JPH07196928A - ジアザフタリド化合物およびこれを含有する記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記［化１］の一般式（Ｉ）によって表され
るジアザフタリド化合物、及びこれを用いた記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は各々個別に炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｒ₃は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、環Ａはピラジ
ン骨格と縮合環を形成する 【化２】 あるいは 【化３】 を示す。） 【効果】 本発明のジアザフタリド化合物を使用した発
色性記録材料は、地肌白色度が高く優れた地肌安定性を
示すと共に、発色濃度、発色色調、画像安定性に優れ、
ＯＣＲによる読み取りに適する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、感圧記録材料や感熱記
録材料等の記録材料に用いられる電子供与性発色剤とし
て有用な、新規なジアザフタリド化合物及びこのジアザ
フタリド化合物を用いた記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
無色ないし淡色の電子供与性発色剤（以下発色剤とい
う）と有機もしくは無機の電子受容性顕色剤（以下顕色
剤という）との呈色反応を利用した記録材料は、感圧記
録材料、感熱記録材料などと既によく知られている。

【０００３】これらの記録材料は情報産業の発達、事務
処理の合理化に伴い、近年その需要が飛躍的に増大して
いる。また、これらの記録材料の記録文字を光学的文字
読み取り装置（ＯＣＲ）で読み取ることへの要望が強ま
っている。

【０００４】これら記録材料に要求される条件は、発色
速度が速いこと、発色濃度が高いこと、意図する読み取
り波長領域に強い吸収を有すること、発色画像が安定し
ていること、さらに地肌の白さ及びその安定性等であ
る。

【０００５】種々のジアザフタリド化合物としては、例
えば、特開昭６１−１９５１６４号公報の５１６頁左上
欄１行及び右上欄下から４行に下記［化４］の式（Ａ）
の化合物、下記［化５］の式（Ｂ）の化合物が開示され
ている。

【０００６】

【化４】

【化５】 しかしながら、式（Ａ）、式（Ｂ）のジアザフタリド化
合物を使用した記録材料は、地肌が既に淡い青色に帯び
ている。

【０００７】また、特開昭５１−１０８３５号公報の１
９９頁右欄下から７行には、下記［化６］の式（Ｃ）の
ようなキノキサリン核を有する化合物が開示されてい
る。

【０００８】

【化６】 しかしながら、式（Ｃ）の化合物を使用した記録材料
は、地肌が黄味を帯びる欠点がある。

【０００９】本発明の目的は、地肌白色度が高く、地肌
の保存安定性に優れ、かつ画像保存性が高く、ＯＣＲに
よる読み取りに適する記録材料およびこれに使用される
ジアザフタリド化合物を得ることにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記［化７］
の一般式（I）で表される新規なジアザフタリド化合物
及びこのジアザフタリド化合物を用いた記録材料に関す
る。

【００１１】

【化７】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は各々個別に炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｒ₃は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、環Ａはピラジ
ン骨格と縮合環を形成する

【化８】 あるいは

【化９】 を示す。）上記一般式（I）で表されるジアザフタリド
化合物において、Ｒ₁，Ｒ₂としてはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基が特に好ましく、これらは同一又は各々異
なっていてもよい。

【００１２】Ｒ₃としては、炭素数１〜４のアルキル基
であるものとしてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基が好
ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基であるものとして
はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基が特に好ましい。

【００１３】本発明の一般式（I）で表されるジアザフ
タリド化合物は、下記［化１０］の一般式（II）で表さ
れるアニリン誘導体と下記［化１１］の一般式（III）
で表される酸無水物とを脱水縮合剤の存在下反応させる
ことによって製造できる。

【００１４】

【化１０】

【化１１】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃及び環Ａは前記に同じ） 化合物（II）と化合物（III）の使用モル比は、化合物
（II）が化合物（III）に対し２〜２．５モル比、好ま
しくは２〜２．２モル比である。

【００１５】脱水縮合剤は、無水酢酸、無水プロピオン
酸等の低級脂肪酸無水物、オキシ塩化リン、三塩化リ
ン、五塩化リン、硫酸、ポリリン酸等の無機酸等が用い
られるが、無水酢酸が特に好ましい。反応は例えば脱水
縮合剤として無水酢酸を使用する場合、反応温度５０〜
１２０℃、特に好ましくは８０〜１１０℃である。反応
時間５〜４８時間、特に好ましくは１０〜２０時間であ
る。

【００１６】反応後、反応物はアルカリによって処理さ
れる。アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム等が用いられるが、水酸化ナト
リウムが特に好ましい。アルカリ処理は、例えば反応後
の反応液にアルカリ水溶液を徐々に滴下した後、１０分
〜２時間、５０℃〜還流温度で行う。

