JPH0632784A - ４−アルキル−置換ピリミジン−５−カルボキシアニリド、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの殺菌剤としての用途 - Google Patents

４−アルキル−置換ピリミジン−５−カルボキシアニリド、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの殺菌剤としての用途

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JPH0632784A
JPH0632784A JP5113236A JP11323693A JPH0632784A JP H0632784 A JPH0632784 A JP H0632784A JP 5113236 A JP5113236 A JP 5113236A JP 11323693 A JP11323693 A JP 11323693A JP H0632784 A JPH0632784 A JP H0632784A
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halo
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alkylthio
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Klemens Dr Minn
クレメンス・ミン
Anna Dr Waltersdorfer
アンナ・ウアルタースドルフエル
Peter Braun
ペーター・ブラウン
Burkhard Sachse
ブルクハルト・ザッハゼ
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ４- アルキル- 置換ピリミジン -５- カルボ
キシアニリド、それらの製造方法、それらを含有する組
成物およびそれらの殺菌剤としての使用。 【構成】 式Ｉ 【化１】 （上式中、Ｒ1 は場合により置換されたアルキルまたは
シクロアルキル、Ｒ2 およびＲ3 は同一または相異なる
ものであって、水素または明細書に定義された他の意味
を有し、Ｒ4 は水素、アシル、場合により置換されたア
ルキルまたは類似の基、Ｒ5 〜Ｒ9 は同一または相異な
るものであって、水素または明細書中に定義された他の
意味を有する）で表されるピリミジン -５- カルボキシ
アニリド、それらの互変異性体またはそれらの酸付加塩
を有効成分として殺菌性組成物中に含有せしめる。 【効果】 上記殺菌性組成物は、植物保護剤のほか、木
材、塗料、金属加工用冷却潤滑剤および穿孔、切削油に
おける防腐剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピリミジンの４- 位
に、場合により置換されたアルキル基を有するピリミジ
ン -５- カルボキシアニリドに関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリミジン -５- カルボキシアニリドお
よび除草剤または生長調整剤としてのそれらの用途は、
例えば特開平１−１８０８０８号〔ケミカル・アブスト
ラクツ(Chem. Abstr.)１１２：２６２１ｈ〕または特開
昭６１−２４３０６７号〔ケミカル・アブストラクツ
（Chem. Abstr.) １０６：１０２３２０ｄ〕に開示され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことには、本
発明者らは、４- アルキル- 置換ピリミジン -５- カル
ボキシアニリドが広範囲に亘る植物病原性菌類の防除
に、特に低い配量において有利な作用を有することを見
出した。
【０００４】
【課題を解決しようとする手段】従って、本発明は、式
Ｉ
【０００５】
【化６】
【０００６】〔上式中、Ｒ1 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキ
シ-(Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
アミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキル
アミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアル
キルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロ
アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルまたはシアノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、そし
てハロはハロゲン原子Ｃｌ、Ｂｒおよび特にＦを意味す
るものとする；Ｒ2 は水素、ヒドロキシル、アミノ、メ
ルカプト、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ヒドロキ
シ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ジヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、シアノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ
6)- アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、(Ｃ2
-Ｃ6)- アルキニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキ
シ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ
1-Ｃ4)- ハロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハ
ロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ
1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロ
アルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは (Ｃ3-Ｃ9)- ヘテ
ロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル (ここで環状基
は (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルにより３回まで置換されてもよ
くそしてハロはハロゲン原子Ｆ、Ｂｒおよび特にＣｌを
意味するものとする）であり；Ｒ3 は水素、ヒドロキシ
ル、アミノ、メルカプト、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
キル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-
Ｃ6)- アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、
(Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキ
シ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-
Ｃ4)- ハロアルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハ
ロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ
1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロ
アルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- ヘテロシ
クロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換さ
れたフエニル、場合により置換された (Ｃ1-Ｃ10)-ヘテ
ロアリール、場合により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル、場合により置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル、場合により置換されたフエニルメルカプ
ト-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、場合により置換されたフエニ
ルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは場合により置換さ
れたフエノキシフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり
(ここで場合により置換されたフエニルまたはヘテロア
リールは、好ましくはフエニルまたはヘテロアリール部
分がハロゲン、ニトロ、シアノ、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキ
シカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルカニルオキシ、 (Ｃ1-
Ｃ6)- アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルチオ、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルおよび (Ｃ1
-Ｃ4)- ハロアルコキシよりなる群から選択された同一
または相異なる基によょて３回まで置換されうることを
意味するものとし、そしてハロはハロゲン原子Ｆ、Ｂｒ
および／特にＣｌを意味するものとする）；Ｒ4 は水
素、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルカルボニル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パ
ーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニ
ル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルア
ミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルア
ミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキ
ルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロア
ルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、 (Ｃ3-Ｃ9)- ヘテロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルまたは場合により置換されたフエニル-(Ｃ
1-Ｃ4)- アルキルであり (ここで場合により置換された
フエニルは、好ましくは場合によりハロゲン、ニトロ、
シアノ、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ
6)- アルカニルオキシ、(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、 (Ｃ1-
Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、 (Ｃ1-
Ｃ4)- ハロアルキルおよび (Ｃ1-Ｃ6)- ハロアルコキシ
よりなる群から選択された同一または相異なる基によっ
て３回まで置換されているフエニルを意味するものと
し、他の環状基は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルによって３回ま
で置換されてもよく、そしてハロはハロゲン原子Ｆ、Ｃ
ｌおよびＢｒを意味するものとする）；Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ
8 およびＲ9 は同一かまたは相異なるものであって互い
に独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニト
ロ、シアノ、チオシアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、シア
ノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキル
アミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキルカルボニルアミノ、ハロ-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ジヒドロキシ-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- ハ
ロアルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルチオ、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチ
オ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニ
ル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シ
クロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- ヘテ
ロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル（ここで環状基
は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルにより３回まで置換されてもよ
い）、場合により置換されたフエニル、場合により置換
された（Ｃ1-Ｃ10)-ヘテロアリール、場合により置換さ
れたフエノキシ、場合により置換されたアニリノ、場合
により置換されたフエニルメルカプト、場合により置換
されたベンゾイル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合によ
り置換されたフエノキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-ジアルキルアミノカルボニル-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニ
ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)
- パーハロアルキルカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
オキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシカルボ
ニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルコキシカルボニル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハ
ロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアル
キルチオカルボニル、アミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルアミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキル
アミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルキルアミ
ノカルボニル、場合により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキル、場合より置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル、場合により置換されたフエニルメルカプ
ト-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換されたフエニ
ルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換された
フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、場合により置換
されたＮ- フエニル -Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノま
たは場合により置換されたフエノキシフエニル-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキル (ここで場合により置換されたフエニルま
たはヘテロアリールは、好ましくは、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、 (Ｃ
1-Ｃ6)- アルカニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、
(Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルおよび (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアル
コキシよりなる群から選択された同一または相異なる基
から選択された同一または相異なる基によって場合によ
り３回まで置換されているフエニルまたはヘテロアリー
ルを意味するものとし、そしてハロはハロゲン原子Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味するものとする）であるか；
またはＲ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9 よりなる群からの２
個の隣接する基は、それらに結合しているＣ原子と一緒
で、ヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉおよび／またはＰおよ
び４ないし１０個の環構成員を有する部分的に不飽和
の、または芳香族イソ環またはヘテロ環を形成し、そし
てその他の基は前記の通りである〕で表される少なくと
も１種の化合物またはその互変異性体またはその酸付加
塩を含有する組成物に関する。
【０００７】好ましい組成物は、式Ｉにおいて、Ｒ1 が
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ- Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルまたは (Ｃ3-Ｃ9)
- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ2 が
水素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、ハロゲン、
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキ
シ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アル
キニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ1
-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルまたは (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルであり (ここで環
状基は (Ｃ1-Ｃ4)-アルキルにより３回まで置換されて
もよい）；Ｒ3 が水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプ
ト、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アル
コキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)-
アルキニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)-
シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換
されたフエニル、場合により置換された (Ｃ1-Ｃ10)-ヘ
テロアリール、場合により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルまたは場合により置換されたフエニル-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ4 が水素、ホルミル、
