーであり、使用時には、ＢはモノマーＡとは異な
る、少なくとも１種類の、Ａと共重合可能な極性モノマ
ーであり、モノマーＢの重量は全モノマーの総重量の３
０％以下であり、 Ｃは一般式 Ｘ−（Ｙ）ｎＳｉ（Ｒ）３−ｍＺｍ （式中、Ｘは上記モノマーＡおよびＢと共重合可能なビ
ニル基であり、Ｙは二価の結合基であり、但しｎは０ま
たは１であり、ｍは１〜３の整数であり、Ｒは水素、低
級アルキル（例えば、メチル、エチルまたはプロピ
ル）、アリール（例えば、フェニルまたは置換フェニ
ル）またはアルコキシであり、Ｚは数平均分子量が約
１，０００より大きい一価のシロキサンポリマー性残基
であり且つ共重合条件下では本質的に不反応性である）
を有するモノマーである。
【００１６】上記モノマーを共重合して上記Ｃモノマー
をグラフトさせたポリマー性主鎖を形成させる。上記コ
ポリマー中のＣモノマーの量および組成は表面剥離値が
約５０Ｎ／１００ｍｍ以下の上記剥離組成物を提供する
ものである。
【００１７】
【発明の効果】本発明は、また柔軟な裏地部材と、感圧
接着剤をコーティングしているこの裏地部材の一方の主
要な表面と、上記定義のコポリマーから成る裏地の反対
側の主要な表面の剥離コーティングとを有するテープの
ロールをも提供する。本発明は、更に柔軟な裏地部材
と、この裏地部材の一方の主要表面をコーティングする
感圧接着剤と、この感圧コーティングに接着した主要表
面上に上記定義のコポリマーをコーティングした柔軟シ
ートから成る剥離ライナーとから成るテープをも提供す
る。本発明は、更に２つの剥離ライナーで少なくとも一
方がコポリマーをコーティングしたものであるものの間
に感圧接着剤のフィルムを有するトランスファーテープ
を提供する。
【００１８】剥離コーティングは定義したコポリマーの
みから成っていてもよくまたは混和性ホモポリマー、コ
ポリマーなどと混合したコポリマーから成っていてもよ
い。シリコーングラフトの比率が低いと、シリコーング
ラフトを含まないビニル主鎖に似た組成のポリマーと容
易に混和する。更に、エス・クラウス（Ｓ．Ｋｒａｕｓ
ｅ）著「ポリマー・ブレンズ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｌｅ
ｎｄｓ）」、アカデミック・プレス、ニュー・ヨーク、
１９７８年に記載の特殊な相互作用によって混和性ブレ
ンドを生じる数組の異類ポリマーがある。これらのポリ
マーの一方に低レベルのシリコーングラフトを導入して
も、それらの混和性には影響しない。
【００１９】このコポリマーは十分に画定された構造を
有し、少重量パーセントの一価シロキサンポリマー残基
をグラフトさせて化学的に改質したビニルポリマー主鎖
を有する。かかるコポリマーを基材上にコーティングす
ると、シロキサングラフトは低エネルギー「ケイ素化し
た」剥離表面を呈し、高エネルギービニルポリマー主鎖
は基材物質に対する接着性を供する。ポリマーコーティ
ングの「バルク」は改質して、基材または裏地に対する
接着性を向上させ、または所望ならばフィルムの表面特
性を動揺させることなく混和性を向上させることが出来
る。コーティングの剥離特性は、コポリマーのシロキサ
ン含量（重量パーセント）およびグラフトしたシロキサ
ンポリマー残基の分子量との両方によって計測され、シ
ロキサン含量および／または分子量が高くなれば、剥離
が容易になる。グラフトコポリマーまたはコポリマーブ
レンドは、それ故化学的に調製して精度よく再生させる
ことが出来る特定のレベルの剥離を供することが出来、
これによって制御された方式で或る範囲の値に亙り裏地
の剥離特性を変化させることが出来る。従って、それら
の化学的組成と構造および生成する特性によって、コポ
リマーは制御された剥離コーティングへの応用に特に好
適である。
【００２０】本発明の剥離組成物の好ましい調製法は、
重合溶媒から直接コーティングすることが出来る高純度
のグラフトコポリマーを提供する。生成するコーティン
グは、硬化または架橋の必要がない。しかしながら、耐
溶媒性が特定の応用に所望な場合には、放射線硬化（電
子線または紫外線）のような当業界に周知の標準的方法
によって架橋を行うことが出来る。シロキサンは（剥離
ライナーへの応用に好適な高レベルの剥離においても）
少重量分画のコーティングを構成するので、これらのコ
ポリマー組成物は通常の１００％シリコーン剥離組成物
や多数のブレンドに対して経費を大幅に節約する。
【００２１】シロキサンポリマー残基は、主鎖上に配置
させた反応性部位にモノマーを重合させることにより、
主鎖上の部位に予備成形したポリマー残基を取り付ける
ことにより、または好ましくはビニルモノマーを予備成
形したポリマー性モノマーと共重合させることによって
グラフトすることが出来る。シロキサンはコポリマーの
主鎖に化学的に固着しているので、先行技術の多くで共
通の問題となっている剥離特性を変化させたりまたは接
着剤の混入させたりする移行の問題を回避することが出
来る。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明は制御された剥離コーティ
ング組成物の提供に適する、約−２０℃より高いＴｇを
有するビニルポリマー性主鎖を有する高分子量コポリマ
ーから成る。数平均分子量が約１，０００より大きい一
価のシロキサンポリマー性残基を、主鎖にグラフトさせ
る。このコポリマーは、好ましくは本質的に共重合した
モノマーＡおよびＣからの反復単位および任意には上記
説明によるＢモノマーから成る。
【００２３】Ａモノマーまたは（一種類以上でもよい）
モノマー類は、不粘着性材料を供する約−２０℃より高
い主鎖のＴｇがＡ（またはＡおよびＢ）の重合時に得ら
れるように、選択される。Ａモノマーの代表例には、ス
チレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ア
クリルニトリルおよび非第三級アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノール、ベ
ンジルアルコール、ドデカノール、ヘキサデカノールお
よびオクタデカノールのような１〜１８個の炭素原子を
有するアルコールのアクリル酸またはメタクリル酸エス
テルがある。これらのモノマーは当業界な知られてお
り、多くは市販されている。
【００２４】好ましい主鎖組成物は、ポリ（メチルメタ
クリレート）、ポリ（ブチルメタクリレート）、ポリ
（酢酸ビニル）、部分的に加水分解したポリ（酢酸ビニ
ル）およびポリ（アクリル酸グラフトオクタデシル）で
ある。
【００２５】極性Ｂモノマーの代表例は、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、メタクリ
ロニトリルおよび無水マレイン酸である。アクリル酸、
メタクリル酸およびアクリロアミドが好ましい。Ｂモノ
