JP3110012B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関す
る。更に詳しくは、本発明は除草活性や施用適期幅など
の特性に優れた２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−
テニル）−2'，6'−ジメチルアセトアニリド、Ｏ−３−
ｔ−ブチルフェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メ
チル）チオカーバメート、及びメチル−α−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファ
モイル）−Ｏ−トルエートの三成分を有効成分として含
有する除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】除草剤に要求される性質として、(1) 作
物に安全であること、(2) 作物成育地域に生育する多種
類の雑草を枯死せしめる除草活性を有すること、(3) 除
草剤の除草活性が長期間持続すること、(4) 雑草の生育
期間において除草剤が有効に作用する期間の幅、いわゆ
る、「施用適期幅」が広いことなどが挙げられる。従
来、これらの要求を満足する水田用除草剤を目指して数
多くの研究が成され提案されてきた。

【０００３】しかしながら、実用化されている水田用除
草剤は、除草活性において未だ改良の余地がある。即
ち、これら実用化されている除草剤は、コナギ、アゼナ
等の一年生雑草に対しては、除草活性が優れているが、
一年生雑草の中で強害雑草であるノビエに対しては雑草
活性が乏しいという問題点を有している。そこで、ノビ
エに対して高い除草活性を有する化合物として、特定の
Ｎ−置換クロロアセトアニリド（特公昭６１−１６３９
５号）が提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この種
の除草剤は、施用適期幅が比較的狭いという問題点を有
している。即ち、前記除草剤は、ノビエに対して、２葉
期までの施用においては優れた除草活性を示すが、２葉
期を過ぎた時期、特に２．５〜３葉期に適用した場合
は、除草活性が著しく低いという問題を有する。そのた
め、田植えに長期間を有する大規模農家や、休日を中心
に農作業を行う兼業農家においては、ともすれば除草剤
の有効な施用時期を過ぎてしまい、十分な除草活性が得
られないことがある。

【０００５】前記したように、従来の除草剤においては
ノビエに対する施用適期幅に問題があり、改良がなされ
ているが未だ十分なものではない。本発明は、前記した
除草剤に要求される該特性に優れた水田用除草剤を提供
しようとするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた。その結果、前記したＮ
−置換クロロアラトアニリドの中の特定の化合物、特定
のカーバメート誘導体、更に特定のスルホニル尿素誘導
体を組み合わせて使用することにより、それぞれの有す
る除草活性を低下させることなく、水田の強害雑草であ
るノビエに対する除草活性が相乗的に作用し、２葉期ま
での除草活性は勿論のこと、２葉期を過ぎ、特に２．５
〜３葉期のノビエに対して、著しく高い除草活性を発揮
し得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００７】本発明を概説すれば、本発明は、２−クロ
ロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−2'，6'−ジメ
チルアセトアニリド（以下、化合物(1)またはテニルク
ロールという。）、Ｏ−３−ｔ−ブチルフェニル−６−
メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート
（以下、化合物(2)またはピリブチカルブという。）、
及びメチル−α−（４，６−ジメチキシピリミジン−２
−イルカルバモモイルスルファモイル）−Ｏ−トルエー
ト（以下、化合物(3)またはベンスルフロンメチルとい
う。）を有効成分とする除草剤組成物に関するものであ
る。

【０００８】以下、本発明の除草剤組成物の技術的構成
を詳しく説明する。本発明の除草剤組成物の有効成分と
して用いられる前記した化合物(1)，(2)，及び(3)は、
それぞれが公知の除草剤である。即ち、化合物(1)は特
公昭６１−１６３９５号公報に開示されているクロロア
セトアニリド系除草剤であり、その除草効果は、ノビ
エ、一年生カヤツリグサ科雑草及び一年生広葉雑草に対
して優れた効果を示す。特に、生育期のノビエに対して
は、２葉期まで優れた効果を示す。また、化合物(2) は
特公昭６２−５４４２４号公報に開示されているカルバ
メート誘導体の除草剤であり、その除草効果はノビエ、
タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ等の雑草に対して優
れた除草効果を示す。特に、生育期のノビエに対しては
２葉期まで優れた効果を示す。更に、化合物(3) のベン
スルフロンメチルも、除草剤成分としてよく知られたも
のである。即ち、化合物(3) は、一年生雑草（ノビエ、
カヤツリグサ科、その他の広葉雑草）及び多年生雑草
（マツバイ、ホタルイ、ヘセオモダカ、ウリカワ、ミズ
ガヤツリ、オモダカ、ヒルムシロ、コウキヤガラ、セ
リ、クサネムなど）の幅広い草種に対して高い除草活性
を示し、かつ水稲に対する安全性に優れた水田用除草剤
である。しかしながら、前記したいずれの化合物も、２
葉期を過ぎた生育期のノビエに対しては、その除草活性
が著しく低下するものである。

