JPH06504789A - 1−置換、2−置換1H−イミダゾ〔4,5−c〕キノリン−4−アミン - Google Patents
1−置換、2−置換1H−イミダゾ〔4,5−c〕キノリン−4−アミンInfo
- Publication number
- JPH06504789A JPH06504789A JP4506455A JP50645592A JPH06504789A JP H06504789 A JPH06504789 A JP H06504789A JP 4506455 A JP4506455 A JP 4506455A JP 50645592 A JP50645592 A JP 50645592A JP H06504789 A JPH06504789 A JP H06504789A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- quinoline
- imidazo
- alkyl
- methylpropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
Claims (45)
- 1.以下の式で示される化合物、またはその医薬品的に許容できる酸付加塩: ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、R1は、水素;炭素原子1〜約10個を含有する直鎖または分岐鎖アル キル及び炭素原子1〜約10個を含有する置換された直鎖または分岐鎖アルキル (該置換基は炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキル及び炭素原子1〜約 4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換された炭素原子3〜約6個を含 有するシクロアルキルから成る群より選択されている);炭素原子2〜約10個 を含有する直鎖または分岐鎖アルケニル及び炭素原子2〜約10個を含有する置 換された直鎖または分岐鎖アルケニル(該置換基は炭素原子3〜約6個を含有す るシクロアルキル及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキル で置換された炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキルから成る群より選択 されている);炭素原子1〜約6個を含有するヒドロキシアルキル;アルコキシ 部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素原子1〜約6個を含 有するアルコキシアルキル;アシルオキシ部分が炭素原子2〜約4個を含有する アルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシであり且つアルキル部分が炭素原子 1〜約6個を含有するアシルオキシアルキル;ベンジル;(フェニル)エチル; 並びにフェニルから成る群より選択され、前記ベンジル、(フェニル)エチルま たはフェニル置換基は、そのベンゼン環において、炭素原子数1〜約4個のアル キルと、炭素原子数1〜約4個のアルコキシと、ハロゲンとから成る群より独立 に選択された1個または2個の部分で任意に置換されているが、但し前記ベンゼ ン環が2個の前記部分で置換されている場合には、それらの部分が含有する炭素 原子数は合計で6個以下であり; R2及びR3は、水素、炭素原子数1〜約4個のアルキル、フェニル及び置換フ ェニル(該置換基は、炭素原子数1〜約4個のアルキル、炭素原子数1〜約4個 のアルコキシ、及びハロゲンから成る群から選択される)から成る群より独立に 選択され;Xは、炭素原子1〜約4個を含有するアルコキシ、アルコキシ部分が 炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素原子1〜約4個を含有する アルコキシアルキル、炭素原子数1〜約4個のハロアルキル、炭素原子数1〜約 4個のヒドロキシアルキル、アルキル基が炭素原子1〜約4個を含有するアルキ ルアミド、アミノ、置換基が炭素原子数1〜約4個のアルキルまたはヒドロキシ アルキルである置換アミノ、アジド、クロロ、ヒドロキシ、1−モルフォリノ、 1−ピロリジノ、並びに炭素原子数1〜約4個のアルキルチオから成る群より選 択され;そして Rは、水素、炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルコキシ、ハロ ゲン、及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルから成る群 より選択される。
- 2.R1が2〜約10個の炭素原子を含有する、請求の範囲1記載の化合物。
- 3.R1が2〜約8個の炭素原子を含有する、請求の範囲1記載の化合物。
- 4.R1が2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルまたは2−メチルプロピルであ る、請求の範囲1記載の化合物。
- 5.R1がベンジルである、請求の範囲1記載の化合物。
- 6.R1が、アルコキシ部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が 炭素原子2個〜約6個を含有するアルコキシアルキルである、請求の範囲1記載 の化合物。
- 7.R1がメトキシエチルまたは3−メトキシプロピルである、請求の範囲6記 載の化合物。
- 8.Xがアジド、エトキシ、ヒドロキシ、メトキシ、1−モルフォリノまたはメ チルチオである、請求の範囲1記載の化合物。
- 9.Rが水素である、請求の範囲1記載の化合物。
- 10.R2が水素であり且つR3が4−クロロフェニルである、請求の範囲1記 載の化合物。
- 11.R2が水素であり且つR3がメチルである、請求の範囲1記載の化合物。
- 12.R2及びR3がメチルである、請求の範囲1記載の化合物。
- 13.R2及びR3が水素である、請求の範囲1記載の化合物。
- 14.R2が水素であり且つR3がn−ブチルである、請求の範囲1記載の化合 物。
- 15.R2が水素であり且つR3がフェニルである、請求の範囲1記載の化合物 。
- 16.N−アセチル−4−アミノ−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダ ゾ[4,5−c]キノリン−2−メタンアミンと、4−アミノ−7−クロロ−α ,α−ジメチル−2−エトキシメチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン −1−エタノールと、4−アミノ−α−(4−クロロフェニル)−1−(2−メ チルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−メタノ−ルと、 4−アミノ−α,α−ジメチル−2−ヒドロキシメチル−1H−イミダゾ[4, 5−c]キノリン−1−エタノールと、 4−アミノ−α,α−ジメチル−2−メトキシメチル−1H−イミダゾ[4,5 −c]キノリン−1−エタノールと、 4−アミノ−α,α−ジメチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ [4,5−c]キノリン−2−メタノールと、 4−アミノ−N−ヒドロキシエチル−N−メチル−1−フェニルメチル−1H− イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−メタンアミンヘミヒドレートと、4−ア ミノ−α−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c ]キノリン−2−エタノールと、 4−アミノ−α−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4, 5−c]キノリン−2−メタノールと、 4−アミノ−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノ リン−2−メタノールと、 4−アミノ−1−(2−メチルプロピル)−α−フェニル−1H−イミダゾ[4 ,5−c]キノリン−2−メタノールと、 2−アジドメチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c ]キノリン−4−アミンと、 2−クロロメチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c ]キノリン−4−アミン塩酸塩と、 2−エトキシメチル−1−(3−メトキシプロピル)−1H−イミダゾ[4,5 −c]キノリン−4−アミンと、 2−エトキシメチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5− c]キノリン−4−アミンと、 2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノ リン−4−アミンと、 2−(α−メトキシベンジル)−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ [4,5−c]キノリン−4−アミンと、 1−(2−メトキシエチル)−2−メトキシメチル−1H−イミダゾ[4,5− c]キノリン−4−アミンと、 2−(2−メトキシエチル)−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[ 4,5−c]キノリン−4−アミンと、 2−(1−メトキシエチル)−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[ 4,5−c]キノリン−4−アミンと、 2−メトキシメチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5− c]キノリン−4−アミンと、 2−メトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノ リン−4−アミンと、 2−(1−メトキシペンチル)−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ [4,5−c]キノリン−4−アミンと、 2−(2−メトキシプロピル)−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ [4,5−c]キノリン−4−アミンと、 1−(2−メチルプロピル)−2−モルフォリノメチル−1H−イミダゾ[4, 5−c]キノリン−4−アミンと、 1−(2−メチルプロピル)−2−ピロリジノメチル−1H−イミダゾ[4,5 −c]キノリン−4−アミンと、 2−メチルチオメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キ ノリン−4−アミンと、 2−モルフォリノメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c] キノリン−4−アミンと、 2−[1−(1−モルフォリノ)ペンチル]−1−(2−メチルプロピル)−1 H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミンとから成る群より選択された 、請求の範囲1記載の化合物。
- 17.4−アミノ−α−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ [4,5−c]キノリン−2−メタノールと、 4−アミノ−α,α−ジメチル−2−エトキシメチル−1H−イミダゾ[4,5 −c]キノリン−1−エタノールと、 4−アミノ−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2 −メタノールとから成る群より選択された、請求の範囲1記載の化合物。
- 18.以下の式で示される化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、R5は、炭素原子1〜約10個を含有する直鎖または分岐鎖アルキル及 び炭素原子1〜約10個を含有する置換された直鎖または分岐鎖アルキル(該置 換基は炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキル及び炭素原子1〜約4個を 含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換された炭素原子3〜約6個を含有する シクロアルキルから成る群より選択されている);炭素原子2〜約10個を含有 する直鎖または分岐鎖アルケニル及び炭素原子2〜約10個を含有する置換され た直鎖または分岐鎖アルケニル(該置換基は炭素原子3〜約6個を含有するシク ロアルキル及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換 された炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキルから成る群より選択されて いる);アルコキシ部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素 原子1〜約6個を含有するアルコキシアルキル;アシルオキシ部分が炭素原子2 〜約4個を含有するアルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシであり且つアル キル部分が炭素原子1〜約6個を含有するアシルオキシアルキル;ベンジル;( フェニル)エチル;並びにフェニルから成る群より選択され、前記ベンジル、( フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、そのベンゼン環において、炭素原子 数1〜約4個のアルキルと、炭素原子数1〜約4個のアルコキシと、ハロゲンと から成る群より独立に選択された1個または2個の部分で任意に置換されている が、但し前記ベンゼン環が2個の前記部分で置換されている場合には、それらの 部分が含有する炭素原子数は合計で6個以下であり; R2及びR3は、水素、炭素原子数1〜約4個のアルキル、フェニル及び置換フ ェニル(該置換基は、炭素原子数1〜約4個のアルキル、炭素原子数1〜約4個 のアルコキシ及びハロゲンから成る群から選択される)から成る群より独立に選 択され;Pは、アルカノイルオキシ、アルキル部分が炭素原子1〜約4個を含有 するアルカノイルオキシアルキル、及びアロイルオキシから成る群より選択され ;そして Rは、水素、炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルコキシ、ハロ ゲン、及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルから成る群 より選択される。
- 19.R5が炭素原子2〜約10個を含有する、請求の範囲18記載の化合物。
- 20.R5が炭素原子2〜約8個を含有する、請求の範囲18記載の化合物。
- 21.R5が2−メチルプロピルである、請求の範囲18記載の化合物。
- 22.R5がベンジルである、請求の範囲18記載の化合物。
- 23.R5が、アルコキシ部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分 が炭素原子1〜約6個を含有するアルコキシアルキルである、請求の範囲18記 載の化合物。
- 24.R5がメトキシエチルまたは3−メトキシプロピルである、請求の範囲1 8記載の化合物。
- 25.Pがアセトキシまたはベンゾイルオキシである、請求の範囲18記載の化 合物。
- 26.Rが水素である、請求の範囲18記載の化合物。
- 27.R2が水素であり且つR3が4−クロロフェニルである、請求の範囲18 記載の化合物。
- 28.R2が水素であり且つR3がメチルである、請求の範囲18記載の化合物 。
- 29.R2及びR3がメチルである、請求の範囲18記載の化合物。
- 30.R2及びR3が水素である、請求の範囲18記載の化合物。
- 31.R2が水素であり且つR3がn−ブチルである、請求の範囲18記載の化 合物。
- 32.R2が水素であり且つR3がフェニルである、請求の範囲18記載の化合 物。
- 33.4−アミノ−α−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ [4,5−c]キノリン−2−メチルアセテートと4−アミノ−α−メチル−1 −(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−エチ ルアセテートとから成る群より選択された、請求の範囲18記載の化合物。