マーの重量は、Ｂモノマーの比率が高くなると水感受性
が生じることができるので、全モノマーの総重量の３０
％を超えないのが好ましい。約１から約１０重量％の程
度のＢモノマーを混合させるのが、コポリマーの裏地に
対する接着性を増進させるのに好ましい。
【００２６】好ましいＣモノマーは、更に一般式
【化１】
【００２７】（式中、Ｒ１は水素原子またはＣＯＯＨ基
であり、Ｒ２は水素原子、メチル基またはＣＨ２ＣＯＯ
Ｈ基である）を有するＸ基を有するものとして画定する
ことが出来る。
【００２８】Ｃモノマーの基Ｚは、一般式
【化２】
【００２９】（式中、Ｒ３およびＲ５は独立に低級アル
キル、アリールまたはフルオロアルキルであり、低級ア
ルキルとフルオロアルキルは共に１〜３個の炭素原子を
有するアルキル基を指し、アリールはフェニルまたは置
換フェニルを表す。Ｒ４はアルキル、アルコキシ、アル
キルアミノ、アリール、ヒドロキシルまたはフルオロア
ルキルであり、ｒは約５から約７００の整数である）を
有する。
【００３０】好ましくは、Ｃモノマーは以下に示したも
のから成る群から選択され、但し、ｍは１、２または３
であり、ｐは０または１であり、Ｒ″はアルキルまたは
水素であり、Ｘ、ＲおよびＺは上記定義の通りである。
【化３】
【００３１】（式中、ｑは２〜６の整数である）、
【化４】
【化５】
【００３２】（式中、ｑは０〜２の整数である）、
【化６】
【００３３】（式中、ｑは２〜６の整数である）
【化７】
【００３４】および
【化８】
【００３５】（式中、ｑは２〜６の整数である。
【００３６】上記Ａ、Ｃおよび好ましくはＢモノマーを
共重合して裏地上にコーティングする場合には、剥離表
面が得られる。剥離の程度は、Ｃの分子量とそのコポリ
マー中での重量比率の両方に関連している。分子量が約
１，０００未満のＣモノマーを含むコポリマーは、剥離
コーティングとしては非常に有効ではない。分子量が５
０，０００より大であるＣモノマーを含むコポリマー
は、有効な剥離コーティングを供するが、分子量が５
０，０００を超えて増えても性能の増加は殆ど認められ
ない。また、Ｃの分子量が非常に高い場合、例えば５
０，０００を超える場合には、Ｃモノマーと残りのモノ
マーとの共重合工程中の不相溶性によってＣの混合は少
なくなる。それ故、約１，０００から約５０，０００の
Ｃモノマー分子量範囲が好ましい。約５，０００から約
２５，０００の範囲の分子量がもっとも好ましい。
【００３７】Ｃモノマーを、総モノマー重量の約０．０
１〜約２０％の量でコポリマー中に混合して、所望な剥
離値を得ることが好ましい。含まれるＣモノマーの量
は、特定の応用および接着剤によって変化することがあ
る。上記範囲の分子量を有するＣモノマーをかかる比率
での混合は、円滑に進行し、且つ各種接着剤に対する効
果的剥離を供し、一方価格も効果的である。
【００３８】ＢおよびＣモノマーの総重量は、好ましく
はコポリマーの全モノマーの総重量の約０．０１〜約５
０％の範囲内である。
【００３９】本発明のＣモノマーは、単一の官能基（ビ
ニル基）を有する末端官能性ポリマーであり、時にはマ
クロモノマーまたは「ママクロマー」と呼ばれる。かか
るモノマーは知られており、米国特許第３，７８６，１
１６号および第３，８４２，０５９号明細書記載のよう
なミルミコビッチ（Ｍｉｌｋｏｖｉｃｈ）等によって開
示された方法によって製造することが出来る。ポリジメ
チルシロキサンマクロモノマーの調製と次のビニルモノ
マーとの共重合は、ワイ・ヤマシタ等によって幾つかの
文献〔ポリマー・ジャーナル、第１４巻、９１３頁（１
９８２年）、アメリカン・ケミカル・ソサイエティ・ポ
リマー・プレプリンツ（ＡＣＳ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒ
ｅｐｒｉｎｔｓ）、第２５巻、１号、２４５頁（１９８
４年）、マクロモレキュラー・ヘミー、第１８５巻、９
頁（１９８４年）〕に記載されている。このマクロモノ
マー調製法は、へキサメチルシクロトリスシロキサンモ
ノマー（Ｄ３）のアニオン重合によって制御された分子
量のリビングポリマーを形成させることからなり、末端
停止は重合可能なビニル基を有するクロロシラン化合物
によって達成される。一官能性シロキサンマクロモノマ
ーのビニルモノマー例えばメチルメタクリレートまたは
スチレンとのフリーラジカル共重合は、十分に画定され
た構造のシロキサングラフトしたコポリマー、すなわち
制御された長さおよび数のグラフトしたシロキサン分枝
を供する。
【００４０】上記アニオン重合に用いるのに好適なモノ
マーは、一般的に式
【化９】
【００４１】（式中、Ｒ３およびＲ５は上記定義の通り
であり、ｒは３〜７の整数である）を有するジオルガノ
シクロシロキサンである。好ましいものは、環状シロキ
サン（但し、ｒは３または４であり、Ｒ３およびＲ５は
共にメチルである）であり、これらの環状シロキサンは
それぞれこれ以後はＤ３およびＤ４と表すことにする。
歪みの加えられた環状構造であるＤ３が、特に好まし
い。
【００４２】アニオン重合の開始剤は、一官能性リビン
グポリマーが生成するように選択される。好適な開始剤
には、アルキル金属炭化水素、例えばアルキルまたはア
リール基に２０個以下の炭素原子を有する、好ましくは
８個以下の炭素原子を有するアルキルまたはアリールリ
チウム、ナトリウムまたはカリウム化合物がある。かか
る化合物の例は、エチルナトリウム、プロピルナトリウ
ム、フェニルナトリウム、ブチルカリウム、オクチルカ
リウム、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、第二級−ブチルリチウム、第三級ブチルリチ
ウム、フェニルリチウムおよび２−エチルヘキシルリチ
ウムである。リチウム化合物は開始剤として好ましい。
開始剤として好ましいものには、アルキル金属アルコキ
シド、水酸化物およびアミド或いは式
【化１０】
【００４３】（式中、Ｍはアルカリ金属、テトラアルキ
ルアンモニウムまたはテトラアルキルホスホニウムカチ
オンであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記定義の通りで
ある）のトリオルガノシラノラートがある。好ましいト
リオルガノシラノラート開始剤は、トリメチルシラノラ
ートリチウム（ＬＴＭＳ）である。一般的には、歪みの
ある環状モノマーとリチウム開始剤との双方を好ましく
使用すると再分布反応の確度が減少し、それにより好ま
しくない環状オリゴマーは殆どない狭い分子量分布を有
するシロキサンマクロモノマーを供する。
【００４４】分子量は開始剤／環状モノマーの比率によ
って計測され、また開始剤の量はモノマー１モル当り約
０．００４〜約０．２モルの有機金属開始剤の間で変化
してもよい。好ましくは、この量は、モノマー１モル当
