JPH05310652A - 殺真菌活性を示すアミン誘導体 - Google Patents

殺真菌活性を示すアミン誘導体

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JPH05310652A
JPH05310652A JP3073837A JP7383791A JPH05310652A JP H05310652 A JPH05310652 A JP H05310652A JP 3073837 A JP3073837 A JP 3073837A JP 7383791 A JP7383791 A JP 7383791A JP H05310652 A JPH05310652 A JP H05310652A
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JP
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methyl
phenyl
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oxapropyl
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Giovanni Camaggi
ジョバンニ、カマッジ
Lucio Filippini
ルチオ、フィリピニ
Marilena Gusmeroli
マリレナ、グスメロリ
Carlo Garavaglia
カルロ、ガラバグリア
Luigi Mirenna
ルイジ、ミレンナ
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MINISUTERO DER UNIV E DERA RICHIERUKA SHIENTEIFUIIKA E TEKUNOROJIKA
MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
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MINISUTERO DER UNIV E DERA RICHIERUKA SHIENTEIFUIIKA E TEKUNOROJIKA
MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】一般式 具体的には、例えば４−｛３−［４−（トリメチルシリ
ルメトキシ）−フェニル］−２−メチル−３−オキサプ
ロピル｝−２，６−ジメチル−モルホリンの合成で示さ
れる化合物、その鏡像異性体およびジアステレオ異性体
および相当する金属塩および錯体。 【効果】これらの化合物は、有用な植物の栽培に有害な
ある種の病原菌の成長抑制剤としての活性を備えてい
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、高い殺真菌性を備えたアミン誘
導体、その製造方法、および農業分野における殺真菌剤
としてのその使用に関する。
【０００２】したがって、本発明の目的は、一般式
【化５】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、互いに等しくても、異なっ
ていてもよく、Ｈ原子、直鎖または枝分れした（Ｃ1 −
Ｃ6 ）−アルキル基、Ａｒ−Ｂ基、但し、Ａｒは（Ｃ6
−Ｃ10）−アリールまたは（Ｃ6 −Ｃ10）−ハロ−アリ
ール基であり、Ｂは（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキレンまたは
（Ｃ1 −Ｃ2 ）−アルキル−（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキレ
ン基であり、または、ＡｒおよびＢは互いに、および、
Ｎ原子と共に、ＯおよびＳの中から選択した第二の異原
子を含む（Ｃ3 −Ｃ8 ）−複素環基または（Ｃ2 −
Ｃ7 ）−複素環基を表し、該複素環基は所望により一つ
以上の、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ10）
−アリール基、上記のＡｒ−Ｂ基およびハロゲンで置換
してあり、Ｒ3 およびＲ5 は、互いに等しくても、異な
っていてもよく、Ｈ原子、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−アルキル基
を表すが、または一緒に直鎖または枝分れした（Ｃ1 −
Ｃ7 ）−アルキレン基を形成し、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｒ4 は、ｍが２以上の場合は、互いに等しくても、
異なっていてもよく、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−
アルキル基または（Ｃ1 −Ｃ3 ）−ハロアルキル基を表
し、Ｒ' 、Ｒ”は、互いに等しくても、異なっていても
よく、Ｈ、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−アルキル基、ハロゲン原子
を表し、ｎは０〜３の整数であり、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2
基、（Ｃ3 −Ｃ6 ）−シクロアルキル基、（Ｃ6 −
Ｃ10）−アリール基、５または６員環の複素環基を表
