JPS593464B2 - アルキル−又はシクロアルケノ−フエノ−ルを、酸触媒の存在下に過剰のアンモニアで気相アミノ化することによつて、アルキル−又はシクロアルケノ−アニリンを製造する方法 - Google Patents
アルキル−又はシクロアルケノ−フエノ−ルを、酸触媒の存在下に過剰のアンモニアで気相アミノ化することによつて、アルキル−又はシクロアルケノ−アニリンを製造する方法Info
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- JPS593464B2 JPS593464B2 JP1538276A JP1538276A JPS593464B2 JP S593464 B2 JPS593464 B2 JP S593464B2 JP 1538276 A JP1538276 A JP 1538276A JP 1538276 A JP1538276 A JP 1538276A JP S593464 B2 JPS593464 B2 JP S593464B2
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- cycloalkeno
- alkyl
- gas
- ethylphenol
- toluene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルキル−又はシクロアルケノーフ０ エノ
ールを、酸触媒の存在下に過剰のアンモニアで気相アミ
ノ化することによつて、アルキル−又はシクロアルケノ
ーアニリンを製造する方法に関する。
ールを、酸触媒の存在下に過剰のアンモニアで気相アミ
ノ化することによつて、アルキル−又はシクロアルケノ
ーアニリンを製造する方法に関する。
水酸基で置換された芳香族化合物を、触媒量の５ シク
ロヘキサノン（これは反応中水素による水化によつても
形成される）の存在下に、アンモニアによつて転化する
方法（ＤＴ−０Ｓ２２０８８２７）によると、０−エチ
ルフェノールから０−エチルアニリンも、上記ＤＴ−Ｏ
Ｓには転化することが・０ 記載されているが、０−エ
チルフェノールにおける実験の結果についての実験上の
記載はなされていない。
ロヘキサノン（これは反応中水素による水化によつても
形成される）の存在下に、アンモニアによつて転化する
方法（ＤＴ−０Ｓ２２０８８２７）によると、０−エチ
ルフェノールから０−エチルアニリンも、上記ＤＴ−Ｏ
Ｓには転化することが・０ 記載されているが、０−エ
チルフェノールにおける実験の結果についての実験上の
記載はなされていない。
上記ＤＴ−ＯＳに記載されるように、０−アルキル乃至
０ ・ ｏ’−ジアルキルフェノールは、特に分岐した
アルキル残基の存在において高い選２５択率で進行する
。一方、高価な水素転移触媒、それは、必要に応じて加
圧下での水素の作用及びそれに関連する装置の費用、更
には異常に長い反応時間、それによつてもたらされる場
所一時間あたりの低い収率は、この反応の欠点であり、
大きな３０技術的規模における実施は、明らかに経済的
でな（、。フェノール及びアルキルフェノールの直接の
転化方法として、好ましくは気相で、Ａｌ２Ｏ３−、Ａ
ｌ２Ｏ３／ＳｉＯ２−、Ａｌ２Ｏ３／ＴｉＯ２−又は３
５Ｓｉ０２／ＴｉＯ２−型などの酸触媒を使用する方法
が記載されている。
０ ・ ｏ’−ジアルキルフェノールは、特に分岐した
アルキル残基の存在において高い選２５択率で進行する
。一方、高価な水素転移触媒、それは、必要に応じて加
圧下での水素の作用及びそれに関連する装置の費用、更
には異常に長い反応時間、それによつてもたらされる場
所一時間あたりの低い収率は、この反応の欠点であり、
大きな３０技術的規模における実施は、明らかに経済的
でな（、。フェノール及びアルキルフェノールの直接の
転化方法として、好ましくは気相で、Ａｌ２Ｏ３−、Ａ
