JPH06157519A - 殺真菌活性を有するアルコキシアクリレートの複素環式誘導体 - Google Patents
殺真菌活性を有するアルコキシアクリレートの複素環式誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agronomy & Crop Science (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 殺真菌活性を有し、農業に用いられる化合物
を提供する。 【構成】 下記の式（Ｉ） （式中、Ａ、ＢおよびＤは、Ｎまたは＝Ｃ−Ｇであり、
Ｇは、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、−ＣＯＯＲ５、Ｃ
１〜Ｃ６（ハロ）アルキルであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ
５は、Ｃ１〜Ｃ６（ハロ）アルキルであり、Ｒ３および
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＣＯＯＲ６、ＣＮ
または結合であり、Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであ
り、ＹおよびＷは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、フェニルまたは複素環である）を有する複素環式誘
導体、その製造方法ならびに当該化合物を含む殺真菌組
成物。
を提供する。 【構成】 下記の式（Ｉ） （式中、Ａ、ＢおよびＤは、Ｎまたは＝Ｃ−Ｇであり、
Ｇは、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、−ＣＯＯＲ５、Ｃ
１〜Ｃ６（ハロ）アルキルであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ
５は、Ｃ１〜Ｃ６（ハロ）アルキルであり、Ｒ３および
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＣＯＯＲ６、ＣＮ
または結合であり、Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであ
り、ＹおよびＷは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、フェニルまたは複素環である）を有する複素環式誘
導体、その製造方法ならびに当該化合物を含む殺真菌組
成物。
Description
【０００１】本発明は、高殺真菌活性を有するアルコキ
シアクリレートの複素環式誘導体、それらの製造法、お
よび農業におけるそれらの使用に関する。
シアクリレートの複素環式誘導体、それらの製造法、お
よび農業におけるそれらの使用に関する。
【０００２】本発明の主題は、一般式（Ｉ）
【化６】 （式中、Ａ、ＢおよびＤは、同一であるかまたは異なる
ものであり、窒素原子または＝Ｃ−Ｇであり、Ｇは、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、基−ＣＯ
ＯＲ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアル
キル基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、同一であるか
または異なるものであり、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ
１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｒ３およびＲ４は、同
一であるかまたは異なるものであり、それぞれ、水素原
子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、基−ＣＯＯＲ６、シアノ基
であるか、または一緒になって結合を形成し、Ｒ６は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、ＹおよびＷは、同一であ
るかまたは異なるものであり、水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル、フェニル、５〜６個の原子を有する複素
環（但しヘテロ原子がＯ、Ｎ、Ｓである）であり、前記
のフェニル、複素環またはＣ１〜Ｃ６アルキルは所望に
よりハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシルまたはＣ１〜Ｃ４
ハロアルコキシル、フェニル基、フェノキシル基、ヘテ
ロシクロキシル基または所望により置換されているヘテ
ロシクロキシル−ベンゾ縮合体で置換されている）を有
する複素環式化合物である。
ものであり、窒素原子または＝Ｃ−Ｇであり、Ｇは、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、基−ＣＯ
ＯＲ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアル
キル基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、同一であるか
または異なるものであり、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ
１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｒ３およびＲ４は、同
一であるかまたは異なるものであり、それぞれ、水素原
子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、基−ＣＯＯＲ６、シアノ基
であるか、または一緒になって結合を形成し、Ｒ６は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、ＹおよびＷは、同一であ
るかまたは異なるものであり、水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル、フェニル、５〜６個の原子を有する複素
環（但しヘテロ原子がＯ、Ｎ、Ｓである）であり、前記
のフェニル、複素環またはＣ１〜Ｃ６アルキルは所望に
よりハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシルまたはＣ１〜Ｃ４
ハロアルコキシル、フェニル基、フェノキシル基、ヘテ
ロシクロキシル基または所望により置換されているヘテ
ロシクロキシル−ベンゾ縮合体で置換されている）を有
する複素環式化合物である。
