JPH03145408A

JPH03145408A - 顆粒状水和剤組成物

Info

Publication number: JPH03145408A
Application number: JP1281659A
Authority: JP
Inventors: Shozo Kato; 加藤　祥三; Shigeo Tamura; 田村　重雄
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1989-10-31
Filing date: 1989-10-31
Publication date: 1991-06-20
Anticipated expiration: 2013-10-22
Also published as: JP2813213B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はＮ−置換クロロアセトアミドとスルホニル尿素
誘導体とを有効成分として含有する除草剤組成物に関し
、更に詳しくは、上記特定成分を含有した顆粒状水和剤
組成物に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕

本質的に除草剤に要求される性質として、下記の４つの
事項がある。即ち、１つには作物に安全であること、２
つには作物生育地域に生育する多種類の雑草を完全枯死
せしめるのに必要な幅広い殺草スペクトルを有すること
、３つには除草剤の効力が長期的に持続すること、４つ
には少量施用でより効果的な除草作用を有すること、で
ある。

本発明者らは以上のような性質を満たす優れた除草剤の
開発を目指して鋭意研究を重ね、下記の一般式基を示し、ＲＩＢ、Ｒ”及びＲ１７は同種又は異種の水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ（式中、
Ｒ３，Ｒ＆、Ｒｔは同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示し
、Ｒ８は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ９、Ｒｔ６
及びＲ１１は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。）で表わされるＮ−置
換−クロロアセトアニリドと下記−数式（式中、ＲＩＢ及びＲＩ　２は同種又は異種の水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、
Ｒｔ４は水素原子、アルキル基又はアルコキシはそのエ
ステル基を示し、Ｙは酸素原子又はアルキレン基を示し
、Ｚは窒素原子又はメチン基を示し、ｎは０又はｌを示
す。）で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分とする
ことを特徴とする除草剤組成物を既に提案した（特開昭
６１−１４３３０８号）。

〔問題を解決するための手段〕

本発明者らはさらに、上記−数式で示されるＮ−ｔｔＡ
−クロロアセトアリニドとスルホニルに素読感体を有効
成分として含有する除草剤組成物のより有用な製剤処方
に関する研究を重ねてきた結果、前記−数式で示される
化合物中、特定のＮ−置換−クロロアセトアニリド化合
物と特定のスルホニル尿素誘導体とを有効成分として含
有する除草剤組成物を顆粒状水和剤とした場合に、種々
の観点から時に優れた性質を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記−数式％式％（式中、ＸＩ　はハロゲン原子または低級アルコキシ基
、Ｒ１およびＲ２は同種または異種の低級アルキル基を
示す。）で表わされるＮ−置換クロロアセトアニリドと
、下記−数式（式中、Ｘ！はハロゲン原子または低級アルコキシカル
ボニル基、Ｒ３およびＲ４はメチル基またはメトキシ基
、ｎはＯまたはｌを示す。）で表わされるスルホニル尿
素誘導体を有効成分として含有する顆粒状水和剤組成物
である。

本発明の顆粒状水和剤組成物の一方の薬効成分は、次の
一般式（１）（式中、ＸＩ　はハロゲン原子または低級アルコキシ基
、Ｒ１およびＲ２は同種または異種の低級アルキル基を
示す。）で表わされるＮ−置換クロロアセトアミドであ
る。

上記−数式（１）で表わされるＮ−置換−クロロアセト
アニリド中、×１で示されるハロゲン原子の具体例とし
ては塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の各原子が挙げられる
。また、Ｘｌで示される低級アルコキシ基は炭素数１〜
３個であることが好適である。該アルコキシ基の具体例
としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基等
が挙げられる。

上記−数式（１）中、Ｒ１およびＲｔで示される低級ア
ルキル基は炭素数１〜３個であることが好適である。該
アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基等が挙げられる。