【００１７】アルカリ処理した処理物は、トルエン等の
通常の有機溶剤で抽出し、精製される。また、アルカリ
処理時に有機溶剤を共存させても良い。

【００１８】必要に応じて、生成物を更にカラムクロマ
トグラフィー等の公知の精製法を用いて精製しても良
い。

【００１９】また、本発明の一般式（I）で表されるジ
アザフタド化合物は、下記［化１２］の一般式（IV）で
表されるカルボニル化合物と前記一般式（II）で表され
るアニリン誘導体とを脱水縮合剤の存在下、同様に反応
を行っても得ることができる。

【００２０】

【化１２】 化合物（II）と化合物（IV）の使用モル比は、化合物
（II）が化合物（IV）に対し０．８〜１．５モル比、好
ましくは０．９〜１．２モル比である。

【００２１】本発明のジアザフタリド化合物を使用した
記録材料は、地肌白色度が高く地肌安定性に優れて、無
機酸、有機酸、フェノール性化合物、酸化剤などの電子
受容性物質等の顕色剤により、青色に高濃度かつ鮮明な
発色を示し、その画像安定性も高い。さらに本発明のジ
アザフタリド化合物を用いた記録材料により得られる記
録像は、５５０〜７２０ｎｍ付近に強い光吸収性を有し
ており、近年多用されている半導体レーザーなどを用い
た光学文字読み取り装置あるいは光学式バーコード読み
取り装置の記録材料としても好適である。

【００２２】本発明の一般式(Ｉ）で表されるジアザフ
タリド化合物の代表的な例を下記に挙げる。

【００２３】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】 本発明のジアザフタリド化合物は、記録材料中単独で用
いることもできるし、また必要に応じ、他の発色剤（ロ
イコ色素）と併用することも可能である。特に、黒色発
色系の発色画像を得るためにフルオラン系化合物と併用
することが有用である。

【００２４】併用されるフルオラン系化合物としては、
２−アニリノ−３−メチル−６−ジメチルアミノフルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−
プロピルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル
−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−６−ジ−ｎ−アミルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−
６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ
−ｎ−ブチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−
メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）フ
ルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−アミルアミノ）フルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）フルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ
−ブチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ｎ−アミルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フルオラン、２−アニ
リノ−３−メチル−６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３−エト
キシプロピル）アミノ］フルオラン、２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−テトラヒドロフルフリールアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−クロロ−６−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−（２−クロロアニリノ）−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−（２−クロロアニリノ）−６−
ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、２−（２−フルオロ
アニリノ）−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（３
−トリフルオロメチルアニリノ）−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（４−メチルア
ニリノ）−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−（４−ｔ−アミルアニリノ）−３−メチル−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−（３−クロロ−４−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−（２,４−ジメチルアニリノ）−３−メ
チル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（２,６−
ジメチルアニリノ）−３−メチル−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−（２,６−ジエチルアニリノ）−３−
メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（２,４
−ジメチルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノフルオラン、２−（２,６−ジメチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラ
ン、２−（２,６−ジエチルアニリノ）−３−メチル−
６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン等が挙げられる。

【００２５】併用される他のロイコ色素の例としては、
ジアリールフタリド系化合物としては、３，３−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノ
フタリド（一般名ＣＶＬ）、３，３−ビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビ
ス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチ
ルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジ
メチルアミノフタリド等が、インドリルフタリド系化合
物としては、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３
−（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリ
ド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタ
リド、３，３−ビス（１−ｎ−ブチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１−ｎ−
オクチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリ
ド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジブチルア
ミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインド
ール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−
ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド等が、ビニロー
グフタリド系化合物としては、３−（４−ジエチルアミ
ノフェニル）−３−［２，２−ビス（１−エチル−２−
メチルインドール−３−イル）エテニル］フタリド、
３，３−ビス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−
２−（４−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス［２−
（４−ピロリジノフェニル）−２−（４−メトキシフェ
ニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド、３，３−ビス［２，２−ビス（４−ジメチルアミ
ノフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド、３，３−ビス［２，２−ビス（４−ピロリ
ジノフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラブ
ロモフタリド等が、アザフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェ
ニル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−［４−（Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルアミノ）−２−エトキシフェニル］−４−
アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキ
シフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチ
ルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−ｎ−オ
クチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザ
フタリド等が、ジアリールメタン系化合物としては、
４，４−ビス（ジメチルアミノベンズヒドリン）ベンジ
ルエーテル、Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン等が、
ローダミンラクタム系化合物としては、ローダミンＢア
ニリノラクタム、ローダミン（４−ニトロアニリノ）ラ
クタム、ローダミンＢ（４−クロロアニリノ）ラクタム
等が、チアジン系化合物としては、ベンゾイルロイコメ
チレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブ
ルー等が、スピロピラン系化合物としては、３−メチル
スピロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピラ
ン、３−フェニルスピロジナフトピラン、３−ベンジル
スピロジナフトピラン、３−メチルナフト（６−メトキ
シベンゾ）スピロピラン、３−プロピルスピロジベンゾ
ピラン等が挙げられる。

