JP3170374B2 - フルオラン化合物及びこの化合物を含有する記録材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なフルオラン化合物
及びこのフルオラン化合物を含有する記録材料に関す
る。更に詳しくは、本発明は、感圧記録材料、感熱記録
材料等の記録材料に用いられる電子供与性発色剤として
有用な新規なフルオラン化合物及びこのフルオラン化合
物を含有する諸特性に優れた記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無色ないし淡色の電子供与性発色
剤（以下発色剤という）と有機もしくは無機の電子受容
性顕色剤（以下顕色剤という）との呈色反応を利用した
記録材料は、感圧記録材料、感熱記録材料、発色型熱転
写記録材料などとして既によく知られている。例えば、
感圧記録材料は、特公昭４２−２０１４４号公報等に開
示されているもので、伝票類、コンピューターのプリン
ター等の分野に利用されている。

【０００３】また、感熱記録材料は、特公昭４５−１４
０３９号公報等に開示されているもので、計測記録計、
ファクシミリ、プリンター、乗車券の自動販売機など広
範囲の分野に利用されている。このような記録材料は、
地肌白色度、発色色調、発色感度、発色濃度及び発色画
像の保存安定性等の諸性能に優れていることが要求さ
れ、これらの目的に適する発色剤を使用することが重要
である。これらの記録材料用の発色剤として、フルオラ
ン化合物が広く用いられている。

【０００４】従来、フルオラン化合物として、すでに多
くの化合物が知られているが、上記した諸特性を満足す
るフルオラン化合物は未だ見出されていない。現在実用
に供され、本発明のフルオラン化合物に近い構造式を有
するものとして特開昭５４−３４９０９号公報に２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオラン（下記式（１）の化合物）、２
−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノ
フルオラン（下記式（２）の化合物）等が開示されてい
る。

【０００５】 しかしながら、これらの化合物は感熱記録材料に使用し
た場合、その動的発色感度が十分ではなく、また感圧記
録材料、感熱記録材料への使用において発色画像の保存
安定性が未だ不満足である等、総合的に優れた性能を示
すものとはいえない。更に、これらの化合物は、広く使
用されているサリチル酸誘導体の亜鉛塩を顕色剤とした
感圧記録材料（以下汎用感圧記録材料という）及びビス
フェノールＡを顕色剤とした感熱記録材料（以下汎用感
熱記録材料という）に使用した場合、発色色調が赤味黒
色であり、純黒色の発色色調を得るための調色が必要で
ある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、記録
材料用の発色剤として前記した諸特性に優れるフルオラ
ン化合物及びこの化合物を含有する記録材料を提供する
ことである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式（Ｉ）の化合物により達成された。

【０００８】

【化２】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ₂は
炭素数５〜８のアルキル基を示す。但し、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ は窒
素原子に結合する炭素に関しての二級アルキル基でな
い。）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ ₁ としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ
−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基などが
挙げられ、Ｒ ₂ としては、例えば、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソ
ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オ
クチル基などが挙げられる。上記一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ₁としては炭素１〜６の直鎖または分岐アルキル
基が好ましく、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基が好ま
しい。Ｒ₂としては炭素５〜６の直鎖または分岐アルキ
ル基が好ましく、特に炭素数５であるもの、とりわけｎ
−ペンチル基、イソペンチル基またはネオペンチル基が
好ましい。

【０００９】下記に本発明の一般式（Ｉ）で表されるフ
ルオラン化合物の具体例を示す。

【００１０】２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）フルオ
ラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン、
２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）フルオラン、２−
（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ
−イソヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−
ヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソヘプチ
ルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミ
ノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メ
チル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）フ
ルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−
６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）フルオラン、
２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−
（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｎ−ヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチ
ルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ペンチ
ルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオラン、

【００１１】２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソヘキシルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソヘプチルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）
フルオラン、

【００１２】２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）フ
ルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−
６−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フル
オラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６
−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）フルオ
ラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソヘプチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−イソヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ）フルオラ
ン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フルオラ
ン、

【００１３】２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノフルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−イソヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−イソヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フルオラン、２−（３−
メチルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−イソペンチル
アミノフルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−
メチル−６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−ネオペンチルア
ミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−
メチル−６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルア
ミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−
メチル−６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−イソヘキシルア
ミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−
メチル−６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−ｎ−ヘプチルア
ミノ）フルオラン、

【００１４】２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−イソヘプチルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）
フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル
−６−ジネオペンチルアミノフルオラン、２−（３−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ネオペンチル
−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ネオペンチル
−Ｎ−イソヘキシルアミノ）フルオラン、２−（３−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ネオペンチル
−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ネオペンチル
−Ｎ−イソヘプチルアミノ）フルオラン、２−（３−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ネオペンチル
−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フルオラン、２−（３−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ヘキシルア
ミノフルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メ
チル−６−（Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミ
ノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メ
チル−６−（Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−イソヘプチルアミ
ノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メ
チル−６−（Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミ
ノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メ
チル−６−ジ−ｎ−ヘプチルアミノフルオラン、２−
（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−
ヘプチル−Ｎ−イソヘプチルアミノ）フルオラン、２−
（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−
ヘプチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フルオラン、２−
（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−オ
クチルアミノフルオラン。

【００１５】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフルオラ
ン化合物は、公知のフルオラン化合物の製造法に従つ
て、例えば式（ＩＩ） （式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ は前記と同じものを示す。）で表され
るベンゾフェノン化合物と、式（ＩＩＩ） 式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。）で
表されるジフェニルアミン化合物とを脱水縮合剤の存在
下、０〜１００⁰Ｃの温度で数十時間反応させ、次いで
アルカリで処理することによつて得られる。

