JPH0791351B2 - ノボラック型フェノール樹脂 - Google Patents
ノボラック型フェノール樹脂Info
- Publication number
- JPH0791351B2 JPH0791351B2 JP61117413A JP11741386A JPH0791351B2 JP H0791351 B2 JPH0791351 B2 JP H0791351B2 JP 61117413 A JP61117413 A JP 61117413A JP 11741386 A JP11741386 A JP 11741386A JP H0791351 B2 JPH0791351 B2 JP H0791351B2
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- JP
- Japan
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- resin
- novolac type
- phenols
- parts
- novolac
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分
子量が同程度である従来からのノボラック樹脂と比較し
て、２核体成分の含有量が少ないノボラック型フェノー
ル樹脂に関するものである。
子量が同程度である従来からのノボラック樹脂と比較し
て、２核体成分の含有量が少ないノボラック型フェノー
ル樹脂に関するものである。
元来ノボラック樹脂はフェノール類とアルデヒド類を酸
性触媒下に反応させて得られる樹脂物質であり、遊離フ
ェノール類、２核体成分および３核体以上の成分などの
混合物から成り立っている。近年遊離フェノール類を全
く含まないか、またはあまり含まないノボラック樹脂が
工業的に生産されており、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂のベースレジン、オルソクレゾールノボラック
型エポキシ樹脂のベースレジン、エポキシ樹脂の硬化剤
用レジン、あるいは半導体高集積回路のフォトレジスト
用レジンなどに使用されている。またその他の用途にお
いても、特性の改良、作業環境の改善、公害の防止など
のために広く使用されている。そしてこれらのノボラッ
ク樹脂については特開昭58−84814、特開昭60−53516、
特公昭61−7210などで公知となっている。
性触媒下に反応させて得られる樹脂物質であり、遊離フ
ェノール類、２核体成分および３核体以上の成分などの
混合物から成り立っている。近年遊離フェノール類を全
く含まないか、またはあまり含まないノボラック樹脂が
工業的に生産されており、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂のベースレジン、オルソクレゾールノボラック
型エポキシ樹脂のベースレジン、エポキシ樹脂の硬化剤
用レジン、あるいは半導体高集積回路のフォトレジスト
用レジンなどに使用されている。またその他の用途にお
いても、特性の改良、作業環境の改善、公害の防止など
のために広く使用されている。そしてこれらのノボラッ
ク樹脂については特開昭58−84814、特開昭60−53516、
特公昭61−7210などで公知となっている。
しかし、２核体成分の含有量の少ないノボラック樹脂に
ついては、また実在していない。この理由は実験室的製
造法では限外濾過膜法や分別沈澱法などが仮に考えられ
ても工業的な生産が難しいためである。年月の経過と共
に２核体成分を含有する従来からのノボラック樹脂で
は、硬化後の耐熱性、耐水性、耐湿性、耐蝕性、寸法安
定性などの諸特性に満足できなくなって来ており、これ
らの特性を左右するノボラック樹脂の硬化性の改質が強
く要求されている。
ついては、また実在していない。この理由は実験室的製
造法では限外濾過膜法や分別沈澱法などが仮に考えられ
ても工業的な生産が難しいためである。年月の経過と共
に２核体成分を含有する従来からのノボラック樹脂で
は、硬化後の耐熱性、耐水性、耐湿性、耐蝕性、寸法安
定性などの諸特性に満足できなくなって来ており、これ
らの特性を左右するノボラック樹脂の硬化性の改質が強
く要求されている。
本発明者らはノボラック樹脂の硬化性の向上について鋭
意研究を行なった結果、２核体成分の含有量の少ないノ
ボラック型フェノール樹脂が非常に有効であることの知
見を得、さらにこの知見に基づいて種々研究を重ねて本
発明を完成するに至ったものであり、その目的とすると
ころはノボラック樹脂の本質的な特性を損なうことな
く、架橋性に富み、かつ硬化物特性にすぐれた中分子量
のノボラック型フェノール樹脂を提供することにある。
本発明によるノボラック型フェノール樹脂の利用分野と
しては、例えばフェノールノボラック型エポキシ樹脂や
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂の中分子量
