NO179835B - Aminderivater med fungicid aktivitet og anvendelse som fungicider - Google Patents

Aminderivater med fungicid aktivitet og anvendelse som fungicider Download PDF

Info

Publication number
NO179835B
NO179835B NO910965A NO910965A NO179835B NO 179835 B NO179835 B NO 179835B NO 910965 A NO910965 A NO 910965A NO 910965 A NO910965 A NO 910965A NO 179835 B NO179835 B NO 179835B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
methyl
dimethylmorpholine
phenyl
oxapropyl
compound according
Prior art date
Application number
NO910965A
Other languages
English (en)
Other versions
NO910965L (no
NO179835C (no
NO910965D0 (no
Inventor
Giovanni Camaggi
Lucio Filippini
Marilena Gusmeroli
Carlo Garavaglia
Luigi Mirenna
Original Assignee
Mini Ricerca Scient Tecnolog
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mini Ricerca Scient Tecnolog filed Critical Mini Ricerca Scient Tecnolog
Publication of NO910965D0 publication Critical patent/NO910965D0/no
Publication of NO910965L publication Critical patent/NO910965L/no
Publication of NO179835B publication Critical patent/NO179835B/no
Publication of NO179835C publication Critical patent/NO179835C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår arylpropylaminforbind-elser med høy antifungal aktivitet og deres anvendelse i landbruket som fungicider.
Målet for foreliggende oppfinnelse er følgelig forbindelser med den generelle formel:karakterisert ved at
betegner morfolin eller 2,6-dimetylmorfolin;
R3 og R4, uavhengig av hverandre, betegner H eller ( C^
C3)-alkyl;
R' og R'', uavhengig av hverandre, betegner H eller ( C-^-C3)-alkyl;
n er 0 eller 1;
Y betegner (C3-C6)-sykloalkyl eller (C3-C6)-syklo-alkyl substituert med halogen; pyridyl eller pyridyl substituert med halogen eller haloalkyl; trimety1sily1; dimety1feny1sily1
samt deres syreaddisjonssalter.
Forbindelsene med generell formel (I) inneholder minst ett asymmetrisk senter.
I foreliggende patentbeskrivelse betegner "halogener" F, Cl, Br og I.
Blant Y-gruppene med betegnelsen (C3-C6)-sykloalkyl-grupper, kan nevnes sykloheksyl, syklopropyl, syklopentyl, syklobutyl, også substituert som definert ovenfor, slik som 1-metyl-2,2-diklorsyklopropyl.
De følgende er ytterligere mål for foreliggende oppfinnelse: <*> Saltene av forbindelsene med generell formel (I) avledet fra en uorganisk syre, slik som et hydrogenhalogenid, f.eks.: hydrogenj odid, hydrogenbromid,hydrogenklorid; svovel-syre, salpetersyre, tiocyansyre og fosforsyre; eller fra en organisk syre, slik som eddiksyre, propionsyre, oksalsyre, malonsyre, benzosyre, salisylsyre, sakkarin, metansulfonsyre og 4-metyl-benzensulfonsyre, ifølge velkjente teknikker. ;Forbindelsene som faller innenfor rammen for den generelle formel (I) kan fremstilles ved vesentlig kjente, dvs. konvensjonelle fremgangsmåter. ;En foretrukket fremgangsmåte kan vises skjematisk som følger (for n = 1): ;Nærmere beskrevet hydrogeneres karbonylforbindelsen (II) i nærvær av aminet III og en vanlig hydrogeneringskataly-sator (Pd på aktivt karbon, Raney-nikkel) for å erholde amin-forbindelsen (IV). Hydrogentrykket kan være i området fra 1 til 10 atmosfærer, og temperaturen kan være i området fra 0 °C til 60 °C (se J. Maren "Advanced Organic Chemistry", 2. utgave, Int. St. utgave, s. 819). ;I fremstillingsdiagrammet