り約０．００８〜約０．０４モルの開始剤である。
【００４５】アニオン重合を開始するには、不活性な、
好ましくは極性有機溶媒を用いることが出来る。リチウ
ム対イオンでのアニオン重合の成長では、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシドまたはヘキサメチルリン
トリアミドのような強極性溶媒またはこれらの極性溶媒
とヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロオクタンまた
はトルエンのような非極性脂肪族、脂環式または芳香族
炭化水素溶媒との混合物の何れかを必要とする。極性溶
媒は、シラノラートイオンを「活性化」して、成長を可
能にするのに役立つ。
【００４６】通常は、重合は約−２０℃〜約１００℃、
好ましくは約−１０℃〜約３０℃の範囲の温度で行うこ
とが出来る。無水条件および窒素、ヘリウムまたはアル
ゴンのような不活性雰囲気を必要とする。
【００４７】アニオン重合の停止は、通常はリビングポ
リマー性アニオンとハロゲン含有末端停止剤、すなわち
官能化したクロロシランとの直接反応によってビニル末
端停止ポリマー性モノマーを生成させることによって達
成される。かかる末端停止剤は、 一般式 Ｘ−（Ｙ）ｎ−Ｓｉ（Ｒ）３−ｍＣｌｍ （式中、ｍは１、２または３であり、Ｘ、Ｙ、ｎおよび
Ｒは上記定義の通りである）によって表される。好まし
い末端停止剤は、メタクリルオキシプロピルジメチルク
ロロシランである。停止反応は、（開始剤の量に関し
て）重合温度でリビングポリマーに若干モル過剰量の末
端停止剤を加えることによって行う。ワイ・ヤマシタ等
の上記文献によれば、末端停止剤を添加した後反応混合
物に超音波を照射してマクロモノマーの官能性を向上さ
せることが出来る。マクロモノマーの精製は、メタノー
ル中で沈殿させることによって行うことが出来る。
【００４８】Ａモノマー、Ｂモノマーおよび用いられる
場合にはＣモノマーの共重合は、ウルリッチ（Ｕｌｒｉ
ｃｈ）の米国再発行特許第２４，９０６号明細書に記載
のような通常のフリーラジカル重合による。これらのモ
ノマーは不活性有機溶媒に溶解され、熱的にまたは光化
学的に活性化することが出来る適当なフリーラジカル開
始剤を用いて重合する。かかる開始剤には、２，２′−
アゾビス（イソブチロニトリル）のようなアゾ化合物、
第三級−ブチル過酸化水素のような過酸化水素および過
酸化ベンゾイルまたは過酸化シクロヘキサノンのような
過酸化物がある。用いられる開始剤の量は、一般的に
は、重合性組成物総重量の約０．０１〜約５重量％であ
る。
【００４９】フリーラジカル共重合に用いられる有機溶
媒は、反応物および生成物に不活性であり且つ反応に悪
影響を及ぼさない如何なる有機液体であってもよい。好
適な溶媒には、酢酸エチル、および酢酸エチルとトルエ
ン、へプタンとトルエンおよびイソプロピルアルコー
ル、或いはへプタンとトルエンおよびメチルアルコール
のような混合物がある。その他の溶媒系も有用である。
溶媒の量は、一般的には反応物および溶媒の総重量の約
３０〜８０重量％である。溶液重合に加えて、共重合を
他の周知の懸濁重合、乳化重合および塊状重合のような
技法によって行うことが出来る。
【００５０】上記のように好ましいグラフト法は、ビニ
ルモノマーＡ、極性モノマーＢおよび使用する場合には
制御された分子量の化学的に調製されたマクロモノマー
Ｃの共重合から成る。他のグラフト法を用いることが出
来、それぞれ最終生成物の特性を或る程度予測できるも
のである。或る変法では、ビニルポリマー性主鎖を予備
成形し、次いでこの予備成形した主鎖を環状シロキサン
モノマーと共重合させることから成る。もう一つの方法
は、予備成形した一官能性シロキサンポリマーを予備成
形したビニルポリマー性主鎖にグラフトさせることであ
る。これらおよびその他のポリマーグラフト法は、ノス
ヘイ（Ｎｏｓｈａｙ）とマックグラス（ＭｃＧｒａｔ
ｈ）著のブロック・ポリマーズ（Ｂｌｏｃｋ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒｓ）、アカデミック・プレス、ニュー・ヨーク
（１９７７年）の１３〜１６頁に記載されており、更に
詳細には、バタールド（Ｂａｔｔａｅｒｄ）とトレギア
（Ｔｒｅｇｅａｒ）著のグラフト・コポリマーズ（Ｇｒ
ａｆｔ Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒｓ）、ジョン・ウィーリー
・アンド・サンズ、ニュー・ヨーク（１９６７年）に記
載されている。
【００５１】上記定義の剥離コポリマーは、シート、繊
維または成形体のような固形基材上のコーティングとし
て最も良好に用いられる。しかしながら、好ましい基材
は感圧接着剤生成物に用いられるものである。好適な基
材には、紙、金属シートおよび箔、不織布およびポリエ
ステル、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリカーボネー
ト、ポリ塩化ビニル等のような熱可塑性樹脂のフイルム
があるが、接着剤に対して剥離する必要がある如何なる
表面を用いることも出来る。当業界に知られているプラ
イマーを用いて、基材に対するコーティングの接着性を
補助することが出来るが、一般的には必要ではない。
【００５２】剥離コーティング組成物は、ワイヤ巻きロ
ッド、直接グラビア、オフセット・グラビア、反転ロー
ル、エアナイフおよびトレーリング・ブレード・コーテ
ィングのような通常のコーティング法によって好適な基
材に応用することが出来るが、ホット・メルト・コーテ
ィングも可能である。精製するコーティングは、天然ゴ
ム基材の、アクリルおよびその他の合成フイルム成形弾
性材料のような多種多様な通常の感圧接着剤に対する有
効な剥離性を提供する。
【００５３】
【実施例】以下の詳細な説明は、ビニル末端停止したポ
リマー性モノマー（Ｃ）および各種Ａ、ＢおよびＣモノ
マーで調製した多数のコポリマー剥離組成物の調製例を
包含する。ＡおよびＢモノマーは、以下の第１表に示
す。ＣモノマーはＣ−１〜Ｃ−６として同定され、第２
表に詳細に記載している。本発明によって製造した剥離
組成物の実施例１〜２２は、第４表に示す。その他の番
号を付けた実施例を上げている。実施例中のすべての部
は、特に断らないかぎり重量部である。
【００５４】用語の定義 数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）および
Ｚ平均分子量（Ｍｚ）は、ポリマー試料の分子量分布の
周知の数学的表現である。
【００５５】「ρ」と省略される多分散性は、ポリマー
の分子量分布の尺度であり、反転Ｍｗ／反転Ｍｎとして
定義される。
【００５６】上記のそれぞれは、ポリマー化学者等によ
