JP2003507395A - 水分散性農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は50重量％よりも少ない量の低使用量農薬有効成分と、分散剤とを含有する生理活性剤の新規組成物であって、水への希釈及び施用に際して高められた生物利用性を示す新規組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な化学的組成物、特に生理活性剤の組成物及びその使用に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、押出し法で調製するのに適した低薬量(low
dose-rate)農薬、例えば殺虫剤であって、処理すべき基材(substrate)、例えば
作物に該組成物の有効成分を効率的に送達する農薬の粒状組成物に関する。

【０００２】 農薬の分散性粒剤の利点は知られており、利点として粉剤又は液剤と比べて取
り扱い易いこと及び作業者が暴露されることが少ないことが挙げられる。文献、
G. A. Bell,“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”、D.
A. Knowles編(Kluver、1998稔)、第80〜114頁には、種々の分散性粒剤の種類及
びその製造方法が記載されている。

【０００３】 分散性粒剤は、押出し法によって調製し得る。米国特許第3,954,439号明細書
には、除草剤と１種又はそれ以上の界面活性剤とからなる粒状組成物及びかかる
組成物の製造方法が記載されている。米国特許第3,954,439号明細書に記載の方
法は、水に実質的に溶解しない除草剤に適用することができる。この米国特許明
細書には、粒剤が有効除草性物質を最も高い可能な含有量で有するべきであるこ
とが明らかに望ましいことが述べられている。また、この特許明細書には、前記
の方法は、有効除草性物質を少なくとも50％含有する粒剤が得られるように実施
されることが好ましいこと及び粒剤は上記の量よりも多い量、すなわち少なくと
も80％、場合よっては95％まで含有すべきであることがさらに好ましいことが記
載されている。また、この特許明細書は、界面活性剤の含有量を最小量に抑える
ことが明らかに重要であることを教示している。界面活性剤の合計量は５〜l5％
であることが好ましい。

【０００４】 米国特許第5,872,078号明細書は、N-ホスホノメチルグリセリン又はその許容
し得る水溶性塩を含有する乾燥、水溶性及び／又は水分散性の農業上許容し得る
除草剤組成物に関する。該組成物は、さらに任意成分を含有していてもよく、そ
の任意成分のうちの一つは共除草剤(co-herbicide)であり得る。アリル(Ally)、
クラッシク(Classic)、オースト(Oust)、グリーン(Glean)という商品名で入手し
得るようなスルホニルウレア類及びその混合物を含めて多数の共除草剤が挙げら
れる。この混合物に液状界面活性剤が添加され、そして記載の組成物の加工に押
出し造粒法を使用して粒剤を形成し得る。

【０００５】 所望の農薬効果を得るためには、農薬組成物中の有効成分、特に水不溶性の有
効成分、例えばスルホニルウレア類の改良された送達(delivery)及び生物体利用
性が望まれる。また、この効果をできるだけ費用効率的方法で達成することが望
ましく、しかも従来は、これは製剤組成物中にできるだけ高い有効成分量で含有
させることによって達成されている。

【０００６】 本発明者らは、今般、組成物において慣用される量よりも少ない量の主有効成
分を、適当な分散剤と一緒に含有する組成物が、処理すべき作物に対する該主有
効成分の高められた送達を提供し得ることを意外にも知見した。本発明は、特に
低使用量(low use rate)農薬、例えば殺虫剤、特に水不溶性農薬に適用すること
ができる。また、この高められた効果は、組成物中の有効成分のより少ない量で
達成し得るので、該組成物は残存する“製剤間隙(formulation space)”に追加
の物質を含有して追加の効果を提供し得る。

【０００７】 従って、本発明の第一の要旨によれば、農薬組成物の50重量％よりも少ない量
の主農薬有効成分、好ましくは低使用量有効成分と、分散剤、好ましくは陰イオ
ン性及び／又は非イオン性の界面活性剤(１種又は複数)とを含有してなる農薬組
成物が提供される。 本発明の第一の要旨の組成物は、例えば、使用時に組成物と混合する液状担体
、例えば水中で生物学的に利用し得る有効成分を、高濃度の有効成分を含有する
公知の組成物よりも多い割合で調製することによって、有効成分の意外にも有益
な生物体利用性を提供する。本発明の組成物は、液状担体に迅速に分散して、活
性物質(１種又は複数)の安定な懸濁液を形成し、その後に一定の速度で且つ同一
成分を含有する慣用の組成物で達成されるよりも高い程度まで溶解する。この性
質は、農薬の高められた有効性を提供し、しかも作物に対する被害を低減する。
この高められた生体利用性は、所定の農薬効果が農薬有効成分を合計量をより少
ない量で使用して獲得し得、このように農薬をより少ない量で使用することによ
って環境上の利点を提供することを意味する。

【０００８】 また、有効成分の濃度は慣用される濃度よりも低いので、有効成分のあるもの
が液状担体に分散しないか又は溶解しないという恐れが低減される。従って、作
物、特に植物の根への浸透する有効成分の高濃度の局在化を招く液状担体への不
十分な分散又は溶解の恐れがが低減される。