前記の一般式（１）で表わされるＮ−置換−クロロアセ
トアニリドは水田に発生するノビエ、ホタルイ、コナギ
等の一年生雑草に加え、オモダカ等の多年生雑草に対し
て幅広い殺草スペクトルを有し、かつ水稲に薬害を与え
ることなく、効率的に防除し得る優れた除草剤である。

本発明の顆粒状水和剤組成物の他方の薬効成分は次の一
般式（Ｉｆ）（式中、Ｘｔはハロゲン原子または低級アルコキシカル
ボニル基、Ｒ３およびＲ４はメチル基またはメトキシ基
、ｎはＯまたはｌを示す。）で表わされるスルホニル尿
素誘導体である。

上記−数式（ＩＩ）で表わされるスルホニル尿素誘導体
中、Ｘｔで示されるハロゲン原子の具体例としては塩素
、臭素、フッ素、ヨウ素の各原子が挙げられる。また、
Ｘｔで示される低級アルコキシカルボニル基としては炭
素数１〜３個のアルコキシカルボニル基であることが好
適である。該アルコキシカルボニル基の具体例としては
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プ
ロポキシカルボニル基が挙げられる。

前記−数式（ＩＩ）で表わされるスルホニル尿素誘導体
は、コナギ、キカシグサ、アゼナ等の一年生広葉雑草及
びクマガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草はもちろんのこ
と、ホタルイ等の多年生雑草に対して高い除草効果を示
すが、ノビエ等のイネ科雑草には若干除草効果が低いと
いう性質を有する。

本発明の最大の特徴は、前記した一般式（１）および（
ｎ）で表わされる除草剤を有効成分として含有し、且つ
顆粒状水和剤としたことにある。

従来除草剤を施用する最の剤型としては、粉剤、水和剤
、粒剤、乳剤等が挙げられ、一般に、手軽に散布すると
いう利点から、粒剤を敗布する方法および田植えまえに
乳剤の原液を敗布する方法がその主流となっていた。粒
剤を散布する方法は、散布が比較的容易であることから
頻ばんに除草剤に用いられてきたが、該粒剤の製剤化に
は除草剤原体をクレー、タルク、ベントナイトなどのキ
ャリヤーと混合粉砕した後、造粒、乾燥工程を経なけれ
ばならず、また施用後も原体がキャリヤーに吸着され続
けて結果的には有効成分を減らす原因となる場合が多く
、通常原体を粒剤中に多量に配合する必要があり、薬剤
価格の上昇をきたすと共に環境汚染の観点からも望まし
いものとは言えなかった。また、上記クレー等を大量に
含有する粒剤を輸送し、さらにｌＯアールあたり３　ｋ
ｇ以上散布することも経済的、あるいは人的に負担の大
きいものであった。他方、乳剤は主成分として大量の有
機溶剤を含有するものであるから、原液散布を行うと有
機溶剤による水稲への薬害あるいは人体・動物・魚類等
への悪影響に加え、悪臭、引火性等にかかわる取扱い上
の難点も多かった。さらに、近年省人力散布法として注
目されはじめている水性懸濁製剤は原体を種々の界面活
性剤を加えた水中に加えて、該原体を界面活性剤の効果
により均一に分散させたものであるが、原体の種類さら
には界面活性剤の種類によっては製剤が不可能であった
り、たとえ種々の界面活性剤の中から特定のものを選定
して製剤し得たとしても、時間が経過すると共に凝集や
沈降等の好ましくない現象が原因となって、施用しても
充分期待される効果が発現されない場合も多かった。ま
た、原体自身の水中における長期安定性にも問題がある
場合があった。加えて近年盛んに行われている除草剤を
混合使用する場合においては、混合原体量の水に対する
割合が増大するにつれ、安定な水性懸濁製剤を調製する
ことが極めて困難であった。