ｌ２Ｏ３／ＳｉＯ２−、Ａｌ２Ｏ３／ＴｉＯ２−又は３
５Ｓｉ０２／ＴｉＯ２−型などの酸触媒を使用する方法
が記載されている。
（参照：Ｆ、Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｔｈ。Ｂａｈｒｕｎｄに
、Ｗｉｅｄｅｋｉｍｇ、Ｂｒｅｎｎｓｔ、−Ｃｈｅｍｉ
ｅ）Ｂｄ．ｌ５、１０１〜１０６（１９３４）：ＤＴＯ
Ｓｌ９５４２７４及びＵＳ−ＰＳ３２７２８６５）該方
法によつて、フエノールからアニリンの合成が大規模に
行なわれている。
、Ｗｉｅｄｅｋｉｍｇ、Ｂｒｅｎｎｓｔ、−Ｃｈｅｍｉ
ｅ）Ｂｄ．ｌ５、１０１〜１０６（１９３４）：ＤＴＯ
Ｓｌ９５４２７４及びＵＳ−ＰＳ３２７２８６５）該方
法によつて、フエノールからアニリンの合成が大規模に
行なわれている。
比較的低い圧力下の気相で実施する、かかる方法の利点
は、上記した種類の強固な高くない触媒を使用すること
にある。補助の反応試剤なしに反応が行なうことができ
ることは、低い技術的出費と低い材料コストで場所一時
間あたりの高い社率が達成できることになる。この方法
によると、フエノール又はｍ一及びｐ一クレゾールから
の転換は、高い選択率をもつて行なわれるが、０−エチ
ルフエノールからの場合には、小さい転換にもかかわら
ず、多量の好ましくない副生物、特に脱アルキル化生成
物であるアニリンが形成されることが確認されている。
（実施例３を参照）圧力を増加させた場合、副生物の形
成が僅かに減少し、そして望ましいＯ−エチルアニリン
の量が少し高められるが、特に、Ｏ−エチルフエノール
の明白な還元反応のために決定的な改良とはな −り得
ない（実施例２を参照）。
は、上記した種類の強固な高くない触媒を使用すること
にある。補助の反応試剤なしに反応が行なうことができ
ることは、低い技術的出費と低い材料コストで場所一時
間あたりの高い社率が達成できることになる。この方法
によると、フエノール又はｍ一及びｐ一クレゾールから
の転換は、高い選択率をもつて行なわれるが、０−エチ
ルフエノールからの場合には、小さい転換にもかかわら
ず、多量の好ましくない副生物、特に脱アルキル化生成
物であるアニリンが形成されることが確認されている。
（実施例３を参照）圧力を増加させた場合、副生物の形
成が僅かに減少し、そして望ましいＯ−エチルアニリン
の量が少し高められるが、特に、Ｏ−エチルフエノール
の明白な還元反応のために決定的な改良とはな −り得
ない（実施例２を参照）。
ＵＳ−ＰＳ３２７２８６５には、２エチルフエノール２
も事実上、出発物質として記載されてはいるが、それは
特定の異性体であるのか又は異性体の混合物であるのか
については記載がなく、また、二収率や副生物の生成量
についても全く記載がされていない。
も事実上、出発物質として記載されてはいるが、それは
特定の異性体であるのか又は異性体の混合物であるのか
については記載がなく、また、二収率や副生物の生成量
についても全く記載がされていない。
ｍ−クレゾールからｍ−トルイジンへの転化における（
実施例５参照）、ＵＳ−ＰＳの実施例７の追試により、
良好な転化が確認されたが、多量の有用でない副生物（
１０％以上）の生 こ成が認められた。意外なことに、
稀釈剤としてトルエンを添加し、圧力範囲５〜８０ｂａ
ｒ（約５．１〜８１．６ｋｇ／Ｃｄ）で実施した場合、
クレゾールのアミノ化における副生物の形成は、市販の
Ａｌ２Ｏ３／ＳｉＯ２触媒 ｊ（１５％Ａｌ２Ｏ３）
又は、充分な酸性が保持される限り他の既知の酸化触媒
により、ほとんど完全に避けられることが新たに見い出
された。
実施例５参照）、ＵＳ−ＰＳの実施例７の追試により、
良好な転化が確認されたが、多量の有用でない副生物（
１０％以上）の生 こ成が認められた。意外なことに、
稀釈剤としてトルエンを添加し、圧力範囲５〜８０ｂａ
ｒ（約５．１〜８１．６ｋｇ／Ｃｄ）で実施した場合、
クレゾールのアミノ化における副生物の形成は、市販の