し、ここで該基は所望により一つ以上のハロゲン原子、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）−ハロア
ルキル基、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ
3 ）−ハロアルコキシ基で置換することができ、あるい
は 基を表し、ここでＣ、Ｄ、Ｅは、互いに等しくても、異
なっていてもよく、Ｈ原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル
基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）
−アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−ハロアルコキシ基、
（Ｃ6 −Ｃ10）−アリール基、および（Ｃ6 −Ｃ10）−
ハロアリール基を表す）を有する化合物である。
【０００３】一般式（Ｉ）の化合物は少なくとも一つの
対称中心を含む、すなわち、純粋な鏡像異性体または純
粋なジアステレオ異性体、並びにそれらのあらゆる比率
における混合物の合成および使用は、本発明の範囲内に
入る。
【０００４】本発明の開示においては、「ハロゲン」と
はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの原子を意味する。アリール
基の例としては、フェニル基、ナフチル基およびより高
級な類似体がある。
【０００５】Ａｒ−Ｂ基の例としては、ベンジルおよび
３−フェニル−プロピルがある。
【０００６】 基の例としては、Ｒ1 およびＲ2 が、互いに一緒に、上
記の様な（Ｃ3 −Ｃ8 ）−または（Ｃ2 −Ｃ7 ）−複素
環基を表す場合、２，６−ジメチル−モルホリン、モル
ホリン、ピペリジン、２，６−ジメチル−ピペリジン、
チオモルホリン、等に由来する基がある。これらの基
は、上記の様に置換していてもよい。
【０００７】５または６員環の複素環Ｙ基の例として
は、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、チアゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、および縮合ベンゼン
環を含む、および上記の置換基を含むそれらの誘導体が
ある。
【０００８】（Ｃ3 −Ｃ6 ）−シクロアルキル基を意味
するＹとしては、シクロヘキシル、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロブチル基、および上記の様に置換
した基、例えば１−メチル−２，２−ジクロロ−シクロ
プロピルを挙げることができる。
【０００９】シリル基としては、トリメチル−シリル、
ｔ−ブチル−ジメチル−シリルおよびジメチル−フェニ
ル−シラニル基、等を挙げることができる。
【００１０】本発明の他の目的は、 ＊公知の技術により、無機酸、例えばヨウ化水素酸、臭
化水素酸、塩酸の様なハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、
チオシアン酸およびリン酸から、あるいは有機酸、例え
ば酢酸、プロパン酸、エタン−ジカルボン酸、プロパン
−ジカルボン酸、安息香酸、サリチル酸、サッカリン、
メタンスルホン酸、４−メチル−ベンゼン−スルホン
酸、等から得られる、一般式（Ｉ）の化合物の塩、 ＊公知の技術により、（Ｉ）の型の誘導体と、有機また
は無機金属塩、例えば銅、マンガン、亜鉛、または鉄の
塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩との錯体形成反応に
より得られる金属錯体である。
【００１１】一般式（Ｉ）の範囲内に入る化合物は、異
なったルートを採ることができる、実質的に公知の、す
なわち従来の方法により調製できる。
【００１２】好ましい方法は、下記の様な図式で表すこ
とができる（ｎ＝１に対して）。
【００１３】
【化６】 さらに詳しくは、カルボニル化合物(II)を、アミン(II
I) および通常の水素化触媒（木炭上のＰｄ、ラネー（R
aney)ニッケル）の存在下で水素化し、アミン性化合物
(IV)を得る。水素圧は１〜１０気圧、温度は約０℃〜約
６０℃でよい（Ｊ．マーチ、「上級有機化学」第２版、
Int. St. Edition、８１９ページ参照）。
【００１４】上記の調製図式において、記号Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ' 、Ｒ”、Ｙ及びｍは前に
定義した意味を有する。
【００１５】化合物(I) は、アミン(IV)を、Ｇがハロゲ
ン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）または活性化したエステル（メタ
ンスルホネート、ｐ−トルエン−スルホネート）を意味
する化合物(V) と、有機性塩基（トリエチルアミン、ピ
リジン）または無機性塩基（炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム）の存在下で、プロトン性溶媒（水、エタノ
ール）または双極性非プロトン溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン）中で、２５℃〜
その溶液の沸点までの温度で反応させることにより得ら
れる（Ｊ．マーチ、「上級有機化学」第２版、Int. St.
