JP3142420B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関する。
更に詳しくは、本発明は作物に対する安全性、除草活性
やその効果の持続性等の特性に優れた２−クロロ−Ｎ−
（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメチル
アセトアニリド及び３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ
−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリ
デン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンとを有
効成分として含有する除草剤組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】除草剤に要求される性質として、(1) 作
物に対して安全であること、すなわち、薬害がないこ
と、(2) 作物生育地域に生育する多種類の雑草を枯死せ
しめる除草効果を有すること、(3) 除草剤の除草活性が
長期間持続すること、(4) 除草剤の施用適期幅が広いこ
と等が挙げられる。従来、これらの要求を満足する水田
用除草剤を目指して数多くの研究がなされ提案されてき
た。

【０００３】このうち、代かき時に土壌に処理し、土壌
表層に混和してその後の雑草の発生を防止する除草剤と
して、土壌混和処理剤が、また、代かき後から水稲移植
前もしくは水稲移植直後から雑草の発生始めの間に処理
して雑草の発生を防止する除草剤として初期剤が開発さ
れ、実用化されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水田雑
草の多くは、発生時期が一致せず長期間にわたって発生
するとともに、除草剤散布時における雑草の生育状態も
様々のものが混在しているため、一回の除草剤散布では
満足できる結果が得られない場合がある。さらに、現在
市販されている土壌混和処理剤、初期剤は、一年生雑草
に対しては高い効果を示すものの、多年生雑草に対して
は効果が不安定であり、また水稲に対して葉鞘褐変等の
薬害が現れるという欠点を有している。以上の点から、
一年生雑草はもちろん、多年生雑草に対しても一回の除
草剤散布で出芽前から生育初期までの雑草に対し長期間
安定した除草効果を示し、さらに薬害を生じない除草剤
の開発が望まれている。

【０００５】そして、本発明の目的は、上記の目的に適
った除草剤組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた。その結果、２−クロロ
−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジ
メチルアセトアニリド及び３Ｎ−（２−フルオロ−４−
クロロ−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプ
ロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
とを組み合わせることによって意外にも、除草効果の持
続性に優れ、一年生はもちろん多年生雑草に対しても高
い効果を発揮し、さらに水稲に対する薬害もない優れた
除草剤組成物となり得ることを見い出し、本発明を完成
するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、２−クロロ−Ｎ−
（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメチル
アセトアニリド（以下、化合物(1)という。）及び３Ｎ
−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオキシ
フェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾ
リジン−２，４−ジオン（以下、化合物(2)という。）
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成
物である。

【０００８】以下、本発明の技術的構成を詳しく説明す
る。本発明の除草剤組成物の有効成分として用いられる
化合物はそれぞれが公知の化合物である。即ち、化合物
(1)は特開昭６１−１６３９５号公報に開示されている
クロロアセトアニリド系除草剤であり、ノビエ、一年生
カヤツリグサ科雑草及び一年生広葉雑草に対して優れた
除草効果を示すが、薬量によっては移植直後の水稲に対
して生育抑制の薬害を生じる場合がある。

【０００９】また、化合物(2)は特開昭６２−１６７７
１３号公報に開示されている除草剤であり、発芽前のノ
ビエ、一年生カヤツリグサ科雑草及び一年生広葉雑草に
優れた除草効果を示すが、生育がある程度進むと除草効
果の低下が認められる。また、薬量によっては水稲に対
して葉鞘褐変の薬害を生じる場合がある。本発明の最大
の特徴点は、一般に複数の化合物を混合しても単純に除
草効果の持続性が長くなるものではないにも関わらず、
本除草剤組成物では意外にも予測しえないほどの期間持
続性が長くなること、また、各化合物単独では比較的効
果の劣る多年生雑草に対しても高い除草効果を示すとい
う相乗効果を発現し、結果として適用可能な雑草の草種
幅が広がること、さらに水稲に対する薬害がないことに
大きな特徴を有する。

