JPH1025211A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 相乗効果が発現され、殺草スペクトルが拡大
するとともに、有効薬量の低減化を図ることのできる、
ノビエを始め種々の雑草を効果的に防除しうる除草剤組
成物を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）一般式（I） 【化１】 （各記号は明細書に記載のとおりである）で表されるト
リアジン誘導体および／またはその塩と、（Ｂ）特定の
ノビエ用除草剤または（Ｃ）スルホニルウレア系除草剤
または（Ｄ）特定の除草活性化合物とを有効成分として
含有する除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、相乗効果が発現し、殺草スペクト
ルが拡大するとともに、有効薬量の低減化を図ることの
できる除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまでに種々の除草剤が開発され、農
作物の生産性向上および省力化に寄与してきた。しか
し、これまで開発された除草剤は、殺草スペクトルが十
分に広いとはいえず、難防除雑草が増えてきている現状
であり、より殺草スペクトルの広い除草剤が求められて
いる。また、環境に対する影響が少なく、低薬量で除草
効果の高い除草剤が求められている。

【０００３】本発明者らは、後記する一般式（I）で表
される新規なトリアジン誘導体および／またはその塩
（以下、トリアジン誘導体（I）という）が、低薬量で
除草効果が高い化合物であることを見出し、すでに特許
出願を行っている（特願平７−２９１２４号）。

【０００４】上記トリアジン誘導体（I）は、高い作物
−雑草間選択性を有するものであるが、さらに低薬量
で、より広範な雑草を防除できる除草剤が求められてい
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、優れた殺草活性と広い殺草スペクトルを
有し、低薬量で広範な雑草を防除することができ、農作
物のさらなる生産性の向上および省力化に寄与するとと
もに、環境に対する影響の少ない除草剤を提供すること
を目的とするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために鋭意検討を重ねた結果、上記トリアジン
誘導体（I）と、特定のノビエ用除草剤、スルホニルウ
レア系除草剤またはその他の特定の除草活性化合物とを
併用することにより、相乗効果が発現し、殺草活性が向
上するとともに、殺草スペクトルが拡大し、かつ作物に
薬害を与えずに、広範な種類の雑草を極めて低薬量で防
除できることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（I）

【化４】 （式中、Ｘ¹は直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基ま
たはハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎ
が２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一ま
たは異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基および／またはヒドロキシル基によって置換
されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ_{1 0}アルキル基
であり、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２
個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキ
シル基で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ基および／またはヒドロキシル基は互いに同一または
異なっていてもよい。）で表されるトリアジン誘導体お
よび／またはその塩［トリアジン誘導体（I）］と、
（Ｂ）下記の化合物Ｂ−１〜Ｂ−１６の中から選ばれた
少なくとも１種の化合物とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物（以下第一の除草剤組成物
という）を要旨とする。

【０００８】Ｂ−１： Ｓ−ベンジル＝Ｎ−１，２−ジ
メチルプロピル（エチル）チオカーバメート Ｂ−２： ２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ
−４′−ニトロフェニルエーテル Ｂ−３： ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
ル）−２′，６′−ジメチルアセトアニリド Ｂ−４： ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロ安息香酸メチル Ｂ−５： Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝６−メ
トキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート Ｂ−６： Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート Ｂ−７： ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−
（２−プロポキシエチル）アセトアニリド Ｂ−８： Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルチオカーバメート Ｂ−９： ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ
−メチルアセトアニリド Ｂ−１０： ２′，３′−ジクロロ−４−エトキシメト
キシベンズアニリド Ｂ−１１： ３−［４−クロロ−５−（シクロペンチル
オキシ）−２−フルオロフェニル］−５−イソプロピリ
デン−オキサゾリジン−２，４−ジオン Ｂ−１２： Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサ
ミド Ｂ−１３： ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（２−フル
オロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネ
ート Ｂ−１４： メチル＝２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキシイミノエ
チル）ベンゾエート Ｂ−１５： ２−［２−（３−クロロフェニル）−２，
３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３
−ジオン Ｂ−１６： ３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン

【０００９】さらに本発明は、（Ａ）上記一般式（I）
で表されるトリアジン誘導体（I）と、（Ｃ）スルホニ
ルウレア系化合物とを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤組成物（以下第二の除草剤組成物とい
う）を要旨とする。

【００１０】また本発明は、（Ａ）上記一般式（I）で
表されるトリアジン誘導体（I）と、（Ｄ）下記の化合
物Ｄ−１〜Ｄ−１６の中から選ばれた少なくとも１種の
化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物（以下第三の除草剤組成物という）を要旨と
する。

【００１１】Ｄ−１： ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン Ｄ−２： （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
リルオキシ）プロピオンアニリド Ｄ−３： ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン Ｄ−４： Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル＝ピペ
リジン−１−カルボチオアート Ｄ−５： １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（ｐ−トリル）尿素 Ｄ−６： α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド Ｄ−７： ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセ
トフェノン Ｄ−８： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネ
ート Ｄ−９： （ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメ
チルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド Ｄ−１０： ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トル
オイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ］−４′−メチルアセトフェノン Ｄ−１１： ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
アジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド Ｄ−１２： ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
ゾフラン−５−イルエタンスルフォネート Ｄ−１３： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸 Ｄ−１４： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸 Ｄ−１５： ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸 Ｄ−１６： １−（２−ジクロロベンジル）−３−
（α，α−ジメチルベンジル）尿素

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。（Ａ）成分：トリアジン誘導体（I） 第一、第二および第三の除草剤組成物において、有効成
分のうちの（Ａ）成分として用いられるトリアジン誘導
体（I）は、一般式（I）

【化５】 によって表される化合物および／またはその塩である。

【００１３】上記一般式（I）において、Ｘ¹は直鎖もし
くは分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、またはハロゲン原子を示
す。

【００１４】ここで、Ｘ¹が直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基である場合の具体例としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基が挙げ
られ、好ましくはメチル基である。