【００１６】脱水縮合剤としては、濃硫酸、発煙硫酸、
ポリリン酸、五酸化リン等が使用できるが、濃硫酸が特
に好ましい。濃硫酸を脱水縮合剤として使用する場合、
反応温度は０〜５０℃の範囲が好ましい。アルカリによ
る処理とは、上記した両原料を脱水縮合剤の存在下に反
応した反応物を、一定範囲の時間、一定範囲の温度にア
ルカリ条件下におくことである。アルカリとしては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等が使
用できるが、水酸化ナトリウムが特に好ましく、水溶液
として使用するのが好ましい。アルカリによる処理の温
度は０〜１００℃、好ましくは５０〜１００℃である
が、一般に温度が高いほど処理が効率よく進行する。ア
ルカリの量は、処理液のｐＨが９以上となるよう使用さ
れるのが好ましい。

【００１７】アルカリで処理した反応物は、有機溶剤で
抽出して精製される。またアルカリ処理時において有機
溶剤は共存させてもよい。有機溶剤としてはベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン等が使用できるが
通常、トルエンが好ましく使用される。有機溶剤より目
的物を析出させる際に、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール等を併用してもよい。
本発明のフルオラン化合物は、Ｒ ₁ とＲ ₂ が前記したもの
であると同時に、２位のアニリノ基の３位にメチル基を
有し、かつ３位にメチル基を有することが特徴である。

【００１８】２位のアニリノ基にメチル基を置換基とし
て有さない前記式（１）、（２）の化合物等は前述の欠
点を有するが、メチル基を有していてもアニリノ基の２
位に置換している化合物、たとえば２−（２−メチルア
ニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペ
ンチルアミノ）フルオラン（下記式（３）の化合物）は
感熱記録材料に使用した場合の動的発色感度が低く、感
圧記録材料、感熱記録材料への使用における発色画像の
保存安定性が低い。更に、このフルオランは、汎用感圧
記録材料及び汎用感熱記録材料に使用した場合、発色色
調が紫味黒色であり、純黒色の発色色調を得るための調
色が必要となる。

【００１９】 またアニリノ基の４位にメチル基が置換している化合
物、例えば２−（４−メチルアニリノ）−３−メチル−
６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラ
ン（下記式（４）の化合物）は感熱記録材料に使用した
場合の動的発色感度が低く、感圧記録材料、感熱記録材
料への使用における発色画像の保存安定性が低い。更
に、このフルオランは汎用感圧記録材料及び汎用感熱記
録材料に使用した場合、発色色調が緑味黒色であり、純
黒色の発色色調を得るための調色が必要となる。

【００２０】 本発明のフルオラン化合物を感圧記録材料、感熱記録材
料の発色剤として用いた場合、純黒色に発色し、かつ発
色後の画像保存安定性に優れている。また特に、感熱記
録材料に使用した場合の動的発色感度が高い。本発明の
フルオラン化合物は、記録材料中単独で用いることもで
きるし、また必要に応じ、他の発色剤と併用することも
可能である。併用できる発色剤としては、この種の記録
材料に適用されているものが任意に適用できる。

【００２１】これらの一部を例示すれば、ジアリールフ
タリド系化合物としては、３，３−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（一般
名ＣＶＬ）、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−
３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−６
−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチル
カルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−
メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタ
リド等が、インドリルフタリド系化合物としては、３−
（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメ
チルアミノフタリド、３，３−ビス（１−エチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ｎ−ブチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３，３−ビス（１−ｎ−オクチル−２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキ
シ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル
−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−
（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタ
リド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド等が、

【００２２】ビニローグフタリド系化合物としては、３
−（４−ジエチルアミノフェニル）−３−［２，２−ビ
ス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）エ
テニル］フタリド、３，３−ビス［２−（４−ジメチル
アミノフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテ
ニル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，
３−ビス［２−（４−ピロリジノフェニル）−２−（４
−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス［２，２−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）エテニル］−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス［２，２−ビ
ス（４−ピロリジノフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド等が、

【００２３】アザフタリド系化合物としては、３，３−
ビス（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エ
トキシフェニル）−３−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ）−２−エトキシフェニル］−４−アザフタ
リド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−（１−ｎ−オクチル−
２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド
等が、

【００２４】ジアリールメタン系化合物としては、４，
４−ビス（ジメチルアミノベンズヒドリン）ベンジルエ
ーテル、Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミン等が、ロ
ーダミンラクタム系化合物としては、ローダミンＢアニ
リノラクタム、ローダミン（４−ニトロアニリノ）ラク
タム、ローダミンＢ（４−クロロアニリノ）ラクタム等
が、

【００２５】チアジン系化合物としては、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチ
レンブルー等が、スピロピラン系化合物としては、３−
メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフ
トピラン、３−フェニルスピロジナフトピラン、３−ベ
ンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナフト（６−
メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピルスピロジ
ベンゾピラン等が、

