JPH0816091B2 - シクロヘキサノン―オキシムの接触的製造方法 - Google Patents

シクロヘキサノン―オキシムの接触的製造方法

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JPH0816091B2 JP61159898A JP15989886A JPH0816091B2 JP H0816091 B2 JPH0816091 B2 JP H0816091B2 JP 61159898 A JP61159898 A JP 61159898A JP 15989886 A JP15989886 A JP 15989886A JP H0816091 B2 JPH0816091 B2 JP H0816091B2
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エンリコ・モリッティ
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Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明はシクロヘキサノン−オキシムの製造方法に関
する。
（従来技術） ドイツ特許第1245371号には、液相中で触媒の存在下
にシクロヘキサノンをアンモニア及び過酸化水素とを５
〜40℃の温度で反応させるに当り、反応物の比を適宜に
選択し、リン−タングステン酸または同様な化合物より
成る触媒を存在させることが記載されている。しかし、
この方法の欠点は、触媒と製品を分離する際にこの型の
触媒の取扱いが非常に難しい、という点にある。
（発明の目的） 本発明の目的は液相中、触媒の存在下にシクロヘキサ
ノンをNH3及びH2O2と反応させてシクロヘキサノン−オ
キシムを製造するに当り、取扱いの容易な、特に生成物
との分離が容易な触媒を提供することにある。
（発明の概要） 本発明の目的は、触媒として高度に結晶性でゼオライ
ト構造を有するチタン−シリカライトより実質的に成る
触媒を用いて、液相中でシクロヘキサノンをNH3及びH2O
2と反応させることにより達成される。
（発明の具体的な説明） 本発明の特徴は、上記のように触媒がゼオライト構造
を有する高度に結晶性のチタン−シリカライトを主体と
することにある。この触媒は不活性結合剤との混合物の
形で用いられても良い。接触反応温度は40〜90℃であ
る。40℃未満の温度では満足な結果が得られない。チタ
ン−シリカライトは公知の物質であり、例えば英国特許
第2024790及び2071071号を参照されたい。大気圧より高
い圧力は、反応の進行を促進することが分かった。
この高度に有用な反応を触媒する触媒の一部はジルコ
ニウム−シリカライトと置換されても良い。
合成は連続的またはバッチ式に行うことができる。反
応器の表面は過酸化水素に対して安定なものが用いられ
る。合成がバッチ式の場合には、シクロヘキサノンの10
0重量部当り0.1〜50重量部（好ましくは１〜20重量部…
ただし結合剤は除いて考える。）の純触媒を用いること
が望ましい。連続合成の場合には、触媒1kg当りシクロ
ヘキサノン(C6H10O)0.1〜100kg/時の空間速度を使用す
ると良い。H2O2：C6H10Oモル比は0.5〜2.5、好ましくは
１〜1.5（100％純粋なH2O2…すなわち希釈水を除いたも
の）である。水(H2O)はこの反応ないし合成の最も適当
な液媒であるが、水溶性有機溶媒であって純アンモニア
及びその水溶液の両方に溶解するものも使用できる。例
えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール、イソブタノール、第３ブチルア
ルコール、それらの混合物などが使用できるが、アルデ
ヒドやケトンのようなカルボニル基を有する溶剤は十分
に排除されなければならない。
次式 C6H10O+H2O2+NH3→C6H10＝NOH+2H2O （Ｉ） に従って形成される反応水は、オキシムへの転化が進む
につれて液媒の量を次第に増大させる。またこの反応中
に相当量のパーオキシ−ジ−シクロヘキシルアミン、す
なわち が生成する。
アンモニアは常に過酸化水素よりも前に（しかも過剰
に、すなわちNH3：C6H10O１、好ましくは1.5モル／
モル）添加すべきであり、そうでない場合には望ましく
ない副反応が起きる。反応が終ると、シクロヘキサノン
−オキシムは種々の方法で分離しうる。例えば適当な溶
剤（ベンゼン、トルエン、或いは合成に使ったシクロヘ
キサノンと同じものなど）で抽出して親水有機相と水性
相とを形成するなどの分離法によれば良い。シクロヘキ