【００１０】本発明の除草剤組成物において、化合物
(1)及び化合物(2)は広い配合比率で使用することができ
るが、具体的な配合比率としては化合物(1)の１重量部
に対して、化合物(2)が０．１〜１０重量部、好ましく
は１〜３重量部の範囲が好適である。また、化合物(1)
は、一般には水田１０アール当り０．１〜５０ｇ、好ま
しくは５〜３０ｇの有効成分量、化合物(2)は、一般に
は１０アール当り１０〜１００ｇ、好ましくは１０〜５
０ｇの有効成分量が好適に除草する薬量である。

【００１１】なお、本発明の除草剤組成物の構成成分で
ある前記化合物(1) 及び化合物(2)は、以下の化学構造
式で示される。

【００１２】

【化１】

【００１３】本発明の除草剤組成物はともに常温で固体
であり、また水に対する溶解度が化合物(1)は１１ｐｐ
ｍ、化合物(2)は０．１１ｐｐｍと低いという特徴を有
しているため、様々な製剤形態を採用することができ
る。本発明の除草剤組成物は、原体そのものを散布して
も良く、担体や必要に応じては他の補助剤を混合して調
製した製剤として散布しても良い。製剤形態は特に制限
されず、従来公知の製剤形態が使用される。例えば粉
剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁製
剤、顆粒状水和剤、油懸濁剤等に調製して使用すること
ができる。

【００１４】また、水田除草の省力化に貢献するため
に、投込み用の錠剤、袋剤、カプセルなどに調製して使
用することができることはいうまでもないことである。
本発明の除草剤組成物を製剤に調製するに際し、使用す
る適当な固体担体としては従来公知のものが何ら制限な
く使用し得る。本発明において好適に使用される固体担
体を例示すると次のとおりである。例えばカオリナイト
群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群あるいは
ジークライト等で代表されるクレー類；タルク、雲母、
葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、炭酸マグネシウム、
石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ
粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物
性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成または天然の高分子化合物；カルナバロウ、蜜ロウ等
のワックス類；尿素、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、塩化アンモニウム、塩化カリウム、重炭酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウムあるいは砂糖
類等が挙げられる。

【００１５】また、本発明における製剤には、乳化、分
散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何
ら制限なく使用し得る。前記した界面活性剤としては、
非イオン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性の
ものが使用されるが、通常は非イオン性及び（または）
陰イオン性のものが好適に使用される。

【００１６】前記した適当な非イオン性界面活性剤とし
ては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコ
ール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；ステアリルリン酸、ジラウ
リルリン酸、モノもしくはジアルキルリン酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ステ
アリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付
加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級樹
脂酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加さ
せたもの；エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重
合付加させたもの；ジオクチルサクシネート等の多価樹
脂酸とアルコールとのエステル等が挙げられる。

【００１７】前記した適当な陰イオン性界面活性剤とし
ては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアル
コール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル
塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２
−エチルヘキサンスルホン酸ナトリウム等のアルキルス
ルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩；トリポリ
リン酸ソーダ等のリン酸塩等が挙げられる。

【００１８】また、本発明における製剤においては、従
来公知の補助剤が何ら制限なく使用される。前記した補
助剤は、種々の目的で用いられるが、例えば粒剤の崩壊
性等の性状を改善することにより除草効果を高めようと
する場合にも用いられる。前記した本発明において好適
に使用される補助剤を例示すると次のとおりである。カ
ゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソ
ーダ、カルボシキメチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル等の高分子化合物等が挙げられる。

【００１９】また、水田除草の省力化に貢献するために
投込み用の錠剤、袋剤等には発泡性のものも好適に用い
られる。該発泡性投込み剤に使用する補助剤としては、
乾燥した炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、セスキ
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸アンモニウム等と乾燥したクエン酸、酒石酸、リンゴ
酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、リン酸、クエン酸
ナトリウム、コハク酸ナトリウム、フマル酸ナトリウ
ム、リン酸ナトリウム等を同時に用いることが挙げられ
る。