【０００３】好適な置換基は、例えば、ハロゲン、トリ
フルオロメチル、メトキシ、フェノキシおよびピリドキ
シルである。
フルオロメチル、メトキシ、フェノキシおよびピリドキ
シルである。
【０００４】一般式(I) の構造は、少なくとも１個のＥ
／Ｚ異性を有することができる。
／Ｚ異性を有することができる。
【０００５】一般式(I) を有する化合物は、式（II）
【化７】 を有するアルドキシム化合物を、次亜塩素酸ナトリウ
ム、塩素、臭素のようなハロゲン化剤の存在下にて、式
（III ）
ム、塩素、臭素のようなハロゲン化剤の存在下にて、式
（III ）
【化８】 を有する不飽和化合物に付加して、式（IV）
【化９】 を有する化合物を得て、これを次に、双極性のプロトン
性または非プロトン性溶媒中で、塩基の存在下にて、−
１０℃〜８０℃の範囲の温度で、式（Ｖ） ＨＣＯＯＲ７ (V) （式中、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルを表わす）を有す
るアルキルホルミエートと反応させて、式（VI）
性または非プロトン性溶媒中で、塩基の存在下にて、−
１０℃〜８０℃の範囲の温度で、式（Ｖ） ＨＣＯＯＲ７ (V) （式中、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルを表わす）を有す
るアルキルホルミエートと反応させて、式（VI）
【化１０】 を有する化合物の塩を得て、これを、アルキル化剤Ｒ２
−Ｘ［但し、Ｘはハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）また
はｐ−トルエンスルホネートのような活性化エーテルで
ある］と−１０℃〜８０℃の温度で反応させて、式(I)
を有する所望な化合物を得ることによって得ることがで
きる。
−Ｘ［但し、Ｘはハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）また
はｐ−トルエンスルホネートのような活性化エーテルで
ある］と−１０℃〜８０℃の温度で反応させて、式(I)
を有する所望な化合物を得ることによって得ることがで
きる。
【０００６】式(II)を有する化合物は、塩基の存在下に
て、式（VII ）
て、式（VII ）
【化１１】 の化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させること
によって調製することができる。
によって調製することができる。
【０００７】式(VII) を有する化合物は、式（VIII）
【化１２】 を有する複素環式化合物を、適当な塩基および式（IX） Ｒ１−ＯＯＣ−ＣＨ２−Ｘ (IX) を有する酢酸エステルで処理することによって調製する
ことができる。
ことができる。
【０００８】一般式(VIII)を有する化合物は、Ａ、Ｂお
よびＤの性状によって、異なる方法で得ることができ
る。
よびＤの性状によって、異なる方法で得ることができ
る。
【０００９】Ａ、ＢおよびＤが基＝Ｃ−Ｇを表わすとき
には、式(VIII)を有する化合物は、例えば「複素環式化
合物の化学(THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUND
S) 」第４８巻、第１部、アール・エイ・ジョーンズ(R.
A. JONES)（監修）、ウィーリー(Wiley) 、１９９０
年、に記載されているピロールの合成法にしたがって調
製することができる。
には、式(VIII)を有する化合物は、例えば「複素環式化
合物の化学(THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUND
S) 」第４８巻、第１部、アール・エイ・ジョーンズ(R.
A. JONES)（監修）、ウィーリー(Wiley) 、１９９０
年、に記載されているピロールの合成法にしたがって調
製することができる。
【００１０】ＡおよびＤが両方とも＝Ｎ−であり、Ｂが
基＝Ｃ−Ｇを表わすときには、式(VIII)を有する化合物
は、例えば「複素環式化合物の化学(THE CHEMISTRY OF
HETEROCYCLIC COMPOUNDS) 」、第３９巻、ジェイ・エイ
・モントゴメリー(J.A. MONTGOMERY) （監修）、ウィー
リー、１９８０年、に記載の１，２，３−トリアゾール
の合成法にしたがって調製することができる。
基＝Ｃ−Ｇを表わすときには、式(VIII)を有する化合物
は、例えば「複素環式化合物の化学(THE CHEMISTRY OF
HETEROCYCLIC COMPOUNDS) 」、第３９巻、ジェイ・エイ
・モントゴメリー(J.A. MONTGOMERY) （監修）、ウィー
リー、１９８０年、に記載の１，２，３−トリアゾール
の合成法にしたがって調製することができる。
【００１１】ＡおよびＢが両方とも＝Ｎ−であり、Ｄが
基＝Ｃ−Ｇを表わすときには、式(VIII)を有する化合物
は、例えば「複素環式化合物の化学(THE CHEMISTRY OF
HETEROCYCLIC COMPOUNDS) 」、第３７巻、ジェイ・エイ
・モントゴメリー(J.A. MONTGOMERY) （監修）、ウィー
リー、１９８１年、に記載の１，２，４−トリアゾール
の合成法にしたがって調製することができる。
基＝Ｃ−Ｇを表わすときには、式(VIII)を有する化合物
は、例えば「複素環式化合物の化学(THE CHEMISTRY OF
HETEROCYCLIC COMPOUNDS) 」、第３７巻、ジェイ・エイ
・モントゴメリー(J.A. MONTGOMERY) （監修）、ウィー
リー、１９８１年、に記載の１，２，４−トリアゾール
の合成法にしたがって調製することができる。
【００１２】ＡおよびＤが両方とも＝Ｃ−Ｇであり、Ｂ
が基＝Ｎ−であるときには、式(VIII)を有する化合物
は、例えば「複素環式化学総論(COMPREHENSIVE HETEROC
YCLICCHEMISTRY)」、第５巻、３７３頁、ケイ・ティー
・ポッツ(K. T. POTTS) （監修）、ペルガモン(PERGAMO
N)、１９８４年、に記載のイミダゾールの合成法にした
がって調製することができる。
が基＝Ｎ−であるときには、式(VIII)を有する化合物
は、例えば「複素環式化学総論(COMPREHENSIVE HETEROC
YCLICCHEMISTRY)」、第５巻、３７３頁、ケイ・ティー
・ポッツ(K. T. POTTS) （監修）、ペルガモン(PERGAMO
N)、１９８４年、に記載のイミダゾールの合成法にした
がって調製することができる。
【００１３】Ａ、ＢおよびＤが＝Ｎ−であるときには、
式(VIII)を有する化合物は、ディー・モデルハック(D.
