JPH06293724A - 置換ｎ−ヒドロキシシンナムアミド、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの使用方法 - Google Patents
置換ｎ−ヒドロキシシンナムアミド、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの使用方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 置換Ｎ- ヒドロキシシンナムアミド類、それ
らの製造方法、それらを含有する殺菌剤組成物、および
それらを殺菌剤として使用する方法 【構成】 式Ｉ 【化１】 （上式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニ
ル、アルコキシアルキニル、トリアルキルシリルアルキ
ニルまたはアリールアルキルであって、ここにアリール
は場合によっては、アルキル、アルコキシ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、フエニルお
よび／またはフエノキシによって置換されている）で表
される新規なＮ- アルコキシシンナムアミド類、それら
の製造方法、それらを含有する殺菌剤組成物そしてそれ
らを殺菌剤として使用する。
らの製造方法、それらを含有する殺菌剤組成物、および
それらを殺菌剤として使用する方法 【構成】 式Ｉ 【化１】 （上式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニ
ル、アルコキシアルキニル、トリアルキルシリルアルキ
ニルまたはアリールアルキルであって、ここにアリール
は場合によっては、アルキル、アルコキシ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、フエニルお
よび／またはフエノキシによって置換されている）で表
される新規なＮ- アルコキシシンナムアミド類、それら
の製造方法、それらを含有する殺菌剤組成物そしてそれ
らを殺菌剤として使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化７】
【０００３】（上式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたは場合によっては置換された
アリールアルキルである）で表される新規なＮ- アルコ
キシ-シンナムアミド類、それらの製造方法、それらを
含有する殺菌剤組成物およびそれらの殺菌剤としての用
途に関する。
ルケニル、アルキニルまたは場合によっては置換された
アリールアルキルである）で表される新規なＮ- アルコ
キシ-シンナムアミド類、それらの製造方法、それらを
含有する殺菌剤組成物およびそれらの殺菌剤としての用
途に関する。
【０００４】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開第２０８，９９
９号には、Ｎ- メトキシ -３-(４- メトキシ -３- メチ
ルフエニル)-Ｎ- メチルシンナムアミドのようなＮ- ア
ルコキシ- シンナムアミドおよびそれらの殺菌剤として
の用途が開示されている。
９号には、Ｎ- メトキシ -３-(４- メトキシ -３- メチ
ルフエニル)-Ｎ- メチルシンナムアミドのようなＮ- ア
ルコキシ- シンナムアミドおよびそれらの殺菌剤として
の用途が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、それら
の活性は、しばしば不十分である。
の活性は、しばしば不十分である。
【０００６】
【課題を解決しようとする手段】卓越した殺菌活性を有
する新規なＮ- ヒドロキシシンナムアミドが見出され
た。
する新規なＮ- ヒドロキシシンナムアミドが見出され
た。
【０００７】従って、本発明は、上記の式Ｉ（式中、Ｒ
1 およびＲ2 は互いに独立的にＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-
Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ -Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ
6-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ6-アルキニ
ル、トリ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-シリル -Ｃ2-Ｃ6-アルキ
ニルまたはアリール -Ｃ1-Ｃ2-アルキルであり、ここに
アリールは、場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロア
ルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシカルボニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、フエニ
ルおよびフエノキシよりなる群から選択された同一また
は相異なる基によってテトラ置換まで置換されている。
1 およびＲ2 は互いに独立的にＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-
Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ -Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ
6-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ6-アルキニ
ル、トリ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-シリル -Ｃ2-Ｃ6-アルキ
ニルまたはアリール -Ｃ1-Ｃ2-アルキルであり、ここに
アリールは、場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロア
ルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシカルボニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、フエニ
ルおよびフエノキシよりなる群から選択された同一また
は相異なる基によってテトラ置換まで置換されている。
【０００８】アルキル、アルケニルまたはアルキニル基
は、直鎖状または分枝鎖状でありうる。多重結合は、末
端または中間に位置しうる。同様なことは、アルコキシ
および類似の基のような誘導基にも妥当する。ハロゲン
は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、Ｃｌまた
はＢｒである。置換基の名称中の接頭語「ハロ」は、こ
こおよび以下において同一または相異なる意味を有しう
る１個またはそれ以上のハロゲン置換分が可能である。
以下のものは、ハロアルキルの例として例示として、し
かし限定的でなく、列挙しうる：ＣＦ3 、ＣＨＦ3 、Ｃ
Ｈ2 Ｂｒ、ＣＨＣｌ2 、ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＣｌ3 、Ｃ
Ｃｌ2 Ｆ、ＣＦ2 、ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ 2 ＣＨＦＣ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＦ3 および（ＣＦ2)3 ＣＦ3 〕、同様の
ことはハロアルコキシのような誘導された基にも類似方
法で適用される。
は、直鎖状または分枝鎖状でありうる。多重結合は、末
端または中間に位置しうる。同様なことは、アルコキシ
および類似の基のような誘導基にも妥当する。ハロゲン
は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、Ｃｌまた
はＢｒである。置換基の名称中の接頭語「ハロ」は、こ
こおよび以下において同一または相異なる意味を有しう
る１個またはそれ以上のハロゲン置換分が可能である。
以下のものは、ハロアルキルの例として例示として、し
かし限定的でなく、列挙しうる：ＣＦ3 、ＣＨＦ3 、Ｃ
Ｈ2 Ｂｒ、ＣＨＣｌ2 、ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＣｌ3 、Ｃ
Ｃｌ2 Ｆ、ＣＦ2 、ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ 2 ＣＨＦＣ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＦ3 および（ＣＦ2)3 ＣＦ3 〕、同様の
ことはハロアルコキシのような誘導された基にも類似方
法で適用される。
【０００９】アリールは、好ましくはフエニル、ナフチ
ルまたはビフエニリル、特にフエニルのようなＣ6-Ｃ12
- アリールを表わす。式Ｉで表される化合物のうちで好
ましいものは、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立的にＣ1-Ｃ
4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニ
ル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシ -Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ
-Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、トリ-(Ｃ1-Ｃ2-アルキル)-シリ
ル -Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはアリール- メチル（ここ
でアリールは場合によっては、Ｃ 1-Ｃ4-ハロアルキル、
Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-
ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシカルボニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、メチルスルホニル、フエニルお
よびフエノキシよりなる群によってテトラ置換まで置換
されている）である化合物である。
ルまたはビフエニリル、特にフエニルのようなＣ6-Ｃ12
- アリールを表わす。式Ｉで表される化合物のうちで好
ましいものは、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立的にＣ1-Ｃ
4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニ
ル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシ -Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ
-Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、トリ-(Ｃ1-Ｃ2-アルキル)-シリ
ル -Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはアリール- メチル（ここ
でアリールは場合によっては、Ｃ 1-Ｃ4-ハロアルキル、
Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-
ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシカルボニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、メチルスルホニル、フエニルお
よびフエノキシよりなる群によってテトラ置換まで置換
されている）である化合物である。
【００１０】式Ｉで表される特に好ましい化合物は、Ｒ
1 およびＲ2 が互いに独立的にＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ2-
Ｃ3-アルケニル、Ｃ2-Ｃ3-アルキニル、Ｃ1-Ｃ2-アルコ
キシ-Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ3
-アルケニル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ3-アルキニ
ル、トリメチルシリル -Ｃ2-Ｃ3-アルキニルまたはベン
ジルである化合物である。
1 およびＲ2 が互いに独立的にＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ2-
Ｃ3-アルケニル、Ｃ2-Ｃ3-アルキニル、Ｃ1-Ｃ2-アルコ
キシ-Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ3
-アルケニル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ3-アルキニ
ル、トリメチルシリル -Ｃ2-Ｃ3-アルキニルまたはベン
ジルである化合物である。
【００１１】Ｃ＝Ｃ二重結合のゆえに、式Ｉで表される
新規な化合物は、Ｅ／Ｚ異性体の混合物の形での製造法
から得られ、そしてこれらの異性体は、通常の方法で、
例えば結晶化またはクロマトグラフィーによって分離さ
れて個々の成分が得られる。更に、式Ｉの化合物のうち
の若干のものは、１個またはそれ以上の不斉炭素原子ま
たはヘテロ原子を有しうる。そのような場合には、ラセ
ミ化合物およびジアステレオマーが可能である。本発明
は、純粋な異性体と同様それらの混合物も包含する。ジ
アステレオマーの混合物は、通常の方法によって、例え
ば適当な溶媒からの選択的結晶化またはクロマトグラフ
ィーによって分離されうる。ラセミ化合物は、通例の方
法によって、例えば光学的に活性な酸を用いる塩形成、
ジアステレオマー塩の分離および塩基による純粋な鏡像
体の遊離によって分割されて鏡像体が得られる。本発明
は、個々の異性体ならびにそれらの混合物を包含し、そ
れらはすべて殺菌性有効物質として使用されうる。
新規な化合物は、Ｅ／Ｚ異性体の混合物の形での製造法
から得られ、そしてこれらの異性体は、通常の方法で、
例えば結晶化またはクロマトグラフィーによって分離さ
れて個々の成分が得られる。更に、式Ｉの化合物のうち
の若干のものは、１個またはそれ以上の不斉炭素原子ま
たはヘテロ原子を有しうる。そのような場合には、ラセ
ミ化合物およびジアステレオマーが可能である。本発明
は、純粋な異性体と同様それらの混合物も包含する。ジ
アステレオマーの混合物は、通常の方法によって、例え
ば適当な溶媒からの選択的結晶化またはクロマトグラフ
ィーによって分離されうる。ラセミ化合物は、通例の方
法によって、例えば光学的に活性な酸を用いる塩形成、
ジアステレオマー塩の分離および塩基による純粋な鏡像
体の遊離によって分割されて鏡像体が得られる。本発明
は、個々の異性体ならびにそれらの混合物を包含し、そ
れらはすべて殺菌性有効物質として使用されうる。
【００１２】上記の化合物は、それ自体公知の方法で、 ａ）式ＩＩ
【００１３】
【化８】
【００１４】で表される３-(４- クロロフエニル)-３-
(３，４- ジメトキシ- フエニル) アクリル酸またはそ
の場で製造されうるその反応性誘導体を式ＩＩＩ
(３，４- ジメトキシ- フエニル) アクリル酸またはそ
の場で製造されうるその反応性誘導体を式ＩＩＩ
【００１５】
【化９】
【００１６】（上式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を
有し、Ｒ1 および／またはＲ2 は更に水素であってもよ
い）で表されるヒドロキシアミン誘導体と反応せしめる
ことによって得られる。
有し、Ｒ1 および／またはＲ2 は更に水素であってもよ
い）で表されるヒドロキシアミン誘導体と反応せしめる
ことによって得られる。
【００１７】従って、この方法は、式ＩＩＩの化合物の
式ＩＩのカルボン酸によるアシル化であり、この反応
は、酸ＩＩを活性化する剤の存在下にまたは脱水剤の存
在下に、さもなければ式ＩＩのカルボン酸または式ＩＩ
Ｉの化合物の反応性誘導体を用いて有利に実施される。
式ＩＩのカルボン酸によるアシル化であり、この反応
は、酸ＩＩを活性化する剤の存在下にまたは脱水剤の存
在下に、さもなければ式ＩＩのカルボン酸または式ＩＩ
Ｉの化合物の反応性誘導体を用いて有利に実施される。
【００１８】場合によっては反応混合物中で調製されう
る式ＩＩのカルボン酸の好適な誘導体は、例えば、それ
らのアルキル、アリールまたはアリールアルキルエステ
ルおよびそれらのメチル、エチル、フエニルまたはベン
ジルエステル、それらのイミダゾリド、酸塩化物または
酸臭化物のような酸ハロゲン化物、それらの無水物、脂
肪族または芳香族カルボン酸またはスルホン酸との、あ
るいはカルボン酸エステルとの、例えば酢酸、プロピオ
ン酸、ｐ- トルエンスルホン酸またはＯ- エチル- また
はＯ- イソブチル炭酸とのそれらの混合無水物、あるい
はそれらのＮ-ヒドロキシイミデートである。
る式ＩＩのカルボン酸の好適な誘導体は、例えば、それ
らのアルキル、アリールまたはアリールアルキルエステ
ルおよびそれらのメチル、エチル、フエニルまたはベン
ジルエステル、それらのイミダゾリド、酸塩化物または
酸臭化物のような酸ハロゲン化物、それらの無水物、脂
肪族または芳香族カルボン酸またはスルホン酸との、あ
るいはカルボン酸エステルとの、例えば酢酸、プロピオ
ン酸、ｐ- トルエンスルホン酸またはＯ- エチル- また
はＯ- イソブチル炭酸とのそれらの混合無水物、あるい
はそれらのＮ-ヒドロキシイミデートである。
【００１９】適当な酸活性剤および／または脱水剤は、
例えばエチルクロロホルメート、イソブチルクロロホル
メートのようなクロロ炭酸エステル、五酸化リン、Ｎ，
Ｎ'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-カルボ
ニルジイミド、Ｎ，Ｎ'-カルボニルジイミダゾールまた
はＮ，Ｎ'-チオニルジイミドである。
例えばエチルクロロホルメート、イソブチルクロロホル
メートのようなクロロ炭酸エステル、五酸化リン、Ｎ，
Ｎ'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-カルボ
ニルジイミド、Ｎ，Ｎ'-カルボニルジイミダゾールまた
はＮ，Ｎ'-チオニルジイミドである。
【００２０】反応は、便宜上、不活性溶媒または溶媒混
合物、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、アセトニトリル、Ｎ- メチル- ピロリ
ジン、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは炭酸ナト
リウムのような無機塩基の存在下に、またはトリエチル
アミン、Ｎ- メチルモルホリンまたはピリジンのような
第三有機塩基であって、この塩基が同時に溶媒として作
用することも可能である第三有機塩基の存在下に、そし
て好ましくは酸活性化剤の存在下に、−７８℃ないし１
２０℃の温度において、しかし好ましくは−７８℃と反
応混合物の沸点との間の温度において実施される。反応
混合物中で生成され、式ＩＩまたはＩＩＩの化合物の反
応性誘導体は、単離される必要はない。更に、反応は、
また溶媒として作用すべき、使用された式ＩＩＩの化合
物の過剰量においても実施されうる。
合物、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、アセトニトリル、Ｎ- メチル- ピロリ
ジン、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは炭酸ナト
リウムのような無機塩基の存在下に、またはトリエチル
アミン、Ｎ- メチルモルホリンまたはピリジンのような
第三有機塩基であって、この塩基が同時に溶媒として作
用することも可能である第三有機塩基の存在下に、そし
て好ましくは酸活性化剤の存在下に、−７８℃ないし１
２０℃の温度において、しかし好ましくは−７８℃と反
応混合物の沸点との間の温度において実施される。反応
混合物中で生成され、式ＩＩまたはＩＩＩの化合物の反
応性誘導体は、単離される必要はない。更に、反応は、
また溶媒として作用すべき、使用された式ＩＩＩの化合
物の過剰量においても実施されうる。
【００２１】所望ならば、本発明によって得られたＥ／
Ｚ単量体の混合物は、次に通例の方法によって分離して
対応するＥおよびＺ異性体を得る。 ｂ）式Ｉの化合物は、また式ＩＶのケトンを式Ｖのホス
ホンアセトアミドと、ウィッティッヒ(Wittig)およびホ
ーナー(Horner)の方法によっても合成されうる：
Ｚ単量体の混合物は、次に通例の方法によって分離して
対応するＥおよびＺ異性体を得る。 ｂ）式Ｉの化合物は、また式ＩＶのケトンを式Ｖのホス
ホンアセトアミドと、ウィッティッヒ(Wittig)およびホ
ーナー(Horner)の方法によっても合成されうる：
【００２２】
【化１０】
【００２３】（上式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を
有し、そしてＲ3 は脂肪族基、好ましくは低級アルキル
基、特に６個までの炭素原子を有する低級アルキル基で
ある）。
有し、そしてＲ3 は脂肪族基、好ましくは低級アルキル
基、特に６個までの炭素原子を有する低級アルキル基で
ある）。
【００２４】化合物ＩＶは、ドイツ特許出願公開第３，
６４３，４０３号に開示されている。 ｃ）式Ｉの化合物は、また式ＶＩのＮ- アルコキシシン
ナムアミドを式ＶＩＩのアルキル化剤と（上記両式中、
Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有し、そしてＸはハロゲ
ンまたはアルコキシスルホニル、好ましくは６個までの
炭素を有するアルコキシスルホニルである）、塩基、例
えばアルカリ金属水素化物、特に水素化ナトリウムまた
はアルカリ金属アルコレート、例えばカリウム第三- ブ
チレートの存在下に反応せしめることによっても合成さ
れうる。
６４３，４０３号に開示されている。 ｃ）式Ｉの化合物は、また式ＶＩのＮ- アルコキシシン
ナムアミドを式ＶＩＩのアルキル化剤と（上記両式中、
Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有し、そしてＸはハロゲ
ンまたはアルコキシスルホニル、好ましくは６個までの
炭素を有するアルコキシスルホニルである）、塩基、例
えばアルカリ金属水素化物、特に水素化ナトリウムまた
はアルカリ金属アルコレート、例えばカリウム第三- ブ
チレートの存在下に反応せしめることによっても合成さ
れうる。
【００２５】反応は、便宜上、溶媒または溶媒混合物、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、エー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、ト