【００１５】Ｘ¹がハロゲン原子である場合の具体例と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

【００１６】Ｘ¹の置換位置は、ベンゼン環の２〜６位
のいずれであってもよく、好ましくは３位および／また
は５位である。

【００１７】上記一般式（I）において、ｎは０〜４の
整数を示し、好ましくは０、１または２であり、特に好
ましくは１または２である。

【００１８】ここで、ｎが２以上の整数である場合、複
数のＸ¹は互いに同一または異なっていてもよい。

【００１９】上記一般式（I）において、Ｒ¹は１〜４個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシル基
によって置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ
₁₀アルキル基である。

【００２０】ここで、Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基また
はヒドロキシル基によって置換されていない、未置換の
直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基である場合の具体
例としては、例えば上記Ｘ¹において説明したＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基に加え、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、
ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｉ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒ
ｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉ−ヘプチル基、ｓ
ｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ｉ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉ−ノニル基、ｓｅｃ−
ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−デ
シル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等
が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘ
キシル基である。

【００２１】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／ま
たはヒドロキシル基によって置換されている場合におけ
る置換基Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基の具体例としては、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ
基である。

【００２２】Ｒ¹が、２個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基
および／またはヒドロキシ基で置換されているＣ₁〜Ｃ
₁₀アルキル基である場合、置換基である複数のＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基および／またはヒドロキシル基は互いに同
一または異なってもよい。

【００２３】Ｒ¹が１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシル基によって置換されている場
合の具体例としては、例えばＣＨ₃ＯＣＨ₂−基、ＣＨ₃
ＯＣ₂Ｈ₄−基、ＣＨ₃ＯＣ₃Ｈ₆−基、ＣＨ₃ＯＣ₄Ｈ₈−
基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₂Ｈ₄−基、Ｃ₂Ｈ₅
ＯＣ₃Ｈ₆−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₄Ｈ₈−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₅Ｈ₁₀
−基、ＨＯＣＨ₂−基、ＨＯＣ₂Ｈ₄−基、ＨＯＣ₃Ｈ₆−
基、ＨＯＣ₄Ｈ₈−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂ＣＨ−基、（ＣＨ₃
Ｏ）₂Ｃ₂Ｈ₃−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₃Ｈ₅−基、（ＣＨ
₃Ｏ）₂Ｃ₄Ｈ₇−基、ＣＨ₃（ＯＣＨ₃）ＣＨ−基、Ｃ₂Ｈ₅
（ＯＣＨ₃）ＣＨ−基、ＣＨ₃ＯＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨ−
基、ＣＨ₃Ｏ（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₃ＣＯＣＨ₂−
基、ＣＨ₂ＯＨ（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₂ＣＯＨ−
基、Ｃ₂Ｈ₅（ＯＨ）ＣＨ−基、メトキシ基で置換された
シクロプロピル基、メトキシ基で置換されたシクロブチ
ル基、メトキシ基で置換されたシクロペンチル基、メト
キシ基で置換されたシクロヘキシル基、エトキシ基で置
換されたシクロペンチル基、エトキシ基で置換されたシ
クロヘキシル基等が挙げられる。

【００２４】Ｒ¹は、好ましくは１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基および／またはヒドロキシル基によって置換
されている直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基である。
より好ましくは１または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で
置換されている直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
は１個のヒドロキシル基で置換されている直鎖または分
岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基である。さらに好ましくは、Ｒ¹
は１個のメトキシ基または１個のヒドロキシル基によっ
て置換された、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基であ
る。

【００２５】トリアジン誘導体（I）には光学異性体が
存在し、通常ラセミ体として得られるが、不斉合成など
の既知の方法で対掌体の一方のみを得ることも可能であ
る。本発明で用いるトリアジン誘導体（I）は、ラセミ
体であっても、あるいは光学異性体単独であっても除草
活性を示すものである。トリアジン誘導体（I）は、上
記ラセミ体および上記それぞれの光学異性体を包含する
ものである。

【００２６】さらに、トリアジン誘導体（I）は、無機
酸または有機酸の塩であっても除草活性成分として使用
しうる。

【００２７】ここで、一般式（I）で表されるトリアジ
ン誘導体と塩を形成しうる酸としては、例えば、塩酸、
ヨウ化水素酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸；および酢酸や、メタンスルホン
酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸等の有機酸が
挙げられる。

【００２８】トリアジン誘導体（I）の具体例を下記の
表１〜表６に、その物性を下記の表７〜表９に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【表８】

【００３７】

【表９】

【００３８】特に好ましい化合物は、上記の表中の化合
物Ａ−１〜Ａ−９である。

【００３９】このトリアジン誘導体（I）は、（Ａ）成
分として１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。

【００４０】本発明の除草剤組成物の（Ａ）成分である
トリアジン誘導体（I）は、本願出願人により出願され
た特願平７−２９１２４号明細書に記載された方法によ
り製造することができる。

【００４１】即ち、下記反応式

【化６】 （反応式中、Ｘ¹、ｎおよびＲ¹は、前記一般式（I）に
おいて定義したとおりであり、Ｘ²はハロゲン原子であ
り、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。）に従い、アル
キルビグアニドの塩（II）をエステル類（III）と反応
させることにより製造することができる。

【００４２】本反応は、触媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる触媒としては、例えば
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネ
シウムジエトキシド等のアルコキシド類；リン酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基；および１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ま
しくはナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシ
ドである。

【００４３】用いる触媒の量は、通常アルキルビグアニ
ドの塩（II）に対して１．１〜１０当量、好ましくは
１．５〜２当量である。

【００４４】本反応で用いるエステル類（III）の量
は、通常アルキルビグアニドの塩（II）に対して１〜１
０当量、好ましくは１〜２当量である。

【００４５】本反応は、溶媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、デカリン、ア
ルキルナフタレン等の環状炭化水素類；四塩化炭素、二
塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
塩化炭化水素類；およびテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類などが挙げられ、好ましくはアルコー
ル類であり、特に好ましくはメタノールおよびエタノー
ルである。