vist ovenfor representerer Rlf R2, R3, R4, R', R'', Y og m de tidligere angitte betegn-elser. ;Ved omsetning av aminet (IV) med forbindelsen (V) erholdes forbindelse (I). I forbindelse (V) betegner G halogen (Cl, Br, I) eller en aktivert ester (metansulfonsyreester, p-toluensulfonsyreester). Reaksjonen utføres i nærvær av enten en organisk base (trietylamin, pyridin), eller en uorganisk base (natriumkarbonat, natriumbikarbonat), i et dipolart protisk løsningsmiddel (vann, etanol) eller et aprotisk løsningsmiddel (N,N-dimetylformamid, N-metylpyrrolidon), ved temperaturer i området fra 25 °C til kokepunktet for løsningen (se J. March "Advanced Organic Chemistry", 2. utgave, Int. St. utgave, s. 357). ;Hvis ønskelig kan de tilsvarende syreaddisjonssalter fremstilles fra forbindelsene (I) ifølge velkjente teknikker. ;Karbonylforbindelsene (II) er generelt lett kommersielt tilgjengelige, eller de kan fremstilles ifølge kjente teknikker. ;Forbindelsene (V) er kommersielt lett tilgjengelige; Når symbolet Y betegner ;;og minst én av radikalene C, D, E er en (C1-C4)-perfluoralkyl-gruppe, kan forbindelsen (V) erholdes ifølge fremgangsmåter kjent fra litteraturen JACS 73 3518 (1951), Te. Le. 25, 2195 (1984) . ;Aminene (III) er kommersielt tilgjengelige produkter, eller de kan lett erholdes ved syntese (se J. March "Advanced Organic Chemistry", 2. utg., Int. St. utg. s. 357). ;Forbindelsene med generell formel (I) besitter høye aktiviteter som inhibitorer av veksten av flere patogene sopparter som angriper avlingene av nytteplanter. ;Når forbindelsene med formel (I) anvendes på nytteplanter eller på deler av nytteplanter, slik som f.eks. blader, oppviser de både en forebyggende og en helbredende aktivitet, og de har vist seg å være spesielt effektive ved forebygging av sykdommene forårsaket av patogene sopper, slik som f.eks. de som hører til slektene Erysiphe og Helmintho-sporlum. ;Eksempler på plantesykdommer som kan bekjempes ved hjelp av forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse er de følgende: ;- Erysiphe gramlnls på kornsorter, ;- Sphaeroteca fullginea på Cucurbitaceae (f.eks. agurk), ;- Pucclnla på kornsorter, ;- Septoria på kornsorter, ;- Helmlnthosporium på kornsorter, ;- Rhynchosporium på kornsorter, ;- Podosphaera leucotricha på epletrær, ;- Uncinula necator på vinstokker, ;- Venturia inaequalis på epletrær, ;- Pyrlcularia oryzae på ris, ;- Botrytls einerea, ;- Fusarium på kornsorter. ;For praktiske anvendelser i landbruket er det ofte nyttig å ha tilgjengelig antifungale blandinger inneholdende en eller flere bestanddeler med formel (I) som aktive forbindelser . ;Påføringen av disse blandinger kan finne sted på hver del av planten, slik som f.eks. blader, stengler, grener og røtter, eller på plantefrøene før såing, eller også på jords-monnet som plantene gror i. Blandingene kan anvendes i form av tørre pulvere, pulvere som kan fuktes, emulgerbare konsen-trater, pastaer, granulater, løsninger, suspensjoner og lignende; utvelgelsen av type blanding vil avhenge av den spesielle anvendelse. ;Blandingene fremstilles på kjent måte, f.eks. enten ved fortynning eller oppløsning av den aktive forbindelse med et løsningsmiddel og/eller et fast fortynningsmiddel, eventuelt i nærvær av overflateaktive midler. Som faste