JPH09301808A

JPH09301808A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH09301808A
Application number: JP12381896A
Authority: JP
Inventors: Shinichiro Ogawa; 新一郎尾川; Toshihiro Hirata; 敏浩平田
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1996-05-17
Filing date: 1996-05-17
Publication date: 1997-11-25

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】低薬量で広範な雑草を防除でき、環境には影
響を与えることがない除草剤組成物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）〔式中、Ｘ^１はＣ_１〜Ｃ_４アルキル基またはハロゲン原
子であり、Ｒ^１は１〜４個のＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基によって置換されていてもよ
いＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基であり、ｎは０〜４の整数で
ある〕で表されるトリアジン誘導体またはその塩と、ウ
レア系除草剤、スルホニルウレア系除草剤およびスルホ
ンアミド系除草剤からなる群より選択される化合物の少
なくとも１種とを、有効成分として含有する除草剤組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、除草剤組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】これまでに種々の除草剤が開発され、農
作物の生産性向上および省力化に寄与してきた。しか
し、これまで開発された除草剤は、殺草スペクトルが十
分に広いとはいえず、難防除雑草が増えてきているのが
現状であり、より殺草スペクトルの広い除草剤が求めら
れている。また、環境に対する影響が少なく、低薬量で
除草効果の高い除草剤が求められている。

【０００３】本発明者らは、後記する一般式（Ｉ）で表
される新規なトリアジン誘導体またはその塩（以下、ト
リアジン誘導体（Ｉ）という）が、ムギ類に対して高い
安全性を有し、且つ低薬量で除草効果が高い化合物であ
ることを見出し、すでに特許出願を行っている（特願平
７−２９１２４号）。

【０００４】

【発明が解決すべき課題】上記トリアジン誘導体（Ｉ）
は、高い作物−雑草間選択性を有するものであるが、さ
らに低薬量で、より広範な雑草を防除できる除草剤が求
められている。

【０００５】従って本発明は、ムギ等の作物に薬害を与
えず、低薬量で広範な雑草、特に広葉雑草を防除できる
除草剤組成物を提供し、これにより農作物のさらなる生
産性の向上および省力化に寄与することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意検討を重ねた結果、上記トリアジン誘導
体（Ｉ）と、ウレア系除草剤、スルホニルウレア系除草
剤およびスルホンアミド系除草剤からなる群より選択さ
れる化合物少なくとも一種とを併用すると、これらの化
合物の相乗作用により、作物に薬害を与えずに、広範な
雑草、特に広葉雑草を極めて低薬量で防除できることを
見出し、本発明を完成した。

【０００７】従って本発明の目的は、一般式（I）

【化８】（式中、Ｘ¹は直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが
２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一また
は異なっていてもよく；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換され
ていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基であ
り、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２個以
上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基
で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なって
いてもよい。）で表されるトリアジン誘導体またはその
塩と、ウレア系除草剤、スルホニルウレア系除草剤およ
びスルホンアミド系除草剤からなる群より選択される化
合物の少なくとも１種とを、有効成分として含有する除
草剤組成物によって達成される。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【０００９】トリアジン誘導体（Ｉ）本発明の除草剤組成物の第一の有効成分であるトリアジ
ン誘導体は、下記一般式（I）

【化９】によって表される化合物またはその塩である。

【００１０】上記一般式（I）において、Ｘ¹は直鎖また
は分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはハロゲン原子を示す。

【００１１】ここで、Ｘ¹が直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基である場合の具体例としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基が挙げ
られ、好ましくはメチル基である。

【００１２】Ｘ¹がハロゲン原子である場合の具体例と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

【００１３】Ｘ¹の置換位置は、ベンゼン環の２〜６位
のいずれであってもよく、好ましくは３位および／また
は５位である。

【００１４】上記一般式（I）において、ｎは０〜４の
整数を示し、好ましくは０、１または２であり、特に好
ましくは１または２である。

【００１５】ここで、ｎが２以上の整数である場合、複
数のＸ¹は互いに同一または異なっていてもよい。

【００１６】上記一般式（I）において、Ｒ¹は１〜４個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基に
よって置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀
アルキル基である。