【０００９】本発明の除草剤の最大の特徴点は、前記し
た三種の化合物(1)，(2) 及び(3)を併用することによ
り、２葉期を過ぎたノビエに対して、それぞれの化合物
からは予期することができない極めて優れた除草活性を
発現させることにある。しかも、本発明の除草剤組成物
は、それぞれの化合物の有する除草活性が長期にわたり
維持されるため、施用適期幅の広い水田用除草剤として
極めて有用なものである。

【００１０】本発明の除草剤組成物の構成成分である前
記化合物(1) 、化合物(2) 、及び化合物(3) は、以下の
化学構造式で示されるものである。 化合物(1)

【００１１】

【化１】 化合物(2)

【００１２】

【化２】 化合物(3)

【００１３】

【化３】

【００１４】本発明の除草剤組成物において、前記化合
物(1)、化合物(2) 及び化合物(3)は広い配合比率で使用
することができる。前記した配合比率としては、化合物
(1)の１重量部に対して、化合物(2)は０．１〜１０重量
部、好ましくは１〜３重量部、また化合物(3)は０．１
〜０．５重量部、好ましくは０．１５〜０．４重量部の
範囲が好適である。また、施薬量としては化合物(1)
は、一般には水田１０アール当り０．１〜５０g，好ま
しくは５〜３０gの有効成分量、化合物(2)は、一般には
５〜１０００g，好ましくは１０〜１００gの有効成分
量、化合物(3)は、一般には３〜１０g，好ましくは３〜
８gの有効成分量となるように使用すればよい。

【００１５】本発明の除草剤組成物は、有効に除草でき
る草種の幅を広げ、一回の施用で多種類の雑草を処理す
る、いわゆる一発処理剤として使用する目的で、他の除
草剤成分を添加混合することができる。前記した本発明
の除草剤組成物に添加し得る他の除草剤成分として好適
なものとしては、ビラゾスルフロンエチル、イマゾスル
フロン等のスルホニル尿素誘導体、ピラゾレート、ピラ
ゾキシフェン等のピラゾール誘導体、ダイムロン、１−
（２−クロロベンジル）−３−（α、α−ジメロチルベ
ンジル）尿素（ＪＣ−９４０）等の尿素誘導体等が挙げ
られる。

【００１６】本発明の除草剤組成物は、原体そのものを
散布しても良く、担体や必要に応じては他の補助剤を混
合して調製した製剤として散布しても良い。製剤形態は
特に制限されず、従来公知の製剤形態が使用される。例
えば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性
懸濁製剤、顆粒状水和剤、油懸濁剤等に調製して使用す
ることが出来る。また、水田除草の省力化に貢献するた
めに、投込み用の錠剤、袋剤、カプセルなどに調製して
使用することが出来ることはいうまでもないことであ
る。

【００１７】本発明の除草剤組成物を製剤に調製するに
際し、使用する適当な固体担体としては、従来公知のも
のが何ら制限なく使用し得る。本発明において好適に使
用される固体担体を例示すると次のとおりである。例え
ばカオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャ
ィト群あるいはジークライト等で代表されるクレー類；
タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石
こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、炭酸
マグネシウム、石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類；尿素、硫酸アナモニウム、
硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、塩化カリウム、
重炭酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硼酸、炭酸ナト
リウムあるいは砂糖類等が挙げられる。

【００１８】また、本発明における製剤には、乳化、分
散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何
ら制限なく使用し得る。前記した界面活性剤としては、
非イオン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性の
ものが使用されるが、通常は非イオン性および（また
は）陰イオン性のものが好適に使用される。

【００１９】前記した適当な非イオン性界面活性剤とし
ては、たとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；ステアリルりん酸、ジラウ
リルりん酸、モノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ステ
アリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付
加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級樹
脂酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加
させたもの；エチレンオキシドとフロピレンオキシドを
重合付加させたもの；ジオクチルサクシネート等の多価
樹脂酸とアルコールとのエステル等があげられる。

【００２０】前記した適当な陰イオン性界面活性剤とし
ては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステ
ル塩；スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキサンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナアタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩；トリ
ポリリン酸ソーダ等のリン酸塩等があげられる。

