JPWO2016017547A1 - 固形農薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は下記〔1〕〜〔6〕記載の固形農薬組成物(以下、本発明組成物とも称する。)に関するものである。
〔2〕 (a)スルホニルウレア化合物がメタゾスルフロンである上記〔1〕記載の固形農薬組成物。
〔3〕 (b)の界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル又はその塩である上記〔1〕又は〔2〕記載の固形農薬組成物。
〔4〕 (b)のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル又はその塩が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムである上記〔3〕記載の固形農薬組成物。
〔5〕 更に(c)リグニンスルホン酸、アルキル基で置換されていてもよいナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物及びそれらの塩からなる群から選ばれる1種以上の界面活性剤を含有する上記〔1〕〜〔4〕から選ばれるいずれかに記載の固形農薬組成物。
〔6〕 固形農薬組成物が水和剤である上記〔1〕〜〔5〕から選ばれるいずれかに記載の固形農薬組成物。
本発明組成物が、異なる2種以上の農薬活性成分を含有する場合、混合する比も自由に選択できる。
(A−1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC12〜18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(例えばC12〜18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(例えばC8〜12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC12〜18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC12〜18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(例えばC12〜18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(例えばC12〜18)アミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸(例えばC12〜18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
ソルビタン脂肪酸(例えばC12〜18)エステルの具体例としては、例えば、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノドデカノエート、ソルビタンジラウレート、ソルビタンジパルミテート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンジオレエート、ソルビタンジドデカノエート、ソルビタントリラウレート、ソルビタントリパルミテート、ソルビタントリステアレート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリドデカノエート、が挙げられる。
(B−1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレン及びジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、N−メチル−脂肪酸(例えばC12〜18)サルコシネート、樹脂酸及び脂肪酸(例えばC12〜18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
(モノまたはジ)アルキル(例えばC1〜6)ナフタレンスルホン酸の具体例としては、例えば、1,2−ジブチルナフタレン−6−スルホン酸ナトリウムが挙げられる。
例えば、アルキルアミン、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
例えば、(D−1)ベタイン型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8〜18)ジメチルアミノ酢酸ベタイン、アシル(例えばC8〜18)アミノプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキル(例えばC8〜18)ヒドロキシスルホベタインおよび2−アルキル(例えばC8〜18)−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが挙げられる
(E−1)シリコン系界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体およびポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)・メチルポリシロキサン共重合体等が挙げられる。
(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の界面活性剤のうち、ナフタレンスルホン酸又はそのホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸又はその塩が好ましい。塩としては、アルカリ金属塩(リチウム塩、ナトリウム塩およびカリウム塩等)およびアルカリ土類金属塩(カルシウム塩およびマグネシウム塩等)等を挙げることができる。
ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の具体例としては、例えば、ルノックス 1000C(商品名/東邦化学(株)製)、ニューカルゲン WG-2(商品名/竹本油脂(株)製)、タモール(Tamol) NN9401、タモール NH7519(以上、商品名/BASF(株)製)、ラベリン ANL-40、ラベリン ANH-40、ラベリン W-40(以上、商品名/第一工業製薬(株)製)、バニオール HDL-100(商品名/日本製紙(株)製)、デモール N、デモール RN、デモール MS、デモール SN-B、デモール C(以上、商品名/花王(株)製)、ポリティ N-100(商品名/ライオン(株)製)、スープラジル(SUPRAGIL) MNS/90及びスープラジル RM/210-E(以上、商品名/ローヌプーラン(株)製)などが挙げられる。
リグニンスルホン酸またはその塩の具体例としては、例えば、サンエキス P-252、バニレックス N、バニレックス RN、パールレックス DP、パールレックス NP(以上、商品名/日本製紙(株)製)、ボレスパース(Borresperse) NA、ユホキサン(Ufoxane) 2、ユホキサン 3A(以上、商品名/ボレガード リグノテック(Borregaard LignoTech)製)、ポリホン(POLYFON) F、ポリホン H、リアックス(REAX) 100M、リアックス 907、リアックス 910、クラフトスパース(KRAFTSPRESE) DD-5、クラフトスパース DD-8及びクラフトスパース EDF-350(以上、商品名/ウエストベーコ(Westvaco)製)などが挙げられる。
メタゾスルフロン(除草活性成分、一般名、有効成分含有率:95.5%)34.55部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム(ディクスゾールW−LA12〔商品名〕、第一工業製薬(株)製)6.25部、リグニンスルホン酸ナトリウム(サンエキス P−252〔商品名〕、日本製紙ケミカル(株)製)3部、クレー(ネオキャリアK〔商品名〕、浅田製粉(株)製)56.20部を袋混合し、ロータースピードミル(回転速度20,000rpm、スクリーン4mm、12本歯:フリッツ社製)を使用して微粉砕することで、本発明の固形農薬組成物を得た。得られた固形農薬組成物の体積中位径を粒度分布測定機LS−13320(商品名:ベックマンコールター社製、測定法:レーザ回折散乱法)で測定したところ、4.38μmであった。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を2部に減らし、クレーの添加量を60.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.34μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を3部に減らし、クレーの添加量を59.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.16μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を4部に減らし、クレーの添加量を58.