Ａｌ２Ｏ３／ＳｉＯ２触媒 ｊ（１５％Ａｌ２Ｏ３）
又は、充分な酸性が保持される限り他の既知の酸化触媒
により、ほとんど完全に避けられることが新たに見い出
された。
（実施例４〜実施例５参照）ここで特に、トルエンの稀
釈によつて、ｍ−トルイジンの収率の減少が事実上 ４
起らないということは驚くべきことである。（実施例４
及び５を参照）ｍ−クレゾールの転化によるｍ−トルイ
ジンの生成の選択性に対するトルエン添加の好ましい効
果は明確に確認されたが、０−エチルフエノールの転化
におけるトルエンの添加効果は、かなり高められた選択
性とともに、Ｏ−エチルフエノールの著しく高められた
転化を示す。
釈によつて、ｍ−トルイジンの収率の減少が事実上 ４
起らないということは驚くべきことである。（実施例４
及び５を参照）ｍ−クレゾールの転化によるｍ−トルイ
ジンの生成の選択性に対するトルエン添加の好ましい効
果は明確に確認されたが、０−エチルフエノールの転化
におけるトルエンの添加効果は、かなり高められた選択
性とともに、Ｏ−エチルフエノールの著しく高められた
転化を示す。
（実施例１、２、３を参照）これは、専門的見地からは
、驚くべきことである。なぜなら、溶媒による稀釈は、
本来転化を減少する効果を有するはずだからである。ま
さに反対の例が、実施例１及び２の比較例に示される。
本発明の方法は、開いたアルキル基を有するフエノール
のアミノ化だけに限定されるものではない。
、驚くべきことである。なぜなら、溶媒による稀釈は、
本来転化を減少する効果を有するはずだからである。ま
さに反対の例が、実施例１及び２の比較例に示される。
本発明の方法は、開いたアルキル基を有するフエノール
のアミノ化だけに限定されるものではない。
それどころか、例えばインタゾール（オキシヒドロイン
デン）のようなシクロアルケノフエノールも、本発明の
方法によつて、望ましくない副生物の生成を多量に生ず
ることなしに、相当するアニリンに転化できることが見
い出された。実施例６における、５−インタノールの上
記アミノ化によつて、９８％が転化し、事実上１００％
の選択性をもつて、５−インダニルアミンが生じた。本
発明の要旨は、Ａｌ２Ｏ３−、Ａｌ２Ｏ３／ＳｉＯ２−
、Ａｌ２Ｏ３／ＴｌＯ２−、Ａｌ２Ｏ３／ＺｒＯ２−、
ＺｒＯ２／ＳｌＯ２一又はＴｉＯ２／ＳｉＯ２一型の酸
触媒の存在下に、３００〜６００℃の温度の加圧下に、
アルキル一又はシクロアルケノーフエノールを過剰のア
ンモニアで気相アミノ化することによつて、アルキル一
又はシクロアルケノーアニリンを製造する方法において
、（アルキル一又はシクロアルケノーフエノールリトル
エン）の容量混合比が、１：０．１〜１：３であるよう
なトルエンの存在下に、３６０〜４４０℃、５〜８０ｂ
ａｒ（約５．１〜８１．６ｋｇ／Ｃｒｌｉ）の圧力にて
アミノ化を行なうことを特徴とする方法にある。本発明
の好ましい態様によると、３６０〜４４０℃、２０〜８
０ｂａｒ（約２０．４〜８１．６ｋｇ／Ｃｒｉｉ）の圧
力にて、Ｏ−エチルフエノールは、０−エチルアニリン
にアミノ化される。
デン）のようなシクロアルケノフエノールも、本発明の
方法によつて、望ましくない副生物の生成を多量に生ず
ることなしに、相当するアニリンに転化できることが見
い出された。実施例６における、５−インタノールの上
記アミノ化によつて、９８％が転化し、事実上１００％
の選択性をもつて、５−インダニルアミンが生じた。本
発明の要旨は、Ａｌ２Ｏ３−、Ａｌ２Ｏ３／ＳｉＯ２−
、Ａｌ２Ｏ３／ＴｌＯ２−、Ａｌ２Ｏ３／ＺｒＯ２−、
ＺｒＯ２／ＳｌＯ２一又はＴｉＯ２／ＳｉＯ２一型の酸
触媒の存在下に、３００〜６００℃の温度の加圧下に、
アルキル一又はシクロアルケノーフエノールを過剰のア
ンモニアで気相アミノ化することによつて、アルキル一
又はシクロアルケノーアニリンを製造する方法において
、（アルキル一又はシクロアルケノーフエノールリトル