MODERHACK)、CHEM. BER., 1975, 108, 887；ディー・モ
デルハック(D. MODERHACK)、CHEM. ZTG., 1977, 101, 4
03（C.A. 1978, 88, 37706）に記載のテトラゾールの合
成法にしたがって調製することができる。
式(VIII)を有する化合物は、ディー・モデルハック(D.
MODERHACK)、CHEM. BER., 1975, 108, 887；ディー・モ
デルハック(D. MODERHACK)、CHEM. ZTG., 1977, 101, 4
03（C.A. 1978, 88, 37706）に記載のテトラゾールの合
成法にしたがって調製することができる。
【００１４】式(VIII)を有する化合物は、当該技術分野
に知られている方法によって得ることができる。
に知られている方法によって得ることができる。
【００１５】Ｒ３およびＲ４が一緒になって炭素−炭素
結合を表わすときには、これらの化合物は、例えば、ホ
ウベン−ベイル(HOUBEN-WEYL) 、「有機化学の方法(MET
HODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE) 」、第５／２ａ巻、１
９７７年；およびエル・ブランズマ(L. BRANDSMA) 、
「製造アセチレン化学(PREPARATIVE ACETYLENIC CHEMIS
TRY)」、エルセヴィーア・パブリッシング・カンパニー
(ELSEVIER PUBLISHING Co.) 、１９７１年に記載のアル
キンの合成法にしたがって調製することができる。
結合を表わすときには、これらの化合物は、例えば、ホ
ウベン−ベイル(HOUBEN-WEYL) 、「有機化学の方法(MET
HODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE) 」、第５／２ａ巻、１
９７７年；およびエル・ブランズマ(L. BRANDSMA) 、
「製造アセチレン化学(PREPARATIVE ACETYLENIC CHEMIS
TRY)」、エルセヴィーア・パブリッシング・カンパニー
(ELSEVIER PUBLISHING Co.) 、１９７１年に記載のアル
キンの合成法にしたがって調製することができる。
【００１６】Ｒ３およびＲ４が、考慮される他の意味の
一つを有する式(VIII)を有する化合物は、例えば、ホウ
ベン−ベイル(HOUBEN-WEYL) 、「有機化学の方法(METHO
DENDER ORGANISCHEN CHEMIE) 」、第５／１ｂ巻、１９
７２年、に記載のアルケンの合成法にしたがって調製す
ることができる。
一つを有する式(VIII)を有する化合物は、例えば、ホウ
ベン−ベイル(HOUBEN-WEYL) 、「有機化学の方法(METHO
DENDER ORGANISCHEN CHEMIE) 」、第５／１ｂ巻、１９
７２年、に記載のアルケンの合成法にしたがって調製す
ることができる。
【００１７】一般式(I) を有する化合物は、蔓、穀類、
ウリ(Cocurbitacee)および果実の木の栽培物を冒す病原
性真菌に対して特に高い殺真菌活性を有する。
ウリ(Cocurbitacee)および果実の木の栽培物を冒す病原
性真菌に対して特に高い殺真菌活性を有する。
【００１８】本発明の化合物と戦わせることができる植
物の病気には、例えば、次のようなものがある。 穀類のヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)、蔓
植物の Plasmopara viticola、野菜類のフィティウム属
(Phytium) 、ウリ（例えば、キュウリ）のSphaerotheca
fuliginea、穀類のセプトリア属(Septoria)、穀類のEr
ysiphe graminis 、穀類のリンコスポリウム属(Rhyncho
sporim) 、リンゴの木のPodosphaera leucotricha 、蔓
植物のUncinula necator、リンゴの木のVenturia inequ
alis、米のPiricularia oryzae、Botrytis cinerae、穀
類のフサリウム属(Fusarium)。
物の病気には、例えば、次のようなものがある。 穀類のヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)、蔓
植物の Plasmopara viticola、野菜類のフィティウム属
(Phytium) 、ウリ（例えば、キュウリ）のSphaerotheca
fuliginea、穀類のセプトリア属(Septoria)、穀類のEr
ysiphe graminis 、穀類のリンコスポリウム属(Rhyncho
sporim) 、リンゴの木のPodosphaera leucotricha 、蔓
植物のUncinula necator、リンゴの木のVenturia inequ
alis、米のPiricularia oryzae、Botrytis cinerae、穀
類のフサリウム属(Fusarium)。
【００１９】式(I) の化合物は、治療および予防用の殺
真菌作用を行うことができ、植物に対する毒性が限定さ
れているかまたは全くない。
真菌作用を行うことができ、植物に対する毒性が限定さ
れているかまたは全くない。
