NO165541B - Nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fugicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter - Google Patents

Nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fugicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter Download PDF

Info

Publication number
NO165541B
NO165541B NO875353A NO875353A NO165541B NO 165541 B NO165541 B NO 165541B NO 875353 A NO875353 A NO 875353A NO 875353 A NO875353 A NO 875353A NO 165541 B NO165541 B NO 165541B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
azolyl derivatives
plants
formula
compounds
active
Prior art date
Application number
NO875353A
Other languages
English (en)
Other versions
NO165541C (no
NO875353D0 (no
NO875353L (no
Inventor
Roberto Colle
Giovanni Camaggi
Franco Gozzo
Giuseppina Ratti
Carlo Garavaglia
Luigi Mirenna
Original Assignee
Agrimont Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agrimont Srl filed Critical Agrimont Srl
Publication of NO875353D0 publication Critical patent/NO875353D0/no
Publication of NO875353L publication Critical patent/NO875353L/no
Publication of NO165541B publication Critical patent/NO165541B/no
Publication of NO165541C publication Critical patent/NO165541C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

Denne oppfinnelse angår nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fungicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter.
Fra tysk patentskrift nr. 2 654 890 er det kjent tria-zolylcarbinoler med den generelle formel:
hvor R 1 og R 2 er H eller en hydrocarbylgruppe, idet det med uttrykket "hydrocarbyl" menes en mettet eller umettet, rett-kjedet eller forgrenet kjede eller en enkel eller kondensert ring, hvilken hydrocarbylgruppe - når denne utgjøres av eller inneholder en arylgruppe - kan være substituert; og Y f.eks.
er et halogenatom.
Fra europeisk patentskrift nr. 150 036 er det kjent azolylderivater med den generelle formel:
hvor Ar er en substituert aromatisk gruppe, A er CH eller N, n er 2-12, R"<*>" er alkyl, alkenyl, alkynyl eller benzyl, ;2 3 2 3 ;og Q er S(0) —-R eller OR , hvor R og R uavhengig av hver- ;andre er alkyl, cycloalkyl, alkenyl eller aryl. ;Videre er det fra europeisk patentsøknad nr. 145 294 ;kjent forbindelser med den generelle formel: ;;hvor R er C^-Cg-alkyl, med det forbehold at når R er forgrenet C-j-C^-alkyl, må forgreningen ikke skje fra carbonatomet i a-stilling i forhold til gruppen R; og X er et halogenatom. ;Det er nu funnet frem til nye azolylderivater som av-viker fra de tidligere kjente forbindelser, og som oppviser sterkere fungicid virkning enn disse. ;Med oppfinnelsen tilveiebringes det således nye azolylforbindelser med den generelle formel: ;hvor n er 1 eller 2. ;Med oppfinnelsen tilveiebringes det likeledes et fungicid preparat inneholdende ett eller to azylolderivater som aktiv fungicid bestanddel, sammen med en fast eller væskeformig bærer og eventuelt, andre additiver. Det fungicide preparat er karakteristisk ved at det som aktiv fungicid bestanddel inneholder én av eller begge de nye azolylderivater. Oppfinnelsen angår også en anvendelse av en effektiv mengde av én av eller begge de nye azolylforbindelser, enten som sådan(ne) eller i form av et egnet preparat, for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter - når en fungusinfeksjon kan forutsees å kunne innfinne seg eller allerede er under utvik- ;ling - ved påføring på platen, på frøene eller på området rundt planten. ;Forbindelsene med den generelle formel (I) oppviser som ovenfor nevnt høyere fungicid aktivitet enn de tidligere kjente azolylderivater og kan med fordel anvendes for jord-bruksformål. ;De nye forbindelser inneholder minst ett chiralsenter, og de fåes vanligvis i form av racemiske blandinger. ;Enkeltenantiomerene kan skilles ut fra disse blandinger etter metoder som er kjent fra litteraturen. ;Begge enkeltenantiomerer og de eventuelle diastereo-isomerer og geometriske isomerer som fåes når det er flere chiralsentere tilstede, eller som følge av mulige dobbelt-bindinger, utgjør aspekter av oppfinnelsen. ;De nye forbindelser med formel (I) kan fremstilles som angitt i det følgende. 