【００２６】本発明のジアザフタリド化合物を感圧記録
材料にするには、フルオレン系化合物としては、３，６
−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ［９，
３’］−６’−ジメチルアミノフタリド、３−ジエチル
アミノ−６−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノフルオレ
ンスピロ［９，３’］−６’−ジメチルアミノフタリ
ド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−スピロ［フルオ
レン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）イン
ドール］、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−３’−メ
チル−スピロ［フルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメ
ノ（４，３−ｂ）インドール］、３，６−ビス（ジエチ
ルアミノ）−３’−メチル−スピロ［フルオレン−９，
６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール］等
が挙げられる。これらは単独で、あるいは２種以上混合
して併用することができる。

【００２７】例えば特公昭４２−２０１４４号公報等に
開示されている公知の種々の方法が利用できる。一般に
は、発色剤をカプセル化溶剤に溶解した発色剤溶液を、
コアセルベーション法、界面重合法、ｉｎ ｓｉｔｕ重
合法等の公知のカプセル化法により、高分子化合物を膜
剤としてカプセル化した後、上質紙、合成紙、プラスチ
ックフィルム等の支持体の裏面に塗布して上用紙を作成
する。一方、顕色剤を別の支持体の表面に塗布して下用
紙を作成する。上用紙と下用紙を塗布面が接触するよう
に重ね合わせて筆圧あるいは打圧等の圧力を加えると、
加圧された部分のカプセルが破壊されて、カプセル中の
発色剤が顕色剤と反応し、下用紙の表面に記録画像が形
成される。また、支持体の表面に顕色剤、裏面にカプセ
ルを塗布した中用紙を上用紙と下用紙の間に数枚挿入す
ることにより、複数枚の複写記録が得られる。

【００２８】また、支持体の同一面に顕色剤とカプセル
を含有する、いわゆるセルフコンテインド紙タイプのも
の、或いは支持体中に顕色剤かカプセルの一方が含有さ
れ、他の一方が塗布された形態のものにも適用できる。

【００２９】感圧記録材料に使用する顕色剤としては、
酸性白土、活性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、
ベントナイト、カオリン等の無機系顕色剤、フェノール
性化合物、ノボラック型フェノール性樹脂あるいはその
多価金属塩、芳香族カルボン酸誘導体あるいはその多価
金属塩、サリチル酸誘導体あるいはその多価金属塩、サ
リチル酸樹脂あるいはその多価金属塩、テルペンフェノ
ール樹脂あるいはその多価金属塩等の有機系顕色剤が挙
げられる。特に、サリチル酸誘導体亜鉛塩およびｐ−オ
クチルフェノール樹脂亜鉛塩が好ましく用いられる。

【００３０】本発明のジアザフタリド化合物を感熱記録
材料に適用するには、例えば特公昭４５−１４０３９号
公報等に開示されている公知の種々の方法が利用でき
る。一般には、発色剤、顕色剤、増感剤をそれぞれポリ
ビニルアルコール等の水溶性高分子水溶液と共にアトラ
イター、サンドミル等を用いて薬剤の粒径が数ミクロン
以下になるように分散する。増感剤は、発色剤、顕色剤
のいずれか、あるいは両方に加えて、同時に分散しても
よく、また場合によっては予め発色剤あるいは顕色剤と
の共融物を作成して分散してもよい。これらの分散液を
混合して、必要に応じて顔料、バインダー、ワックス、
金属石鹸、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を加えて、感熱
塗液とする。得られた感熱塗液を上質紙、合成紙、プラ
スチックフィルム等の支持体に塗布した後、カレンダー
処理により平滑性を付与すると、感熱記録材料が得られ
る。また感熱塗液は、必要に応じて、発色性を向上させ
るために、プラスチック顔料あるいはシリカ等の断熱剤
の下塗り層を有する支持体に塗布しても良い。さらに、
必要に応じて、耐水性、耐薬品性を付与するために、感
熱記録層上に水溶性高分子水溶液等で上塗り層を設ける
こともよい。

【００３１】感熱記録材料に使用する顕色剤としては、
フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯体、
尿素誘導体等が挙げられる。