Edition、３５７ページ参照）。
【００１６】必要であれば、公知の技術により、化合物
(I) から相当する金属塩および／または錯体を調製する
ことができる。
【００１７】カルボニル化合物(II)は一般に市場で容易
に入手できる、または公知の技術により調製することが
できる。
【００１８】化合物(V) は、市場で容易に入手できる
が、記号Ｙが 基を意味し、基Ｃ、Ｄ、Ｅの少なくとも一つがＣ1 −Ｃ
4 ）−パーフルオロアルキルである場合、化合物(V) は
文献［ＪＡＣＳ７３ ３５１８（１９５１）、Ｔｅ．Ｌ
ｅ．２５ ２１９５（１９８４）］から公知の方法によ
り得ることができる。
【００１９】アミン(III) は、市販されている物質であ
る、あるいは合成により容易に得られる（Ｊ．マーチ、
「上級有機化学」第２版、Int. St. Edition、３５７ペ
ージ参照）。
【００２０】一般式(I) の化合物は、有用な植物の栽培
に有害なある種の病原菌の成長抑制剤としての活性を備
えている。
【００２１】これらの化合物を有用な植物または有用な
植物の部分、例えば葉に与えると、式(I) の化合物は、
病気の予防および治療活性を示し、例えばエリシフェ(E
rysiphe)およびヘルミントスポリウム(Helminthosporiu
m)属に属する病原菌によって引き起こされる病気の抑制
に特に効果的である。
【００２２】本発明に係わる化合物により防止できる植
物の病気には、 − 穀類に対するエリシフェ グラミニス(Erysiphe gr
aminis) 、 − ウリ科（例えば胡瓜）に対するスファエロテカ フ
ルギネア(Sphaerotecafuliginea)、 − 穀類に対するパクシニア(Puccinia)、 − 穀類に対するセプトリア(Septoria)、 − 穀類に対するヘルミントスポリウム(Helminthospor
ium)、 − 穀類に対するリンコスポリウム(Rhynchosporium)、 − リンゴ樹に対するポドスファエラ リュウコトリカ
(Podosphaeraleucotricha)、 − ブドウ樹に対するウンシヌラ ネカトール(Uncinul
a necator)、 − リンゴ樹に対するヴェントゥリア イナエクアリス
(Venturia inaequalis)、 − 米に対するピリクラリア オリザエ(Pyricularia o
ryzae)、 − ボトリチス シネラエ(Botrytis cinerae)、 − 穀類に対するフサリウム(Fusarium)、その他の病気
がある。
【００２３】農業で実際に使用する場合、有効成分とし
て一つ以上の式(I) の化合物を含む殺真菌性組成物を調
製するのが効果的であることが多い。
【００２４】これらの組成物は、植物のどの部分にも、
例えば葉、茎、枝および根、または種蒔き前にその種
に、あるいはその植物が成長する土壌にも使用できる。
この組成物は乾燥粉末、湿潤粉末、乳化濃縮物、ペース
ト、顆粒、溶液、懸濁液、等の形で使用できるが、その
組成物の形態は特定の用途により異なる。
【００２５】この組成物は、公知の方法で、例えば活性
物質を、必要であれば界面活性剤の存在下で、溶媒およ
び／または固体希釈剤で希釈または溶解して調製する。
固体希釈剤または担体としては、シリカ、カオリン、ベ
ントナイト、タルク、化石ミール(fossil meal) 、ドロ
マイト、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、セッコ
ウ、クレー、合成ケイ酸塩、アタパルジャイト、セピオ
ライトを使用できる。液体希釈剤としては、無論水の他
に、各種の溶剤、例えば芳香族溶剤（ベンゼン、キシレ
ンまたはアルキル−ベンゼンの混合物）、塩素化芳香族
化合物（クロロベンゼン）、パラフィン（石油留分）、
アルコール（メタノール、プロパノール、ブタノー
ル）、アミン、アミド（ジエチルホルムアミド）、ケト
ン（シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン、
エチル−アミル−ケトン）、エステル（酢酸イソブチ
ル）がある。
【００２６】界面活性剤としては、ナトリウム、カルシ
ウムまたはトリエタノールアミンのアルキル硫酸塩、ア
ルキルスルホネート、アルキル−アリール−スルホネー
ト、ポリエトキシル化アルキルフェノール、脂肪族アル
コールへのエチレンオキシドの付加物、ポリエトキシル
化脂肪酸、ポリエトキシル化ソルビトールエステル、ポ
リエトキシル化脂肪、リグノスルホネートを使用でき
る。
【００２７】組成物は、特定の目的用の添加剤、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンの様な結合剤を含むこともできる。必要であれ