エン）の容量混合比が、１：０．１〜１：３であるよう
なトルエンの存在下に、３６０〜４４０℃、５〜８０ｂ
ａｒ（約５．１〜８１．６ｋｇ／Ｃｒｌｉ）の圧力にて
アミノ化を行なうことを特徴とする方法にある。本発明
の好ましい態様によると、３６０〜４４０℃、２０〜８
０ｂａｒ（約２０．４〜８１．６ｋｇ／Ｃｒｉｉ）の圧
力にて、Ｏ−エチルフエノールは、０−エチルアニリン
にアミノ化される。
望ましいアニリンを得るための反応混合物の続く処理に
対しても、反応混合物中のトルエン成分は好ましい。
対しても、反応混合物中のトルエン成分は好ましい。
それは、生じた反応水の直接の共沸分離ができるからで
ある。回収されたトルエンは、実質的な損失なしに再び
反応に供給されうる。以下に挙げた実施例は、本発明を
限定することなしに説明するものである。実施例 １ 容量比１：２のＯ−エチルフエノールとトルエンとの混
合物が、１．５ｄ／ｉの速度で、約３５０℃に加熱され
た気化器に供給される。
ある。回収されたトルエンは、実質的な損失なしに再び
反応に供給されうる。以下に挙げた実施例は、本発明を
限定することなしに説明するものである。実施例 １ 容量比１：２のＯ−エチルフエノールとトルエンとの混
合物が、１．５ｄ／ｉの速度で、約３５０℃に加熱され
た気化器に供給される。
同時に、０ーエチルフエノールに関して約１０モル過剰
の３８ｂａｒ（約３８．８ｋ９／Ｃｄ）の圧力を有する
アンモニアガスを、加熱コンプレツサを通じて上記気化
器内に添加する。上記気体混合物は、１５％のＡｌ２Ｏ
３と８５％のＳｉＯ２を充填する管反応器に、続いて供
給される。加熱は、触媒の最高温度が３９０℃を越えな
いように調整する。圧力隔壁内での冷却によつて得られ
た反応物は、常圧にもどされ、過剰のアンモニア及び溶
媒のトルエンは、蒸発によつて除去される。ここで製缶
する粗生成物は、ガスクロマトグラムによつて以下の組
成であることが示される。（いずれの場合も、溶媒のト
ルエンは、ガスクロマトグラムの定量にあたつては、除
かれている）０−エチルアニリン ５３重量
％０−エチルフエノール ３０〃アニリン
７ 〃随伴物
１０〃実施例 ２（トルエンを添加しない比較
例）０−エチルフエノール／トルエンの混合物のかわり
に、０−エチルフエノールだけを０．５ｍ１／Ｍｉ！ｌ
の速度で気化器に供給するという相違を除いて、実施例
１に記載したのと同様にして、反応を実施する。
の３８ｂａｒ（約３８．８ｋ９／Ｃｄ）の圧力を有する
アンモニアガスを、加熱コンプレツサを通じて上記気化
器内に添加する。上記気体混合物は、１５％のＡｌ２Ｏ
３と８５％のＳｉＯ２を充填する管反応器に、続いて供
給される。加熱は、触媒の最高温度が３９０℃を越えな
いように調整する。圧力隔壁内での冷却によつて得られ
た反応物は、常圧にもどされ、過剰のアンモニア及び溶
媒のトルエンは、蒸発によつて除去される。ここで製缶
する粗生成物は、ガスクロマトグラムによつて以下の組
成であることが示される。（いずれの場合も、溶媒のト
ルエンは、ガスクロマトグラムの定量にあたつては、除
かれている）０−エチルアニリン ５３重量
％０−エチルフエノール ３０〃アニリン
７ 〃随伴物
１０〃実施例 ２（トルエンを添加しない比較
例）０−エチルフエノール／トルエンの混合物のかわり
に、０−エチルフエノールだけを０．５ｍ１／Ｍｉ！ｌ
の速度で気化器に供給するという相違を除いて、実施例
１に記載したのと同様にして、反応を実施する。
粗生成物は、以下の組成を示す。０−エチルフエノール
７２重量％０−エチルアニリン
１２〃アニリン ６ 〃随伴物
１０〃 実施例 ３（トルエンを添加しない比較例）実施例２と
同様に反応を実施するが、反応圧力は、１０ｂａｒ（約
１０．２ｋｇ／Ｃｄ）にし、且つ触媒の最高温度は、４
３５℃に保持する。
７２重量％０−エチルアニリン
１２〃アニリン ６ 〃随伴物