1) En fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene med formel (I) består i å utføre en addisjonsreaksjon mellom en forbindelse med formel: hvor n er 1 eller 2, og et fluorolefin med formelen: ;i nærvær av et aprotisk oppløsningsmiddel som f.eks. DMF, DMSO, THF, dioxan eller pyridin, eller i et alkoholisk oppløsningsmiddel som f.eks tert-butanol, i nærvær av katalytiske eller støkiometriske mengder av en sterk or-ganisk eller uorganisk base som f.eks. natriumhydrid, kalium-tert-butylat og kaliumhydroxyd, ved temperaturer ;i området fra -20°C til 100°C. ;2) En annen fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene ;med formel (I) går ut på å omsette et alkalimetallsalt av en forbindelse med formel (II) med et polyfluoralkylha-4 4 logenid med formelen HF2C-CF2-X , hvor X er et halogenatom, som f.eks. klor, brom eller fluor, i henhold til reaksjonsskjemaet: ;Reaksjonen utføres i aprotiske dipolare oppløsningsmidler som f.eks. DMF, DMSO eller etheroppløsningsmidler, som f.eks. diethylether, THF eller dioxan, i nærvær av støkio-metriske mengder av et sterk base, som f.eks. natriumhydrid ;eller kalium-tert-butylat. ;3) En tredje fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene med formel (I) går ut på å omsette et polyfluorert oxiran med formel (XI) med et alkalimetallsalt av et azol, i henhold til reaksjonsskjemaet: ;Reaksjonen utføres vanligvis i et aprotisk, dipolart opp-løsningsmiddel, som f.eks. DMSO eller DMF, i nærvær av støkiometriske mengder av en sterk base, som f.eks. natriumhydrid, kalium-tert-butylat eller KOH, ved temperaturer i området fra romtemperatur til oppløsningsmidlets tilbake-løpstemperatur. ;Mellomproduktene med formel (II) som benyttes ved frem-gangsmåter 1) og 2), kan fremstilles ved reduksjon av esterne med formel: ;hvor n er som ovenfor angitt, og R betegner ethyl eller methyl, under anvendelse av blandede hydrider, som f.eks. LiAlH^, LiBH^ og NaBH^, i oppløsningsmidler av ethertypen, som f.eks. diethylether og THF, ved temperaturer i området 0°C til 30°C. ;Mellomproduktene med formel (V) kan i sin tur fremstilles etter en rekke forskjellige metoder. ;a) Mellomproduktene med formel (V) fremstilles ved overfø-ring av forbindelsene med formel (VI) til de tilsvarende ;oxiraner med formel (VII) og påfølgende overføring av oxiranene med formel (VII) til carbinoler (V) (Y = OH), ved omsetning med et alkalimetallsalt av azol, i henhold til reaksjonsskjemaene: ;;Forbindelsene med formel (VI) er tidligere kjent, f.eks. fra Kindler, Metzendorf, Chem. Berichte 7_6 (1943) 308; ;Johnson, J.C.S. (1946)895; Jur'ev et al., °, obsc, chim. ;24 (1954) 1568; Dauben, Tilles, J.Org. Chem. 15 (1950) ;785; Bertachio, Dreux, Bulletin Soc. Chim. Fr. (1962) 823 . ;Reaksjonen for overføring av forbindelser (VI) til oxiraner (VII) utføres i henhold til kjent metodologi, f.eks. som beskrevet av Corey, Chaykovsky i J.A.C.S. 87 (1965) 1353 og J.A.C.S. 84 (1962)3782. ;Reaksjonen for overføring .av oxiraner (VII) til carbinoler (V) utføres vanligvis i et aprotisk, dipolart oppløsningsmiddel, som f.eks. DMSO eller DMF, i nærvær av støkiometriske mengder av en sterk base, som f.eks natriumhydrid, kalium-tert-butylat eller kaliumhydroxyd, ved temperaturer i området fra romtemperatur til oppløs-ningsmidlet tilbakeløpstemperatur. ;b) Når n = 1, kan mellomproduktene med formel (V) fremstilles ved alkoholyse av cyanohydrinene med formel (VIII) ;i henhold til reaksjonen: ;;Alkoholysereaksjonen utføres vanligvis i et alkoholisk oppløsningsmiddel, f.eks. ethanol eller nietnano 1, som er mettet med gassformig HC1, eller i nærvær av en annen mineralsyre som f.eks. svovelsyre, ved temperaturer i området fra 0°C til oppløsningsmidlets kokepunkt. Cyanohydrinene med formel (VIII) kan i sin tur fremstilles ved tilsetning av HCN til de egnede azolylaceto-fenoner, eller ved at man starter med nitriler med formel (X), som er kjent f.eks. fra Dreux, Regeand, Bull, Soc. Chem. Fr. (1959) 1244, og utfører det følgende sett av reaksjoner: ;Fremstillingen av de nye azolylderivater illustreres ;i de<*>'følgende eksempler.