本発明者らは、該水性懸濁製剤の特徴を生かした前記−
数式（１）で表わされるＮ−置換−クロロアセトアミド
と前記−数式（ｎ）で表わされるスルホニル尿素誘導体
を有効成分とする除草剤組成物につき鋭意研究を重ねた
。その結果、該有効成分を同時に含有する水性懸濁製剤
は、含有成分量が共に低いことから、極めて容易に調製
し得ること、さらには該水性懸濁状除草剤組成物が従来
の剤型のものと同等の効果を有することを確認した。し
かしながら該水性懸濁状除草剤組成物を数ケ月以上の期
間放置保存した場合、条件により程度差はあるものの、
何らかの理由により該水性懸濁状除草剤組成物の効果が
低下してしまうという事実を観察した。

本発明者らはさらに鋭意該有効成分を含有する製剤に関
する研究を続け、遂に該有効成分を含有する顆粒状水和
剤組成物が製剤調製の簡便性、施用の簡便性、製剤の安
定性等の種々の観点から優れていることを見出し、本発
明を完成するに至った。尚、顆粒状水和剤とは永和剤袂
を粒状に造粒したもので、この造粒した製剤を水に投入
すると速やかに分散し、噴霧器等で散布される０粒剤と
異なり、単位面積あたりの薬剤処理量が格段に少なくて
済むので製造コスト、輸送コスト、労力面で優れている
。製法としては押し出し造粒法のみならず、所定の強度
を要求される粒剤には利用できない噴霧造粒法、流動層
造粒法、転勤造粒法、破砕造粒法の各法によっても製造
することができる。

次に本発明の顆粒状水和剤組成物について詳述する。

本発明の除草剤組成物の有効成分である前記−数式〔１
〕で表わされるＮ−置換クロロアセトアニリドと、前記
−最式（ｎ）で表わされるスルホニル尿素誘導体は使用
割合の広い範囲で優れた除草効果が得られる。しかし、
両者の使用割合は、Ｎ−ｆｉｌｌ−クロロアセトアニリ
ド１ｆｆｌｆｆｉ部に対して、スルホニル尿素誘導体が
０．０１〜５０重蚕部の範囲であることが一般的である
。さらに好ましくは、ＮＦ４換−クロロアセトアニリド
１ｆｆｉ量部に対して、スルホニル尿素誘導体を０．１
−１０重量部とすることにより、除草効果はより優れた
ものとなる。

本発明の除草剤組成物を水田土壌に同時に播種されたノ
ビエと水稲に対して使用するとき、１アール当りＯ，１
ｇの濃度で処理するとノビエの発芽は完全に阻止される
が、水稲は１００ｇ処理した場合でも全く影響がない。

従って、一般に１アール当り０．１０〜２００ｇ、好ま
しくは０．３〜５０ｇの有効成分量とすればよい。

本発明の除草剤組成物は、雑草の発芽前および発芽後に
処理しても効果を有し、土壌処理、茎葉処理においても
高い効果が得られる。施用場所としては水田はもちろん
のこと、各種Ｒ類、マメ類、ワタ、そ菜類等の畑、果樹
園、芝生地、牧草地、茶園、桑園、森林地、非農耕地等
で広範囲に有用である。

本発明の除草剤組成物は、前記した有効成分以外に、顆
粒状水和剤に調製するため、下記のものを必要に応じて
含有せしめる。

本発明の除草剤組成物を顆粒状水和剤に調製するに際し
、使用する適当な固体担体としては、従来公知のものが
何ら制限なく使用し得る。本発明に於て好適に使用され
る固体担体を例示すると次のとおりである。例えばカオ
リナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群
或いはジ−クライト等で代表されるクレー類；タルク、
雲母、シウム、石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ扮、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が挙げられる
。

また、本発明に於ける製剤の調製には、分散、湿潤、拡
展、結合、崩壊調節、有効成分安定化等の目的で従来公
知の界面活性剤・補助剤が何ら制限されず使用し得る。

界面活性剤・補助剤としては、非イオン性、陽イオン性
、陰イオン性および両イオン性のものが使用されるが通
常は非イオン性・陰イオン性の界面活性剤・補助剤と高
分子電解質または水溶性高分子との組み合わせが好適に
使用される。具体例としては次のＡ群の一種以上とＢ群
の一種以上の組み合わせが好適に使用される。

