ES2245449T3 - Composicion herbicida y procedimiento de eliminacion de las malas hierbas. - Google Patents
Composicion herbicida y procedimiento de eliminacion de las malas hierbas.Info
- Publication number
- ES2245449T3 ES2245449T3 ES93116635T ES93116635T ES2245449T3 ES 2245449 T3 ES2245449 T3 ES 2245449T3 ES 93116635 T ES93116635 T ES 93116635T ES 93116635 T ES93116635 T ES 93116635T ES 2245449 T3 ES2245449 T3 ES 2245449T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- salt
- weeds
- phosphinoyl
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
La composición herbicida de la presente invención es particularmente útil como herbicida no selectivo. Por ejem-plo, la composición se puede utilizar para controlar las malas hierbas que salen en tierras sin cultivar, tales como caminos, sitios edificables, plataforma del ferrocarril, parques y patios, y las malas hierbas cubriendo la tierra en huer-tos, bosques gestionados, bosques o bosques domésticos. Además, también se puede utilizar la composición como agente de gestión de las malas hierbas para riberos de arrozales, y herbicida de limpieza para barbechos y campos de las mesetas antes de plantar. La composición es eficaz para controlar, por ejemplo, dicotiledóneas tales como la comelina (Commelina communis), la centinodia (Polygonum longisetum), la escabiosa menor (Erigeron annuus), el venadillo (Erigeron canadensis), la bolsa del pastor (Capsella bursa-pastoris), la persicaria mayor (Polygonum lapa-thifolium), el ataco (Amaranthus lividus), el gordolobo (Gnaphalium affine), la hoja decobre (Acalypha australis), el amaranto verde (Amaranthus varidis) y la pamplina (Stellaria media); malas hierbas gramíneas tales como el garranchuelo (Digitaria adscendens), el capín arroz (Echinochloa crus-galli), la espiguilla (Poa annua) y la cola de zorra (Alopecurus aequalis); y malas hierbas perennes tales como la lengua de vaca (Rumex japonicus), la artemisa (Artemisia princeps), la cola de caballo (Equisetum arvense), el llantén asiático (Plantago asiatica), la pulicaria (Erigeron philadelphicus), el diente de león (Taraxacum officinale), el carrizo (Imperata cylindrica), el miscanto (Miscanthus sinensis) y la acedera (Cayratia japonica). La presente invención es aplicable no solamente a los anteriores lugares y malas hierbas, sino también a todos los lugares y malas hierbas objetivo, para controlar las malas hierbas indeseables.
Description
Composición herbicida y procedimiento de
eliminación de las malas hierbas.
Esta invención se refiere a una composición
herbicida conteniendo, como principios activos, al menos un
compuesto organofosforado seleccionado del grupo que se compone de
N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o una sal del mismo, y
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol
3-sustituido representado por la fórmula general
(I):
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R
es
-Y^{1}R^{3}
(en donde R^{3} es un grupo
alquilo inferior, un grupo haloalquilo inferior, un grupo alquenilo
inferior, o un grupo alquinilo inferior; e Y^{1} es -O- o
-S-),
-Y^{2}CH(R^{4})CO-OR^{5}
(en donde R^{4} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R^{5} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo haloalquilo inferior,
un grupo alquenilo inferior, o un grupo alquinilo inferior; e
Y^{2} es -O-, -S- o
-NH-),
-COOCH(R^{4})CO-Y^{1}R^{5}
(en donde R^{4}, R^{5} e
Y^{1} son como se definió antes),
o
-COOR^{6}
(en donde R^{6} es un grupo
alquilo inferior, un grupo alquenilo inferior, o un grupo alquinilo
inferior);
R^{1} es un grupo alquilo inferior; R^{2} es
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior, o un grupo
haloalquilo inferior; X^{1} y X^{2}, que pueden ser iguales o
diferentes, son átomos de halógeno; Y es -O-, -S-, -SO-, o
-SO_{2}-; y n es cero ó 1; y un método de escarda utilizando dicha
composición.