って用いられる周知の用語である。これらの用語の特殊
な意味についての詳細な説明は、ジェイ・エフ・ラベッ
ク（Ｊ．Ｆ．Ｒａｂｅｋ）著のイクスペリメンタル・メ
ソッズ・イン・ポリマー・ケミストリー（ＥＸｐｅｒｉ
ｍｅｎｔａｌ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ウイーリー・アンド・サンズ
（Ｗｉｌｌｙ ａｎｄＳｏｎｓ）、１９８１年、「分子
量平均」と表題を付けた第３章、５７〜６１頁に記載さ
れている。
【００５７】試験法 実施例の剥離コーティングした柔軟なシート材料を評価
するのに用いられる試験法は、ＰＳＡコーティング材料
を評価するのに用いられる工業標準剥離接着性試験の変
法である。標準的試験は、アメリカン・ソサイエティ・
フォー・テスティング・アンド・マティリアルス（Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＴｅｓｔｉｎｇ
ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（ＡＳＴＭ））、フイラ
デルフィア、ペンシルバニアおよび感圧テープ協会（Ｐ
ＳＴＣ）、グレンビュー、イリノイの各種刊行物に詳細
に記載されている。この改質法を以下に詳細に説明し
て、標準的試験法の参照源をも示す。
【００５８】剥離特性 参照：ＡＳＴＭ Ｄ３３３０−７８ ＰＳＴＣ−１（１
１／７５）の変更 ここに報告されたコーティング組成物の剥離特性の定量
的測定は、試験組成物でコーティングした固定した基材
から柔軟な接着剤テープを特定の角度と剥離速度とで剥
離するのに要する力である。これは、標準剥離接着性測
定法の変更法である。実施例ではこの力は、コーティン
グしたシートの幅１００ｍｍに対するニュートン（Ｎ／
１００ｍｍ）で表される。処理法は次のようになる。
【００５９】（１） 対象とする剥離組成物でコーティ
ングした３０ｍｍ幅の基材を、両面コーティングしたテ
ープを用いて、透明ガラス試験板の水平表面に、コーテ
ィング表面を上にして積層した。
【００６０】（２） １２．５ｍｍ幅の接着剤テープ
を、コーティングした表面に少なくとも１２．７直線ｃ
ｍ強固に接触させて貼り付けた。該テープは硬いゴムロ
ーラーを用いて貼り付ける。接着剤テープは、（Ａ）酢
酸セルロース上にコーティングしたアクリル性ＰＳＡ、
（Ｂ）紙裏地上にコーティングした粘着性にしたスチレ
ン／イソプレンブロックコポリマーＰＳＡ、（Ｃ）クレ
ープを着けたポリプロピレン裏地上にコーティングした
粘着性にしたスチレン／イソプレンブロックコポリマー
ＰＳＡ、（Ｄ）ポリエステル上にコーティングしたガラ
ス繊維を含有する粘着性にした天然ゴムＰＳＡ、（Ｅ）
クレープを着けた飽和した紙上にコーティングした粘着
性にした天然ゴムＰＳＡ、（Ｆ）クレープを着けた飽和
した紙上にコーティングした粘着性にした合成ＳＢＲゴ
ムＰＳＡ、（Ｇ）ポリエステル上にコーティングしたア
クリル性ＰＳＡ、（Ｈ）ポリエステル上にコーティング
した粘着性にした天然ゴムＰＳＡ、（Ｉ）フッ化炭素裏
地上にコーティングした全メチルシリコーンＰＳＡおよ
び（Ｊ）ポリエステル上にコーティングした低フェニル
シリコーンＰＳＡから選択される。
【００６１】（３） 接着剤テープの自由末端を、ほぼ
それ自体に接触させて、剥離角度が１８０°になるよう
に折り返す。この自由末端を接着性試験機スケールに取
り付ける。
【００６２】（４） テープを剥離表面から剥離すると
きの、ニュートンでの目盛りの読みを記録する。このデ
ーターは試験中に観察される数の範囲の平均値として報
告される。
【００６３】（５） 幾つかの場合には、剥離表面から
剥がしたばかりのテープを取り且つそれを透明なガラス
板に接着し、次いで通常の剥離試験を行うことによって
再接着性試験を行った。これは剥離コーティングによる
接着剤表面ま好ましくない汚れに原因する接着性値の低
下をチェックするために行った。
【００６４】（６） 幾つかの場合には、接着剤テープ
をコーティングした表面と数日間に及ぶ時間接触させて
且つ一定温度および湿度の条件下での剥離値の変化を監
視することによって、老化試験を行った。
【００６５】固有粘度の測定 コポリマーの固有粘度を２５℃に制御された水浴中でキ
ャノン−フェンスケ第５０号粘度計を用いて通常の方法
によって測定し、ポリマー溶液１０ｍｌの流れ時間を計
測した。実施例および比較のために実施した対照実施例
は同一条件下で計測した。
【００６６】ゲル濾過クロマトグラフィー ポリマー性モノマーおよびペンダント剥離残基としてポ
リマー性モノマーを用いる制御した剥離コーティング組
成物の分子量分布を、通常のゲル濾過クロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）によって計測した。
【００６７】粒度が１０７Ａのウルトラゲルカラムを備
えた高速液体クロマトグラフィー装置、ヒューレットー
パッカードモデル１０８４Ｂおよび粒度が１０５Ａ、１
０４Ａ、５００Ａおよび１００Ａの粒度の四本のウルト
ラスチラゲルを備えた高速液体クロマトグラフィー装置
を、すべての計測に対して用いた。試料をトルエンに溶
解し、０．５μｍのポリテトラフルオロエチレンフィル
ターを濾過した。試料を１７０μｌから２００μの容積
で注入し、４０℃に維持したカラムを通して毎分１ｍｌ
の速度で溶出した。トルエンを溶媒として使用した。示
差屈折計検出器は、ヒューレットーパッカードモデル７
９８７７Ａであった。この系をポリスチレン標準を用い
て、線最小二乗法を用いて較正した。総てのＧＰＣ計算
値は、ヒューレットーパッカードモデル３３８８積分計
を用いて行い、総ての分子量平均はポリスチレン当量分
子量である。分子量平均と多分散性を受容された実施に
よって計算した。ＧＰＣ試験法は、ダブリュ・ダブリュ
・ユー（Ｗ．Ｗ．Ｙａｕ）、ジェイ・ジェイ・カークラ
ンド（Ｊ．Ｊ．Ｋｉｒｋｌａｎｄ）およびデイ・デイ・
ブライ（Ｄ．Ｄ．Ｂｌｙ）著のモダン・サイズ・イクス
クルージョン・リキッド・クロマトグラフィー（Ｍｏｄ
ｅｒｎ Ｓｉｚｅ Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）、ジョン・ウイーリ
ー・アンド・サンズ、１９７９年に更に説明されてい
る。
【００６８】「Ｃ」モノマーの調製 特許請求の範囲および本文において「Ｃ」モノマーとし
て同定されたポリマー性ビニル末端停止モノマーを、以
下に記載のようにして調製した。この「Ｃ」モノマー
は、上記説明および表において「Ｃ」モノマー「Ｃ−
１」〜「Ｃ−６」として同定している。開始（「開始
剤」）および末端停止（「末端停止剤」）の化学的型
と、（最も近い千の値に丸めた）数平均分子量（「分子
量」）および多分散性（「多分散性」）は、第２表に示
す。