【０００９】 別の利点は、より少ない量の主有効成分は、有効成分を高濃度で使用する従来
の組成物と比べて、組成物を製剤化する際に高められた融通性を提供することで
ある。従って、製剤(formulator)は、諸性質の最適な効果又は調和を提供するた
めに、所望ならば組成物中に第二の有効成分又はその他の材料を含有し得る。

【００１０】 また、低使用量農薬、例えば米国特許第5,872,078号明細書に記載されている
ようなスルホニルウレア類を含有する水不溶性組成物を主有効成分として用い、
第二の高使用量農薬と所定の濃度の適当な分散剤を用いる場合には、同じ量のそ
れぞれの物質だけを含有する粒剤と比べて、主有効成分又は前記二つの有効成分
の溶解性の速度及び度合い、従って生体利用性が向上し得ることが意外にも知見
された。主有効成分及び第二の有効成分は適当な割合で緊密に混合することが最
適である。任意の慣用のその他の成分、例えば追加の界面活性剤の１種又はそれ
以上を製剤に含有させるのが適当であり、しかも諸成分は適当な形態、例えば
水分散性粒剤に加工される。

【００１１】 従って、本発明によれば、好ましい態様において、主有効成分として組成物の
50重量％よりも少ない量の低使用薬量農薬有効成分と、第二の有効成分、好まし
くは高使用量有効成分と、分散剤、好ましくは陰イオン性及び／又は非イオン性
界面活性剤とを含有してなる農薬組成物が提供される。

【００１２】 本発明の組成物について前記に挙げた利点に加えて、該組成物は、少なくとも
主有効成分に関しては高められた効果を提供し、適当には、組成物が主有効成分
と第二の有効成分を含有する場合には主有効成分と第二の有効成分の両方を組み
合わせた付加効果よりも大きい効果が認められる。

【００１３】 “低使用量(low use rate)”有効成分という用語は、典型的には100g/haより
も少ない薬量で施用される農薬有効成分を意味し、また“高使用量(high use
rate)”有効成分という用語は、典型的には1000g/haよりも多い薬量で施用され
る農薬有効成分を意味する。

【００１４】 本発明の組成物は、種々様々な害虫及び病害に対して、前記の有効成分からな
る慣用の組成物よりも少ない薬量で使用され且つ薬害が少ない個々の成分をもた
らす。

【００１５】 主有効成分の量は、使用する個々の化合物に従って適宜に選択されるが、特に
低使用量有効成分の場合には、組成物の重量の30重量％よりも少ないことが好ま
しい。例えば、クロルスルフロンは、組成物の重量の30重量％よりも少ない量、
例えば25重量％の量で用いることが適当であり得る。好ましい態様においては、
主有効成分、例えばベンスルフロンは、組成物の重量の10重量％よりも少ない量
で、さらに好ましくは２重量％よりも少ない量で存在させる。特に好ましい態様
においては、主有効成分は１重量％よりも少ない量で存在させる。本発明の組成
物は、主有効成分を液状担体と混合して処理する作物において有益な効果を提供
する有効成分濃度を提供する量で主有効成分を含有することが適当である。この
量は、組成物の重量の0.05重量％であるのが適当であり得るが、少なくとも0.1
重量％であるのが好ましく、少なくとも0.2重量％であることが望ましい。しか
し、正確な量は、個々の用途及び組成物中に存在する個々の主有効成分に従って
調整し得る。

【００１６】 第二の有効成分を使用する場合には、第二の有効成分は主有効成分の量よりも
多い量で存在させることが適当である。好ましい態様においては、第二の有効成
分は、組成物の重量の少なくとも30重量％、さらに好ましくは少なくとも50重量
％、最適には少なくとも65重量％、例えば75重量％の量で存在させる。

【００１７】 本発明は、低使用量農薬又は農薬混合物を別の高使用量農薬と一緒に含有する
乾燥、自由流動性、ダストレス及び迅速分散性の粒剤からなる。組成物及び製剤
という用語は、本明細書では同じ意味を有するものとして使用する。

【００１８】 適当な分散剤(１種又は複数)は、迅速な分散と、その後の希釈の際の低使用量
有効成分及び高使用量有効成分の溶解及びその後の施用を可能にするように特定
の割合で製剤に配合される。組成物中の分散剤と低施用量主有効成分との重量比
は、0.1〜10：１、好ましくは0.4〜６：１、例えば約４：１及び約５：１である
ことが適当である。