【００２１】また、本発明の除草剤組成物を製剤とする
場合、従来公知の補助剤が何らの制限なく使用すること
ができる。前記した補助剤は、種々の目的で用いられる
が、例えば粒剤の崩壊性等の性状を改善することにより
除草効果を高めようとする場合にも用いられる。前記し
た本発明において好適に使用される補助剤を例示すると
次のとおりである。カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒトロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物等があげられ
る。また、水田除草の省力化に貢献するために投込み用
の錠剤、袋剤等には発泡性のものも好適に用いられる。
該発泡性投込み剤に使用する補助剤としては、乾燥した
炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、セスキ炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸アンモ
ニウム等と乾燥したクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、マロ
ン酸、コハク酸、フマル酸、リン酸、クエン酸ナトリウ
ム、コハク酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、リン酸
ナトリウム等を同時に用いることが挙げられる。前記し
た担体、界面活性剤および補助剤は、製剤の剤型、適用
場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるい
は組合わせて適宜使用される。

【００２２】本発明における製剤の調製方法は、特に限
定されるものではなく、従来公知の方法が使用される。
例えば、水和剤の具体的な一調製方法として、各有効成
分を有機溶剤に溶かし、該溶液に界面活性剤及び担体を
加えよく粉砕混合した後、有機溶剤を除去することによ
り水和剤を得る方法がある。また、たとえば粒剤の具体
的な一調製方法として、各有効成分、界面活性剤及び水
をよく混練し、続いて、担体及び必要な場合には別種の
界面活性剤を加え、よくかきまぜた後、所定の粒径に押
し出し、乾燥することにより粒剤を得る方法がある。

【００２３】

【発明の実施の形態】次に、本発明の除草剤組成物につ
いて、実施例により更に詳しく説明する。なお、本発明
は、実施例のものに限定されないことはいうまでもない
ことである。本発明は、化合物(1)、化合物(2)及び化合
物(3)を併用して顕著な相乗効果を達成する点に大きな
特徴を有する。そこで、以下の実施例においては、定量
化された相乗効果が示されるが、ここで本発明の相乗効
果の評価基準について説明する。

【００２４】

【配合例】本発明の化合物(1)，(2)及び(3)を以下の調
合により配合した。

【００２５】配合例１ 化合物(1) ０．９重量部、化合物(2) １．３３重量部、
化合物(3) （ベンスルフロンメチル）０．１７重量部、
ジオクチルスルホサクシネート３重量部、トリポリリン
三ソーダ３重量部、ベントナイト３０重量部およびタル
ク６１．６重量部をよく混合粉砕し、水を加えて混練し
た後造粒乾燥し、１４〜３２メッシュに整粒して粒剤を
得た。

【００２６】配合例２ 化合物(1) ５重量部、化合物(2) ８重量部、化合物(3)
（ベンスルフロンメチル）１重量部、キサンタンガム
０．２％水溶液８０重量部、ソルポール９８３８Ｐ（東
邦化学工業株式会社製）４重量部、サンエキスＰ２０１
（山陽国策パルプ株式会社製）２重量部をサンドグライ
ンダーを用いて湿式粉砕し、水性懸濁製剤を得た。

【００２７】配合例３ 化合物(1) ２．７重量部、化合物(2) ６重量部、化合物
(3) （ベンスルフロンメチル）０．５重量部、クレー３
０重量部、ホワイトカーボン１５重量部、ノイゲンＥＡ
１３７（第一工業製薬株式会社製）５重量部、ソルポー
ル９０４７Ｋ（東邦化学工業株式会社製）７重量部、セ
ロゲン７Ａ（第一工業製薬株式会社製）３重量部を粉砕
混合した後、水１２部を加えて流動層造粒機で造粒し、
乾燥後篩別により１６〜５０メッシュの顆粒状水和剤を
得る。次いで、前記水和剤の５０gを水溶性のフィルム
にヒートシールにより密封包着し、投込み用袋剤とし
た。

【００２８】配合例４ 化合物(1) ２．７重量部、化合物(2) ４重量部、化合物
(3) （ベンスルフロンメチル）０．５重量部、炭酸水素
ナトリウム４０重量部、クエン酸３５重量部、ケイ酸カ
ルシウム（フローライトＲ、株式会社トクヤマ製）７重
量部、カルボキシルメチルセルロース２重量部、及び二
酸化ケイ素（トクシールＰ．株式会社トクヤマ製）１
４．８重量部を充分粉砕混合した後、打錠機で２００kg
／cm²、１０分間加圧し、直径５cm、重量５０gの投込み
用錠剤とした。

【００２９】（実施例１〜２，比較例１〜２）面積１／
５０００ａのワグネルポットに水田土壌および化成肥料
を入れ、適量の水を加えて充分にかきまぜて水田の状態
とした。これに予め温室内で成育させた３葉期の稲苗
（品種名：アキニシキ）を２cmの深さに２本１株として
ポット当たり２株移植して、ノビエ、コナギ、アゼナ、
ホタルイの種子およびウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を
それぞれ一定量ずつ播種した。移植後ノビエが３葉期に
なった時点で配合例１（実施例１）および配合例２（実
施例２）に示した方法に従って、調製した粒剤、及び水
性懸濁剤の所定量をそれぞれ施用した。薬剤処理３０日
後に殺草効果および水稲薬害程度を調査した。試験結果
と各有効成分（化合物(1)〜(3)）の１０ａ当たりの薬量
を、下記表１に示す。

