JPH06166604A - 除草剤組成物及び除草方法 - Google Patents

除草剤組成物及び除草方法

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JPH06166604A JP4311259A JP31125992A JPH06166604A JP H06166604 A JPH06166604 A JP H06166604A JP 4311259 A JP4311259 A JP 4311259A JP 31125992 A JP31125992 A JP 31125992A JP H06166604 A JPH06166604 A JP H06166604A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 相乗効果を有する除草剤組成物及び除草方法
を提供する。 【構成】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 又は-COOR6(R3、R4、R5、R6、Y1及びY2は特定の
基を示す。)、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原
子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、X1
及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、
Y は−O−,−S−,−SO−又は−SO2 −を示し、
nはO又は1を示す。〕で表される3−置換フェニルピ
ラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物とを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤組成物。 【効果】 低薬量で優れた除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化11】 〔式中、R は
【化12】-Y1R3 (式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
−又は−S−を示す。)、
【化13】-Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
−、−S−又は−NH−を示す。)、
【0002】
【化14】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は
【化15】-COOR6 (式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
級アルキニル基を示す。)を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Y は−O−,−S−,−SO−又は
−SO2 −を示し、nはO又は1を示す。〕で表される
3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物及びその使用方法に関するものである。
【0003】
【従来の技術】一般式(I) で現される3−置換フェニル
ピラゾ−ル誘導体は特開平3−163063号及び同4
−211065号公報に記載の化合物であり、除草剤と
して有用であることが見出されている。又、有機リン系
化合物は、例えばN−(ホスホノメチル)グリシン又は
その塩は特開昭47−39538号公報、同57−95
994号公報に、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホフスィ
ノイル〕−DL−ホモアラニンは特開昭57−2656
4号公報、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイ
ル〕−L−ホモアラニル−L−アラニル−L−アラニン
は特開昭59−23282号公報等に記載の公知の除草
剤である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】有機リン系化合物は非
選択性除草剤として広く使用されている茎葉処理型の除
草剤であるが、初期の効果の発現が遅く、イネ科及び広
葉雑草及び高葉期の雑草に対して充分な効果が得られ
ず、散布後に効果が早期に発現し、且つイネ科及び広葉
雑草及び高葉期の雑草に対しても充分な除草効果を示す
除草剤の出現が強く望まれている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式(I)
で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体及び有機
リン系化合物を併用することにより、速効性及び広いス
ペクトラムを有するのみならず、各々の化合物を単独で
使用した場合に比較して予測できない程の低薬量で優れ
た相乗効果を奏することを見出し、本発明を完成させた
ものである。本発明の一方の有効成分である3−置換フ
ェニルピラゾ−ル誘導体の代表的な化合物を表1に例示
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0006】一般式(I)
【化16】
【0007】
【表1】
【0008】
【表2】
【0009】
【表3】
【0010】
【表4】
【0011】本発明の他方の有効成分である有機リン系
化合物としては、N−(ホスホノメチル)グリシン又は
その塩、例えばN−(ホスホノメチル)グリシングリホ
セ−トイソプロピルアンモニウム塩(以下、化合物Aと
いう)又はトリメチルスルホニウム塩(以下、化合物B
という)、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホフスィノイ
ル〕−DL−ホモアラニン又はその塩、例えば4−〔ヒ
ドロキシ(メチル)ホフスィノイル〕−DL−ホモアラ
ニンアンモニウム塩(以下、化合物Cという)、4−
〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル〕−L−ホモア
ラニル−L−アラニル−L−アラニン、例えば4−〔ヒ
ドロキシ(メチル)ホスフィノイル〕−L−ホモアラニ
ル−L−アラニル−L−アラニンナトリウム塩(以下、
化合物Cという)等から選択される1種以上の有機リン
系化合物を使用することができるが、本発明は例示の有
機リン系化合物に限定されるものではない。
【0012】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補助剤等と混合して粒剤、水
和剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型に調製して使
用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有効成分は剤型
に応じて任意の割合で配合することができ、又組成物中
の有効成分の配合割合は、一般式(I) で表される3−置
換フェニルピラゾ−ル誘導体1重量部に対して有機リン
系化合物を0.01〜1000重量部の範囲から適宜選
択して使用することができ、好ましくは1〜500重量
部の範囲である。
【0013】本発明の除草剤組成物は非選択性除草剤組
成物として有用であり、3−置換フェニルピラゾ−ル誘
導体と有機リン系化合物を併用することにより、有機リ
ン系化合物が具備していない速効性を付与させるのみな