ルエン、アセトニトリル、Ｎ- メチルピロリジンまたは
ジメチルホルムアミド中で−４０℃ないし１８０℃の温
度、好ましくは−４０℃と反応混合物の沸点との間の温
度において実施される。
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、エー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、ト
ルエン、アセトニトリル、Ｎ- メチルピロリジンまたは
ジメチルホルムアミド中で−４０℃ないし１８０℃の温
度、好ましくは−４０℃と反応混合物の沸点との間の温
度において実施される。
【００２６】
【化１１】
【００２７】式ＶＩの化合物は、ａ）において記載され
た方法と同様に製造されうる。 ｄ）式Ｉの化合物は、また式ＩＶのケトンを一般式ＩＸ
（式中、基Ｒ1 およびＲ 2 は前記の意味を有する）のア
セトヒドロキサム酸と強塩基の存在下に反応せしめるこ
とによっても製造されうる。
た方法と同様に製造されうる。 ｄ）式Ｉの化合物は、また式ＩＶのケトンを一般式ＩＸ
（式中、基Ｒ1 およびＲ 2 は前記の意味を有する）のア
セトヒドロキサム酸と強塩基の存在下に反応せしめるこ
とによっても製造されうる。
【００２８】
【化１２】
【００２９】適当な塩基の例は、金属水酸化物、金属炭
酸塩、金属アルコレートおよび炭酸モノアルキルの金属
塩、またはこれらの塩基の混合物である。反応は、便宜
上、不活性希釈剤、例えば、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグリム、Ｎ，Ｎ
- ジメチルホルムアミドまたはＮ- メチルピロリドンで
ある。反応体の反応性次第で、反応は２５℃と反応混合
物の沸点との間の温度において実施されうる。塩基の量
の１ないし３倍の過剰量を使用することが有利であり
得、そして式ＩＸの化合物の量の１ないし３倍の過剰量
もまた反応に有利な影響を与えうる。
酸塩、金属アルコレートおよび炭酸モノアルキルの金属
塩、またはこれらの塩基の混合物である。反応は、便宜
上、不活性希釈剤、例えば、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグリム、Ｎ，Ｎ
- ジメチルホルムアミドまたはＮ- メチルピロリドンで
ある。反応体の反応性次第で、反応は２５℃と反応混合
物の沸点との間の温度において実施されうる。塩基の量
の１ないし３倍の過剰量を使用することが有利であり
得、そして式ＩＸの化合物の量の１ないし３倍の過剰量
もまた反応に有利な影響を与えうる。
【００３０】本発明による式Ｉで表される化合物は、顕
著な殺菌作用を有する点において卓越している。それら
は、植物の組織にすでに侵入している真菌性病原体を治
癒的に効果的に防除するために使用されうる。このこと
は、特にかって感染された、従来の殺菌剤によっては最
早効果的に防除され得ない菌類による疾病の場合には特
に重要でありかつ有利である。本発明による化合物の作
用の範囲は、疫病菌(Phytophthora infestans)およびべ
と病菌(Plasmopara viticola) のような経済的に重要な
植物病原菌の範囲を包含する。
著な殺菌作用を有する点において卓越している。それら
は、植物の組織にすでに侵入している真菌性病原体を治
癒的に効果的に防除するために使用されうる。このこと
は、特にかって感染された、従来の殺菌剤によっては最
早効果的に防除され得ない菌類による疾病の場合には特
に重要でありかつ有利である。本発明による化合物の作
用の範囲は、疫病菌(Phytophthora infestans)およびべ
と病菌(Plasmopara viticola) のような経済的に重要な
植物病原菌の範囲を包含する。
【００３１】更に、本発明による化合物は、各種の技術
分野において、例えば、木材防腐剤として、塗料、金属
加工用の冷却湿潤剤における防腐剤として、または穿孔
および切削油における防腐剤として好適である。
分野において、例えば、木材防腐剤として、塗料、金属
加工用の冷却湿潤剤における防腐剤として、または穿孔
および切削油における防腐剤として好適である。
【００３２】本発明は、また式Ｉで表される化合物を適
当な調合助剤と共に含有する組成物に関する。本発明に
よる組成物は、一般に式Ｉの有効物質１ないし９５重量
％を含有する。
当な調合助剤と共に含有する組成物に関する。本発明に
よる組成物は、一般に式Ｉの有効物質１ないし９５重量
％を含有する。
【００３３】それらは、一般の生物学的および／化学-
物理的パラメーターに応じて、種々の方法で調合されう
る。従って、以下は可能な調合形態である：水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、油または水を基
礎にした水性分散物、サスポエマルション（ＳＣ）、粉
剤（ＤＰ）、種子処理剤、水分散性粒剤（ＷＧ）の形態
の粒剤、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセル、ワックスま
たは餌つけ剤。
物理的パラメーターに応じて、種々の方法で調合されう
る。従って、以下は可能な調合形態である：水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、油または水を基
礎にした水性分散物、サスポエマルション（ＳＣ）、粉
剤（ＤＰ）、種子処理剤、水分散性粒剤（ＷＧ）の形態
の粒剤、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセル、ワックスま
たは餌つけ剤。
【００３４】これらの個々の形態の調合物は、原理的に
知られており、そして例えば下記の文献に記載されてい
る：ウィナッカー・キュヒラー、“ヘミッシエ・テクノ
ロギー”、第７巻、第４版１９８６年(Winnacker-Kuech
ler, "Chemische Technologie", Vol. 7, C. HauserVer
lag, Munich, 4th Ed. １９８６）；ヴァン・ファルケ
ンブルク、“農薬調合物”、第２版１９７２−７３(van
Valkenburg, "Pesticides Formulations",Marcel Dekk
er N.Y., 2nd Ed. １９７２−７３）；Ｋ．マルテンス
編“噴霧乾燥ハンドブック”、第３版１０７９年(K. Ma
rtens, "Spray Drying Handbook",3rd Ed. １９７９，
G. Goodwin Ltd. London) 。
知られており、そして例えば下記の文献に記載されてい
る：ウィナッカー・キュヒラー、“ヘミッシエ・テクノ
ロギー”、第７巻、第４版１９８６年(Winnacker-Kuech
ler, "Chemische Technologie", Vol. 7, C. HauserVer
lag, Munich, 4th Ed. １９８６）；ヴァン・ファルケ
ンブルク、“農薬調合物”、第２版１９７２−７３(van
Valkenburg, "Pesticides Formulations",Marcel Dekk
er N.Y., 2nd Ed. １９７２−７３）；Ｋ．マルテンス
編“噴霧乾燥ハンドブック”、第３版１０７９年(K. Ma
rtens, "Spray Drying Handbook",3rd Ed. １９７９，
G. Goodwin Ltd. London) 。
【００３５】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた公知であ
り、そして例えば以下の文献に記載されている：ワトキ
ンス、“殺虫剤用粉末希釈剤および担体の便覧”、第２
版(Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents
and Carriers", 2nd Ed., DarlandBooks, Caldwell N.
J.; H.v.オルフエン著 "粘土コロイド化学入門" 、第２
版(H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chem
istry, 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.); マースデ
ン、 "溶剤ガイド" 、第２版(Marsden,"Solvents Guid
e", 2nd Ed., Interscience, N.Y. １９５０）；マクク
チエオン編“洗剤および乳化剤年鑑(McCutcheon's "Det
ergents and EmulsifiersAnnuals", Mc Publ. Corp., R
idgewood N.J.);シスレーおよびウッド編 "界面活性剤
百科事典" 、１９６４年(Sisley and Wood, "Encyclope
dia of SurfaceActive Agents", Chem. Pub. Co. Inc.,
N.Y. １９６４）；シエーンフエルト、"界面活性エチ
レンオキシド付加物" １９７６(Schoenfeldt,"Grenzfla
echenaktive Aethylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsges
sell.,Stuttgart １９７６；ウィナッカー・キュヒラ
ー、 "化学技術" 、第７巻、第４版、１９８６年(Winna
cker-Kuechler, "Chemische Technologie", Vol. 7, C.
Hauser Verlag Munich, 4th Ed. １９８６）。
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた公知であ
り、そして例えば以下の文献に記載されている：ワトキ
ンス、“殺虫剤用粉末希釈剤および担体の便覧”、第２
版(Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents
and Carriers", 2nd Ed., DarlandBooks, Caldwell N.
J.; H.v.オルフエン著 "粘土コロイド化学入門" 、第２
版(H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chem
istry, 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.); マースデ
ン、 "溶剤ガイド" 、第２版(Marsden,"Solvents Guid
e", 2nd Ed., Interscience, N.Y. １９５０）；マクク
チエオン編“洗剤および乳化剤年鑑(McCutcheon's "Det
ergents and EmulsifiersAnnuals", Mc Publ. Corp., R
idgewood N.J.);シスレーおよびウッド編 "界面活性剤
百科事典" 、１９６４年(Sisley and Wood, "Encyclope
dia of SurfaceActive Agents", Chem. Pub. Co. Inc.,
N.Y. １９６４）；シエーンフエルト、"界面活性エチ
レンオキシド付加物" １９７６(Schoenfeldt,"Grenzfla
echenaktive Aethylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsges
sell.,Stuttgart １９７６；ウィナッカー・キュヒラ
ー、 "化学技術" 、第７巻、第４版、１９８６年(Winna
cker-Kuechler, "Chemische Technologie", Vol. 7, C.