【００３２】これらの一部を例示すれば、フェノール誘
導体として、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔ
ｅｒｔ−オクチルフェノール、４−フェニルフェノー
ル、１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノ
ン、レゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルカテコー
ル、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン［一般名ビスフェノール
Ａ］、テトラブロモビスフェノールＡ、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル−３−メチルフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１，４−ビス（４−ヒドロキシク
ミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシ
クミル）ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソプ
ロピリデン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニレ
ンジイソプロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，
４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−
ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、
２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステ
ル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子
酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエ
ステル、没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−
ｎ−オクタデシルエステル、ハイドロキノンモノベンジ
ルエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフォン［一般名ビスフェノールＳ］、
テトラブロモビスフェノールＳ、ビス（３−アリル−４
−ヒドロキシフェニル）スルフォン、２，４’−ビスヒ
ドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキ
シ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン、４−
ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォ
ン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルス
ルフォン、２，４−ジヒドロキシジフェニルスルフォ
ン、２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフ
ォン、２−エトキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスル
フォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−ク
ロロフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−
ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サヘプタン、１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）−３−オキサペンタン等が、有機酸あるいはその金
属塩、錯体として、サリチル酸、３−イソプロピルサリ
チル酸、３−tert−ブチルサリチル酸、３−ベンジルサ
リチル酸、３−クロル−５−（α−メチルベンジル）サ
リチル酸、３−フェニル−５−（α，α−ジメチルベン
ジル）サリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサ
リチル酸、４−（３−ｐ−トリスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸、５−［ｐ−（２−ｐ−メトキシフェノ
キシエトキシ）クミル］サリチル酸、３−シクロヘキシ
ルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル
酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３−
メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、４−
［２’−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキ
シ］サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２
−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジル
エステル、フタル酸モノフェニルエステル、４−ニトロ
安息香酸、３−ニトロ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、
４−クロロ安息香酸等の有機酸、あるいはこれらの金属
塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシ
ウム等の金属塩）、チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯
体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体等の錯体等が、
尿素誘導体として、フェニルチオ尿素、ビス（３−トリ
フルオロメチルフェニル）チオ尿素、１，４−ビス（３
−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジド等が挙げ
られる。特にフェノール誘導体が好ましく用いられる。

【００３３】これらは単独で、あるいは２種以上混合し
て用いることができる。

【００３４】増感剤としては、種々の熱可融性物質を用
いることができる。

【００３５】これらの一部を例示すれば、酸アミド化合
物として、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、ステ
アリン酸アミド、パルミチン酸アミド、オレイン酸アミ
ド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド等が、脂肪
酸類あるいはその金属塩類としてステアリン酸、ベヘン
酸、パルチミン酸等の脂肪酸あるいはこれらの亜鉛、ア
ルミニウム、カルシウム塩等が、エステル化合物とし
て、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２
−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエス
テル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シ
ュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、グルタル酸
ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニル）カー
ボネート、テレフタル酸ジベンジルエステル等が、炭化
水素化合物として、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ター
フェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジイ
ソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテン等
が、エーテル化合物として、２−ベンジルオキシナフタ
レン、２−（４−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、
１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジベンジルオ
キシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２
−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキ
シ−２−（４−エチルフェノキシ）エタン、１−（４−
メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタン、１−
（４−メトキシフェノキシ）−２−（３−メチルフェノ
キシ）エタン、１−（４−メトキシフェノキシ）−２−
（２−メチルフェノキシ）エタン、４−（４−メチルフ
ェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２−クロロベン
ジルオキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジ
フェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、
１，４−ビス（２−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，
４−ビス（４−メチルフェニルオキシ）ベンゼン、１，
４−ビス（３−メチルフェニルオキシメチル）ベンゼ
ン、４−クロロベンジルオキシ−４’−エトキシベンゼ
ン、４，４’−ビスフェノキシジフェニルエーテル、
１，４−ビス（４−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、
１，４−ビス［（４−メチルフェニルオキシ）メトキシ
メチル］ベンゼン等が挙げられる。

【００３６】特に、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ター
フェニル、２−ベンジルオキシナフタレン、シュウ酸ジ
（４−メチルベンジル）、１，２−ビス（３−メチルフ
ェノキシ）エタンが好ましく用いられる。

【００３７】これらは単独で、あるいは２種以上混合し
て用いることができる。

【００３８】顔料としては、有機および無機の顔料が使
用できる。好ましい具体例としては、炭酸カルシウム、
硫酸バリウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、非晶
質シリカ、尿素ホルマリン樹脂粉末、ポリエチレン樹脂
粉末等が挙げられる。

【００３９】バインダーとしては、水溶性高分子および
水不溶性高分子が使用できる。好ましい具体例として
は、水溶性高分子として、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デ
ンプン類、スチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解
物、エチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、イ
ソブチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、ポリ
ビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリルアミド等が、また水不溶性高分子とし
て、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニ
トリル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマル
ジョン等が挙げられる。

【００４０】ワックスの好ましい具体例としては、パラ
フィンワックス、カルボキシ変性パラフィンワックス、
ポリエチレンワックス等が挙げられる。

【００４１】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられる。好ましい具体例としては、ステアリン酸亜
鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム等が挙げられる。

【００４２】酸化防止剤としては、ヒンダードフェノー
ル類が用いられる。また紫外線吸収剤としては、ベンゾ
フェノン系、ベンゾトリアゾール系等の紫外線吸収剤が
用いられる。