fortynningsmidler eller støttematerialer kan de følgende anvendes: silisiumoksid, kaolin, bentonitt, talkum, fossilt, mel, dolomitt, kalsiumkarbonat, magnesiumoksid, gips, leire, syntetiske silikater, attapulgitt, sepiolitt. ;De flytende fortynningsmidler kan ved siden av vann være forskjellige typer løsningsmidler, slik som f.eks. aromatiske løsningsmidler (benzen, xylener eller blandinger av alkylbenzener), kloraromatiske forbindelser (klorbenzen), parafiner (petroleumløsninger), alkoholer (metanol, propanol, butanol), aminer, amider (dimetylformamid), ketoner (syklo-heksanon, acetofenon, isoforon, etyl-amylketon), estere (isobutylacetat). ;Som overflateaktive midler kan de følgende anvendes: Salter av natrium, kalsium eller trietanolamin, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkyl-arylsulfonater, polyetoksylerte alkylfenoler, addukter av etylenoksid på fettalkoholer, polyetoksylerte fettsyrer, polyetoksylerte sorbitolestere, polyetoksylerte fettstoffer, lignosulfonater. ;Blandingene kan også inneholde spesielle additiver for spesielle formål, slik som f.eks. bindemidler som gummi-arabikum, polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon. ;Hvis ønskelig kan det til blandingene ifølge foreliggende oppfinnelse også tilsettes andre aktive stoffer som fungicider, plantevekstregulerende midler, herbicider, insekt-icider, kunstgjødsel. ;Konsentrasjonen av aktiv forbindelse i de ovennevnte blandinger kan ligge innenfor et bredt område, som en funksjon av den aktive forbindelse, av kulturen, av det patogene middel, av miljøbetingelser og type formulering som benyttes. Generelt vil konsentrasjonen av aktiv forbindelse være i området 0,1 til 95 vekt%, og fortrinnsvis fra 0,5 til 90 vekt%. ;De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. ;Eksempel 1 ;Syntese av 4- f 3- T4-( trimetylsilylmetoksy)- fenyl" l- 2- metvl- 3-oksapropyll- 2. 6- dimetvl- morfolin ( Forbindelse nr. 1) ;2,6 g 4-[3-( 4-hydroksy-fenyl )-2-metyl-3-oksapropyl] - ;2,6-dimetyl-morfolin oppløses i 10 cm<3> dimetylformamid. Til den dannede løsning tilsettes 5,5 g vannfritt natriumkarbonat, den dannede blanding oppvarmes til 80 °C under en nitrogen-atmosfære og holdes oppvarmet ved denne temperatur i 30 minutter. Det tilsettes deretter 0,6 g kaliumjodid og 2,4 g klormetyl-trimetylsilan, og oppvarmingen av blandingen fort-settes i ytterligere 4 timer. Reaksjonsblandingen helles ned i vann og ekstraheres med etyleter. Eterekstraktet dehydrati-seres deretter grundig og inndampes under redusert trykk. Det resulterende råprodukt renses ved kromatografering på silika-gel, med heksan/etylacetat 9:1 som elueringsmiddel. Det erholdes 2,3 g av forbindelsen. ;Analyse: ;nmr (60 Mhz) i CDC13: ;;Eksempel 2 ;Forbindelsene 2-10 ble syntetisert på lignende måte, ved å starte fra de tilsvarende råmaterialer. De analytiske karakteristika for slike forbindelser, bestemt ved hjelp av N.M.R er også angitt. ;Forbindelse 2 ;4-{3-[3-(2-(4,6-diklor)-pyridyloksy)-fenyl]-2-metyl-3-oksapropyl}-2,6-dimetyl-morfolin. ;nmr (60 Mhz) i CDC13: ;;Forbindelse 3 ;<*> 4-{3-[3-(2,2-diklor-1-metyl-syklopropyl-metoksy)-fenyl] -2-metyl-3-oksapropyl}-2, 6-dimetyl-morfolin. nmr (60 Mhz) i CDC13:
Forbindelse 4
4-[3-(5-trifluormetylpyridyloksy-2-yl)-fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin.