【００１９】 本発明は特に、アバメクチン、イミダゾリノン、アゾキシストロビン、ベンス
ルフロン・メチル、カルフェントラゾン・エチル、クロルスルフロン、シノスルフ
ロン、クロジナホップ、クロピラリド、λ-シハロトリン、デルタメトリン、ジ
フルフェニカン、エマメクチン ベンゾエート、フィブロニル、フルルタモン、
イマザメタベンズ・メチル、イマザピル、イマゼタピル、イマダクロプリド、メ
タスルフロン・メチル、ミルベクチン、ニコスルフロン、ピリミスルフロン・メチ
ル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、チフェンスルフロン・メチル、ト
リベニュロン・メチル及びトリフルスルフロン・メチルのような低使用量農薬に特
に適しているが、これらに限定されるものではない。低使用量農薬はスルホニル
ウレアであることが好ましい。

【００２０】 適当な高使用量農薬としては、アバメクチン、アトラジン、ベノミルベンゾエ
ート、ビフェノックス、ブロモキシニル、キャプタン、カルベンダジム、クロリ
ダゾン、クロロタロニル、クロロトルロン、λ-シハロトリン、シヘキサチン、
シモキシニル、α-シペルメトリン、デルタメトリン、ジメトモルフ、ジウロン
、エトフメゼート、フィブロニル、フルルタモン、グリホセート、イマザメタベ
ンズ・メチル、イマザピル、イマゼタピル、イマダクロピリド、イソプロツロン
、リニュロン、マンコゼブ、マネブ、メタミトロン、メチオカーブ、メトリブジ
ン、ミルベクチン、オキサジキシル、オキシフルオルフェン、フェンメジファム
、プロパニル、プロピザミド、シマジン、チフェンスルフロン-メチル及びチラ
ムが挙げられる。

【００２１】 特に好ましい態様においては、低使用量農薬はベンスルフロン・メチルからな
り、また高使用量農薬はプロパニルからなる。

【００２２】 好ましい態様においては、分散剤は界面活性剤からなり、非イオン性界面活性
剤、特に陰イオン性界面活性剤が好ましい。適当な分散剤の例としては、リグノ
スルホン酸のアルカリ金属塩、好ましくはナトリウム塩、ナフタレンスルホン酸
ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステ
ル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、 エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド(EO−PO)ブロック共重合体、“櫛形
状”グラフト共重合体及びポリビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体が挙げら
れる。所望ならば、当該分野で知られている別の分散剤も使用してもよい。

【００２３】 分散剤の他に、他の成分、例えば湿潤剤を組成物に存在させてもよい。適当な
湿潤剤としては、アルキルアリールスルホン酸、アルキルアリールスルホコハク
酸及びアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩、好ましくはナトリウム塩が挙げら
れる。所望ならば、当業者に知られている他の湿潤剤及び賦形剤、例えば崩壊剤
、例えばベントナイト、変性デンプン及びポリビニルピロリドン；安定剤、例え
ばクエン酸、ポリエチレングリコール及びブチル化ヒドロキシトルエン；及び充
填剤、例えばデンプン、ラクトース、陶土、スクロース及びカオリン；並びに流
動助剤を使用してもよい。

【００２４】 粒状組成物は、国際出願第PCT/GB00/00163号明細書に記載の方法で調製するこ
とが好ましい。該明細書の記載内容は、本明細書で参照される。該方法は、主有
効成分と、分散剤と、場合によってはその他の成分とを含有する自由流動性粉末
、好ましくは均質な粉末の形態の混合物を、好ましくはペーストを形成させるこ
となく調製し、得られた予備混合物を押出機、例えば低圧押出機で押し出して顆
粒を形成することからなるのが適当である。場合によっては、第二の有効成分を
含有する予備混合物を、分散剤及び主有効成分と混合して押出し用混合物を形成
してもよい。分散剤は追加の液状成分を必要としない場合には液状であってもよ
いが、所望ならば別の液状成分を含有させてもよい。

【００２５】 配合工程に適した装置としては、低剪断、強力配合機、例えばLodige
Ploughshare混合機、リボン混合機、Ｙ円錐型混合機、二重円錐型混合機又はト
ラフ配合機が挙げられ、それにより自由流動性粉末が形成される。混合物は、国
際公開第WO 96/26828号明細書に記載されているように適当な低圧押出機に直接
又は間接に供給され、それによって予備混合物を篩の開口部に押し付けてそれを
通す。

【００２６】 好ましい態様においては、混合物の組成及び押出機の設定は、押出す前にペー
ストの形成が回避され且つ加工される材料が予備混合物を形成する間は自由流動
性粒状物質であるようなものである。特に、前記材料は押出す前にはペーストを
形成しないことが最適である。しかしながら、組成物は１種又はそれ以上の液状
成分を含有し得ることから、該組成物は、それが加工中は自由流動性で且つ粒状
の状であることを条件として、湿潤していてもよいし又は乾燥していてもよい。
このような状況において、ペーストは材料の塊(mass)、例えば凝集物とみなし得
、該ペーストとは十分な量の液体を含有するか又は加工される粒状物質が成形可
能であるか又は変形可能であり且つ自由流動性でない凝集物に形をなすような温
度にある凝集物であるとみなし得る。すなわち、ペーストは、例えば指の間でこ
することにより剪断力を加えた際により微細な粒に崩壊しないが、むしろ凝集し
た塊のままであり、剪断応力は該凝集物を成形又は変形するために作用する。