【００４３】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。

【００４４】［実施例１］１，１−ビス（２−エトキシ
ー４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，５，６，
７，８−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｂ］キノキサリン
ー３−オン（前記例示化合物（６））の合成無水酢酸９
０ｍｌに、５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン
ー２，３−ジカルボン酸無水物１６ｇ（７８ｍｍｏｌ）
及びＮ，Ｎ−ジエチルーｍ−フェネチジン３３．２ｇ
（１７２ｍｍｏｌ）を添加し、８０−８２℃で１５時間
反応した。冷却後トルエン３００ｍｌを添加、次いで４
０％苛性ソーダ水溶液２００ｍｌを徐々に添加し、８０
℃で３０分間撹拌した。トルエン層を分取し、湯洗後、
減圧下にトルエンを留去し、残渣をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーを用いて精製し、目的物４．９ｇ
（収率１１％）をやや黄色味を帯びた白色の粉末(ｍ.
ｐ.８２−８４℃）として得た。下記の分析結果より目
的の化合物であることを確認した。図１に本化合物の赤
外吸収スペクトルを示す。

【００４５】ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７３（Ｍ⁺＋１） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７７０ｃｍ^-１（ラクトンのＣ＝
Ｏ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）；δ7.10-6.1
3(ppm)(m;6H)、3.86(m;4H)、3.31(m;8H)、1.93(m;8H)、1.09
(m;18H) 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(Ｃ₃₄Ｈ₄₄Ｎ₄Ｏ₄) ７１.２９％ ７.７６％ ９.７８％ 実測値 ７１.２４％ ７.７９％ ９.７３％ 本化合物はシリカゲル上で、鮮明な青色に発色した。ま
た９５％酢酸中における吸収スペクトルは、６４０ｎｍ
に極大吸収を示した。

【００４６】[実施例２]１，１−ビス（２−エトキシー
４−ジエチルアミノフェニル）ー１，３−ジヒドロフロ
［３，４−ｂ］ピラジノ［５，６−１］−フェナントレ
ン−３−オン（前記例示化合物（１７））の合成無水酢
酸９０ｍｌに、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンー２，
３−ジカルボン酸無水物２３．４ｇ（７８ｍｍｏｌ）及
びＮ，Ｎ−ジエチルーｍ−フェネチジン３３．２ｇ（１
７２ｍｍｏｌ）を添加し、１１０−１１２℃で２０時間
反応した。実施例１と同様の後処理を行い、４．２ｇ
（収率８％）の黄色味を帯びた白色の粉末（ｍ．ｐ．２
４３−２４５℃）として得た。下記の分析結果より目的
の化合物であることを確認した。図２に本化合物の赤外
吸収スペクトルを示す。

【００４７】ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６９（Ｍ⁺＋１） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７７０ｃｍ^-1（ラクトンのＣ＝Ｏ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ9.47-6.1
8(ppm)(m;16H)、3.85(m;4H)、3.31(m;8H)、1.11(m;18H) 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(Ｃ₄₂Ｈ₄₄Ｎ₄Ｏ₄) ７５.４１％ ６.６４％ ８.３８％ 実測値 ７５.４６％ ６.７０％ ８.３５％ 本化合物はシリカゲル上で、鮮明な青色に発色した。ま
た９５％酢酸中における吸収スペクトルは、６４０ｎｍ
に極大吸収を示した。

【００４８】［参考製造例１］ １，１−ビス（２−エトキシー４−ジエチルアミノフェ
ニル]−５，６−ジフェニルー１，３−ジヒドロフロ
［３，４ーｂ］ピラジン−３−オン（前記例示化合物
（Ａ））の合成 無水酢酸９０ｍｌに、５，６−ジフェニルピラジン−
２，３−ジカルボン酸無水物１６．２ｇ（７８ｍｍｏ
ｌ）及びＮ，Ｎ−ジエチルーｍ−フェネチジン３３．２
ｇ（１７２ｍｍｏｌ）を添加し、８０−８２℃で１８時
間反応した。実施例１と同様の後処理を行い、１６．２
ｇ（収率；３０．９％）の黄色味を帯びた白色粉末
（ｍ．ｐ．１７４−１７６℃）として得た。下記の分析
結果より目的の化合物であることを確認した。

【００４９】ＭＳ（ｍ／ｚ）：６７１（Ｍ⁺＋１） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７６０ｃｍ^-1（ラクトンのＣ＝Ｏ）¹ Ｈ−ＮＭＲ （２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ7.46-6.
16(ppm)(m;6H)、3.87(m;4H)、3.32(m;8H)、1.09(m;18H) 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(Ｃ₄₂Ｈ₄₆Ｎ₄Ｏ₄) ７６.０９％ ７.０１％ ８.４３％ 実測値 ７５.１３％ ６.９２％ ８.３５％ ［参考製造例２］ １，１−ビス（２−エトキシー４−ジエチルアミノフェ
ニル）−５，６−ジメチルー１，３ージヒドロフロ
［３，４−ｂ］ピラジン−３−オン（前記例示化合物
（Ｂ））の合成 無水酢酸９０ｍｌに、５，６−ジメチルピラジン−２，
３−ジカルボン酸無水物１３．９ｇ（７８ｍｍｏｌ）及
びＮ，Ｎ−ジエチルーｍ−フェネチジン３３．２ｇ（１
７２ｍｍｏｌ）を混合し、８５−８７℃で１５時間反応
した。実施例１と同様の後処理を行い、１４．０ｇ（収
率３２．９％）の薄黄色を帯びた白色粉末（ｍ．ｐ．１
５１−１５２℃）として得た。下記の分析結果より目的
の化合物であることを確認した。