Además, esta invención tiene que ver con una
composición herbicida constando de, como principios activos, al
menos un compuesto organofosforado seleccionado del grupo que se
compone de N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o una sal del mismo, y
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol
3-sustituido representado por la fórmula general
(I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R^{1} es CH_{3}, R es
OCH_{2}CH_{2}=CH_{2}, R^{2} es CHF_{2}, X^{1} y X^{2}
son cada uno Cl, Y es NH, y n es
1;
y con una composición herbicida constando de,
como principios activos, al menos un compuesto organofosforado
seleccionado del grupo que se compone de
N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o una sal del mismo, y
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol
3-sustituido representado por la fórmula general
(I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R^{1} es CH_{3}, R es
OCH_{2}C\equivCH, R^{2} es CHF_{2}, X^{1} y X^{2} son
cada uno Cl, Y es NH, y n es 1; y a métodos de escarda utilizando
dichas
composiciones.
El derivado de fenilpirazol
3-sustituido de la fórmula general (I) es un
compuesto descrito en JP-A-3163063,
correspondiente a EP-A-361114, y
JP-A-4211065, y descubrieron que era
útil como herbicida.
JP-A-4059706 y
JP-A-3246204 revelan composiciones
herbicidas constando del siguiente derivado de fenilpirazol 3
sustituido:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R es un grupo alquilo
inferior y X es halógeno, en combinación con una sulfonilurea,
fenilurea, o compuesto fenoxiácido graso como principios activos.
Estas composiciones son especialmente utilizadas para extirpar malas
hierbas de cereales tales como trigo y
cebada.
El compuesto organofosforado utilizado en la
presente invención es un herbicida conocido, por ejemplo,
N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo, los cuales están
descritos en JP-A-4739538 y
JP-A-5795994,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
descrito en la Publicación posregistrada de Patente japonesa Nº
57-26564, o
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
descrito en la Publicación posregistrada de Patente japonesa Nº
59-23282.
Los compuestos organofosforados son herbicidas
aplicados al follaje, ampliamente utilizados como herbicidas no
selectivos, los cuales pueden ser también combinados con otros
compuestos herbicidas tales como
3-cloro-2-(4-cloro-2-fluoro-5-propargiloxifenil)-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol,
como se revela en EP-A-232504,
algunos derivados de oxazolidinadiona, como se revela en
EP-A-350880, o herbicidas tipo
oxifluorfen revelados en
EP-A-143547. Sin embargo, los
compuestos organofosforados exhiben un lento efecto inicial, y no
son suficientemente efectivos contra malas hierbas herbáceas en
estado de hoja desarrollada o estado de reproducción. Por lo tanto,
existe un deseo apremiante por la llegada de un herbicida que exhiba
un efecto herbicida temprano después de la aplicación, y tenga un
suficiente efecto herbicida también en las malas hierbas herbáceas
en estado de hoja desarrollada o estado reproductivo.
Para resolver estos problemas, la presente
invención proporciona una composición herbicida constando de, como
principios activos, al menos un compuesto organofosforado
seleccionado del grupo que se compone de N-(fosfonome-
til)glicina o una sal del mismo, 4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina o una sal del mismo, y 4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol 3-sustituido de la fórmula general (I) anterior, en donde el compuesto organofosforado está contenido en una cantidad de 0'01 a 1'000 partes en peso por parte en peso del derivado de fenilpirazol 3-sustituido de la fórmula general (I).
til)glicina o una sal del mismo, 4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina o una sal del mismo, y 4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol 3-sustituido de la fórmula general (I) anterior, en donde el compuesto organofosforado está contenido en una cantidad de 0'01 a 1'000 partes en peso por parte en peso del derivado de fenilpirazol 3-sustituido de la fórmula general (I).
\newpage
Esta composición exhibe propiedades de acción
rápida y un amplio espectro del control de malas hierbas, y además
ocasiona un excelente efecto sinérgico a una dosis necesaria cuando
se utiliza solamente cada uno de los compues-
tos.
tos.
Además, la presente invención proporciona un
método de escarda comprendiendo el aplicar la composición herbicida
de la presente invención en una dosis elegida en el intervalo de 1 g
a 5 kg (en términos de los principios activos de la composición) por
10 áreas, para controlar hierbajos indeseables.
A continuación se describen brevemente los
dibujos.
La Fig. 1 es un gráfico que muestra el efecto
sinérgico de una composición herbicida (conteniendo el compuesto 19
y el compuesto B) de la presente invención, mediante análisis de
isobolos.