【００２０】前記した担体、界面活性剤及び補助剤は、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれ
ぞれ単独にあるいは組合わせて適宜使用される。本発明
における製剤の調製方法は、特に限定されるものではな
く、従来公知の方法が使用される。例えば、水和剤の具
体的な一調製方法として、各有効成分を有機溶剤に溶か
し、該溶液に界面活性剤及び担体を加えよく粉砕混合し
た後、有機溶剤を除去することにより水和剤を得る方法
がある。また、例えば粒剤の具体的な一調製方法とし
て、各有効成分、界面活性剤及び水をよく混練し、続い
て、担体及び必要な場合には別種の界面活性剤を加え、
よくかき混ぜた後、所定の粒型に押し出し、乾燥するこ
とにより粒剤を得る方法がある。

【００２１】

【実施例】次に、本発明の除草剤組成物について、配合
例および実施例により更に詳しく説明する。ただし、本
発明の技術的範囲はこれらの配合例および実施例に限定
されるものではない。 配合例１ 化合物(1) ５重量部、化合物(2) ７．５重量部、タルク
８２．５重量部、アルキルアリールスルホン酸塩２重量
部、及びソルポール８００Ａ（東邦化学工業株式会社
製）３重量部と共に粉砕混合して水和剤を得た。

【００２２】配合例２ 化合物(1) ０．７重量部、化合物(2) １．０重量部、ジ
オクチルスルホサクシネート３重量部、トリポリリン酸
ソーダ３重量部、ベントナイト３０重量部及びタルク６
２．３重量部をよく混合し、水を加えて混練した後造粒
乾燥し、１４〜３２メッシュに整粒して粒剤を得た。

【００２３】配合例３ 化合物(1) ４重量部、化合物(2) ６重量部、ニューポー
ルＰＥ−６４（三洋化成工業株式会社製）３重量部、サ
ンモリンＯＴ−７０（三洋化成工業株式会社製）２重量
部、セロゲンＷＳ−Ｃ（第一工業製薬株式会社製）０．
１９ｗｔ％水溶液７８．３重量部、ベントナイト２重量
部、プロピレングリコール４．５重量部、プロナールＥ
Ｘ−３００（東邦化学工業株式会社製）０．２重量部を
サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、水性懸濁製剤
を得た。

【００２４】配合例４ 化合物(1) ２重量部、化合物(2) ３重量部、クレー６５
重量部、ホワイトカーボン１５重量部、ノイゲンＥＡ１
３７（第一工業製薬株式会社製）５重量部、ソルポール
９０４７Ｋ（東邦化学工業株式会社製）７重量部、セロ
ゲン７Ａ（第一工業製薬株式会社製）３重量部を粉砕混
合した後、水を加えて流動層造粒機で造粒し、乾燥後、
１６〜５０メッシュの顆粒状水和剤を得る。次いで、前
記水和剤の５０ｇを水溶性のフィルムにヒートシールに
より密封包着し、投込み用袋剤とした。

【００２５】配合例５ 化合物(1) ２重量部、化合物(2) ３重量部、炭酸水素ナ
トリウム４０重量部、クエン酸３５重量部、ケイ酸カル
シウム（フローライトＲ．徳山曹達株式会社製）７重量
部、カルボキシメチルセルロース２重量部、及び二酸化
ケイ素（トクシールＰ．徳山曹達株式会社製）１１重量
部を充分粉砕混合した後、打錠機で２００Ｋｇ／ｃ
ｍ²、１０分間加圧し、直径５ｃｍ、重量５０ｇの投込
み用錠剤とした。

【００２６】実施例１ 一般水田圃場を通常の方法で耕起、入水、代かき及び整
地した後、仕切板で１区６ｍ²（２×３ｍ）に区画し、
これに各種水田雑草の種子を播種し、さらにミズガヤツ
リ塊茎を埋め込んだ。田植の４日前に配合例２〜５に示
した方法に従って調製した各種製剤（粒剤、水性懸濁製
剤、袋剤、錠剤）の所定量を施用した。

【００２７】薬剤処理１５日後に水稲薬害程度を、３０
日後に殺草効果を調査した。試験結果と各有効成分（化
合物(1)〜(2) ）の１０ａ当りの薬量を、下記表１に示
す。また、比較例１〜２として、有効成分が化合物(1)
０．７重量部（比較例１）、及び化合物(2) １．０重量
部（比較例２）であるものを配合例２の方法で製剤した
粒剤を前記と同様の方法で施用した。結果を下記表１に
併記する。