【００５０】ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４７（Ｍ⁺＋１） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７７０ｃｍ^-1（ラクトンのＣ＝Ｏ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ7.26-6.1
3(ppm)(m;6H)、3.85(m;4H)、3.31(m;8H)、2.67(s;3H)、2.64
(s;3H)、1.09(m;18H) 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(Ｃ₃₂Ｈ₄₂Ｎ₄Ｏ₄) ７０.２８％ ７.７６％ １０.２５％ 実測値 ７０.３０％ ７.７９％ １０.２０％ 本化合物はシリカゲル上で、鮮明な青色に発色した。ま
た９５％酢酸中における吸収スペクトルは、６４０ｎｍ
に極大吸収を示した。

【００５１】［実施例３］ 感圧記録材料の製造 実施例１で製造した化合物（６）３部をＫＭＣ−１１３
（呉羽化学製溶剤）４７部に加熱下に溶解して発色剤溶
液を作製した。 一方、水１００部に系変成剤（三井東
圧化学（株）製乳化剤ＳＭ−１００）５部を加え、苛性
ソーダ水溶液でｐＨ４とし、これに前記の発色剤溶液５
０部とメラミンーホルムアルデヒド初期重合物（三井東
圧化学（株）製ＵＭＣ−３００）１０部を加えて、ホモ
ジナイザーで油滴が４ミクロンになるまで乳化した。次
いで撹拌下に６０℃まで加熱し、同温度で１時間撹拌し
た。室温まで冷却後、２５％アンモニア水でｐＨ７．５
に調整して、発色剤のカプセル分散液を作製した。

【００５２】このように調整した発色剤のカプセル分散
液１０部、小麦粉澱粉２部及びテラックス１部をよく混
合した後、上質紙に固形分塗布量が５ｇ／ｍ²となるよ
うに塗布、乾燥し白色の上用紙を作製した。

【００５３】このようにして作成した上用紙を亜鉛変性
パラオクチルフェノールアルデヒド樹脂を塗布した下用
紙上に明確な青色の記録画像を形成した。この記録画像
は、６５０ｎｍに吸収極大を示し、かつ５５０〜７２０
ｎｍの吸光度が８０％以上であり、光源の発光波長が５
５０〜７２０ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの読み取り
にも適し、優れた安定性を示した。

【００５４】また、このようにして作成した上用紙をサ
リチル酸誘導体亜鉛塩を塗布した下用紙と塗布面が接触
するように重ねて、タイプ印字すると、下用紙上に明確
な青色記録画像が形成した。この記録画像は、６５０ｎ
ｍに極大吸収を有し、かつ５５０〜７２０ｎｍの吸光度
が８０％以上であり、光源の発光波長が５５０〜７２０
ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの読み取りにも適し、優
れた保存安定性を示した。

【００５５】［実施例４］ 感圧記録材料の製造 実施例３における発色剤である化合物（６）の代わりに
実施例２で製造した化合物（１７）を用いた以外は実施
例３と同様な操作を行って上用紙を作製し、亜鉛変性パ
ラオクチルフェノールアルデヒド樹脂を塗布した下用紙
上でタイプ印字した。これらの記録画像は、光源の発光
波長が５５０〜７２０ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの
読み取りにも適し、優れた保存安定性を示した。

【００５６】［実施例５］ 感圧記録材料の製造 実施例３における発色剤である化合物（６）の代わりに
化合物（７）を用いた以外は実施例３と同様な操作を行
って上用紙を作成し、サリチル酸誘導体亜鉛塩を塗布し
た下用紙でタイプ印字した。記録画像は、光源の発光波
長が５５０〜７２０ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの読
み取りにも適し、優れた保存安定性を示した。

【００５７】［実施例６］ 感圧記録材料の製造 実施例３における発色剤である化合物（６）の代わりに
化合物（１８）を用いた以外は実施例３と同様な操作を
行って上用紙を作成し、サリチル酸誘導体亜鉛塩を塗布
した下用紙でタイプ印字した。記録画像は、光源の発光
波長が５５０〜７２０ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの
読み取りに適し、優れた保存安定性を示した。