【００２７】 所望ならば、組成物の諸成分は、全部を一緒に順々に又はその幾つかを順々に
且つその他の成分を一緒に、先ず配合機で均一な混合物が得られるように混合し
て、次いで得られた混合物を、0.5〜20ミクロン、さらに好ましくは0.5〜５ミク
ロンの平均粒度からなる微粉末（予備混合物）が得られるように、適当な粉砕装
置、例えばエアーミル又は、ピンミル又はエア掃引衝撃ミル(air-swept impact
mill)に通す。このようにして得られた粉末は適当に凝集化し、好ましくは国際
出願第PCT/GB00/00163号明細書に記載の方法によって均一なダストフリー顆粒が
得られる。この好ましい方法は、湿潤粉末の押出を伴い、この場合には例えば欧
州特許出願公開第812256号明細書に記載のように低温、低圧押出機で自由流動性
均質粉末の形態である。

【００２８】 存在する場合には、低使用量農薬及び高使用量農薬は、乾燥予備混合物の形成
において、その他の製剤成分、例えば分散剤と混合してもよいし、又は予備混合
物は、粉砕予備混合物に添加される農薬及びその他の一つを用いて調製してもよ
い。この別のアプローチは、高使用量農薬がプロパニル（これは乾燥予備混合物
に配合するのに適している）である場合には好ましく、次いで低使用量農薬が予
備混合物に加えられ、造粒する前にそれと配合される。

【００２９】 第二の要旨によれば、本発明により、本発明の組成物の除草有効量を植物又は
植物の生育場所に施用することによって植物を処理する方法が提供される。 本発明は、所定の効果を得るために本発明の組成物を公知の組成物よりも少な
い使用量(組成物の量／単位面積、典型的にはg／ha)で使用することを可能にす
る。農薬有効成分は、市販の組成物における有効成分について慣用される使用量
の75％よりも少ない使用量で、さらに好ましくは50％よりも少ない使用量で植物
又は植物の生育場所に施用するのが適当である。

【００３０】 好ましい態様においては、スルホニルウレア系低使用量有効成分、例えばベン
スルフロン組成物を含有してなる組成物を、50 g/haよりも少ない使用量で、特
に30 g/haよりも少ない使用量で、最適には20 g/haよりも少ない使用量で使用し
て施用する。典型的には、ベンスルフロン・メチルの組成物を50重量％を超える
量で含有する市販の組成物を60g/ha又はそれ以上の使用量で使用してもよい。別
の好ましい態様においては、本発明の組成物は、スルホニルウレア系有効成分、
例えばベンスルフロンの他に、プロパニルからなる高使用量第二有効成分を含有
し、該第二の有効成分は7000 g/haよりも少ない量で、好ましくは5000 g/haより
も少ない量で、特に3200 g/haよりも少ない量で使用して施用する。

【００３１】 前記植物が雑草である場合には、その処理は該雑草を防除するか又は撲滅する
ようなものであることが適当である。一般に、本発明の組成物は、液状担体、典
型的には水を用いて、それと該組成物とを施用前に混合して植物又はその生育場
所に施用する。所望ならば、該組成物は、液状担体と混合してその後に液状担体
と混合するのに適した濃厚物を形成してもよい。特に水分が自然沈降によって植
物の付近に存在する場合には、固体又は濃厚物の形態で組成物を植物又はその生
育場所に施用することは本発明の範囲に入る。

【００３２】 組成物は使用するためには水に10〜500 mg/リットル、好ましくは20〜300mg/
リットルの量で希釈することが適当である。希釈は、使用する組成物、処理すべ
き植物の生長の段階及び当業者に知られているその他の因子に応じて選択するこ
とが適当である。

【００３３】 第三の要旨によれば、本発明により本発明の組成物の農薬、例えば低使用量除
草剤としての使用が提供される。

【００３４】 本発明は、新規組成物及び適当には水に希釈した有効成分（１種又は複数）を
かかる有効成分について通常推奨される量よりも少ない量で雑草に施用すること
によって植物を処理する方法、例えば雑草を防除又は撲滅する方法に関する。ま
た、本発明は、前記の有効成分のその後の施用を回避することを可能にし、この
ようにして使用する農薬の量を減らすことを可能にする。

【００３５】 以下の実施例により本発明を限定しない方法で例証する。

【００３６】実施例１ クロルスルフロン25WG

【００３７】 方法 クロルスルフロンの工業品をGem-Tエアミルを使用してエアミル粉砕し、その
後にその他の成分と混合した。得られた粉砕クロルスルフロン工業品と、前記の
成分Ultrazine及びGalorylとを高速混合機で均一になるまで混合した。次いで、
ラクトースを加えて、この製剤をさらに15秒間混合した。蒸留水17％を混合しな
がら加えた。得られた湿潤予備混合物（自由流動性粉末）を、１mmの篩を通して
欧州特許出願公開第812256号明細書に記載されているようなバスケット押出機に
供給した。圧縮固化された押出物が得られ、得られた顆粒を60℃で８分間乾燥し
た。次いで、得られた乾燥顆粒を２mmの篩及び500ミクロンの篩に通して篩い分
けした。