【００６９】モノマー「Ｃ−１」 平均分子量が約２４，０００であるメタクリレート末端
停止ポリジメチルシロキサンポリマー性モノマーを調製
した。１００ｍｌの二つ口フラスコに一方の口にロタフ
ロー（登録商標）栓で閉じた真空アンプルを取り付け、
他の口に連結したロタフロー（登録商標）栓を有する。
このフラスコを真空ライン上で炎に当ててヘキサメチル
シクロトリシロキサン（Ｄ３）２２．２ｇ（０．１０モ
ル）とＴＨＦ約６０ｍｌを充填した。真空のアンプルに
は、Ｍｅ３ＳｉＯＬｉ ０．０８９ｇ（０．９３ミリモ
ル）をヘプタン２１０ｍｌに溶解したものが入ってい
た。Ｄ３は最初に分別蒸留によって精製した後６６℃で
真空アンプル中で水素化カルシウム上で乾燥し、そこか
ら反応フラスコ中へ昇華させた。シー・エル・フライ
（Ｃ．Ｌ．Ｆｒｙｅ）等のジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー、第３５巻、１３０８（１９７０
年）に記載のように、リチウムトリメチルシラノラート
を、ヘプタン中でメチルリチウム（低ハロゲン化物）と
Ｄ３を３：１（モル／モル）の比率で反応させることに
よって合成した。リチウムトリメチルシラノラートは真
空装置で昇華させることによって精製し、秤量したバイ
アル壜に入れて密栓した。開始剤のヘプタン溶液は、ヘ
プタンを蒸留した真空アンプル内でシラノラートを含む
バイアルを破って調製した。リチウムトリメチルシラノ
ラートを、真空アンプルのロタフロー（登録商標）栓を
開放することによって、Ｄ３溶液を含む反応フラスコに
導入した。フラスコ内容物を２５℃に維持して、マグネ
ティック・スターラーで攪拌した。フラスコをアルゴン
で加圧して、アンプルをゴム栓に代えて反応混合物の試
料を採取できるようにした。Ｄ３濃度の減少を試料のガ
スクロマトグラフィー分析によって観察して、重合の進
行を監視した。重合は５時間後には実質的に完了した。
キャッピング剤である新たに蒸留した３−メタクリルオ
キシプロピルジメチルクロロシラン（ペトラーチ・シス
テム）（０．２２ｇ、１ミリモル）をゴム栓を通して導
入して、反応混合物を超音波浴で更に１時間攪拌して反
応を係属した。生成するポリマーを大過剰のメタノール
に加えて、分離したポリマー層をエチルエーテルに溶解
し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過して、蒸発させた。生成するポリマーは、オリ
ゴマー性シロキサンのような低分子材料を検出可能な量
では含まなかった。ゲル濾過クロマトグラフィーによれ
ば、数平均分子量反転（Ｍｎ）は２３，８９９であり、
重量平均分子量反転（Ｍｗ）は２８，３４７であり、多
分散性（ρ）は１．１９であった。
【００７０】モノマー「Ｃ−２ａ」〜「Ｃ−２ｅ」 平均分子量が約２，０００、５，０００、１３，００
０、１６，０００および１８，０００であるメタクリレ
ート末端停止ポリジメチルシロキサンポリマー性モノマ
ーを、上記のモノマー「Ｃ−１」の調製と同様な処理法
によって調製した。しかしながら、これらのモノマーの
調製では、ＴＨＦとヘプタンとの混合物中にＤ３を溶解
したものを、乾燥アルゴンで加圧した真空ライン上で調
製して、ゴム栓を備えるフラスコ中に保持した。開始
剤、リチウムトリメチルシラノラートのヘプタンの溶液
を上記のように一連の合成に対して真空ライン上で調製
した。アンプルを乾燥アルゴンで加圧した。
【００７１】詳細には、Ｄ３７８．２６ｇをＴＨＦ１９
９．５ｇとヘプタン２５．４ｇとの混合物に溶解して３
８．５重量％のＤ３溶液を生成させた。リチウムトリメ
チルシラノラート１．２８８２ｇを含むバイアルを真空
アンプル中で破って、シラノラートをヘプタン６．９９
ｇに溶解した。
【００７２】５個の１００ｍｌ二つ口フラスコでそれぞ
れ冷却器、磁気攪拌子、ゴム栓を備えたものを、オーブ
ンで乾燥し、アルゴンを吹込み、２５℃に維持した水浴
に入れた。
【００７３】秤量したＤ３溶液をそれぞれのフラスコに
気密注射器によって入れ、次いで、秤量した量のリチウ
ムトリメチルシラノラート溶液を入れた。反応混合物か
ら試料を引き抜いてガスクロマトグラフィー分析を行
い、重合の進行を監視した。Ｄ３の転換率が９５％より
高くなったら、１０モル％過剰量のキャッピング剤、３
−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランを導
入して、反応混合物を１時間２５℃に維持した。生成す
るポリマー溶液を過剰のメタノールに注いで、モノマー
「Ｃ−１」の精製で記載した方法によって精製した。
【００７４】Ｄ３（「Ｄ３」）の量についての具体的数
値は、開始剤（「Ｍｅ３ＳｉＯＬｉ」）の量、数平均分
子量（「Ｍｎ」およびモノマー「Ｃ−２ａ」〜「Ｃ−２
ｅ」の多分散性（「ρ」）を第３表に示す。
【表１】
【００７５】モノマー「Ｃ−３ａ」 平均分子量が約２０，０００であるメタクリレート末端
停止ポリジメチルシロキサンポリマー性モノマーを調製
した。機械的攪拌器と冷却器と栓を備え、乾燥アルゴン
で置換した炎乾燥した１０００ｍｌ三つ口フラスコに、
Ｄ３（１ｇ）をヘプタン（１００ｍｌ）に溶解したもの
で何れも新たに乾燥したものの溶液を入れた。ＢｕＬｉ
（１．７モル、ヘキサン中）５．５ｍｌ（９．３５ミリ
モル）を入れて、開始反応を室温で一晩続けた。Ｄ３１
９８．７ｇ（０．８９モル）をＴＨＦ（４９６．８ｇ）
に溶解したものを、テフロン（登録商標）ポリテトラフ
ルオロエチレン（ＰＴＦＥ）管を通って反応フラスコに
入れ、反応混合物を室温に保持しながら重合を８時間行
った。反応の進行は、反応混合物をガスクロマトグラフ
ィー分析を行うことによって監視した。その後、キャッ
ピング剤、３−メタクリルオキシプロピルジメチルクロ
ロシラン（２．２６ｇ、１０．３ミリモル）を導入し
て、反応混合物を１時間攪拌し、更に超音波浴中で攪拌
して温度を約４０℃に上げた。生成するポリマー溶液を
過剰のメタノール中に激しく攪拌しながら注いだ。分離
したポリマー分画を、更にモノマー「Ｃ−１」の精製で
記載した方法で精製した。
【００７６】ゲル濾過クロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、数平均分子量（Ｍｎ）は２３，６２１であり、重量
平均分子量（Ｍｗ）は２８，１９３であり、多分散性
（ρ）は１．１９であった。
【００７７】モノマー「Ｃ−３ｂ」 平均分子量が約１０，０００であるメタクリレート末端
停止ポリジメチルシロキサンポリマー性モノマーを調製
した。リチウム開始剤、Ｄ３モノマーおよびキャッピン
グ剤の量を、「Ｃ−３ａ」の約半分の分子量、すなわち
１０，０００のポリマー性モノマーを生成するように選
択したことを除いて、モノマー「Ｃ−３ａ」を調製する
のに用いたのと同じ方法を用いた。生成したモノマーを