【００５８】［実施例７］ 感圧記録材料の製造 実施例１で製造した化合物（６）１．５ｇと２−アニリ
ノ−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン１．５
ｇをＫＭＣ−１１３（クレハ製溶剤）４７ｇを加熱下に
溶解した。水１００ｇに系変成剤５ｇを加え、苛性ソー
ダ水溶液でｐＨ４とした。これに前記の溶液およびメラ
ミンホルムアルデヒド初期重合物１０ｇを加えて、ホモ
ミキサーで油滴が４ミクロンになるまで乳化した。次い
で、撹拌下に６０℃に加熱し、１時間撹拌した。室温に
冷却後、２５％アンモニア水でｐＨ７．５に調節して、
ロイコ色素のカプセル分散液を作成した。

【００５９】このように調製したカプセル分散液１０
ｇ、小麦粉澱粉２ｇおよびテラックス１ｇを良く混合し
た後、秤量５０ｇ／ｍ²の上質紙に固形分塗布量が５ｇ
／ｍ²となるように塗布して、白色の上用紙を作成し
た。

【００６０】このようにして作成した上用紙を亜鉛変性
パラオクチルフェノールホルムアルデヒド樹脂を塗布し
た下用紙上と塗布面が接触するように重ねて、タイプ印
字すると、下用紙上に明瞭な黒色の記録画像が形成し
た。この記録画像は、光源の発光波長が５５０〜７２０
ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの読み取りにも適し、優
れた保存安定性を示した。

【００６１】［実施例８］ 感熱記録材料の製造 実施例１で製造した化合物（６）５部を５％ポリビニル
アルコール水溶液３０部及び蒸留水４２部中で、サンド
ミルを用いて平均粒径が１ミクロンになるように粉砕し
発色剤分散液を得た。

【００６２】また、顕色剤であるビスフェノールＡ３部
を、５％ポリビニルアルコール水溶液３．３部及び蒸留
水１０．３部中で、サンドミルを用いて平均粒径が１ミ
クロンになるように粉砕して顕色剤分散液を得た。

【００６３】さらに、増感剤である４−ベンジルビフェ
ニル３部を、炭酸カルシウム７．５部とともに、５％ポ
リビニルアルコール水溶液１１．６部及び蒸留水３６部
中で、サンドミルを用いて平均粒経が１ミクロンになる
ように粉砕して増感剤分散液を得た。

【００６４】かくして得られた発色剤分散液１０部、顕
色剤分散液４．４部、増感剤分散液１５．６部及び３０
％パラフィンワックス分散液２部をよく混合して感熱塗
液を作製した。

【００６５】このように作製した感熱塗液を上質紙に、
固形分塗布量が４．５ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥
後、カレンダー処理により感熱記録層面のベック平滑度
が４００〜５００秒になるように調整し、感熱記録材料
を作製した。

【００６６】この記録画像は、光源の発光波長が５５０
〜７２０ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの読み取りにも
適した。

【００６７】［実施例９］ 感熱記録材料の製造 実施例８における発色剤である化合物（６）の代わりに
実施例２で製造した化合物（１７）を使用した以外は実
施例８と同様な操作を行って、感熱記録材料を作製し
た。

【００６８】この記録画像は、光源の発光波長が５５０
〜７２０ｎｍの領域にある何れのＯＣＲの読み取りにも
適した。

【００６９】［比較例１］ 感圧記録材料の製造 実施例３における発色剤である化合物（６）の代わりに
参考製造例１で製造した化合物（Ａ）を用いた以外は実
施例３と同様な操作を行って、上用紙を作製した。

【００７０】［比較例２］ 感圧記録材料の製造 実施例３における発色剤である化合物（６）の代わりに
参考製造例２で製造した化合物（Ｂ）を用いた以外は実
施例３と同様な操作を行って、上用紙を作製した。

【００７１】［比較例３］ 感圧記録材料の製造 実施例３における発色剤である化合物（６）の代わりに
化合物（Ｃ）を用いた以外は実施例３と同様な操作を行
って、上用紙を作製した。

【００７２】［比較例４］ 感熱記録材料の製造 実施例８における発色剤である化合物（６）の代わりに
参考製造例１で製造した化合物（Ａ）を用いた以外は実
施例８と同様な操作を行って、感熱記録材料を作製し
た。

【００７３】［比較例５］ 感熱記録材料の製造 実施例８における発色剤である化合物（６）の代わりに
参考製造例２で製造した化合物（Ｂ）を用いた以外は実
施例８と同様な操作を行って、感熱記録材料を作製し
た。

【００７４】［比較例６］ 感熱記録材料の製造 実施例８における発色剤である化合物（６）の代わりに
化合物（Ｃ）を用いた以外は実施例８と同様な操作を行
って感熱記録材料を作製した。

【００７５】［評価１］ 感圧記録材料の品質性能試験 実施例３〜６、比較例１〜３で作製した上用紙のＣＢ面
（上用紙の感圧塗液塗布面）の白色度測定及び保存安定
性試験を行った。試験及び測定は下記の方法に従って行
った。

