JP2813213B2 - 顆粒状水和剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はＮ−置換クロロアセトアミドとスルホニル尿
素誘導体とを有効成分として含有する除草剤組成物に関
し、更に詳しくは、上記特定成分を含有した顆粒状水和
剤組成物に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕

本質的に除草剤に要求される性質として、下記の４つ
の事項がある。即ち、１つには作物に安全であること、
２つには作物生育地域に生育する多種類の雑草を完全枯
死せしめるのに必要な幅広い殺草スペクトルを有するこ
と、３つには除草剤の効力が長期的に持続すること、４
つには少量施用でより効果的な除草作用を有すること、
である。

本発明者らは以上のような性質を満たす優れた除草剤
の開発を目指して鋭意研究を重ね、 下記の一般式 （式中、R⁵、R⁶、R⁷は同種又は異種の水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示
し、R⁸は水素原子又はアルキル基を示し、R⁹、R¹⁰及びR
¹¹は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、又は
アルキルチオ基を示す。）で表わされるＮ−置換−クロ
ロアセトアニリドと 下記一般式 （式中、R¹²及びR¹³は同種又は異種の水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、R¹⁴は水
素原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、R¹⁵、R¹⁶
及びR¹⁷は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシスルフォニルオキ
シ基、アルキルスルフォニルオキシ基又はカルボキシル
基若しくはそのエステル基を示し、Ｙは炭素原子又はア
ルキレン基を示し、Ｚは窒素原子又はメチン基を示し、
ｎは０又は１を示す。） で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分とする
ことを特徴とする除草剤組成物を既に提案した（特開昭
61−143308号）。

〔問題を解決するための手段〕

本発明者らはさらに、上記一般式で示されるＮ−置換
−クロロアセトアリニドとスルホニル尿素誘導体を有効
成分として含有する除草剤組成物のより有用な製剤処方
に関する研究を重ねてきた結果、前記一般式で示される
化合物中、特定のＮ−置換−クロロアセトアリニド化合
物と特定のスルホニル尿素誘導体とを有効成分として含
有する除草剤組成物を顆粒状水和剤とした場合に、種々
の観点から特に優れた性質を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式 （式中、X¹はハロゲン原子または低級アルコキシ基、R¹
およびR²は同種または異種の低級アルキル基を示す。）
で表わされるＮ−置換クロロアセトアニリドと、 下記一般式 （式中、X²はハロゲン原子または低級アルコキシカルボ
ニル基、R³およびR⁴はメチル基またはメトキシ基、ｎは
０または１を示す。）で表わされるスルホニル尿素誘導
体を有効成分として含有する顆粒状水和剤組成物であ
る。

本発明の顆粒状水和剤組成物の一方の薬効成分は、次
の一般式〔Ｉ〕 （式中、X¹はハロゲン原子または低級アルコキシ基、R¹
およびR²は同種または異種の低級アルキル基を示す。）
で表わされるＮ−置換クロロアセトアミドである。

上記一般式〔Ｉ〕で表わされるＮ−置換−クロロアセ
トアニリド中、X¹で示されるハロゲン原子の具体例とし
ては塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の各原子が挙げられ
る。また、X¹で示される低級アルコキシ基は炭素数１〜
３個であることが好適である。該アルコキシ基の具体例
としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基等
が挙げられる。

上記一般式〔Ｉ〕中、R¹およびR²で示される低級アル
キル基は炭素数１〜３個であることが好適である。該ア
ルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基等が挙げられる。

前記の一般式〔Ｉ〕で表わされるＮ−置換−クロロア
セトアニリドは水田に発生するノビエ、ホタルイ、コナ
ギ等の一年生雑草に加え、オモダカ等の多年生雑草に対
して幅広い殺草スペクトルを有し、かつ水稲に薬害を与
えることなく、効率的に防除し得る優れた除草剤であ
る。

本発明の顆粒状水和剤組成物の他方の薬効成分は次の
一般式〔II〕 （式中、X²はハロゲン原子または低級アルコキシカルボ
ニル基、R³およびR⁴はメチル基またはメトキシ基、ｎは
０または１を示す。）で表わされるスルホニル尿素誘導
体である。