- 34.以下の式で示される化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Yは−NO2または−NH2であり;R4は、アルコキシ部分が炭素原 子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素原子2〜約6個を含有するアルコ キシアルキルであり;そして Rは、水素、炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルコキシ、ハロ ゲン、及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルから成る群 より選択される。
- 35.R4がメトキシエチルまたは3−メトキシプロピルである、請求の範囲3 4記載の化合物。
- 36.以下の式で示される化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、R41は、アルコキシ部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル 部分が炭素原子1〜約6個を含有するアルコキシアルキルであり;そして Rは、水素、炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルコキシ、ハロ ゲン、及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルから成る群 より選択される。
- 37.R4がメトキシエチルまたは3−メトキシプロピルである、請求の範囲3 6記載の化合物。
- 38.Rが水素である、請求の範囲36記載の化合物。
- 39.以下の式で示される化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、R5は、炭素原子1〜約10個を含有する直鎖または分岐鎖アルキル及 び炭素原子1〜約10個を含有する置換された直鎖または分岐鎖アルキル(該置 換基は炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキル及び炭素原子1〜約4個を 含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換された炭素原子3〜約6個を含有する シクロアルキルから成る群より選択されている);炭素原子2〜約10個を含有 する直鎖または分岐鎖アルケニル及び炭素原子2〜約10個を含有する置換され た直鎖または分岐鎖アルケニル(該置換基は炭素原子3〜約6個を含有するシク ロアルキル及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換 された炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキルから成る群より選択されて いる);アルコキシ部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素 原子1〜約6個を含有するアルコキシアルキル;アシルオキシ部分が炭素原子2 〜約4個を含有するアルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシであり且つアル キル部分が炭素原子1〜約6個を含有するアシルオキシアルキル;ベンジル;( フェニル)エチル;並びにフェニルから成る群より選択され、前記ベンジル、( フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、そのベンゼン環において、炭素原子 数1〜約4個のアルキルと、炭素原子数1〜約4個のアルコキシと、ハロゲンと から成る群より独立に選択された1個または2個の部分で任意に置換されている が、但し前記ベンゼン環が2個の前記部分で置換されている場合には、それらの 部分が含有する炭素原子数は合計で6個以下であり; R2及びR3は、水素、炭素原子数1〜約4個のアルキル、フェニル及び置換フ ェニル(該置換基は、炭素原子数1〜約4個のアルキル、炭素原子数1〜約4個 のアルコキシ及びハロゲンから成る群から選択される)から成る群より独立に選 択され;Gは、炭素原子1〜約4個を含有するアルコキシ、アルコキシ部分が炭 素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素原子1〜約4個を含有するア ルコキシアルキル、アルキル基が炭素原子1〜約4個を含有するアルキルアミド 、アジド、クロロ、1−モルフォリノ、1−ピロリジノ、炭素原子数1〜約4個 のアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルキル部分が炭素原子1〜約4個を含 有するアルカノイルオキシアルキル、及びアロイルオキシから成る群より選択さ れるが、但し、Gがアルキルアミドである場合には、R5はアルケニル、置換ア ルケニルまたはアルコキシアルキルであり;そしてRは、水素、炭素原子1〜約 4個を含有する直鎖または分岐鎖アルコキシ、ハロゲン、及び炭素原子1〜約4 個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルから成る群より選択される。
- 40.以下の式で示される化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、R5は、炭素原子1〜約10個を含有する直鎖または分岐鎖アルキル及 び炭素原子1〜約10個を含有する置換された直鎖または分岐鎖アルキル(該置 換基は炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキル及び炭素原子1〜約4個を 含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換された炭素原子3〜約6個を含有する シクロアルキルから成る群より選択されている);炭素原子2〜約10個を含有 する直鎖または分岐鎖アルケニル及び炭素原子2〜約10個を含有する置換され た直鎖または分岐鎖アルケニル(該置換基は炭素原子3〜約6個を含有するシク ロアルキル及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルで置換 された炭素原子3〜約6個を含有するシクロアルキルから成る群より選択されて いる);アルコキシ部分が炭素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素 原子1〜約6個を含有するアルコキシアルキル;アシルオキシ部分が炭素原子2 〜約4個を含有するアルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシであり且つアル キル部分が炭素原子1〜約6個を含有するアシルオキシアルキル;ベンジル;( フェニル)エチル;並びにフェニルから成る群より選択され、前記ベンジル、( フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、そのベンゼン環において、炭素原子 数1〜約4個のアルキルと、炭素原子数1〜約4個のアルコキシと、ハロゲンと から成る群より独立に選択された1個または2個の部分で任意に置換されている が、但し前記ベンゼン環が2個の前記部分で置換されている場合には、それらの 部分が含有する炭素原子数は合計で6個以下であり; R2及びR3は、水素、炭素原子数1〜約4個のアルキル、フェニル及び置換フ ェニル(該置換基は、炭素原子数1〜約4個のアルキル、炭素原子数1〜約4個 のアルコキシ及びハロゲンから成る群から選択される)から成る群より独立に選 択され;Zは、炭素原子1〜約4個を含有するアルコキシ、アルコキシ部分が炭 素原子1〜約4個を含有し且つアルキル部分が炭素原子1〜約4個を含有するア ルコキシアルキル、炭素原子1〜約4個を含有するヒドロキシアルキル、炭素原 子2〜約4個を含有するオキソアルキル、アルキル部分が炭素原子1〜約4個を 含有するアルカノイルオキシアルキル、アルキル基が炭素原子1〜約4個を含有 するアルキルアミド、置換基が炭素原子数1〜約4個のアルキルまたはヒドロキ シアルキルである置換アミノ、アジド、クロロ、1−モルフォリノ、1−ピロリ ジノ、炭素原子数1〜約4個のアルキルチオ、ヒドロキシ、アルカノイルオキシ 、及びアロイルオキシから成る群より選択され; Qは、水素、クロロ、及びRi−E−NH−(RiはキノリンN−オキシドに対 して実質的に不活性な有機基であり、またEは加水分解的に活性な官能基である )から成る群より選択されるが、但し、QがRi−E−NH−である場合には、 Zは先に定義したヒドロキシ、置換アミノまたはヒドロキシアルキル以外であり 、さらにまたQが水素かクロロであり且つZがアルキルアミドかヒドロキシアル キルである場合には、R5はアルケニル、置換アルケニル、またはアルコキシア ルキルであり;そして Rは、水素、炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルコキシ、ハロ ゲン、及び炭素原子1〜約4個を含有する直鎖または分岐鎖アルキルから成る群 より選択される。