【００２０】農業での実際の使用については、式(I) 或
いは異性体の形態での１または２種類以上の化合物を活
性物質として含む殺真菌組成物を有するのが有用である
ことが多い。
いは異性体の形態での１または２種類以上の化合物を活
性物質として含む殺真菌組成物を有するのが有用である
ことが多い。
【００２１】これらの組成物は、植物のあらゆる部分、
例えば、葉、茎、枝および根に適用することができ、ま
たは植え込み前に種子に、或いは植物が生育する土壌に
適用することもできる。
例えば、葉、茎、枝および根に適用することができ、ま
たは植え込み前に種子に、或いは植物が生育する土壌に
適用することもできる。
【００２２】組成物は、乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化性
濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、フレー
ク＊、溶液、懸濁液等の形態で用いることができ、組成
物のタイプは特定の用途によって選択される。
濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、フレー
ク＊、溶液、懸濁液等の形態で用いることができ、組成
物のタイプは特定の用途によって選択される。
【００２３】組成物は、既知の方法、例えば活性物質を
界面活性剤の存在にて溶媒および／または固形希釈剤で
希釈または溶解することによって調製される。
界面活性剤の存在にて溶媒および／または固形希釈剤で
希釈または溶解することによって調製される。
【００２４】下記のものを、固形希釈剤または担体とし
て用いることができる：シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウ
ム、マグネシア、チョーク、粘土、合成珪酸塩、アタパ
ルジャイト、セピオライト。
て用いることができる：シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウ
ム、マグネシア、チョーク、粘土、合成珪酸塩、アタパ
ルジャイト、セピオライト。
【００２５】水を除く液状希釈剤としては、通常は各種
の溶媒、例えば芳香族類（キシレンまたはアルキルベン
ゾールの混合物）、クロロ芳香族類（クロロベンゾー
ル）、パラフィン類（石油の画分）、アルコール類（メ
タノール、プロパノール、ブタノール、オクタノー
ル）、アミン類、アミド類（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（シクロ
ヘキサン、アセトフェノン、イソホロン、エチルアミル
ケトン）、エステル類（イソブチルアセテート）を用い
ることができる。
の溶媒、例えば芳香族類（キシレンまたはアルキルベン
ゾールの混合物）、クロロ芳香族類（クロロベンゾー
ル）、パラフィン類（石油の画分）、アルコール類（メ
タノール、プロパノール、ブタノール、オクタノー
ル）、アミン類、アミド類（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（シクロ
ヘキサン、アセトフェノン、イソホロン、エチルアミル
ケトン）、エステル類（イソブチルアセテート）を用い
ることができる。
【００２６】用いることができる界面活性剤は、次よう
なものである：アルキルスルフェート、アルキルスルホ
ネート、アルキル−アリールスルホネートのナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノールアミンの塩、ポリ
エトキシル化アルキルフェノール類、エチレンオキシド
と縮合した脂肪族アルコール類、ポリオキシエチル化脂
肪酸、ソルビトールのポリオキシエチル化エステル類、
リグニンスルホネート類。
なものである：アルキルスルフェート、アルキルスルホ
ネート、アルキル−アリールスルホネートのナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノールアミンの塩、ポリ
エトキシル化アルキルフェノール類、エチレンオキシド
と縮合した脂肪族アルコール類、ポリオキシエチル化脂
肪酸、ソルビトールのポリオキシエチル化エステル類、
リグニンスルホネート類。
【００２７】これらの組成物は、特定の目的に対して
は、特殊な添加物、例えば、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドンのような粘着剤を含
むこともできる。
は、特殊な添加物、例えば、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドンのような粘着剤を含
むこともできる。
【００２８】所望ならば、本発明の組成物に、他の融和
性の活性物質、例えば殺真菌剤、植物調節剤、抗生物
質、雑草駆除剤、殺虫剤、肥料を加えることもできる。
性の活性物質、例えば殺真菌剤、植物調節剤、抗生物
質、雑草駆除剤、殺虫剤、肥料を加えることもできる。
【００２９】前記の組成物における活性物質の濃度は、
活性化合物、培養、病原、環境条件および採用される製
剤のタイプによって、広範囲に亙って変化することがで
きる。
活性化合物、培養、病原、環境条件および採用される製
剤のタイプによって、広範囲に亙って変化することがで
きる。
【００３０】活性物質の濃度は、通常は０．１〜９５
％、好ましくは０．５〜９０％である。