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニ
ル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニ
ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル (ここで環状基は (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルにより３
回まで置換されてもよい）または（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキ
シカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは場合により置
換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ5,Ｒ
6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9 が同一かまたは相異なるものであ
って互いに独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ア
ミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-
Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、 (Ｃ
1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカル
ボニルアミノ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、ジヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
チオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケ
ニル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
アミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキル
アミノ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアル
キルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロ
アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、(Ｃ3-Ｃ9)- ヘテロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル (ここで環状基は(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルで３回
まで置換されてもよい）であるかまたは場合により置換
されたフエニル、場合により置換された（Ｃ1-Ｃ10)-ヘ
テロアリール、場合により置換されたフエノキシ、場合
により置換されたベンゾイル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ル、場合により置換されたフエニルオキシカルボニル-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカ
ルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキ
ルアミノカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルカル
ボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ
4)- ハロアルコキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
チオカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルチオカルボ
ニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルキルチオカルボニル、
アミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボ
ニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルアミノカルボニル、
(Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルキルアミノカルボニル、場合
により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場
合により置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場
合により置換されたフエニルメルカプト-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルまたは場合により置換されたフエニルアミノ-(Ｃ
1-Ｃ4)- アルキルであるか；または基Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8
およびＲ9 のうちの２個がそれらに結合しているＣ原子
と一緒でヘテロ原子Ｏ、Ｎおよび／またはＳおよび４な
いし１０個の環構成員を有する部分的に不飽和の、また
は芳香族イソ環またはヘテロ環を形成し、そしてその他
の基が上に規定された意味を有する、組成物である。
【０００８】特に強調すべき組成物は、式Ｉにおいて、
Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルまたはパーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、そして
ハロはハロゲン原子Ｃｌおよび特にＦを意味するものと
し；Ｒ2 が水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ハ
ロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキ
シ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)-アル
キニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、 (Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-
(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは (Ｃ1-Ｃ4)-ジアルキルアミ
ノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ3 が水素、ヒドロキ
シ、アミノ、メルカプト、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、 (Ｃ
1-Ｃ4)- アルキルチオ、場合により置換されたフエニル
または場合により置換された (Ｃ1-Ｃ8)- ヘテロアリー
ルであり、 (ここで場合により置換されたフエニルまた
はヘテロアリールとは、好ましくは、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、 (Ｃ1
-Ｃ6)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルチオおよび／または（Ｃ1-Ｃ4)- ハロア
ルキルによって場合により３回まで置換されたフエニル
またはヘテロアリールを意味するものとする）；Ｒ4 が
水素、ホルミルまたは（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ
5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9 が同一かまたは相異なるもの
であって互いに独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ
ル、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミ
ノ、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ、場合により置換さ
れたフエニルまたは場合により置換されたフエノキシで
あり、そしてハロはハロゲン原子Ｆ、ＣｌまたはＢｒを
意味するものとし、または基Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 及びＲ9
のうちの２個がそれらに結合しているＣ原子と一緒でヘ
テロ原子Ｏおよび／またはＮおよび５ないし１０個の環
構成員を有する部分的に不飽和の、または芳香族のイソ
環またはヘテロ環を形成し、そして他の基が上に規定さ
れた意味を有する、組成物である。
【０００９】本発明は、更に、式Ｉにおいて、Ｒ1 がＣ
Ｆ3 であり、Ｒ2 がＣｌであり、Ｒ 3 がＨであり、Ｒ4
がＨであり、そしてＲ5 ないしＲ9 が３，５- クロロ、
２，６- ジフルオロ、３- トリフルオロメチルまたは４
- トリフルオロメトキシであるかまたはＲ1 がＣＦ3 で
あり、Ｒ2 がＮＨ2 であり、Ｒ3 がＨであり、Ｒ4 がＨ
であり、そしてＲ5 ないしＲ9 が４- フルオロ、４- ト
リフルオロメトキシ、２- メチル -４- フルオロまたは
２- メチルチオである化合物を除く、前記の式Ｉにおい
てＲ1 ないしＲ9 が前記の意味を有する化合物、それら
の互変異性体またはそれらの酸付加塩に関する。
【００１０】上記の定義および以下において、アルキ
ル、アルケニルおよびアルキニルは、（特に規定されて
いない限りにおいて）直鎖状または分枝鎖状でありう
る。同様なことは、例えばアルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイルの
ような、それから誘導された基にも該当する。
【００１１】ハロアルキルおよびそれから誘導された、
例えば、ハロアルコキシのような基は、アルキル部分の
１個またはそれ以上の水素原子がハロゲンによって置換
されている基を意味するものとする。パーハロアルキル
およびそれから誘導された基においては、アルキル部分
のすべての水素原子がハロゲンによって置換されてい
る。
【００１２】ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素である。シクロアルキルは、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルまたはノルボルニルのような
単環、二環または三環式基である。ヘテロシクロアルキ
ル基は、数個の、好ましくは２個までのＣＨ2 がＯ、Ｓ
および／またはＮＨおよび／または基の位置における炭
素原子がＮによって置換されている例えばピペリジノ、
ピペラジノ、モルホリノであるシクロアルキルを意味す
るものとする。
【００１３】ヘテロアリールとは、少なくとも１個のＣ
Ｈ単位がＮ、ＰおよびまたはＳＨおよび／または少なく
とも２個の隣接するＣＨ単位がＮＨ、ＰＨ、Ｓおよび／
またはＯによって置換されているアリール、好ましくは
フエニルまたはナフチルから誘導された基を意味するも
のとする。そのような基の例は、チオニル、ベンゾチエ
ニル、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、
インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリル、イソ
キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリ
ニル、キナゾリニル、キノリニル、プテリジニル、オキ
サゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、テトラゾリルである。
【００１４】芳香族イソ環とは、特にベンゼンまたはナ
フタレンを意味し、芳香族ヘテロ環とは、特に前記のヘ
テロアリール基が基礎になっている化合物を意味するも
のとする。これらのイソ- またはヘテロ環から部分的に
不飽和のイソ- またはヘテロ環が誘導されそれは２，
４，６または８個の水素原子を添加することによって得
られる。
【００１５】酸付加塩の製造のために可能な酸には以下
のものがある：塩化水素酸または臭化水素酸のようなハ
ロゲン化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、モノ- また
はジ官能性カルボン酸、およびヒドロキシカルボン酸、
例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、または乳酸、
そしてまたｐ- トルエンスルホン酸または１，５- ナフ
タレンジスルホン酸のようなスルホン酸。式Ｉの化合物
の酸付加塩は、通常の塩形成法によって例えば式Ｉの化
合物を適当な有機溶媒中に溶解しそして酸を添加し、そ
して公知の方法で例えば濾別することによって単離しそ
して場合によっては不活性有機溶媒で洗滌することによ
って精製することにより簡単な方法で得られる。
【００１６】式Ｉの新規なピリミジン類は、公知の方法
でまたは公知の方法に類似する方法でまたは新規な方法
で製造されうる。本発明による化合物を製造しうる若干
の方法を例として以下に記載する： １．式ＩＩのアセトアセトアニリドから出発し、例えば
オルトギ酸エステルを用いて縮合することによって対応
する式ＩＩＩの２- アセチル -３- エトキシアクリルア
ニリドを製造することができ、このものは次に（チオ）
尿素または（チオ）尿素誘導体を用い、しかしまたグア
ニジンまたはそれらの誘導体を用いて式Ｉのピリミジン
類を得ることができる。この方法は、文献から公知の対
応する方法に基づいて類似のエトキシメチレンマロノニ
トリルから出発する〔広範複素環化学、カトリッキー、
リーズ著パーガモンプレス、オックスフオード、ニュー
ヨーク、１９８４年、第３巻第１２６頁以下 (Comprehe
nsive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C.
W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York,１９８
４，Vol.３，pp．１２６ ff.参照〕。この方法において
は、他の離脱性基、例えばジメチルアミノを有するアク
リルアニリドを使用することもできる〔ローマら（G. R
oma et al.；Farmaco. Ed. Sci. １９８３，３８
（８），５４６- ５５８）参照〕。式ＩＩおよびＩＩＩ
の化合物においては、Ｒ1 ないしＲ9 は、前記の意味を
有し、Ｘは離脱性基である。
【００１７】
【化７】
【００１８】２．式ＩＩのアセトアセトアニリドから出
発して、対応するピリミジンアニリドは、またアルデヒ
ドおよび（チオ）尿素、（チオ）尿素誘導体または式Ｉ
Ｖのグアニジンまたはそれらの誘導体を用いる縮合、ビ
ギネリ反応および続いての酸化によっても得られる〔カ
トウら；薬学雑誌１９８１年第１０１巻（２号）第１８
２−５頁、ケミカルアブストラクツ (Chem. Abstr.９
５：６２１１７； カイルら；ジャーナル・オブ・イン
デイアン・ケミカル・ソサエティー、１９８１年第５８
巻（第５号）第４９４−７頁 (Z. Kahil et al. ; J. I
ndian Chem. Soc.１９８１，５８（５）、４９４−
７）、ケミカルアブストラクツ９５：９７７１１（Che
m. Abstr.９５：９７７１１）、デュバルスら；(G. Dub
ars et al. ;Khim. Geterotsikl. Soedin,１９７６，１
２，２２０；複素環化合物の化学(Chem. Heterocycl. C
ompd.)（英訳）１９７６年第１２巻第１９１頁、ケミカ
ル・アブストラクツ８５：３２９４６；マション、ドル
ゴス；(A. Machon, A.Dlugosz ; Pol. J. Pharmacol. P
harm. １９７３，２５（６），５７９，ケミカル・アブ
ストラクツ８０：９５８６４）参照〕。下記の式におい
てＲ1 ないしＲ 9 は、前記の意味を有する：
【００１９】
【化８】
【００２０】３．式Ｉの化合物は、また式ＶＩの適当な
ピリミジン -５- カルボン酸エステルから出発しても製
造されうる。これらのエステルは、式ＶＩＩＩのアニリ
ンと反応せしめられるかまたは加水分解し、そして次い
で、例えば酸塩化物を経て対応するアニリドへと変換さ
れうる。
【００２１】
【化９】
【００２２】上記の式および以下の式におけるＲ' は、
例えば（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ベンジルまたは類似の基
のようなカルボン酸とエステルを形成する基およびその
他の基である。
【００２３】この反応系統においては式ＶＩおよびＶ
Ｉ' に相当する化合物の混合物もまた使用されうる。Ｒ
1 ＝パーハロアルキル（特にＲ1 ＝ＣＦ3)である場合に
は加水分解において種々の組成の混合物が式ＶＩＩに相
当する化合物およびその水和された形態（式ＶＩＩ')の
化合物から得られる。この混合物は、上記の反応系列の
次の工程において分離することなく使用されうる。
【００２４】
【化１０】
【００２５】Ｒ2 が例えば、 -Ｓ- Ｒ1 、 -ＳＯ2-Ｒ1
または -Ｏ- Ｒ1 のような離脱性基である場合には、こ
の基は、アルカリ性加水分解においてＲ2 ＝ＯＨによっ
て置換されうる〔類似の処理：アルクウエ、ウントハイ
ム；(J. Arkuwe, K. Undheim; Acta. Chem. Scand. ;
１９８６，Ｂ４０（９），７６４）参照〕。この反応に
おいても、Ｒ1 ＝パーハロアルキル（特にＲ1 ＝ＣＦ3)
である場合には、式ＶＩＩに相当する化合物およびその
水和された形態（式ＶＩＩ' ）から種々の組成の混合物
が得られる。
【００２６】式ＶＩＩ（式中、Ｒ2 ＝ＯＨ）に相当する
酸が対応する酸塩化物に変換される場合には、ヒドロキ
シ段階は、オキシハロゲン化リンを使用する同じ反応工
程において対応するハロゲン誘導体（Ｒ2 ＝例えばＣｌ
またはＢｒ）に変換されうる。
【００２７】酸より対応する酸塩化物化合物への変換に
型ＶＩＩ／ＶＩＩ' の混合物が使用されるならば、水和
された部分は、例えばオキシハロゲン化リンとハロゲン
化チオニルとの混合物がハロゲン化剤として使用される
時に、同時に脱水される。
【００２８】式ＶＩのエステルは、種々の方法により製
造されうる；若干の方法が例として挙げられる。 ａ．式Ｘのアクリル酸エステルと（チオ）尿素または
（チオ）尿素誘導体、または二者択一的にグアニジン類
またはそれらの誘導体との塩基触媒による縮合〔ウルバ
ン、シュニーダー；(R. Urban, O. Schnider ; Helv. C
him. Acta,１９５８，４１，１８０６）参照〕。特に、
この反応列に尿素を使用する場合には、縮合は、また酸
性媒質中においても実施されうる（例えばＨＣｌ／水ま
たは酢酸）〔類似手段；ヴアルタニアンら；(R. S. Var
tanyan et al. ; Khimiya Geterosikl. Soedin. ; １９
８２；１１；１５５８−１５５９）参照〕。
【００２９】
【化１１】
【００３０】尿素との酸の縮合において、Ｒ1 ＝パーハ
ロアルキル（特にＲ1 ＝ＣＦ3 ）である場合には、式Ｖ
Ｉに相当する化合物およびその水和された形態（式Ｖ
Ｉ' ）から種々の組成の混合物が得られる。この混合物
は、分離されることなく反応列の次の段階に使用されう
る。
【００３１】
【化１２】
【００３２】ｂ．式ＸＩのアセト酢酸エステルと式ＩＶ
の化合物とのビギネリ反応〔ルツターら，ジャーナル・
オブ・フランクリン・インスティチュート（Rutter et
al.,J. Franklin Inst. １９５４，２５８，４１３）参
照〕に従う反応および続いての酸化による〔アクタール
ら、インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー
（M. S. Akhtar et al., Indian J. Chem., Sect. B １
９８７，２６Ｂ，５５６；ケミカルアブストラクツ１０
８：１５０４０８）参照〕。
【００３３】
【化１３】
【００３４】ｃ．式ＶＩのピリミジン -５- カルボン酸
エステルは、また式ＸＶのマロン酸誘導体と式ＸＩＩＩ
およびＸＩＶのニトリルとの縮合によっても製造されう
る〔シン、リー；ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリッ
ク・ケミストリー、１９８９年第２６巻第７頁（Y. L.