【００４６】本反応では、エステル類（III）の加水分
解を防ぐために、脱水剤を使用することができる。本発
明の方法において用いることができる脱水剤としては、
例えばモレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水
硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酸化カルシウム、酸
化アルミニウム、硫酸マグネシウム、炭酸カリウム、酸
化バリウム等が挙げられ、モレキュラーシーブ、無水硫
酸カルシウムが特に好ましい。脱水剤の量は、アルキル
ビグアニドの塩（II）に対して１０から２００重量％で
あり、好ましくは５０〜１００重量％である。

【００４７】本反応の反応温度は、通常−１０〜１５０
℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時
間は、通常２〜３０時間であるが、１０〜１５時間程度
が好ましい。

【００４８】反応終了後、常法に従い、反応混合物を水
に注加し、酢酸エチル等の有機溶媒で目的物を抽出し、
得られた有機層を無水硫酸ナトリウム等の脱水剤で脱水
した後、有機溶媒を減圧下に留去する等の手段により除
去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等の手段により精製することにより目的のトリア
ジン誘導体を結晶として単離することができる。

【００４９】第一の除草剤組成物における（Ｂ）成分 第一の除草剤組成物において、有効成分のうちの（Ｂ）
成分として用いられるノビエ用除草剤は、下記の化合物
Ｂ−１〜Ｂ−１６の中から選ばれたものである。

【００５０】Ｂ−１： Ｓ−ベンジル＝Ｎ−１，２−ジ
メチルプロピル（エチル）チオカーバメート Ｂ−２： ２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ
−４′−ニトロフェニルエーテル Ｂ−３： ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
ル）−２′，６′−ジメチルアセトアニリド Ｂ−４： ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロ安息香酸メチル Ｂ−５： Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝６−メ
トキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート Ｂ−６： Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート Ｂ−７： ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−
（２−プロポキシエチル）アセトアニリド Ｂ−８： Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルチオカーバメート Ｂ−９： ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ
−メチルアセトアニリド Ｂ−１０： ２′，３′−ジクロロ−４−エトキシメト
キシベンズアニリド Ｂ−１１： ３−［４−クロロ−５−（シクロペンチル
オキシ）−２−フルオロフェニル］−５−イソプロピリ
デン−オキサゾリジン−２，４−ジオン Ｂ−１２： Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサ
ミド Ｂ−１３： ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（２−フル
オロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネ
ート Ｂ−１４： メチル＝２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキシイミノエ
チル）ベンゾエート Ｂ−１５： ２−［２−（３−クロロフェニル）−２，
３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３
−ジオン Ｂ−１６： ３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン

【００５１】上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−１６の構造式およ
び一般名または試験名を、表１０〜表１３に示す。

【００５２】

【表１０】

【００５３】

【表１１】

【００５４】

【表１２】

【００５５】

【表１３】

【００５６】化合物Ｂ−１〜Ｂ−１６は、第一の除草剤
組成物における（Ｂ）成分として１種用いてもよいし、
２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００５７】第二の除草剤組成物における（Ｃ）成分 第二の除草剤組成物において、有効成分のうちの（Ｃ）
成分として用いられるスルホニルウレア系除草剤として
は特に制限はなく、様々なスルホニルウレア系化合物が
挙げられるが、特に下記の化合物Ｃ−１〜Ｃ−５を好ま
しく挙げることができる。

【００５８】Ｃ−１： １−（２−クロロイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素 Ｃ−２： エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボキシラート Ｃ−３： メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−ｏ−トル
アート Ｃ−４： １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）
フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）尿素 Ｃ−５： Ｎ−［｛（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル｝］−１−メチル−４−
（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−５−スルフォンアマイド

【００５９】上記化合物Ｃ−１〜Ｃ−５の構造式および
一般名を、表１４に示す。

【００６０】

【表１４】

【００６１】これらのスルホニルウレア系化合物は、第
二の除草剤組成物における（Ｃ）成分として１種用いて
もよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００６２】第三の除草剤組成物における（Ｄ）成分 第三の除草剤組成物において、有効成分のうちの（Ｄ）
成分として用いられる化合物は、下記の化合物Ｄ−１〜
Ｄ−１６の中から選ばれたものである。

【００６３】Ｄ−１： ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン Ｄ−２： （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
リルオキシ）プロピオンアニリド Ｄ−３： ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン Ｄ−４： Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル＝ピペ
リジン−１−カルボチオアート Ｄ−５： １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（ｐ−トリル）尿素 Ｄ−６： α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド Ｄ−７： ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセ
トフェノン Ｄ−８： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネ
ート Ｄ−９： （ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメ
チルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド Ｄ−１０： ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トル
オイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ］−４′−メチルアセトフェノン Ｄ−１１： ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
アジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド Ｄ−１２： ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
ゾフラン−５−イルエタンスルフォネート Ｄ−１３： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸 Ｄ−１４： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸 Ｄ−１５： ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸 Ｄ−１６： １−（２−ジクロロベンジル）−３−
（α，α−ジメチルベンジル）尿素

【００６４】上記化合物Ｄ−１〜Ｄ−１６の構造式およ
び一般名を表１５〜表１８に示す。

【００６５】

【表１５】

【００６６】

【表１６】

【００６７】

【表１７】

【００６８】

【表１８】

【００６９】これらの化合物Ｄ−１〜Ｄ−１６は、第三
の除草剤組成物における（Ｄ）成分として１種用いても
よいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００７０】第一の除草剤組成物は、第一の有効成分と
しての前記（Ａ）成分のトリアジン誘導体（I）と第二
の有効成分としての前記（Ｂ）成分の化合物との混合物
（以下、有効成分混合物と記す）を、溶媒などの液状担
体または鉱物質微粉などの固体担体と混合し、水和剤、
乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して使用すること
ができる。また、第一の除草剤組成物は、前記第一の有
効成分および第二の有効成分を各々液状担体または固体
担体と混合して別々に製剤化した後、二つの製剤を混合
することにより製造してもよい。製剤化に際して乳化
性、分散性、展着性などを付与するために界面活性剤を
添加し得る。