nmr (60 Mhz) i CDC1,:
Forbindelse 5
4- [3- (3-klor-5-trif luormetylpyridyloksy-2-yl) -f enyl-2-metyl-3-oksapropyl] -2, 6-dimetylmorfolin.
nmr (60 Mhz) i CDC13:
Forbindelse 6
4- [4-(dimetylfenylsilylmetoksy )-fenyl-2-metyl-3-oksa-propyl]-2,6-dimetylmorfolin.
nmr (60 Mhz) i CDC13:
nmr (60 Mhz) i CDC13:
Forbindelse 7
4-[3-dimetylfenylsilylmetoksy)-fenyl-2-metyl-3-oksa-propyl]-2,6-dimetylmorfolin.
nmr ( 60 Mhz) i CDC13:
Forbindelse 8
4-[3-[-l-(trimetylsilyl)etoksy]fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin.
nmr (60 Mhz) i CDC13:
Forbindelse 9 4-[4-[-1-(trimetylsilyl)-etoksy]fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin. nmr (60 Mhz) i CDC13:
Forbindelse 10
4-[3-[l-(trimetylsilyl)etoksy]fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin.
nmr (60 Mhz) i CDC13:
Eksempel 3
Bestemmelse av den forebyggende fungicide aktivitet overfor Helminthosporixm teres
Begge overflater av blader på byggplanter, cv. Arna, dyrket i potter i en kondisjonert atmosfære, ble sprøytet med forsøksproduktene (forbindelser nr. 1 og 2) i vannaceton-løsning med 20 % aceton (volum/volum).
Etter en oppholdstid på 2 dager i en atmosfære kondisjonert ved 20 "C og 70 % relativ fuktighet, ble begge overflater av plantebladende sprøytet med en vandig løsning av Helminthosporium teres (250 000 sporer/cm<3>). Etter en oppholdstid på 24 timer i en atmosfære mettet med fuktighet ved 21 °C. ble Plantene lagret i et kondisjonert miljø for soppinkuba-sj on.
Ved slutten av dette tidsrom (12 dager), ble graden av infeksjon vurdert visuelt, og poengtall ble bestemt på grunnlag av en skala varierende fra 100 (frisk plante) ned til 0 (fullstendig infisert plante).
De erholdte data er oppsummert i tabell 1.
Eksempel 4
Bestemmelse av den fungicide aktivitet overfor maisoidium ( Erysiphe araminis D . C .)
Forebyggende aktivitet
Begge overflater av bladene på maisplanter, cv. Irnerio, dyrket i potter i et kondisjonert miljø, ble sprøytet med forsøksproduktene (forbindelser nr. 1 og 2) i vann-aceton-løsning med 20 % aceton (volum/volum).
Etter en oppholdstid på 1 dag i en atmosfære kondisjonert ved 20 'C og 70 % relativ fuktighet, ble begge bladoverflater av plantene sprøytet med en vandig suspensjon av Erysiphe graminis (200 000 sporer/cm<3>). Etter en oppholdstid på 24 timer i en atmosfære mettet med fuktighet ved 21 °C, ble plantene lagret i en kondisjonert atmosfære for soppinkuba-sjon.
Ved slutten av inkubasjonstiden (12 dager) ble infeksjonsgraden vurdert visuelt og poengtall ble bestemt på grunnlag av en skala varierende fra 100 (frisk plante) ned til 0 (fullstendig infisert plante).
Helbredende aktivitet
Begge bladoverflater av maisplanter,cv. Irnerio, dyrket i potter i en kondisjonert atmosfære, ble sprøytet med en vandig suspensjon av Erysiphe graminis (200 000 sporer/cm<3>). Etter en oppholdstid på 24 timer i en atmosfære mettet med fuktighet ved 21 °C, ble bladene sprøytet med forsøksprodukt-ene (forbindelser nr. 1 og 2) i vann-acetonløsning med 20 % aceton (volum/volum).
Ved slutten av soppinkubasjonstiden (12 dager), ble graden av infeksjon vurdert visuelt, og poengtall ble bestemt på grunnlag av en skala varierende fra 100 (frisk plante) ned til 0 (fullstendig infisert plante).
De erholdte data er oppsummert i tabell 2.