Sing, L. F. Lee ; J. Heterocyclic Chem.,１９８９，
２６，７）、ケミカル・アブストラクツ１１１：３９３
０５参照〕。
【００３５】
【化１４】
【００３６】ｄ．ピリミジン -５- カルボン酸および式
ＶＩの対応するエステルのその他の製造方法として、ハ
ロゲン- リチウム交換および続いてのカルボキシル化を
挙げることができる〔メタ、ミラー；（M. D. Metha,
D. Miller ; J. Chem. Soc.１９６５，６６９５；Chem.
Abst. ６４：５０８９ｄ）参照〕。
【００３７】
【化１５】
【００３８】４．式Ｉの化合物は、またピリミジニル -
５- パーハロエタノン（式ＸＶＩＩＩ）から出発して式
ＶＩＩＩのアニリンとの反応によっても製造されうる。
【００３９】
【化１６】
【００４０】式ＸＶＩＩＩに相当する出発物質は、種々
の方法によって製造されうる。 ａ．対応するエタノンのハロホルム反応による。
【００４１】
【化１７】
【００４２】ｂ．式ＸＸに類似する対応するジケトンと
（チオ）尿素または（チオ）尿素誘導体との、ただし二
者択一的に３ａにおいて記載した縮合方法のグアニジン
類またはそれらの誘導体（式ＩＶ）との塩基性または酸
性縮合による。尿素との酸性縮合において、Ｒ1 ＝パー
ハロアルキル（特にＲ1 ＝ＣＦ3 ）である場合には、式
ＸＶＩＩＩに相当する化合物およびその水和された形態
（式ＸＶＩＩＩ' ）から組成の変った混合物が得られ
る。この混合物は、分離することなく反応列の次の段階
において使用されうる。
【００４３】
【化１８】
【００４４】式ＸＶＩＩＩ（ここでＲ2 ＝ＯＨ）の対応
する化合物またはＸＶＩＩＩおよびＸＶＩＩＩ' の混合
物の場合には、ヒドロキシ官能基は、オキシ塩化リンを
用いる処理によってハロゲンに変換されることができ、
この場合には、水和された部分もまた脱水される。
【００４５】一般式ＸＸの中間体は、種々の方法、例え
ば、 ｂ．ａ．）ジケトンＸＸＩと式ＸＸＩＩの化合物との反
応（対応する方法は以下のものに記載されている）によ
る： １．ツゲ・オトヒコ、ワダ・エイジ、カネマサ・シュウ
ジ、サコウ・ヒロヒコ；日本化学会誌（Bull. Chem. So
c. Jap.)；１９８４年第５７巻（第１１号）、第３２２
１−３２３３頁； ２．メノッツィら；(G. Menozzi, et al. ; J. Het. Ch
em.,１９８７，２４，１６６９）； ３．ヴィルミン、アルウム、シンセシス、１９９１年
（第４号）第３０１頁（D.Villemin, A. B. Alloum, Sy
nthesis,１９９１（４），３０１）。
【００４６】
【化１９】
【００４７】ｂ．ｂ．）文献から公知となっている方法
の変法としての式ＸＸＩＶの対応するオレフィンのアシ
ル化による。
【００４８】
【化２０】
【００４９】ｂ．ｃ．）この方法の２段階法への変法に
よる非対称的に置換された化合物；この目的に必要とさ
れる出発物質は、文献から知られている方法によって製
造されうる〔ハジュー；ケミカル・レターズ（M. Hajo
; Chem. Lett. ; １９７６，４９９）またはプラトシ
キン（A. M. Platoshkin ; Izv. Akad. Nauk SSR, Ser.
Khim. ; １９６９，１，１２−１１６，ＣＡ ７０：１
１４５４１ｃ）〕。
【００５０】
【化２１】
【００５１】５．このようにして得られた式Ｉで表され
る化合物は、次に式Ｉの他の化合物の生成するために変
性されうる。若干の適当な方法を以下に列挙する： ａ．例えば、メチルメルカプト単位のような、分子中の
部分構造の、Ｈ2 Ｏ2 またはオキソン R (Oxone)（パー
オキソモノ硫酸カリウム、２ＫＨＳＯ5 ×ＫＨＳＯ4 ×
Ｋ2 ＳＯ4 ）のような酸化剤による酸化〔広範複素環化
学、カトリッキー、リース共著パーガモン出版社（Comp
rehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky,
C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, １９
８４，Vol.３，ｐ．９６）；ブラウン、イングランド、
ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（D. J. Br
own, B. T. England ; J. Chem. Soc. (c) ;１９７１，
２５６）参照〕。 ｂ．ハロゲン置換（特にクロロ）ピリミジン -５- カル
ボン酸エステルの合成は、例えば、オキシハロゲン化リ
ンを使用する対応するヒドロキシ前駆物質の変換によっ
て実施されうる〔広範複素環化学、カトリッキー、リー
ス共著パーガモン出版社（Comprehensive Heterocyclic
Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees Pergamon P
ress, Oxford, New York, １９８４、Vol.３，ｐ．１３
９）参照〕。 ｃ．例えば、塩素、メチルメルカプト基〔シヤッパー；
シンセシス（W. Schaper；Synthesis １９８５，８６
１）参照〕またはスルホニルメチル基〔広範複素環化
学、カトリッキー、リース共著パーガモン出版社（Comp
rehensiveHeterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky,
C.W. Rees, Pergamon Press,Oxford, New York, １９８
４，Vol.３，ｐ．９７）参照〕のような分子中の離脱性
基の求核試薬による置換。
【００５２】本発明による式Ｉで表される化合物は、顕
著な殺菌作用を有する点において卓越している。それら
は、植物病原性微生物、特に真菌類に対して各種の栽培
植物を保護するために使用することができ、特に高い栽
培植物に対する許容性を有することによって卓越してい
る。それらは、有利な予防的および浸透的な性質を有
し、そしてすでに植物組織内に侵入した菌性病原体もま
た治癒的に成功裏に駆除しうる。式Ｉの有効物質を噴
霧、撒粉またはその他の施用によって、植物および植物
の存在しあるいは発芽しつつある部分を病害の発生から
保護しうる。それらは、また菌の感染および土壌中に発
生する病原性菌から保護するために種子および苗を処理
するための種子処理剤として好適である。本発明による
化合物の作用の範囲は、多数の各種の経済的に重要な、
植物病原性菌を包含し、例えば、リンゴ斑点落葉病菌
（Alternaria mali)；灰色かび病菌（Botrytis cinere
a) 、ベンズイミダゾール- および／またはジカルボキ
シミド- 感応性の、そして／または抵抗性の菌株、菌核
病菌（Sclerotinia sclerotinorum)およびその他の灰色
かび病菌種；褐斑病菌（Cercospora beticola)；セラト
バシジウム・セレアリス（Ceratobasidium cerealis)；
うどんこ病菌（Erysiphe graminis)、オオムギうどんこ
病菌 (Erysiphe graminis hordei) 、タバコうどんこ病
(Erysiphechichoracearum) およびその他のうどんこ病
菌類；腐敗病菌（Fusariumculmorum) およびその他のフ
ザリウム病菌類 (Fusarium sp.) ；花腐病菌類(Monilin
ia sp.) ；茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum)およびそ
の他のセプトリア病菌類 (Septoria sp.) および葉枯病
を起す菌類；紋枯病菌（Pelliculariasasakii)、いもち
病菌 (Pyricularia oryzae) およびその他のイネの病菌
類；べと病菌（Phytophthora infestans) 、灰色疫病
(Phytophthora capsici) およびその他の疫病菌類；べ
と病（Plasmopara viticola)、キュウリべと病菌(Pseud
operonospora cubensis)およびその他の黄化萎縮病菌類
(Peronospora sp.)；プソイドセルコスポレラ・ヘルポ
トリコイデス（Pseudocercosporellaherpotrichoides)
および各種の他の褐変病を起す菌類；赤さび病菌 (Pucc
iniarecondita)およびその他のさび病菌類；網斑病菌
（Pyrenophora teres)およびその他のドレクスレラ (Dr
echslera) 菌類；黒穂病菌類（Ustilago sp.) ；黒星病
菌（Venturia inaequalis)および黒点病類。
【００５３】本発明による化合物の作用の範囲は、主と
して経済的に重要な、植物病原性菌であるブドウべと病
菌（Plasmopara viticola)に関するものであり、併せて
バレイショ疫病菌 (Phytophthora infestans) およびイ
ンゲンの灰色かび病菌(Botrytis cinerea)に対する二次
的作用にも関する。
【００５４】本発明による化合物は、更に、例えば、木
材防腐剤として、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤におけ
る防腐剤として、あるいは穿孔および切削油における防
腐剤として、工業的分野において使用するのにも適して
いる。
【００５５】式Ｉで表される化合物に加うるに、本発明
による組成物は、適当な調合助剤を含有する。式Ｉの有
効物質の含量は、一般に１ないし９５重量％である。そ
れらは、生物学的および／または化学的／物理的パラメ
ーターによって決定されるような、各種の方法で調合さ
れうる。すなわち、好適な調合の可能性は、水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（ＥＣ）、油または水を基礎とした水性分散
剤（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＣ）、粉剤（Ｄ
Ｐ）、種子処理剤、水分散性粒剤の形態の粒剤（Ｗ
Ｇ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセル、ワックスまた
は餌つけ剤である。
【００５６】これらの個々の調合物は、原理的に知られ
ており、そして例えば下記の文献に記載されている：ウ
イナッカー- キュヒラー、“ヘミッシエ・テクノロギ
ー”第７巻第４版１９８６年（Winnacker-Kuechler, "C
hemische Technologie", C. Hauser VerlagMunchen)；
ヴアン・フアルケンベルク、“農薬調合物”、第２版１
９７２−７３年（van Falkenberg, "Pesticides Formul
ations", Marcel Dekker N.Y., 2ndEd. １９７２−７
３）；マルテンス、“噴霧乾燥ハンドブック”、第３
版、１９７９年（K. Martens, "Spray Drying Handboo
k", 3rd Ed. １９７９，G. Goodwin Ltd. London) 。
【００５７】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような、必要な調合助剤は、同様に公知で
あり、そして例えば、以下の文献に記載されている：ワ
トキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧”、第２版（Watk
ins, "Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Car
riers", 2nd Ed., Darland Books CaldwellN.J.)；オル
フエン、“粘土コロイド化学入門”、第２版（H. v. Ol
phen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd
Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.) ；マースデン、“溶剤
ガイド”、第２版（Marsden, "Solvents Guide", 2ndE
d., Interscience, N.Y. １９５０）；マククチエオン
編“洗剤および乳化剤年鑑”、ＭＣ出版社（McCutcheo
n's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MCPubl.