【００３８】比較例Ａ クロルスルフロン 75 WG

【００３９】 方法 クロルスルフロンの工業品をGem-Tエアミルを使用してエアミル粉砕し、その
後にその他の成分と混合した。得られた粉砕クロルスルフロン工業品と、前記の
成分Ultrazine及びGalorylとを高速混合機で均一になるまで混合した。次いで、
ラクトースを加えて、この製剤をさらに15秒間混合した。、蒸留水17％を混合し
ながら加えた。得られた湿潤予備混合物(自由流動性粉末)を、１mmの篩を通して
欧州特許出願公開第812256号明細書に記載されているようなバスケット押出機に
供給した。圧縮固化された押出物が得られ、得られた顆粒を60℃で８分間乾燥し
た。次いで、得られた乾燥顆粒を２mmの篩及び500ミクロンの篩に通して篩い分
けした。

【００４０】 実施例１及び比較実施例Ａに従って製造した組成物並びにグリーン(Glean)(市
販の製品 75 WG)及びエアミル粉砕工業品の溶解性を、下記の方法を使用して試
験した。

【００４１】溶解性試験法 ジャケット付きガラス容器に水200mlを注入し、25℃にした。Grant再循環装置
を使用して温度を25℃±１℃に維持した。設定した速度の電磁攪拌機を使用して
上記の水を攪拌した。次いで、上記の水に特定の重量の顆粒を加え、30秒間分散
させ、その後にタイマー(timer)を開始させた。５分後に注射器を使用して試料
として２mlを取り出し、0.45ミクロンシリンジフィルター(syringe filter)を用
いて濾過した。次いで、得られた溶液を、HPLC法を使用して分析して有効成分濃
度を測定した。HPLC法を使用して得られた検定値を使用して、溶解度100％と仮
定する理論濃度を算出した。 下記のデータが得られた：

【００４２】 結論 押し出した75 WG 製剤及び25 WG 製剤は両方共に、市販の製品と比べて著しく
高い蒸留水中溶解度を有している。工業品はこの温度では蒸留水に容易に溶解し
ない。

【００４３】実施例２ ベンスルフロン・メチル １ WG

【００４４】 方法 ベンスルフロン・メチルの工業品と前記のGaloryl DT505とを一緒に均一になる
まで混合した。次いで、Gem-Tエアミルを使用してエアミル粉砕した。得られた
粉砕予備混合物とGaloryl MT704とラクトースとを高速混合機で均一になるまで
混合した。次いで、ラクトースを加えて、この製剤をさらに15秒間混合した。蒸
留水12％を混合しながら加えた。得られた湿潤予備混合物(自由流動性粉末)を、
１mmの篩を通して欧州特許出願公開第812256号明細書に記載されているようなバ
スケット押出機に供給した。圧縮固化された押出物が得られ、得られた顆粒を60
℃で８分間乾燥した。次いで、得られた乾燥顆粒を２mmの篩及び500ミクロンの
篩に通して篩い分けした。

【００４５】比較実施例Ｂ ベンスルフロン・メチル 60 WG 前記の比較実施例Ｂの組成物を実施例２に記載の方法を使用して調製した。

【００４６】 次いで、実施例２及び比較実施例Ｂの組成物の溶解性を、実施例１に詳述した
方法を使用して試験した。次のデータが得られた：

【００４７】実施例３ プロパニルとベンスルフロン・メチルとを併用したWG (プロパニル75％及びベン
スルフロン0.75％) プロパニル予備混合物 プロパニルの予備混合物を下記の通りに調製した：

【００４８】 前記の諸成分を中剪断応力の高速混合機で均一になるまで５分間混合した。得
られた混合物をエアミルに通して微粉末を得た。得られた粉末を水19.5％(粉末
の乾燥重量基準)で湿らせ、次いで湿潤自由流動性粉末が形成されるまで混合し
た。得られた予備混合物を下記のベンスルフロンとの混合物に使用した：

【００４９】 前記のベンスルフロン・メチルの工業品とGaloryl DT505とを一緒に均一になる
まで混合した。次いで、得られた混合物を、Gem-Tエアミルを使用してエアミル
粉砕した。得られた粉砕ベンスルフロン・メチルと、粉砕プロパニル予備混合物
と、Galoryl MT704と、陶土とを高速混合機で均一になるまで混合した。混合し
ながら、蒸留水17％を加えた。得られた湿潤予備混合物(自由流動性粉末)を、１
mmの篩を通して欧州特許出願公開第812256号明細書に記載されているようなバス
ケット押出機に供給した。圧縮固化された押出物が得られ、得られた顆粒を60℃
で８分間乾燥した。次いで、得られた乾燥顆粒を２mmの篩及び500ミクロンの篩
に通して篩い分けした。