Eksempel 1
Fremstilling av 1-(1,2,4-triazolyl)-2-hydroxy-2-( 2 , 4-diklorfenyl)-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-butan (forbindelse nr. 2 ) .
0,2 g kalium-tert-butylat ble satt til 1,9 g 1-(1,2,4-triazolyl)-2-(2,4-diklorfenyl)-2,4-dihydroxy-butan oppløst i 10 ml vannfritt THF, 20 ml vannfritt DMSO og 20 ml vannfri tert-butanol, under nitrogénatmosfære og ved -10°C.
Et ter frembringelse av vakuum i apparatet ble tetra-fluorethylen innført i apparatet, og det hele ble holdt i en atmosfære av denne gass natten over ved romtemperatur.
Deretter ble reaksjonsblandingen hellet over i vann og ekstrahert med ethylacetat.
Ekstrakten ble vasket med vann, tørret over vannfritt natriumsulfat og inndampet. Det derved erholdte urene produkt ble analysert ved silicagelkromatografi, ved eluering med n-hexan-ethylacetat i mengdeforholdet 1:1.
0,8 g av et hvitaktig fast stoff ble isolert. Dette hadde et smeltepunkt på 70-71°C og viste seg, på bakgrunn av de følgende spektroskopiske data, å være i samsvar med den struktur som er angitt innledningsvis. I.R. () J , cm"<1>) 3150, 1590, 1520, 1280, 1200, 1120,
N.M.R. <1>H (90 MHz) TMS in CDC±3, ^ :
2,10-2,45 (m, 1H); 2,55-2,95 (ra, 1H); 3,80-4,30 (m, 2H);
4;55 (d, 1H); 5,20 (d, 1H); 5,20 (s, 1H); 5,60 (tt, 1H);
7,30 (dd, 1H); 7,40 (m, 1H); 7,75 (d, 1H); 7,90 (s, 1H);
8,10 (s, 1H).
Eksempel 2
Fremstilling av 1-{1,2,4-triazolyl)-2-hydroxy-2-(2,4-di-klorfenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-propan (forbindelse nr. 1).
Denne forbindelse ble fremstilt på tilsvarende måte som i eksempel 1, idet man startet med 1-(1,2,4-triazolyl)-2 -
(2,4-diklorfenyl)-2,3-dihydroxy-propan.
Forbindelsen var kjennetegnet ved de følgende spektroskopiske data:
NMR <1>H (60 MHz) TMS i CDC13^:
4,10 (s. bred, 2H); 4,85 (s. bred, 2H) 5,10 (2, 1H); 5,55 (tt, 1H); 7,35-7,70 (m, 3H); 7,90 (2, 1H); 8,10 (s, 1H)-
Forbindelsene med den generelle formel (I) oppviser fungicid aktivitet og kan med fordel anvendes for jordbruks-formål.
Deres fungicide aktivitet har vist seg å være spesielt høy overfor plantepatogene fungi som hjemsøker kornavlinger, fruktavlinger, industrielle avlinger og hagebruksavlinger.
Eksempler på plantesykdommer som kan bekjempes ved hjelp av forbindelsene ifølge oppfinnelsen, er de følgende:
- Erysiphe graminis, på kornsorter.
- Sphaeroteca fuliginea, på cucurbitaceae (f.eks. agurker).
- Puccinia, på kornsorter.
- Septoria, på kornsorter.
- Helminthosporium, på kornsorter.
- Rhynchosporium, på kornsorter.
- Podosphaera leucotricha, på epletrær.
- Uncinula necator, på vinranker.
- Venturia inaequalis, på epletrær.
- Piricularia oryzåe, på risplanter.
- Botrytis cinerea .
- Fusarium, på kornsorter.