ば、本発明に係わる組成物に、殺真菌剤、植物生長調整
剤、除草剤、殺虫剤、肥料などの、他の相容性のある活
性物質を加えることもできる。上記の組成物中の活性物
質の濃度は、活性化合物、栽培、病原菌仲介物、環境条
件、および使用する配合形態に応じ、広範囲に変えるこ
とができる。一般的に、活性物質の濃度は、０．１〜９
５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲であ
る。
【００２８】以下に、実施例により本発明を説明する。 実施例１４−｛３−［４−（トリメチルシリルメトキシ）−フェ
ニル］−２−メチル−３−オキサプロピル｝−２，６−
ジメチル−モルホリンの合成 （化合物No. １） ２．６ gの４−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−
２−メチル−３−オキサプロピル］−２，６−ジメチル
−モルホリンを１０ccのジメチルホルムアミドに溶解す
る。この溶液に、５．５ gの無水炭酸ナトリウムを加
え、得られた混合物を窒素雰囲気中で８０℃に加熱し、
この温度で３０分間加熱し続ける。次いで、０．６ gの
ヨウ化カリウムおよび２．４ gのクロロメチル−トリメ
チル−シランを加え、この混合物をさらに４時間加熱す
る。この反応混合物を水中に注ぎ込んで急冷し、エチル
エーテルで抽出する。エーテル抽出物を完全に脱水し、
減圧下で蒸発させる。得られた粗生成物を、シリカゲル
上クロマトグラフィーで、溶離剤としてヘキサン／酢酸
エチル＝９：１を使用して精製する。２．３ gの化合物
１が得られる。
【００２９】分析： ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： δ＝６．７ （４Ｈ、ｍ） ４．３ （１Ｈ、ｍ） ３．５ （４Ｈ、ｍ） ０．８−２．８（１５Ｈ、ｍ） ０．０ （９Ｈ、ｓ）
【００３０】実施例２ 同様の方法で、相当する原料から出発し、化合物２〜１
０を合成する。その様な化合物の、Ｎ．Ｍ．Ｒ．により
測定した分析特性も記載する。
【００３１】化合物２ ＊４−｛３−［３−（２−（４，６−ジクロロ）−ピリ
ジルオキシ）−フェニル］−２−メチル−３−オキサプ
ロピル｝−２，６−ジメチル−モルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： δ＝８．０ （１Ｈ、ｄ） ７．７ （１Ｈ、ｄ） ６．９ （４Ｈ、ｍ） ４．３ （１Ｈ、ｍ） ３．６ （２Ｈ、ｍ） ０．８−２．８（１５Ｈ、ｍ）
【００３２】化合物３ ＊４−｛３−［３−（２，ジ−クロロ−１−メチル−シ
クロプロピル メトキシ）−フェニル］−２−メチル−
３−オキサプロピル｝−２，６−ジメチル−モルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： δ＝６．８ （４Ｈ、ｍ） ４．３ （１Ｈ、ｍ） ４．０ （２Ｈ、ｓ） ３．６ （２Ｈ、ｍ） ０．９−２．８（２０Ｈ、ｍ）
【００３３】化合物４ ４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジルオキシ−
２−イル）−フェニル−２−メチル−３−オキサプロピ
ル］−２，６−ジメチルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： ＝８．４ （１Ｈ、ｍ） ７．８ （１Ｈ、ｍ） ７．４−６．６（５Ｈ、ｍ） ４．４ （１Ｈ、ｍ） ３．５ （２Ｈ、ｍ） ２．９−０．８（１５Ｈ、ｍ）
【００３４】化合物５ ４−［３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジルオキシ−２−イル）−フェニル−２−メチル−３−
オキサプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： ＝８．２ （１Ｈ、ｍ） ７．８ （１Ｈ、ｍ） ７．３−６．５（４Ｈ、ｍ） ４．４ （１Ｈ、ｍ） ３．５ （２Ｈ、ｍ） ２．９−０．８（１５Ｈ、ｍ）
【００３５】化合物６ ４−［４−（ジメチルフェニルシリルメトキシ）−フェ
ニル−２−メチル−３−オキサプロピル］−２，６−ジ
メチルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： ＝７．８−７．２（６Ｈ、ｍ） ６．９ （３Ｈ、ｓ） ４．４ （１Ｈ、ｍ） ３．６ （４Ｈ、ｍ＋ｓ） ２．８−０．８（１５Ｈ、ｍ） ０．４ （６Ｈ、ｓ）
【００３６】化合物７ ４−［３−ジメチルフェニルシリルメトキシ）−フェニ
ル−２−メチル−３−オキサプロピル］−２，６−ジメ
チルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： ＝７．７−６．８（７Ｈ、ｍ） ６．４ （２Ｈ、ｍ） ４．４ （１Ｈ、ｍ） ３．６ （４Ｈ、ｍ＋ｓ） ２．８−０．８（１５Ｈ、ｍ） ０．３ （６Ｈ、ｓ）
【００３７】化合物８ ４−［３−［−１−（トリメチルシリル）エトキシ］−
フェニル−２−メチル−３−オキサプロピル］−２，６
−ジメチルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： ＝７．１ （１Ｈ、ｍ） ６．５ （３Ｈ、ｍ） ４．５ （１Ｈ、ｍ） ４．０ （１Ｈ、ｑ） ３．６ （２Ｈ、ｍ） ２．９−０．８（１８Ｈ、ｍ） ０．０ （９Ｈ、ｓ）
【００３８】化合物９ ４−［４−［−１−（トリメチルシリル）エトキシ］−
フェニル−２−メチル−３−オキサプロピル］−２，６
−ジメチルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： ＝６．８ （４Ｈ、ｍ） ４．４ （１Ｈ、ｍ） ３．９ （１Ｈ、ｑ） ３．６ （２Ｈ、ｍ） ２．９−０．９（１８Ｈ、ｍ） ０．０ （９Ｈ、ｓ）
【００３９】化合物１０ ４−［３−［１−（トリメチルシリル）エトキシ］−フ
ェニル−２−メチル−３−オキサプロピル］−２，６−
ジメチルモルホリン ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）、ＣＤＣｌ3 中： δ＝７．１ （１Ｈ、ｍ） ６．５ （３Ｈ、ｍ） ４．５ （１Ｈ、ｍ） ４．０ （１Ｈ、ｑ） ３．６ （２Ｈ、ｍ） ２．９−０．８（１８Ｈ、ｍ） ０．０ （９Ｈ、ｓ）
【００４０】実施例３ ヘルミントスポリウム テレスに対する予防殺真菌活性
の測定 調整雰囲気中で、鉢植えしたオオムギｃｖ．アルナ植物
の葉の両面に、供試物質（化合物No. １および２）の、
２０％アセトン（体積／体積）の水−アセトン溶液を噴
霧した。２０℃、７０％Ｒ．Ｈ．に空調した雰囲気中で
２日間放置した後、この植物の葉の両面に、ヘルミント
スポリウム テレスの水中分散物（２５０，０００分生
子／ｃｃ）を噴霧した。２１℃で、湿分飽和した雰囲気
中で２４時間放置した後、この植物を真菌培養用に空調
した環境に保管した。
【００４１】１２日間後、感染の程度を目視により、１
００（健全な植物）〜０（完全に感染した植物）の尺度
で評価した。
【００４２】得られたデータを表１に示す。 表１ 化合物No. 投与量(ppm) ヘルミントスポリウム抑制率（％） １ ５００ １００ １２５ １００ ２ ５００ １００ １２５ １００
【００４３】実施例４ コーン 分生子（エリシフェ グラミニスＤ．Ｃ．）に
対する殺真菌活性の測定 予防活性 調整雰囲気中で、鉢植えしたコーンｃｖ．イルネリオ植
物の葉の両面に、供試物質（化合物No. １および２）
の、２０％アセトン（体積／体積）の水−アセトン溶液
を噴霧した。
【００４４】２０℃、７０％Ｒ．Ｈ．に空調した雰囲気
中で１日間放置した後、この植物の葉の両面に、エリシ
フェ グラミニスの水中分散物（２００，０００分生子
／ｃｃ）を噴霧した。２１℃で、湿分飽和した雰囲気中
で２４時間放置した後、この植物を真菌培養用に空調し
た環境に保管した。
【００４５】培養期間（１２日間）後、感染の程度を目
視により、１００（健全な植物）〜０（完全に感染した
植物）の尺度で評価した。
【００４６】治療活性 調整雰囲気中で、鉢植えしたコーンｃｖ．イルネリオ植
物の葉の両面に、エリシフェ グラミニスの水中分散物
（２００，０００分生子／ｃｃ）を噴霧した。２１℃
で、湿分飽和した雰囲気中で２４時間放置した後、この
葉に、供試物質（化合物No. １および２）の、２０％ア
セトン（体積／体積）の水−アセトン溶液を噴霧した。
真菌培養時間（１２日間）の後、感染の程度を目視によ
り、１００（健全な植物）〜０（完全に感染した植物）
の尺度で評価した。得られたデータを表２に示す。 表２ 化合物No. 投与量(ppm) エリシフェ抑制率（％） １ ５００ １００ ２５０ １００ １２５ １００ ２ ５００ １００ ２５０ １００ １２５ １００
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョバンニ、カマッジ イタリー国ノバラ、ビア、ラガッツィ、デ ル、99 (72)発明者 ルチオ、フィリピニ イタリー国サロンノ、バレセ、ビア、フラ テリ、セルビ、27 (72)発明者 マリレナ、グスメロリ イタリー国モンツァ、ミラノ、ビア、デ ラ、グエリナ、31 (72)発明者 カルロ、ガラバグリア イタリー国クッジオノ、ミラノ、ピアッツ ァ、ビットリア、７ (72)発明者 ルイジ、ミレンナ イタリー国ミラノ、ビア、ガンボロイタ、 ４