【００１７】ここで、Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基また
はヒドロキシ基によって置換されていない、直鎖または
分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基である場合の具体例として
は、例えば上記Ｘ¹において説明したＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基に加え、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−
ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｉ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｉ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘ
プチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ
−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチ
ル基、ｎ−ノニル基、ｉ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル
基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−デシル
基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙
げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキ
シル基である。

【００１８】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／ま
たはヒドロキシ基によって置換されている場合における
置換基Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基の具体例としては、例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基
である。

【００１９】Ｒ¹が、２個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基
および／またはヒドロキシ基で置換されているＣ₁〜Ｃ
₁₀アルキル基である場合、置換基である複数のＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互いに同一
または異なってもよい。

【００２０】Ｒ¹が１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基によって置換されている場合
の具体例としては、例えばＣＨ₃ＯＣＨ₂−基、ＣＨ₃Ｏ
Ｃ₂Ｈ₄−基、ＣＨ₃ＯＣ₃Ｈ₆−基、ＣＨ₃ＯＣ₄Ｈ₈−基、
Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₂Ｈ₄−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₃
Ｈ₆−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₄Ｈ₈−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₅Ｈ₁₀−基、
ＨＯＣＨ₂−基、ＨＯＣ₂Ｈ₄−基、ＨＯＣ₃Ｈ₆−基、Ｈ
ＯＣ₄Ｈ₈−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂ＣＨ−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ
₂Ｈ₃−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₃Ｈ₅−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₄
Ｈ₇−基、ＣＨ₃（ＯＣＨ₃）ＣＨ−基、Ｃ₂Ｈ₅（ＯＣ
Ｈ₃）ＣＨ−基、ＣＨ₃ＯＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨ−基、ＣＨ
₃Ｏ（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₃Ｃ−基、ＣＨ₂ＯＨ
（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₂ＣＯＨ−基、Ｃ₂Ｈ₅（Ｏ
Ｈ）ＣＨ−基、メトキシ基で置換されたシクロプロピル
基、メトキシ基で置換されたシクロブチル基、メトキシ
基で置換されたシクロペンチル基、メトキシ基で置換さ
れたシクロヘキシル基、エトキシ基で置換されたシクロ
ペンチル基、エトキシ基で置換されたシクロヘキシル基
等が挙げられる。

【００２１】Ｒ¹は、好ましくは１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換さ
れている直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基である。よ
り好ましくは１または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置
換されている直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基または
１個のヒドロキシ基で置換されている直鎖または分岐Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基である。さらに好ましくは、Ｒ¹は１
個のメトキシ基または１個のヒドロキシ基によって置換
された、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基である。

【００２２】トリアジン誘導体（Ｉ）には光学異性体が
存在し、通常ラセミ体として得られるが、不斉合成など
の既知の方法で対掌体の一方のみを得ることも可能であ
る。本発明のトリアジン誘導体（Ｉ）は、ラセミ体であ
っても、あるいは光学異性体単独であっても除草活性を
示すものである。トリアジン誘導体（Ｉ）は、上記ラセ
ミ体および上記それぞれの光学異性体を包含するもので
ある。

【００２３】さらに、トリアジン誘導体（Ｉ）は、無機
酸または有機酸の塩であっても除草活性成分として使用
しうる。

【００２４】ここで、一般式（Ｉ）で表されるトリアジ
ン誘導体と塩を形成しうる酸としては、例えば、塩酸、
ヨウ化水素酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸；および酢酸、メタンスルホン
酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸等の有機酸が
挙げられる。

【００２５】トリアジン誘導体（Ｉ）の具体例を下記の
表１〜表６に、その物性を下記の表７〜表９に示す。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】

【表５】

【００３１】

【表６】

【００３２】

【表７】

【００３３】

【表８】

【００３４】

【表９】

【００３５】特に好ましい化合物は、上記の表中の化合
物Ａ−１〜Ａ−９である。

【００３６】本発明の除草剤組成物の第一の有効成分で
あるトリアジン誘導体（Ｉ）は、本願出願人により出願
された特願平７−２９１２４号明細書に記載された方法
により製造することができる。

【００３７】即ち、下記の反応式

【化１０】（反応式中、Ｘ¹、ｎおよびＲ¹は、前記一般式（Ｉ）に
おいて定義したとおりであり、Ｘ²はハロゲン原子であ
り、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。）に従い、アル
キルビグアニドの塩（VI）をエステル類（VII）と反応
させることにより製造することができる。