【００７１】第二の除草剤組成物および第三の除草剤組
成物の調製方法は、第二の有効成分としてそれぞれ
（Ｃ）成分および（Ｄ）成分を用いる以外は第一の除草
剤組成物の調製方法と同一である。

【００７２】第一、第二および第三の除草剤組成物にお
いては、それぞれ（Ａ）成分と（Ｂ）成分、（Ａ）成分
と（Ｃ）成分および（Ａ）成分と（Ｄ）成分との配合割
合は、作物の種類、防除対象となる雑草の種類、気候な
どの条件により適宜決定すべきであるが、好ましくは１
００：１〜１：５００、より好ましくは１０：１〜１：
１０の範囲である。

【００７３】第一、第二および第三の除草剤組成物を水
和剤の形態で用いる場合、通常は有効成分混合物１０〜
５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これ
を用いればよい。

【００７４】また、乳剤の形態で用いる場合、通常は有
効成分混合物２０〜５０重量％、溶剤３５〜７５重量％
および界面活性剤５〜１５重量％の割合で配合して調製
すればよい。

【００７５】また、粉剤の形態で用いる場合、通常は有
効成分混合物１〜１５重量％、固体担体８０〜９７重量
％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製
すればよい。

【００７６】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効
成分混合物１〜１５重量％、固体担体８０〜９７重量％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製す
ればよい。

【００７７】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。

【００７８】また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘ
キセニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロ
ソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなど
のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル
酸メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどの
アミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。

【００７９】さらに、界面活性剤としては、アニオン
型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸、ベタインなど）のいずれを用いることもでき
る。

【００８０】第一、第二および第三の除草剤組成物に
は、上記有効成分とともに、必要に応じ他の除草活性成
分を含有させることができる。このような他の除草活性
成分としては、従来公知の除草剤、例えばジフェニルエ
ーテル系、トリアジン系、尿素系、カーバメート系、チ
オールカーバメート系、酸アニリド系、ピラゾール系、
リン酸系、スルホニルウレア系（ただし、第二の発明の
除草剤組成物における成分（Ｃ）は除く）、オキサジア
ゾン系などを挙げることができ、これらの除草剤の中か
ら適宜選択して用いることができる。

【００８１】さらに、第一、第二および第三の除草剤組
成物は、必要に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料などを含有することができる。

【００８２】第一、第二および第三の除草剤組成物は、
例えば、雑草の発芽前又は発芽後に、雑草またはその生
育地に施用される。

【００８３】施用手段は、栽培植物および使用環境によ
り異なるが、例えば、噴霧、散水、散布、注水等であり
得る。

【００８４】第一、第二および第三の除草剤組成物は、
例えば、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、エン
バク、ソルガム等のイネ科植物、ダイズ、ワタ、ビー
ト、ヒマワリ、ナタネ等の広葉作物の栽培において有用
であり、その他果樹、果菜類、根菜類、葉菜類等の野菜
や芝生等にも有用である。

【００８５】第一、第二および第三の除草剤組成物は、
例えば、オオイヌノフグリ、スミレ、イヌタデ、ヤエム
グラ、カミツレ、オドリコソウ、ヒナゲシ、ノスズメノ
テッポウ、スズメノカタビラ、野生エンバク、イチビ、
オナモミ、アサガオ、シロザ、アオビユ、チョウセンア
サガオ、イヌホウズキ、エノコログサ、メヒシバ、シャ
ッターケーン、ノビユ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、
ミゾハコベ、イヌホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ、
ミズガヤツリ、ウリカワ、オモダカ等の雑草の防除に有
用である。第一の除草剤組成物は特にノビエの除草に有
効である。

【００８６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００８７】なお、実施例および比較例において使用し
た（Ａ）成分のトリアジン誘導体（I）は、下記の化合
物Ａ−２，Ａ−６およびＡ−７である。

【００８８】Ａ−２： ２−アミノ−４−ｔ−ブチル−
６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ］−１，３，５−トリアジン（構
造式は表１に示す） Ａ−６： ２−アミノ−４−（α−メトキシ−α−メチ
ルエチル）−６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ］−１，３，５−ト
リアジン（構造式は表２に示す） Ａ−７： ２−アミノ−４−（α−メチル−β−メトキ
シエチル）−６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ］−１，３，５−ト
リアジン（構造式は表２に示す） これらの化合物の製造例を次に示す。

【００８９】参考例１（化合物Ａ−２の製造） 特開昭６３−２６４４６５号公報記載の方法を用いて合
成した２−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）イソプ
ロピルビグアニド塩酸塩１０．０ｇ（３３．４ｍｍｏ
ｌ）に室温で２８％ナトリウムメトキシド−メタノール
溶液１９．３ｇ（１００．２ｍｍｏｌ）を加え、さらに
撹拌しながらピバリン酸メチル１１．６ｇ（１００．２
ｍｍｏｌ）を滴下した。７時間加熱還流したのち、析出
した食塩をを濾別し、母液をエバポレーターにより濃縮
した。得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌと水３０ｍｌ
を加え分液した。

【００９０】酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、エバポレーターにより溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比）］）により精
製し、目的の２−アミノ−４−ｔ−ブチル−６−［２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エ
チルアミノ］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−
２）９．８９ｇ（収率９０％）を得た。得られたトリア
ジン化合物のＮＭＲおよびＩＲデータを前掲の表７に示
す。

【００９１】参考例２および３（化合物Ａ−６およびＡ
−７の製造） ピバリン酸メチルの代わりに、２−メチル−２−メトキ
シプロピオン酸エチルおよび２−メチル−３−メトキシ
プロピオン酸エチルをそれぞれ用い、参考例１と同様に
して化合物Ａ−６およびＡ−７を製造した。これらのト
リアジン化合物のＮＭＲおよびＩＲデータを前掲の表７
に示す。