La Fig. 2 es un gráfico que muestra el efecto
sinérgico de una composición herbicida (conteniendo el compuesto 19
y el compuesto C) de la presente invención, mediante análisis de
isobolos.
Ahora se describe más detalladamente la
invención.
En la Tabla 1 se dan ejemplos del compuesto de la
fórmula general (I).
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto organofosforado herbicida es, según
la presente invención, seleccionado del grupo que se compone de
N-(fosfonometil)glicina o sales del mismo tales como la sal
de isopropilamonio de N-(fosfonometil)glicina (de ahora en
adelante mencionada como "compuesto A") o la sal de
trimetilsulfonio de N-(fosfonometil)glicina (de ahora en
adelante mencionada como "compuesto B");
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o sales del mismo tales como la sal amónica de
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
(de ahora en adelante mencionada como "compuesto C");
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o sales del mismo tales como la sal sódica de
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
(de ahora en adelante mencionada como "compuesto D").
Para aplicar la composición herbicida de la
presente invención, se puede preparar en formas adecuadas conforme a
una manera común para la preparación de productos agroquímicos,
dependiendo de los fines. Por ejemplo, dicha composición se mezcla
con uno o más materiales seleccionados del grupo que se compone de
soportes sólidos, soportes líquidos y surfactantes, y opcionalmente
adyuvantes; y se prepara en una forma de preparación tal como
gránulos dispersables en agua, polvo humectable, polvo, concentrado
en suspensión, o un concentrado soluble.
Los principios activos de la composición
herbicida de la presente invención son mezclados, dependiendo del
tipo de formulación, en el siguiente intervalo: la proporción de
compuesto organofosforado es 0'01 a 1'000 partes en peso,
preferentemente 1 a 500 partes en peso, por parte en peso de
derivado de fenilpirazol 3-sustituido de la fórmula
general (I).
La composición herbicida de la presente invención
es útil como composición herbicida no selectiva. La composición
tiene la propiedad de acción rápida que no tiene el compuesto
organofosforado, en virtud del uso simultáneo del derivado de
fenilpirazol 3-sustituido y el compuesto
organofosforado, y además, la composición permite la reducción de la
dosis porque el uso simultáneo ocasiona un efecto sinérgico que no
se puede esperar cuando se utiliza solo cada uno de los dos
agentes.
La composición herbicida de la presente invención
es particularmente útil como herbicida no selectivo. Por ejemplo, la
composición se puede utilizar para controlar las malas hierbas que
salen en tierras sin cultivar, tales como caminos, sitios
edificables, plataforma del ferrocarril, parques y patios, y las
malas hierbas cubriendo la tierra en huertos, bosques gestionados,
bosques o bosques domésticos. Además, también se puede utilizar la
composición como agente de gestión de las malas hierbas para riberos
de arrozales, y herbicida de limpieza para barbechos y campos de las
mesetas antes de plantar. La composición es eficaz para controlar,
por ejemplo, dicotiledóneas tales como la comelina (Commelina
communis), la centinodia (Polygonum longisetum), la
escabiosa menor (Erigeron annuus), el venadillo (Erigeron
canadensis), la bolsa del pastor (Capsella
bursa-pastoris), la persicaria mayor
(Polygonum lapa- thifolium), el ataco (Amaranthus
lividus), el gordolobo (Gnaphalium affine), la hoja de
cobre (Acalypha australis), el amaranto verde (Amaranthus
varidis) y la pamplina (Stellaria media); malas hierbas
gramíneas tales como el garranchuelo (Digitaria adscendens),
el capín arroz (Echinochloa crus-galli), la
espiguilla (Poa annua) y la cola de zorra (Alopecurus
aequalis); y malas hierbas perennes tales como la lengua de vaca
(Rumex japonicus), la artemisa (Artemisia princeps),
la cola de caballo (Equisetum arvense), el llantén asiático
(Plantago asiatica), la pulicaria (Erigeron
philadelphicus), el diente de león (Taraxacum
officinale), el carrizo (Imperata cylindrica), el
miscanto (Miscanthus sinensis) y la acedera (Cayratia
japonica).