し出し造粒、転勤造粒、破砕造粒、流動層造粒および噴
霧造粒等の従来この分野で慣用されている造粒方法を用
いることができる。

〔効　果〕

本発明の顆粒状水和剤は粒剤に比較して除草効果も良好
であり、製剤中の有効成分量を高めることができるので
製造・輸送コスト・散布時の労力を低減することができ
る。また粒剤に比較して、水田の単位面積あたりに放出
する無機担体の量が格段に減少し、環境の面からも望ま
しい製剤形態であるといえる。更にまた、水性懸濁製剤
に比較して調製後の保存安定性に秀れ長期間に渡って薬
効を持続することができる。

以下に本発明を具体的に説明するために実施例を挙げる
が、本発明はこれらの例示のみに限定されるものではな
い。なお、実施例中で部とあるのはすべて重量部である
。又、第１、第２表に、実施例、比較例に用いた本発明
の有効成分の構造式一般式（１）で表わされるＮ−置換
−クロロアセトアミトＣ０ＣＩＩ□Ｃ１第２表一般式〔１〕で表わされるスルホニル尿素誘導体実施例
１化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物１
１−１　　　　　　　　　　　　１０部クレー　　　　
　　　　　　　　　　１０部ホワイトカーボン　　　　
　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３７　　　　　　　
　　　５部（第−工業製薬株式会社製）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　７部（花王株式
会社製）セロゲン？Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−工
業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例２化合物１−１　　　　　　　　　　　　４０部化合物■
−１１２部クレー　　　　　　　　　　　　　　２８部ツルポール
５１７５　　　　　　　　　１０部（東邦化学工業株式
会社製）ツルポール５０５０　　　　　　　　　　３部（東邦化
学工業株式会社製）トキサノンＰＷ−１０Ｐ　　　　　　　　　７部（三洋
化成工業株式会社！！り上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユ
の顆粒を得た。

実施例３化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物ｌ
ｌ−１１０部クレー　　　　　　　　　　　　　　１０部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３
７　　　　　　　　　　５部（第−工業製薬株式会社製
）サンエキスＰ２Ｏ１７部（山陽国東バルブ株式会社製ンモノペットＳＢ　　　　　　　　　　　　　　　３部（
第一工業ａ！薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メソシユの
顆粒を得た。

実施例４化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物Ｕ
−１１０部クレー　　　　　　　　　　　　　　１０部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　１５部ハイテノールＮＦ−
１３５部（第−工業製薬株式会社製）ツルポール９０４７Ｋ　　　　　　　　　　７部（東邦
化学工業株式会社製）セロゲン６Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−工
業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１２部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユ
の顆粒を得た。

実施例５化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物１
１−１　　　　　　　　　　　　１０部クレー　　　　
　　　　　　　　　　１０部ホワイトカーボン　　　　
　　　　　　１５部ネオコール５Ｗ−ＣＥ　　　　　　
　　　　５部（第−工業製薬株式会社製）ツルポール５０９４　　　　　　　　　　３部（東邦化
学工業株式会社製）ツルポール９０４７Ｋ　　　　　　　　　　４部（東邦
化学工業株式会社製）セロゲン６Ａ　　　　　　　　　　　　　　３部（第−
工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１２部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユ
の顆粒を得た。

実施例６化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物１
１−１　　　　　　　　　　　　１０部クレー　　　　
　　　　　　　　　　１０部ホワイトカーボン　　　　
　　　　　　　１５部ツルポール７５６０−Ｈ５部（東邦化学工業株式会社製）ツルポール５０９４　　　　　　　　　　３部（東邦化
学工業株式会社製）トキサノンＰＷ−１０Ｐ　　　　　　　　　４部（三洋
化成工業株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１４部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユ
の顆粒を得た。