ゲル濾過クロマトグラフィーによって分析したところ、
次の結果、Ｍｎ＝１２，８８１、Ｍｗ＝１４，７５６お
よび多分散性：１．１４となった。
【００７８】モノマー「Ｃ−３Ｃ」 平均分子量が約５，０００であるメタクリレート末端停
止ポリジメチルシロキサンポリマー性モノマーを調製し
た。リチウム開始剤、Ｄ３モノマーおよびキャッピング
剤の量を、５，０００のポリマー性モノマーを生成する
ように選択したことを除いて、モノマー「Ｃ−３ａ」を
調製するのに用いたのと同じ方法を用いた。生成したモ
ノマーをゲル濾過クロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果、Ｍｎ＝６，２２９、Ｍｗ＝７，１１
６および多分散性：１．１４となった。
【００７９】モノマー「Ｃ−４」 各アームの平均分子量が約１０，０００であり、従って
ポリマー性モノマーの平均分子量が約２０，０００であ
るスチリル末端停止した二つのアームを有するポリジメ
チルシロキサンポリマー性モノマーを調製した。磁気攪
拌子と冷却器と栓を備え、乾燥アルゴンで置換したオー
ブン乾燥した１００ｍｌ二つ口フラスコに、Ｄ３（０．
２ｇ、約１ミリモル）をヘプタン（１０ｍｌ）に溶解し
た希溶液を入れた。ｓ−ＢｕＬｉ（１．３２モル、シク
ロヘキサン中）１．５ｍｌ（２．０ミリモル）を入れ
て、開始反応を室温で一晩続けた。Ｄ３２０．９ｇ（９
４ミリモル）をＴＨＦ（５０ｇ）に溶解したものを、テ
フロン（登録商標、ＰＴＦＥ）管を通って反応フラスコ
に入れ、反応混合物を室温に保持しながら重合を８時間
行った。反応の進行は、反応混合物をガスクロマトグラ
フィー分析を行うことによって監視した。その後、キャ
ッピング剤、ｐ−ビニルフェニルメチルジクロロシラン
（０．４３ｇ、０．２モル）を導入して、反応混合物を
１時間攪拌し、更に超音波浴中で攪拌して温度を約４０
℃に上げた。生成するポリマー溶液を過剰のメタノール
中に激しく攪拌しながら注いだ。分離したポリマー分画
を、更にモノマー「Ｃ−１」の精製で記載した方法で精
製した。
【００８０】ゲル濾過クロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、数平均分子量（Ｍｎ）は１３，３８１であり、重量
平均分子量（Ｍｗ）は１８，１９５であり、多分散性
（ρ）は１．３６であった。
【００８１】モノマー「Ｃ−５」 平均分子量が約１３，０００であるビニルベンジル末端
停止ポリジメチルシロキサンポリマー性モノマーを調製
した。処理法はモノマー「Ｃ−４」を調製するのに用い
たのと同様であった。Ｄ３（０．２ｇ、約１ミリモル）
をヘプタン（１０ｍｌ）中に溶解したものを反応フラス
コに入れ、これにｓ−ＢｕＬｉ １．５ｍｌ（１．５２
ミリモル）（１．０１モル、シクロヘキサン中）を加
え、開始反応を室温で一晩続けた。Ｄ３２０．９ｇ（９
４ミリモル）をＴＨＦ（５０ｇ）に溶解したものを、テ
フロン（登録商標、ＰＴＦＥ）管を通って反応フラスコ
に入れ、反応温度を室温に維持しながら８時間重合を続
けた。反応の進行は、反応混合物をガスクロマトグラフ
ィー分析を行うことによって監視した。その後、キャッ
ピング剤、（ビニルベンジル）ジメチルクロロシラン
（０．２３ｇ、１．１ミリモル）を加え、反応混合物を
１時間攪拌し、更に超音波浴中で攪拌した。生成するポ
リマー溶液を過剰のメタノール中に注ぎ、更にモノマー
「Ｃ−１」の精製で記載した方法で精製した。
【００８２】ゲル濾過クロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、数平均分子量（Ｍｎ）は１３，５２０であり、重量
平均分子量（Ｍｗ）は１６，９３６であり、多分散性
（ρ）は１．２５であった。
【００８３】モノマー「Ｃ−６」 ５つのケイ素原子を有するメタクリレート末端停止ジメ
チルシロキサンオリゴマー性モノマー、１−（３−メタ
クリルオキシプロピル）ウンデカメチルペンタシロキサ
ンを、Ｍｅ３ＳｉＯＬｉと化学量論的量のＤ３とを反応
させ、３−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシ
ランとキャッピングさせて調製した。幾つかの場合に
は、極性溶媒を加える前に、ｎ−ヘプタンのような非極
性溶媒中でＭｅＬｉをＤ３と反応させることによって直
接にＭｅ３ＳｉＯＬｉが生成した。
【００８４】磁気攪拌子と冷却器と栓を備え、乾燥アル
ゴンで置換したオーブン乾燥した１００ｍｌ二つ口フラ
スコに、ＴＨＦ２５ｇを入れ、これにＭｅ３ＳｉＯＬｉ
１０．１６ｇ（０．１１モル）を加え、次いでＴＨＦ
２５ｇにＤ３２３．６ｇ（０．１１モル）を溶解した溶
液を入れた。反応は室温で４時間続け、反応の進行は、
反応混合物から抜き取った試料をガスクロマトグラフィ
ー分析を行うことによって監視した。その後、キャッピ
ング剤、３−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロ
シラン（２５．７ｇ、０．１２モル）を導入して、反応
混合物を室温で４時間攪拌した。生成するオリゴマー性
モノマーを真空蒸留によって精製した。沸点、８９℃／
１ｍｍＨｇ。その純度をガスクロマトグラフィーでチェ
ックしたところ、９５％以上であった。
【表２】
【表３】
【００８５】実施例１ ブチルメタクリレート９５部とアクリル酸５部とのコポ
リマーから成るコントロールコーティング組成物を調製
した。
【００８６】ガラス反応容器に、ブチルメタクリレート
１９．０ｇ、アクリル酸１．０ｇ、酢酸エチル３０ｇお
よびイー・アイ・デュポン社（Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐｏｎｔ
Ｃｏｍｐａｎｙ）から「バゾ（ＶＡＺＯ）」６４という
商品名で発売されている２，２′−アゾビス（イソブチ
ロニトリル）フリーラジカル開始剤０．０６ｇを入れ
た。反応容器を、窒素置換して、密封した。この容器を
５５℃の浴に入れて、６０時間振盪させて固有粘度が
０．５８ｄｌ／ｇのポリマーを生成させた。生成するポ
リマー溶液を酢酸エチル５０ｇで希釈して、３７μｍポ
リエステルフイルム上にナイフコーティングして、１０
μｍの乾燥コーティング厚みを供した。このコーティン
グしたフイルムを１６時間平衡させ、その後一定温度と
湿度とで試験した。アクリル性ＰＳＡ（テープＡ）と粘
着性にしたスチレンイソプレンブロックコポリマー（テ
ープＢ）の接着性の試験結果を、第４表に示す。
【００８７】実施例２〜４ ブチルメタクリレート、アクリル酸および各種量の「モ
ノマーＣ−６」として上記同定したメタクリルオキシプ
ロピル末端停止ポリマー性モノマーとから成る剥離組成
物を調製した。ガラス反応容器で、メタクリレート末端
停止ポリマー性モノマーをブチルメタクリレート