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、互いに等しくても、異なっ
    ていてもよく、 Ｈ原子、 直鎖または枝分れした（Ｃ1 −Ｃ6 ）−アルキル基、 Ａｒ−Ｂ基、但し、 Ａｒは（Ｃ6 −Ｃ10）−アリールまたは（Ｃ6 −Ｃ10）
    −ハロ−アリール基であり、 Ｂは（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキレンまたは（Ｃ1 −Ｃ2 ）
    −アルキル−（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキレン基であり、 または、ＡｒおよびＢは互いに、および、Ｎ原子と共
    に、ＯおよびＳの中から選択した第二の異原子を含む
    （Ｃ3 −Ｃ8 ）−複素環基または（Ｃ2 −Ｃ7 ）−複素
    環基を表し、該複素環基が所望により置換してある、を
    表し、Ｒ3 およびＲ5 は、互いに等しくても、異なって
    いてもよく、Ｈ原子、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−アルキル基を表
    す、または一緒に直鎖または枝分れした（Ｃ1 −Ｃ7 ）
    −アルキレン基を形成し、ｍが０〜４の整数であり、Ｒ
    4 は、ｍが２以上の場合は、互いに等しくても、異なっ
    ていてもよく、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−アルキ
    ル基または（Ｃ1 −Ｃ3 ）−ハロ−アルキル基を表し、 Ｒ' 、Ｒ”は、互いに等しくても、異なっていてもよ
    く、Ｈ、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−アルキル基、ハロゲン原子を
    表し、ｎは０〜３の整数であり、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ
    2 基、（Ｃ3 −Ｃ6 ）−シクロアルキル基、（Ｃ6 −Ｃ
    10）−アリール基、５または６員環の複素環基を表し、
    あるいは 基を表し、ここでＣ、Ｄ、Ｅは、互いに等しくても、異
    なっていてもよく、Ｈ原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル
    基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）
    −アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−ハロ−アルコキシ
    基、（Ｃ6 −Ｃ10）−アリール基、および（Ｃ6 −
    Ｃ10）−ハロアリール基を表す）を有する化合物、その
    鏡像異性体およびジアステレオ異性体および相当する金
    属塩および錯体。
  2. 【請求項２】前記（Ｃ3 −Ｃ8 ）−または（Ｃ2 −
    Ｃ7 ）−複素環基が、モルホリン基、２，６−ジメチル
    −モルホリン基、ピペリジン基、２，６−ジメチル−ピ
    ペリジン基、チオモルホリン基の中から選択され、該基
    が所望により置換基を含むことを特徴とする、請求項１
    に記載する化合物。
  3. 【請求項３】Ｙが、ピリジン基、ピリミジン基、チオフ
    ェン基、チアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾ
    ール基、縮合ベンゼン環を含むそれらの誘導体、シクロ
    ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
    クロブチル基、１−メチル−２，２−ジクロロ−シクロ
    プロピル基、トリメチル−シリル基、ｔ−ブチル−ジメ
    チル−シリル基およびジメチル−フェニル−シラニル基
    を表すことを特徴とする、請求項１および２に記載する
    化合物。
  4. 【請求項４】前記Ａｒ−Ｂ基が、ベンジル基および３−
    フェニルイソプロピル基から選択されることを特徴とす
    る、請求項１〜３のいずれか１項に記載する化合物。
  5. 【請求項５】前記（Ｃ3 −Ｃ8 ）−または（Ｃ2 −
    Ｃ7 ）−複素環基が、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ
    6 −Ｃ10）−アリール、記号が上記と同じ意味を有する
    Ａｒ−Ｂ基およびハロゲン原子の中から選択した少なく
    とも一つの基で置換してあることを特徴とする、請求項