【００５０】実施例４ プロパニルとベンスルフロン・メチルとを併用したWG (プロパニル75％及びベン
スルフロン0.375％) 前記のベンスルフロン・メチルの工業品とGaloryl DT505とを一緒に均一になる
まで混合した。次いで、得られた混合物を、Gem-Tエアミルを使用してエアミル
粉砕した。得られた粉砕ベンスルフロン・メチルと、粉砕プロパニル予備混合物
と、Galoryl MT704と、陶土とを高速混合機で均一になるまで混合した。混合し
ながら、蒸留水17％を加えた。得られた湿潤予備混合物(自由流動性粉末)を、１
mmの篩を通して欧州特許出願公開第812256号明細書に記載されているようなバス
ケット押出機に供給した。圧縮固化された押出物が得られ、得られた顆粒を60℃
で８分間乾燥した。次いで、得られた乾燥顆粒を２mmの篩及び500ミクロンの篩
に通して篩い分けした。

【００５１】 前記の併用製剤を、実施例１に詳述した溶解性試験法を使用して試験した。次
のデータが得られた：

【００５２】 顆粒を水1000mlに希釈し、試料を５分後、30分後、60分後、90分後及び120分
後に採取した以外は、実施例１に記載の方法と同じ方法を使用して、最大で２時
間までの溶解性試験をさらに行った。有効成分37.5mg／１リットル(全て水道水)
を使用して下記の結果が得られた。比較のために、同じ希釈割合の比較実施例Ｂ
(ベンスルフロンメチル 60 WG) 及び ロンダックス(市販のベンスルフロンメチ
ル 60 WG)に関するデータを示す。

【００５３】 結論 １ha当たり高薬量で使用される有効成分も含有する粒状のベンスルフロン・メ
チルの溶解速度は60 WGのようなベンスルフロン・メチルの希釈と比べて著しく高
い。

【００５４】実施例５ プロパニルとベンスルフロン・メチルとを併用したWG (プロパニル75％及びベン
スルフロン0.24％)

【００５５】 実施例４に記載の操作方法を用いた。但し、ベンスルフロン・メチルはGaloryl
DT505との予備混合物として粉砕した。次いで、前記の製剤中のベンスルフロン
・メチルの溶解性を、実施例４に記載の方法を使用して試験した。有効成分ベン
スルフロン・メチル25 mg/リットル(水道水)及び31.3 mg/リットル(水道水)を使用して下 記のデータが得られた。

【００５６】

【００５７】圃場評価 実施例４の組成物を、同じ有効成分を含有する市販の製剤と比較して、圃場で
評価した。

【００５８】処理の詳細 上記の処理は、イネ科雑草に対するRice v.lotoについて水400リットル／haで
施用した。雑草は、EPPO Guidelines PP1/181(2)、PP1/152(2)及び1/62(2)に示
された効果評価指針によって、施用１日前並びに施用後４日目、16日目及び32日
目に評価した。スタム(Stam) 80 EDFは、押出し顆粒の形態のプロパニルを80％
含有する市販の製剤である。ロンダックス(Londax)は、流動床顆粒の形態のベン
スルフロン・メチルを60％含有する市販の製剤である。

【００５９】結果 評価：最初の施用前１日目

【００６０】 評価：最初の施用後４日目

【００６１】 評価：最初の施用後16日目

【００６２】 評価：最初の施用後32日目

【００６３】 略号： ％ cov.：雑草で覆われた面積％ ％ eff.：除草剤効率（壊死症状を示す雑草の割合％） Sympt.：症状（W：枯れた； C：白化；n.a. 適用できない）結論 上記の結果は、実施例４の組成物(3,000g/ha量のプロパニルと併用した15g/ha
量のベンスルフロンメチル)が、Stam 80 EDF処理(２回施用、１回は有効成分320
0g/ha 及び他の１回は有効成分6400g/ha プロパニル)におけるプロパニルの1／
３よりも少ない量で及びロンダックス薬量(3,200 g/ha プロパニルの１回施用と
タンク混合した60g/ha ベンスルフロンメチルの１回施用)の1／4の量で施用した
場合に、試験した市販の製品と同等の防除を示すことを例証している。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１３年１１月１６日（２００１．１１．１６）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項４】 前記主有効成分を組成物の30重量％よりも少ない量で存在させ
る前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項５】 前記有効成分がベンスルフロン・メチル及び／又はクロルスル
フロンを含有してなるものである前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項６】 ベンスルフロンメチルを組成物の10重量％よりも少ない量で含
有する請求項５に記載の組成物。