【００２６】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、２−クロロ−６−シクロヘキシル
アミノフルオラン、３−クロロ−６−シクロヘキシルア
ミノフルオラン、２−メチル−６−シクロヘキシルアミ
ノフルオラン、３−メチル−６−シクロヘキシルアミノ
フルオラン、１，３−ジメチル−６−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−クロロ−３−メチル−６−ジエチルアミノフル
オラン、２−メチル−６−（Ｎ−エチル−４−メチルア
ニリノ）フルオラン、８−ジエチルアミノベンゾ［ａ］
フルオラン、２−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン、２−ジベンジルアミノ−４−メチル−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−ｎ−オクチルアミノ
−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−６−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、
２−（Ｎ−メチルアニリノ）−６−（Ｎ−エチル−４−
メチルアニリノ）フルオラン、２−クロロ−３−メチル
−６−［４−（４−アニリノアニリノ）アニリノ］フル
オラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジメチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
ジ−ｎ−プロピルアミノフルオラン、２−アニリノ−３
−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、２−
アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノフ
ルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミ
ノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミ
ノ）フルオラン、

【００２７】２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フルオラン、２−アニリ
ノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルア
ミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）フルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メ
チル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フ
ルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−［Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ］フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−
クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−クロロ−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、
２−（２−クロロアニリノ）−６−ジエチルアミノフル
オラン、２−（２−クロロアニリノ）−６−ジ−ｎ−ブ
チルアミノフルオラン、２−（２−フルオロアニリノ）
−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（２−フルオロ
アニリノ）−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、２
−（３−トリフルオロメチルアニリノ）−６−ジメチル
アミノフルオラン、２−（３−トリフルオロメチルアニ
リノ）−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（３−ト
リフルオロメチルアニリノ）−６−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノフルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３−メチ
ル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ルオラン、２−（４−メチルアニリノ）−３−メチル−
６−ジエチルアミノフルオラン、２−（４−ｔ−アミル
アニリノ）−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−（３−クロロ−４−メチルアニリノ）−３−メ
チル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−（２，４−
ジメチルアニリノ）−３−メチル−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−（２，４−ジメチルアニリノ）−３−
メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、２−
（２，６−ジメチルアニリノ）−３−メチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン、２−（２，６−ジメチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラ
ン、２−（２，６−ジエチルアニリノ）−３−メチル−
６−ジエチルアミノフルオラン、２−（２，６−ジエチ
ルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノ
フルオラン，２−アニリノ−３−メトキシ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２，２−ビス｛４−［６’−（Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−３’−メチル
スピロ（フタリド−３，９’−キサンテン）−２’−イ
ルアミノ］フェニル｝プロパン等が、

【００２８】フルオレン系化合物としては、３，６−ビ
ス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ［９，３’］−
６’−ジメチルアミノフタリド、３−ジエチルアミノ−
６−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノフルオレンスピロ
［９，３’］−６’−ジメチルアミノフタリド、３，６
−ビス（ジメチルアミノ）−スピロ［フルオレン−９，
６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール］、
３，６−ビス（ジメチルアミノ）−３’−メチル−スピ
ロ［フルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３
−ｂ）インドール］、３，６−ビス（ジエチルアミノ）
−３’−メチル−スピロ［フルオレン−９，６’−６’
Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール］等が挙げられ
る。

【００２９】これらは単独で、あるいは２種以上混合し
て併用することができる。本発明のフルオラン化合物を
感圧記録材料に適用するには、例えば特公昭４２−２０
１４４号公報等に開示されている公知の種々の方法が利
用できる。一般には、発色剤をカプセル化溶剤に溶解し
た発色剤溶液を、コアセルベ−ション法、界面重合法、
ｉｎ ｓｉｔｕ重合法等の公知のカプセル化法により、
高分子化合物を膜剤としてカプセル化した後、上質紙、
合成紙、プラスチックフィルム等の支持体の裏面に塗布
して上用紙を作成する。一方、顕色剤を別の支持体の表
面に塗布して下用紙を作成する。上用紙と下用紙を塗布
面が接触するように重ね合わせて筆圧あるいは打圧等の
圧力を加えると、加圧された部分のカプセルが破壊され
て、カプセル中の発色剤が顕色剤と反応し、下用紙の表
面に記録画像が形成される。また、支持体の表面に顕色
剤、裏面にカプセルを塗布した中用紙を上用紙と下用紙
の間に数枚挿入することにより、複数枚の複写記録が得
られる。

【００３０】また、支持体の同一面に顕色剤とカプセル
を含有する、いわゆるセルフコンテインド紙タイプのも
の、或いは支持体中に顕色剤かカプセルの一方が含有さ
れ、他の一方が塗布された形態のものにも適用できる。
感圧記録材料に使用する顕色剤としては、酸性白土、活
性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、ベントナイ
ト、カオリン等の無機系顕色剤、フェノール性化合物、
ノボラック型フェノール性樹脂あるいはその多価金属
塩、芳香族カルボン酸誘導体あるいはその多価金属塩、
サリチル酸誘導体あるいはその多価金属塩、サリチル酸
樹脂あるいはその多価金属塩、テルペンフェノール樹脂
あるいはその多価金属塩等の有機系顕色剤が挙げられ
る。特に、サリチル酸誘導体亜鉛塩およびｐ−オクチル
フェノール樹脂亜鉛塩が好ましく用いられる。