【００３８】本反応は、触媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる触媒としては、例えば
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネ
シウムジエトキシド等のアルコキシド類；リン酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基；および１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ま
しくはナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシ
ドである。

【００３９】用いる触媒の量は、通常アルキルビグアニ
ドの塩（VI）に対して１．１〜１０当量、好ましくは
１．５〜２当量である。

【００４０】本反応で用いるエステル類（VII）の量
は、通常アルキルビグアニドの塩（VI）に対して１〜１
０当量、好ましくは１〜２当量である。

【００４１】本反応は、溶媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、デカリン、ア
ルキルナフタレン等の環状炭化水素類；四塩化炭素、二
塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
塩化炭化水素類；およびテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類などが挙げられ、好ましくはアルコー
ル類であり、特に好ましくはメタノールおよびエタノー
ルである。

【００４２】本反応では、エステル類（VII）の加水分
解を防ぐために、脱水剤を使用することができる。本発
明の方法において用いることができる脱水剤としては、
例えばモレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水
硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酸化カルシウム、酸
化アルミニウム、硫酸マグネシウム、炭酸カリウム、酸
化バリウム等が挙げられ、モレキュラーシーブ、無水硫
酸カルシウムが特に好ましい。脱水剤の量は、アルキル
ビグアニドの塩（VI）に対して１０から２００重量％で
あり、好ましくは５０〜１００重量％である。

【００４３】本反応の反応温度は、通常−１０〜１５０
℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時
間は、通常２〜３０時間であるが、１０〜１５時間程度
が好ましい。

【００４４】反応終了後、常法に従い、反応混合物を水
に注加し、酢酸エチル等の有機溶媒で目的物を抽出し、
得られた有機層を無水硫酸ナトリウム等の脱水剤で脱水
した後、有機溶媒を減圧下に留去する等の手段により除
去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等の手段により精製することにより目的のトリア
ジン誘導体を結晶として単離することができる。

【００４５】ウレア系除草剤、スルホニルウレア系除草
剤およびスルホンアミド系除草剤次に、本発明の除草剤組成物の第二の有効成分であるウ
レア系除草剤、スルホニルウレア系除草剤およびスルホ
ンアミド系除草剤（以下、除草剤化合物ということがあ
る）について説明する。

【００４６】本発明の除草剤組成物の第二の有効成分の
うちの１種であるウレア系除草剤は、好ましくは、下記
一般式（II）によって表される化合物（以下、ウレア系
除草剤（II）という）である。

【００４７】

【化１１】（式中、Ｒ²は任意に置換されたフェニル基または芳香
族複素環式基を表し、Ｒ³は水素原子または直鎖もしく
は分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁴は直鎖または分
岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、直鎖も
しくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または直鎖もしくは分岐
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基を表す）

【００４８】上記一般式（II）において、Ｒ²が未置換
の芳香族複素環式基である場合の具体例としては、チア
ジアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキ
サジアゾロン等が挙げられる。

【００４９】Ｒ²が置換されたフェニル基または芳香族
複素環式基を表す場合の置換基の具体例としては、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルケ
ニルオキシ基、置換アリールオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノスルホニル基、ベンジ
ルオキシ基等が挙げられる。

【００５０】Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵が直鎖または分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基である場合の具体例は、前記一般式
（Ｉ）において説明したＣ₁〜Ｃ₄アルキル基の具体例に
加え、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペン
チル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−
ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ
る。

【００５１】Ｒ⁵が直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基である場合の具体例としては、上記一般式（Ｉ）に
おいて説明したＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基の具体例に加え、
ｎ−ペントキシ基、ｉ−ペントキシ基、ｓｅｃ−ペント
キシ基、ｔｅｒｔ−ペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、
ｉ−ヘキソキシ基、ｓｅｃ−ヘキソキシ基、ｔｅｒｔ−
ヘキソキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基が挙げられる。

【００５２】Ｒ²は、好ましくは３，４−ジクロロフェ
ニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−ｉ−
プロピルフェニル基またはベンゾチアゾール基である。