１０〃 実施例 ３（トルエンを添加しない比較例）実施例２と
同様に反応を実施するが、反応圧力は、１０ｂａｒ（約
１０．２ｋｇ／Ｃｄ）にし、且つ触媒の最高温度は、４
３５℃に保持する。
粗生成物は、以下の組成を示す。０−エチルフエノール
５８，７重量％０−エチルアニリン
８．９重量％アニリン １５．９
〃随伴物 １６．５〃実施例 ４ ０−エチルフエノール／トルエンの混合物のかわりに、
容量比１：２のｍ−クレゾール／トルエンの混合物を３
．０ｍ１／ＴｆＵｎの速度で供給するという相違を除い
て、実施例１に記載したのと同様にして、反応を実施す
る。
５８，７重量％０−エチルアニリン
８．９重量％アニリン １５．９
〃随伴物 １６．５〃実施例 ４ ０−エチルフエノール／トルエンの混合物のかわりに、
容量比１：２のｍ−クレゾール／トルエンの混合物を３
．０ｍ１／ＴｆＵｎの速度で供給するという相違を除い
て、実施例１に記載したのと同様にして、反応を実施す
る。
粗生成物は、以下の組成を示す。ｍ−クレゾール
３１．８重量％ｍ−トルイジン
６７．９〃随伴物 ０．３〃実
施例 ５（トルエンを添加しない比較例）ｍ−クレゾー
ル／トルエンの混合物のかわりに、ｍ−クレゾールだけ
を、１ｍ１／Ｍｉｎの速度にて気化器に供給するという
相違を除いて、実施例４に記載したのと同様にして反応
を実施する。
３１．８重量％ｍ−トルイジン
６７．９〃随伴物 ０．３〃実
施例 ５（トルエンを添加しない比較例）ｍ−クレゾー
ル／トルエンの混合物のかわりに、ｍ−クレゾールだけ
を、１ｍ１／Ｍｉｎの速度にて気化器に供給するという
相違を除いて、実施例４に記載したのと同様にして反応
を実施する。
粗生成物は、以下の組成を示す。ｍ−クレゾール
１８．１重量％ｍ−トルイジン
７１．８〃随伴物 １０．１〃実
施例 ６ 重量比１：１の５−インダトルリトルエンの混合物を出
発物として使用し、実施例１と同様にして反応を実施す
る。
１８．１重量％ｍ−トルイジン
７１．８〃随伴物 １０．１〃実
施例 ６ 重量比１：１の５−インダトルリトルエンの混合物を出
発物として使用し、実施例１と同様にして反応を実施す
る。
但し、３８ｂａｒのかわりに、約２５ｂａｒ（約２５．
５ｋ９／Ｃ７ｊ）の圧力を使用する。触媒の最高温度は
、約４３０℃である。得られた反応生成物は、ＧＣ一分
析により、以下の組成であることが示される。５−イン
タゾール ２重量％５−インダニルアミン
９８〃 副生物は、確認されない。
５ｋ９／Ｃ７ｊ）の圧力を使用する。触媒の最高温度は
、約４３０℃である。得られた反応生成物は、ＧＣ一分
析により、以下の組成であることが示される。５−イン
タゾール ２重量％５−インダニルアミン
９８〃 副生物は、確認されない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ａｌ＿２Ｏ＿３−、Ａｌ＿２Ｏ＿３／ＳｉＯ＿２−
、Ａｌ＿２Ｏ＿３／ＴｉＯ＿２−、Ａｌ＿２Ｏ＿３／Ｚ
ｒＯ＿２−、ＺｒＯ＿２／ＳｉＯ＿２−又はＴｉＯ＿２
／ＳｉＯ＿２−型の酸触媒の存在下に、３００〜６００
℃の温度で加圧下に、アルキル−又はシクロアルケノ−
フェノールを過剰のアンモニアで気相アミノ化すること
によつて、アルキル−又はシクロアルケノ−アニリンを
製造する方法において、（アルキル−又はシクロアルケ
ノ−フェノール：トルエン）の容量比が、１：０．１〜
１：３であるようなトルエンの存在下に、３６０〜４４
０℃、５〜８０ｂａｒ（約５．１〜８１．６ｋｇ／ｃｍ
＾２）の圧力でアミノ化を行なうことを特徴とする方法
。 ２ ３６０〜４００℃、２０〜８０ｂａｒ（約２０．４
〜８１．６ｋｇ／ｃｍ＾２）の圧力にて、０−エチルフ
ェノールを０−エチルアニリンにアミノ化することを特