Hauser Verlag Munich, 4th Ed. １９８６）。
【００３６】これらの処方に基いて、他の農薬有効物
質、肥料および／または生長調整剤との、例えばレディ
ーミックスまたはタンクミックスの形での組合せを製造
することもできる。
質、肥料および／または生長調整剤との、例えばレディ
ーミックスまたはタンクミックスの形での組合せを製造
することもできる。
【００３７】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であり、有効物質と共に湿潤剤、例えばポリオキシエ
チル化アルキルフエノールンポリオキシエチル化脂肪ア
ルコール、アルキル- またはアルキルフエノールスルホ
ネートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウム、２，２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン
酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムあるいはまたオレイルメチルタウリン酸ナトリウムの
ほかに更に希釈剤または不活性物質をも含有する。
物であり、有効物質と共に湿潤剤、例えばポリオキシエ
チル化アルキルフエノールンポリオキシエチル化脂肪ア
ルコール、アルキル- またはアルキルフエノールスルホ
ネートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウム、２，２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン
酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムあるいはまたオレイルメチルタウリン酸ナトリウムの
ほかに更に希釈剤または不活性物質をも含有する。
【００３８】乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタ
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンあるいはまた高沸点芳香族化合物または炭化水素
中に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解す
ることによって製造される。以下のものは、乳化剤とし
て使用されうる物質の例である：ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸
のカルシウム塩、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪
酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、ポリプレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成
物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまた
はポリオキシエチレンソルビトールエステル。
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンあるいはまた高沸点芳香族化合物または炭化水素
中に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解す
ることによって製造される。以下のものは、乳化剤とし
て使用されうる物質の例である：ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸
のカルシウム塩、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪
酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、ポリプレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成
物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまた
はポリオキシエチレンソルビトールエステル。
【００３９】粉剤は有効物質を微細に分割された固体物
質、例えばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベン
トナイトまたは葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕
することによって得られる。
質、例えばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベン
トナイトまたは葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕
することによって得られる。
【００４０】粒剤は有効物質を吸着性の粒状化された不
活性物質上に噴霧するか、あるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいは鉱油によって砂、カオリナイトまたは
粒状化された不活性物質のような表面上に塗布すること
によって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状物の
製造にとって通例の方法によって、所望ならば肥料との
混合物として粒状化することもできる。
活性物質上に噴霧するか、あるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいは鉱油によって砂、カオリナイトまたは
粒状化された不活性物質のような表面上に塗布すること
によって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状物の
製造にとって通例の方法によって、所望ならば肥料との
混合物として粒状化することもできる。
【００４１】水和剤中の有効物質の濃度は、例えば、約
１０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残部
は、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約５ないし８０重量％である。粉剤の形態
の調合物は、ほとんどの場合５ないし２０重量％の有効
物質を含有する。粒剤の場合には、有効物質含量は、あ
る程度まで有効物質が液体であるか固体であるか否かそ
してまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用され
るか否かということによって左右される。
１０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残部
は、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約５ないし８０重量％である。粉剤の形態
の調合物は、ほとんどの場合５ないし２０重量％の有効
物質を含有する。粒剤の場合には、有効物質含量は、あ
る程度まで有効物質が液体であるか固体であるか否かそ
してまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用され
るか否かということによって左右される。
【００４２】更に、有効物質の上記の調合物は、場合に
よっては、それぞれの場合に通例の付着剤、湿潤剤、分
散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有
する。
よっては、それぞれの場合に通例の付着剤、湿潤剤、分
散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有
する。
【００４３】使用に当っては、市販される形態で存在す
る濃縮物は、場合によっては、通常の方法で、例えば水
和剤、乳剤、分散物そしてある場合にはマイクロ粒剤の
場合には、水によって希釈される。
る濃縮物は、場合によっては、通常の方法で、例えば水
和剤、乳剤、分散物そしてある場合にはマイクロ粒剤の
場合には、水によって希釈される。
【００４４】粉剤および粒状化された調合物の形態の調
製剤は、通常、使用前に他の不活性物質によって更に希
釈されることはない。必要とされる施用割合は、なかん
ずく温度および湿度のような外的条件によって変動す
る。それは広範囲に、例えば有効物質０．００５ないし
１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で変動しうる
が、それは好ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａであ
る。
製剤は、通常、使用前に他の不活性物質によって更に希
釈されることはない。必要とされる施用割合は、なかん
ずく温度および湿度のような外的条件によって変動す
る。それは広範囲に、例えば有効物質０．００５ないし
１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で変動しうる
が、それは好ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａであ
る。
【００４５】本発明による有効物質は、それらの市販さ
れる調合形態において、それら自体であるいは文献から
知られている他の殺菌剤との組合せにおいて使用されう
る。文献から知られており、そして本発明に従って組合
されうる殺菌剤として挙げられねばならない生成物は、
例えば以下のものである：アルデイモルフ、アンドプリ
ム（ＰＭ２１３）、アニラジン、ＢＡＳ４８０Ｆ、ＢＡ
Ｓ４９０Ｆ、ベナラキル、ベノダニル、ベノミル、ビナ
パクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオ
ベート、カプタフオール、カプタン、カルベンダジム、
カルボキシム、ＣＧＡ１７３５０６、クロベンゾチアゾ
ン、クロルタロニル、シモキサニル、シプロコナゾー
ル、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、
ジクロブトラゾール、ジエトフエンカルブ、ジフエンコ
ナゾール、（ＣＧＡ１６９３７４）、ジフルコナゾー
ル、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、
ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディ
フエンホス、エチリモール、エトリジアゾール、フエナ
モール、フエニフラム、フエニピクロニル、フエンプロ
ピジン、フエンプロピモルフ、フエンチンアセタート、
フエンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルオベンズ
イミン、フルキンコナゾール、フルオルイミド、フルシ
ラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペッ
ト、ホセチルアルミナム、フベリダゾール、フルスルフ
アミド、フララキシル、フルコナゾール（ＬＳ８４０６
０６）、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナ
ゾール、ＩＣＩ Ａ ５５０４、イマザリル、イミベン
コナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロ
チオラン、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシム
銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メト
コナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタフルホカ
ーブ、メトフロキサム、ミクロブタニル、ナバム、ニト
ロタリドプロニル、ヌアリモール、オフラス、オキサジ
キシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシ
クロン、ＰＰ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカーブ、プロピコ
ナゾール、プロチオカーブ、ピラカルボリド、ピラゾホ
ス、ピリフエノックス、ピロキロン、ラベンザゾール、
ＲＨ７５９２、硫黄、テブコナゾール、ＴＦ１６７、チ
アベンダゾール、チシオフエン、チオフアナート- メチ
ル、チラム、トルクロホス- メチル、トリルフルアニ
ド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾ
ール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフオリ
ン、ヴアリダミシン、ヴインクロゾリン、ジネブ、ドデ
シルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、
Ｃ13／Ｃ15- アルコールエーテルスルホン酸ナトリウ
ム、ナトリウムセトステアリルホスフアートエステル、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、イソプロピルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩、ア
ルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウムブロ
ミド、エトキシル化第三級脂肪アミン、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドおよび１- ヒドロキシ
ルエチル -２- アルキルイミダゾリン。
れる調合形態において、それら自体であるいは文献から
知られている他の殺菌剤との組合せにおいて使用されう
る。文献から知られており、そして本発明に従って組合
されうる殺菌剤として挙げられねばならない生成物は、
例えば以下のものである：アルデイモルフ、アンドプリ
ム（ＰＭ２１３）、アニラジン、ＢＡＳ４８０Ｆ、ＢＡ
Ｓ４９０Ｆ、ベナラキル、ベノダニル、ベノミル、ビナ
パクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオ
ベート、カプタフオール、カプタン、カルベンダジム、
カルボキシム、ＣＧＡ１７３５０６、クロベンゾチアゾ
ン、クロルタロニル、シモキサニル、シプロコナゾー
ル、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、
ジクロブトラゾール、ジエトフエンカルブ、ジフエンコ
ナゾール、（ＣＧＡ１６９３７４）、ジフルコナゾー
ル、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、
ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディ
フエンホス、エチリモール、エトリジアゾール、フエナ
モール、フエニフラム、フエニピクロニル、フエンプロ
ピジン、フエンプロピモルフ、フエンチンアセタート、
フエンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルオベンズ
イミン、フルキンコナゾール、フルオルイミド、フルシ
ラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペッ
ト、ホセチルアルミナム、フベリダゾール、フルスルフ
アミド、フララキシル、フルコナゾール（ＬＳ８４０６
０６）、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナ
ゾール、ＩＣＩ Ａ ５５０４、イマザリル、イミベン
コナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロ
チオラン、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシム
銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メト
コナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタフルホカ
ーブ、メトフロキサム、ミクロブタニル、ナバム、ニト
ロタリドプロニル、ヌアリモール、オフラス、オキサジ
キシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシ
クロン、ＰＰ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカーブ、プロピコ
ナゾール、プロチオカーブ、ピラカルボリド、ピラゾホ
ス、ピリフエノックス、ピロキロン、ラベンザゾール、
ＲＨ７５９２、硫黄、テブコナゾール、ＴＦ１６７、チ
アベンダゾール、チシオフエン、チオフアナート- メチ
ル、チラム、トルクロホス- メチル、トリルフルアニ
ド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾ
ール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフオリ
ン、ヴアリダミシン、ヴインクロゾリン、ジネブ、ドデ
シルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、
Ｃ13／Ｃ15- アルコールエーテルスルホン酸ナトリウ
ム、ナトリウムセトステアリルホスフアートエステル、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、イソプロピルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩、ア
ルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウムブロ
ミド、エトキシル化第三級脂肪アミン、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドおよび１- ヒドロキシ
ルエチル -２- アルキルイミダゾリン。
【００４６】混合物のための上記の成分は、公知の有効
物質であるが、これらのうちの多くのものは、ワーシン
グ、ウオーカー編農薬便覧第７版（１９８３年）英国作
物保護協議会(CH. R. Worthing, U.S.B. Walker, The P
esticide Manual, 7thEdition （１９８３）、British
Crop Protection Council)。
物質であるが、これらのうちの多くのものは、ワーシン
グ、ウオーカー編農薬便覧第７版（１９８３年）英国作
物保護協議会(CH. R. Worthing, U.S.B. Walker, The P
esticide Manual, 7thEdition （１９８３）、British
Crop Protection Council)。
【００４７】更に、本発明による有効物質およびその市
販される調合物およびこれらの調合物を用いて調製され
た使用形態は、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤または除草剤のような他の有効物質との混合物の
形態で存在しうる。殺虫剤には、例えばリン酸エステ
ル、カルバマート、カルボン酸エステル、ホルムアミジ
ン、スズ化合物、微生物によって生産された物質および
類似物が包含される。混合物のための好ましい成分は、
下記のとおりである： １．リン化合物の群から、アセフエート、アザメチホ
ス、アジンホス- エチル、アジンホス- メチル、ブロモ
ホス、ブロモホス- エチル、クロルフエンヴィンホス、
クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス- メチ
ル、デメトン、デメトン -Ｓ- メチル、デメトン -Ｓ-
メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルヴ
オス、ジクロトンホス、Ｏ，Ｏ -１，２，２，２- テト
ラクロロエチルホスホロチオアート（ＳＤ- ２０８３０
４）、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオ
ン、エトプロホス、エトリムホス、フアムフール、フエ
ナミホス、フエニトリオチオン、フエンスルホチオン、
フエンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプテノホ
ス、イソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マ
ラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオ
ン、サリチオン、メヴィンホス、モノクロトホス、ナレ
ド、オメトエート、オキシデメトン- メチル、パラチオ
ン、パラチオン- メチル、フエントエート、ホレート、
ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスフアミドン、
ホスキム、ピリミホス- エチル、ピリミホス-メチル、
プロフエノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチ
オホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホ
ス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロ
ルヴィンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロル
フオン、ヴアゼドチオン。 ２．カルバメートの群から、アルジカーブ、２- 第二-
ブチルフエニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カル
バリール、カルボフラン、カルボスルフアン、クロエト
カーブ、ベンフラカーブ、エチオフエンカーブ、フラチ
オカーブ、イソプロカーブ、メトミル、５- メチル -ｍ
- クメミルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミ
ル、ピリミカーブ、プロポキシウル、チオジカーブ、チ
オフアノックス、エチル４，６，９- トリアザ -４- ベ
ンジル -６，１０- ジメチル -８- オキサ -７- オキソ
-５，１１- ジチア -９- ドデセノエート（ＯＫ１３
５）、１- メチルチオ（エチリデンアミノ)-Ｎ- メチル
-Ｎ-(モルホリノチオ）カーバメート（ＵＣ５１７１
７）。 ３．カルボン酸エステルの群から、アレトリン、アルフ
アメトリン、５- ベンジル -３- フリルメチル（Ｅ)-
（ＩＲ)-シス -２，２- ジ- メチル -３-(２- オキソチ
オラン -３- イリデンメチル）シクロプロパンカルボキ
シレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン((Ｓ- シク
ロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフエネー
ト、（ＲＳ)-１-シアノ -１-(６- フエノキシ -２- ピ
リジル)-メチル（ＩＲＳ)-トランス -３-(４- 第三ブチ
ルフエニル)-２，２- ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（ＮＣｌ ８５１９３）、シクロプロトリン、
シハロトリン、シペルメトリン、シフエノトリン、デル
タメトリン、エムペントリン、エスフエンヴアレレー
ト、フエンフルトリン、フエンプロパトリン、フエンヴ
アレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルヴ
アリネート（Ｄ異性体）、ペルメトリン、フエオトリン
((Ｒ）異性体）、ｄ- プラレトリン、ピレトリン（天然
産生成物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメト
リン、トラロメトリン。 ４．アミジンの群から、アミトラス、クロルジメホル
ム。 ５．スズ化合物の群から、シヘキサチン、フエンブタチ
ンオキシド。 ６．その他 アバメクチン、バチリス・ツリンギエンシス、ベンスル
タップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフ
エジン、カンフエクロル、カルタップ、クロロベンジレ
ート、クロルフルアズロン、２-(４-(クロロフエニル)-
４，５- ジフエニルチオフエン（ＵＢＩ- Ｔ９３０）、
クロルフエンテジン、２- ナフチルメチルシクロプロパ
ン- カルボキシレート（Ｒｏ１２- ０４７０）、シロマ
ジン、エチルＮ-(３，５- ジクロロ -４-(１，１，２，
３，３，３- ヘキサフルオロ -１- プロピルオキシ）フ
エニル）カルバモイル)-２- クロロベンゾカルボキシイ
ミデート、ＤＤＴ、ジコフオール、Ｎ-(Ｎ-(３，５- ジ
- クロロ -４-(１，１，２，２- テトラフルオロエトキ
シ) フエニルアミノ) カルボニル)-２，６- ジフルオロ
ベンベンズアミド（ＸＲＤ４７３）、ジフルベンズロ