【００２８】なお、表中の各草種に対する殺草効果及び
水稲薬害程度は、下記の殺草効果及び水稲薬害程度の表
の通りそれぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、
及び「−」から「×」までの６段階の符号で表した。 ＜除草効果＞ 抑草率(%) ５：１００（完全枯死） ４：７５〜９９ ３：５０〜７４ ２：２５〜４９ １： １〜２４ ０： ０（全く効果が認められない） ＜水稲薬害＞ −：正常 ±：僅小害 ＋：小害 ++：中害 +++：大害 ×：枯死 ＜試験雑草＞ 一年生雑草 ａ：ノビエ ｂ：タマガヤツリ ｃ：コナギ ｄ：一年生広葉（アゼナ、キカシグサ） 多年生雑草 ｅ：ホタルイ ｆ：マツバイ ｇ：ミズガヤツリ

【００２９】

【表１】

【００３０】表１から化合物（１）および化合物（２）
は、それぞれ単剤では多年生雑草に対して除草効果が劣
り、またそれぞれの施用量が多い場合薬害が生じるもの
の、両者を混合した除草剤組成物では多年生雑草に対し
て一年生雑草と同様に優れた除草効果を示すとともに薬
害も生じないことがわかる。 実施例２ 一般水田圃場を通常の方法で耕起、入水、代かき及び整
地した後、仕切板で１区６ｍ²（２×３ｍ）に区画し、
これに各種水田雑草の種子を播種し、さらにミズガヤツ
リ塊茎を埋め込んだ。田植の４日前、田植当日、田植の
５日後に配合例１に示した方法に従って調製した水和剤
の所定量を施用した。

【００３１】薬剤処理１５日後に水稲薬害程度を、３０
日後に殺草効果を調査した。試験結果と各有効成分（化
合物(1)〜(2) ）の１０ａ当りの薬量を、下記表２〜４
に示す。

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【表４】

【００３５】表２〜表４から次のことがわかる。即ち、
化合物（１）および化合物（２）は、それぞれ単剤では
施用時期を変えても多年生雑草に対して除草効果が劣る
ものの、両者を混合した除草剤組成物いづれの施用時期
でも多年生雑草に対して一年生雑草と同様に優れた除草
効果を示すことがわかる。 実施例３ 一般水田圃場を通常の方法で耕起、入水、代かき及び整
地した後、仕切板で１区６ｍ²（２×３ｍ）に区画し、
これにノビエ種子を播種した。田植の４日前に配合例１
に示した方法に従って調整した水和剤の所定量を施用し
た。薬剤施用２０、３０、４０日後のノビエの除草効果
を調査し、その効果の持続性を評価した。

【００３６】試験結果と各有効成分（化合物(1)〜(2)
）の１０ａ当りの薬量を、下記表５に示す。

【００３７】

【表５】

【００３８】表５から化合物（１）および化合物（２）
は、それぞれ単剤では除草効果を持続する期間が薬剤量
を増加させても３０日迄であるのに対し、両者を混合し
た除草剤組成物では４０日後でも除草効果を持続するこ
とができることがわかる。

【００３９】

【発明の効果】本発明の２−クロロ−Ｎ−（３−メトキ
シ−２−テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリ
ド及び３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペン
チルオキシフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３
−オキサゾリジン−２，４−ジオンの２成分を有効成分
として含有する除草剤組成物は、除草効果の持続性に優
れ、一年生はもちろん多年生雑草に対しても高い効果を
有するとともに、水稲に対する薬害もないという優れた
効果を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉村 友喜 東京都中央区日本橋本町３丁目４番10号 科研製薬株式会社特薬部内 (56)参考文献 特開 昭63−39804（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−141204（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−155720（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−167713（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−25405（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255010（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/10 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−
   テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド及び３
   Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオキ
   シフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサ
   ゾリジン−２，４−ジオンを有効成分として含有するこ
   とを特徴とする除草剤組成物。