La presente invención es aplicable no solamente a
los anteriores lugares y malas hierbas, sino también a todos los
lugares y malas hierbas objetivo, para controlar las malas hierbas
indeseables.
Aunque la composición herbicida de la presente
invención se aplica preferentemente durante la temprana
postaparición o fase de crecimiento vegetativo de las malas hierbas,
su tiempo de aplicación no está limitado a estos periodos.
La dosis de la composición herbicida de la
presente invención puede ser elegida en el intervalo de 1 a 5'000 g
(en términos de los principios activos) por 100 áreas.
A continuación se describen ejemplos típicos de
la presente invención.
En los ejemplos, las partes son todas en
peso.
| Compuesto 19 | 0'2 partes |
| Compuesto C | 18'5 partes |
| Genapol® LRD | 20'0 partes |
| Sal de Glauber | 20'0 partes |
| Arcilla | 16'3 partes |
| Bentonita | 10'0 partes |
| Ácido silícico hidratado | 10'0 partes |
| Ligninsulfonato cálcico | 5'0 partes |
| Total | 100'0 partes |
Se preparó polvo humectable granular mezclando
uniformemente las cantidades predeterminadas de compuesto 19,
compuesto C, sal de Glauber, arcilla, bentonita y ácido silícico
hidratado, poniendo el polvo mezclado resultante en un granulador de
lecho fluido, y pulverizando el polvo mezclado con una solución
acuosa conteniendo las cantidades predeterminadas de Genapol® LRD y
ligninsulfonato cálcico, seguido por granulación y secado.
| Compuesto 19 | 0'2 partes |
| Compuesto C | 18'5 partes |
| Pluronic® L-64 | 5'0 partes |
| Alquilbencenosulfonato sódico | 2'0 partes |
| Metilnaftaleno | 10'0 partes |
| Agua | 64'3 partes |
| Total | 100'0 partes |
Se preparó un concentrado en suspensión acuosa
mezclando las cantidades predeterminadas de compuesto 19 y
metilnaftaleno para obtener una solución, añadiendo el compuesto C,
el Pluronic® L-64, el alquilbencenosulfonato sódico
y el agua a la solución, y mezclándolos uniformemente mediante un
agitador de alta velocidad.
| Compuesto 19 | 0'2 partes |
| Compuesto B | 38'0 partes |
| Pluronic® L-64 | 5'0 partes |
| Alquilbencenosulfonato sódico | 2'0 partes |
| Metilnaftaleno | 10'0 partes |
| Agua | 44'8 partes |
| Total | 100'0 partes |
Se preparó un concentrado en suspensión acuosa
mezclando las cantidades predeterminadas de compuesto 19 y
metilnaftaleno para obtener una solución, añadiendo el compuesto B,
el Pluronic® L-64, el alquilbencenosulfonato sódico
y el agua a la solución, y mezclándolos uniformemente mediante un
agitador de alta velocidad.
| Compuesto 19 | 0'2 partes |
| Compuesto C | 18'5 partes |
| Hitenol Nº 8 (nombre comercial) | 3'0 partes |
| Ligninsulfonato cálcico | 3'0 partes |
| Carplex 80 (nombre comercial) | 5'0 partes |
| Arcilla | 70'3 partes |
| Total | 100'0 partes |
Se preparó un polvo humectable mezclando
uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
| Compuesto 19 | 0'2 partes |
| Compuesto B | 38'0 partes |
| Hitenol Nº 8 (nombre comercial) | 3'0 partes |
| Ligninsulfonato cálcico | 3'0 partes |
| Carplex 80 (nombre comercial) | 5'0 partes |
| Arcilla | 50'8 partes |
| Total | 100'0 partes |
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un polvo humectable mezclando
uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de ensayo
1
Se llenó un tiesto, con un diámetro de 12 cm y
una altura de 11 cm, con tierra de la meseta (marga arenosa) y se
sembró con capín arroz (Echinochloa
crus-galli) a fin de ajustar la profundidad de
la tierra de cubierta a 0'5 cm, y el capín arroz fue cultivado en un
invernadero.