ン、Ｎ-(２，３- ジヒドロ -３- メチル)-１，３- チア
ゾール -２- イリデン)-２，４- キシリジン、ジノブト
ン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロッ
クス、（４- エトキシフエニル)(ジメチル)(３-(３- フ
エノキシフエニル) プロピル）シラン、（４- エトキシ
フエニル)(３-(４- フルオロ -３-フエノキシフエニ
ル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシカーブ、２
- フルオロ -５-(４-(４- エトキシフエニル -４- メチ
ル -１- ペンチル）ジフエニルエーテル（ＭＴＩ８０
０）、グラニュロシスおよび核多角体病ウイルス、フエ
ンチオカープ、フルベンズイミン、フルシクロクスウロ
ン、フルフエノクスウロン、ガンマ -ＨＣＨ、ヘキシチ
アゾックス、ヒドラメキシルノン（ＡＣ２１７３０
０）、イヴエルメクチン、２- ニトロメチル -４，５-
ジヒドロ -６Ｈ- チアジン（ＳＤ５２６１８）、２- ニ
トロメチル -３，４- ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６
５１）、２- ニトロメチレン -１，２- チアジノン -３
- イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、プロ
パルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジフオン、テ
トラスル、チオシクラム、トリフルミロン。
販される調合物およびこれらの調合物を用いて調製され
た使用形態は、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤または除草剤のような他の有効物質との混合物の
形態で存在しうる。殺虫剤には、例えばリン酸エステ
ル、カルバマート、カルボン酸エステル、ホルムアミジ
ン、スズ化合物、微生物によって生産された物質および
類似物が包含される。混合物のための好ましい成分は、
下記のとおりである： １．リン化合物の群から、アセフエート、アザメチホ
ス、アジンホス- エチル、アジンホス- メチル、ブロモ
ホス、ブロモホス- エチル、クロルフエンヴィンホス、
クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス- メチ
ル、デメトン、デメトン -Ｓ- メチル、デメトン -Ｓ-
メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルヴ
オス、ジクロトンホス、Ｏ，Ｏ -１，２，２，２- テト
ラクロロエチルホスホロチオアート（ＳＤ- ２０８３０
４）、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオ
ン、エトプロホス、エトリムホス、フアムフール、フエ
ナミホス、フエニトリオチオン、フエンスルホチオン、
フエンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプテノホ
ス、イソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マ
ラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオ
ン、サリチオン、メヴィンホス、モノクロトホス、ナレ
ド、オメトエート、オキシデメトン- メチル、パラチオ
ン、パラチオン- メチル、フエントエート、ホレート、
ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスフアミドン、
ホスキム、ピリミホス- エチル、ピリミホス-メチル、
プロフエノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチ
オホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホ
ス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロ
ルヴィンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロル
フオン、ヴアゼドチオン。 ２．カルバメートの群から、アルジカーブ、２- 第二-
ブチルフエニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カル
バリール、カルボフラン、カルボスルフアン、クロエト
カーブ、ベンフラカーブ、エチオフエンカーブ、フラチ
オカーブ、イソプロカーブ、メトミル、５- メチル -ｍ
- クメミルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミ
ル、ピリミカーブ、プロポキシウル、チオジカーブ、チ
オフアノックス、エチル４，６，９- トリアザ -４- ベ
ンジル -６，１０- ジメチル -８- オキサ -７- オキソ
-５，１１- ジチア -９- ドデセノエート（ＯＫ１３
５）、１- メチルチオ（エチリデンアミノ)-Ｎ- メチル
-Ｎ-(モルホリノチオ）カーバメート（ＵＣ５１７１
７）。 ３．カルボン酸エステルの群から、アレトリン、アルフ
アメトリン、５- ベンジル -３- フリルメチル（Ｅ)-
（ＩＲ)-シス -２，２- ジ- メチル -３-(２- オキソチ
オラン -３- イリデンメチル）シクロプロパンカルボキ
シレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン((Ｓ- シク
ロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフエネー
ト、（ＲＳ)-１-シアノ -１-(６- フエノキシ -２- ピ
リジル)-メチル（ＩＲＳ)-トランス -３-(４- 第三ブチ
ルフエニル)-２，２- ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（ＮＣｌ ８５１９３）、シクロプロトリン、
シハロトリン、シペルメトリン、シフエノトリン、デル
タメトリン、エムペントリン、エスフエンヴアレレー
ト、フエンフルトリン、フエンプロパトリン、フエンヴ
アレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルヴ
アリネート（Ｄ異性体）、ペルメトリン、フエオトリン
((Ｒ）異性体）、ｄ- プラレトリン、ピレトリン（天然
産生成物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメト
リン、トラロメトリン。 ４．アミジンの群から、アミトラス、クロルジメホル
ム。 ５．スズ化合物の群から、シヘキサチン、フエンブタチ
ンオキシド。 ６．その他 アバメクチン、バチリス・ツリンギエンシス、ベンスル
タップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフ
エジン、カンフエクロル、カルタップ、クロロベンジレ
ート、クロルフルアズロン、２-(４-(クロロフエニル)-
４，５- ジフエニルチオフエン（ＵＢＩ- Ｔ９３０）、
クロルフエンテジン、２- ナフチルメチルシクロプロパ
ン- カルボキシレート（Ｒｏ１２- ０４７０）、シロマ
ジン、エチルＮ-(３，５- ジクロロ -４-(１，１，２，
３，３，３- ヘキサフルオロ -１- プロピルオキシ）フ
エニル）カルバモイル)-２- クロロベンゾカルボキシイ
ミデート、ＤＤＴ、ジコフオール、Ｎ-(Ｎ-(３，５- ジ
- クロロ -４-(１，１，２，２- テトラフルオロエトキ
シ) フエニルアミノ) カルボニル)-２，６- ジフルオロ
ベンベンズアミド（ＸＲＤ４７３）、ジフルベンズロ
ン、Ｎ-(２，３- ジヒドロ -３- メチル)-１，３- チア
ゾール -２- イリデン)-２，４- キシリジン、ジノブト
ン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロッ
クス、（４- エトキシフエニル)(ジメチル)(３-(３- フ
エノキシフエニル) プロピル）シラン、（４- エトキシ
フエニル)(３-(４- フルオロ -３-フエノキシフエニ
ル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシカーブ、２
- フルオロ -５-(４-(４- エトキシフエニル -４- メチ
ル -１- ペンチル）ジフエニルエーテル（ＭＴＩ８０
０）、グラニュロシスおよび核多角体病ウイルス、フエ
ンチオカープ、フルベンズイミン、フルシクロクスウロ
ン、フルフエノクスウロン、ガンマ -ＨＣＨ、ヘキシチ
アゾックス、ヒドラメキシルノン（ＡＣ２１７３０
０）、イヴエルメクチン、２- ニトロメチル -４，５-
ジヒドロ -６Ｈ- チアジン（ＳＤ５２６１８）、２- ニ
トロメチル -３，４- ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６
５１）、２- ニトロメチレン -１，２- チアジノン -３
- イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、プロ
パルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジフオン、テ
トラスル、チオシクラム、トリフルミロン。
【００４８】市販されている調合物を用いて調製される
使用形態の有効物質含量は、広い範囲内で変動でき、そ
して上記の使用形態の有効物質濃度は、有効物質０．０
００１ないし９５重量％、好ましくは０．００１ないし
１重量％でありうる。それらは、使用形態の一つに一致
するようになされた通常の方法によって適用される。
使用形態の有効物質含量は、広い範囲内で変動でき、そ
して上記の使用形態の有効物質濃度は、有効物質０．０
００１ないし９５重量％、好ましくは０．００１ないし
１重量％でありうる。それらは、使用形態の一つに一致
するようになされた通常の方法によって適用される。
【００４９】
【実施例】以下の実施例は、本発明を例示することを意
図するものであって、それを限定しようとするものでは
ない。 Ａ．調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタル
ク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。 ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有６５重量部、リグノスルホン酸カリウム重量部およ
びオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混
合しそしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕するこ
とによって容易に水に分散しうる水和剤が得られる。 ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸モノエステル
７重量部、リグノスルホン酸ナトリウム２重量部および
水５１重量部と混合しそしてこの混合物をボールミルで
５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水
に容易に分散しうる分散物濃縮物が製造される。 ｄ）有効物質１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサン
７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニル
フエノール（１０ ＥＯ）１０重量部から乳剤が製造さ
れうる。 ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジヤイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような粒剤のため
の不活性支持物質から粒剤が製造されうる。便宜的に、
３０％の固体含量を有する例ｂ）からの水和剤の懸濁物
が使用され、そしてこれがアタパルジヤイト粒状物の表
面上に噴霧され、乾燥されそして緊密に混合される。仕
上げられた粒剤の水和剤の量は、約５重量％であり、不
活性担体物質の量は、約９５重量％である。 Ｃ．化合物製造例 例１ ３-(４- クロロフエニル)-３-(３，４- ジメトキシフエ
ニル)-Ｎ- メトキシ -Ｎ- メチルアクリルアミド テトラヒドロフラン１００ｍｌ中、３-(４- クロロフエ