上記一般式〔II〕で表わされるスルホニル尿素誘導体
中、X²で示されるハロゲン原子の具体例としては塩素、
臭素、フッ素、ヨウ素の各原子が挙げられる。また、X²
で示される低級アルコキシカルボニル基としては炭素数
１〜３個のアルコキシカルボニル基であることが好適で
ある。該アルコキシカルボニル基の具体例としてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キシカルボニル基が挙げられる。

前記一般式〔II〕で表わされるスルホニル尿素誘導体
は、コナギ、キカシグサ、アゼナ等の一年生広葉雑草及
びタマガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草はもちろんのこ
と、ホタルイ等の多年生雑草に対して高い除草効果を示
すが、ノビエ等のイネ科雑草には若干除草効果が低いと
いう性質を有する。

本発明の最大の特徴は、前記した一般式〔Ｉ〕および
〔II〕で表わされる除草剤を有効成分として含有し、且
つ顆粒状水和剤としたことにある。

従来除草剤を施用する最の剤型としては、粉剤、水和
剤、粒剤、乳剤等が挙げられ、一般に、手軽に散布する
という利点から、粒剤を散布する方法および田植えまえ
に乳剤の原液を散布する方法がその主流となっていた。
粒剤を散布する方法は、散布が比較的容易であることか
ら頻ぱんの除草剤に用いられてきたが、該粒剤の製剤化
には除草剤原体をクレー、タルク、ベントナイトなどの
キャリヤーと混合粉砕した後、造粒、乾燥工程を経なけ
ればならず、また施用後も原体がキャリヤーに吸着され
続けて結果的には有効成分を減らす原因となる場合が多
く、通常原体を粒剤中に多量に配合する必要があり、薬
剤価格の上昇をきたすと共に環境汚染の観点からも望ま
しいものとは言えなかった。また、上記クレー等を大量
に含有する粒剤を輸送し、さらに10アールあたり3kg以
上散布することも経済的、あるいは人的に負担の大きい
ものであった。他方、乳剤は主成分として大量の有機溶
剤を含有するものであるから、原液散布を行うと有機溶
剤による水稲への薬害あるいは人体・動物・魚類等への
悪影響に加え、悪臭、引火性等にかかわる取扱い上の難
点も多かった。さらに、近年省人力散布方として注目さ
れはじめている水性懸濁製剤は原体を種々の界面活性剤
を加えた水中に加えて、該原体を界面活性剤の効果によ
り均一に分散させたものであるが、原体の種類さらには
界面活性剤の種類によっては製剤が不可能であったり、
たとえ種々の界面活性剤の中から特定のものを選定して
製剤し得たとしても、時間が経過すると共に凝集や沈降
等の好ましくない現象が原因となって、施用しても充分
期待される効果が発現されない場合も多かった。また、
原体自身の水中における長期安定性にも問題がある場合
があった。加えて近年盛んに行われている除草剤を混合
使用する場合においては、混合原体量の水に対する割合
が増大するにつれ、安定な水性懸濁製剤を調製すること
が極めて困難であった。

本発明者らは、該水性懸濁製剤の特徴を生かして前記
一般式〔Ｉ〕で表わされるＮ−置換−クロロアセトアミ
ドと前記一般式〔II〕で表わされるスルホニル尿素誘導
体を有効成分とする除草剤組成物につき鋭意研究を重ね
た。その結果、該有効成分を同時に含有する水性懸濁製
剤は、含有成分量が共に低いことから、極めて容易に調
製し得ること、さらには該水性懸濁状除草剤組成物が従
来の剤型のものと同等の効果を有することを確認した。
しかしながら該水性懸濁状除草剤組成物を数ケ月以上の
期間放置保存した場合、条件により程度差はあるもの
の、何らかの理由により該水性懸濁状除草剤組成物の効
果が低下してしまうという事実を観察した。