Cuando el capín arroz creció hasta un estado de 3
hojas y una altura de 10 cm en un ensayo coutilizando compuesto B, o
hasta un estado de 5 hojas y una altura de 15 cm en un ensayo
coutilizando compuesto C, se diluyó con agua una cantidad
predeterminada de cada composición herbicida de la presente
invención, y la dilución fue pulverizada uniformemente, desde
arriba, en las superficies íntegras del tallo y hojas, a un volumen
de pulverización de 1'000 litros por hectárea, mediante el empleo de
un pulverizador de pequeño tamaño.
Al décimo día después de la pulverización, se
juzgó visualmente el grado de crecimiento de la parte por encima de
la tierra de las plantas supervivientes de capín arroz en el
intervalo de cero (ineficaz) hasta 100 (completamente muerta),
mediante comparación con las de un tiesto no tratado.
En las Tablas 2 y 3, respectivamente, se muestran
los resultados obtenidos con la composición de compuesto 19 y B o
compuesto 19 y C.
\vskip1.000000\baselineskip
| Cantidad de compuesto 19 como principio activo (g/ha) | ||||||||
| 0 | 3'125 | 6'25 | 12'5 | 25'0 | 50'0 | 100'0 | ||
| Cantidad de | 0 | 0 | 30 | 50 | 50 | 80 | 85 | 90 |
| compuesto B | 125 | 40 | 40 | 50 | 60 | 85 | 95 | |
| como | 250 | 50 | 60 | 60 | 70 | 90 | 98 | |
| principio | 500 | 60 | 70 | 70 | 80 | 95 | 99 | |
| activo | 1.000 | 70 | 80 | 90 | 95 | 98 | 100 | |
| (g/ha) | 2.000 | 90 | 95 | 98 | 99 | 100 | 100 |
| Cantidad de compuesto 19 como principio activo (g/ha) | ||||||||
| 0 | 3'125 | 6'25 | 12'5 | 25'0 | 50'0 | 100'0 | ||
| Cantidad de | 0 | 0 | 40 | 50 | 60 | 70 | 80 | 90 |
| compuesto C | 62'5 | 50 | 50 | 60 | 60 | 90 | 95 | |
| como | 125 | 60 | 70 | 70 | 85 | 95 | 98 | |
| principio | 250 | 80 | 85 | 90 | 95 | 98 | 99 | |
| activo | 500 | 90 | 95 | 95 | 98 | 99 | 100 | |
| (g/ha) | 1.000 | 98 | 98 | 98 | 98 | 100 | 100 |
En los dibujos se muestran los resultados
anteriores para facilitar la comprensión.
La Fig. 1 muestra una curva de efecto constante
dibujada partiendo de la base del efecto herbicida en el capín arroz
mostrado en la Tabla 2, en el ejemplo de ensayo.
El eje de abcisas se refiere a la cantidad (g/ha)
de compuesto 19 como principio activo, y el eje de ordenadas a la
cantidad (g/ha) de compuesto B como principio activo.
En la línea discontinua se muestra el isobolo ED
90 esperado del efecto aditivo, y en la línea continua se muestra el
isobolo ED 90 de la combinación entre compuesto 19 y compuesto
B.
De manera similar, en la Fig. 2 se muestra el
efecto sinérgico de la composición herbicida (conteniendo compuesto
19 y compuesto C) de la presente invención.
Como se muestra en la Fig. 1 y Fig. 2, las
composiciones herbicidas de la presente invención tienen, sin duda,
efecto sinérgico.
Claims (4)
1. Una composición herbicida conteniendo, como
principios activos, al menos un compuesto organofosforado
seleccionado del grupo que se compone de
N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o una sal del mismo, y
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol
3-sustituido representado por la fórmula general
(I):
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R
es
-Y^{1}R^{3}
en donde R^{3} es un grupo
alquilo inferior, un grupo haloalquilo inferior, un grupo alquenilo
inferior, o un grupo alquinilo inferior; e Y^{1} es -O- o
-S-,
-Y^{2}CH(R^{4})CO-OR^{5}
en donde R^{4} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R^{5} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo haloalquilo inferior,
un grupo alquenilo inferior, o un grupo alquinilo inferior; e
Y^{2} es -O-, -S- o
-NH,
-COOCH(R^{4})CO-Y^{1}R^{5}
en donde R^{4}, R^{5} e Y^{1}
son como se definió antes,
o
-COOR^{6}
en donde R^{6} es un grupo
alquilo inferior, un grupo alquenilo inferior, o un grupo alquinilo
inferior;
R^{1} es un grupo alquilo inferior; R^{2} es
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior, o un grupo
haloalquilo inferior; X^{1} y X^{2}, que pueden ser iguales o
diferentes, son átomos de halógeno; Y es -O-, -S-, -SO-, o
-SO_{2}-; y n es cero ó 1;
en donde el compuesto organofosforado está
contenido en una cantidad de 0'01 a 1'000 partes en peso por parte
en peso del derivado de fenilpirazol 3-sustituido de
la fórmula general (I).