のベースレジンがあり、この分野に使用すると架橋性が
すぐれたエポキシ樹脂を製造することが可能になる。ま
たエポキシ樹脂の中分子量の硬化剤用レジンとして使用
するする場合も、３次元架橋性に富み硬化性にすぐれた
硬化剤となる。さらに硬化剤のヘキサメチレンテトラミ
ンと共に焼成硬化させる場合でも、硬化後には３次元架
橋性の進んだすぐれた硬化物を得ることができる。
意研究を行なった結果、２核体成分の含有量の少ないノ
ボラック型フェノール樹脂が非常に有効であることの知
見を得、さらにこの知見に基づいて種々研究を重ねて本
発明を完成するに至ったものであり、その目的とすると
ころはノボラック樹脂の本質的な特性を損なうことな
く、架橋性に富み、かつ硬化物特性にすぐれた中分子量
のノボラック型フェノール樹脂を提供することにある。
本発明によるノボラック型フェノール樹脂の利用分野と
しては、例えばフェノールノボラック型エポキシ樹脂や
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂の中分子量
のベースレジンがあり、この分野に使用すると架橋性が
すぐれたエポキシ樹脂を製造することが可能になる。ま
たエポキシ樹脂の中分子量の硬化剤用レジンとして使用
するする場合も、３次元架橋性に富み硬化性にすぐれた
硬化剤となる。さらに硬化剤のヘキサメチレンテトラミ
ンと共に焼成硬化させる場合でも、硬化後には３次元架
橋性の進んだすぐれた硬化物を得ることができる。
本発明は、フェノール又は／及びクレゾールからなるフ
ェノール類とホルムアルデヒドを酸性触媒の存在下で反
応させて得られるノボラック型フェノール樹脂におい
て、フェノール類に対するホルムアルデヒドの反応モル
比が0.4〜1.0であり、酸性触媒が無機酸、有機酸及び有
機酸の２価金属塩から選ばれた１種又は２種以上であ
り、遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分子量
（ｘ）が500〜700、遊離フェノール類の含有率が1.0重
量パーセント未満、及び２核体成分（ｙ）の含有率がｙ
≦−0.015x＋13.5重量パーセントであることを特徴とす
るノボラック型フェノール樹脂である。ここで遊離フェ
ノール類の含有率は1.0重量パーセント未満であるが、
好ましくは0.5重量パーセント以下である。
ェノール類とホルムアルデヒドを酸性触媒の存在下で反
応させて得られるノボラック型フェノール樹脂におい
て、フェノール類に対するホルムアルデヒドの反応モル
比が0.4〜1.0であり、酸性触媒が無機酸、有機酸及び有
機酸の２価金属塩から選ばれた１種又は２種以上であ
り、遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分子量
（ｘ）が500〜700、遊離フェノール類の含有率が1.0重
量パーセント未満、及び２核体成分（ｙ）の含有率がｙ
≦−0.015x＋13.5重量パーセントであることを特徴とす
るノボラック型フェノール樹脂である。ここで遊離フェ
ノール類の含有率は1.0重量パーセント未満であるが、
好ましくは0.5重量パーセント以下である。
２核体成分の含有率については、従来からのノボラック
樹脂では遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分
子量が、例えば下限の500の場合は９〜16重量パーセン
ト、中間の600の場合は６〜12重量パーセント、上限の7
00の場合は4.5〜10重量パーセントであったのに対し
て、本発明のノボラック型フェノール樹脂では遊離フェ
ノール類を除いた樹脂成分の数平均分子量（ｘ）が、例
えば500の場合は6.0重量パーセント以下であり、好まし
くは3.0重量パーセント以下である。さらに600の場合は
4.5重量パーセント以下であり、好ましくは2.0重量パー
セント以下である。700の場合は3.0重量パーセント以下
であり、好ましくは1.5重量パーセント以下である。こ
の範囲を数式で表わすと、遊離フェノール類を除いた樹
脂成分の数平均分子量（ｘ）が500〜700の場合の２核体
成分（ｙ）の含有率は、ｙ≦−0.015x＋13.5重量パーセ
ントであり、好ましくはｙ≦−0.0075x＋6.75重量パー
セントである。
樹脂では遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分
子量が、例えば下限の500の場合は９〜16重量パーセン
ト、中間の600の場合は６〜12重量パーセント、上限の7
00の場合は4.5〜10重量パーセントであったのに対し
て、本発明のノボラック型フェノール樹脂では遊離フェ
ノール類を除いた樹脂成分の数平均分子量（ｘ）が、例
えば500の場合は6.0重量パーセント以下であり、好まし
くは3.0重量パーセント以下である。さらに600の場合は