徴とする請求の範囲１の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752516316 DE2516316C3 (de) | 1975-04-15 | 1975-04-15 | Verfahren zur Herstellung von o-Äthylanilin durch Dampfphasenaminierung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51122028A JPS51122028A (en) | 1976-10-25 |
| JPS593464B2 true JPS593464B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=5943879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1538276A Expired JPS593464B2 (ja) | 1975-04-15 | 1976-02-14 | アルキル−又はシクロアルケノ−フエノ−ルを、酸触媒の存在下に過剰のアンモニアで気相アミノ化することによつて、アルキル−又はシクロアルケノ−アニリンを製造する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593464B2 (ja) |
| DE (1) | DE2516316C3 (ja) |
| IT (1) | IT1053297B (ja) |
| SE (1) | SE425165B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4380669A (en) * | 1981-04-08 | 1983-04-19 | Mobil Oil Corporation | Process for synthesizing aniline |
| DE3147734A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von alkylsubstituierten anilinen |
| US4388461A (en) | 1981-12-01 | 1983-06-14 | Mobil Oil Corporation | Process for producing alpha-picoline |
| US4395554A (en) * | 1981-12-01 | 1983-07-26 | Mobil Oil Corporation | Process for producing alpha-picoline |
-
1975
- 1975-04-15 DE DE19752516316 patent/DE2516316C3/de not_active Expired
- 1975-11-27 SE SE7513375A patent/SE425165B/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-01-12 IT IT4759476A patent/IT1053297B/it active
- 1976-02-14 JP JP1538276A patent/JPS593464B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51122028A (en) | 1976-10-25 |
| DE2516316B2 (de) | 1978-03-30 |
| IT1053297B (it) | 1981-08-31 |
| DE2516316A1 (de) | 1976-10-21 |
| SE425165B (sv) | 1982-09-06 |
| SE7513375L (sv) | 1976-10-16 |
| DE2516316C3 (de) | 1978-11-30 |
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