Claims (12)

1. Forbindelse med generell formel: karakterisert ved at betegner morfolin eller 2,6-dimetylmorfolin; R3 og R4, uavhengig av hverandre, betegner H eller (Cx-C3)-alkyl; R' og R'', uavhengig av hverandre, betegner H eller (Cj-C3)-alkyl; n er 0 eller 1; Y betegner (C3-C6)-sykloalkyl eller (C3-C6)-syklo-alkyl substituert med halogen; pyridyl eller pyridyl substituert med halogen eller haloalkyl; trimetylsilyl; dimetylfenylsilyl, samt deres syreaddisjonssalter.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-{3-[4-(trimetylsilylmetoksy)fenyl]-2-metyl-3-oksapropyl}-2,6-dimetylmorfolin .
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-{3-[3-(2-(4,6-diklor)-pyridyloksy)-fenyl]-2-metyl-3-oksapropy1}-2,6-dimetylmorfolin.
4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-{3-[3-(2,2-diklor-l-metyl-syklopropylmetoksy)fenyl]-2-metyl-3-oksapropyl}-2,6-dimetylmorfolin.
5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[3-(5-trifluormetylpyridyloksy-2-yl)fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin.
6. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[3-(3-klor-5-trifluormetylpyridyloksy-2-yl)-fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin.
7. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[4-(dimety1feny1silylmetoksy)-fenyl-2-metyl-3-oksapropy1]-2,6-dimetylmorfolin.
8. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[3-(dimetylfenylsilylmetoksy)-fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin .
9. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[3-[-l-(trimetylsilyl)etoksy]fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin .
10. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[4-[-l-( trimetylsilyl)-etoksy]fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin .
11. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den utgjøres av 4-[3-[-1-(trimetylsilyl)etoksy]fenyl-2-metyl-3-oksapropyl]-2,6-dimetylmorfolin .
12. Anvendelse av aryl-propylaminforbindelsene ifølge kravene 1 til 9 som inhiberingsmidler som inhiberer veksten av patogene sopper i avlingene av nytteplanter, spesielt ved be-kjempelse av soppene tilhørende slektene Erysiphe og Helminthosporium.
NO910965A 1990-03-13 1991-03-12 Aminderivater med fungicid aktivitet og anvendelse som fungicider NO179835C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT19653A IT1240598B (it) 1990-03-13 1990-03-13 Derivati amminici ad azione antifungina

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO910965D0 NO910965D0 (no) 1991-03-12
NO910965L NO910965L (no) 1991-09-16
NO179835B true NO179835B (no) 1996-09-16
NO179835C NO179835C (no) 1996-12-27

Family

ID=11160100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO910965A NO179835C (no) 1990-03-13 1991-03-12 Aminderivater med fungicid aktivitet og anvendelse som fungicider