【００３１】本発明のフルオラン化合物を感熱記録材料
に適用するには、例えば特公昭４５−１４０３９号公報
等に開示されている公知の種々の方法が利用できる。一
般には、発色剤、顕色剤、増感剤をそれぞれポリビニル
アルコール等の水溶性高分子水溶液と共にアトライタ
ー、サンドミル等を用いて薬剤の粒径が数ミクロン以下
になるように分散する。増感剤は、発色剤、顕色剤のい
ずれか、あるいは両方に加えて、同時に分散してもよ
く、また場合によっては予め発色剤あるいは顕色剤との
共融物を作成して分散してもよい。これらの分散液を混
合して、必要に応じて顔料、バインダー、ワックス、金
属石鹸、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を加えて、感熱塗
液とする。得られた感熱塗液を上質紙、合成紙、プラス
チックフィルム等の支持体に塗布した後、カレンダー処
理により平滑性を付与すると、感熱記録材料が得られ
る。また感熱塗液は、必要に応じて、発色性を向上させ
るために、プラスチック顔料あるいはシリカ等の断熱剤
の下塗り層を有する支持体に塗布しても良い。さらに、
必要に応じて、耐水性、耐薬品性を付与するために、感
熱記録層上に水溶性高分子水溶液等で上塗り層を設ける
こともよい。

【００３２】感熱記録材料に使用する顕色剤としては、
フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯体、
尿素誘導体等が挙げられる。これらの一部を例示すれ
ば、フェノール誘導体として、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、４−フ
ェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、
ハイドロキノン、レゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−オク
チルカテコール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［一般名ビス
フェノールＡ］、テトラブロモビスフェノールＡ、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１，４−ビス（４−ヒドロキシク
ミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシ
クミル）ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソプ
ロピリデン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニレ
ンジイソプロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，
４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−
ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、
２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステ
ル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子
酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエ
ステル、没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−
ｎ−オクタデシルエステル、ハイドロキノンモノベンジ
ルエーテル、

【００３３】ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフォン［一般名ビスフェノールＳ］、
テトラブロモビスフェノールＳ、ビス（３−アリル−４
−ヒドロキシフェニル）スルフォン、２，４’−ビスヒ
ドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキ
シ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、３，４
−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、
２，４−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メト
キシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エ
トキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、ビス
（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ス
ルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニ
ル）スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ビス（４−
ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタ
ン、１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３
−オキサペンタン等が、

【００３４】有機酸あるいはその金属塩、錯体として、
サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−シクロ
ヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサ
リチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル
酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、
４−［２’−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオ
キシ］サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジ
ルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸、３−ニトロ安息香酸、２−ニトロ安息香
酸、４−クロロ安息香酸等の有機酸、あるいはこれらの
金属塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カ
ルシウム等の金属塩）、チオシアン酸亜鉛アンチピリン
錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体等の錯体等
が、尿素誘導体として、フェニルチオ尿素、ビス（３−
トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、１，４−ビス
（３−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジド等が
挙げられる。特にフェノール誘導体が好ましく用いられ
る。

【００３５】これらは単独で、あるいは２種以上混合し
て用いることができる。増感剤としては、種々の熱可融
性物質を用いることができる。これらの一部を例示すれ
ば、酸アミド化合物として、カプロン酸アミド、カプリ
ン酸アミド、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ステアリル尿素、ステアリン酸
アニリド等が、脂肪酸類あるいはその金属塩類としてス
テアリン酸、ベヘン酸、パルチミン酸等の脂肪酸あるい
はこれらの亜鉛、アルミニウム、カルシウム塩等が、エ
ステル化合物として、４−ベンジルオキシ安息香酸ベン
ジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ
酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジ
ル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エス
テル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチ
ルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエ
ステル等が 炭化水素化合物として、４−ベンジルビフ
ェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテ
ン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベンジル
アセナフテン等が、

【００３６】エーテル化合物として、２−ベンジルオキ
シナフタレン、２−（４−メチルベンジルオキシ）ナフ
タレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジベ
ンジルオキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタ
ン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、１
−フェノキシ−２−（４−エチルフェノキシ）エタン、
１−（４−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタ
ン、１−（４−メトキシフェノキシ）−２−（３−メチ
ルフェノキシ）エタン、１−（４−メトキシフェノキ
シ）−２−（２−メチルフェノキシ）エタン、４−（４
−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２−
クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−
ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシ
ベンゼン、１，４−ビス（２−クロロフェノキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（４−メチルフェニルオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（３−メチルフェニルオキシメチ
ル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−４’−エト
キシベンゼン、４，４’−ビスフェノキシジフェニルエ
ーテル、１，４−ビス（４−ベンジルフェノキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス［（４−メチルフェニルオキシ）メ
トキシメチル］ベンゼン等が挙げられる。特に、４−ベ
ンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、２−ベンジルオ
キシナフタレン、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）、
１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタンが好まし
く用いられる。これらは単独で、あるいは２種以上混合
して用いることができる。

【００３７】顔料としては、有機および無機の顔料が使
用できる。好ましい具体例としては、炭酸カルシウム、
硫酸バリウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、非晶
質シリカ、尿素ホルマリン樹脂粉末、ポリエチレン樹脂
粉末等が挙げられる。バインダーとしては、水溶性高分
子および水不溶性高分子が使用できる。好ましい具体例
としては、水溶性高分子として、メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、デンプン類、スチレン−無水マレイン酸共重合体加
水分解物、エチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解
物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解
物、ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニル
アルコール、ポリアクリルアミド等が、また水不溶性高
分子として、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、ア
クリロニトリル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニ
ルエマルジョン等が挙げられる。

【００３８】ワックスの好ましい具体例としては、パラ
フィンワックス、カルボキシ変性パラフィンワックス、
ポリエチレンワックス等が挙げられる。金属石鹸として
は、高級脂肪酸金属塩が用いられる。好ましい具体例と
しては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウム等が挙げられる。酸化防止剤
としては、ヒンダードフェノール類が用いられる。また
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリ
アゾール系等の紫外線吸収剤が用いられる。