【００９２】［第一の除草剤組成物の実施例］第一の除
草剤組成物において、（Ｂ）成分としては、表１０〜表
１３に示す化合物Ｂ−１〜Ｂ−１６を用いた。これらの
化合物の製法を下記に示す。

【００９３】 Ｂ−１： フジグラス［日本農薬（株）製］より抽出 Ｂ−２： エックスゴーニー［日本農薬（株）製］より
抽出 Ｂ−３： クサメッツ［北興化学（株）製］より抽出 Ｂ−４： モーダウン［北興化学（株）製］より抽出 Ｂ−５： カルショット［北興化学（株）製］より抽出 Ｂ−６： ヒエトップ［日本農薬（株）製］より抽出 Ｂ−７： ソルネット［武田薬品工業（株）製］より抽
出 Ｂ−８： ウルフエース［日本農薬（株）製］より抽出 Ｂ−９： ウルフエース［日本農薬（株）製］より抽出 Ｂ−１０： 特開昭５６−７３０５５号公報に記載の方
法に準拠 Ｂ−１１： 特開平１−３１６３０５号公報に記載の方
法に準拠 Ｂ−１２： 特開平２−１４８１号公報に記載の方法に
準拠 Ｂ−１３： 特開昭６４−６６１５０号公報に記載の方
法に準拠 Ｂ−１４： 特開平４−１３４０７３号公報に記載の方
法に準拠 Ｂ−１５： 特開平２−３０４０４３号公報に記載の方
法に準拠 Ｂ−１６： 特願平５−５１３０９４号明細書に記載の
方法に準拠

【００９４】実施例１〜４８（第一の除草剤組成物の除
草試験例） タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３重
量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。

【００９５】得られた水和剤用担体９０重量部に、
（Ａ）成分のトリアジン誘導体（I）［化合物Ａ−１〜
Ａ−２４］の中の１種および（Ｂ）成分のノビエ用除草
剤［化合物Ｂ−１〜Ｂ−１６］の中の１種を、それぞれ
１０重量部ずつ混合し均一に粉砕して、（Ａ）成分含有
水和剤および（Ｂ）成分含有水和剤を得た。

【００９６】次いで、上記（Ａ）成分含有水和剤および
（Ｂ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、第一の除草剤組成物を調製し、下
記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表１９〜
表２４に示す。

【００９７】比較例１〜１９ 上記実施例と同様にして得た（Ａ）成分含有水和剤およ
び（Ｂ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表２５〜表
２７に示す。

【００９８】〈生物試験〉１／２０００アールのワグナ
ルポットに、水田土壌を充填し、表層にノビエの種子を
播種し、さらに２．５葉期の稲苗を移植した。なお、湛
水深さは３ｃｍとした。ポットを２０〜２５℃の温室内
において植物を育成し、水稲移植後１０日目（ノビエ
１．５葉期）に、実施例、比較例で調製した水和剤の除
草剤組成物を所定量加えて処理した。薬剤処理後２０日
目に、各特性、すなわち、殺草率、除草効果、水稲薬害
および混合剤の殺草率の予想値を、下記のようにして求
めた。

【００９９】（１）殺草率（％） 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、式 殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生草重）／（無
処理区の地上部生草重）｝×１００ より、殺草率を算出した。

【０１００】（２）除草効果 次の判定基準に従い、除草効果を求めた。 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５％以上〜２０％未満 ２ ２０％以上〜４０％未満 ３ ４０％以上〜７０％未満 ４ ７０％以上〜９０％未満 ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）

【０１０１】（３）水稲薬害 次の判定基準に従い、水稲薬害を求めた。 薬害の程度 ０： 作物に対する薬害は認められず １： 作物に対する薬害はほとんど認められず ２： 作物に対する薬害が若干認められる ３： 作物に対する薬害が認められる ４： 作物に対する薬害が顕著に認められる ５： 作物はほとんど枯死

【０１０２】（４）混合剤の殺草率の予想値（Ｑ_E） 下記のＣｏｌｂｙの式により、混合剤の殺草率の予想値
（Ｑ_E）を算出した。 Ｑ_E（％）＝Ｑ_a＋Ｑ_b−｛（Ｑ_a×Ｑ_b）／１００） Ｑ_a ：除草剤Ａ［有効成分として（Ａ）成分のみを含
む）をａｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 Ｑ_b ：除草剤Ｂ［有効成分として（Ｂ）成分のみを含
む）をｂｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 この殺草率の予想値（Ｑ_E）より、実測値が大きけれ
ば、除草活性に相乗作用が発現したことを意味する。

【０１０３】

【表１９】

【０１０４】

【表２０】

【０１０５】

【表２１】

【０１０６】

【表２２】

【０１０７】

【表２３】

【０１０８】

【表２４】

【０１０９】

【表２５】

【０１１０】

【表２６】

【０１１１】

【表２７】

【０１１２】以上の結果より、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
との混合物を有効成分とする第一の除草剤組成物（実施
例１〜４８）は、いずれもノビエに対する除草効果に優
れ、ノビエをほとんど完全に枯死させ、しかも水稲に対
する薬害はほとんど認められない。また、殺草率の実測
値は、いずれも予想値をはるかに上回り、相乗効果が高
く発現されることが分かる。

【０１１３】これに対し、（Ａ）成分単独および（Ｂ）
成分単独を有効成分とする除草剤組成物（比較例１〜１
９）は、いずれもノビエに対する除草効果に劣る。

【０１１４】［第二の除草剤組成物の実施例］第二の除
草剤組成物において、（Ｃ）成分としては、表１４に示
す化合Ｃ−１〜Ｃ−５を用いた。これらの化合物の製法
を下記に示す。

【０１１５】 Ｃ−１： バトル［武田薬品工業（株）製］より抽出 Ｃ−２： シリウス［日産化学（株）製］より抽出 Ｃ−３： フジグラス［日本農薬（株）製］より抽出 Ｃ−４： 特開平４−２２４５６７号公報に記載の方法
に準拠 Ｃ−５： 特開昭６３−１８５９０６号公報に記載の方
法に準拠