4.5重量パーセント以下であり、好ましくは2.0重量パー
セント以下である。700の場合は3.0重量パーセント以下
であり、好ましくは1.5重量パーセント以下である。こ
の範囲を数式で表わすと、遊離フェノール類を除いた樹
脂成分の数平均分子量（ｘ）が500〜700の場合の２核体
成分（ｙ）の含有率は、ｙ≦−0.015x＋13.5重量パーセ
ントであり、好ましくはｙ≦−0.0075x＋6.75重量パー
セントである。
遊離フェノール類の含有率が1.0重量パーセント以上
で、また２核体成分の含有率が−0.015x＋13.5重量パー
セントを上回る場合は、従来からのノボラック樹脂に比
べて硬化時のヘキサミンとの架橋性が目立って大きくな
らないため、硬化物特性に顕著な特長が現われにくい。
で、また２核体成分の含有率が−0.015x＋13.5重量パー
セントを上回る場合は、従来からのノボラック樹脂に比
べて硬化時のヘキサミンとの架橋性が目立って大きくな
らないため、硬化物特性に顕著な特長が現われにくい。
ここで遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分子
量および２核体成分の含有率は、東洋曹達工業（株）製
の高速液体クロマトグラフ型式HLC−802Aに分析カラムT
SK−GELG1000H8×１本、TSK−GELG2000H8×２本、TSK−
GELG3000H8×１本の組合せ、またフェノール類の含有率
はガスクロマトグラフによる測定値である。
量および２核体成分の含有率は、東洋曹達工業（株）製
の高速液体クロマトグラフ型式HLC−802Aに分析カラムT
SK−GELG1000H8×１本、TSK−GELG2000H8×２本、TSK−
GELG3000H8×１本の組合せ、またフェノール類の含有率
はガスクロマトグラフによる測定値である。
本発明のノボラック型フェノール樹脂の製造例を示す
と、前段の初期縮合反応と後段の脱水縮合反応からな
る。前段では攪拌機、熱交換器、温度計の付いた反応装
置でフェノールまたは／およびクレゾールからなるフェ
ノール類とアルデヒド類を触媒の存在下に、50〜150℃
の温度で15分〜５時間程度反応させてノボラック型フェ
ノール樹脂の初期縮合反応物を得る。つづいて後段では
第１図に示すような構造の羽根（５）を管内に有する配
管（４）を第２図に示すように接続し、供給ポンプ
（２）を用いて配管（４）内に初期縮合反応液を定量圧
送供給する。配管内温度を120〜250℃に保持しながら同
時に供給口（３）から配管（４）内に不活性気体または
／および水蒸気を供給混合して、混合物を反応装置
（１）へ戻すことからなる循環処理を行なって初期縮合
反応液から遊離フェノール類や２核体成分を除去する。
この循環処理を所望する特性が得られるまで継続し、そ
の後さらに減圧下で脱水縮合反応を行なってノボラック
型フェノール樹脂を得る。
と、前段の初期縮合反応と後段の脱水縮合反応からな
る。前段では攪拌機、熱交換器、温度計の付いた反応装
置でフェノールまたは／およびクレゾールからなるフェ
ノール類とアルデヒド類を触媒の存在下に、50〜150℃
の温度で15分〜５時間程度反応させてノボラック型フェ
ノール樹脂の初期縮合反応物を得る。つづいて後段では
第１図に示すような構造の羽根（５）を管内に有する配
管（４）を第２図に示すように接続し、供給ポンプ
（２）を用いて配管（４）内に初期縮合反応液を定量圧
送供給する。配管内温度を120〜250℃に保持しながら同
時に供給口（３）から配管（４）内に不活性気体または
／および水蒸気を供給混合して、混合物を反応装置
（１）へ戻すことからなる循環処理を行なって初期縮合
反応液から遊離フェノール類や２核体成分を除去する。
この循環処理を所望する特性が得られるまで継続し、そ
の後さらに減圧下で脱水縮合反応を行なってノボラック
型フェノール樹脂を得る。
本発明のノボラック型フェノール樹脂を得るために使用
するフェノール類としてはフェノールまたは／およびク
レゾールであるが、クレゾールはオルソクレゾール、メ
タクレゾール、パラクレゾールから選ばれた１種または
２種以上である。フェノールまたはクレゾール以外のフ
ェノール類を変性剤として使用しても差しつかえない
が、その変性率はフェノール類全体の30重量パーセント
以下であることが好ましい。
するフェノール類としてはフェノールまたは／およびク
レゾールであるが、クレゾールはオルソクレゾール、メ
タクレゾール、パラクレゾールから選ばれた１種または
２種以上である。フェノールまたはクレゾール以外のフ
ェノール類を変性剤として使用しても差しつかえない
が、その変性率はフェノール類全体の30重量パーセント
以下であることが好ましい。
つぎに、ホルムアルデヒドは一般的にはホルムアルデヒ
ドの水溶液であるホルマリンあるいはパラホルムアルデ
ヒドのかたちで用いられる。フェノール類に対するホル
ムアルデヒドの配合モル比は、反応条件にもよるが、0.