％、好ましくは０．５〜９０％である。
【００３１】下記の例によって本発明を説明する。
【００３２】例１ （Ｚ）−３−メトキシ−２−｛２−［５−（４−クロロ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル］ピロール−１
−イル｝メチルアクリレート（化合物Ｎｏ．１）の調製 ８０％（重量／重量）水素化ナトリウム０．３２ｇをパ
ラフィンに溶解したものを、無水のＤＭＦ１０cm３に分
散する。次に、２−｛２−［５−（４−クロロフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル］ピロール−１−イ
ル｝メチルアセテート１．７ｇをエチルホルミエート
６．５cm３と無水のＤＭＦ１０cm３に溶解したものを、
溶液に滴下して３０分間で加える。このようにして得ら
れる混合物を、５０℃に４時間加熱する。これを５℃に
冷却して、ＣＨ３Ｉ３．３cm３を加える。混合物を室温
で４時間保持した後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出す
る。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水
し、減圧で濃縮する。得られるオイルをシリカゲルクロ
マトグラフィにより精製し、ヘキサン／酢酸エチル＝８
／２で溶出する。化合物Ｎｏ．１が１．０７ｇ得られ、
融点は１７０〜１７２℃であり、構造を表１に示し、Ｎ
ＭＲ分光分析データーを表２に示す。
フェニル）イソオキサゾール−３−イル］ピロール−１
−イル｝メチルアクリレート（化合物Ｎｏ．１）の調製 ８０％（重量／重量）水素化ナトリウム０．３２ｇをパ
ラフィンに溶解したものを、無水のＤＭＦ１０cm３に分
散する。次に、２−｛２−［５−（４−クロロフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル］ピロール−１−イ
ル｝メチルアセテート１．７ｇをエチルホルミエート
６．５cm３と無水のＤＭＦ１０cm３に溶解したものを、
溶液に滴下して３０分間で加える。このようにして得ら
れる混合物を、５０℃に４時間加熱する。これを５℃に
冷却して、ＣＨ３Ｉ３．３cm３を加える。混合物を室温
で４時間保持した後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出す
る。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水
し、減圧で濃縮する。得られるオイルをシリカゲルクロ
マトグラフィにより精製し、ヘキサン／酢酸エチル＝８
／２で溶出する。化合物Ｎｏ．１が１．０７ｇ得られ、
融点は１７０〜１７２℃であり、構造を表１に示し、Ｎ
ＭＲ分光分析データーを表２に示す。
【００３３】例２〜１８ 例１に記載したのと同じ手順を用いて、化合物２〜１８
を調製した。構造は、表１に示し、それぞれのＮＭＲ分
光分析データーを表２に示す。
を調製した。構造は、表１に示し、それぞれのＮＭＲ分
光分析データーを表２に示す。
【００３４】例１９ ２−｛２−［５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾ
ール−１−イル］ピロール−１−イル｝メチルアセテー
トの調製 ＮａＯＨ０．４５ｇを含む７％ＨＣｌＯの水性溶液５１
cm３を、２−［（２−ヒドロキシイミノメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルアセテート５ｇと４−クロロフェ
ニルアセチレン７．５ｇとをＣＨ２Ｃｌ２６０cm３に溶
解したものに５〜１０℃で少しずつ加える。二相溶液
を、一晩室温で激しく撹拌する。有機相を分離して、塩
水で洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧で濃縮す
る。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィに
よって精製し、ヘキサン／酢酸エチル＝８／２で溶出す
る。所望な化合物１．７ｇが得られる。
ール−１−イル］ピロール−１−イル｝メチルアセテー
トの調製 ＮａＯＨ０．４５ｇを含む７％ＨＣｌＯの水性溶液５１
cm３を、２−［（２−ヒドロキシイミノメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルアセテート５ｇと４−クロロフェ
ニルアセチレン７．５ｇとをＣＨ２Ｃｌ２６０cm３に溶
解したものに５〜１０℃で少しずつ加える。二相溶液
を、一晩室温で激しく撹拌する。有機相を分離して、塩
水で洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧で濃縮す
る。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィに
よって精製し、ヘキサン／酢酸エチル＝８／２で溶出す
る。所望な化合物１．７ｇが得られる。
【００３５】例２０ ２−［（２−ヒドロキシイミノメチル）ピロール−１−
イル］−メチルアセテートの調製 ２−カルボキシアルデヒド−１−メトキシ−カルボニル
メチルピロール３０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１