【０１１６】実施例４９〜７８ タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３重
量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。

【０１１７】得られた水和剤用担体９０重量部に、
（Ａ）成分のトリアジン誘導体（I）［化合物Ａ−１〜
Ａ−２４］の中の１種および（Ｂ）成分のスルホニルウ
レア系化合物［化合物Ｃ−１〜Ｃ−５］の中の１種を、
それぞれ１０重量部ずつ混合し均一に粉砕して、（Ａ）
成分含有水和剤および（Ｃ）成分含有水和剤を得た。

【０１１８】次いで、上記（Ａ）成分含有水和剤および
（Ｃ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、第二の除草剤組成物を調製し、下
記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表２８〜
表３１に示す。

【０１１９】比較例２０〜２７ 上記実施例と同様にして得た（Ａ）成分含有水和剤およ
び（Ｃ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表３２〜表
３３に示す。

【０１２０】〈生物試験〉１／２０００アールのワグナ
ルポットに水田土壌を充填し、表層にノビエ、ホタル
イ、広葉雑草（アゼナ、ミゾハコベ、コナギ）の種子を
播種し、次いでミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植し
た。さらに２．５葉期の稲苗を移植した。なお、湛水深
さは３ｃｍとした。ポットを２０〜２５℃の温室内にお
いて植物を育成し、播種後１０日目、ノビエが１．５葉
期に育成した時期に、実施例、比較例で調製した水和剤
の除草剤組成物を所定量加えて処理した。

【０１２１】処理後２０日目に、各特性、すなわち、殺
草率、除草効果、水稲薬害およびノビエに対する混合剤
の殺草率の予想値を下記のようにして求めた。

【０１２２】（１）殺草率（％） 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、式 殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生草重）／（無
処理区の地上部生草重）｝×１００ より、殺草率を算出した。

【０１２３】（２）除草効果 次の判定基準に従い、除草効果を求めた。 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５％以上〜２０％未満 ２ ２０％以上〜４０％未満 ３ ４０％以上〜７０％未満 ４ ７０％以上〜９０％未満 ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）

【０１２４】（３）水稲薬害 次の判定基準に従い、水稲薬害を求めた。

【０１２５】薬害の程度 ０： 作物に対する薬害は認められず １： 作物に対する薬害はほとんど認められず ２： 作物に対する薬害が若干認められる ３： 作物に対する薬害が認められる ４： 作物に対する薬害が顕著に認められる ５： 作物はほとんど枯死

【０１２６】（４）ノビエに対する混合剤の殺草率の予
想値（Ｑ_E） 下記のＣｏｌｂｙの式により、ノビエに対する混合剤の
殺草率の予想値（Ｑ_E）を算出した。 Ｑ_E（％）＝Ｑ_a＋Ｑ_c−｛（Ｑ_a×Ｑ_c）／１００） Ｑ_a ：除草剤Ａ［有効成分として（Ａ）成分のみを含
む）をａｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 Ｑ_c ：除草剤Ｃ［有効成分として（Ｃ）成分のみを含
む）をｃｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 この殺草率の予想値（Ｑ_E）より、実測値が大きけれ
ば、除草活性に相乗作用が発現したことを意味する。

【０１２７】

【表２８】

【０１２８】

【表２９】

【０１２９】

【表３０】

【０１３０】

【表３１】

【０１３１】

【表３２】

【０１３２】

【表３３】

【０１３３】以上の結果より、（Ａ）成分と（Ｃ）成分
との混合物を有効成分とする第二の除草剤組成物（実施
例４９〜６３）は、（Ａ）成分単独または（Ｃ）成分単
独を有効成分とする除草剤組成物（比較例２０〜２７）
に比べて、いずれも種々の雑草をほとんど完全に枯死さ
せ、殺草スペクトルが広く、しかも水稲に対する薬害は
ほとんど認められない。

【０１３４】また、第二の除草剤組成物は、実施例６４
〜７８から分かるように、ノビエに対する殺草率の実測
値が、いずれも予想値をはるかに上回っており、相乗効
果が高く発現されている。

【０１３５】［第三の除草剤組成物の実施例］第三の除
草剤組成物において、（Ｄ）成分としては、表１５〜表
１８に示す化合Ｄ−１〜Ｄ−１６を用いた。これらの化
合物の製法を下記に示す。

【０１３６】 Ｄ−１： ロンスター［日産化学（株）製］より抽出 Ｄ−２： センテ［日本農薬（株）製］より抽出 Ｄ−３： スパークスター［日産化学（株）製］より抽
出 Ｄ−４： プッシュ［北興化学（株）製］より抽出 Ｄ−５： バトル［武田薬品工業（株）製］より抽出 Ｄ−６： ウリベスト［三井東圧化学（株）製］より抽
出 Ｄ−７： ワンベスト［石原産業（株）製］より抽出 Ｄ−８： サンバード［三共（株）製］より抽出 Ｄ−９： シーゼット［三共（株）製］より抽出 Ｄ−１０： シーゼット［三共（株）製］より抽出 Ｄ−１１： バサグラン［住友化学工業（株）製］より
抽出 Ｄ−１２： レインジャー［北興化学（株）製］より抽
出 Ｄ−１３： ＭＣＰ［石原産業（株）製］より抽出 Ｄ−１４： ＭＣＰＢ［アグロカネショウ（株）製］よ
り抽出 Ｄ−１５： ２，４−Ｄ［日産化学（株）製］より抽出 Ｄ−１６： 特開昭６０−１７２９１０号公報に記載の
方法に準拠

【０１３７】実施例７９〜１７４ タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３重
量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。

【０１３８】得られた水和剤用担体９０重量部に、
（Ａ）成分のトリアジン誘導体（I）［化合物Ａ−１〜
Ａ−２４］の中の１種および（Ｄ）成分化合物（Ｄ−１
〜Ｄ−１６）の中の１種を、それぞれ１０重量部ずつ混
合し均一に粉砕して、（Ａ）成分含有水和剤および
（Ｄ）成分含有水和剤を得た。