4〜1.0で行う。モル比0.4以下では所定の分子量の樹脂
が得られにくく、1.0以上では反応中にゲル化する恐れ
が大きい。
ドの水溶液であるホルマリンあるいはパラホルムアルデ
ヒドのかたちで用いられる。フェノール類に対するホル
ムアルデヒドの配合モル比は、反応条件にもよるが、0.
4〜1.0で行う。モル比0.4以下では所定の分子量の樹脂
が得られにくく、1.0以上では反応中にゲル化する恐れ
が大きい。
本発明においてフェノール類とホルムアルデヒドを反応
させるために使用する触媒は、塩酸、硫酸、スルファミ
ン酸などの無機酸、しゅう酸、マレイン酸、ぎ酸、安息
香酸、サリチル酸、パラトルエンンスルホン酸などの有
機酸、鉛、カルシウム、錫、亜鉛などの２価金属からな
るカルボン酸塩やナフテン酸などの有機酸金属塩等から
選ばれた１種または２種以上である。
させるために使用する触媒は、塩酸、硫酸、スルファミ
ン酸などの無機酸、しゅう酸、マレイン酸、ぎ酸、安息
香酸、サリチル酸、パラトルエンンスルホン酸などの有
機酸、鉛、カルシウム、錫、亜鉛などの２価金属からな
るカルボン酸塩やナフテン酸などの有機酸金属塩等から
選ばれた１種または２種以上である。
本発明のノボラック型フェノール樹脂を得るために使用
する不活性気体は窒素、炭酸ガス、ヘリウム、アルゴン
などから選ばれた１種または２種以上であり、また水蒸
気は公知のものである。
する不活性気体は窒素、炭酸ガス、ヘリウム、アルゴン
などから選ばれた１種または２種以上であり、また水蒸
気は公知のものである。
本発明によるノボラック型フェノール樹脂は遊離フェノ
ール類の含有量が少なく、従来からのノボラック樹脂に
比べて２核体成分の含有率が少ないため架橋性に富み、
かつ硬化性にすぐれている。また、硬化性が良好である
ので硬化後の樹脂は耐熱性、耐水性、耐湿性、耐蝕性、
寸法安定性などの諸特性が向上するため、本発明のノボ
ラック型フェノール樹脂は中分子量のエポキシ樹脂ベー
スレジン、エポキシ樹脂硬化剤のほか、成形材料、結合
剤、接着剤などの多くの分野で需要が増すものと期待さ
れる。
ール類の含有量が少なく、従来からのノボラック樹脂に
比べて２核体成分の含有率が少ないため架橋性に富み、
かつ硬化性にすぐれている。また、硬化性が良好である
ので硬化後の樹脂は耐熱性、耐水性、耐湿性、耐蝕性、
寸法安定性などの諸特性が向上するため、本発明のノボ
ラック型フェノール樹脂は中分子量のエポキシ樹脂ベー
スレジン、エポキシ樹脂硬化剤のほか、成形材料、結合
剤、接着剤などの多くの分野で需要が増すものと期待さ
れる。
以下本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明
は実施例によって限定されるものではない。なお、この
実施例および比較例に記載されている「部」および
「％」は「重量部」および「重量パーセント」を示す。
は実施例によって限定されるものではない。なお、この
実施例および比較例に記載されている「部」および
「％」は「重量部」および「重量パーセント」を示す。
実施例１ 攪拌機、熱交換器、温度計の付いた反応装置にフェノー
ル1000部、37％ホルマリン545部、しゅう酸15部を仕込
み、常圧で90分間還流反応を行なった。引続いて常圧で
液温が130℃となるまで脱水して初期縮合反応を終了し
た。その後固定式羽根を有する配管内に初期縮合反応液
0.1kg/分を供給し、配管内温度を170℃に保持しながら
同時に供給口から配管内に水蒸気0.05Nm3／分を供給混
合して、70Torrの減圧下で６時間循環処理を行なった。
その後温度165℃、60Torrの減圧下で１時間脱水縮合反
応を行なったて、ノボラック型フェノール樹脂740部を
得た。
ル1000部、37％ホルマリン545部、しゅう酸15部を仕込
み、常圧で90分間還流反応を行なった。引続いて常圧で
液温が130℃となるまで脱水して初期縮合反応を終了し
た。その後固定式羽根を有する配管内に初期縮合反応液
0.1kg/分を供給し、配管内温度を170℃に保持しながら
同時に供給口から配管内に水蒸気0.05Nm3／分を供給混
合して、70Torrの減圧下で６時間循環処理を行なった。
その後温度165℃、60Torrの減圧下で１時間脱水縮合反
応を行なったて、ノボラック型フェノール樹脂740部を
得た。
実施例２ 実施例１と同型の反応装置にメタクレゾール600部、パ