（Ａ）、アクリル酸（Ｂ）、酢酸エチル３０．０ｇおよ
び開始剤（「バゾ」６４）０．０６ｇと混合した。反応
容器を窒素で置換し、密封して、５５℃水浴中で６０時
間振盪し、生成する剥離組成物を３７μｍポリエステル
フイルム上に乾燥厚みが１０μｍになるようにコーティ
ングして、試験したところ、以下と第４表に示した結果
を得た。
【表４】
【００８８】これらの実施例は、低分子量Ｃモノマー
（ＭＷ＝４９７）が、７重量％以下の濃度でフイルムの
剥離特性に若干影響を与えることを示している。
【００８９】実施例５〜７ 実施例２〜４の「Ｃ−６」の分子量の４倍以上であるモ
ノマー「Ｃ−２ａ」（ＭＷ＝２０００）を、ブチルメタ
クリレート（Ａ）とアクリル酸（Ｂ）と、実施例２〜４
に用いたのと同じ方法で共重合させた。
【表５】
【表６】
【００９０】これらの実施例は、この分子量に対して剥
離特性が観察され、この剥離はコポリマー中に混合され
ているＣモノマーの量に直接関連することを示してい
る。
【００９１】実施例８〜２２ 実施例２〜４に記載の方法によってコモノマーとしての
ブチルメタクリレート（Ａ）とアクリル酸（Ｂ）と一緒
にメタクリルオキシプロピル末端停止ポリマー性モノマ
ーを用いて、各種コポリマー剥離組成物を調製した。第
４表に示される結果は、コポリマー中の所定の重量比率
の「Ｃ」モノマーに対しては、マクロモノマーの分子量
が２０００（Ｃ−２ａ）から６０００（Ｃ−２ｂ）、１
５０００（Ｃ−２ｃ）へと増加するにしたがって、
【表７】
【００９２】これらの結果は、これらのコーティング組
成物が各種基材に応用することが出来、コントロールコ
ーティング（実施例１）よりも低い剥離値を有すること
を示している。
【００９３】下塗りしたポリエステル上の実施例１，１
０，１３および１６の薄コーティングの剥離特性を、上
記の各種テープについて試験条件下で検討した。コーテ
ィングした剥離表面から剥離した後、これらのテープの
清潔なガラス板への再接着値を検討した。結果を第６表
に示す。この結果は、これらのコーティングが、アクリ
ル、粘着性にした天然ゴム、粘着性にした合成ゴムおよ
びシリコーンのような各種化学的組成物でＰＳＡの範囲
に対して、剥離表面として作用することを示している。
【００９４】実施例１０、１３および１６の剥離表面と
の接触は、シリコーンを含まない（Ｃモノマー）コント
ロール表面（実施例１）との接触に関する次のテープの
接着性に悪影響を及ぼさない。
【表８】
【００９５】実施例２２ａ （Ｃモノマーを含まない）実施例１からのポリマー４部
を、（モノマーＣ−２ｃ５重量％を含む）実施例１３か
らのポリマー１部と混合して、モノマーＣ−２ｃの有効
濃度が１重量％である相溶性ブレンドを生成した。これ
を酢酸エチルで２％固形物まで希釈して、ワイン巻きロ
ッドを用いて３７μｍポリエステルにコーティングし
て、約１ｇ／ｍ２の乾燥コーティング重量を得た。
【００９６】実施例１、１３および（モノマーＣ−２ｃ
ｌ重量％を含む）実施例１２からのポリマーを希釈し
て、同様にコーティングした。
【００９７】生成するフイルムの剥離特性を、テープＦ
で検討して、その結果を第７表に示す。
【表９】
【００９８】この結果は、Ｃモノマーを含まないコポリ
マーとＣモノマーを高比率で含むコポリマーとの相溶性
ブレンドは、ブレンドにおけると同様な重量比率のＣモ
ノマーを含むコポリマーの剥離値に近い剥離値を有する
ことを示す。
【００９９】実施例２３ この実施例では、これらのコポリマーコーティング組成
物は乳化重合によっても調製することが出来ることを示
している。
【０１００】機械的各搬送値、アルゴン取り入れ口およ
び添加漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口モルトンフラス
コに、ブチルメタクリレート１８．０ｇ、アクリル酸
１．０ｇ、モノマー「Ｃ−２ｃ」１．０ｇ、シポネート
（Ｓｉｐｏｎａｔｅ）ＤＳ−１０ １．０ｇおよび四臭
化炭素８２ｍｇを入れた。外部の超音波浴で内容物を激
しく攪拌し且つ振動を加えながら脱イオン水３０ｇをフ
ラスコに５分間を要して滴下して加えた。この乳化は、
フラスコをアルゴン置換しながら添加した後４０分間係
属した。過硫酸カリウム７９ｍｇとメタ重亜硫酸ナトリ
ウム３２ｍｇとの混合物を加えて、反応混合物をアルゴ
ンの陽圧下で２５℃で１６時間攪拌した。生成する不透
明ラテックスを、二層のチーズ布で濾過し、少量の凝塊
を沈殿させ、メタノール中で凝集させた。乾燥後、ポリ
マーを酢酸エチルに溶解させ、３７μｍポリエステルフ
イルム上でナイフコーティングし、乾燥コーティング厚
み１０μｍを供した。このコーティングのテープＦと同
様な組成の溶液ポリマー（実施例１３）の剥離値を第８
表に示す。
【表１０】
【０１０１】これらの結果は、乳化法によって調製した
コポリマーと溶液法によって調製したコポリマーとの間
には剥離値には殆んど差がないことを示している。
【０１０２】実施例２４〜２９ これらの例では、Ｃモノマーを２０重量％まで増加させ
る場合の効果を示している。モノマー「Ｃ−３ｂ」を、
実施例２〜４で用いたのと同じ方法でブチルメタクリレ
ート（Ａ）およびアクリル酸（Ｂ）と共重合させた。生
成するポリマー溶液を酢酸エチルで２０％まで希釈し
て、ワイヤー巻きロッドを用いて３７μｍポリエステル
フイルムにコーティングして、乾燥コーティング重量を
約１ｇ／ｍ２とした。テープＥに対する組成と剥離値
を、第９表に示す。
【表１１】
【０１０３】これらの結果は、この接着剤テープに対し
ては、剥離特性は７．５％より高いモノマーＣでは更に
向上は見られなかった。
【０１０４】実施例３０〜３６ これらの例では、極性のＢモノマーの性状および量を変
化させる場合の効果を示している。モノマー「Ｃ−３
ｂ」を、実施例２〜４で用いたのと同じ方法でブチルメ
タクリレート（Ａ）および各種Ｂモノマーと共重合させ
た。Ｃモノマーを含まないことを除いて、ＡおよびＢモ
ノマーの重量比と同じ重量比を有するコントロールコー
ティング組成物を調製した。ポリマー溶液を実施例２４
〜２９に記載の方法でコーティングした。テープＥに対
する組成および剥離値を、第１０表に示す。
【表１２】
【０１０５】これらの結果は、Ｂモノマーは任意であり
（実施例３０）、または剥離特性に有意の効果なしで３
０重量％まで増加させることが出来る（実施例３２）。
更に、Ｂモノマーの化学的性状は変化させることが出来
る。（実施例３４および３６）
【０１０６】実施例３７〜４７ これらの実施例ではＡモノマーの性状の変化の影響を示
す。モノマー「Ｃ−３ｂ」は、実施例２〜４で用いたの
と同じ方法で各種Ａモノマーおよびアクリル酸（Ｂ）と
共重合させた。コントロールコーティング組成物を、同
重量％のＡおよびＢモノマーを用いて、Ｃモノマーを省
いて調製した。ポリマー溶液を実施例２４〜２９に記載