ニル)-３-(３，４- ジメトキシフエニル) アクリル酸１
０．０ｇの溶液にＮ- メチルモルホリン７．３ｍｌを添
加した。次にこの混合物を−１５℃に冷却し、そしてク
ロロギ酸エチル３．３５ｍｌを滴加した。この混合物を
この温度において２０分間撹拌し、次に−６０℃まで冷
却し、そしてＮ，Ｏ- ジメチルヒドロキシルアミン塩酸
塩３．０７ｇを添加した。この混合物を−６０℃におい
て２時間撹拌し、そして次に室温になるまで放置した。
混合物を塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、このものを
エーテルを使用して数回抽出し、そして有機相を飽和Ｎ
ａＣｌ溶液を使用して洗滌し、そして硫酸マグネシウム
上で乾燥した。溶媒を真空中で蒸発せしめ、そして残渣
をクロマトグラフィー（溶離液酢酸エチル）によって精
製した。一方のジアステレオマー（１ａ）３．８ｇおよ
び他方のジアステレオマー（１ｂ）１．４ｇが無色の油
状物の形態で得られた。
図するものであって、それを限定しようとするものでは
ない。 Ａ．調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタル
ク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。 ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有６５重量部、リグノスルホン酸カリウム重量部およ
びオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混
合しそしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕するこ
とによって容易に水に分散しうる水和剤が得られる。 ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸モノエステル
７重量部、リグノスルホン酸ナトリウム２重量部および
水５１重量部と混合しそしてこの混合物をボールミルで
５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水
に容易に分散しうる分散物濃縮物が製造される。 ｄ）有効物質１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサン
７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニル
フエノール（１０ ＥＯ）１０重量部から乳剤が製造さ
れうる。 ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジヤイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような粒剤のため
の不活性支持物質から粒剤が製造されうる。便宜的に、
３０％の固体含量を有する例ｂ）からの水和剤の懸濁物
が使用され、そしてこれがアタパルジヤイト粒状物の表
面上に噴霧され、乾燥されそして緊密に混合される。仕
上げられた粒剤の水和剤の量は、約５重量％であり、不
活性担体物質の量は、約９５重量％である。 Ｃ．化合物製造例 例１ ３-(４- クロロフエニル)-３-(３，４- ジメトキシフエ
ニル)-Ｎ- メトキシ -Ｎ- メチルアクリルアミド テトラヒドロフラン１００ｍｌ中、３-(４- クロロフエ
ニル)-３-(３，４- ジメトキシフエニル) アクリル酸１
０．０ｇの溶液にＮ- メチルモルホリン７．３ｍｌを添
加した。次にこの混合物を−１５℃に冷却し、そしてク
ロロギ酸エチル３．３５ｍｌを滴加した。この混合物を
この温度において２０分間撹拌し、次に−６０℃まで冷
却し、そしてＮ，Ｏ- ジメチルヒドロキシルアミン塩酸
塩３．０７ｇを添加した。この混合物を−６０℃におい
て２時間撹拌し、そして次に室温になるまで放置した。
混合物を塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、このものを
エーテルを使用して数回抽出し、そして有機相を飽和Ｎ
ａＣｌ溶液を使用して洗滌し、そして硫酸マグネシウム
上で乾燥した。溶媒を真空中で蒸発せしめ、そして残渣
をクロマトグラフィー（溶離液酢酸エチル）によって精
製した。一方のジアステレオマー（１ａ）３．８ｇおよ
び他方のジアステレオマー（１ｂ）１．４ｇが無色の油
状物の形態で得られた。
【００５０】1Ｈ- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：６．６７ｐｐ
ｍ（オレフイン- Ｈ）、１ａ ６．５３ｐｐｍ（オレフイン- Ｈ）、１ｂ これらの異性体の絶対立体化学は、ＮＭＲ分光分析を用
いて核オーバーハウザー効果〔ノッグル、シャーマー共
著「核オーバーハウザー効果」アカデミックプレス社１
９７１年刊 (The Nuclear Overhauser Effect, J.H. No
ggle, R.E.Schirmer, Academic Press New York and Lo
ndon １９７１年参照〕によって測定された。この結果
は、絶対立体配置 "Ｅ" は、異性体１ａに割当られ、そ
して絶対立体配置 "Ｚ" は、異性体１ｂに割当られう
る。
ｍ（オレフイン- Ｈ）、１ａ ６．５３ｐｐｍ（オレフイン- Ｈ）、１ｂ これらの異性体の絶対立体化学は、ＮＭＲ分光分析を用
いて核オーバーハウザー効果〔ノッグル、シャーマー共
著「核オーバーハウザー効果」アカデミックプレス社１
９７１年刊 (The Nuclear Overhauser Effect, J.H. No
ggle, R.E.Schirmer, Academic Press New York and Lo
ndon １９７１年参照〕によって測定された。この結果
は、絶対立体配置 "Ｅ" は、異性体１ａに割当られ、そ
して絶対立体配置 "Ｚ" は、異性体１ｂに割当られう
る。
【００５１】類似方法で表１の化合物が製造されうる。 表 １ 例番号 R1 R2 物理データ ND 30/m.p. 1a(E) CH3 CH3 1.5830 1b(Z) CH3 CH3 1.5480 2 CH3 C2H5 1.5825 3 CH3 n-C3H7 4 CH3 n-C4H9 5 CH3 CH2-CH2-OCH3 6 CH3 CH2-CH2-O-C2H5 7 CH3 CH2-CH=CH2 ワックス状 8 CH3 CH2-CH=CH-CH3 9 CH3 CH2-CH=CH-OCH3 ≡ 10 CH3 CH2-C(OCH3)=CH2 11 CH3 CH2-C≡CH 1.5950 12 CH3 CH2-C≡C-Si(CH3)3 13 CH3 CH2- C≡C-CH3 14 CH3 CH(CH3)- C≡CH 15 CH3 CH2-C6H5 1.6050 16 CH3 CH2-C6H4-4-CH3 17 CH3 CH2-C6H4-4-F 18 CH3 CH2-C6H4-2-Cl 19 CH3 CH2-C6H3-3,4-(Cl)2 20 CH3 CH2-C6H4-4-OCH3 21 (Z) C2H5 CH3 1.5751 22 C2H5 C2H5 23 (Z) C2H5 CH2-CH=CH2 1.5830 24 C2H5 CH2-CH=CH-OCH3 25 C2H5 CH2-C≡C-H 1.5920 26 C2H5 CH2- C≡C-Si(CH3)3 27 C2H6 CH2-C6H4-4-SO2CH3 28 C2H5 CH2- C≡C-CH2-OCH3 29 C2H5 CH(CH3)-C6H5 30 CH2CF3 CH3 31 CH2CF3 CH2CF3 32 CH2CF3 CH2-CH=CH2 33 CH2CF3 CH2-C6H4-3-O-C6H5 34 CH2CF3 CH2-C6H4-3-CF3 35 CH2CF3 CH2-CH2-OCH3 油状 36 CF2-CHF2 CH2-CH2-O-C2H5 37 CF2-CHF2 CH3 38 CF2-CHF2 CF2-CHF2 39 CF2-CHF2 CH2-C6H5 40 CF2-CHF2 CH2-CH=CH2 41 n-C3H7 CH3 42 n-C3H7 C2H5 43 n-C3H7 CH2CH(CH3)2 44 n-C3H7 CH2-CH=CH2 45 n-C3H7 CH2- C≡C-Si(CH3)3 46 n-C3H7 n-C3H7 47 n-C3H7 CH(CH3)-C6H5 48 n-C4H9 CH3 49 n-C4H9 n-C4H9 50 n-C4H9 CH2-CH(CH3)2 51 n-C4H9 CH2-CH=CH2 52 n-C4H9 CH2- C≡C-CH3 53 n-C4H9 CH2-C6H4-2-Br 54 n-C4H9 CH2-C6H3-2,4-F2 55 i-C4H9 CH3 56 i-C4H9 C2H5 57 i-C4H9 i-C4H9 58 i-C4H9 CH2-C6H5 59 CH2-OCH3 CH3 60 CH2-OCH3 C2H5 61 CH2-OCH3 CH2-CH=CH2 62 CH2-OCH3 CH2-C≡CH 63 CH2-OCH3 CH2-C6H5 64 CH2-OCH3 CH2-OCH3 65 CH2-OCH3 CH2F 66a(E) CH2-CH=CH2 CH3 1.5889 66b(Z) CH2-CH=CH2 CH3 1.5878 67a(E) CH2-CH=CH2 C2H5 樹脂状 67b(Z) CH2-CH=CH2 C2H5 樹脂状 68 CH2-CH=CH2 n-C3H7 69 CH2-CH=CH2 CH2-CH(CH3)2 70a(E) CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 1.5904 70b(Z) CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 1.5714 71 CH2-CH=CH2 CH2-C≡C-Si(CH3)3 72(E/Z) CH2-CH=CH2 CH2-C6H5 1.5932 73 CH2-CH=CH2 CH2-C6H4-3-F 74 CH2-CH=CH2 CH2-C6H4-3-OC6H5 75 CH2-CH=CH2 CH2-C6H4-4-OCH3 76 CH2-CH=CH2 CH2-C6H4-3-CF3 77 CH2-CH=CH2 CH2-C6H4-4-Cl 78 CH2-CH=CH2 CH2-C6H3-2,4-Cl 79 CH2-CH=CH2 CH2-C6H-2,3,5,6-F4 80 CH2-CH=CH2 CH2-C6F4-4-CH3 81 CH2-C≡CH CH3 82 CH2-C≡CH C2H5 83 CH2-C≡CH CH2-C CH 84 CH3-C≡CH CH2-C6H5 85 CH2-C≡CH CH2OCH3 86 CH2-C≡CH CH2OCH2-CH2-CH3 87 CH2-C≡CH CH2CH2OC2H5 88 CH2- C≡C-Si(CH3)3 CH3 89(E/Z) CH2-C6H5 CH3 102-103 ℃ 90 CH2-C6H5 CHF2 91 CH2-C6H5 CH2Cl 92(E/Z) CH2-C6H5 CH2-CH=CH2 樹脂状 93 CH2-C6H5 CH(CH3)-CH=CH2 94 CH2-C6H5 CH2-C(CH3)=CH2 95 CH2-C6H5 CH2- C≡CH 96(E/Z) CH2-C6H5 C2H5 樹脂状 97 CH2-C6H5 n-C3H7 98 CH2-C6H5 i-C3H7 99 CH2-C6H5 CH2CF3 100 CH2-C6H5 CF2-CHF-CF3 101 CH2-C6H4-4-F CH3 102 CH2-C6H4-4-F CH2-CH=CH2 103 CH2-C6H4-4-F CH2-C≡CH 104 CH2-C6H4-4-F CH2-C6H4-4-F 105 CH2-C6H4-4-OCH3 CH3 106 CH2-C6H4-4-OCH3 C2H5 107 CH2-C6H4-4-OCH3 CH2-C6H5 108 CH2-C6H4-3-CF3 CH3 109 CH2-C6H4-3-CF3 CH2-CH2-OC2H5 110 CH2-C6H4-4-CH3 CH3 111 CH2-C6H4-4-CH3 CH2-C6H4-4-CH3 112 CH2-C6H4-4-SO2CH3 CH3 113 CH2-C6H4-4-SO2CH3 C2H5 114 CH2-C6H4-4-COOC2H5 CH3 115 CH2-C6H4-4-COOC2H5 CH2-C6H4-4-COOC2H5 116 CH2-C6H3-4-Cl-3-F CH3 117 CH2-C6H3-3-Cl-4-F CH2-C6H3-3-Cl-4-F 118 CH2-C6F4H CH2C6F4H 119 CH2-C6F4-4-CH3 CH2-C6F4-4-CH3 120 CH2-C6H4-2-CN CH3 Ｃ．生物試験例 式ＶＩＩＩ