８．１ｇおよび酢酸ナトリウム２０．１ｇをエタノール
２００cm３に入れたものを、室温で２０時間激しく撹拌
する。これを水５００cm３で希釈し、エタノールを減圧
で留去する。得られた水性溶液をエチルエーテルで抽出
した後、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧で
濃縮する。得られた油状の粗生成物（４１ｇ）をシリカ
ゲルクロマトグラフィによって精製し、ヘキサン／酢酸
エチル＝８５／１５の混合物で溶出する。所望な化合物
１６．４ｇが、淡黄色固形物として得られる。
イル］−メチルアセテートの調製 ２−カルボキシアルデヒド−１−メトキシ−カルボニル
メチルピロール３０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１
８．１ｇおよび酢酸ナトリウム２０．１ｇをエタノール
２００cm３に入れたものを、室温で２０時間激しく撹拌
する。これを水５００cm３で希釈し、エタノールを減圧
で留去する。得られた水性溶液をエチルエーテルで抽出
した後、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧で
濃縮する。得られた油状の粗生成物（４１ｇ）をシリカ
ゲルクロマトグラフィによって精製し、ヘキサン／酢酸
エチル＝８５／１５の混合物で溶出する。所望な化合物
１６．４ｇが、淡黄色固形物として得られる。
【００３６】例２１ キュウリの白渋病菌(Sphaerotheca fuliginea "Schlec
h" Salmon) に対する予防殺菌活性の測定 制御された環境下で花瓶で生育したキュウリ植物のマー
ケター(Marketer)品種の葉の下側に、検討を行う生成物
をアセトンの２０％水アセトン性溶液（容積／容積）で
噴霧した。次いで、植物を制御された環境に一日保持し
た後、葉の上側にSphaerotheca fuligineaの分生子（１
cm３当たり２０００００個の分生子）の水性懸濁液を噴
霧した。植物を、次に２０℃および７０％相対湿度の制
御した環境に戻した。菌のインキュベーション期間（８
日間）の最後に、感染の程度を１００（健康な植物）か
ら０（完全に感染した植物）までの評価尺度の指標を用
いて評価した。化合物Ｎｏ．３は、５００ｐｐｍの濃度
で９０を上回る制御を示した。
h" Salmon) に対する予防殺菌活性の測定 制御された環境下で花瓶で生育したキュウリ植物のマー
ケター(Marketer)品種の葉の下側に、検討を行う生成物
をアセトンの２０％水アセトン性溶液（容積／容積）で
噴霧した。次いで、植物を制御された環境に一日保持し
た後、葉の上側にSphaerotheca fuligineaの分生子（１
cm３当たり２０００００個の分生子）の水性懸濁液を噴
霧した。植物を、次に２０℃および７０％相対湿度の制
御した環境に戻した。菌のインキュベーション期間（８
日間）の最後に、感染の程度を１００（健康な植物）か
ら０（完全に感染した植物）までの評価尺度の指標を用
いて評価した。化合物Ｎｏ．３は、５００ｐｐｍの濃度
で９０を上回る制御を示した。
【００３７】例２２ Helminthosporium teres に対する予防殺菌活性の測定 制御された環境下で花瓶で生育した大麦のArna品種の葉
の両面に、検討を行う生成物をアセトンの２０％水アセ
トン性溶液（容積／容積）で噴霧した。２０℃および７
０％相対湿度の制御した環境に２日間置いた後、植物の
葉の両面にHelminthosporium teresの分生子（１cm３当
たり２５００００個の分生子）の水性懸濁液を噴霧し
た。２１℃で湿度を飽和した環境に２４時間置いた後、
植物を制御された環境に保持して、菌をインキュベーシ
ョンした。この期間の最後に、感染の程度を１００（健
康な植物）から０（完全に感染した植物）までの評価尺
度の指標を用いて評価した。５００ｐｐｍの濃度の化合
物２および３を用いたところ、９０を上回る指標を得
た。
の両面に、検討を行う生成物をアセトンの２０％水アセ
トン性溶液（容積／容積）で噴霧した。２０℃および７
０％相対湿度の制御した環境に２日間置いた後、植物の
葉の両面にHelminthosporium teresの分生子（１cm３当
たり２５００００個の分生子）の水性懸濁液を噴霧し
た。２１℃で湿度を飽和した環境に２４時間置いた後、
植物を制御された環境に保持して、菌をインキュベーシ
ョンした。この期間の最後に、感染の程度を１００（健
康な植物）から０（完全に感染した植物）までの評価尺
度の指標を用いて評価した。５００ｐｐｍの濃度の化合
物２および３を用いたところ、９０を上回る指標を得
た。
【００３８】例２３ 蔓植物のウドンコ病菌（Plasmopara viticola)（Ｂ．お
よびＣ．）（ベール(Berl)およびドウ・トニ(de Toni)
に対する治療殺菌活性の測定 ２５℃および相対湿度が６０％の制御された環境で花瓶
中で生育させた蔓植物のドルセット(Dolcetto)品種の葉
の下面にPlasmopara viticola の分生子（１cm３当たり
２０００００個の分生子）の水性懸濁液を噴霧した。２
１℃で湿度を飽和させた環境で２４時間保持した後に、
植物の葉の両面に、検討を行う生成物をアセトンの２０
％水アセトン性溶液（容積／容積）で噴霧した。菌のイ