【０１３９】次いで、上記（Ａ）成分含有水和剤および
（Ｄ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、第三の除草剤組成物を調製し、下
記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表３４〜
表４２に示す。

【０１４０】比較例２８〜４６ 上記実施例と同様にして得た（Ａ）成分含有水和剤およ
び（Ｄ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表４３〜表
４６に示す。

【０１４１】〈生物試験〉１／２０００アールのワグナ
ルポットに水田土壌を充填し、表層にノビエ、ホタル
イ、広葉雑草（アゼナ、ミゾハコベ、コナギ）の種子を
播種し、次いでミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植し
た。さらに２．５葉期の稲苗を移植した。なお、湛水深
さは３ｃｍとした。ポットを２０〜２５℃の温室内にお
いて植物を育成し、播種後１０日目、ノビエが１．５葉
期に育成した時期に、実施例、比較例で調製した水和剤
の除草剤組成物を所定量加えて処理した。

【０１４２】処理後２０日目に、各特性、すなわち、殺
草率、除草効果、水稲薬害およびノビエに対する混合剤
の殺草率の予想値を下記のようにして求めた。

【０１４３】（１）殺草率（％） 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、式 殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生草重）／（無
処理区の地上部生草重）｝×１００ より、殺草率を算出した。

【０１４４】（２）除草効果 次の判定基準に従い、除草効果を求めた。 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５％以上〜２０％未満 ２ ２０％以上〜４０％未満 ３ ４０％以上〜７０％未満 ４ ７０％以上〜９０％未満 ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）

【０１４５】（３）水稲薬害 次の判定基準に従い、水稲薬害を求めた。

【０１４６】薬害の程度 ０： 作物に対する薬害は認められず １： 作物に対する薬害はほとんど認められず ２： 作物に対する薬害が若干認められる ３： 作物に対する薬害が認められる ４： 作物に対する薬害が顕著に認められる ５： 作物はほとんど枯死

【０１４７】（４）ノビエに対する混合剤の殺草率の予
想値（Ｑ_E） 下記のＣｏｌｂｙの式により、ノビエに対する混合剤の
殺草率の予想値（Ｑ_E）を算出した。 Ｑ_E（％）＝Ｑ_a＋Ｑ_d−｛（Ｑ_a×Ｑ_d）／１００） Ｑ_a ：除草剤Ａ［有効成分として（Ａ）成分のみを含
む）をａｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 Ｑ_d ：除草剤Ｄ［有効成分として（Ｄ）成分のみを含
む）をｄｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 この殺草率の予想値（Ｑ_E）より、実測値が大きけれ
ば、除草活性に相乗作用が発現したことを意味する。

【０１４８】

【表３４】

【０１４９】

【表３５】

【０１５０】

【表３６】

【０１５１】

【表３７】

【０１５２】

【表３８】

【０１５３】

【表３９】

【０１５４】

【表４０】

【０１５５】

【表４１】

【０１５６】

【表４２】

【０１５７】

【表４３】

【０１５８】

【表４４】

【０１５９】

【表４５】

【０１６０】

【表４６】

【０１６１】以上の結果より、（Ａ）成分と（Ｄ）成分
との混合物を有効成分とする第三の除草剤組成物（実施
例７９〜１２６）は、（Ａ）成分単独および（Ｄ）成分
単独を有効成分とする除草剤組成物（比較例２８〜４
６）に比べて、いずれも種々の雑草をほとんど完全に枯
死させ、殺草スペクトルが広く、しかも水稲に対する薬
害はほとんど認められない。

【０１６２】また、第三の除草剤組成物は、実施例１２
７〜１７４から分かるように、ノビエに対する殺草率の
実測値が、いずれも予想値をはるかに上回っており、相
乗効果が高く発現されている。

【０１６３】

【発明の効果】本発明の第一の除草剤組成物は、有効成
分として、特定のトリアジン誘導体と特定のノビエ用除
草活性化合物を含有することにより、予想を大きく上回
る極めて顕著な相乗効果が発現され、１回の散布で、一
年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対して、
高い除草効果を示すようになった。そのため、この除草
剤組成物は、水田の強害雑草であるノビエに対し、有効
薬量の大幅な低減化を図ることができる。また、本発明
の第二および第三の除草剤組成物は、有効成分として、
特定のトリアジン誘導体とスルホニルウレア系化合物又
は特定の除草活性化合物を含有することにより、殺草ス
ペクトルの広い優れた除草効果を示す。この除草剤組成
物は、雑草の発生前、発生後のいずれでも効果を発揮
し、雑草に対する処理適期幅が拡大される。さらに、こ
の除草剤組成物は、１回の散布で全雑草の防除を可能で
あり、有効薬量の低減化を図ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/68 33:22）