2. Una composición herbicida constando de, como
principios activos, al menos un compuesto organofosforado
seleccionado del grupo que se compone de
N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o una sal del mismo, y
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol
3-sustituido representado por la fórmula general
(I):
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R^{1} es CH_{3}, R es
OCH_{2}CH_{2}=CH_{2}, R^{2} es CHF_{2}, X^{1} y X^{2}
son cada uno Cl, Y es NH, y n es
1.
3. Una composición herbicida constando de, como
principios activos, al menos un compuesto organofosforado
seleccionado del grupo que se compone de
N-(fosfonometil)glicina o una sal del mismo,
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-DL-homoalanina
o una sal del mismo, y
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina
o una sal del mismo, y un derivado de fenilpirazol
3-sustituido representado por la fórmula general
(I):
en donde R^{1} es CH_{3}, R es
OCH_{2}C\equivCH, R^{2} es CHF_{2}, X^{1} y X^{2} son
cada uno Cl, Y es NH, y n es
1.
4. Un método para controlar malas hierbas, el
cual comprende el aplicar la composición herbicida de alguna de las
Reivindicaciones 1 a 3, en una dosis elegida en el intervalo de 1 g
a 5 kg (en términos de los principios activos de la composición) por
10 áreas, para controlar malas hierbas indeseables.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4311259A JP2920446B2 (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 除草剤組成物及び除草方法 |
| JP31125992 | 1992-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2245449T3 true ES2245449T3 (es) | 2006-01-01 |
Family
ID=18014996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES93116635T Expired - Lifetime ES2245449T3 (es) | 1992-10-27 | 1993-10-14 | Composicion herbicida y procedimiento de eliminacion de las malas hierbas. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5686386A (es) |
| EP (1) | EP0595126B1 (es) |
| JP (1) | JP2920446B2 (es) |
| KR (1) | KR100232031B1 (es) |
| CN (1) | CN1044548C (es) |
| BR (1) | BR9304364A (es) |
| CA (1) | CA2108710C (es) |
| DE (1) | DE69333848T2 (es) |
| ES (1) | ES2245449T3 (es) |
| MY (1) | MY110098A (es) |
| TW (1) | TW256765B (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2293766A (en) * | 1994-10-07 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Herbicidal compositions based on synergistic combination of glyphosate and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles |
| DE19634701A1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
| WO2001013729A1 (en) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Herbicidal compositions and method of using the same |
| AU2002354272A1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-15 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Herbicidal compositions and method of using the same |
| ITMI20060394A1 (it) | 2006-03-06 | 2007-09-07 | Isagro Ricerca Srl | Nuove composizioni erbicide sinergiche |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4840659A (en) * | 1971-03-10 | 1989-06-20 | Monsanto Company | N-Phosphonomethylglycine phytotoxicant compositions |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US4659860A (en) * | 1971-08-09 | 1987-04-21 | Monsanto Company | Thioester of n-phosphonomethylglycine |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| CA1120280A (en) * | 1977-11-08 | 1982-03-23 | Makoto Konnai | Herbicidal compositions and herbicidal processes |
| JPS5839127B2 (ja) * | 1978-03-09 | 1983-08-27 | 明治製菓株式会社 | 除草剤組成物 |
| JPS5923282B2 (ja) * | 1977-11-08 | 1984-06-01 | 明治製菓株式会社 | 除草剤 |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| AU3148384A (en) * | 1983-10-28 | 1985-05-02 | Chevron Research Company | Glyphosate type herbicide plus oxyfluorfen |
| CA1277152C (en) * | 1985-12-10 | 1990-12-04 | Masayuki Takase | Herbicidal compositions |