ンキュベーション期間（７日間）の最後に、感染の程度
を、１００（健康な植物）から０（完全に感染）までの
評価尺度の指標を用いて評価した。濃度が１２５ｐｐｍ
の化合物Ｎｏ．３を用いたところ、指標１００が得られ
た。
よびＣ．）（ベール(Berl)およびドウ・トニ(de Toni)
に対する治療殺菌活性の測定 ２５℃および相対湿度が６０％の制御された環境で花瓶
中で生育させた蔓植物のドルセット(Dolcetto)品種の葉
の下面にPlasmopara viticola の分生子（１cm３当たり
２０００００個の分生子）の水性懸濁液を噴霧した。２
１℃で湿度を飽和させた環境で２４時間保持した後に、
植物の葉の両面に、検討を行う生成物をアセトンの２０
％水アセトン性溶液（容積／容積）で噴霧した。菌のイ
ンキュベーション期間（７日間）の最後に、感染の程度
を、１００（健康な植物）から０（完全に感染）までの
評価尺度の指標を用いて評価した。濃度が１２５ｐｐｍ
の化合物Ｎｏ．３を用いたところ、指標１００が得られ
た。
【表１】
【表２】
フロントページの続き (72)発明者 ジョバンニ、カマッジ イタリー国ノバラ、ビア、ラガッツィ、デ ル、99、20 (72)発明者 ルチオ、フィリピニ イタリー国ミラノ、サン、ドナト、ミラネ ゼ、ビア、エルレ、モランディ、13／ア (72)発明者 ジョバンニ、メアッツァ イタリー国バレセ、サロンノ、ビア、ジ、 パストレ、30 (72)発明者 ラウル、リバ イタリー国ノバラ、バルアルド、ド、アツ ェグリオ、５ (72)発明者 ジャンパオロ、ツァナルディ イタリー国パビア、ビゲバノ、ビア、ガル バリニ、７ (72)発明者 カルロ、ガラバリャ イタリー国ミラノ、クッジオノ、ピアッツ ァ、デラ、ビットリア、７ (72)発明者 ルイジ、ミレンナ イタリー国ミラノ、ビア、ガンボロイタ、 ４
Claims (10)
- 【請求項１】殺真菌活性を有し、一般式 【化１】 （式中、Ａ、ＢおよびＤは、同一であるかまたは異なる
ものであり、窒素原子または＝Ｃ＝Ｇであり、 Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
基−ＣＯＯＲ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはＣ１〜Ｃ
６ハロアルキル基であり、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、同一であるかまたは異なるも
のであり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはＣ１〜Ｃ６ハロ
アルキル基であり、 Ｒ３およびＲ４は、同一であるかまたは異なるものであ
り、それぞれ水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、基−Ｃ
ＯＯＲ６、シアノ基であるか、または一緒になって結合
を形成し、 Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、 ＹおよびＷは、同一であるかまたは異なるものであり、
水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、５〜
６個の原子を有する複素環（但しヘテロ原子がＯ、Ｎ、
Ｓである）であり、前記のフェニル、複素環またはＣ１
〜Ｃ６アルキルは、所望によりハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシル、フェニル
基、フェノキシル基、ヘテロシクロキシル基または所望
により置換されているヘテロシクロキシル−ベンゾ縮合
体で置換されている）で示されるアルコキシアクリレー
トの複素環式誘導体。 - 【請求項２】Ａ、ＢおよびＤは、＝Ｃ−Ｇであり、但
し、ＧはＨ原子であり、 Ｒ１およびＲ２は、ＣＨ３であり、 Ｒ３およびＲ４は、Ｈであるかまたは一緒になって結合
を形成し、 Ｗは、Ｈ原子であり、 Ｙは、フェニルおよび／またはハロゲンで置換したＣ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルお
よび／またはアルコキシで置換したＣ１〜Ｃ４アルキル
である、請求項１に記載のアルコキシアクリレートの複
素環式誘導体。 - 【請求項３】（Ｚ）−３−メトキシ−２−｛２−［５−
（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル］
ピロール−１−イル｝メチルアクリレートである、請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｒ３およびＲ４がＨであり、Ｙがｐ−クロ
ロフェニルである、請求項２に記載の化合物。 - 【請求項５】Ｒ３およびＲ４がそれらの間で結合を形成
し、Ｙがｔ−ブチル基である、請求項２に記載の化合
物。 - 【請求項６】Ｒ３およびＲ４がＨであり、Ｙがｐ−メト
キシベンジルである、請求項２に記載の化合物。 - 【請求項７】Ｒ３およびＲ４がそれらの間で結合を形成
し、Ｙがｍ−トリフルオロメチルフェニル基である、請
求項２に記載の化合物。 - 【請求項８】請求項１に記載の化合物の製造法であっ
て、式（II） 【化２】 を有するアルドキシム化合物を、次亜塩素酸ナトリウ
ム、塩素、臭素のようなハロゲン化剤の存在下にて、式