【００３９】

【実施例】以下に実施例を示すが、本発明は、これらの
実施例に限定されるものではない。なお、例において部
で記載したものは重量部を表す。

【００４０】実施例１ ２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチルアミ
ノ）フルオランの合成 98% 硫酸 100 ml 中に、２−［２−ヒドロキシ−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］
安息香酸 34.1 g を25℃以下で少量づつ添加、溶解後、
２，３’−ジメチル−４−メトキシジフェニルアミン2
2.7 gを 10 〜 20℃で少量づつ添加した。室温で20時間
撹拌後、反応物を 1000g の氷水中へ排出し、析出した
沈澱を瀘取した。得られた瀘取物をトルエン400ml と20
% 水酸化ナトリウム水溶液 250 g とともに、撹拌下１
時間還流した。次いで、トルエン層を分取し、湯洗し
た。減圧下にトルエン溶液を濃縮し、残渣にメタノール
300mlを加え、撹拌下１時間還流後、冷却した。結晶を
濾取し、乾燥して淡黄白色の結晶41.1g （収率79.4
％）を得た。この結晶の融点、元素分析値、質量分析値
は下記の通りであった。本化合物の赤外吸収スペクトル
を図１に示す。

【００４１】融点：１４２〜１４５℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₄Ｈ₃₄Ｎ₂Ｏ₃） 78.72% 6.62% 5.40% 実測値 78.74% 6.60% 5.41% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５１８ （Ｍ⁺）

【００４２】実施例２ ２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミ
ノ）フルオランの合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸 35.5 g を用
い、同様に反応し、処理することにより、白色の結晶 4
3.2 g（収率 81.2 ％）を得た。この結晶の融点、元素
分析値、質量分析値は下記の通りであった。本化合物の
赤外吸収スペクトルを図２に示す。

【００４３】融点：１８０〜１８１℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₅Ｈ₃₆Ｎ₂Ｏ₃） 78.90% 6.83% 5.26% 実測値 78.86% 6.80% 5.25% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５３２ （Ｍ⁺）

【００４４】実施例３ ２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−ｎ−プロピル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸 36.9
g を用い、同様に反応し、処理することにより、白色の
結晶 41.3 g（収率 75.6 ％）を得た。この結晶の融
点、元素分析値、質量分析値は下記の通りであった。本
化合物の赤外吸収スペクトルを図３に示す。

【００４５】融点：１５５〜１５７℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₆Ｈ₃₈Ｎ₂Ｏ₃） 79.08% 7.02% 5.12% 実測値 79.11% 7.00% 5.13% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５４６ （Ｍ⁺）

【００４６】実施例４ ２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチル
アミノ）フルオランの合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ
−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸 38.3 g
を用い、同様に反応し、処理することにより、白色の結
晶 47.4 g（収率 84.6 ％）を得た。この結晶の融点、
元素分析値、質量分析値は下記の通りであった。本化合
物の赤外吸収スペクトルを図４に示す。

【００４７】融点：１３６〜１３８℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₇Ｈ₄₀Ｎ₂Ｏ₃） 79.24% 7.20% 5.00% 実測値 79.29% 7.21% 5.00% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５６０ （Ｍ⁺） 実施例５ ２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−
６−ジ−ｎ−ペンチルアミノフルオランの合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−（２−ヒドロキシ−４−ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノベンゾイル）安息香酸 39.7 g を用い、同様に反応
し、処理することにより、白色の結晶 43.7 g（収率 7
6.2 ％）を得た。この結晶の融点、元素分析値、質量分
析値は下記の通りであった。この結晶をα型結晶と称す
る。本化合物（α型結晶）の赤外吸収スペクトルを図５
に示す。

【００４８】融点：１２３〜１２４℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₈Ｈ₄₂Ｎ₂Ｏ₃） 79.40% 7.38% 4.87% 実測値 79.45% 7.36% 4.88% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５７４ （Ｍ⁺）

【００４９】更に、上記の反応で得られたα型結晶 20
g をイソプロピルアルコール 400 mlと撹拌下１時間還
流後、冷却した。結晶を濾取し、乾燥して淡黄白色の結
晶19.8g を得た。この結晶の融点、元素分析値、質量分
析値は下記の通りであった。この結晶をβ型結晶と称す
る。本化合物（β型結晶）の赤外吸収スペクトルを図6
に示す。

【００５０】融点：１３９〜１４０．６℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₈Ｈ₄₂Ｎ₂Ｏ₃） 79.40% 7.38% 4.87% 実測値 79.38% 7.37% 4.87% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５７４ （Ｍ⁺）

【００５１】実施例６ ２−（３−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ネオペンチルアミ
ノ）フルオランの合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ネ
オペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸 35.5 g を用
い、同様に反応し、処理することにより、白色の結晶 4
3.0 g（収率 80.8 ％）を得た。この結晶の融点、元素
分析値、質量分析値は下記の通りであった。この結晶を
α型結晶と称する。本化合物（α型結晶）の赤外吸収ス
ペクトルを図７に示す。

【００５２】融点：１６１〜１６２℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₅Ｈ₃₆Ｎ₂Ｏ₃） 78.90% 6.83% 5.26% 実測値 78.87% 6.81% 5.28% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５３２ （Ｍ⁺）

【００５３】更に、上記の反応で得られたα型結晶 20
g をイソプロピルアルコール 400 mlと撹拌下１時間還
流後、冷却した。結晶を濾取し、乾燥して白色の結晶1
9.1gを得た。この結晶の融点、元素分析値、質量分析値
は下記の通りであった。この結晶をβ型結晶と称する。
本化合物（β型結晶）の赤外吸収スペクトルを図８に示
す。