- 41.ウイルス感染の進行を阻害及び/または防止するに有効な量の請求の範囲 1記載の化合物と医薬品的に許容できるビヒクルとを含んで成る、抗ウイルス医 薬組成物。
- 42.感染を阻害及び/または防止するに有効な量の請求の範囲1記載の化合物 を哺乳動物に投与することを含んで成る、ウイルスに感染した哺乳動物の処理方 法。
- 43.ウイルスがII型単純性ヘルペスである、請求の範囲42記載の方法。
- 44.インターフェロンの生合成を誘導するに十分な量の請求の範囲1記載の化 合物を哺乳動物に投与することを含んで成る、哺乳動物においてインターフェロ ンの生合成を誘導する方法。
- 45.腫瘍の成長を阻害するに十分な量の請求の範囲1記載の化合物を哺乳動物 に投与することを含んで成る、哺乳動物における腫瘍の成長を阻害する方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US66292691A | 1991-03-01 | 1991-03-01 | |
US662,926 | 1991-03-01 | ||
US68732691A | 1991-04-18 | 1991-04-18 | |
US687,326 | 1991-04-18 | ||
PCT/US1992/001305 WO1992015582A1 (en) | 1991-03-01 | 1992-02-20 | 1-SUBSTITUTED, 2-SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-4-AMINES |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06504789A true JPH06504789A (ja) | 1994-06-02 |
JP2955019B2 JP2955019B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=27098631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4506455A Expired - Lifetime JP2955019B2 (ja) | 1991-03-01 | 1992-02-20 | 1−置換、2−置換1H−イミダゾ〔4,5−c〕キノリン−4−アミン |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0582581B1 (ja) |
JP (1) | JP2955019B2 (ja) |
AT (2) | ATE179711T1 (ja) |
AU (2) | AU658621B2 (ja) |
CA (2) | CA2289219C (ja) |
CZ (1) | CZ285050B6 (ja) |
DE (2) | DE69229114T2 (ja) |
DK (2) | DK0872478T3 (ja) |
ES (2) | ES2131070T3 (ja) |
HU (5) | HU222250B1 (ja) |
IE (1) | IE920605A1 (ja) |
IL (2) | IL114570A (ja) |
NO (1) | NO303729B1 (ja) |
NZ (1) | NZ241784A (ja) |
PH (1) | PH31614A (ja) |
SG (2) | SG70625A1 (ja) |
UA (1) | UA32546C2 (ja) |
WO (1) | WO1992015582A1 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005534636A (ja) * | 2002-05-21 | 2005-11-17 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | プロテインキナーゼ依存性疾患の処置における1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン誘導体 |
JP2008503484A (ja) * | 2004-06-18 | 2008-02-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン |
JP2009514953A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-09 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ヒドロキシ及びアルコキシ置換1h−イミダゾキノリン及び方法 |
JP2010031040A (ja) * | 2000-12-08 | 2010-02-12 | Three M Innovative Properties Co | チオエーテル置換イミダゾキノリン |
JP2010031024A (ja) * | 2001-12-06 | 2010-02-12 | Three M Innovative Properties Co | チオエーテル置換イミダゾキノリン |
JP2011513413A (ja) * | 2008-03-03 | 2011-04-28 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Tlr活性モジュレーターとしての化合物および組成物 |
JP2016506965A (ja) * | 2013-02-01 | 2016-03-07 | ウェルスタット セラピューティクス コーポレイション | 抗炎症、抗真菌、抗寄生生物及び抗癌活性を有するアミン化合物 |
JP2017513883A (ja) * | 2014-04-22 | 2017-06-01 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | 4−アミノ−イミダゾキノリン化合物 |
JP2018526422A (ja) * | 2015-09-14 | 2018-09-13 | ファイザー・インク | LRRK2阻害薬としての新規のイミダゾ[4,5−c]キノリンおよびイミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン誘導体 |
JP2020508302A (ja) * | 2017-02-17 | 2020-03-19 | イネイト・テューマー・イミュニティ・インコーポレイテッドInnate Tumor Immunity, Inc. | Nlrp3修飾因子としての置換されたイミダゾキノリン類 |
JP2020520993A (ja) * | 2017-05-19 | 2020-07-16 | スパーブ ウィズダム リミテッド | レシキモドの誘導体 |
JP2022110103A (ja) * | 2017-06-23 | 2022-07-28 | バーディー バイオファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 医薬品組成物 |
Families Citing this family (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266575A (en) * | 1991-11-06 | 1993-11-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines |
US5395937A (en) * | 1993-01-29 | 1995-03-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing quinoline amines |
AU681687B2 (en) * | 1993-07-15 | 1997-09-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines |
US5648516A (en) * | 1994-07-20 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
US5352784A (en) * | 1993-07-15 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
US5482936A (en) * | 1995-01-12 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-C]quinoline amines |
US6133547A (en) * | 1996-09-05 | 2000-10-17 | Medtronic, Inc. | Distributed activator for a two-dimensional shape memory alloy |
US5939090A (en) | 1996-12-03 | 1999-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Gel formulations for topical drug delivery |
JPH10298181A (ja) * | 1997-04-25 | 1998-11-10 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 |
SI1341791T1 (en) * | 2000-12-08 | 2005-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
MXPA05000893A (es) * | 2002-07-23 | 2005-09-30 | Biogal Gyogyszergyar | Preparacion de 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-aminas a traves de compuestos intermedios 1h-imidazo [4,5-c] quinolin-4-ftalimida. |
AR046046A1 (es) | 2003-10-03 | 2005-11-23 | 3M Innovative Properties Co | Imidazoquinolinas alcoxi sustituidas. composiciones farmaceuticas. |
BRPI0416936A (pt) | 2003-11-25 | 2007-01-16 | 3M Innovative Properties Co | sistemas de anel de imidazo substituìdos e métodos |
US8080560B2 (en) | 2004-12-17 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods |
US9248127B2 (en) | 2005-02-04 | 2016-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous gel formulations containing immune response modifiers |
CN101203529A (zh) | 2005-02-18 | 2008-06-18 | 诺华疫苗和诊断公司 | 来自脑膜炎/脓毒症相关性大肠杆菌的蛋白质和核酸 |
SI2351772T1 (sl) | 2005-02-18 | 2016-11-30 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Proteini in nukleinske kisline iz Escherichia coli povezane z meningitisom/sepso |
WO2006098852A2 (en) * | 2005-02-23 | 2006-09-21 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines |
WO2006091567A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods |
EP1850849A2 (en) | 2005-02-23 | 2007-11-07 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
CA2602590A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases |
US20110180430A1 (en) | 2005-11-04 | 2011-07-28 | Novartis Vaccines And Diagnostics Srl | Adjuvanted influenza vaccines including cytokine-inducing agents |
CA2628152C (en) | 2005-11-04 | 2016-02-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. | Adjuvanted vaccines with non-virion antigens prepared from influenza viruses grown in cell culture |
NZ568211A (en) | 2005-11-04 | 2011-11-25 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Influenza vaccines including combinations of particulate adjuvants and immunopotentiators |
WO2007052155A2 (en) | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Novartis Vaccines And Diagnostics Srl | Influenza vaccine with reduced amount of oil-in-water emulsion as adjuvant |
DK1976559T6 (da) | 2006-01-27 | 2020-04-06 | Seqirus Uk Ltd | Influenzavacciner indeholdende hæmagglutinin og matrixproteiner |
EP2004226A1 (en) | 2006-03-24 | 2008-12-24 | Novartis Vaccines and Diagnostics GmbH & Co. KG | Storage of influenza vaccines without refrigeration |
EP2382988A1 (en) | 2006-03-31 | 2011-11-02 | Novartis AG | Combined mucosal and parenteral immunization against HIV |
US20110206692A1 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-25 | Novartis Ag | Conformers of bacterial adhesins |
GB0614460D0 (en) | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Novartis Ag | Vaccines |
CA2659733A1 (en) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | 3M Innovative Properties Company | Sterilized topical compositions of 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine |
JP2010500399A (ja) | 2006-08-16 | 2010-01-07 | ノバルティス アーゲー | 尿路病原性大腸菌由来の免疫原 |