Forbindelsene med formel (I) oppviser også andre posi-tive egenskaper, som f.eks. fungicid virkning med både kurerende og preventiv karakter og en fullstendig forlikelighet overfor plantene som skal beskyttes mot fungusinfeksjonen.
Ved siden av at de oppviser sterk fungicid aktivitet, både ved forebyggende påføring og ved påføring for kurering, er forbindelsene med formel (I) kjennetegnet ved systemiske egenskaper.
Takket være disse egenskaper kan forbindelsene trenge inn i karsystemene og virke selv på steder (f.eks. i bladene) som ligger meget langt vekk fra de steder hvor de er blitt påført (f.eks. røttene).
For praktisk anvendelse i jordbruket er det ofte fordel-aktig å gjøre bruk av fungicide preparater som inneholder én eller flere forbindelser med formel (I) som aktivt stoff.
Påføringen av disse preparater kan finne sted på en hvilken som helst del av planten, f.eks. på blader, stilker, grener og røtter, eller på frøene før såing finner sted, eller på jorden rundt planten. Preparatene kan anvendes i form av tørre pulvere, fuktbare pulvere, emulgerbare konsentrater, pastaer, granulater, oppløsninger, suspensjoner og lignende. Valget av preparattype vil avhenge av bruken i hvert enkelt tilfelle. Preparatene fremstilles i henhold til kjente metoder, f.eks. ved fortynning eller oppløsning av det aktive stoff ved hjelp av et oppløsningsmiddel og/eller et fast for-tynningsmiddel, eventuelt i nærvær av overflateaktive midler. De følgende forbindelser kan anvendes som faste fortynningsmidler eller bærere: silika, kaolin, bentonitt, talkum, dia-tomitt, dolomitt, kalsiumcarbonat, magnesiumoxyd, gips, leir-materialer, syntetiske silikater, attapulgitt og sepiolitt. Foruten selvfølgelig vann kan flere typer oppløsningsmidler benyttes som flytende fortynningsmidler, f.eks. aromatiske oppløsningsmidler (benzen, xylener eller blandinger av alkyl-benzener), kloraromatiske oppløsningsmidler (klorbenzen), paraffiner (oljefraksjoner), alkoholer (methanol, propanol, butanol), aminer, amider (dimethylformamid), ketoner (cyclo-hexanon, acetofenon, isoforon, ethylamylketon) og estere (iso-butylacetat). Som overflateaktive midler kan det benyttes natriumsalt, kalsiumsalter eller triethanolamin av alkylsulfa-ter, alkylsulfonater, alkylarylsulfonater, polyethoxylerte alkylfenoler, fettalkoholer kondensert med ethylenoxyd, polyoxyethylerte fettsyrer, polyoxyethylerte sorbitolestere, polyoxyethylerte fettstoffer eller ligninsulfonater. Preparatene kan også inneholde spesielle additiver for spesielle formål,, f.eks. klebemidler som f.eks. gummi arabicum, polyvinylalko-hol eller polyvinylpyrrolidon.
Om ønskes, kan det også settes andre forlikelige aktive substanser til preparatene ifølge oppfinnelsen, som f.eks. fungicider, plantelegemidler, plantevekstregulerende midler, herbicider, insecticider og/eller gjødningsmidler.
Konsentrasjonen av aktiv substans i de ovenfor omtalte preparater kan variere innenfor et bredt område, avhengig av den aktive forbindelsfe, avlingen, pathogenet, miljøbetin-gelsene og typen av preparat som skal benyttes. Konsentrasjonen av aktiv substans er vanligvis i området fra 0,1 til 95 vekt%, fortrinnsvis fra 0,5 til 90 vekt%.
FUNGICID AKTIVITET.
De to nye azolylderivater ifølge oppfinnelsen, nemlig forbindelse nr. 1 (eksempel 2), med formelen:
og forbindelse nr. 2 (eksempel 1), med formelen: ble undersøkt med hensyn til fungicid virkning mot agurk-oidium (Undersøkelse A), hvete-oidium (Undersøkelse B), lineær hveterust (Undersøkelse C) og epletre-Ticchiolatura (Undersø-kelse D). Ved de tre sistnevnte undersøkelser ble de nye forbindelser sammenlignet med en beslektet forbindelse som er kjent fra US patentskrift nr. 4 616 027, nemlig forbindelsen med formel:
A. Bestemmelse av den fungicide aktivitet overfor agurk-oidium ( Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon).