【００５４】融点：１８５〜１８６℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₅Ｈ₃₆Ｎ₂Ｏ₃） 78.90% 6.83% 5.26% 実測値 78.88% 6.80% 5.27% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５３２ （Ｍ⁺）

【００５５】実施例７ 感圧記録材料の製造 実施例１で合成した２−（３−メチルアニリノ）−３−
メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）
フルオラン３部を、ＫＭＣ−１１３（呉羽化学製溶剤）
４７部に加熱下に溶解して発色剤溶液を作製した。一
方、水１００部に系変性剤（三井東圧化学（株）製乳化
剤ＳＭ−１００）５部を加え、苛性ソーダ水溶液でｐＨ
４とし、これに前記の発色剤溶液５０部とメラミン−ホ
ルムアルデヒド初期重合物（三井東圧化学（株）製ＵＭ
Ｃ−３００）１０部を加えて、ホモジナイザーで油滴が
４ミクロンになるまで乳化した。次いで攪拌下に６０℃
まで加熱し、同温度で１時間攪拌した。室温まで冷却
後、２５％アンモニア水でｐＨ７．５に調整して、発色
剤のカプセル分散液を作成した。このようにして調整し
た発色剤のカプセル分散液１０部、小麦粉澱粉２部及び
ラテックス１部をよく混合した後、上質紙に固形分塗布
量が５ｇ／ｍ ² となるように塗布、乾燥し白色の上用紙
を作製した。

【００５６】実施例８ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、実施例２で合成した
２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用いた
以外は実施例７と同様の操作を行って、白色の上用紙を
作製した。

【００５７】実施例９ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、実施例３で合成した
２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
ｎ−プロピル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを
用いた以外は実施例７と同様の操作を行って、白色の上
用紙を作製した。

【００５８】実施例１０ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、実施例４で合成した
２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用
いた以外は実施例７と同様の操作を行って、白色の上用
紙を作製した。

【００５９】実施例１１ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、実施例５で合成した
２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ
−ペンチルアミノフルオランのβ型結晶を用いた以外は
実施例７と同様の操作を行って、白色の上用紙を作製し
た。

【００６０】実施例１２ 感熱記録材料の製造 実施例１で合成した２−（３−メチルアニリノ）−３−
メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）
フルオラン３部を、５％ポリビニルアルコール水溶液３
０部及び蒸留水４２部中で、サンドミルを用いて平均粒
径が１ミクロンになるように粉砕して発色剤分散液を得
た。また、顕色剤であるビスフェノールＡ３部を、５％
ポリビニルアルコール水溶液３．３部及び蒸留水１０．
３部中で、サンドミルを用いて平均粒径が１ミクロンに
なるように粉砕して顕色剤分散液を得た。

【００６１】さらに、増感剤である４−ベンジルビフェ
ニル３部を、炭酸カルシウム７．５部とともに、５％ポ
リビニルアルコール水溶液１１．６部及び蒸留水３６部
中で、サンドミルを用いて平均粒径が１ミクロンになる
ように粉砕して増感剤分散液を得た。かくして得られた
発色剤分散液１０部、顕色剤分散液４．４部、増感剤分
散液１５．６部および３０％パラフィンワックス分散液
２部をよく混合して感熱塗液を作成した。このようにし
て調整した感熱塗液を上質紙に、固形分塗布量が４．５
ｇ／ｍ ² となるように塗布、乾燥後、カレンダ−処理に
より感熱記録層面のベック平滑度が４００〜５００秒に
なるように調整し、感熱記録材料を作製した。

【００６２】実施例１３ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、実施例２で合成し
た２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用い
た以外は実施例１２と同様の操作を行って、感熱記録材
料を作製した。

【００６３】実施例１４ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、実施例３で合成し
た２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ
−ｎ−プロピル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン
を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行って、感熱
記録材料を作製した。

【００６４】実施例１５ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、実施例４で合成し
た２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを
用いた以外は実施例１２と同様の操作を行って、感熱記
録材料を作製した。

【００６５】実施例１６ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、実施例５で合成し
た２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−ジ−
ｎ−ペンチルアミノフルオランのβ型結晶を用いた以外
は実施例１２と同様の操作を行って、感熱記録材料を作
製した。

【００６６】比較例１ ２−（２−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミ
ノ）フルオラン（前記式（３）化合物）の合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸 35.5 g を用
い、かつ実施例１の２，３’−ジメチル−４−メトキシ
ジフェニルアミンの代わりに２，２’−ジメチル−４−
メトキシジフェニルアミン 22.7 g を用いて同様に反応
し、処理することにより、白色の結晶 41.9 g（収率 7
8.8 ％）を得た。この結晶の融点、元素分析値、質量分
析値は下記の通りであった。

【００６７】融点：１７７〜１７８℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₅Ｈ₃₆Ｎ₂Ｏ₃） 78.90% 6.83% 5.26% 実測値 78.79% 6.73% 5.06% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５３２ （Ｍ⁺）

【００６８】比較例２ ２−（４−メチルアニリノ）−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミ
ノ）フルオラン（前記式（９）化合物）の合成 実施例１の２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−イソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸の代わ
りに２−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）ベンゾイル］安息香酸 35.5 g を用
い、かつ実施例１の２，３’−ジメチル−４−メトキシ
ジフェニルアミンの代わりに２，４’−ジメチル−４−
メトキシジフェニルアミン 22.7 g を用いて同様に反応
し、処理することにより、白色の結晶 42.2 g（収率 7
9.3 ％）を得た。この結晶の融点、元素分析値、質量分
析値は下記の通りであった。