【００５３】Ｒ³は、好ましくは水素原子またはメチル
基である。

【００５４】Ｒ⁴は、好ましくはメチル基またはメトキ
シ基である。

【００５５】Ｒ⁵は、好ましくは水素原子またはメチル
基である。

【００５６】本発明で使用されるウレア系除草剤（II）
の具体例としては、下記のものが挙げられる。

【００５７】

【化１２】

【００５８】本発明の除草剤組成物の第二の有効成分の
うちの１種であるスルホニルウレア系除草剤は、好まし
くは、下記一般式（III）によって表される化合物（以
下、スルホニルウレア系除草剤（III）という）であ
る。

【００５９】

【化１３】（式中、Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、Ｒ⁶は任
意に置換されたフェニル基、芳香族複素環式基またはス
ルホンアミド基を表し、Ｒ⁷は水素原子または直鎖もし
くは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁸は水素原子、
直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、直鎖もしくは分
岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルコキシ基を表し、Ｒ⁹は水素原子、直鎖もし
くは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルコキシ基を表す）

【００６０】上記一般式（III）において、Ｒ⁶が未置換
の芳香族複素環式基である場合の具体例、Ｒ⁷、Ｒ⁸また
はＲ⁹が直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基である場合
の具体例、およびＲ⁸、Ｒ⁹が直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基を表す場合の具体例は、前記一般式（II）
で説明したのと同様であり、ここでは省略する。

【００６１】Ｒ⁶が置換されたフェニル基、芳香族複素
環式基またはスルホンアミド基を表す場合の置換基の具
体例としては、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても
よいカルバモイル基等が挙げられる。

【００６２】Ｒ⁸、Ｒ⁹が直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルコキシ基を表す場合の具体例としては、前記一般式
（II）で説明した直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基が１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたも
のが挙げられる。

【００６３】Ｒ⁶は、好ましくはｏ−クロロフェニル
基、ｏ−メトキシカルボニルフェニル基、ｐ−クロロエ
トキシフェニル基、３−エチルスルホニルピリジン−２
−イル基、３−ジメリルアミノカルボニルピリジン−２
−イル基、２−メトキシカルボニルチオフェン−３−イ
ル基、１−メチル−３−クロロ−４−メトキシカルボニ
ルイミダゾリン−５−イル基またはメチルスルホニル−
メチルアミノ基である。

【００６４】Ｒ⁷は、好ましくは水素原子またはメチル
基である。

【００６５】Ｒ⁸は、好ましくはメチル基、メトキシ基
またはジフルオロメトキシ基である。

【００６６】Ｒ⁹は、好ましくはメトキシ基またはジフ
ルオロメトキシ基である。

【００６７】本発明で使用されるスルホニルウレア系除
草剤（III）の具体例としては、下記のものが挙げられ
る。

【００６８】

【化１４】

【００６９】本発明の除草剤組成物の第二の有効成分の
うちの１種であるスルホンアミド系除草剤は、好ましく
は、下記一般式（IV）によって表される化合物（以下、
スルホンアミド系除草剤（IV）という）である。

【００７０】

【化１５】（式中、Ｘ²は直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基ま
たはハロゲン原子を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｍ
が２以上の整数を表す場合、複数のＸ²は互いに同一で
も異なっていてもよく；Ｒ¹⁰は水素原子、直鎖もしくは
分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基を表し、Ｒ¹¹は水素原子、直鎖もしく
は分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基を表す）

【００７１】Ｘ²、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹が直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキル基である場合の具体例およびＲ¹⁰、Ｒ¹¹が直
鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である場合の具体
例は、前記一般式（II）で説明したのと同様であり、こ
こでは省略する。

【００７２】Ｘ²は、好ましくはメチル基、塩素原子ま
たはフッ素原子である。

【００７３】ｍは、好ましくは１または２である。

【００７４】Ｒ¹⁰は、好ましくは水素原子またはメトキ
シ基である。

【００７５】Ｒ¹¹は、好ましくはメチル基またはメトキ
シ基である。

【００７６】本発明で使用されるスルホンアミド系除草
剤（IV）の具体例としては、下記のものが挙げられる。

【００７７】

【化１６】

【００７８】本発明で使用されるウレア系除草剤、スル
ホニルウレア系除草剤およびスルホンアミド系除草剤
は、市販品として入手し得るか、または当該技術分野で
公知の方法により製造され得る。