サノン−オキシム及び未反応シクロヘキサノンは有機相
を形成し、過剰のNH3とシクロヘキサノン及びオキシム
の痕跡量を含有する水性相を形成するが、後者は反応
（アンモ酸化）部へ戻すと有利である。次に挙げる例は
本発明の実施例である。
例１（実施例） 攪拌器及び加熱ジャケットを備えたガラス反応器を先
ず不活性ガス（窒素）でガスシールした。次に、3.85重
量％の二酸化チタンを含むチタン−シリカライトの微細
な粉末（高度に結晶性で、平均粒子径５μｍ以下のも
の）より成る触媒1.5gを挿入した。32重量％のアンモニ
ア水50cm3を触媒に加え、全体を攪拌し、9.5gのシクロ
ヘキサノンを挿入した。これにより３相系（固相−水相
−有機相）が形成され、これを強力な攪拌によって均一
に保った。60℃に加熱された液体をジャケットに導入す
ることにより加熱を開始した。同時に32重量％の過酸化
水素水溶液を計量ポンプにより反応器へ供給した。15分
後に反応器の温度は60℃に達し、一方圧力は600〜700mm
Hg（ゲージ）に達した。H2O2の添加は3.5時間にわたっ
て行なわれた。この間に圧力は減少した。温度を60℃に
保持し、攪拌をさらに1.5時間続け、その後反応を停止
し、全体を冷却した。
得られた懸濁液に50cm3のトルエンを加えて数分間か
き混ぜ、水性相と有機相とを濾過により触媒と分離し
た。液相を分離漏とにより分離し、水性相は各30cm3の
２つのトルエン画分により抽出した。トルエン溶液を合
体し、分析した。表１に示すように、シクロヘキサノン
の転化率は95％、シクロヘキサノン−オキシムの選択率
は79.45％、過酸化水素のオキシムへの選択率は68.7％
であることが分った。約15％の原料シクロヘキサノンが
最終的にパーオキシ・ジシクロヘキシル・アミン（式II
参照）の形で存在した。
例２、３（比較例） 温度及び圧力を変えて例１の工程を反復した。表１に
示すようにH2O2→オキシムの転化の選択率は真空中で反
応を行なうとき相当に低下することが分る。
例４（比較例） 圧力を０（ゲージ）とし、温度を15℃に下げて例１の
工程を反復した。表１に示すように、アンモ酸化の温度
があまり低いと不利であることが分る。
例５（比較例） チタン−シリカライトの代りに米国特許第4061724号
に従って製造した純シリカライト1.5gを用いて例１を実
施した。結果は次の通り、貧弱な結果しか与えなかっ
た。
ケトン転化率： 85.3％ H2O2転化率:96.7％ オキシム選択率： 1.6％ （ケトン基準） オキシム選択率： 1.3％ （H2O2基準） 例６（比較例） チタン−シリカライトの代りに米国特許第3702886号
に従って製造されたMobil Oil型のゼオライト性アルミ
ノシリケート（H-ZSM5…商品名）1.5gを用いて例１を実
施した。結果は貧弱であった。
ケトン転化率： 90.0％ H2O2転化率： 39.8％ オキシム選択率： 3.1％ （ケトン基準） オキシム選択率： 2.5％ （H2O2基準）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エンリコ・モリッティ イタリア国ミラノ、アレセ、ラルゴ・ウン ガレッテイ、３／ジ (72)発明者 ジオルダノ・デ・アルベルティ イタリア国バレセ、ベスナテ、ラルゴ・ブ リアンツォニ、４ (56)参考文献 特開 昭54−138543（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シクロヘキサノンを液相でアンモニア及び
    過酸化水素とチタン−シリカライト触媒の存在下に40℃
    〜90℃で大気圧以上の圧力下に反応させてシクロヘキサ
    ノン−オキシムを製造する方法。
  2. 【請求項２】反応は純チタン−シリカライト（結合剤を
    含むときはそれを除く）の1kg当りシクロヘキサノン0.1
    〜100kg/時の空間速度、H2O2：C6H10Oモル比0.5〜2.5
    （ただしH2O2は希釈水を含まない純過酸化水素）で行わ
    れる前記第１項の製造方法。
  3. 【請求項３】アンモニア／シクロヘキサノンのモル比は
    １以上である前記第１項記載の製造方法。
  4. 【請求項４】アンモニア／シクロヘキサノンのモル比は
    1.5以上である前記第３項記載の製造方法。
JP61159898A 1985-07-10 1986-07-09 シクロヘキサノン―オキシムの接触的製造方法 Expired - Lifetime JPH0816091B2 (ja)

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