【００６９】融点：１８９〜１９０℃ Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析値：理論値（Ｃ₃₅Ｈ₃₆Ｎ₂Ｏ₃） 78.90% 6.83% 5.26% 実測値 78.54% 6.79% 5.12% ＭＳ （ｍ／ｅ）：５３２ （Ｍ⁺）

【００７０】比較例３ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、比較例１で合成した
２−（２−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用いた
以外は実施例７と同様の操作を行って、上用紙を作製し
た。

【００７１】比較例４ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、比較例２で合成した
２−（４−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用いた
以外は実施例７と同様の操作を行って、上用紙を作製し
た。

【００７２】比較例５ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、２−アニリノ−３−
メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）
フルオラン（前記式（１）化合物）を用いた以外は実施
例７と同様の操作を行って、上用紙を作製した。

【００７３】比較例６ 感圧記録材料の製造 実施例７における発色剤である２−（３−メチルアニリ
ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ）フルオランの代わりに、２−アニリノ−３−
メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノフルオラン（前記
式（２）化合物）を用いた以外は実施例７と同様の操作
を行って、上用紙を作製した。

【００７４】比較例７ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、比較例１で合成し
た２−（２−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用い
た以外は実施例１２と同様の操作を行って、感熱記録材
料を作製した。

【００７５】比較例８ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、比較例２で合成し
た２−（４−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランを用い
た以外は実施例１２と同様の操作を行って、感熱記録材
料を作製した。

【００７６】比較例９ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミ
ノ）フルオラン（前記式（１）化合物）を用いた以外は
実施例１２と同様の操作を行って、感熱記録材料を作製
した。

【００７７】比較例１０ 感熱記録材料の製造 実施例１２における発色剤である２−（３−メチルアニ
リノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペン
チルアミノ）フルオランの代わりに、２−アニリノ−３
−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノフルオラン（前
記式（２）化合物）を用いた以外は実施例１２と同様の
操作を行って、感熱記録材料を作製した。

【００７８】評価１ 溶解性試験 本発明の２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６
−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン
の感圧記録用カプセル化溶剤ＫＭＣ−１１３（呉羽化学
製ジアルキルナフタレン系溶剤）およびＳＡＳ−２９６
（日本石油製ジフェニルエタン系溶剤）に対する溶解性
を、比較物質である、２−（２−メチルアニリノ）−３
−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミ
ノ）フルオラン（前記式（３）化合物）、２−（４−メ
チルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−
イソペンチルアミノ）フルオラン（前記式（４）化合
物）とともに測定した。溶解性の測定は下記の方法に従
って行った。

【００７９】各サンプルをＫＭＣ−１１３、ＳＡＳ−２
９６それぞれに１．５％の濃度に加熱溶解後、室温で１
週間静置した。本発明の化合物である２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノ）フルオランは、１週間静置後も、ＫＭ
Ｃ−１１３、ＳＡＳ−２９６の両方の溶液において結晶
の析出が見られなかったが、比較化合物である式（３）
化合物および式（４）化合物の溶液は、ＫＭＣ−１１
３、ＳＡＳ−２９６の両方において結晶が析出した。

【００８０】評価２ 感圧記録材料の品質性能試験 実施例７、８、９、１０、１１、比較例３、４、５、６
で作製した上用紙を顕色剤であるサリチル酸誘導体亜鉛
塩を塗布した下用紙に塗布面が接触するように重ねて、
ミニロールを用いて（圧力１００ｋｇｆ／ｃｍ ² ） 発色
させ、発色画像濃度（ＯＤ値）を反射濃度計ＲＤ−９１
４（マクベス製）を用いて測定した。

【００８１】次いで画像耐光性試験を下記の方法に従っ
て行った。

【００８２】画像耐光性の測定：発色した画像を２万ル
ックスの蛍光灯に７２ｈｒ照射した後、画像濃度（ＯＤ
値）を反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。これらの結
果を表１に示す。

【００８３】 発色画像濃度：数値が大きい程、発色濃度が高いことを
示す。

【００８４】画像耐光性 ：数値が大きい程、画像の耐
光性が高いことを示す。表１から明らかなように本願発
明の化合物は、類似構造の化合物と比較して、発色色調
に優れ、画像の耐光性が同等以上である。

【００８５】評価３ 感熱記録材料の品質性能試験 実施例１２、１３、１４、１５、１６、比較例７、８、
９、１０で作製した感熱記録材料の動的発色感度の測定
及び画像保存安定性試験を下記の方法に従って行った。

【００８６】動的発色感度の測定：印字装置ＴＨ−ＰＭ
Ｄ（大倉電機製）を使用して、発色画像濃度のＯＤ値が
１．０となる時のパルス巾を測定し、下記式を用いて印
加エネルギー値を算出した。

【００８７】＜測定条件＞ 印加電圧 ：２４Ｖ ヘッド抵抗値：１６４０Ω パルス周期 ：２ｍｓ 印加パルス巾：０．１５〜１．９５ ｍｓ 印加エネルギー（ｍＪ／ｄｏｔ）＝電力（Ｗ／ｄｏｔ）
×印加パルス巾これらの結果を表２に示す。

【００８８】 動的発色感度：数値が小さい程、動的発色感度が高いこ
とを示す。

【００８９】次に、同じく実施例１２、１３、１４、１
５、１６、比較例７、８、９、１９で作製した感熱記録
材料を印字装置ＴＨ−ＰＭＤを使用して各種濃度で発色
させ、それぞれにおいて発色画像濃度（ＯＤ値）が１．
１０付近である発色画像を選択し、これらに対して、画
像保存安定性試験を下記の方法に従って行った。