【００７６】ＣＢ面白色度の測定：色差計ＴＣ−ＰＩＩ
Ｉ（東京電色製）で測定した。

【００７７】ＣＢ面耐光性の測定：ＣＢ面に２万ルック
スの蛍光灯を７２時間照射した後、ＣＢ面の白色度を同
様に測定した。

【００７８】ＣＢ面耐熱性の測定：上用紙のＣＢ面を６
０℃、２０％ＲＨの条件に２４時間晒した後、ＣＢ面の
白色度を同様に測定した。これらの結果を表１に示す。

【００７９】 ［表１］ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 地肌特性（ＨＷ値） （ＣＢ面） ─────────────────────────── 白色度 耐光性 耐熱性 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例３ ７２．５ ６９．２ ７１．３ 実施例４ ７１．９ ６９．８ ７０．９ 実施例５ ７２．３ ６９．１ ７１．２ 実施例６ ７１．８ ６９．７ ７０．８ ──────────────────────────────────── 比較例１ ６９．４ ６３．８ ６７．８ 比較例２ ６９．６ ６２．１ ６７．２ 比較例３ ６９．５ ６６．４ ６７．６ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００８０】地肌白色度：数値が大きい程、白色度が高
いことを示す。

【００８１】地肌耐光性：数値が小さい程、光による着
色が大きいことを示す。

【００８２】地肌耐熱性：数値が小さい程、熱による着
色が大きいことを示す。

【００８３】評価２ 感熱記録材料の品質性能試験実施
例８〜９及び比較例４〜６で製造した感熱記録材料の地
肌白色度測定、地肌耐湿熱性試験及び地肌耐熱性試験を
行った。試験及び測定方法は下記の方法に従った。

【００８４】地肌白色度の測定：反射濃度計ＲＤ−９１
４で地肌面の着色度を測定した。

【００８５】地肌耐湿熱性の測定：感熱記録材料を５０
℃、９０％ＲＨの条件に２４時間晒した後、地肌の白色
度を同様に測定した。

【００８６】地肌耐熱性の測定：感熱記録材料を６０
℃、２０％ＲＨの条件に２４時間晒した後、地肌の白色
度を同様に測定した。

【００８７】これらの結果を表２に示す。

【００８８】 ［表２］ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 地肌特性（ＯＤ値） ───────────────────────────── 白色度 耐湿性 耐熱性 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例８ ０．０９ ０．１８ ０．２０ 実施例９ ０．１０ ０．１７ ０．１９ ──────────────────────────────────── 比較例４ ０．１７ ０．２７ ０．２８ 比較例５ ０．１８ ０．３０ ０．３２ 比較例６ ０．１５ ０．２５ ０．２６ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００８９】地肌白色度：数値が小さい程、白色度が高
いことを示す。

【００９０】地肌耐湿性：数値が大きい程、湿度による
着色が大きいことを示す。

【００９１】地肌耐熱性：数値が大きい程、熱による着
色が大きいことを示す。

【００９２】表１から明らかなように、本発明のジアザ
フタリド化合物は、公知の化合物に比較して、感圧記録
材料に使用した場合、ＣＢ面の白色度、耐光性及び耐熱
性に優れている。更に、表２から明らかなように、感熱
記録材料に使用した場合、地肌白色度、地肌耐湿性及び
地肌耐熱性に優れている。

【００９３】

【発明の効果】本発明のジアザフタリド化合物を使用し
た発色性記録材料は、地肌白色度が高く優れた地肌安定
性を示すと共に、発色濃度、発色色調、画像安定性に優
れ、ＯＣＲによる読み取りに適する。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で製造した化合物（６）の赤外吸収ス
ペクトルである。

【図２】実施例２で製造した化合物（１７）の赤外吸収
スペクトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石野 義夫 京都府京都市上京区寺町通今出川上る５丁 目西入二筋目薮之下町428番地 (72)発明者 西口 郁三 大阪府枚方市楠葉丘２丁目７−２

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記［化１］の一般式（I）によって表
   されるジアザフタリド化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は各々個別に炭素数１〜４のアルキル
   基を示し、Ｒ₃は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
   又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、環Ａはピラジ
   ン骨格と縮合環を形成する 【化２】 あるいは 【化３】 を示す。）
2. 【請求項２】 Ｒ₃が炭素数１〜４のアルコキシ基であ
   る前記請求項１記載のジアザフタリド化合物。
3. 【請求項３】 電子供与性ロイコ色素と電子受容性顕色
   剤との発色反応を利用した記録材料において、該電子供
   与性ロイコ色素として前記請求項１に記載の一般式
   （I）で表されるジアザフタリド化合物を含有すること
   を特徴とする記録材料。
4. 【請求項４】 記録材料が感圧記録材料である請求項３
   記載の記録材料。
5. 【請求項５】 記録材料が感熱記録材料である請求項３
   記載の記録材料。