Preventiv aktivitet:
Agurkplanter av sorten Marketer, som ble dyrket i potter i regulerte omgivelser, ble sprøytet på de nedre blader med forbindelsen som skulle testes, oppløst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 vol% aceton. Plantene ble så holdt i et regulert miljø i ett døgn, hvoretter de på de øvre bladflater ble påsprøytet en vandig oppslemning av sporer av Sphaerotheca fuliginea (200 000 sporer/ml). Plantene ble så bragt tilbake til et regulert (kondisjonert) miljø.
Etter endt inkubering av fungusorganismene (8 dager) ble infeksjonsgraden vurdert etter en vurderingskala fra 100 (= frisk plante) til 0 (= fullstendig infisert plante).
Kurerende aktivitet:
Agurkplanter av arten Marketer, som ble dyrket i potter i regulerte omgivelser, ble besprøytet på de øvre bladoverflater med en vandig oppslemning av sporer av Sphaerotheca fuliginea (200 000 sporer/ml). 24 timer etter infiseringen ble plantene behandlet med forbindelsene som skulle testes, opp-løst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 vol% aceton, ved sprøyting på begge bladoverflater.
Etter endt inkuberingsperiode for fungusorganismene
(8 dager), hvorunder plantene ble holdt i kondisjonerte omgivelser, ble infeksjonsgraden vurdert etter en vurderingsskala fra 100 (= frisk plante) til 0 (=fullstendig infisert plante).
Resultatene er oppført i tabellen nedenfor.
B. Bestemmelse av den fungicide aktivitet overfor hvete-oidium ( Erysiphe Graminis D. C.).
EEÉYfD^iY-SlStivitet :
Blader av hvete av sorten Irnerio, som ble dyrket i potter i kondisjonerte omgivelser, ble behandlet ved at de på begge bladoverflater ble besprøytet med forbindelsene som skulle testes, oppløst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 voll aceton.
Etter henstand i ett døgn i kondisjonerte omgivelser ved 20°C og 70% relativ fuktighet ble plantene besprøytet på begge bladoverflater med en vandig suspensjon av Erysiphe Graminis (200 000 sporer/ml). Etter henstand i ett døgn i omgivelser mettet med fuktighet og av temperatur 21°C ble plantene holdt i kondisjonerte omgivelser for inkubering av fungusorganismene.
Etter endt inkuberingsperiode (12 dager) ble graden
av infeksjon vurdert etter en skala fra 100 (frisk plante til 0 (fullstendig infisert plante).
Kurerende aktivitet:
Blader av hvete av sorten Irnerio, som ble dyrket i potter i kondisjonerte omgivelser, ble på begge flater be- sprøytet med en vandig suspensjon av Erysiphe Graminis (200 000 sporer/ml). Etter henstand i 24 timer i omgivelser mettet med fuktighet og av temperatur 21°C ble bladene behandlet med forbindelsene som skulle testet, oppløst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 voll aceton, ved besprøyting av begge bladoverflater.
Etter endt inkuberingsperiode (12 dager) ble infeksjonsgraden vurdert visuelt, i henhold til en vurderingsskala fra 100 (= frisk plante) til 0 (= fullstendig infisert plante).
Resultatene er oppført i tabellen nedenfor.
C. Bestemmelse av den fungicide aktivitet overfor lineær hveterust ( Puccinia Graminis Pers).
Preventiv aktivitet:
Blader av hvete av sorten Irnerio, dyrket i potter
i kondisjonerte omgivelser, ble behandlet ved påsprøyting av begge bladoverflater med forbindelsene som skulle testes, oppløst i en vandig vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 voll aceton. Etter henstand én dag i kondisjonerte omgivelser, ved 23°C og 70% relativ fuktighet, ble plantene besprøytet,
på begge bladoverflater, med en blanding av sporer av Puccinia Graminis i talkum (100 mg sporer pr. 5 mg talkum).
Etter henstand i 48 timer i omgivelser mettet med fuktighet og av temperatur 21°C ble plantene holdt i kondisjonerte omgivelser for inkubering av fungusorganismene.