【００７９】本発明の除草剤組成物は、第一の有効成分
としての前記トリアジン誘導体（Ｉ）と第二の有効成分
としての上記除草剤化合物との混合物（以下、有効成分
混合物と記す）を、溶媒などの液状担体または鉱物質微
粉などの固体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤
などの形態に製剤化して使用することができる。また、
本発明の除草剤組成物は、前記第一の有効成分および第
二の有効成分を各々液状担体または固体担体と混合して
別々に製剤化した後、二つの製剤を混合することにより
製造してもよい。製剤化に際して乳化性、分散性、展着
性などを付与するために界面活性剤を添加し得る。

【００８０】本発明の除草剤組成物において、前記第一
の有効成分としてのトリアジン誘導体（Ｉ）と、前記第
二の有効成分としてのウレア系除草剤との配合比（重量
基準）は、作物の種類、防除対象となる雑草の種類、気
候等の条件により適宜決定すべきであるが、好ましくは
１０：１〜１：５００、より好ましくは１：１〜１：１
００である。

【００８１】本発明の除草剤組成物において、前記第一
の有効成分としてのトリアジン誘導体（Ｉ）と、前記第
二の有効成分としてのスルホニルウレア系除草剤との配
合比（重量基準）は、作物の種類、防除対象となる雑草
の種類、気候等の条件により適宜決定すべきであるが、
好ましくは１００：１〜１：１０、より好ましくは１０
０：１〜１：１である。

【００８２】本発明の除草剤組成物において、前記第一
の有効成分としてのトリアジン誘導体（Ｉ）と、前記第
二の有効成分としてのスルホンアミド系除草剤との配合
比（重量基準）は、作物の種類、防除対象となる雑草の
種類、気候等の条件により適宜決定すべきであるが、好
ましくは１０：１〜１：１００、より好ましくは１：１
〜１：１０である。

【００８３】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は有効成分または有効成分混合物１０〜
５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これ
を用いればよい。

【００８４】また、乳剤の形態で用いる場合、通常は本
発明の有効成分または有効成分混合物２０〜５０重量
％、溶剤３５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重
量％の割合で配合して調製すればよい。

【００８５】また、粉剤の形態で用いる場合、通常は本
発明の有効成分または有効成分混合物１〜１５重量％、
固体担体８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量
％の割合で配合して調製すればよい。

【００８６】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、本発
明の有効成分または有効成分混合物１〜１５重量％、固
体担体８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％
の割合で配合して調製すればよい。

【００８７】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。

【００８８】また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘ
キセニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロ
ソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなど
のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル
酸メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどの
アミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。

【００８９】界面活性剤としては、アニオン型、ノニオ
ン型、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベ
タインなど）のいずれを用いることもできる。

【００９０】さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に
応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などを
含有することができる。

【００９１】本発明の除草剤組成物は、例えば、雑草の
発芽前又は発芽後に、雑草またはその生育地に施用され
る。

【００９２】施用手段は、栽培植物および使用環境によ
り異なるが、例えば、噴霧、散水、散布、注水等であり
得る。

【００９３】本発明の除草剤組成物は、例えば、イネ、
コムギ、オオムギ、トウモロコシ、エンバク、ソルガム
等のイネ科植物、ダイズ、ワタ、ビート、ヒマワリ、ナ
タネ等の広葉作物の栽培において有用であり、その他果
樹、果菜類、根菜類、葉菜類等の野菜や芝生等にも有用
である。

【００９４】本発明の除草剤は、例えば、オオイヌノフ
グリ、スミレ、イヌタデ、ヤエムグラ、カミツレ、オド
リコソウ、ヒナゲシ、ノスズメノテッポウ、スズメノカ
タビラ、野生エンバク、イチビ、オナモミ、アサガオ、
シロザ、アオビユ、チョウセンアサガオ、イヌホウズ
キ、エノコログサ、メヒシバ、シャッターケーン、ノビ
ユ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミゾハコベ、イヌホ
タルイ、タマガヤツリ、マツバイ、ミズガヤツリ、ウリ
カワ、オモダカ等の雑草の防除に有用である。