【００９０】画像耐湿熱性：発色画像を５０℃、９０％
ＲＨの条件に２４ｈｒ晒した後、画像の濃度（ＯＤ値）
を反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。

【００９１】画像耐熱性：発色画像を６０℃、２０％Ｒ
Ｈの条件に２４ｈｒ晒した後、画像の濃度（ＯＤ値）を
反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。

【００９２】画像耐光性：発色画像に２万ルックスの蛍
光灯を７２ｈｒ照射した後、画像の濃度（ＯＤ値）を反
射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。

【００９３】各画像堅牢度を、下記式により表わした。

【００９４】 これらの結果を表３に示す。

【００９５】 画像堅牢度：数値が大きい程、画像の各保存安定性が高
いことを示す。

【００９６】表２から明らかなように、本願発明の化合
物を感熱記録材料に使用した場合、類似構造の化合物を
使用した場合に比較してより高い動発色感度を有する。
また表１、表３から明らかなように、本願発明の化合物
を使用した感圧記録材料、感熱記録材料は、類似構造の
化合物を使用した場合に比較して、発色色調及び画像保
存安定性に優れる。

【００９７】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるフ
ルオラン化合物は記録材料に使用した場合、発色色調、
発色感度及び発色画像の保存安定性等の諸性能に特に優
れており、感圧記録材料、感熱記録材料等の発色剤とし
て非常に有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、実施例１で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノ）フルオランの赤外吸収スペクトルであ
る。

【図２】図２は、実施例２で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノ）フルオランの赤外吸収スペクトルであ
る。

【図３】図３は、実施例３で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−イソペンチルアミノ）フルオランの赤外吸収スペクト
ルである。

【図４】図４は、実施例４で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
イソペンチルアミノ）フルオランの赤外吸収スペクトル
である。

【図５】図５は、実施例５で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノ
フルオランのα型結晶の赤外吸収スペクトルである。

【図６】図６は、実施例５で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノ
フルオランのβ型結晶の赤外吸収スペクトルである。

【図７】図７は、実施例６で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ネオ
ペンチルアミノ）フルオランのα型結晶の赤外吸収スペ
クトルである。

【図８】図８は、実施例６で合成した２−（３−メチル
アニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ネオ
ペンチルアミノ）フルオランのβ型結晶の赤外吸収スペ
クトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 熊谷 洋二郎 大阪府八尾市弓削町南１丁目43番地 山 本化成株式会社内 (72)発明者 地福 久治 大阪府八尾市弓削町南１丁目43番地 山 本化成株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−74883（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−190049（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−34909（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−52356（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−72051（ＪＰ，Ａ) 米国特許4444591（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 493/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるフルオラン
   化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ₂は
   炭素数５〜８のアルキル基を示す。但し、Ｒ₁、Ｒ₂は窒
   素原子に結合する炭素に関しての二級アルキル基でな
   い。）
2. 【請求項２】 Ｒ₁がメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
   ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、
   イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イ
   ソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基または
   ｎ−オクチル基であり、Ｒ₂がｎ−ペンチル基、イソペ
   ンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキ
   シル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基またはｎ−オ
   クチル基である請求項１記載のフルオラン化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁が炭素数１〜６の直鎖または分岐ア
   ルキル基であり、Ｒ₂が炭素数５の直鎖または分岐アル
   キル基であり、かつＲ₁、Ｒ₂における分岐アルキル基は
   窒素原子に結合する炭素に関しての二級アルキル基でな
   い、請求項１記載のフルオラン化合物。
4. 【請求項４】 フルオラン化合物が２−（３−メチルア
   ニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソペ
   ンチルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリ
   ノ）−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチ
   ルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−
   ３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソペンチ
   ルアミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−
   ３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチル
   アミノ）フルオラン、２−（３−メチルアニリノ）−３
   −メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミノフルオランまた
   は２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ
   −エチル−Ｎ−ネオペンチルアミノ）フルオランである
   請求項３記載のフルオラン化合物。
5. 【請求項５】 電子供与性発色剤と電子受容性顕色剤と
   の発色反応を利用した記録材料において、電子供与性発
   色剤として請求項１記載のフルオラン化合物を含有する
   ことを特徴とする記録材料（但し、電子受容性顕色剤と
   して４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニル
   スルホンを用いることを特徴とする感熱記録材料を除
   く。）。
6. 【請求項６】 記録材料が感圧記録材料である請求項５
   記載の記録材料。
7. 【請求項７】 記録材料が感熱記録材料である請求項５
   記載の記録材料。
8. 【請求項８】 フルオラン化合物が、 ２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
   メチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン、 ２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
   エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン、 ２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
   ｎ−プロピル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン、 ２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
   ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）フルオラン、ま
   たは２−（３−メチルアニリノ）−３−メチル−６−ジ
   −ｎ−ペンチルアミノフルオラン、 である請求項３記載のフルオラン化合物。
9. 【請求項９】 電子供与性発色剤と電子受容性顕色剤と
   の発色反応を利用した記録材料において、電子供与性発
   色剤として請求項８記載のフルオラン化合物を含有する
   ことを特徴とする感圧又は感熱記録材料（但し、電子受
   容性顕色剤として４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
   シジフェニルスルホンを用いることを特徴とする感熱記
   録材料を除く。）。