らず、併用することによりそれぞれの薬剤を単独で使用
した場合に比較して予測し得ない程の相乗効果を有する
ことにより薬量の低減をも図られるものである。本発明
の除草剤組成物は特に非選択性除草剤として有用であ
り、例えば道路、建造物敷地、鉄道敷地、公園、運動場
等の非農耕地における雑草、果樹園、営林地、森林、造
成林等の下草等の防除に使用することができるのみなら
ず、農耕地における水田畦畔、休耕地、作物の作付け前
の畑地土壌処理剤として使用することもでき、例えばツ
ユクサ、イヌタデ、ヒメジオン、ナズナ、オオイヌタ
デ、イヌビユ、ハハコグサ、エノキグサ、アオビユ、ハ
コベ等の双子葉植物、ヒメイビエ、メヒシバ、イヌビ
エ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ギシギシ、ヨモギ、ヒメムカシヨモギ、スギナ、オ
オバコ、ハルジオン、タンポポ、チガヤ、ススキ、ヤブ
ガラシ等の宿根性雑草等の防除に有効である。しかし、
本発明はこれらの態様のみならず、望ましくない雑草を
防除するためにあらゆる場所及び対象雑草に適用するこ
とができる。
【0014】本発明の除草剤組成物は雑草の発生始期か
ら生育期にかけて処理することが望ましいが、これらの
時期のみに限定されるものではない。本発明の除草剤組
成物の処理量は、有効成分量として10ア−ル当たり1
〜5000gの範囲から選択して使用すれば良い。本発
明の一方の有効成分である有機リン系化合物にかえて、
例えば2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキ
ソ−2−イミダゾリン−2−イル)ニコチン酸(一般
名:イマザピル、Imazapyr)、メチル スルフ
ァニルカ−バメ−ト(一般名:アシュラム、Asula
m)等の化合物を一般式(I) で表される3−置換フェニ
ルピラゾ−ル誘導体と併用しても、有機リン系化合物と
併用した場合と同様の効果を得ることができる。
【0015】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが,本
発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例
中,部とあるのは重量部を示す。
【0016】実施例1 化合物19 0.2部 化合物C 18.5部 ゲナポ−ル(ヘキスト(株)製) 20.0部 芒硝 20.0部 クレ− 16.3部 ベントナイト 10.0部 含水珪酸 10.0部 リグニンスルホン酸カルシウム 5.0部 ──────────────────────────────── 合 計 100.0部 化合物19、化合物C、芒硝、クレ−、ベントナイト及
び含水珪酸の所定量を均一に混合し、得られた混合粉末
を流動床造粒機に入れ、ゲナポ−ル及びリグニンスルホ
ン酸カルシウムの所定量を含む水溶液を噴霧し、造粒、
乾燥して顆粒水和剤とする。
【0017】実施例2 化合物19 0.2部 化合物C 18.5部 プルロニックL-64(旭電化工業(株)製) 5.0部 ラバジョンC(松本油脂(株)製) 2.0部 メチルナフタレン 10.0部 水 64.3部 ──────────────────────────────── 合 計 100.0部 化合物19及びメチルナフタレンの所定量を混合溶解
し、これに化合物C、プルロニックL−64、ラバジョ
ンC及び水を加え高速攪拌機にて均一に混合して水中油
製懸濁剤とする。
【0018】実施例3 化合物19 0.2部 化合物B 38.0部 プルロニックL-64(旭電化工業(株)製) 5.0部 ラバジョンC(松本油脂(株)製) 2.0部 メチルナフタレン 10.0部 水 44.8部 ──────────────────────────────── 合 計 100.0部 化合物19及びメチルナフタレンの所定量を混合溶解
し、これに化合物B、プルロニックL−64、ラバジョ
ンC及び水を加え高速攪拌機にて均一に混合して水中油
製懸濁剤とする。
【0019】実施例4 化合物19 0.2部 化合物C 18.5部 ハイテノ−ルNo8(第一工業製薬(株)製) 3.0部 リグニンスルホン酸カルシウム 3.0部 カ−プレックス#80(塩野義製薬(株)製) 5.0部 クレ− 70.3部 ─────────────────────────────── 合 計 100.0部 以上を均一に混合、粉砕して水和剤とする。
【0020】実施例5 化合物19 0.2部 化合物B 38.0部 ハイテノ−ルNo8(第一工業製薬(株)製) 3.0部 リグニンスルホン酸カルシウム 3.0部 カ−プレックス#80(塩野義製薬(株)製) 5.0部 クレ− 50.8部 ─────────────────────────────── 合 計 100.0部 以上を均一に混合、粉砕して水和剤とする。
【0021】試験例1 本発明組成物の相乗効果試験 直径12cm、高さ11cmのポットに畑地土壌(砂壌土)
を充填し、イヌビエの種子を覆土深0.5cmで播種し,
温室内で生育させた。イヌビエが化合物Bとの混用試験
では3葉期,草丈10cm、化合物Cとの混用試験では5
葉期、草丈15cmとなった時、本発明の除草剤組成物の
所定量を水で希釈し、1ヘクタ−ル当たり1000L
(リットル)の割合で,植物体の上方から小型噴霧器で
茎葉全面に均一に散布した。散布後10日目に枯れ残っ
たイヌビエの地上部生育量を0(効果なし)〜100
(完全枯殺)の肉眼判定で無処理区の地上部生育量と比
較して調査し、判定した。それぞれの試験結果を表2乃
至表3に示す。
【0022】
【表5】
【0023】
【表6】
【0024】上記の結果をよりわかり易くするために図
で示す。図1は試験例中の表2のイヌビエに対する除草
効果をもとに等効果線法により作図したものである。横
軸は化合物19の有効成分量(g/ha)を表し,縦軸は
化合物Bの有効成分成分量(g/ha)を表す。地上部生
体重抑制率90%の相加効果を破線で示し、実際の地上
部生体重抑制率90%の等効果線を実線で示した。同様
に本発明の除草剤組成物(化合物19と化合物C)の相
乗効果を図2に示す。図1及び図2に示すごとく,本発
明の除草剤組成物は明らかに相乗効果を示しているもの
である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の除草剤組成物(化合物19と化合物
B)の相乗効果を等効果線法により示すグラフである。
【図2】本発明の除草剤組成物(化合物19と化合物
C)の相乗効果を等効果線法により示すグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年6月22日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0011
【補正方法】変更
【補正内容】
【0011】本発明の他方の有効成分である有機リン系
化合物としては、N−(ホスホノメチル)グリシン又は
その塩、例えばN−(ホスホノメチル)グリシングリホ
セートイソプロピルアンモニウム塩(以下、化合物Aと
いう)又はトリメチルスルホニウム塩(以下、化合物B
という)、4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイ
]−DL−ホモアラニン又はその塩、例えば4−[ヒ
ドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−DL−ホモアラ