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5385892A (no)
EP (1) EP0446873B1 (no)
JP (1) JPH05310652A (no)
KR (1) KR100193159B1 (no)
AT (1) ATE128963T1 (no)
AU (1) AU637204B2 (no)
BR (1) BR9100971A (no)
CA (1) CA2038076A1 (no)
DE (1) DE69113659T2 (no)
DK (1) DK0446873T3 (no)
ES (1) ES2078369T3 (no)
GR (1) GR3017838T3 (no)
HU (1) HU212751B (no)
IL (1) IL97499A (no)
IT (1) IT1240598B (no)
NO (1) NO179835C (no)
RU (1) RU2038353C1 (no)
ZA (1) ZA911850B (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2373204C2 (ru) * 2003-07-28 2009-11-20 Янссен Фармацевтика Н.В. Бензимидазольные, бензтиазольные и бензоксазольные производные и их применение в качестве модуляторов lta4h
TW200906396A (en) * 2007-02-14 2009-02-16 Janssen Pharmaceutica Nv LTA4H modulators and uses thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE167035C (no) *
DE1670635A1 (de) * 1967-09-06 1970-08-06 Eisai Co Ltd o-(ss-Morpholinoaethoxy) diphenylaether
US3988475A (en) * 1974-02-05 1976-10-26 Istituto Luso Farmaco D'italia S.R.L. Phenoxyalkylamines
CA1086733A (en) * 1976-12-06 1980-09-30 Ryoji Kikumoto Pharmaceutically active 2-substituted-1-(omega- aminoalkoxy) benzenes
GB2078217B (en) * 1980-06-14 1984-01-11 Beecham Group Ltd Phenolic ethers their preparation and use
US4393061A (en) * 1982-06-21 1983-07-12 Stiefel Laboratories, Inc. Anesthetic-antipruritic morpholine compounds, compositions and use
DE3410070A1 (de) * 1984-03-20 1985-10-03 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende zubereitungen und ihre verwendung
DK368687A (da) * 1986-11-21 1988-05-22 Cheminova As Aminoalkylerede hydroxyforbindelser og deres anvendelse som fungicider

Also Published As

Publication number Publication date
AU7279491A (en) 1991-09-19
NO910965L (no) 1991-09-16
DE69113659D1 (de) 1995-11-16
IL97499A0 (en) 1992-06-21
EP0446873A1 (en) 1991-09-18
EP0446873B1 (en) 1995-10-11
HUT56482A (en) 1991-09-30
KR100193159B1 (ko) 1999-06-15
JPH05310652A (ja) 1993-11-22
DE69113659T2 (de) 1996-04-04
CA2038076A1 (en) 1991-09-14
RU2038353C1 (ru) 1995-06-27
KR910016729A (ko) 1991-11-05
ES2078369T3 (es) 1995-12-16
NO179835C (no) 1996-12-27
HU212751B (en) 1996-10-28
IT9019653A1 (it) 1991-09-13
IT1240598B (it) 1993-12-17
BR9100971A (pt) 1991-11-05
GR3017838T3 (en) 1996-01-31
US5385892A (en) 1995-01-31
ATE128963T1 (de) 1995-10-15
ZA911850B (en) 1991-12-24
IT9019653A0 (it) 1990-03-13
DK0446873T3 (da) 1996-02-19
NO910965D0 (no) 1991-03-12
AU637204B2 (en) 1993-05-20
IL97499A (en) 1994-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2058983C1 (ru) Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе
EP0139613A1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
RU2097375C1 (ru) Фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами, производные пиперидина и способ их получения
US4075216A (en) Certain benzothiazolin-2-one derivatives
EP0092158A2 (en) Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it
US4227915A (en) N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
JPH05178844A (ja) 除草性化合物
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
NO179835B (no) Aminderivater med fungicid aktivitet og anvendelse som fungicider
NO180048B (no) Arylpropylaminer med antifungal aktivitet, samt anvendelse av disse
NO165541B (no) Nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fugicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter
JPH07509253A (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
US4481027A (en) Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient
EP0521465A2 (en) Anti-fungal benzophenones
DE69314192T2 (de) Thiazolylpyrrols als Fungizide
JPS6010037B2 (ja) １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤
HU204524B (en) Process for producing 4-(fluorinated alkoxy-alkoxy-alkyl)-2-phenyl-2-(triazolyl-methyl)-dioxolane derivatives
EP0123931A2 (en) Furan derivatives having fungicide activity
JPS6323869A (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用
CN108863934B (zh) 一种1-甲基-3-二氟甲基-1h-吡唑-4-酰胺衍生物在制备除草剂中的应用
US4308052A (en) N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants
USRE31068E (en) Substituted benzothiazolines and their use as plant growth regulants
USRE32769E (en) Amides and hydrazides of 2-oxo-benzothiazoline-3-acetic acid
US4355035A (en) Derivatives of certain pyridyliminomethylbenzenes
US4162315A (en) Agricultural fungicidal composition