Corp., Ridgewood N.J.)；シスレーおよびウッド編、
“界面活性剤百科事典”、(Sisley and Wood, "Encyclo
pedia of Surface Active Agents", Chem.Publ. Co. In
c., N.Y.１９６４）；シエーンフエルト、“界面活性エ
チレンオキシド付加物”(Schoenfeldt, "Grenzflaechen
aktive Aethylenoxidaddukte", Wiss.Verlagsges., Stu
ttgart １９７６）；ウイナッカー- キュヒラー、“化
学技術”、第７巻、第４版、１９８６年（Winnacker-Ku
echler, "ChemischeTechnologie", Vol. 7, C. Hauser
Verlag Muenchen, 4th Ed., １９８６）。
【００５８】これらの処方に基づいて、他の農薬有効物
質、肥料および／または成長調整剤との、例えばレディ
ーミックスまたはタンクミックスの形での組合せを製造
することもできる。
【００５９】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であり、有効物質と共にまた湿潤剤、例えばポリオキ
シエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂
肪アルコール、アルキルスルホネートまたはアルキルフ
エニルスルホネートおよび分散剤、例えばリグニンスル
ホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン -６，
６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスル
ホン酸ナトリウム、あるいはまたオレイルメチルタウリ
ン酸ナトリウムならびに適宜希釈剤または不活性物質を
も含有する。
【００６０】乳剤は、例えば、有効物質を有機溶剤、例
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンあるいはまた高沸点の芳香族化合物また
は炭化水素中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下
に溶解することによって製造されうる。乳化剤として
は、例えば下記のものが使用されうる：アルキルアリー
ルスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪
酸ポリグリコールエステル、アルキルポリグリコールエ
ーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロ
ピレンオキシド／エチレンオキシド- ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビットエステル。
【００６１】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然産粘土、例えばカオリ
ン、ベントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に
粉砕することによって得られる。
【００６２】粒剤は有効物質を吸着性の粒状化された不
活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着
剤例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリ
ウムあるいはまた鉱油によって砂、カオリナイトのよう
な担体物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗
布することによって製造されうる。適当な有効物質を肥
料粒状物の製造にとって通常の方法によって、所望なら
ば肥料との混合物として製造することもできる。
【００６３】水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１
０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残部
は、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約５ないし８０重量％である。粉剤は、大
抵５ないし２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場
合には、有効物質含量は、ある程度まで有効物質が液体
で存在するかまたは固体で存在するか否かまたいかなる
粒状化助剤、充填剤その他が使用されるかということに
よって左右される。
【００６４】更に、有効物質の上記の調合物は、場合に
よっては、それぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳
化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有す
る。使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物
は、場合によっては、通常の方法で、例えば水和剤、乳
剤、分散物、そしてある場合にはマイクロ粒剤の場合に
は、水によって希釈される。
【００６５】粉剤および粒状化された調合物の形態の調
製剤は、通常使用前に他の不活性物質によって更に希釈
されることはない。必要とされる施用割合は、なかんず
く温度および湿度のような外的条件によって変動する。
それは、広範囲に、例えば有効物質０．００５ないし１
０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で変動しうるが、
それは好ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａである。
【００６６】本発明による有効物質は、それらの市販さ
れる調合形態において、それら自体で、あるいは文献か
ら知られている他の殺菌剤との組合せにおいて使用され
うる。
【００６７】本発明に従って式Ｉの化合物と組合わされ
うる文献公知の殺菌剤は、例えば以下の生成物である：
アニラジン、ベナラキル、ベノダニル、ベノミル、ビナ
パクリル、ビテルタノール、ブチオベート、カプタホー
ル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ＣＧＤ
- ９４２４０Ｆ、クロベンズチアジン、クロルタロニ
ル、シムキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾー
ル、ジエトフエンカルブ、ジフルコナゾール、ジメチリ
モール、ジメトモルフ、ジナコナゾール、ジノカップ、
ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフエンホス、エ
チリモール、エトリジアゾール、フエナリモール、フエ
ンフラム、フエンピクロニル、フエンプロピジン、フエ
ンプロピモルフ、フエンチンアセテート、フエンチンヒ
ドロキシド、フルアジナム、フルオベンジミン、フルオ
リミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホ
ル、フオルペット、フオセチル- アルミニウム、フベリ
ダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザ
チン、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプロベンホ
ス、イプロジオン、イソプロチオラン、銅化合物、例え
ばＣｕオキシクロリド、オキシン- Ｃｕ、酸化銅、マン
コゼブ、マネブ、メパニピリル、メプロニル、メタラキ
シル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、ミクロブタ
ニル、ナバム、ニトロタール- イソプロピル、ニアリモ
ール、オフラス、オキサジキシル、オキシカルボキン、
ペンコナゾール、ペンシクロン、ＰＰ９６９、プロベナ
ゾール、プロビネブ、プロクロラス、プロシミドン、プ
ロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピ
ラカルボリド、ピリフエノックス、ピロキロン、ラベン
ザゾール、硫黄、テブコナゾール、チアベンダゾール、
チオフアネート- メチル、チラム、トルクロホス-メチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノ
ール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾ
ール、トリホリン、ビンクロゾリン、ジネブ；ドデシル
スルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナト
リウムＣ１３／Ｃ１５アルコールエーテルスルホネー
ト、セトステアリルリン酸ナトリウム、スルホコハク酸
ジオクチルナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、
長鎖第一、第二または第三アミンの塩、アルキルプロピ
レンアミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エト
キシレート第四脂肪アミン、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライドおよび１- ヒドロキシエチル -
２- アルキルイミダゾリン。
【００６８】上記の組合せ成分は、大部分ワーシング編
農薬便覧第９版（または旧版）、英国作物保護協議会、
１９９１年（Ch. R. Worthing, The Pesticide Mannal,
9thEd., British Crop Protection Council, １９９
１）および農薬ハンドブック、第３版王立化学会編、１
９９１年（The Agrochemicals Handbook, 3rd Ed. ;The
Royal Society of Chemistry, １９９１）に記載され
ている公知の有効化合物である。
【００６９】更に、本発明による有効化合物は、その通
常の製剤として存在でき、そして他の殺虫剤、飼料、滅
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または除草剤のような他の有
効成分との混合物としてこれらの製剤から調製された使
用形態で存在しうる。殺虫剤には、例えば、リン酸エス
テル、カーバメート類、カルボン酸エステル、ホルムア
ミジン、スズ化合物、微生物によって生産された物質お
よび類似物がある。
【００７０】好ましい混合成分としては、下記のものが
ある： １．リン化合物の群から；アセフエート、アザメチホ
ス、アジンホス- エチル、アジンホス- メチル、ブロモ
ホス、ブロモホス- エチル、クロルフエンビンホス、ク
ロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス- メチ
ル、デメトン、デメトン -Ｓ- メチル、デメトン -Ｓ-
メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボ
ス、ジクロトホス、Ｏ，Ｏ- １，２，２，２- テトラク
ロロエチルホスホロチオエート（ＳＤ２０８３０４）、
ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エト
プロホン、エトリムホスフアンフアー、フエナミンホ
ス、フエニトリチオン、フエンスルホチオン、フエンチ
オン、フエノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イソ
ゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオ
ン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリ
チオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメト
エート、オキシデメトン- メチル、パラチオン、パラチ
オン- メチル、フエントエート、ホレート、ホサロン、
ホスホラン、ホスメット、ホスフアミドン、ホキシム、
ピリミホス- エチル、ピリミホス- メチル、プロフエノ
ホス、プロパホス、プロエタンホス、プロチオホス、ピ
ラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロ
ホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、
チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、およびバ
ミドチオン； ２．カルバメートの群から；アルジカーブ、２- ｓｅｃ
- ブチルフエニルメチルカーバメート（ＢＰＭＣ）、カ
ルバリル、カーボフラン、カーボスルフアン、クロエト
カーブ、ベンフラカーブ、エチオフエンカーブ、フラチ
オカーブ、イソプロカーブ、メトミル、５- メチル -ｍ
- クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オキサミ
ル、ピリミカーブ、プロポキシウル、チオジカーブ、チ
オフアノックス、エチル４，６，９- トリアザ -４- ベ
ンジル -６，１０- ジメチル -８- オキサ -７- オキソ
-５，１１- ジチア -９- ドデセノエート（ＯＫ１３
５）、１- メチルチオ（エチリデンアミノ)-Ｎ- メチル
- Ｎ-(モルホリノチオ）カーバメート（ＵＣ５１７１
７）； ３．カルボン酸エステルの群から；アレトリン、アルフ
アメトリン、５- ベンジル -３- フリルメチル-(Ｅ)-(
１Ｒ)-シス -２，２- ジ- メチル -３-(２- オキソチオ
ラン -３- イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシ
レート、ビオアレトリン、ビオアレトリン((Ｓ)-シクロ
ペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフエネート、
（ＲＳ)-１-シアノ -１-(６- フエノキシ -２- ピリジ
ル）メチル-(１ＲＳ)-トランス -３-(４- 第三ブチルフ
エニル)-２，２- ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（ＮＣＩ８５１９３）、シクロプロトリン、シフル
トリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフエノトリ
ン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフエンバレ
レート、フエンフルトリン、フエンプロパトリン、フエ
ンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フル
バリネート（Ｄ- 異性体）、ペルメトリン、フエオトリ
ン((Ｒ)-異性体) 、ｄ- プラレトリン、ピレトリン（天
然産製品）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメト
リン、トラロメトリン； ４．アミジンの群から；アミトラズ、クロロジメフオル
ム； ５．スズ化合物の群から；シヘキサチン、フエンブタチ
ンオキシド； ６．その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus
Thuringiensis)、ベンスルタープ、ビナパクリル、ブロ
モプロピレート、ブプロフエジン、カンフエクロル、カ
ルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズロン、
２-(４- クロロフエニル)-４，５- ジフエニルチオフエ
ン（ＵＢＩ- Ｔ９３０）、クロフエンテジン、２- ナフ
チルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｒｏ１２
- ０４７０）、シロマジン、エチルＮ-(３，５- ジクロ
ロ -４-(１，１，２，３，３，３- ヘキサフルオロ -１
- プロポキシ)-フエニル) カルバモイル -２- クロロベ
ンズカルボキシイミデート、ＤＤＴ、ジコフオル、Ｎ-
(Ｎ- ３，５- ジクロロ -４-(１，１，２，２- テトラ
フルオロエトキシ) フエニルアミノ) カルボニル)-２，
６- ジフルオロベンズアミド（ＸＲＤ４７３）、ジフル
ベンズロン、Ｎ-(２，３- ジヒドロ -３- メチル -１，
３- チアゾール -２- イリデン)-２，４- キシリジン、
ジノブトン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエ
ンプロックス、（４- エトキシフエニル）（ジメチル）
（３-(３- フエノキシフエニル) プロピル) シラン、
（４- エトキシフエニル) ３-(４- フルオロ -３- フエ
ノキシフエニル)-プロピル) ジメチルシラン、フエノキ
シカ−ブ、２- フルオロ -５-(４-(４- エトキシフエニ
ル）４- メチル -１- ペンチル）ジフエニルエーテル
（ＭＴＩ８００）、グラヌラシスおよび核ポリヘドロシ
スヴィルス、フエンチオカーブ、フルベンジミン、フル
シクロクスロン、フルフエノクスロン、ガンマ- ＨＣ
Ｈ、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１
７３００）、イベルメクチン、２- ニトロメチル -４，
５- ジヒドロ -６Ｈ- チアジン（ＳＤ５２６１８）、２
- ニトロメチル -３，４- ジヒドロチアゾール（ＳＤ３
５６５１）、２- ニトロメチレン -１，２- チアジノン
-３- イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、
プロパルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジホン、
テトラスル、チシクラム、トリフルマロン。
【００７１】市販される調合物から製造された使用形態
の有効物質含量は、広範囲に変動でき、そしてこれらの
使用形態の有効物質濃度は、有効物質０．０００１ない
し１００重量％、好ましくは０．００１ないし１重量％
でありうる。使用は、これらの使用形態に適した通常の
方法で行われる。
【００７２】
【実施例】以下の例は、本発明を例示するものである。 Ａ．調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタル
ク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。 ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６５重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレトイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって容易に水に分散し
うる水和剤が調製される。 ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸半エステル７
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および
水５１重量部と混合しそしてボールミルで５ミクロン以
下の微細度まで粉砕することによって容易に水に分散し
うる分散物濃縮物が製造される。 ｄ）有効物質１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノ
ン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニル
フエノール（１０ＥＯ）１０重量部から乳剤が製造され
うる。 ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジャイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性粒状
支持物質から粒剤が製造されうる。便宜には、３０％の
固体含量を有する例ｂ）からの水和剤の懸濁物が使用さ
れ、そしてこれがアタパルジャイト粒状物の表面上に噴
霧され、乾燥されそして緊密に混合される。このように
して、水和剤の含量は、約５重量％であり、不活性物質
の含量は、仕上げ粒剤の約９５重量％である。 Ｂ．化合物製造例 例１（表中例９） Ｎ-(２，４- ジフルオロフエニル)-４- メチル -２- メ
チルメルカプト -５- ピリミジンカルボキシアミド
【００７３】
【化２２】
【００７４】無水酢酸１４０ｍｌおよびキシレン３００
ｍｌ中のアセト酢酸２，４- ジフルオロアニリド１０７
ｇおよびオルトギ酸トリエチル１１０ｇの混合物を、生
成されたエタノールが最初に蒸留によって除去されるよ
うに加熱し、そして反応混合物を最後に１４０℃の内部
温度に更に１時間保持した。次いで、減圧蒸留によりキ
シレンを除去し、混合物を次に氷水に添加し、そして吸
引濾別により融点１０９−１１３℃のエトキシメチレン
アセト酢酸２，４- ジフルオロアニリド６６ｇが得られ
た。
【００７５】エタノール２００ｍｌ中のエトキシメチレ
ンアセト酢酸 -２，４- ジフルオロアニリド２７ｇおよ
びＳ- メチルイソチオ尿素サルフエート１６．７ｇにナ
トリウムエトキシド８．２ｇを添加し、この混合物を還
流下に８時間加熱した。減圧蒸留によりエタノールを一
部除去し、そしてこの混合物を氷水で加水分解した。沈
殿した生成物は、吸引濾別でき、そして酢酸エチルから
結晶化した後に、融点１５８−１６０℃のＮ-(２，４-
ジフルオロフエニル)-４- メチル -２- メチルメルカプ
ト -５- ピリミジンカルボキシアミド２２．１ｇが得ら
れた。 例２（表中例１０） Ｎ-(２，４- ジフルオロフエニル)-４- メチル -２- メ
チルスルホニル -５- ピリミジンカルボキシアミド
【００７６】
【化２３】
【００７７】メタノール１００ｍｌ、酢酸１００ｍｌお
よび水１００ｍｌの混合物中のオキソン R（Oxone)（パ
ーオキソモノ硫酸カリウム、２ＫＨＳＯ5 ×ＫＨＳＯ4
×Ｋ 2 ＳＯ4 ）６２ｇに、Ｎ-(２，４- ジフルオロフエ
ニル)-４- メチル -２- メチルメルカプト -５- ピリミ
ジンカルボキシアミド１９ｇを添加した。発熱反応がお
さまった後に、混合物を水で希釈し、そして次に塩化メ
チレンで抽出し、そして有機相を洗滌し、Ｎａ2 ＳＯ4
を使用して乾燥しそして濃縮した。固体として得られた
粗生成物を、酢酸エチル／ヘプタン（１：９）中に懸濁
させ、そして吸引濾別した後に、融点１５４−１５６℃
のＮ-(２，４- ジフルオロフエニル)-４- メチル -２-
メチルスルホニル -５- ピリミジンカルボキシアミド１
５．３ｇが得られた。 例３（表中例１６） Ｎ-(２，４- ジフルオロフエニル)-４- メチル -２-(３
- プロピニルオキシ)-５- ピリミジンカルボキシアミド
【００７８】
【化２４】
【００７９】溶媒としてのテトラヒドロフラン１００ｍ
ｌ中で、パラフイン油中の８０％水素化ナトリウム１．
１ｇに０℃においてプロパルギルアルコール２．１ｍｌ
を添加し、３０分後にＮ-(２，４- ジフルオロフエニ
ル)-４- メチル -２- メチルスルホニル -５- ピリミジ
ンカルボキシアミドを添加し、この反応混合物を次に２
５℃において５時間撹拌し、多少の減圧下の蒸留により
テトラヒドロフランを一部除去し、反応混合物を水に添
加し、このようにして得られた生成物を吸引濾別し、酢
酸エチル／ヘプタンから再結晶した後に、融点１３５−
１３８℃のＮ-(２，４- ジフルオロフエニル)-４- メチ
ル -２-(３- プロピニルオキシ)-５- ピリミジンカルボ
キシアミド４．６ｇが得られた。 例４（表中例７３１）
【００８０】
【化２５】
【００８１】２- クロロ -Ｎ-(２，４- ジクロロフエニ
ル)-４-(１，１- ジメチルエチル)-５- ピリミジンカル
ボキシアミド メチル４，４- ジメチル -３- オキソバレレート１５８
ｇおよびＮ，Ｎ- ジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ール１２５ｇの混合物を、生成されたメタノールが蒸留
によって除去されるように、還流下に５時間加熱した。
冷却された反応混合物をヘプタン中に懸濁させ、そして
吸引濾別することによりメチル４，４-ジメチル -２-
(Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノメチレン)-３- オキソバレー
ト１２１．３ｇが得られた。
【００８２】４，４- ジメチル -２-(Ｎ，Ｎ- ジメチル
アミノメチレン)-３- オキソバレレート２１．４ｇおよ
び尿素６．１ｇを酢酸１００ｍｌ中で還流温度に１６時
間加熱した。冷却された反応混合物を氷水３００ｍｌを
使用して加水分解し、次に水性相を酢酸エチルで抽出
し、そして有機相を水で洗滌しそして回転蒸発器中で濃
縮した。粗混合物を９：１のヘプタン／酢酸エチル中に
取り、そして吸引濾別することにより、融点１７５℃の
メチル２- ヒドロキシ -４-(１，１- ジメチルエチル)-
５- ピリミジンカルボキシレート７．５ｇが得られた。
【００８３】メチル２- ヒドロキシ -４-(１，１- ジメ
チルエチル)-５- ピリミジンカルボキシアミド３２．９
ｇおよび水酸化カリウム４３．７ｇをメタノール２００
ｍｌ中で還流温度において５時間加熱し、蒸留によりメ
タノールを除去し、そして反応混合物を氷水中に取っ
た。濃塩酸で酸性化した後、吸引濾別することにより、
融点１８８℃（ｄ）の２- ヒドロキシ -４-(１，１- ジ
メチルエチル)-５- ピリミジンカルボン酸２５．４ｇが
得られた。
【００８４】塩化チオニル５０ｍｌ、オキシ塩化リン５
０ｍｌおよびＮ，Ｎ- ジメチルアニリン１ｍｌの混合物
中で、２- ヒドロキシ -４-(１，１- ジメチルエチル)-
５-ピリミジンカルボン酸２５．４ｇを還流温度におい
て全部が溶解されるまで（約４５分間）加熱した。減圧
下に蒸留することにより、過剰の塩素化剤が実質的に除
去され、そして高真空下で蒸留した後、沸点７０−８５
℃／０．０１ｍｍＨｇの２- クロロ -４-(１，１- ジメ
チルエチル)-５- ピリミジンカルボニルクロリド２２．
６ｇが得られた。
【００８５】ジオキサン１００ｍｌ中の２- クロロ -４
-(１，１- ジメチルエチル)-５- ピリミジンカルボニル
クロリド４．７ｇに２，４- ジクロロアニリン３．３ｇ
を５ないし１５℃において添加し、次にトリエチルアミ
ン３．３ｇ（４．２ｍｌ）を反応混合物中に添加し、そ
してそれを数時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル中
に取り、そして水を使用して加水分解した。有機相を分
離した後、これを水で洗滌し、乾燥しそして回転式蒸発
器中で濃縮した。７：３ のヘプタン／酢酸エチル７：
３を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製した
後に、融点１３０−１３１℃の２- クロロ -Ｎ-(２，４
- ジクロロフエニル)-４-(１，１- ジメチルエチル)-５
- ピリミジンカルボキシアミド４．５ｇが得られた。 例５および６（表中例６８８および６８９）
【００８６】
【化２６】
【００８７】方法Ａ：エタノール３００ｍｌおよびナト
リウム９．７ｇから調製されたナトリウムエトキシド溶
液に、エチル２- エトキシメチレン -３- オキソ -４，
４，４- トリフルオロ -３- ブチレート９６．４ｇおよ
びＳ- メチルイソ尿素サルフエート６１．２ｇを２０℃
において添加した。この混合物を数時間撹拌し、次に回
転式蒸発器でエタノールを実質的に除去しそして混合物
を塩化メチレン中に取った。有機相を分離し、洗滌しそ
して乾燥した。減圧下で蒸留した後、沸点１６２℃／３
２ｍｍＨｇのエチル２- メチルメルカプト -４- トリフ
ルオロメチル -５- ピリミジンカルボキシレート８４．
４ｇが得られた。
【００８８】エチル２- メチルメルカプト -４- トリフ
ルオロメチル -５- ピリミジンカルボキシレート２６．
７ｇおよび水酸化カリウム２８．５ｇをエタノール１５
０ｍｌ中で還流温度において５時間加熱し、蒸留により
エタノールを除去し、そして反応混合物を氷水中に取っ
た。濃塩酸で酸性化した後、２- ヒドロキシ -４- トリ
フルオロメチル -５- ピリミジンカルボン酸と２，４-
ジヒドロ -４- トリフルオロメチル -１Ｈ- ５- ピリミ
ジンカルボン酸（融点：２２５−２４０℃（分解））の
混合物２２ｇを吸引濾別により単離することができた。 方法Ｂ：エチル２- エトキシメチレン -３- オキソ -
４，４，４- トリフルオロ -３-ブチレート７２．０ｇ
および尿素１８．０ｇを、酢酸２００ｍｌ中で還流温度
に６時間加熱した。冷却された反応混合物を氷水５００
ｍｌを使用して加水分解した。吸引濾別することによ
り、エチル２- ヒドロキシ -４- トリフルオロメチル-
５- ピリミジンカルボキシレート５６．８ｇおよびエチ
ル２，４- ジヒドロキシ -４- トリフルオロメチル -１
Ｈ -５- ピリミジンカルボキシレート（融点：１７５−
１８５℃（分解）の混合物５６．８ｇを単離することが
できた。
【００８９】エチル２- ヒドロキシ -４- トリフルオロ
メチル -５- ピリミジンカルボキシレートおよびエチル
-２，４- ジヒドロキシ -４- トリフルオロメチル -１
Ｈ-５- ピリミジンカルボキシレートの混合物２１．０
ｇおよび水酸化カリウム２５．３ｇをエタノール１５０
ｍｌ中で還流温度において５時間加熱し、蒸留によって
エタノールを除去し、そして反応混合物を氷水中に取っ
た。濃塩酸で酸性化した後、２- ヒドロキシ -４- トリ
フルオロメチル -５- ピリミジンカルボン酸および２，
４- ジヒドロキシ -４- トリフルオロメチル -１Ｈ- ５
- ピリミジンカルボン酸の混合物（融点：２２５−２４
０℃（分解））１６．５ｇを吸引濾別することによって
単離することができた。
【００９０】２- ヒドロキシ -４- トリフルオロメチル
-５- ピリミジンカルボン酸および２，４- ジヒドロキ
シ -４- トリフルオロメチル -１Ｈ -５- ピリミジンカ
ルボン酸の混合物２５．０ｇを、塩化チオニル５０ｍ
ｌ、オキシ塩化リン５０ｍｌおよびＮ，Ｎ- ジメチルア
ニリン１ｍｌの混合物中で全部が溶解されるまで（約４
５分間）加熱した。過剰の塩素化剤は、減圧下で蒸留す