【請求項８】 第二有効成分を主有効成分の量よりも多い量で存在させる請求
項７に記載の組成物。

【請求項９】 第二有効成分を少なくとも30重量％の量で存在させる請求項７ 又は９のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項１０】 高使用量第二有効成分がアバメクチン、アトラジン、ベノミ
ルベンゾエート、ビフェノックス、ブロモキシニル、キャプタン、カルベンダジ
ム、クロリダゾン、クロロタロニル、クロルトルロン、λ-シハロトリン、シヘ
キサチン、シモキシニル、α-シペルメトリン、デルタメトリン、ジメトモルフ
、ジウロン、エトフメゼート、フィブロニル、フルルタモン、グリホセート、イ
マザメタベンズ・メチル、イマザピル、イマゼタピル、イマダクロピリド、イソ
プロツロン、リニュロン、マンコゼブ、マネブ、メタミトロン、メチオカーブ、
メトリブジン、ミルベクチン、オキサジキシル、オキシフルオルフェン、フェン
メジファム、プロパニル、プロピザミド、シマジン、チフェンスルフロン・メチ
ル及びチラムの中から選択されるものである請求項７〜９のいずれか１項に記載
の組成物。

【請求項１１】 第二有効成分がプロパニルからなるものである請求項10に記
載の組成物。

【請求項１２】 プロパニルを組成物の少なくとも50重量％の量で存在させる
請求項11に記載の組成物。

【請求項１３】 分散剤が陰イオン性及び／又は非イオン性の界面活性剤から
なるものである前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項１４】 分散剤がリグノスルホン酸のアルカリ金属塩、ナフタレンス
ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートリン
酸エステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレ
ート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド(EO-PO)ブロック共重合体、
“櫛形状”グラフト共重合体及びポリビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体の
中から選択されるものである請求項13に記載の組成物。

【請求項１５】 組成物中の分散剤と低施用量主有効成分との重量比が 0.1〜
10：１である前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項１６】 組成物中の分散剤と低施用量主有効成分の重量比が 0.4〜
６：１である請求項16に記載の組成物。

【請求項１７】 前記の低使用量有効成分としてベンスルフロン・メチルを含
有し、さらにプロパニルを含有する前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項１８】 ベンスルフロン・メチルを組成物の１重量％よりも少ない量
で存在させ且つプロパニルを組成物の50重量％よりも多い量で存在させる請求項 17 に記載の組成物。

【請求項１９】 前記請求項のいずれか１項に記載の組成物の農薬としての使
用。

【請求項２０】 請求項１〜18のいずれか１項に記載の組成物の除草有効量
を、処理すべき植物又は植物の生育場所に施用することによって植物を処理する
方法。

【請求項２１】 組成物を液状担体と混合し、植物又は植物が生育する場所に
施用する請求項20に記載の方法。

【請求項２２】 組成物がスルホニルウレアを含有してなるものであり且つ主
有効成分を50g/haよりも少ない使用量で植物又は植物が生育する場所に施用する
請求項20又は21のいずれか１項に記載の方法。

【請求項２３】 組成物が第二有効成分としてプロパニルを含有し且つ第二有
効成分を7000g/haよりも少ない使用量で植物又は植物が生育する場所に施用する
請求項20〜22のいずれか１項に記載の方法。

【請求項２４】 主有効成分と、分散剤と、場合によっては他の化合物とを含
有する自由流動性粉末の形態の混合物を調製し、該混合物を押出して顆粒を形成
することからなる前記請求項のいずれかに記載の組成物の製造方法。