Etter endt inkuberingstid (14 dager) ble infeksjonsgraden vurdert visuelt, i henhold til en skala fra 100 (frisk plante) til 0 (fullstendig infisert plante). Kurerende_aktivitet:
Blader av hvete av sorten Irnerio, dyrket i potter
i kondisjonerte omgivelser, ble på begge bladoverflater sprøy-tet med en blanding av sporer av Puccinia Graminis i talkum (100 mg sporer pr. 5 mg talkum). Etter henstand i 48 timer i omgivelser mettet med fuktighet og av temperatur 21°C ble bladene behandlet med forbindelsene som skulle testes, oppløst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 voll aceton, ved
påsprøytning av begge bladoverflater.
Etter endt inkuberingstid (14 dager) ble infeksjonsgraden vurdert visuelt etter en vurderingsskala fra 100 (= frisk plante) til 0 (= fullstendig infisert plante).
Resultatene er oppført i tabellen nedenfor.
D. Bestemmelse av den fungicide aktivitet overfor epletre-Ticchiolatura ( Venturia inaequalis ( CKe) Wint). Preventiv_aktivitet: Bladene av epletrær av sorten Starking, som ble dyrket i potter i et drivhus, ble behandlet ved påsprøyting på begge bladoverflater med forbindelsene som skulle testes, oppløst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 vol% aceton. Etter henstand én dag i kondisjonerte omgivelser, ved 20°C og 79% relativ fuktighet, ble plantene besprøytet jevnt med en vandig suspensjon av sporer av Venturia inaequalis (200 000 sporer/ml). Etter henstand i 2 dager i omgivelser mettet med fuktighet og av temperatur 21°C ble plantene holdt i kondisjonerte omgivelser for inkubering av fungusorganismene.
Etter endt inkuberingsperiode (14 dager) ble infeksjonsgraden vurdert visuelt, i henhold til en vurderingsskala fra 100 (frisk plante) til 0 (fullstendig infisert plante). Kurerende aktvitet: Blader av epletrær av sorten Starking, dyrket i potter i et drivhus, ble jevnt -påsprøytet en vandig suspensjon av sporer av. Venturia inaequalis (200 000 sporer/ml). Etter henstand i 2 dager i omgivelser mettet med fuktighet ble bladene behandlet med forbindelsene som skulle testes, oppløst i en vann-aceton-oppløsning inneholdende 20 vol% aceton, ved på-sprøyting på begge bladoverflater. Etter endt inkuberingsperiode (14 dager) ble infeksjonsgraden vurdert visuelt etter en vurderingskala fra 100 (frisk plante) til 0 (fullstendig infisert plante).
Resultatene er oppført i tabellen nedenfor.

Claims (3)

1. Azolylderivater, karakterisert ved at de har den generelle formel: hvor n er 1 eller 2.
2. Fungicid preparat inneholdende ett eller to azolylderivater som aktiv fungicid bestanddel, sammen med en fast eller væskeformig bærer og eventuelt andre additiver, karakterisert ved at det som aktiv fungicid bestanddel inneholder én eller begge forbindelser ifølge krav 1.
3. Anvendelse av en effektiv mengde av én eller begge forbindelser ifølge krav 1, enten som sådan(ne) eller i form av et egnet preparat, for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter - når en fungusinfeksjon kan forutsees å kunne innfinne s-eg eller allerede er under utvikling - ved påføring på planten, på frøene eller på området rundt planten.
NO875353A 1986-12-23 1987-12-21 Nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fugicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter NO165541C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22828/86A IT1198240B (it) 1986-12-23 1986-12-23 Azolilderivati fungicidi

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO875353D0 NO875353D0 (no) 1987-12-21
NO875353L NO875353L (no) 1988-06-24
NO165541B true NO165541B (no) 1990-11-19
NO165541C NO165541C (no) 1991-02-27

Family

ID=11200913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO875353A NO165541C (no) 1986-12-23 1987-12-21 Nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fugicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4929631A (no)
EP (1) EP0272679B1 (no)
JP (1) JPH0819109B2 (no)
KR (1) KR960007165B1 (no)
CN (1) CN1015454B (no)
AT (1) ATE82014T1 (no)
BR (1) BR8707184A (no)
CA (1) CA1325637C (no)
DE (1) DE3782489T2 (no)
DK (1) DK171080B1 (no)
ES (1) ES2043639T3 (no)
GR (1) GR3006939T3 (no)
HU (1) HU200166B (no)
IL (1) IL84856A (no)
IT (1) IT1198240B (no)
NO (1) NO165541C (no)
ZA (1) ZA879480B (no)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1232943B (it) * 1987-11-09 1992-03-10 Mini Ricerca Scient Tecnolog Azolilderivati fungicidi.