本発明者らはさらに鋭意該有効成分を含有する製剤に
関する研究を続け、遂に該有効成分を含有する顆粒状水
和剤組成物が製剤調製の簡便性、施用の簡便性、製剤の
安定性等の種々の観点から優れていることを見出し、本
発明を完成するに至った。尚、顆粒状水和剤とは水和剤
を粒状に造粒したもので、この造粒した製剤を水に投入
すると速やかに分散し、噴霧器等で散布される。粒剤と
異なり、単位面積あたりの薬剤処理量が格段に少なくて
済むので製造コスト、輸送コスト、労力面で優れてい
る。製法としては押し出し造粒法のみならず、所定の強
度を要求される粒剤には利用できない噴霧造粒法、流動
層造粒法、転動造粒法、破砕造粒法の各法によっても製
造することができる。

次に本発明の顆粒状水和剤組成物について詳述する。

本発明の除草剤組成物の有効成分である前記一般式
〔Ｉ〕で表わされるＮ−置換クロロアセトアニリドと、
前記一般式〔II〕で表わされるスルホニル尿素誘導体は
使用割合の広い範囲で優れた除草効果が得られる。しか
し、両者の使用割合は、Ｎ−置換−クロロアセトアニリ
ド１重量部に対して、スルホニル尿素誘導体が0.01〜50
重量部の範囲であることが一般的である。さらに好まし
くは、Ｎ−置換−クロロアセトアニリド１重量部に対し
て、スルホニル尿素誘導体を0.1〜10重量部とすること
により、除草効果はより優れたものとなる。

本発明の除草剤組成物を水田土壌に同時に播種された
ノビエと水稲に対して使用するとき、１アール当り0.1g
の濃度で処理するとノビエの発芽は完全に阻止される
が、水稲は100g処理した場合でも全く影響がない。従っ
て、一般に１アール当り0.10〜200g、好ましくは0.3〜5
0gの有効成分量とすればよい。

本発明の除草剤組成物は、雑草の発芽前および発芽後
に処理しても効果を有し、土壌処理、茎葉処理において
も高い効果が得られる。施用場所としては水田はもちろ
んのこと、各種穀類、マメ類、ワタ、そ菜類等の畑、果
樹園、芝生地、牧草地、茶園、桑園、森林地、非農耕地
等で広範囲に有用である。

本発明の除草剤組成物は、前記した有効成分以外に、
顆粒状水和剤に調製するため、下記のものを必要に応じ
て含有せしめる。

本発明の除草剤組成物を顆粒状水和剤に調製するに際
し、使用する適当な固体担体としては、従来公知のもの
が何ら制限なく使用し得る。本発明に於て好適に使用さ
れる固体担体を例示すると次のとおりである。例えばカ
オリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト
群或いはジークライト等で代表されるクレー類；タル
ク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こ
う、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、炭酸マ
グネシウム、石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が挙げられ
る。

また、本発明に於ける製剤の調製には、分散、湿潤、
拡展、結合、崩壊調節、有効成分安定化等の目的で従来
公知の界面活性剤・補助剤が何ら制限されず使用し得
る。界面活性剤・補助剤としては、非イオン性、陽イオ
ン性、陰イオン性および両イオン性のものが使用される
が通常は非イオン性・陰イオン性の界面活性剤・補助剤
と高分子電解質または水溶性高分子との組み合わせが好
適に使用される。具体例としては次のＡ群の一種以上と
Ｂ群の一種以上の組み合わせが好適に使用される。