【００９５】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００９６】（参考例１）化合物Ａ−４（トリアジン誘
導体（Ｉ））の製造：特開昭６３−２６４４６５号公報
に記載の方法を用いて合成した２−（３’，５’−ジメ
チルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩５．０
０ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）に、室温で撹拌しながらナト
リウムメトキシド２８％メタノール溶液９．６６ｇ（５
０．１ｍｍｏｌ）を加え、更にシクロプロピルカルボン
酸メチル５．０１ｇ（５０．１ｍｍｏｌ）を滴下した。
反応混合物を７時間還流加熱した後、析出物を濾別し、
濾液をエバポレーターにより濃縮した。得られた残渣に
酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加え、分液した。酢
酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エ
バポレーターにより溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸
エチル＝１／１）により精製し、目的の２−アミノ−４
−［２−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）イソプロ
ピルアミノ］−６−シクロプロピル−１，３，５−トリ
アジン（化合物Ａ−４）４．１８ｇ（収率８０％）を得
た。得られたトリアジン化合物のＮＭＲ・ＩＲデータを
前記表７に示した。

【００９７】（参考例２）化合物Ａ−５（トリアジン誘
導体（Ｉ））の製造：特開昭６３−２６４４６５号公報
記載の方法を用いて合成した２−（３’−フルオロフェ
ノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（アルキルビグ
アニドの塩（ＶＩ）に相当）５．００ｇ（１９．９ｍｍ
ｏｌ）に、塩基のナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１１．５ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）を室温で撹拌し
ながら加えた。さらに、ここにトリメチル酢酸メチル
（エステル類（ＶＩＩ）に相当）６．９３ｇ（５９．７
ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を７時間還流加熱した
後、析出物を濾別し、濾液をエバポレーターにより濃縮
した。得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌ
を加え、分液した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、エバポレーターにより溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、
目的の２−アミノ−４−ｔ−ブチル−６−［２−（３’
−フルオロフェノキシ）１−メチル−エチルアミノ］−
１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５）４．７７ｇ
（収率８５％）を得た。得られたトリアジン化合物のＮ
ＭＲ・ＩＲデータを前記表７に示した。

【００９８】（製剤例）以下、本発明の除草剤組成物の
製剤例を示す。

【００９９】製剤例１〜４中、化合物Ａ−１〜Ａ−９
は、前記表１〜３に示した化合物であり、化合物Ｂ−１
〜Ｂ−７は下記表１０に示す化合物である。

【０１００】

【表１０】

【０１０１】なお、製剤例中、部は重量部を表す。

【０１０２】製剤例１：水和剤化合物Ａ−２５部化合物Ｂ−２１５部ケイソウ土６２部ホワイトカーボン１５部アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部リグニンスルホン酸ナトリウム１部上記成分を均一に混合粉砕することにより、水和剤を調
製した。

【０１０３】製剤例２：乳剤化合物Ａ−２１０部化合物Ｂ−２３０部キシレン２０部ジメチルホルムアミド２０部ソルポール２８０６Ｂ（東邦化学工業社製）２０部上記成分を均一に溶解混合することにより、乳剤を調製
した。

【０１０４】製剤例３：フロアブル剤化合物Ａ−２１０部化合物Ｂ−２１５部メチルセルロース０．５部コロイド状シリカ１．５部リグニンスルホン酸ナトリウム１部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２部水７０部上記成分を均一に混合分散させ、得られたスラリー状混
合物を湿式粉砕することにより、フロアブル剤を調製し
た。

【０１０５】製剤例４：水和剤担体としてクレー（商品名：ジークライト、ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス、花王アトラス
（株）製）１．５部、およびノニオン型とアニオン型の
界面活性剤混合物（商品名：ソルポール８００Ａ、東邦
化学工業（株）製）１．５部を均一に粉砕混合して、水
和剤用担体を得た。

【０１０６】この水和剤用担体９０部と上記表１〜３に
示したトリアジン化合物（化合物Ａ−１〜Ａ−９）１０
部を、均一に粉砕混合して、水和剤（以下、水和剤Ａ−
１〜Ａ−９という）を得た。また、上記水和剤用担体９
０部と上記表１０に示した除草剤化合物（化合物Ｂ−１
〜Ｂ−７）１０部を、均一に粉砕混合して、水和剤（以
下、水和剤Ｂ−１〜Ｂ−７という）を得た。