CA2663196A1 (en) | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Novartis Ag | Making influenza virus vaccines without using eggs |
NZ577405A (en) | 2006-12-06 | 2012-08-31 | Novartis Ag | Vaccines including antigen from four strains of influenza virus |
GB0700562D0 (en) | 2007-01-11 | 2007-02-21 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Modified Saccharides |
JP5400763B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2014-01-29 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類 |
EA201070066A1 (ru) | 2007-06-27 | 2010-06-30 | Новартис Аг | Вакцины против гриппа с низким содержанием добавок |
GB0714963D0 (en) | 2007-08-01 | 2007-09-12 | Novartis Ag | Compositions comprising antigens |
GB0810305D0 (en) | 2008-06-05 | 2008-07-09 | Novartis Ag | Influenza vaccination |
GB0818453D0 (en) | 2008-10-08 | 2008-11-12 | Novartis Ag | Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom |
EP2268309B1 (en) | 2008-03-18 | 2015-01-21 | Novartis AG | Improvements in preparation of influenza virus vaccine antigens |
PL2276486T3 (pl) * | 2008-03-24 | 2014-04-30 | 4Sc Discovery Gmbh | Nowe podstawione imidazochinoliny |
US8568732B2 (en) | 2009-03-06 | 2013-10-29 | Novartis Ag | Chlamydia antigens |
PL2510947T3 (pl) | 2009-04-14 | 2016-09-30 | Kompozycje do immunizacji przeciwko Staphylococcus aureus | |
DE102010018462A1 (de) | 2009-04-27 | 2011-04-07 | Novartis Ag | Impfstoffe zum Schutz gegen Influenza |
SG177533A1 (en) | 2009-07-07 | 2012-02-28 | Novartis Ag | Conserved escherichia coli immunogens |
DK3178490T3 (da) | 2009-07-15 | 2022-06-20 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | RSV F-proteinsammensætninger og fremgangsmåder til fremstilling af disse |
CN102770443A (zh) | 2009-07-16 | 2012-11-07 | 诺华有限公司 | 脱毒大肠杆菌免疫原 |
GB0918392D0 (en) | 2009-10-20 | 2009-12-02 | Novartis Ag | Diagnostic and therapeutic methods |
GB0919690D0 (en) | 2009-11-10 | 2009-12-23 | Guy S And St Thomas S Nhs Foun | compositions for immunising against staphylococcus aureus |
WO2011084725A1 (en) * | 2009-12-21 | 2011-07-14 | 3M Innovative Properties Company | 4-AMINO-2-(ETHOXYMETHYL)-1-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-5-IUM 1-HYDROXYNAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE COMPOSITIONS AND METHODS |
WO2011084726A1 (en) * | 2009-12-21 | 2011-07-14 | 3M Innovative Properties Company | BIS [4-AMINO-2-(ETHOXYMETHYL)-1-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-5-IUM] 4-[(3-CARBOXYLATO-2-HYDROXYNAPHTHALEN-1-YL)METHYL]-3-HYDROXYNAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE COMPOSITIONS AND METHODS |
WO2011080595A2 (en) | 2009-12-30 | 2011-07-07 | Novartis Ag | Polysaccharide immunogens conjugated to e. coli carrier proteins |
EP2575876B1 (en) | 2010-05-26 | 2017-12-06 | Selecta Biosciences, Inc. | Multivalent synthetic nanocarrier vaccines |
PL2575872T3 (pl) | 2010-06-01 | 2021-02-22 | Seqirus UK Limited | Zatężanie antygenów szczepionkowych grypy bez liofilizacji |
JP5976639B2 (ja) | 2010-06-01 | 2016-08-23 | ノバルティス アーゲー | インフルエンザワクチン抗原の濃縮および凍結乾燥 |
GB201009861D0 (en) | 2010-06-11 | 2010-07-21 | Novartis Ag | OMV vaccines |
AU2011290471B2 (en) | 2010-08-20 | 2015-08-20 | Novartis Ag | Soluble needle arrays for delivery of influenza vaccines |
WO2012061717A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Selecta Biosciences, Inc. | Modified nicotinic compounds and related methods |
EP3527224A1 (en) | 2011-01-26 | 2019-08-21 | GlaxoSmithKline Biologicals S.A. | Rsv immunization regimen |
PT2707385T (pt) | 2011-05-13 | 2017-12-19 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Antigénios de f de rsv pré-fusão |
US8728486B2 (en) | 2011-05-18 | 2014-05-20 | University Of Kansas | Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds |
WO2013009564A1 (en) | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Novartis Ag | Tyrosine ligation process |
AU2012335208B2 (en) | 2011-11-07 | 2017-08-31 | Glaxosmithkline Biologicals S.A. | Carrier molecule comprising a spr0096 and a spr2021 antigen |
WO2013108272A2 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | International Centre For Genetic Engineering And Biotechnology | Blood stage malaria vaccine |
EA201590427A1 (ru) | 2012-10-02 | 2015-09-30 | Глаксосмитклайн Байолоджикалс С.А. | Нелинейные сахаридные конъюгаты |
ES2826555T3 (es) | 2012-11-30 | 2021-05-18 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Antígenos de Pseudomonas y combinación de antígenos |
EP2870974A1 (en) | 2013-11-08 | 2015-05-13 | Novartis AG | Salmonella conjugate vaccines |
LT3122378T (lt) | 2014-03-26 | 2020-02-10 | Glaxosmithkline Biologicals S.A. | Mutantų stafilokokiniai antigenai |
HUE042563T2 (hu) | 2015-03-06 | 2019-07-29 | Hoffmann La Roche | Benzazepin-dikarboxamid vegyületek |
WO2017046112A1 (en) | 2015-09-17 | 2017-03-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Sulfinylphenyl or sulfonimidoylphenyl benzazepines |
WO2017202703A1 (en) | 2016-05-23 | 2017-11-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzazepine dicarboxamide compounds with secondary amide function |
EP3464245B1 (en) | 2016-05-23 | 2020-10-14 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Benzazepine dicarboxamide compounds with tertiary amide function |
JP7012668B2 (ja) | 2016-06-12 | 2022-02-14 | エフ・ホフマン-ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | ジヒドロピリミジニルベンズアゼピンジカルボキサミド化合物 |
CA3140708A1 (en) | 2019-06-18 | 2020-12-24 | Helen Horton | Combination of hepatitis b virus (hbv) vaccines and pyridopyrimidine derivatives |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1271477A (en) * | 1983-11-18 | 1990-07-10 | John F. Gerster | 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
IL73534A (en) * | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
DK0385630T3 (da) * | 1989-02-27 | 1997-05-12 | Riker Laboratories Inc | 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminer som antivirale midler |
-
1992
- 1992-02-20 SG SG1998000326A patent/SG70625A1/en unknown
- 1992-02-20 SG SG1996005108A patent/SG46492A1/en unknown
- 1992-02-20 DE DE69229114T patent/DE69229114T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 DE DE69232878T patent/DE69232878T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-20 EP EP92906763A patent/EP0582581B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 HU HU9701089A patent/HU222250B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 ES ES92906763T patent/ES2131070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 WO PCT/US1992/001305 patent/WO1992015582A1/en active IP Right Grant
- 1992-02-20 HU HU9302457A patent/HU222111B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 EP EP98105754A patent/EP0872478B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 HU HU9701084A patent/HU222251B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 JP JP4506455A patent/JP2955019B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 AU AU15669/92A patent/AU658621B2/en not_active Expired
- 1992-02-20 DK DK98105754T patent/DK0872478T3/da active
- 1992-02-20 UA UA94020490A patent/UA32546C2/uk unknown
- 1992-02-20 ES ES98105754T patent/ES2186034T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 CZ CZ931788A patent/CZ285050B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 CA CA002289219A patent/CA2289219C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 AT AT92906763T patent/ATE179711T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 CA CA002104782A patent/CA2104782C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 HU HU9701083A patent/HU222247B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 AT AT98105754T patent/ATE229943T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-20 DK DK92906763T patent/DK0582581T3/da active