【００５２】
【化１３】
【００５３】で表されるＮ- メトキシ -３-(４- メトキ
シ -３- メチルフエニル)-Ｎ- メチルシンナムアミドが
比較物質として使用された。 例１：トマト疫病菌(Phytophthora infestans)に対する
効果： ３- ないし４葉期の段階の「ラインランズ・ルーム(Rhe
inlands Ruhm) 」種のトマトの苗に、本発明による化合
物の水性懸濁液を流出点まで均一に湿潤せしめた。混合
物が乾燥した後に、上記の苗にトマト疫病菌の遊走子嚢
の懸濁液を接種し、そして環境調節室内で感染にとって
理想的な条件下に２日間保持した。その後、上記の植物
をそれらが微候を示すまで温室内で栽培した。接種の約
１週間後に疾病の程度を評価した。植物の疾病の程度
は、感染の度合いが１００％であった未処理の対照植物
と比較して、発病した葉の面積を百分率で表した。下記
の有効物質は、噴霧混合物の１ｌ当り有効物質５００ｍ
ｇの濃度において上記の疾病を完全に抑制した。 １ａ、１ｂ それに比較して、化合物ＶＩＩＩは、効果を全く示さな
かった。 例２：ブドウべと病菌(Plasmopara viticola) に対する
効果 播種の約６週間後の「リースリング／エーレンフエルダ
ー種(Riesling ／Ehrenfelder)」のブドウの実生に、本
発明による化合物の水性懸濁液を用いて流出点まで処理
した。噴霧液の被膜が乾燥した後に、上記植物にブドウ
べと病菌(Plasmopara viticola) の遊走子嚢の懸濁液を
接種し、そして液滴が滴り落ちるまで湿潤された植物を
２３℃および８０ないし９０％の関係大気湿度に保たれ
た調節された環境室内に４〜５時間置いた。
シ -３- メチルフエニル)-Ｎ- メチルシンナムアミドが
比較物質として使用された。 例１：トマト疫病菌(Phytophthora infestans)に対する
効果： ３- ないし４葉期の段階の「ラインランズ・ルーム(Rhe
inlands Ruhm) 」種のトマトの苗に、本発明による化合
物の水性懸濁液を流出点まで均一に湿潤せしめた。混合
物が乾燥した後に、上記の苗にトマト疫病菌の遊走子嚢
の懸濁液を接種し、そして環境調節室内で感染にとって
理想的な条件下に２日間保持した。その後、上記の植物
をそれらが微候を示すまで温室内で栽培した。接種の約
１週間後に疾病の程度を評価した。植物の疾病の程度
は、感染の度合いが１００％であった未処理の対照植物
と比較して、発病した葉の面積を百分率で表した。下記
の有効物質は、噴霧混合物の１ｌ当り有効物質５００ｍ
ｇの濃度において上記の疾病を完全に抑制した。 １ａ、１ｂ それに比較して、化合物ＶＩＩＩは、効果を全く示さな
かった。 例２：ブドウべと病菌(Plasmopara viticola) に対する
効果 播種の約６週間後の「リースリング／エーレンフエルダ
ー種(Riesling ／Ehrenfelder)」のブドウの実生に、本
発明による化合物の水性懸濁液を用いて流出点まで処理
した。噴霧液の被膜が乾燥した後に、上記植物にブドウ
べと病菌(Plasmopara viticola) の遊走子嚢の懸濁液を
接種し、そして液滴が滴り落ちるまで湿潤された植物を
２３℃および８０ないし９０％の関係大気湿度に保たれ
た調節された環境室内に４〜５時間置いた。
【００５４】温室内において７日間の培養期間の後に、
苗の胞子形成を刺激するために、植物を再び恒温室内に
戻して一夜放置した。次に、疾病の程度を評価した。疾
病の程度は、未処理の１００％侵された対照植物に比較
した侵された葉の面積を百分率で表したものである。
苗の胞子形成を刺激するために、植物を再び恒温室内に
戻して一夜放置した。次に、疾病の程度を評価した。疾
病の程度は、未処理の１００％侵された対照植物に比較
した侵された葉の面積を百分率で表したものである。
【００５５】下記の物質は、噴霧混合物の１ｌ当り有効
物質５００ｍｇの濃度において疾病を完全に抑制した： １ａ、１ｂ それに比較して化合物ＶＩＩＩは、効果を全く示さなか
った。
物質５００ｍｇの濃度において疾病を完全に抑制した： １ａ、１ｂ それに比較して化合物ＶＩＩＩは、効果を全く示さなか
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ Ｃ０９Ｄ 7/12 ＰＳＬ 7211−4Ｊ (72)発明者 ペータ−・ブラウン ドイツ連邦共和国、55127 マインツ、プ フア−レル・ドルン−ストラーセ、13 (72)発明者 ブルクハルト・ザックゼ ドイツ連邦共和国、65779 ケルクハイム ／タウヌス、アン・デア・ツイーゲライ、 30
Claims (12)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔上式中、 Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立的にＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ
2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アル
コキシ -Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-
Ｃ6-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ6-アルキ
ニル、トリ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-シリル -Ｃ2-Ｃ6-アル
キニルまたはアリール -Ｃ1-Ｃ2-アルキル（ここにアリ
ールは、場合によっては、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアル
コキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、フエニル
およびフエノキシよりなる群から選択された同一または
相異なる基によってテトラ- 置換まで置換されている）
である〕で表される化合物。 - 【請求項２】 式Ｉにおいて、Ｒ1 およびＲ2 が互いに
独立的にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-
Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、トリ-(Ｃ1-Ｃ2-ア
ルキル)-シリル -Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはアリールメ
チルであり、ここにアリールは、場合によっては、Ｃ1-
Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアル
キル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシカ
ルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルスルホニ
ル、フエニルおよびフエノキシよりなる群から選択され
た同一または相異なる基によってテトラ置換まで置換さ
れている、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 - 【請求項３】 式Ｉにおいて、Ｒ1 およびＲ2 が互いに
独立的にＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ2-Ｃ3-アルケニル、Ｃ2-
Ｃ3-アルキニル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ -Ｃ1-Ｃ2-アルキ
ル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ -Ｃ2-Ｃ3-アルケニル、Ｃ1-Ｃ
2-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ3-アルキニル、トリメチルシリル
-Ｃ2-Ｃ3-アルキニルまたはベンジルである、請求項１
または２に記載の式Ｉで表される化合物。 - 【請求項４】 請求項１ないし３のうちのいずれかに記
載の式Ｉで表される化合物を製造すべく、 ａ）式ＩＩ 【化２】 で表される３-(４- クロロフエニル)-３-(３，４- ジメ
トキシフエニル）アクリル酸またはそれからその場で製
造されたものでもよいその反応性誘導体を、式ＩＩＩ 【化３】 （上式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有しそし
てＲ1 および／またはＲ 2 は更に水素であってもよい）
で表されるヒドロキシルアミン誘導体と反応せしめる
か； ｂ）式ＩＶで表されるケトンを式Ｖで表されるホスホン
アセトアミドと反応せしめるか 【化４】 （上式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有し、そして
Ｒ3 は脂肪族基である）； ｃ）式ＶＩで表されるＮ- アルコキシシンナムアミドを
塩基の存在下に式ＶＩＩで表されるアルキル化剤と反応
せしめるか 【化５】 （上式中、基Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有しそして
Ｘはハロゲンまたはアルコキシ- スルホニルである）；
または ｄ）式ＩＶで表されるケトンを塩基の存在下に一般式Ｉ
Ｘで表されるアセトヒギロキシム酸誘導体と反応せしめ
る 【化６】 （上式中、基Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有する）こ
とを特徴とする上記式Ｉで表される化合物の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１ないし３のうちのいずれかに記
載の少なくとも１種の化合物および少なくとも１種の調
合剤を含有する組成物。 - 【請求項６】 請求項１ないし３のうちのいずれかに記
載された少なくとも１種の化合物の殺菌剤的に有効な量
をその用途に通例の添加剤または助剤と共に含有する請
求項５に記載された殺菌剤組成物。 - 【請求項７】 請求項１ないし３のうちのいずれかに記
載された少なくとも１種の化合物の殺菌剤的に有効な量
および少なくとも１種のその他の有効物質、好ましくは
殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
および除草剤よりなる群からの有効物質を、上記の用途
に通例の助剤および添加剤と共に含有する作物保護剤。 - 【請求項８】 請求項１ないし３のうちのいずれかに記
載された少なくとも１種の化合物の有効量を下記の用途
に通例の助剤および添加剤を含有する、木材の保護にお
いて、または塗料中の、金属加工用の冷却潤滑剤または
穿孔および切削用油における防腐剤として使用するため
の組成物。 - 【請求項９】 有効物質およびその他の添加剤を組合せ
そしてそれらを適当な使用形態を与えるべく調合するこ
とを特徴とする請求項５ないし８のうちのいずれかに記
載された組成物の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１ないし３のうちのいずれかに
記載された化合物または請求項５ないし８のうちのいず
れかに記載された組成物を殺菌剤として使用する方法。 - 【請求項１１】 請求項１ないし３のうちのいずれかに
記載された化合物または請求項５、６および８のうちの
いずれかに記載された組成物を木材防腐剤または塗料、
金属加工用の冷却湿潤剤または穿孔および切削用油にお
ける防腐剤として使用する方法。 - 【請求項１２】 請求項１ないし３のいずれかに記載さ
れた化合物または請求項５ないし７のうちのいずれかに
記載された組成物の殺菌剤的に有効な量を植物病原性菌
またはそれらに感染された植物、地域または基質に適用
することを特徴とする上記植物病原性菌の防除方法。
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| DE4241211 | 1992-12-08 | ||
| DE4241211:0 | 1992-12-08 |
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-
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