したのと同様にコーティングした。テープＥの組成およ
び剥離値を第１１表に記載した。これらの結果は、各種
Ａモノマーを用いて剥離コーティング組成物を調製する
ことが出来ることを示している。
【０１０７】これらの「Ａ」モノマー主鎖のガラス転移
温度は、−２５℃から１００℃の範囲である。オクタデ
シルアクリレート、イソオクチルアクリレート、アクリ
ル酸および「Ｃ−３ｂ」コポリマー（実施例４３）は、
ガラス状であるよりは半結晶状であり、効果的な剥離コ
ーティングでもあることは重要である。本発明は、単一
のＡモノマーのホモポリマーに限定されるものではな
く、２種以上のＡモノマーのコポリマーも実施例４３、
４５および４７に示されるように有効な剥離コーティン
グである。
【表１３】
【０１０８】実施例４８〜５０ これらの実施例は、Ｃモノマーの共重合性ヘッド基はメ
タクリルオキシプロピルである必要はなく且つＣモノマ
ーに対する一般式のｍが１より大であることができるこ
とを示す。
【０１０９】実施例２〜４で用いたのと同じ方法で、ブ
チルメタクリレート（Ａ）およびアクリル酸（Ｂ）を、
モノマーＣ−４（スチリルヘッド基、ｍ＝２）またはＣ
−５（ビニルベンジル基、ｍ＝１）の何れかと共重合さ
せた。コントロールコーティング組成物をＡモノマー９
５部およびＢモノマー５部とを用いて調製した。ポリマ
ー溶液を、実施例２４〜２９記載と同様にコーティング
した。テープＥの組成および剥離値を、第１２表に示
す。
【表１４】
【０１１０】実施例５１〜５７ これらの実施例では、接着剤テープを接触させたままに
したときの２時間、２日後または５日後の剥離コーティ
ング組成物の室温での老化特性を示す。
【０１１１】各種コーティング剥離組成物を、実施例２
〜４記載と同様にメタクリルオキシプロピル末端停止ポ
リマー性モノマーＣ−３ａ，Ｃ−３ｂおよびＣ−３ｃを
ブチルメタクリレート（Ａ）およびアクリル酸（Ｂ）を
コモノマーとして用いて調製した。組成を第１３表に示
す。
【表１５】
【０１１２】生成するポリマー溶液を実施例２４〜２９
と同様にコーティングして、これらのコーティング並び
に実施例３１，３２および４４〜５０のコーティングの
老化特性をテープＥを用いて検討した。結果を第１４表
に示す。
【０１１３】これらの結果は、Ｃモノマーの分子量が１
００００以上であり且つ１％より大きい重量比で存在す
る時には、良好な老化特性が得られることを示す。
【表１６】
【０１１４】実施例５８および５９ これらの実施例では、剥離ライナーとして用いる場合の
ような耐溶媒性を必要とする場合の応用に所望であるコ
ーティング組成物を任意に架橋させることを示す。
【０１１５】実施例２９および３９のコポリマー溶液に
対して、３重量部のベンゾフエノンを加えた。生成する
溶液を機械仕上したクラフト紙にコーティングして、８
μｍの乾燥コーティング厚みを得た。各コーティングし
たシートの半分を、高強度の紫外線に３０秒間暴露して
硬化させた。一定温度および湿度で１６時間平衡させ
て、シート（未硬化および硬化）をアクリル感圧接着剤
を酢酸エチルに溶解した４０％固形物溶液でコーティン
グした。接着剤はイソオクチルアクリレート９６部とア
クリル酸４部とから成るコポリマーであった。これらを
６５℃で１０分間乾燥すると、２５μｍの厚みの接着剤
層を生じた。６時間平衡にした後、３７μｍポリエステ
ルフイルムのシートを接着剤層の上面に積層した。この
複合体の１２．５ｍｍ幅を、ガラス試験板に二重コーテ
ィングしたテープで接着して、上記のように剥離値を計
測した。結果を第１５表に示す。
【表１７】
【０１１６】何れの場合にも、クラフト紙から接着剤の
きれいな分離が見られたが、未硬化コーティングでは剥
離値が遥かに高いことから本応用に対する架橋の所望で
あることが分かる。
【０１１７】本発明を特定の態様について説明したが、
更に改質することが出来ることを理解すべきである。本
明細書の特許請求の範囲は当業者が本明細書に記載した
のと化学的に同等であると判断する変更を包含するもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 151/06 ＪＤＨ Ｃ０９Ｊ 151/06 ＪＤＨ // Ｃ０９Ｊ 7/02 ＪＫＶ 7/02 ＪＫＶ (72)発明者 ミエクジスロウ ヘンリク マズレツク アメリカ合衆国ミネソタ州セント ポー ル，３エム センター （番地なし)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約−２０℃より高いＴｇを有するビニル
    ポリマー性主鎖を有するコポリマーであって、上記コポ
    リマーが共重合した反復モノマーＡおよびＣ、および所
    望によりモノマーＢから成り、 Ａは少なくとも１種のフリーラジカル的に重合可能なビ
    ニルモノマーであり、 使用するときには、ＢはモノマーＡとは異なる、少なく
    とも１種類の、Ａと共重合可能な極性モノマーであり、
    モノマーＢの重量は全モノマーの総重量の３０％以下で
    あり、 Ｃは一般式 Ｘ−（Ｙ）ｎＳｉ（Ｒ）３−ｍＺｍ （式中、Ｘは上記モノマーＡおよびＢと共重合可能なビ
    ニル基であり、Ｙは二価の結合基であり、但しｎは０ま
    たは１であり、 ｍは１〜３の整数であり、 Ｒは水素、低級アルキル、アリールまたはアルコキシで
    あり、 Ｚは数平均分子量が約１，０００より大きい一価のシロ
    キサンポリマー性残基であり且つ共重合条件下では本質
    的に非反応性である）を有する分子量が１，０００〜５
    ０，０００のモノマーである、ことを特徴とするコポリ
    マー。
  2. 【請求項２】 上記Ａモノマーが、スチレン、酢酸ビニ
    ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、
    １〜１８個の炭素原子を有する非第三級アルコールのア
    クリル酸またはメタクリル酸エステルおよびそれらの混
    合物から成る群から選択される、請求項１に記載のコポ
    リマー。
  3. 【請求項３】 上記Ａモノマーが、アクリル酸またはメ
    タクリル酸エステルであり、上記非第三級アルコール
    が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
    パノール、ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサ
    ノール、ベンジルアルコール、ドデカノール、へキサデ
    カノールおよびオクタデカノールから成る群から選択さ
    れる、請求項２に記載のコポリマー。
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