【０１０７】上記で得られた水和剤Ａ−１〜Ａ−９（以
下、水和剤Ａと総称する）と水和剤Ｂ−１〜Ｂ−７（以
下、水和剤Ｂと総称する）とを、各々表１１〜表１４に
示す薬量に対応する重量比で混合し、化合物Ａ−１〜Ａ
−９および化合物Ｂ−１〜Ｂ−７を種々の組み合わせで
含有する、本発明の除草剤組成物としての水和剤を得
た。

【０１０８】（除草試験例）試験例１：畑地土壌を充填した１／２０００アールワグ
ネルポットに畑地土壌を入れて、作物としてオオムギ、
コムギおよびエンバク、雑草としてヤエムグラ、オオイ
ヌノフグリおよびスミレの種子を播種し、覆土後、温室
内で育成した。

【０１０９】上記製剤例４で製造した本発明の除草剤組
成物としての水和剤を水に懸濁し、下記表１１〜１４に
示す各濃度の除草剤懸濁液を調製し、これを前記雑草の
４〜５葉期に、各々５００リットル／ヘクタール相当の
液量でポット全面に均一にスプレー散布した。

【０１１０】その後、温室内で育成し、処理後３０日目
に作物への薬害および除草効果を下記の基準により判定
した。結果を下記の表１１〜１４に示す。

【０１１１】作物薬害０認められない１ほとんど認められない２若干認められる３認められる４顕著に認められる５ほとんど枯死

【０１１２】除草効果殺草率（％）０５％未満１５〜２０％２２０〜４０％３４０〜７０％４７０〜９０％５９０％以上

【０１１３】殺草率は、雑草の地上部の新鮮量を測定
し、下記の式により算出した。殺草率（％）＝（１−処理区の新鮮量／無処理区の新鮮
量）×１００

【０１１４】比較のために、本発明の除草剤組成物とし
ての水和剤の代わりに、上記製剤例４で調製した水和剤
Ａおよび水和剤Ｂを各々単独で用いた以外は、上記と同
様の評価方法により、薬害および除草効果を調べた。結
果を表１５に示す。

【０１１５】

【表１１】

【０１１６】

【表１２】

【０１１７】

【表１３】

【０１１８】

【表１４】

【０１１９】

【表１５】

【０１２０】表１１〜１５の結果から、水和剤Ａおよび
水和剤Ｂを混合してなる本発明の除草剤組成物は、ヤエ
ムグラ、オオイヌノフグリ、スミレのいずれの雑草に対
しても優れた除草効果を示したのに対し、水和剤Ａ、水
和剤Ｂを各々単独で施用した場合には雑草の種類によっ
て除草効果に差があり、十分な除草効果が得られない場
合があった。

【０１２１】試験例２：本発明の除草剤組成物の各成分
の相乗効果を評価するために、上記試験例１で測定した
水和剤Ａ、水和剤Ｂを各々単独で処理した場合のヤエム
グラに対する殺草率から、下記式に基づいて期待値（Ｑ
Ｅ）を計算し、上記試験例１で測定した本発明の除草剤
組成物としての水和剤を施用した場合のヤエムグラに対
する殺草率（実測値）と比較した。実測値が予測値を超
えた場合に、相乗作用があると判断される。ＱＥ＝Ｑａ＋Ｑｂ−（Ｑａ・Ｑｂ／１００）ＱＥ：予測値Ｑａ：化合物Ａ−１〜Ａ−９のみを有効成分としてａｇ
／ヘクタール相当の量で施用したときの殺草率の実測値Ｑｂ：化合物Ｂ−１〜Ｂ−７のみを有効成分としてｂｇ
／ヘクタール相当の量で施用したときの殺草率の実測値

【０１２２】結果を下記の表１６〜１８に示す。

【０１２３】

【表１６】

【０１２４】

【表１７】

【０１２５】

【表１８】

【０１２６】表１６〜１８の結果から、本発明の除草剤
組成物の第一の有効成分（化合物Ａ−１〜Ａ−９）と、
第二の有効成分（化合物Ｂ−１〜Ｂ−７）との併用によ
る除草効果の相乗性が、全ての供試雑草について認めら
れることが明らかである。

【０１２７】すなわち、試験を行った全ての本発明の除
草剤組成物の予測値が２１〜７４％の範囲であるのに対
し、実測値は９０％以上であり、高い相乗効果を示すこ
とが明らかになった。