【請求項２５】 第二有効成分を含有する予備混合物を調製し、該予備混合物
を分散剤及び主有効成分と混合して押出し用混合物を形成することからなる請求
項24に記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｇ Ｈ 43/36 43/36 Ｃ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｂ １０１Ｇ １０１Ｈ 43/50 43/50 Ｑ 43/54 43/54 Ｚ 43/56 43/56 Ｄ 43/58 43/58 Ｃ 43/653 43/653 Ｑ 43/70 43/70 43/84 １０１ 43/84 １０１ 47/14 47/14 Ｃ 47/18 １０１ 47/18 １０１Ｃ 47/30 47/30 Ｂ Ｅ 47/34 47/34 Ａ 47/36 １０１ 47/36 １０１Ｅ 47/38 47/38 Ｃ 51/00 51/00 53/08 55/04 Ｅ 55/04 57/20 Ｇ 57/20 53/00 ５０８Ｂ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 農薬組成物の重量の50重量％よりも少ない量の主農薬有効成分
   と、分散剤とを含有してなる農薬組成物。
2. 【請求項２】 主農薬有効成分が低使用量有効成分である請求項１に記載の組
   成物。
3. 【請求項３】 前記有効成分がアバメクチン、イミダゾリノン、アゾキシスト
   ロビン、ベンスルフロン・メチル、カルフェントラゾン・エチル、クロルスルフロ
   ン、シノスルフロン、クロジナホップ、クロピラリド、λ-シハロトリン、デル
   タメトリン、ジフルフェニカン、エマメクチン・ベンゾエート・フィブロニル、フ
   ルルタモン、イマザメタベンズ・メチル、イマザピル、イマゼタピル、イマダク
   ロピリド、メタスルフロン・メチル、ミルベクチン、ニコスルフロン、ピリミス
   ルフロン・メチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、チフェンスルフロ
   ン・メチル、トリベニュロン・メチル及びターフスルフロン・メチルの中から選択
   されるものである前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。
4. 【請求項４】 前記有効成分がスルホニルウレアである前記請求項のいずれか
   １項に記載の組成物。
5. 【請求項５】 前記主有効成分を組成物の30重量％よりも少ない量で存在させ
   る前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。
6. 【請求項６】 前記有効成分がベンスルフロン・メチル及び／又はクロルスル
   フロンを含有してなるものである前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。
7. 【請求項７】 ベンスルフロンメチルを組成物の10重量％よりも少ない量で含
   有する請求項６に記載の組成物。
8. 【請求項８】 主有効成分として組成物の50重量％よりも少ない量の低使用量
   農薬有効成分と、高使用量第二有効成分と、分散剤とを含有してなる前記請求項
   のいずれか１項に記載の組成物。
9. 【請求項９】 第二有効成分を主有効成分の量よりも多い量で存在させる請求
   項８に記載の組成物。
10. 【請求項１０】 第二有効成分を少なくとも30重量％の量で存在させる請求項
    ８又は９のいずれか１項に記載の組成物。
11. 【請求項１１】 高使用量第二有効成分がアバメクチン、アトラジン、ベノミ
    ルベンゾエート、ビフェノックス、ブロモキシニル、キャプタン、カルベンダジ
    ム、クロリダゾン、クロロタロニル、クロルトルロン、λ-シハロトリン、シヘ
    キサチン、シモキシニル、α-シペルメトリン、デルタメトリン、ジメトモルフ
    、ジウロン、エトフメゼート、フィブロニル、フルルタモン、グリホセート、イ
    マザメタベンズ・メチル、イマザピル、イマゼタピル、イマダクロピリド、イソ
    プロツロン、リニュロン、マンコゼブ、マネブ、メタミトロン、メチオカーブ、
    メトリブジン、ミルベクチン、オキサジキシル、オキシフルオルフェン、フェン
    メジファム、プロパニル、プロピザミド、シマジン、チフェンスルフロン・メチ
    ル及びチラムの中から選択されるものである請求項８〜10のいずれか１項に記載
    の組成物。
12. 【請求項１２】 第二有効成分がプロパニルからなるものである請求項11に記
    載の組成物。
13. 【請求項１３】 プロパニルを組成物の少なくとも50重量％の量で存在させる
    請求項12に記載の組成物。
14. 【請求項１４】 分散剤が陰イオン性及び／又は非イオン性の界面活性剤から
    なるものである前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。
15. 【請求項１５】 分散剤がリグノスルホン酸のアルカリ金属塩、ナフタレンス
    ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートリン
    酸エステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレ
    ート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド(EO-PO)ブロック共重合体、
    “櫛形状”グラフト共重合体及びポリビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体の
    中から選択されるものである請求項14に記載の組成物。
16. 【請求項１６】 組成物中の分散剤と低施用量主有効成分との重量比が 0.1〜
    10：１である前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。
17. 【請求項１７】 組成物中の分散剤と低施用量主有効成分の重量比が 0.4〜 ６：１である請求項16に記載の組成物。
18. 【請求項１８】 前記の低使用量有効成分としてベンスルフロン・メチルを含
    有し、さらにプロパニルを含有する前記請求項のいずれか１項に記載の組成物。
19. 【請求項１９】 ベンスルフロン・メチルを組成物の１重量％よりも少ない量
    で存在させ且つプロパニルを組成物の50重量％よりも多い量で存在させる請求項
    18に記載の組成物。
20. 【請求項２０】 前記請求項のいずれか１項に記載の組成物の農薬としての使
    用。
21. 【請求項２１】 請求項１〜19のいずれか１項に記載の組成物の除草有効量
    を、処理すべき植物又は植物の生育場所に施用することによって植物を処理する
    方法。
22. 【請求項２２】 組成物を液状担体と混合し、植物又は植物が生育する場所に
    施用する請求項21に記載の方法。
23. 【請求項２３】 組成物がスルホニルウレアを含有してなるものであり且つ主
    有効成分を50g/haよりも少ない使用量で植物又は植物が生育する場所に施用する
    請求項21又は22のいずれか１項に記載の方法。
24. 【請求項２４】 組成物が第二有効成分としてプロパニルを含有し且つ第二有
    効成分を7000g/haよりも少ない使用量で植物又は植物が生育する場所に施用する
    請求項21〜23のいずれか１項に記載の方法。
25. 【請求項２５】 主有効成分と、分散剤と、場合によっては他の化合物とを含
    有する自由流動性粉末の形態の混合物を調製し、該混合物を押出して顆粒を形成
    することからなる前記請求項のいずれかに記載の組成物の製造方法。
26. 【請求項２６】 第二有効成分を含有する予備混合物を調製し、該予備混合物
    を分散剤及び主有効成分と混合して押出し用混合物を形成することからなる請求
    項25に記載の方法。