実施例７化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物１
１−１　　　　　　　　　　　　１０部クレー　　　　
　　　　　　　　　　２０部ツルポール５１７５　　　
　　　　　　１０部（東邦化学工業株式会社製）ツルポール５０５０　　　　　　　　　　３部（東邦化
学工業株式会社製）トキサノンＰＷ−１０Ｐ　　　　　　　　　７部（三洋
化成工業株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユ
の顆粒を得た。

実施例８化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物■
−１１０部クレー　　　　　　　　　　　　　　１０部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３
７　　　　　　　　　　５部（第−工業製薬株式会社製
）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）モノペットＳＢ　　　　　　　　　　　　　　　３部（
第−工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例９化合物！−１５Ｑ部化合物１１−２　　　　　　　　　　　　１０部タルク
　　　　　　　　　　　　　　　２０部ホワイトカーボ
ン　　　　　　　　　　　　６部ノイゲンＥＡ１３７　
　　　　　　　　　４部（第−工業製薬株式会社製）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）セｉコゲン７Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−
工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１８部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例１０化合物ｒ−１４０部化合物Ｈ−２１２部タルク　　　　　　　　　　　　　　　２４部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　１０部ノイゲンＥＡ１３
７　　　　　　　　　　４部（第−工業製薬株式会社製
）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）モノペットＳＢ　　　　　　　　　　　　　　　３部（
第−工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１８部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例１１化合物１−１　　　　　　　　　　　　５０部化合物■
−３１０部タルク　　　　　　　　　　　　　　　　１６部ホワイ
トカーボン　　　　　　　　　　ｌＯ部ノイゲンＥＡ］
３７　　　　　　　　　　４部（第一工業９Ｊ薬株式会
社製）サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　７部（山陽国
策バルブ株式会社製）セロゲン６Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−工
業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１８部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例１２化合物１−２　　　　　　　　　　　　４５部化合物ｎ
−１６部クレー　　　　　　　　　　　　　　１９部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３７
　　　　　　　　　　５部（第−工業製薬株式会社製）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　７部（花王株式
会社製）モノペットＳＢ　　　　　　　　　　　　　　　３部（
第−工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例１３化合物１−３　　　　　　　　　　　　５０部化合物１
１−１　　　　　　　　　　　　　５部クレー　　　　
　　　　　　　　　　１５部ホワイトカーボン　　　　
　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３７　　　　　　　
　　５部（第−工業製薬株式会社製）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）モノペ・７トＳＢ　　　　　　　　　　　　　３部（第
−工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例１４化合物１−４４５部化合物■−１３部クレー　　　　　　　　　　　　　　　２２部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３
７　　　　　　　　　　５部（第−工業製薬株式会社製
）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）モノペットＳＢ　　　　　　　　　　　　　　　３部（
第−工業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メソシユの
顆粒を得た。

実施例１５化合物１−２　　　　　　　　　　　　４５部化合物■
−３６部タルク　　　　　　　　　　　　　　　　２９部ホワイ
トカーボン　　　　　　　　　　　６部ノイゲンＥＡ１
３７　　　　　　　　　　４部（第−工業製薬株式会社
製）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）セロゲン７Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−工
業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１８部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

実施例１６化合物１−３５０部化合物■−３５部クレー　　　　　　　　　　　　　　　１５部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　１５部ノイゲンＥＡ１３
７　　　　　　　　　　５部（第−工業製薬株式会社製
）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　　７部（花王株
式会社製）セロゲン？Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−工
業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１５部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メソシユの
顆粒を得た。

実施例１７化合物１−４　　　　　　　　　　　　４５部化合物■
−２３部クレー　　　　　　　　　　　　　　２２部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　１５部ハイテノールＮＦ−
１３５部（第−工業製薬株式会社復）ツルポール９０４７’Ｋ　　　　　　　　　　７部（東
邦化学工業株式会社製）セロゲン６Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第一工
業製薬株式会社り上記組成物を粉砕混合した後、水１２部を加えて転勤造
粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの
顆粒を得た。