ニンアンモニウム塩(以下、化合物Cという)、4−
[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−L−ホモア
ラニル−L−アラニル−L−アラニン、例えば4−[ヒ
ドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−L−ホモアラニ
ル−L−アラニル−L−アラニンナトリウム塩(以下、
化合物Dという)等から選択される1種以上の有機リン
系化合物を使用することができるが、本発明は例示の有
機リン系化合物に限定されるものではない。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成6年1月20日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0012
【補正方法】変更
【補正内容】
【0012】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補肋剤等と混合して粒剤、水
和剤、顆粒水和剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型
に調整して使用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有
効成分は剤型に応じて任意の割合で配合することがで
き、又組成物中の有効成分の配合割合は、一般式(I)
で表される3−置換フェニルピラゾール誘導体1重量部
に対して有機リン系化合物を0.01〜1000重量部
の範囲から適宜選択して使用することができ、好ましく
は1〜500重量部の範囲である。
【手続補正2】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図1】
【図2】

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R は 【化2】-Y1R3 (式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
    級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
    −又は−S−を示す。)、 【化3】-Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5
    水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
    アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
    −、−S−又は−NH−を示す。)、 【化4】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は 【化5】-COOR6 (式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
    級アルキニル基を示す。)を示し、R1は低級アルキル基
    を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
    ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
    ロゲン原子を示し、Y は−O−,−S−,−SO−又は
    −SO2 −を示し、nはO又は1を示す。〕で表される
    3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
    とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
    成物。
  2. 【請求項2】 有機リン系化合物がN−(ホスホノメチ
    ル)グリシン又はその塩、4−〔ヒドロキシ(メチル)
    ホフスィノイル〕−DL−ホモアラニン又はその塩、4
    −〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル〕−L−ホモ
    アラニル−L−アラニル−L−アラニン又はその塩から
    選択される1種以上である請求項第1項記載の除草剤組
    成物。
  3. 【請求項3】 一般式(I) で表される3-置換フェニルピ
    ラゾ−ル誘導体1重量部に対して有機リン系化合物0.
    01〜1000重量部の範囲で含有する請求項第2項記
    載の除草剤組成物。
  4. 【請求項4】 除草剤組成物が非選択性除草剤である請
    求項第3項記載の除草剤組成物。
  5. 【請求項5】 望ましからぬ雑草を防除するために一般
    式(I) 【化6】 〔式中、R は 【化7】-Y1R3 (式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
    級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
    −又は−S−を示す。)、 【化8】-Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5
    水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
    アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
    −、−S−又は−NH−を示す。)、 【化9】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は 【化10】-COOR6 (式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
    級アルキニル基を示す。)を示し、R1は低級アルキル基
    を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
    ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
    ロゲン原子を示し、Y は−O−,−S−,−SO−又は
    −SO2 −を示し、nはO又は1を示す。〕で表される
    3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
    とを有効成分とする除草剤組成物を有効成分として10
    ア−ル当たり1g〜5Kgから選択される範囲の薬剤を
    処理することを特徴とする雑草の防除方法。
  6. 【請求項6】 有機リン系化合物がN−(ホスホノメチ
    ル)グリシン又はその塩、4−〔ヒドロキシ(メチル)
    ホフスィノイル〕−DL−ホモアラニン又はその塩、4
    −〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル〕−L−ホモ
    アラニル−L−アラニル−L−アラニン又はその塩から
    選択される1種以上である請求項第5項記載の除草方
    法。
JP4311259A 1992-10-27 1992-10-27 除草剤組成物及び除草方法 Expired - Fee Related JP2920446B2 (ja)

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