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.73μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を5部に減らし、クレーの添加量を57.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径5.01μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を2部に減らし、リグニンスルホン酸ナトリウムの添加量を1部に減らし、クレーの添加量を62.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.87μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を2部に減らし、リグニンスルホン酸ナトリウムの添加量を2部に減らし、クレーの添加量を61.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径5.12μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を2部に減らし、リグニンスルホン酸ナトリウムの添加量を4部に増やし、クレーの添加量を59.45部に減らした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径5.10μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムの添加量を2部に減らし、リグニンスルホン酸ナトリウムの添加量を5部に増やし、クレーの添加量を58.45部に減らした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.85μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
メタゾスルフロン(除草活性成分、一般名、有効成分含有率:93.9%)35.14部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム(ディクスゾールW−LA12〔商品名〕、第一工業製薬(株)製)1部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物(ルノックス 1000C〔商品名〕、東邦化学(株)製)1部、炭酸カルシウム(炭カル#200〔商品名〕、日東粉化工業(株)製)62.86部を袋混合し、ロータースピードミル(フリッツ社製)を使用して微粉砕することで、体積中位径3.38μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例10において、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物1部の代わりに、高純度部分脱スルホンリグニンスルホン酸ナトリウム(バニレックスN、〔商品名〕、日本製紙ケミカル(株)製)1部を用いる以外は実施例10と同様の方法にて製造し、体積中位径3.53μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例10において、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物1部の代わりに、高純度高分子量リグニンスルホン酸ナトリウム(パールレックスNP、〔商品名〕、日本製紙ケミカル(株)製)1部を用いる以外は実施例10と同様の方法にて製造し、体積中位径3.59μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例10において、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物1部の代わりに、リグニンスルホン酸ナトリウム(サンエキスP−252、〔商品名〕、日本製紙ケミカル(株)製)1部を用いる以外は実施例10と同様の方法にて製造し、体積中位径3.51μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム6.25部の代わりに、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(ニューカルゲンWG−3、〔商品名〕、竹本油脂(株)製)5部を用い、クレーを57.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.17μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム6.25部の代わりに、ポリオキシエチレン‐ポリオキシプロピレン硫酸エステル(ソルポール5082、〔商品名〕、東邦化学(株)製)4.69部を用い、クレーを57.76部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.36μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム6.25部の代わりに、アルケニルスルホン酸(ソルポール5160、〔商品名〕、東邦化学(株)製)3部を用い、クレーを59.45部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.15μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
実施例1において、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム6.25部の代わりに、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(F−6205G−P、〔商品名〕、第一工業製薬(株)製)6.04部を用い、クレーを56.40部に増やした以外は実施例1と同様の方法にて製造し、体積中位径4.08μmの本発明の固形農薬組成物を得た。
メタゾスルフロン(除草活性成分、一般名、有効成分含有率:95.5%)34.55部、ポリオキシエチレンアリールエーテル硫酸エステル(ソルポール5039〔商品名〕、東邦化学工業(株)製)6.00部、リグニンスルホン酸ナトリウム(サンエキスP−252〔商品名〕、日本製紙ケミカル(株)製)3部、クレー(ネオキャリアK〔商品名〕、浅田製粉(株)製)56.45部を袋混合し、ロータースピードミル(フリッツ社製)を使用して微粉砕することで、体積中位径4.54μmの固形農薬組成物を得た。
実施例および比較例で得られた固形農薬組成物をアルミ袋に入れて密閉し、54℃で2週間保存した。保存後、該農薬組成物中のメタゾスルフロンの含量を高速液体クロマトグラフィーで測定し、メタゾスルフロンの分解率(%)を次式を用いて算出した。
メタゾスルフロン分解率(%)=((保存前の固形農薬組成物中のメタゾスルフロンの含量−保存後の固形農薬組成物中のメタゾスルフロンの含量)/保存前の固形農薬組成物中のメタゾスルフロンの含量)×100
結果を表1に示す。
100mLの円沈管に19.2度硬水を100mL入れ、実施例および比較例で得られた固形農薬組成物各1gを投下して、固形農薬組成物が水に湿潤するまでの時間を測定した。表2に示すとおり、実施例1の固形農薬組成物は17秒であり、実施例14〜17及び比較例1の固形農薬組成物は、いずれも50秒以上の結果であった。
Claims (6)
- (a)スルホニルウレア化合物及び(b)ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルケニルスルホン酸、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル及びそれらの塩からなる群から選ばれる1種以上の界面活性剤を含有する固形農薬組成物。
- (a)スルホニルウレア化合物がメタゾスルフロンである請求項1記載の固形農薬組成物。
- (b)の界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル又はその塩である請求項1又は2記載の固形農薬組成物。
- (b)のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル又はその塩が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウムである請求項3記載の固形農薬組成物。
- 更に(c)リグニンスルホン酸、アルキル基で置換されていてもよいナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物及びそれらの塩からなる群から選ばれる1種以上の界面活性剤を含有する請求項1〜4から選ばれるいずれか1項記載の固形農薬組成物。
- 固形農薬組成物が水和剤である請求項1〜5から選ばれるいずれか1項記載の固形農薬組成物。
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