比較例１化合物１−１　　　　　　　　　　　　６０部クレー　
　　　　　　　　　　　　　２０部ツルポール５１４６
　　　　　　　　　１０部（東邦化学工業株式会社製）ツルポール９０４７Ｋ　　　　　　　　　　７部（東邦
化学工業株式会社ｉ！りポリビニールアルコール　　　　　　　　３部上記組成
物を粉砕混合した後、水１２部を加えて流動層造粒機で
造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユの顆粒を
得た。

比較例２化合物ｎ−１４０部クレー　　　　　　　　　　　　　　４０部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　　　６部ノイゲンＥＡ１３
７　　　　　　　　　　４部（第−工業製薬株式会社製
）デモールＮ　　　　　　　　　　　　　７部（花王株式
会社製）セロゲン？Ａ　　　　　　　　　　　　　３部（第−工
業製薬株式会社製）上記組成物を粉砕混合した後、水１２部を加えて流動層
造粒機で造粒し、乾燥後篩別により１６〜５０メツシユ
の顆−粒を得た。

比較例３化合物（＋−１）０．７５重量部、化合物（Ｉｌ−１）
０．１５重量部、ジオクチルスルホサクシネート３重量
部、トリポリリン酸ソーダ３重量部、ベントナイト３０
重量部およびタルク６３．１重部・部をよく混合粉砕し
、水を加えて混練した後造粒乾燥し、１４〜３２メツシ
ユに整粒して粒剤を得た。

比較例４化合物（１−１）１０重量部、化合物（ＩＩ−１）２重
量部、ツルポール８００Ａ（東邦化学工業株式会社製）
１．５重置部、ブタ−ジエン）６０　（ライオン油脂株
式会社製）１．５重量部およびクレー８５重叶部をよく
混合粉砕して水和剤を得た。

比較例５化合物（１−１）１．５重量部、化合物（ＩＩ−１）０
．３重量部、キサンタンガム０．２％水溶液９２．２重
量部、ツルポール９８３８Ｐ　（東邦化学工業株式会社
製）４重量部、サンエキスＰ２Ｏ１（山陽国策バルブ株
式会社製）２重量部をサンドグラインダーを用いて湿式
粉砕し、水性懸濁製剤製を得た。

試験例１５０００分の１アール相当のワグナ−ポットに、加水混
練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビエ、クマガヤ
ツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、キカシグサ等の
広葉雑草種子を播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎
を埋め込んだ。さらに２．５葉期の稲苗（品種名：アキ
ニシキ）を２ｃｍの深さに３本１株植とした。その後、
約３値の湛水条件とし、２０〜２５℃のガラス室内で育
成し、稲移植７日後（ノビエが約０．８葉期の時期）お
よび１４日後（ノビエが約２葉期の時期）に、実施例１
〜１７および比較例１〜５で調製した除草剤組成物を直
接、または水に希釈し所定量噴霧処理した。

その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後２１日目に除草
効果および水稲におよぼず薬害を調査した。

その結果は第３表に示した。

除草効果　　　　　　　　　水稲薬害抑草率（％）−二正常５：１００（完全枯死）　　±：僅小害４ニア５〜９９
　　　　　　＋：小害３：５０〜７４　　　　　　　　＋：中害２：２５〜４
９１：　１〜２４０：　０　（全く効果が認められない）試験例２実施例３および５で調製した顆粒状水和剤ならびに比較
例５で調製した水性：調温製剤を３０℃の恒温恒温器中
に入れ、両剤の安定性についての経時変化を、試験例１
と同様にして評価検討した。

その結果を第４表に示した。

４９−

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１はハロゲン原子または低級アルコキシ基
、Ｒ＾１およびＲ＾２は同種または異種の低級アルキル
基を示す。）で表わされるＮ−置換クロロアセトアニリ
ドと、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾２はハロゲン原子または低級アルコキシカ
ルボニル基、Ｒ＾３およびＲ＾４はメチル基またはメト
キシ基、ｎは０または１を示す。）で表わされるスルホ
ニル尿素誘導体とを有効成分として含有する顆粒状水和
剤組成物。