ラクレゾール400部、37％ホルマリン380部、15％塩酸６
部を仕込み、常圧で120分間還流反応を行なった。以下
配管内温度を200℃に保持すること以外は実施例１の場
合と同様に処理したして、ノボラック型フェノール樹脂
520部を得た。
ラクレゾール400部、37％ホルマリン380部、15％塩酸６
部を仕込み、常圧で120分間還流反応を行なった。以下
配管内温度を200℃に保持すること以外は実施例１の場
合と同様に処理したして、ノボラック型フェノール樹脂
520部を得た。
実施例３ 実施例１と同型の反応装置にオルソクレゾール1000部、
80％パラホルムアルデヒド270部、しゅう酸15部を仕込
み、常圧で180分間還流反応を行なった。以下配管内温
度を180℃に保持すること以外は実施例１の場合と同様
に処理してノボラック型フェノール樹脂890部を得た。
80％パラホルムアルデヒド270部、しゅう酸15部を仕込
み、常圧で180分間還流反応を行なった。以下配管内温
度を180℃に保持すること以外は実施例１の場合と同様
に処理してノボラック型フェノール樹脂890部を得た。
比較例１ 攪拌機、熱交換器、温度計の付いた反応装置にフェノー
ル1000部、37％ホルマリン675部、しゅう酸10部を仕込
み、常圧で90分間還流反応を行なった。引続いて常圧で
液温が130℃になるまで脱水して初期縮合反応を終了し
た。その後60Torrの減圧下で徐々に昇温しながら最高温
度220℃で３時間脱水縮合反応を行なってノボラック樹
脂930部を得た。
ル1000部、37％ホルマリン675部、しゅう酸10部を仕込
み、常圧で90分間還流反応を行なった。引続いて常圧で
液温が130℃になるまで脱水して初期縮合反応を終了し
た。その後60Torrの減圧下で徐々に昇温しながら最高温
度220℃で３時間脱水縮合反応を行なってノボラック樹
脂930部を得た。
比較例２ 比較例１と同型の反応装置にメタクレゾール600部、パ
ラクレゾール400部、37％ホルマリン450部、15％塩酸５
部を仕込み、常圧で120分間還流反応を行なった。以下
比較例１の場合と同様に処理してノボラック樹脂820部
を得た。
ラクレゾール400部、37％ホルマリン450部、15％塩酸５
部を仕込み、常圧で120分間還流反応を行なった。以下
比較例１の場合と同様に処理してノボラック樹脂820部
を得た。
比較例３ 比較例１と同型の反応装置にオルソクレゾール1000部、
80％パラホルムアルデヒド325部、しゅう酸15部を仕込
み、常圧で180分間還流反応を行なった。以比較例１の
場合と同様に処理してノボラック樹脂1020部を得た。
80％パラホルムアルデヒド325部、しゅう酸15部を仕込
み、常圧で180分間還流反応を行なった。以比較例１の
場合と同様に処理してノボラック樹脂1020部を得た。
実施例１、〜３で得たノボラック型フェノール樹脂、お
よび比較例１〜３で得たノボラック樹脂の高速液体クロ
マトグラフによる分子量分布のチャートを第３図、第４
図、第５図に示す。またこれらの樹脂の遊離フェノール
類を除いた数平均分子量と遊離フェノール類の含有率お
よび２核体成分の含有率を第１表に示す。
よび比較例１〜３で得たノボラック樹脂の高速液体クロ
マトグラフによる分子量分布のチャートを第３図、第４
図、第５図に示す。またこれらの樹脂の遊離フェノール
類を除いた数平均分子量と遊離フェノール類の含有率お
よび２核体成分の含有率を第１表に示す。
《測定条件》 １）装置：ソックスレー抽出器 ２）試料の作製：ヘキサミン量15phrと共に微粉砕して
混合する。ダブレット状に成形して上記の硬化条件で硬
化させる。硬化樹脂を60メッシュ篩の通過分を試料とす
る。
混合する。ダブレット状に成形して上記の硬化条件で硬
化させる。硬化樹脂を60メッシュ篩の通過分を試料とす
る。
３）抽出時間:6時間 同原料の樹脂について比較すると、比較例１に比べて実
施例１、比較例２に比べて実施例２、また比較例３に比
べて実施例３の樹脂の方がアセトン抽出率が小さい。こ
のことは実施例１〜３に示すノボラック型フェノール樹
脂が架橋性に富み、かつ硬化性にすぐれていることを表
わしている。
施例１、比較例２に比べて実施例２、また比較例３に比
べて実施例３の樹脂の方がアセトン抽出率が小さい。こ
のことは実施例１〜３に示すノボラック型フェノール樹