（III ） 【化３】 を有する不飽和化合物に付加して、式（IV） 【化４】 を有する化合物を得て、これを次に、双極性プロトン性
または非プロトン性溶媒中で、塩基の存在下にて、−１
０℃〜８０℃の範囲の温度で、式（Ｖ） ＨＣＯＯＲ７ （式中、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルを表わす）を有す
るアルキルホルミエートと反応させて、式（VI） 【化５】 を有する化合物の塩を得て、これを、アルキル化剤Ｒ２
−Ｘ［但し、Ｘはハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）また
はｐ−トルエンスルホネートのような活性化エステルで
ある］と−１０℃〜８０℃の温度で反応させることを特
徴とする方法。 - 【請求項９】請求項１に記載の化合物の１または２種類
以上を、単独で、または固形担体、液状希釈剤、界面活
性剤または他の活性成分と共に含む殺真菌組成物。 - 【請求項１０】植物に、請求項１に記載の化合物の１ま
たは２種類以上を、単独でまたは固形担体、液状希釈
剤、界面活性剤または他の活性成分の存在下にて噴霧す
ることを特徴とする、真菌の感染症と戦う方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI912421A IT1251473B (it) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Derivati eterociclici di alcossiacrilati ad attivita' fungicida |
| IT91-A/002421 | 1991-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157519A true JPH06157519A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=11360656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4270882A Pending JPH06157519A (ja) | 1991-09-13 | 1992-09-14 | 殺真菌活性を有するアルコキシアクリレートの複素環式誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0532126B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06157519A (ja) |
| AT (1) | ATE146469T1 (ja) |
| AU (1) | AU652471B2 (ja) |
| DE (1) | DE69216015T2 (ja) |
| DK (1) | DK0532126T3 (ja) |
| ES (1) | ES2096709T3 (ja) |
| GR (1) | GR3022628T3 (ja) |
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| RU (1) | RU2065860C1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE19929086A1 (de) * | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Pyrrolderivate |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| ATE133408T1 (de) * | 1986-12-16 | 1996-02-15 | Zeneca Ltd | Pyrrol-derivate und ihre verwendung in der landwirtschaft |
| DE4013723A1 (de) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Basf Ag | 5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-isoxazoline |
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| DE4126994A1 (de) * | 1991-08-16 | 1993-02-18 | Basf Ag | (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen |
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- 1991-09-13 IT ITMI912421A patent/IT1251473B/it active IP Right Grant
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- 1992-09-08 AU AU22194/92A patent/AU652471B2/en not_active Ceased
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