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（I） 【化１】 （式中、Ｘ¹は直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基ま
   たはハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎ
   が２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一ま
   たは異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
   ルコキシ基および／またはヒドロキシル基によって置換
   されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ_{1 0}アルキル基
   であり、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２
   個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキ
   シル基で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
   シ基および／またはヒドロキシル基は互いに同一または
   異なっていてもよい。）で表されるトリアジン誘導体お
   よび／またはその塩と、（Ｂ）下記の化合物Ｂ−１〜Ｂ
   −１６の中から選ばれた少なくとも１種の化合物とを有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 Ｂ−１： Ｓ−ベンジル＝Ｎ−１，２−ジメチルプロピ
   ル（エチル）チオカーバメート（一般名：エスプロカル
   ブ） Ｂ−２： ２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ
   −４′−ニトロフェニルエーテル（一般名：クロメトキ
   シニル） Ｂ−３： ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
   ル）−２′，６′−ジメチルアセトアニリド（一般名：
   テニルクロール） Ｂ−４： ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
   ニトロ安息香酸メチル（一般名：ビフェノックス） Ｂ−５： Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝６−メ
   トキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート（一
   般名：ピリブチカルブ） Ｂ−６： Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
   フェニル）ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート
   （一般名：ブタミホス） Ｂ−７： ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−
   （２−プロポキシエチル）アセトアニリド（一般名：プ
   レチラクロール） Ｂ−８： Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
   チルチオカーバメート（一般名：ベンチオカーブ） Ｂ−９： ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ
   −メチルアセトアニリド（一般名：メフェナセット） Ｂ−１０： ２′，３′−ジクロロ−４−エトキシメト
   キシベンズアニリド（一般名：エトベンザニド） Ｂ−１１： ３−［４−クロロ−５−（シクロペンチル
   オキシ）−２−フルオロフェニル］−５−イソプロピリ
   デン−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ペン
   トキサゾン） Ｂ−１２： Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニ
   ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサ
   ミド（一般名：カフェンストロール） Ｂ−１３： ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（２−フル
   オロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネ
   ート（一般名：シハロホップブチル） Ｂ−１４： メチル＝２−（４，６−ジメトキシピリミ
   ジン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキシイミノエ
   チル）ベンゾエート Ｂ−１５： ２−［２−（３−クロロフェニル）−２，
   ３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３
   −ジオン Ｂ−１６： ３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）
   −１−メチルエチル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル
   −５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン
2. 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合割合が
   重量比１００：１〜１：５００である請求項１記載の除
   草剤組成物。
3. 【請求項３】 （Ａ）一般式（I） 【化２】 （式中、Ｘ¹は直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基ま
   たはハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎ
   が２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一ま
   たは異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
   ルコキシ基および／またはヒドロキシル基によって置換
   されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ_{1 0}アルキル基
   であり、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２
   個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキ
   シル基で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
   シ基および／またはヒドロキシル基は互いに同一または
   異なっていてもよい。）で表されるトリアジン誘導体お
   よび／またはその塩と、（Ｃ）スルホニルウレア系化合
   物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
   組成物。
4. 【請求項４】 （Ｃ）成分のスルホニルウレア系化合物
   が、下記の化合物Ｃ−１〜Ｃ−５の中から選ばれた少な
   くとも１種の化合物である請求項３記載の除草剤組成
   物。 Ｃ−１： １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
   リジン−３−イルスルホニル−３−（４，６−ジメトキ
   シピリミジン−２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフ
   ロン） Ｃ−２： エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジ
   ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチ
   ルピラゾール−４−カルボキシラート（一般名：ピラゾ
   スルフロンエチル） Ｃ−３： メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジ
   ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−ｏ−トル
   アート（一般名：ベンスルフロンメチル） Ｃ−４： １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）
   フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキ
   シ−２−ピリミジニル）尿素（一般名：シクロスルファ
   ムロン） Ｃ−５： Ｎ−［｛（４，６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イル）アミノカルボニル｝］−１−メチル−４−
   （２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
   −ピラゾール−５−スルフォンアマイド（一般名：アジ
   ムスルフロン）
5. 【請求項５】 （Ａ）成分と（Ｃ）成分との配合割合が
   重量比１００：１〜１：５００である請求項３または４
   記載の除草剤組成物。
6. 【請求項６】 （Ａ）一般式（I） 【化３】 （式中、Ｘ¹は直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基ま
   たはハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎ
   が２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一ま
   たは異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
   ルコキシ基および／またはヒドロキシル基によって置換
   されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ_{1 0}アルキル基
   であり、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２
   個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキ
   シル基で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
   シ基および／またはヒドロキシル基は互いに同一または
   異なっていてもよい。）で表されるトリアジン誘導体お
   よび／またはその塩と、（Ｄ）下記の化合物Ｄ−１〜Ｄ
   −１６の中から選ばれた少なくとも１種の化合物とを有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 Ｄ−１： ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
   ロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オ
   キサジアゾリン−２−オン（一般名：オキサジアゾン） Ｄ−２： （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
   リルオキシ）プロピオンアニリド（一般名：クロメプロ
   ップ） Ｄ−３： ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
   （１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン
   （一般名：ジメタメトリン） Ｄ−４： Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル＝ピペ
   リジン−１−カルボチオアート（一般名：ジメピペレー
   ト） Ｄ−５： １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
   （ｐ−トリル）尿素（一般名：ダイムロン） Ｄ−６： α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド
   （一般名：ナプロアニリド） Ｄ−７： ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
   −１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセ
   トフェノン（一般名：ピラゾキシフェン） Ｄ−８： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
   ３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネ
   ート（一般名：ピラゾレート） Ｄ−９： （ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメ
   チルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド（一般
   名：ブロモブチド） Ｄ−１０： ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トル
   オイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
   シ］−４′−メチルアセトフェノン（一般名：ベンゾフ
   ェナップ） Ｄ−１１： ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
   アジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド（一般名：
   ベンタゾン） Ｄ−１２： ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
   ゾフラン−５−イルエタンスルフォネート（一般名：ベ
   ンフレセート） Ｄ−１３： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸
   （一般名：ＭＣＰ） Ｄ−１４： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸
   （一般名：ＭＣＰＢ） Ｄ−１５： ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般
   名：２，４−Ｄ） Ｄ−１６： １−（２−ジクロロベンジル）−３−
   （α，α−ジメチルベンジル）尿素（一般名：クミルロ
   ン）
7. 【請求項７】 （Ａ）成分と（Ｄ）成分との配合割合が
   重量比１００：１〜１：５００である請求項６記載の除
   草剤組成物。
8. 【請求項８】 （Ａ）成分の一般式（I）において、Ｘ¹
   がメチル基またはフッ素原子である請求項１〜７のいず
   れかに記載の除草剤組成物。
9. 【請求項９】 （Ａ）成分の一般式（I）において、ｎ
   が１または２である請求項８記載の除草剤組成物。
10. 【請求項１０】 （Ａ）成分の一般式（I）において、
    Ｘ¹の置換位置がフェノキシ基の３位および／または５
    位である請求項９記載の除草剤組成物。