- 1992-02-26 IE IE060592A patent/IE920605A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-02-28 NZ NZ241784A patent/NZ241784A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-02-28 PH PH43994A patent/PH31614A/en unknown
- 1992-03-01 IL IL11457092A patent/IL114570A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-03-01 IL IL10111092A patent/IL101110A/en not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-08-27 NO NO933069A patent/NO303729B1/no not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-07-03 HU HU95P/P00753P patent/HU211242A9/hu unknown
- 1995-07-25 AU AU27157/95A patent/AU673309B2/en not_active Ceased
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010031040A (ja) * | 2000-12-08 | 2010-02-12 | Three M Innovative Properties Co | チオエーテル置換イミダゾキノリン |
JP2010031024A (ja) * | 2001-12-06 | 2010-02-12 | Three M Innovative Properties Co | チオエーテル置換イミダゾキノリン |
JP4707389B2 (ja) * | 2002-05-21 | 2011-06-22 | ノバルティス アーゲー | プロテインキナーゼ依存性疾患の処置における1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン誘導体 |
JP2005534636A (ja) * | 2002-05-21 | 2005-11-17 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | プロテインキナーゼ依存性疾患の処置における1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン誘導体 |
JP2008503484A (ja) * | 2004-06-18 | 2008-02-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン |
JP2009514953A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-09 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ヒドロキシ及びアルコキシ置換1h−イミダゾキノリン及び方法 |
JP2011513413A (ja) * | 2008-03-03 | 2011-04-28 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Tlr活性モジュレーターとしての化合物および組成物 |
JP2016506965A (ja) * | 2013-02-01 | 2016-03-07 | ウェルスタット セラピューティクス コーポレイション | 抗炎症、抗真菌、抗寄生生物及び抗癌活性を有するアミン化合物 |
JP2017513883A (ja) * | 2014-04-22 | 2017-06-01 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | 4−アミノ−イミダゾキノリン化合物 |
JP2018526422A (ja) * | 2015-09-14 | 2018-09-13 | ファイザー・インク | LRRK2阻害薬としての新規のイミダゾ[4,5−c]キノリンおよびイミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン誘導体 |
JP2020508302A (ja) * | 2017-02-17 | 2020-03-19 | イネイト・テューマー・イミュニティ・インコーポレイテッドInnate Tumor Immunity, Inc. | Nlrp3修飾因子としての置換されたイミダゾキノリン類 |
JP2020520993A (ja) * | 2017-05-19 | 2020-07-16 | スパーブ ウィズダム リミテッド | レシキモドの誘導体 |
JP2022110103A (ja) * | 2017-06-23 | 2022-07-28 | バーディー バイオファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 医薬品組成物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH06504789A (ja) | 1−置換、2−置換1H−イミダゾ〔4,5−c〕キノリン−4−アミン | |
JP2942584B2 (ja) | オレフィン系1H―イミダゾ〔4,5―c〕キノリン―4―アミン | |
JP3315983B2 (ja) | 1−置換 1H−イミダゾ(4,5−c)キノリン−4−アミン,中間体及び医薬用組成物 | |
US5605899A (en) | 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines | |
JP3571342B2 (ja) | 縮合シクロアルキルイミダゾピリジン | |
US6608201B2 (en) | Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines | |
JPH0327380A (ja) | 1h―イミダゾ〔4,5―c〕キノリン―4―アミン類 | |
KR100235389B1 (ko) | 1-치환된, 2-치환된 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민 | |
IE83826B1 (en) | Intermediates for the preparation of 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines | |
IE19990988A1 (en) | Intermediates for the preparation of 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080716 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090716 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100716 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110716 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110716 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120716 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120716 Year of fee payment: 13 |