脂が架橋性に富み、かつ硬化性にすぐれていることを表
わしている。
第１図はスパイラル式固定羽根を有する配管の部分断面
正面図である。 第２図は固定羽根を有する配管を用いた場合の設備概要
図である。 第３図〜第５図はそれぞれ、実施例１と比較例１、実施
例２と比較例２、実施例３と比較例３で得られたノボラ
ック型フェノール樹脂の高速液体クロマトグラフによる
分子量分布のチャートである。
正面図である。 第２図は固定羽根を有する配管を用いた場合の設備概要
図である。 第３図〜第５図はそれぞれ、実施例１と比較例１、実施
例２と比較例２、実施例３と比較例３で得られたノボラ
ック型フェノール樹脂の高速液体クロマトグラフによる
分子量分布のチャートである。
Claims (1)
- 【請求項１】フェノール又は／及びクレゾールからなる
フェノール類とホルムアルデヒドを酸性触媒の存在下で
反応させて得られるノボラック型フェノール樹脂におい
て、フェノール類に対するホルムアルデヒドの反応モル
比が0.4〜1.0であり、酸性触媒が無機酸、有機酸及び有
機酸の２価金属塩から選ばれた１種又は２種以上であ
り、遊離フェノール類を除いた樹脂成分の数平均分子量
（ｘ）が500〜700、遊離フェノール類の含有率が1.0重
量パーセント未満、及び２核体成分（ｙ）の含有率がｙ
≦−0.015x＋13.5重量パーセントであることを特徴とす
るノボラック型フェノール樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61117413A JPH0791351B2 (ja) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | ノボラック型フェノール樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61117413A JPH0791351B2 (ja) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | ノボラック型フェノール樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62275121A JPS62275121A (ja) | 1987-11-30 |
| JPH0791351B2 true JPH0791351B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=14711031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61117413A Expired - Lifetime JPH0791351B2 (ja) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | ノボラック型フェノール樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791351B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH06128183A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆ及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法 |
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| WO2009150983A1 (ja) | 2008-06-12 | 2009-12-17 | 日立化成工業株式会社 | フェノール類ノボラック樹脂の製造方法及びフェノール類ノボラック樹脂を用いたレジンコーテットサンド |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1986
- 1986-05-23 JP JP61117413A patent/JPH0791351B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62275121A (ja) | 1987-11-30 |
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