ることによって実質的に除去され、そして高真空中で蒸
留した後に、沸点９０−９２℃／２０ｍｍＨｇの２- ク
ロロ -４- トリフルオロメチル -５- ピリミジンカルボ
ニルクロライド２０．６ｇが得られた。
【００９１】ジオキサン２５ｍｌ中の２- クロロ -４-
トリフルオロメチル -５- ピリミジンカルボニルクロラ
イド２．０ｇに３- クロロ -４- フルオロアニリン１．
４ｇを５ないし１５℃において添加し、次いでこの反応
混合物にトリエチルアミン１．１ｇ（１．５ｍｌ）を添
加しそしてそれを数時間撹拌した。反応混合物を酢酸エ
チル中に取り、そして水を使用して加水分解した。有機
相を分離した後、これを水を使用して洗滌し、乾燥しそ
して回転式蒸発器中で濃縮した。７：３のヘプタン／酢
酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって
精製した後、初留物として融点１５３−１５４℃の２-
クロロ -Ｎ-(３- クロロ -４- フルオロフエニル)-４-
トリフルオロメチル -５- ピリミジンカルボキシアミド
１．３ｇが得られ、そして２番目の留分として融点１６
１−１６２℃の２-(３- クロロ -４- フルオロアニリ
ノ)-Ｎ-(３- クロロ -４- フルオロフエニル)-４- トリ
フルオロメチル -５- ピリミジンカルボキシアミド０．
７ｇが得られた。 例７（表中例４６６）
【００９２】
【化２７】
【００９３】２- クロロ -Ｎ-(４- トリフルオロフエニ
ル)-４- トリフルオロメチル -５- ピリミジンカルボキ
シアミド 塩化メチレン３００ｍｌ中のエチルビニルエーテル４
３．３ｇおよびピリジン４７．５ｇの混合物に塩化トリ
クロロアセチル１２７．３ｇを０ないし５℃において滴
加した。数時間後に、混合物を２ｎの冷ＨＣｌで洗滌
し、有機相を乾燥し、そして蒸留後に沸点７９−８０℃
／０．１ｍｍＨｇの１- エトキシ -４，４，４- トリク
ロロ -３- オキソ -１- ブテン１０１．９Ｇｇ得られ
た。
【００９４】塩化メチレン１００ｍｌ中の１- エトキシ
-４，４，４- トリクロロ -３- オキソ -１- ブテン４
３．５ｇおよびピリジン１９．８ｇの混合物にトリフル
オロ酢酸無水物５２．５ｇを滴加した。数時間後に、混
合物を２ｎの冷ＨＣｌで洗滌し、有機相を乾燥し、そし
て蒸留後に沸点１４５−１５３℃／１８ｍｍＨｇの１-
エトキシ -４，４，４- トリクロロ -３- オキソ -２-
トリフルオロアセチル-１- ブテン２０．２ｇが得られ
た。
【００９５】１- エトキシ -４，４，４- トリクロロ -
３- オキソ -２- トリフルオロアセチル -１- ブテン１
４．０ｇおよび尿素３．０ｇを酢酸３０ｍｌ中で還流温
度に加熱した。冷却した反応混合物を氷水１００ｍｌを
使用して加水分解した。吸引濾別することにより、２-
ヒドロキシ -４- トリフルオロメチル -５- ピリミジニ
ル -２，２，２- トリクロロエタノンおよび２，４- ジ
ヒドロキシ -４- トリフルオロメチル -１Ｈ- ５- ピリ
ミジニル -２，２，２- トリクロロエタノンの混合物
（融点：１７５−１８５℃（Ｄ））１０．０ｇを単離す
ることができた。
【００９６】２- ヒドロキシ -４- トリフルオロメチル
-５- ピリミジニル -２，２，２-トリクロロエタノン
および２，４- ジヒドロキシ -４- トリフルオロメチル
-１Ｈ -５- ピリミジニル -２，２，２- トリクロロエ
タノンの混合物１０．０ｇを、塩化チオニル２５ｍｌ、
オキシ塩化リン２５ｍｌおよびＮ，Ｎ- ジメチルアニリ
ン１ｍｌの混合物中で全部が溶解するまで（約３０分
間）還流温度に加熱した。過剰の塩素化剤は、減圧下で
蒸留することによって実質的に除去され、そして高真空
下での蒸留の後に、沸点７０−７５℃／０．１ｍｍＨｇ
の２- クロロ -４- トリフルオロメチル -５- ピリミジ
ニル -２，２，２- トリクロロエタノン６．７ｇが得ら
れた。
【００９７】ＤＭＳＯ １０ｍｌおよびジオキサン３０
ｍｌの混合物中の２- クロロ -４-トリフルオロメチル
-５- ピリミジニル -２，２，２- トリクロロエタノン
６．７ｇに、４- アミノベンゾトリフロライド３．２ｇ
を添加した。発熱反応がおさまった後に、反応混合物を
数時間撹拌し、そして次に水に添加した。水性相を酢酸
エチルで抽出し、そして有機相を分離し、洗滌しそして
回転式蒸発器中で濃縮した。８：２のヘプタン／酢酸エ
チルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製
した後に、融点１２０−１２２℃の２- クロロ -Ｎ-(４
- トリフルオロフエニル)-４- トリフルオロメチル -５
- ピリミジンカルボキシアミド４．８ｇが得られた。 例８（表中例７２９）
【００９８】
【化２８】
【００９９】２- クロロ -Ｎ-(２- クロロ -４- メチル
フエニル)-４- トリフルオロメチル -５- ピリミジンカ
ルボキシアミド １-(２- メチルプロパニルオキシ)-４，４，４- トリフ
ルオロ -３- オキソ -２- トリフルオロアセチル -１-
ブテン２３．５ｇおよび尿素４．８ｇを酢酸３０ｍｌ中
で還流温度に４時間加熱した。冷却された反応混合物を
氷水１００ｍｌを使用して加水分解した。吸引濾別する
ことによって、２- ヒドロキシ -４- トリフルオロメチ
ル -５- ピリミジニル -２，２，２- トリフルオロエタ
ノンおよび２，４- ジヒドロキシ -４- トリフルオロメ
チル -１Ｈ -５- ピリミジニル -２，２，２- トリフル
オロエタノンの混合物（融点：２０３−２０６℃）１
３．３ｇを単離することができた。
【０１００】２- ヒドロキシ -４- トリフルオロメチル
-５- ピリミジニル -２，２，２-トリフルオロエタノ
ンおよび２，４- ジヒドロキシ -４- トリフルオロメチ
ル -１Ｈ -５- ピリミジニル -２，２，２- トリフルオ
ロエタノンの混合物１０．０ｇをオキシ塩化リン２５ｍ
ｌおよびＮ，Ｎ- ジメチルアニリン1ml 中で全部が溶解
されるまで（約３０分間）還流温度に加熱した。過剰の
塩素化剤は、減圧下の蒸留によって実質的に除去され
た。粗混合物を塩化メチレン中に取り、そして水を使用
して加水分解し、有機相を分離し、そして乾燥し、そし
て回転式蒸発器中で濃縮した後に、２- クロロ -４- ト
リフルオロメチル -５- ピリミジニル -２，２，２- ト
リフルオロエタノン４．２ｇが得られた。
【０１０１】ＤＭＳＯ １０ｍｌおよびジオキサン３０
ｍｌの混合物中の２- クロロ -４-トリフルオロメチル
-５- ピリジニル -２，２，２- トリフルオロエタノン
４．２ｇに、２- クロロ -４- メチルアニリン１．８ｇ
を添加した。発熱反応がおさまった後に、反応混合物を
数時間撹拌し、そして次に水に添加した。水性相を酢酸
エチルで抽出し、そして有機相を分離し、洗滌し、乾燥
し、そして回転式蒸発器中で濃縮した。７：３のヘプタ
ン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーに
よって精製した後に、融点１０４−１０５℃の２- クロ
ロ -Ｎ-(２- クロロ -４- メチレンフエニル)-４- トリ
フルオロメチル -５- ピリミジンカルボキシアミド１．
２ｇが得られた。 例９（表中例７１０）
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】２- メトキシ -Ｎ-(３，５- ジクロロフエ
ニル)-４- トリフルオロメチル -５-ピリミジンカルボ
キシアミド ＤＭＦ ２５ｍｌに８０％水素化ナトリウム０．６ｇ
を、そして次にメタノール１．６ｇ（２ｍｌ）および２
- クロロ -Ｎ-(３，５- ジクロロフエニル)-４-トリフ
ルオロメチル -５- ピリミジンカルボキシアミド３．７
ｇを添加した。反応混合物を次に数時間撹拌し、次いで
１２０ないし１３０℃に約２時間加熱した。水を使用し
て加水分解した後に、混合物を酢酸エチルで抽出し、そ
して有機相を洗滌しそして乾燥した。回転式蒸発器中で
濃縮した後に得られた粗混合物を７：３のヘプタン／酢
酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって
精製し、そして融点１７６−１７７℃の２- メトキシ -
Ｎ-(３，５- ジクロロフエニル)-４- トリフルオロメチ
ル -５- ピリミジンカルボキシアミド１．４ｇが得られ
た。 例１０（表中例７２４）
【０１０４】
【化３０】
【０１０５】２- ヒドロキシ -Ｎ-(３，５- ジクロロフ
エニル)-４- トリフルオロメチル -５- ピリミジンカル
ボキシアミド ジオキサン２５ｍｌおよび水２５ｍｌの混合物中の水酸
化カリウム１．２ｇに２- クロロ -Ｎ-(３，５- ジクロ
ロフエニル)-４- トリフルオロメチル -５- ピリミジン
カルボキシアミド５．２ｇを添加した。この反応混合物
を数時間撹拌し、次いで水約１００ｍｌを添加した。酢
酸エチルで抽出し、洗滌し、乾燥しそして有機相を濃縮
した後に、融点２１８−２２０℃の２- ヒドロキシ -Ｎ
-(３，５- ジクロロフエニル)-４- トリフルオロメチル
-５- ピリミジンカルボキシアミド４．７ｇが得られ
た。
【０１０６】記載された各例の収率は、最適化されたも
のではない。以下の表に記載された代表例は、上記の各
例に従って製造されうる。
【０１０７】
【表１】
【０１０８】
【表２】
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
【表４】
【０１１１】
【表５】
【０１１２】
【表６】
【０１１３】
【表７】
【０１１４】
【表８】
【０１１５】
【表９】
【０１１６】
【表１０】
【０１１７】
【表１１】
【０１１８】
【表１２】
【０１１９】
【表１３】
【０１２０】
【表１４】
【０１２１】
【表１５】
【０１２２】
【表１６】
【０１２３】
【表１７】
【０１２４】
【表１８】
【０１２５】
【表１９】
【０１２６】
【表２０】
【０１２７】
【表２１】
【０１２８】
【表２２】
【０１２９】
【表２３】
【０１３０】
【表２４】
【０１３１】
【表２５】
【０１３２】
【表２６】
【０１３３】
【表２７】
【０１３４】Ｃ．生物試験例 ａ．ブドウべと病菌（Plasmopara viticola)；播種後約
６週間の“リースリング／エーレンフエルダー種”(Rie
sling/Ehrenfelder)のブドウの実生に、本発明による化
合物の水性懸濁液を用いて処理する。噴霧膜が乾燥した
後に、ブドウべと病菌 (Plasmopara viticola)の遊走子
嚢の懸濁液を接種し、そして液滴が滴り落ちる湿潤状態
で２３℃および８０ないし９０％の関係大気湿度に保た
れた恒温室に置いた。７日間の培養期間の後、菌の胞子
形成を刺戟するために、植物を再び恒温室内に一夜置放
置する。次に蔓延度を評価する。蔓延度は、未処理の、
１００％侵された対照植物に比較した侵された葉の表面
積を％で表したものである。
【０１３５】上記の表から選ばれた化合物は、浸入に対
するすぐれた抑制作用を示している。噴霧液１ｌ当り有
効物質５００ｍｇの施用割合において、化合物４５３、
４５６、４５７、４５９、４６５、４６７、４７９、４
８９、４９３、５０４、６６９、６７０、６８０、６８
３、６８７、６８８、６９３、６９４、７００および７
０２は、浸入の完全な抑制を示している。 ｂ．インゲンの灰色かび病菌（Botrytis cinerea) 約１４日令の“ハルツ・フレヤ”種（Harz Fraya)"また
は“フランクのアッカーペルレ種（Frank's Ackerperl
e)"のインゲンマメを、本発明による化合物の水性懸濁
液を用いて液滴が滴り落ちるまで処理した。噴霧滴膜が
乾燥した後に、上記の植物に灰色かび病菌（Botrytis c
inerea) （ＢＣＭ- 抵抗性菌株）の分生子懸濁液（１．
５百万胞子／ｍｌ）を接種した。これらの植物を２０な
いし２２℃および約９９％の相対空気湿度に保たれた恒
温室内において更に栽培した。植物の蔓延度は、葉およ
び茎の黒点の形成によって示された。試験は、接種の約
１週間後に評価された。植物の蔓延度の程度は、未処理
の感染した対照植物のそれと比較した百分率として評価
された。
【０１３６】上記の表から選択された化合物は、浸入に
対するすぐれた抑制を示している。噴霧液１ｌ当り有効
物質５００ｍｇの施用割合において、化合物４５２、４
５６、４５９、４７９、６８０および６８７は、浸入の
完全な抑制を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ブラウン ドイツ連邦共和国、マインツ、プフアーレ ル−ドルン−ストラーセ、13 (72)発明者 ブルクハルト・ザッハゼ ドイツ連邦共和国、ケルクハイム／タウヌ ス、アン・デア・ツイーゲライ、30

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 上式中、Ｒ1 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ
    1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハ
    ロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ
    1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-
    ハロアルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1
    -Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、
    (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまた
    はシアノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、そしてハロはハ
    ロゲン原子Ｃｌ、Ｂｒおよび特にＦを意味するものとす
    る；Ｒ2 は水素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、
    ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキル、ジヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、シ
    アノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アル
    コキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、(Ｃ2-Ｃ6)-
    アルキニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- ハロ
    アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキルチオ、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、
    ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アル
    コキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジ
    アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シ
    クロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)
    - シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルまたは (Ｃ3-Ｃ9)- ヘテロシクロアルキ
    ル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル (ここで環状基は（Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキルにより３回まで置換されてもよくそしてハロは
    ハロゲン原子Ｆ、Ｂｒおよび／またはＣｌを意味するも
    のとする）であり；Ｒ3 は水素、ヒドロキシル、アミ
    ノ、メルカプト、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ヒ
    ドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- ア
    ルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)
    - アルキニルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- ハロ
    アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキルチオ、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチ
    オ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
    アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)
    - ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)
    - シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-
    Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- ヘテロシクロアル
    キル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換されたフエ
    ニル、場合により置換された (Ｃ1-Ｃ10)-ヘテロアリー
    ル、場合により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル、場合により置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル、場合により置換されたフエニルメルカプト-(Ｃ1-
    Ｃ4)-アルキル、場合によっては置換されたフエニルア
    ミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは場合によっては置換さ
    れたフエノキシフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり
    (ここでハロはハロゲン原子Ｆ、Ｂｒおよび／またはＣ
    ｌを意味するものとする）；Ｒ4 は水素、ホルミル、
    （Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニ
    ル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ
    4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルチオ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、 (Ｃ2-Ｃ6)
    - アルキニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-
    Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ
    9)- ヘテロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ
    1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルま
    たは場合により置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ルであり (ここで環状基は (Ｃ1-Ｃ6)- アルキルによっ
    て３回まで置換されてもよく、そしてハロはハロゲン原
    子Ｆ、ＣｌおよびＢｒを意味するものとする）；Ｒ5,Ｒ
    6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9 は同一かまたは相異なるものであ
    っも互いに独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミ
    ノ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、シアノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
    キシ、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジア
    ルキルアミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキルカルボニルアミ
    ノ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ジヒドロ
    キシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- ハロアルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
    -(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハ
    ロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、 (Ｃ2-Ｃ6)- ア
    ルキニル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)
    - シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)-
    ヘテロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル(ここで環
    状基は (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルにより３回まで置換されて
    もよい）、場合により置換されたフエニル、場合により
    置換された（Ｃ1-Ｃ10)-ヘテロアリール、場合により置
    換されたフエノキシ、場合により置換されたアニリノ、
    場合により置換されたフエニルメルカプト、場合により
    置換されたベンゾイル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合
    により置換されたフエノキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-ジアルキルアミノカルボ
    ニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカル
    ボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルカルボニル、 (Ｃ1-
    Ｃ4)- パーハロアルキルカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キルオキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシカ
    ルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルコキシカルボニ
    ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)
    - ハロアルキルチオカルボニル、(Ｃ1-Ｃ4)- パーハロ
    アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキルアミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアル
    キルアミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルキル
    アミノカルボニル、場合により置換されたフエノキシ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換されたフエニル-
    (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、場合により置換されたフエニルメ
    ルカプト-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換された
    フエニルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換
    されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、場合によ
    り置換されたＮ- フエニル -Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルア
    ミノまたは場合により置換されたフエノキシフエニル-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル (ここでハロはハロゲン原子Ｆ、
    Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味するものとする）であるか；
    またはＲ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9 よりなる群よりの２
    個の隣接する２個の基は、それらに結合しているＣ原子
    と一緒で、ヘテロ原子Ｏ，Ｎ，Ｓ，Ｓｉおよび／または
    Ｐおよび４ないし１０個の環構成員を有する部分的に不
    飽和の、または芳香族イソ環またはヘテロ環を形成し、
    そしてその他の基は前記の通りである〕で表される少な
    くとも１種の化合物またはその互変異性体またはその酸
    付加塩および少なくとも１種の適当な調合助剤を含有す
    る組成物。
  2. 【請求項２】 式Ｉにおいて、Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-
    Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ
    1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
    ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)-
    シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ
    9)- シクロアルキルまたは (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル
    -(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ2 が水素、ヒドロキシ
    ル、アミノ、メルカプト、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
    キル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)-
    アルケニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルオキシ、
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、
    ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アル
    コキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジ
    アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シ
    クロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは (Ｃ3-
    Ｃ9)- シクロアルキルであり (ここで環状基は (Ｃ1-Ｃ
    4)-アルキルにより３回まで置換されてもよい）；Ｒ3
    が水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、（Ｃ1-Ｃ8)
    - アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、 (Ｃ2
    -Ｃ6)- アルケニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルオ
    キシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
    チオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキルスルホニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-
    アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ
    9)- シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ
    3-Ｃ9)- シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル
    -(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場合により置換されたフエニ
    ル、場合により置換された (Ｃ1-Ｃ10)-ヘテロアリー