Ａ 群 ポリエチレングリコール ポリプロピレングリコール テトラエチレングリコールモノアルキルエーテル テトラエチレングリコールジアルキルエーテル ポリエチレングリコールアルキルエーテル ポリプロピレングリコールアルキルエーテル ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル ポリエチレングリコールジアルキルアリールエーテル ポリプロピレングリコールアルキルアリールエーテル ポリプロピレングリコールジアルキルアリールエーテル ポリエチレングリコールスチリルアリールエーテル ポリエチレングリコールジスチリルアリールエーテル ポリプロピレングリコールスチリルアリールエーテル ポリプロピレングリコールジスチリルアリールエーテル ポリエチレングリコールアルキルエーテル硫酸のナトリ
ウム塩またはアンモニウム塩 ポリプロピレングリコールアルキルエーテル硫酸のナト
リウム塩またはアンモニウム塩 ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸
のナトリウム塩またはアンモニウム塩 ポリエチレングリコールジアルキルアリールエーテル硫
酸のナトリウム塩またはアンモニウム塩 ポリプロピレングリコールアルキルアリールエーテル硫
酸のナトリウム塩またはアンモニウム塩 ポリプロピレングリコールジアルキルアリールエーテル
硫酸のナトリウム塩またはアンモニウム塩 ポリエチレングリコール脂肪酸エステル ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル脂肪
酸エステル ポリプロピレングリコールアルキルアリールエーテル脂
肪酸エステル ポリエチレングリコールアルキルエーテルソルビタン脂
肪酸エステル ポリプロピレングリコールアルキルエーテルソルビタン
脂肪酸エステル ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテルソル
ビタン脂肪酸エステル ポリプロピレングリコールアルキルアリールエーテルソ
ルビタン脂肪酸エステル アルキル硫酸エステルのナトリウム塩またはアンモニウ
ム塩 アルキルアリール硫酸エステルのナトリウム塩またはア
ンモニウム塩 アルキルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩またはアン
モニウム塩 アルキルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩またはア
ンモニウム塩 ジアルキルスルホ琥珀酸エステルナトリウムグリセリン
脂肪酸エステル類 ひまし油硫酸酸化油 リン酸エステルナトリウム塩 Ｂ 群 カルボキシメチルセルロースナトリウム塩 リグニンスルホン酸のアルキリ金属塩またはカルシウム
塩 変性リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩またはカルシ
ウム塩 ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩のホルマリン縮合物 ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩 ショ糖脂肪酸エステル類 ジアルキルスルホ琥珀酸エステルナトリウム塩ポリビニ
ールアルコール 本発明に用いる固体担体および界面活性剤・補助剤の
添加量は特に制限されるものではないが、固体担体は農
薬有効成分50重量部に対して０〜50重量部、界面活性剤
・補助剤は農薬有効成分50重量部に対して２〜50重量部
の範囲で添加するのが望ましい。

本発明の顆粒状水和剤の顆粒化方法としては押し出し
造粒、転動造粒、破壊造粒、流動層造粒および噴霧造粒
等の従来この分野で慣用されている造粒方法を用いるこ
とができる。

〔効 果〕

本発明の顆粒状水和剤は粒剤に比較して除草効果も良
好であり、製剤中の有効成分量を高めることができるの
で製造・輸送コスト・散布時の労力を低減することがで
きる。また粒剤に比較して、水田の単位面積あたりに放
出する無機担体の量が格段に減少し、環境の面からも望
ましい製剤形態であるといえる。更にまた、水性懸濁製
剤に比較して調製後の保存安定性に秀れ長期間に渡って
薬効を持続することができる。

以下に本発明を具体的に説明するために実施例を挙げ
るが、本発明はこれらの例示のみに限定されるものでは
ない。なお、実施例中で部とあるのはすべて重量部であ
る。又、第１、第２表に、実施例、比較例に用いた本発
明の有効成分の構造式を示す。

実施例１ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 10部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 セロゲン7A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例２ 化合物Ｉ−１ 40部 化合物II−１ 12部 クレー 28部 ソルポール5175（東邦化学工業株式会社製） 10部 ソルポール5050（東邦化学工業株式会社製） ３部 トキサノンPW−10P（三洋化成工業株式会社製） ７部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

実施例３ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 10部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 サンエキスP201（山陽国策パルプ株式会社製） ７部 モノペットSB（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例４ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 10部 ホワイトカーボン 15部 ハイテノールNF−13（第一工業製薬株式会社製）５部 ソルポール9047K（東邦化学工業株式会社製） ７部 セロゲン6A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

実施例５ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 10部 ホワイトカーボン 15部 ネオコールSW−CE（第一工業製薬株式会社製） ５部 ソルポール5094（東邦化学工業株式会社製） ３部 ソルポール9047K（東邦化学工業株式会社製） ４部 セロゲン6A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水12部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