【０１２８】

【発明の効果】本発明の、トリアジン誘導体（Ｉ）と、
ウレア系除草剤、スルホニルウレア系除草剤またはスル
ホンアミド系除草剤とを組み合わせた除草剤組成物によ
れば、その相乗効果により、低薬量で、広範囲の種類の
雑草、特に広葉雑草に対して高い除草効果を示す除草剤
組成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 47/36 １０１Ａ０１Ｎ 47/36 １０１Ｂ // Ｃ０７Ｄ 251/18 Ｃ０７Ｄ 251/18 Ｂ (Ａ０１Ｎ 43/68 47:36 47:30 43:90） (Ａ０１Ｎ 43/70 47:36 47:30 43:90） (Ａ０１Ｎ 43/90 43:68 43:70） (Ａ０１Ｎ 47/30 43:68 43:70） (Ａ０１Ｎ 47/36 43:68 43:70）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｘ¹は直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが
２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一また
は異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換され
ていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基であ
り、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２個以
上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基
で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なって
いてもよい。）で表されるトリアジン誘導体またはその
塩と、ウレア系除草剤、スルホニルウレア系除草剤およ
びスルホンアミド系除草剤からなる群より選択される化
合物の少なくとも１種とを、有効成分として含有する除
草剤組成物。
【請求項２】Ｘ¹がメチル基またはフッ素原子であ
る、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】ｎが１または２である、請求項２に記載
の除草剤組成物。
【請求項４】Ｘ¹の置換位置がフェノキシ基の３位お
よび／または５位である、請求項３に記載の除草剤組成
物。
【請求項５】Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基およびヒド
ロキシ基によって置換されていない、直鎖または分岐Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基である、請求項１に記載の除草剤組成
物。
【請求項６】Ｒ¹が１または２個のメトキシ基、１個
のブトキシ基または１個のヒドロキシ基によって置換さ
れた、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基である、請求
項１に記載の除草剤組成物。
【請求項７】ウレア系除草剤が、下記の一般式（II）【化２】（式中、Ｒ²は任意に置換されたフェニル基または芳香
族複素環式基を表し、Ｒ³は水素原子または直鎖もしく
は分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁴は直鎖または分
岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、直鎖も
しくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または直鎖もしくは分岐
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基を表す）で表される化合物であ
る、請求項１〜６のいずれか１項に記載の除草剤組成
物。
【請求項８】ウレア系除草剤が、【化３】からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
ことを特徴とする、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】スルホニルウレア系除草剤が、下記の一
般式（III）【化４】（式中、Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、Ｒ⁶は任
意に置換されたフェニル基、芳香族複素環式基またはス
ルホンアミド基を表し、Ｒ⁷は水素原子または直鎖もし
くは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁸は水素原子、
直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、直鎖もしくは分
岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルコキシ基を表し、Ｒ⁹は水素原子、直鎖もし
くは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルコキシ基を表す）で表される化合物である、請求項
１〜６のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】スルホニルウレア系除草剤が、【化５】からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
ことを特徴とする、請求項９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】スルホンアミド系除草剤が、下記の一
般式（IV）【化６】（式中、Ｘ²は直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基ま
たはハロゲン原子を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｍ
が２以上の整数を表す場合、複数のＸ²は互いに同一で
も異なっていてもよく；Ｒ¹⁰は水素原子、直鎖もしくは
分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基を表し、Ｒ¹¹は水素原子、直鎖もしく
は分岐Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または直鎖もしくは分岐Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基を表す）で表される化合物である、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】スルホンアミド系除草剤が、【化７】からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
ことを特徴とする、請求項１１に記載の除草剤組成物。
【請求項１３】一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体また
はその塩と、ウレア系除草剤とを、１０：１〜１：５０
０の重量比で配合する、請求項１〜８のいずれか１項に
記載の除草剤組成物。
【請求項１４】一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体また
はその塩と、スルホニルウレア系除草剤とを、１００：
１〜１：１０の重量比で配合する、請求項１〜６、９お
よび１０のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１５】一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体また
はその塩と、スルホンアミド系除草剤とを、１０：１〜
１：１００の重量比で配合する、請求項１〜６、１１お
よび１２のいずれか１項に記載の除草剤組成物。