    １〜４のいずれか１項に記載する化合物。
  6. 【請求項６】エテニル、（Ｃ3 −Ｃ6 ）−シクロアルキ
    ルまたは複素環基である前記Ｙ基が、（Ｃ1 −Ｃ4 ）−
    アルキル、（Ｃ1 −Ｃ2 ）−ハロアルケニル基、（Ｃ1
    −Ｃ3 ）−アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ3 ）−ハロ−アル
    コキシ基およびハロゲン原子の中から選択した少なくと
    も一つの基で置換してあることを特徴とする、請求項１
    〜５のいずれか１項に記載する化合物。
  7. 【請求項７】４−｛３−［４−（トリメチルシリルメト
    キシ）フェニル］−２−メチル−３−オキサプロピル｝
    −２，６−ジメチル−モルホリンからなる、請求項１に
    記載する化合物。
  8. 【請求項８】４−｛３−［３−（２−（４，６−ジクロ
    ロ）−ピリジルオキシ）−フェニル］−２−メチル−３
    −オキサプロピル｝−２，６−ジメチル−モルホリンか
    らなる、請求項１に記載する化合物。
  9. 【請求項９】４−｛３−［３−（２，２−ジクロロ−１
    −メチル−シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２−
    メチル−３−オキサプロピル｝−２，６−ジメチル−モ
    ルホリンからなる、請求項１に記載する化合物。
  10. 【請求項１０】４−［３−（５−トリフルオロメチルピ
    リジルオキシ−２−イル）フェニル−２−メチル−３−
    オキサプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンから
    なる、請求項１に記載する化合物。
  11. 【請求項１１】４−［３−（３−クロロ−５−トリフル
    オロメチルピリジルオキシ−２−イル）−フェニル−２
    −メチル−３−オキサプロピル］−２，６−ジメチルモ
    ルホリンからなる、請求項１に記載する化合物。
  12. 【請求項１２】４−［４−（ジメチルフェニルシリルメ
    トキシ）−フェニル−２−メチル−３−オキサプロピ
    ル］−２，６−ジメチルモルホリンからなる、請求項１
    に記載する化合物。
  13. 【請求項１３】４−［３−ジメチルフェニルシリルメト
    キシ）−フェニル−２−メチル−３−オキサプロピル］
    −２，６−ジメチルモルホリンからなる、請求項１に記
    載する化合物。
  14. 【請求項１４】４−［３−［−１−（トリメチルシリ
    ル）エトキシ］フェニル−２−メチル−３−オキサプロ
    ピル］−２，６−ジメチルモルホリンからなる、請求項
    １に記載する化合物。
  15. 【請求項１５】４−［４−［−１−（トリメチルシリ
    ル）エトキシ］フェニル−２−メチル−３−オキサプロ
    ピル］−２，６−ジメチルモルホリンからなる、請求項
    １に記載する化合物。
  16. 【請求項１６】４−［３−［１−（トリメチルシリル）
    エトキシ］フェニル−２−メチル−３−オキサプロピ
    ル］−２，６−ジメチルモルホリンからなる、請求項１
    に記載する化合物。
  17. 【請求項１７】請求項１〜１６に記載する化合物の製造
    方法であって、式 【化２】 を有するカルボニル化合物を、式 【化３】 のアミンを加えた後、水素化触媒の存在下で、０℃〜６
    ０℃の温度で、１〜１０気圧の水素圧で水素化し、アミ
    ン 【化４】 を形成し、このアミンを、ＧがＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、メタン
    スルホネートエステル、ｐ−トルエン−スルホネートエ
    ステルを意味する化合物 Ｇ−（ＣＲ' Ｒ”）−Ｙ （Ｖ） と、塩基の存在下で、双極性プロトン性または非プロト
    ン溶媒中で、２５℃〜その反応混合物の沸点までの温度
    で反応させることにより、化合物（Ｉ）を形成し、その
    化合物（Ｉ）から、従来の方法により、相当する金属塩
    および錯体を調製することからなり、式(II)、(III) 、
    (IV)、（Ｖ）において各記号が請求項１で定義する意味
    を有することを特徴とする、方法。
  18. 【請求項１８】有用な植物の栽培における病原菌、特に
    エリシフェおよびヘルミントスポリウム属に属する真菌
    の成長を阻止する阻害剤としての、請求項１〜９に記載
    するアリール−プロピル−アミン化合物の使用。
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