実施例６ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 10部 ホワイトカーボン 15部 ソルポール7560−Ｈ（東邦化学工業株式会社製）５部 ソルポール5094（東邦化学工業株式会社製） ３部 トキサノンPW−10P（三洋化成工業株式会社製） ４部 上記組成物を粉砕混合した後、水14部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

実施例７ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 20部 ソルポール5175（東邦化学工業株式会社製） 10部 ソルポール5050（東邦化学工業株式会社製） ３部 トキサノンPW−10P（三洋化成工業株式会社製） ７部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

実施例８ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−１ 10部 クレー 10部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 モノペットSB（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例９ 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−２ 10部 タルク 20部 ホワイトカーボン ６部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ４部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 セロゲン7A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水18部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例10 化合物Ｉ−１ 40部 化合物II−２ 12部 タルク 24部 ホワイトカーボン 10部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ４部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 モノペットSB（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水18部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例11 化合物Ｉ−１ 50部 化合物II−３ 10部 タルク 16部 ホワイトカーボン 10部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ４部 サンエキスP252（山陽国策パルプ株式会社製） ７部 セロゲン6A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水18部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例12 化合物Ｉ−２ 45部 化合物II−１ ６部 クレー 19部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 モノペットSB（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例13 化合物Ｉ−３ 50部 化合物II−１ ５部 クレー 15部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 モノペットSB（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例14 化合物Ｉ−４ 45部 化合物II−１ ３部 クレー 22部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 モノペットSB（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例15 化合物Ｉ−２ 45部 化合物II−３ ６部 タルク 29部 ホワイトカーボン ６部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ４部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 セロゲン7A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水18部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例16 化合物Ｉ−３ 50部 化合物II−３ ５部 クレー 15部 ホワイトカーボン 15部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ５部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 セロゲン7A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水15部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

実施例17 化合物Ｉ−４ 45部 化合物II−２ ３部 クレー 22部 ホワイトカーボン 15部 ハイテノールNF−13（第一工業製薬株式会社製）５部 ソルポール9047K（東邦化学工業株式会社製） ７部 セロゲン6A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水12部を加えて転動造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆粒
を得た。

比較例１ 化合物Ｉ−１ 60部 クレー 20部 ソルポール5146（東邦化学工業株式会社製） 10部 ソルポール9047K（東邦化学工業株式会社製） ７部 ボリビニールアルコール ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水12部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

比較例２ 化合物II−１ 40部 クレー 40部 ホワイトカーボン ６部 ノイゲンEA137（第一工業製薬株式会社製） ４部 デモールＮ（花王株式会社製） ７部 セロゲン7A（第一工業製薬株式会社製） ３部 上記組成物を粉砕混合した後、水12部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの顆
粒を得た。

比較例３ 化合物（Ｉ−１）0.75重量部、化合物（II−１）0.15
重量部、ジオクチルスルホサクシネート３重量部、トリ
ポリリン酸ソーダ３重量部、ベントナイト30重量部およ
びタルク63.1重量部をよく混合粉砕し、水を加えて混練
した後造粒乾燥し、14〜32メッシュに整粒して粒剤を得
た。

比較例４ 化合物（Ｉ−１）10重量部、化合物（II−１）２重量
部、ソルポール800A（東邦化学工業株式会社製）1.5重
量部、デタージェント60（ライオン油脂株式会社製）1.
5重量部およびクレー85重量部をよく混合粉砕して水和
剤を得た。

比較例５ 化合物（Ｉ−１）1.5重量部、化合物（II−１）0.3重
量部、キサンタンガム0.2％水溶液92.2重量部、ソルポ
ール9838P（東邦化学工業株式会社製）４重量部、サン
エキスP201（山陽国策パルプ株式会社製）２重量部をサ
ンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、水性懸濁製剤製
を得た。

比較例６ないし比較例９ 比較例６ それぞれ本発明で使用するＮ−置換クロロアセトアニ
リド及びスルホニル尿素に含まれない、下記の構造で示
されるＮ−置換クロロアセトアニリド（Ｉ−R1）及びス
ルホニル尿素（II−R1）を有効成分として、比較例４に
準じて水和剤を得た。なお、比較例６ないし９のいずれ
の剤においても、上記（Ｉ−R1）の含有量が、（II−R
1）の６倍となるように調整した。