    ル、場合により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル又は場合により置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキルであり；Ｒ4 が水素、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、ヒドロキシ
    -(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ2-
    Ｃ6)- アルケニル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)
    - ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)
    - シクロアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル (ここで
    環状基は (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルにより３回まで置換され
    てもよい）または（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは場合により置換されたフエ
    ニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 お
    よびＲ9 は同一かまたは相異なるものであって互いに独
    立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニト
    ロ、シアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アル
    コキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジ
    アルキルアミノ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルアミ
    ノ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、パーハロ-(Ｃ1-Ｃ4)-
    アルキル、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ジヒドロ
    キシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハ
    ロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチ
    オ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、
    (Ｃ2-Ｃ6)- アルキニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ-
    (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキルアミ
    ノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキ
    ル、 (Ｃ3-Ｃ9)- シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、(Ｃ3-Ｃ9)- ヘテロシクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキル (ここで環状基は(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルで３回ま
    で置換されてもよい）であるか、または場合により置換
    されたフエニル、場合により置換された（Ｃ1-Ｃ10)-ヘ
    テロアリール、場合により置換されたフエノキシ、場合
    により置換されたベンゾイル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
    ル、場合により置換されたフエニルオキシカルボニル-
    (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカ
    ルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキ
    ルアミノカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)
    - アルキルカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルカル
    ボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ
    4)- ハロアルコキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
    チオカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルチオカルボ
    ニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルキルチオカルボニル、
    アミノカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボ
    ニル、 (Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルアミノカルボニル、
    (Ｃ1-Ｃ4)- パーハロアルキルアミノカルボニル、場合
    により置換されたフエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、場
    合により置換されたフエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、場
    合により置換されたフエニルメルカプト-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
    ルキルまたは場合により置換されたフエニルアミノ-(Ｃ
    1-Ｃ4)- アルキルであるか；または基Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8
    およびＲ9 のうちの２個はそれらに結合しているＣ原子
    と一緒でヘテロ原子Ｏ，Ｎおよび／またはＳおよび４な
    いし１０個の環構成員を有する部分的に不飽和の、また
    は芳香族イソ環または複素環を形成し、そしてその他の
    基は上に規定されている〕である式Ｉで表される少なく
    とも１種の化合物またはその互変異性体またはその酸付
    加塩を含有する請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式Ｉにおいて、Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたはパーハロ-(Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルであり、そしてハロがハロゲン原子Ｃｌ
    および特にＦを意味するものとし；Ｒ2 が水素、ヒドロ
    キシ、アミノ、メルカプト、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)- ア
    ルキル、 (Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)- アルケ
    ニルオキシ、 (Ｃ2-Ｃ6)-アルキニルオキシ、 (Ｃ1-
    Ｃ4)- アルキルチオ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニ
    ル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
    または (Ｃ1-Ｃ4)-ジアルキルアミノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
    キルであり；Ｒ3 が水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカ
    プト、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチ
    オ、場合により置換されたフエニルまたは場合により置
    換された (Ｃ1-Ｃ8)- ヘテロアリールであり；Ｒ4 が水
    素、ホルミルまたは（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり；Ｒ5,
    Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9 が同一かまたは相異なるもので
    あって互いに独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、
    アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 (Ｃ
    1-Ｃ4)- アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、
    (Ｃ1-Ｃ4)- ジアルキルアミノ、場合により置換された
    フエニルまたは場合により置換されたフエノキシであ
    り、そしてハロはハロゲン原子Ｆ、ＣｌまたはＢｒを意
    味するものとし、または基Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 およびＲ9
    のうちの２個はそれらに結合しているＣ原子と一緒でヘ
    テロ原子Ｏおよび／またはＮおよび５ないし１０個の環
    構成員を有する部分的に不飽和の、または芳香族のイソ
    環またはヘテロ環を形成し、そして他の基は上に規定さ
    れた通りである〕で表される少なくとも１種の化合物ま
    たはその酸付加塩を含有する請求項１または２に記載の
    組成物。
  4. 【請求項４】 式Ｉにおいて、Ｒ1 がＣＦ3 であり、Ｒ
    2 がＣｌであり、Ｒ 3 がＨであり、Ｒ4 がＨであり、そ
    してＲ5 ないしＲ9 が３，５- ジクロロ、２，６- ジフ
    ルオロ、３- トリフルオロメチルまたは４- トリフルオ
    ロメトキシであるかまたはＲ1 がＣＦ3 であり、Ｒ2 が
    ＮＨ2 であり、Ｒ3 がＨであり、Ｒ4がＨであり、そし
    てＲ5 ないしＲ9 が４- フルオロ、４- トリフルオロメ
    トキシ、２- メチル -４- フルオロまたは２- メチルチ
    オである化合物が排除される請求項１ないし３のうちの
    一つに規定されている式Ｉの化合物、その互変異性体ま
    たはその酸付加塩。
  5. 【請求項５】 請求項４において規定されている式Ｉの
    化合物を製造すべく、 ａ）式ＩＩＩ 【化２】 （上式中、Ｒ4 ないしＲ9 は式Ｉにおいて規定された意
    味を有しそしてＸは離脱性基である）で表される化合物
    を対応する（チオ）尿素、（チオ）尿素誘導体、グアニ
    ジンまたはグアニジン誘導体と反応せしめ、 ｂ）式Ｖ 【化３】 （上式中、Ｒ1 ないしＲ9 は式Ｉにおいて規定された意
    味を有する）で表される化合物を酸化し、 ｃ）式ＶＩＩ 【化４】 （上式中、Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉにおいて規定され
    た意味を有する）で表される化合物を、場合によっては
    対応する酸塩化物を経由して、式ＶＩＩＩ 【化５】 （上式中、Ｒ4 ないしＲ9 は式Ｉにおいて規定された意
    味を有する）で表される化合物と反応せしめ、場合によ
    ってはこのようにして得られた式Ｉで表される化合物中
    の基を酸化し、ヒドロキシルをハロゲンにより置換しそ
    して／または離脱性基を求核的に置換し、そして得られ
    た式Ｉの化合物を場合によってはその酸付加塩に変換す
    ることを特徴とする請求項４において規定された式Ｉの
    化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項４において規定された少なくとも
    １種の化合物および少なくとも１種の調合剤を含有する
    組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１ないし４において規定された少
    なくとも１種の化合物の殺菌的に有効な量をその用途に
    慣例的な添加剤または補助剤と共に含有する請求項１な
    いし３または６のうちのいずれかに記載の殺菌剤組成
    物。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし４において規定された少
    なくとも１種の化合物の殺菌的に有効な量および好まし
    くは殺菌剤、殺虫剤、餌つけ剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺
    線虫剤および除草剤よりなる系列からの少なくとも１種
    の他の有効物質を、その用途に慣例的な補助剤および添
    加剤と共に含有する植物保護組成物。
  9. 【請求項９】 請求項１ないし４において規定された少
    なくとも１種の化合物の有効量をの用途に慣例的な補助
    剤および添加剤と共に含有する、塗料における、金属加
    工用の冷却潤滑剤における、または穿孔および切削油に
    おける防腐剤として使用するための組成物。
  10. 【請求項１０】 有効物質およびその他の添加剤を一緒
    に混合しそして適当な適用形態にすることを特徴とする
    請求項１ないし３および６ないし９のうちのいずれかに
    記載の組成物の製造方法。
  11. 【請求項１１】 請求項４に記載の化合物または請求項
    １ないし３および６ないし８のうちのいずれかに記載の
    組成物を殺菌剤として使用する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項４に記載の式Ｉの化合物または
    請求項１ないし３および６ないし９のうちのいずれかに
    記載の組成物を、木材防腐剤として、または塗料におけ
    る、金属加工用の冷却潤滑剤における、または穿孔およ
    び切削油における防腐剤として使用する方法。
  13. 【請求項１３】 請求項４に記載の式Ｉの化合物または
    請求項１ないし３および６ないし８のうちのいずれかに
    記載の組成物の殺菌的に有効な量を、植物病原性真菌類
    に、またはそれらに侵害された植物、植物部分、表面ま
    たは基材に、あるいは上記真菌類に侵された種子に適用
    することを特徴とする上記植物病原性真菌類の防除方
    法。
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