【００３０】また、比較例１〜２として、有効成分が化
合物(1) ０．９重量部と化合物(3)０．１７重量部（比
較例１）、及び化合物(2) １．３３重量部と化合物(3)
０．１７重量部（比較例２）から成るものを配合例１の
方法で製剤した粒剤０．０６gを前記と同様の方法で施
用した。結果を下記表１に併記する。なお、表中の各草
種に対する殺草効果および水稲薬害程度は、下記の殺草
効果および水稲薬害程度の表の通りそれぞれ「０」から
「５」までの６段階の評点、および「−」から「++」ま
での４段階の符号で表した。 ＜除草効果＞ ＜水稲薬害＞ 抑草率(%) ５：１００（完全枯死） −：正常 ４：７５〜９９ ±：僅小害 ３：５０〜７４ ＋：小害 ２：２５〜４９ ++：中害 １： ０〜２４ ０： ０（全く効果が認められない）

【００３１】

【表１】

【００３２】（実施例３〜５，比較例３〜４）面積０．
４ｍ2のバットに、３葉期の稲苗（品種名：コシヒカ
リ）を移植し、ノビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種
子およびウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定
量づつ播種した。移植後、ノビエが３葉期になった時点
で、配合例２（実施例３）、配合例３（実施例４）、配
合例４（実施例５）に示した方法に従って調製した水性
懸濁製剤、袋剤、錠剤の所定量をそれぞれ施用した。な
お、袋剤については所定量を水溶性フィルムに密封包着
し、錠剤については所定量を打錠機で製造した。薬剤処
理３０日後に殺草効果および水稲葉害程度を調査した。
試験結果を各有効成分（化合物(1)〜(3)）の１０ａ当た
りの薬良を、下記表２に示す。また、比較例３〜４とし
て、有効成分が化合物(1) ０．９重量部と化合物(3)
０．１７重量部（比較例３）、及び化合物(2) １．３３
重量部と化合物(3) ０．１７重量部（比較例４）からな
るものを配合例２の方法で製剤した粒剤１．２gを前記
と同様の方法で施用した。結果を下記表２に示す。な
お、表中の各草種に対する殺草効果および水稲薬害の評
価方法は、前記実施例１〜２と同様である。

【００３３】

【表２】

【００３４】

【発明の効果】本発明の２−クロロ−Ｎ−（３−メトキ
シ−２−テニル）−2'，6'−ジメチルアセトアニリド
（化合物１）、Ｏ−３−ｔ−ブチルフェニル−６−メト
キシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート（化合
物２）、及びメチル−α−（４，６−ジメチキシピリミ
ジン−２−イルカルバモモイルスルファモイル）−Ｏ−
トルエート（化合物３）の三成分を有効性分として含有
する除草剤組成物は、水田の強害雑草であるノビエに対
して極めて高い除草活性、長い残効性、広い施用適期幅
という優れた効果を発現する。更に、本発明の除草剤組
成物は、一年生雑草及び多年生雑草の幅広い草種に対し
て高い効果を示し、かつ水稲に対して安全性に優れたも
のである。

【００３５】本発明の前記した実施例が示すように、三
成分のうち一成分が欠落した場合に比較して、本発明の
三成分系の除草剤組成物は、特に２葉期を過ぎたノビエ
に対する除草活性において相乗的な効果が発揮され、施
用適期幅も広がり、かつ残効性も長くなる。即ち、本発
明の前記三成分を併用する除草剤組成物には、夫々の有
効成分の間に強力な相乗効果が存在すものであり、この
点は夫々単独の除草特性からは全く予測されないもので
ある。

フロントページの続き (72)発明者 昆布谷 忠司 山口県徳山市御影町１番１号 株式会社 トクヤマ内 (72)発明者 村上 充幸 山口県新南陽市開成町4560番地 東ソー 株式会社内 (72)発明者 佃 和明 山口県新南陽市開成町4560番地 東ソー 株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−145408（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−141204（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−93704（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−143805（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−87706（ＪＰ，Ａ) 特公 昭63−112503（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/10 A01N 47/18 101 A01N 47/36 101

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−
   テニル）−2´，6´−ジメチルアセトアニリド、Ｏ−３
   −ｔ−ブチルフェニル−６−メトキシ−２−ピリジル
   （メチル）チオカ−バメート、及びメチル−α−（４，
   ６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスル
   ファモイル）−Ｏ−トルエートを有効成分とすることを
   特徴とする除草剤組成物。