DE3804981A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Bayer Ag Substituierte triazole
US5187178A (en) * 1988-02-18 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
US5266586A (en) * 1988-02-18 1993-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
IT1273509B (it) * 1995-04-07 1997-07-08 Zambon Spa Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario
IT1283038B1 (it) * 1996-02-28 1998-04-07 Zambon Spa Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario
IT1296926B1 (it) * 1997-12-05 1999-08-03 Zambon Spa Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2918894A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-20 Bayer Ag Fluorierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
GR78218B (no) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
DK161382C (da) * 1982-04-01 1991-12-09 Pfizer Fremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
US4616027A (en) * 1982-08-14 1986-10-07 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols
JPS5998073A (ja) * 1982-11-02 1984-06-06 フアイザ−・コ−ポレ−シヨン トリアゾ−ル系抗真菌剤
EP0122452A1 (en) * 1983-03-18 1984-10-24 Schering Corporation Triazolyl- and imidazolyl-substituted fluoroalkane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8322983D0 (en) * 1983-08-26 1983-09-28 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
IT1204773B (it) * 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi

Also Published As

Publication number Publication date
DE3782489D1 (de) 1992-12-10
GR3006939T3 (no) 1993-06-30
DE3782489T2 (de) 1993-04-01
EP0272679A2 (en) 1988-06-29
IL84856A0 (en) 1988-06-30
US4929631A (en) 1990-05-29
EP0272679B1 (en) 1992-11-04
DK678287A (da) 1988-06-24
CN1015454B (zh) 1992-02-12
IT1198240B (it) 1988-12-21
NO165541C (no) 1991-02-27
EP0272679A3 (en) 1989-02-22
DK171080B1 (da) 1996-05-28
CN87101273A (zh) 1988-07-06
ZA879480B (en) 1988-06-14
NO875353D0 (no) 1987-12-21
KR960007165B1 (ko) 1996-05-29
DK678287D0 (da) 1987-12-22
NO875353L (no) 1988-06-24
JPH0819109B2 (ja) 1996-02-28
ATE82014T1 (de) 1992-11-15
JPS63225362A (ja) 1988-09-20
KR880007493A (ko) 1988-08-27
IL84856A (en) 1992-11-15
HU200166B (en) 1990-04-28
HUT46678A (en) 1988-11-28
IT8622828A0 (it) 1986-12-23
ES2043639T3 (es) 1994-01-01
CA1325637C (en) 1993-12-28
BR8707184A (pt) 1988-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK170975B1 (da) Fungicide azolyl-derivater, antifungale blandinger indeholdende disse og anvendelse heraf til bekæmpelse af svampeintektioner
HU186884B (en) Fungicide compositions with activity of controlling growth of plants containing azole compounds as active agents, and process for producing the active agents
US4902705A (en) Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives
CS241498B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
NO165541B (no) Nye azolylderivater, fungicide preparater inneholdende disse som aktiv fugicid bestanddel og anvendelse av azolylderivater for bekjempelse av fungusinfeksjoner i nytteplanter
EP0566175A2 (en) 3,4-Diaryl (5H)-furan-2-one based compounds with fungicide activity
US4507141A (en) Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides
US5021442A (en) Fungicide azolyl-derivatives
US4875922A (en) Pyrimidine derivatives
CH623458A5 (no)
JPS6224426B2 (no)
KR900005678B1 (ko) 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법
EP0363766B1 (de) Azolylmethylcyclopropane und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
CS214710B2 (en) Fungicide means
CS268836B2 (en) Fungicide and method of its effective substances production
JPS6026109B2 (ja) 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物
AU615887B2 (en) Fungicide azolyl-derivatives
JPS60239485A (ja) 環式アゾリルビニルエーテル
US5268383A (en) Heterocyclic derivatives of alkoxyacrylates with a fungicidal activity
US4326881A (en) Phenylpyrol derivatives
US4920142A (en) Fungicidal imidazole derivatives
EP0089703B1 (en) Biologically active triazolyl derivatives
US4766139A (en) Triazolyl-keto-derivatives having fungicide activity
SU1233801A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазола
JPH04221369A (ja) アゾリルエタン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