| JPH0225405A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-26 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 除草剤組成物 |
| KR930004672B1 (ko) * | 1988-08-31 | 1993-06-03 | 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 | 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법 |
| JP2929213B2 (ja) * | 1990-02-24 | 1999-08-03 | 日本農薬株式会社 | 畑作用除草剤組成物及び除草方法 |
| CA2036907C (en) * | 1990-02-28 | 1996-10-22 | Yuzo Miura | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition |
| JP2887701B2 (ja) * | 1990-02-28 | 1999-04-26 | 日本農薬株式会社 | ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 |
| JP2943003B2 (ja) * | 1990-06-28 | 1999-08-30 | 日本農薬株式会社 | 畑作用除草剤組成物及び除草方法 |
-
1992
- 1992-10-27 JP JP4311259A patent/JP2920446B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-10-14 ES ES93116635T patent/ES2245449T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-14 DE DE69333848T patent/DE69333848T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-14 EP EP93116635A patent/EP0595126B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-19 CA CA002108710A patent/CA2108710C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-21 MY MYPI93002181A patent/MY110098A/en unknown
- 1993-10-22 TW TW082108814A patent/TW256765B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-10-26 CN CN93119497A patent/CN1044548C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-26 BR BR9304364A patent/BR9304364A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-10-27 KR KR1019930022474A patent/KR100232031B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-12-19 US US08/574,630 patent/US5686386A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69333848D1 (de) | 2005-09-08 |
| EP0595126B1 (en) | 2005-08-03 |
| CN1044548C (zh) | 1999-08-11 |
| CA2108710C (en) | 1998-04-28 |
| KR100232031B1 (ko) | 1999-12-01 |
| KR940008570A (ko) | 1994-05-16 |
| JPH06166604A (ja) | 1994-06-14 |
| BR9304364A (pt) | 1994-06-07 |
| CA2108710A1 (en) | 1994-04-28 |
| EP0595126A1 (en) | 1994-05-04 |
| US5686386A (en) | 1997-11-11 |
| CN1086084A (zh) | 1994-05-04 |
| JP2920446B2 (ja) | 1999-07-19 |
| DE69333848T2 (de) | 2006-01-12 |
| MY110098A (en) | 1998-01-27 |
| TW256765B (es) | 1995-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2211636T3 (es) | Metodo y composiciones herbicidas sinerficos. | |
| ES2372521T3 (es) | Herbicidas para cultivos de soja tolerantes o resistentes. | |
| ES2232978T3 (es) | Sistema de agentes tensioactivos para formulaciones acuosas liquidas. | |
| ES2200929T3 (es) | Procedimiento potenciado de eliminacion de malas hierbas con herbicida glifosato. | |
| EP0483095A2 (en) | Improved formulations | |
| CZ227897A3 (en) | Synergetic herbicidal agents based on gluphosinate and nitrodiphenyl ethers as well as process for preparing thereof | |
| AP1064A (en) | Synergistic herbicidal compositions based on phosphorus-containing folia herbicides, imidazolinones and growth-promoting herbicides. | |
| IE920412A1 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| AU605484B2 (en) | Herbicides | |
| ES2245449T3 (es) | Composicion herbicida y procedimiento de eliminacion de las malas hierbas. | |
| BG96842A (bg) | Хербицидни състави | |
| KR100195565B1 (ko) | 제초 조성물 | |
| TW202380B (es) | ||
| JP2004520286A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JP7359645B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| WO2001060160A1 (en) | Herbicidal composition | |
| CN108174865A (zh) | 一种含草铵膦与甲基磺草酮的除草组合物及其应用 | |
| CN108024526B (zh) | 氨基酸系农药用效力增强剂组合物 | |
| BG61633B1 (bg) | Хербицидни състави | |
| US20200281203A1 (en) | Herbicide Formulations and their Use | |
| US20040198606A1 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| RU2317707C1 (ru) | Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью на землях несельскохозяйственного применения | |
| CN104621177A (zh) | 一种含氯氨吡啶酸与草铵膦的混合除草剂 | |
| WO2025249046A1 (ja) | 除草効力増強剤組成物 | |
| JP2025181676A (ja) | 除草効力増強剤組成物 |