比較例７ 化合物（Ｉ−R1）及び化合物（II−R1）を有効成分と
して、比較例３に準じて粒剤を得た。

比較例８ 化合物（Ｉ−R1）及び化合物（II−R1）を有効成分と
して、比較例５に準じて水性懸濁剤を得た。

比較例９ 化合物（Ｉ−R1）及び化合物（II−R1）を有効成分と
して、実施例１に準じて顆粒状水和剤を得た。

比較例10ないし比較例12 比較例10 この例においても、本発明で使用されるＮ−置換クロ
ロアセトアニリド及びスルホニル尿素に含まれない、下
記の構造で示されるＮ−置換クロロアセトアニリド（Ｉ
−R2）及びスルホニル尿素（II−R2）を有効成分とし
て、比較例４に準じて水和剤を得た。なお、比較例10な
いし12のいずれの剤においても、上記（Ｉ−R2）の含有
量が、（II−R2）の10倍となるように調整した。

比較例11 化合物（Ｉ−R2）及び化合物（II−R2）を有効成分と
して、比較例３に準じて粒剤を得た。

比較例12 化合物（Ｉ−R2）及び化合物（II−R2）を有効成分と
して、比較例５に準じて水性懸濁剤を得た。

比較例13ないし比較例15 比較例13 この例においても、本発明で使用されるＮ−置換クロ
ロアセトアニリド及びスルホニル尿素に含まれない、下
記の構造で示されるＮ−置換クロロアセトアニリド（Ｉ
−R3）及びスルホニル尿素（II−R3）を有効成分とし
て、比較例４に準じて水和剤を得た。なお、比較例13な
いし15のいずれの剤においても、上記（Ｉ−R3）の含有
量が、（II−R3）の10倍となるように調整した。

比較例14 化合物（Ｉ−R3）及び化合物（II−R3）を有効成分と
して、比較例５に準じて水性懸濁剤を得た。

比較例15 化合物（Ｉ−R3）及び化合物（II−R3）を有効成分と
して、実施例１に準じて顆粒状水和剤を得た。

試験例１ 5000分の１アール相当のワグナーポットに、加水混練
した水田土壌を充填し、土壌表層にノビエ、タマガヤツ
リ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、キカツグサ等の広
葉雑草種子を播種、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を埋
め込んだ。さらに2.5葉期の稲苗（品種名：アキニシ
キ）を2cmの深さに３本１株植とした。その後、約3cmの
湛水条件とし、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲移植
７日後（ノビエが約0.8葉期の時期）および14日後（ノ
ビエが約２葉用の時期）に、実施例１〜17および比較例
１〜で調製した除草剤組成物を直接、または水に希釈し
所定量噴霧処理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤
処理後21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第３表に示した。

除草効果 水稲薬害 抑草率（％） −：正常 5:100（完全枯死） ±：僅小害 4:75〜99 ＋：小害 3:50〜74 ：中害 2:25〜49 1: 1〜24 0:0（全く効果が認められない） 試験例２ 実施例３および５で調製した顆粒状水和剤ならびに比
較例５で調製した水性懸濁製剤、比較例10〜15で調製し
た水和剤、粒剤、水性懸濁製剤を30℃の恒温恒湿器に入
れ、両剤の安定性についての経時変化を、試験例１と同
様にして評価検討した。但し、比較例10〜15で調製した
各剤を使用する場合の施用量は何れもＮ−置換クロロア
セトアニリド化合物5g/a、スルホニル尿素化合物0.5g/a
とした。

その結果を第４表に示した。

フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 47/36 A01N 25/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式 （式中、X¹はハロゲン原子または低級アルコキシ基、R¹
   およびR²は同種または異種の低級アルキル基を示す。）
   で表わされるＮ−置換クロロアセトアニリドと、 下記一般式 （式中、X²はハロゲン原子または低級アルコキシカルボ
   ニル基、R³およびR⁴はメチル基またはメトキシ基、ｎは
   ０または１を示す。）で表わされるスルホニル尿素誘導
   体とを有効成分として含有する顆粒状水和剤組成物。