HU200166B - Process for producing azolyl derivatives - Google Patents

Process for producing azolyl derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU200166B
HU200166B HU875910A HU591087A HU200166B HU 200166 B HU200166 B HU 200166B HU 875910 A HU875910 A HU 875910A HU 591087 A HU591087 A HU 591087A HU 200166 B HU200166 B HU 200166B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
group
compound
alkyl
producing
Prior art date
Application number
HU875910A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT46678A (en
Inventor
Roberto Colle
Franco Gozzo
Giuseppina Ratti
Carlo Garavaglia
Luigi Mirenna
Giovanni Camaggi
Original Assignee
Agrimont Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agrimont Srl filed Critical Agrimont Srl
Publication of HUT46678A publication Critical patent/HUT46678A/hu
Publication of HU200166B publication Critical patent/HU200166B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új azolilszármazékok előállítására.
A 2.654.890. számú német szövetségi köztársaságbcli szabadalmi leírásban olyan (A) általános képletű tiazolil-karbinolokat isnwrtetnek, ahol az 5 (A) általános képletben R1 és R2 jelentése hidrogénatom vagy szénhidrogénmaradék. Itt a szénhidrogénmaradck telített vagy telítetlen, egyenes vagy elágazó szénláncú csoportot, vagy egy gyűrűt tartalmazó, vagy kondenzált gyűrűs csoportot jelent, és 10 ha ez a szénhidrcgénmaradék arilcsoport, vagy árucsoportot tartalmaz, akkor ez az arilcsoport Y csoportként például halogénatommal lehet szubsztituálva.
A 0.150.036. számú európai szabadalmi leírásban 15 olyan (B) általános képletű azolilszármazékokat közölnek, ahol a (B) képletben Ar szubsztituált aromás csoportot jelent.
A jelentése nitrogénatom vagy CH csoport; n értéke 2-től 12-ig terjedő szám; R~ jelentése alkil-, al- 20 kenil-, alküiil- vagy benzilcsoport; Q jelentése S(O)i__2-R2 vagy OR3 általános képletű csoport, ahol R es RJ egymástól függetlenül alkil-, cikloalkU-, alkenil- vagy arilcsoportot jelent.
A 0.145.294. számú európai szabadalmi bejelen- 25 tésben olyan (C) általános képletű vegyületeket ismertetnek, ahol a (C) képletben R jelentése 3—8 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R 3—6 szénatomos, elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, akkor az elágazás helye az R csoport 30 a-szénatom jától eltérő; és X halogénatomot jelent.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket az (la) általános képlet szemlélteti, ahol 35 j 2
R3ésR jelentése klóratom,
RJ jelentése hidrogénatom,
Y jelentése hidroxilcsoport, n értéke 1 vagy 2,
X oxigénatomot jelent, 40
Zjelentése nitrogénatom,
Xr és Xz jelentése fluoratom.
Az (la) általános képletű vegyületek legalább egy királis centrumot tartalmaznak, s így azokat általában racémelegy alakjában állítjuk elő. 45
Az egyes enamtiomerek a racemátokból irodalomból ismert módszerekkel állíthatók elő. Mind az enantiomerck, mind a diasztereomer keverékek, valamint a lehetséges geometriai izomerek, amelyek egynél több királis centrum vagy adott esetben je- 50 lenlevő kettős kötés következtében lehetségesek, a találmány tárgyát képezik.
Az (la) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (ID általános képletű vegyületet — — amelyben R1, R , R3, Y, X és Z jelentése a fen- 55 tiekben meghatározott egy CF2- CX“X2 általános képletű fluor-olefinnel — amelyben X1 és X2 jelentése fluoratom — aprotikus oldószer, például dimetil-formamid, tetrahidrofurán jelenlétében és valamilyen alkoholos oldószerben, például terc-bu- 60 tanolban, valamilyen erős bázis — például káliumterc-butilát — jelenlétében, —10 ’C és +40 ’C közötti hőmérséklettartományban addíciós reakcióba visszük.
A (II) általános képletű közbenső termékeket vagy az (V) általános képletű észterek redukciojávqj kaphatjuk, ahol az (V) általános képletben R*, R , Y és Z jelentése a fentiekben meghatározott, és R jelentése metil- vagy etilcsoport.
E reakciót vegyes fémhidridek például lítium(tetrahidrido-aluminát), lítíum-(tetrahidrido-borát) vagy nátrium-(tetrahidrido-borát) alkalmazásával, éter-típusú oldószerben, például dietil-éterben vagy tetrahidrofuránban, 0 ’C és 30 ’C közötti hőmérséklettartományban valósíthatjuk meg.
Az (V) általános képletű közbenső termékeket n jelentésétől függően különböző módszerekkel áUíthatjuk elő:
a) Ha n értéke 2, akkor az (V) általános képletű közbenső termékeket a D) reakcióvázlat szerint úgy állíthatjuk elő, hogy egy (VI) általános képletű vegyületet a megfelelő (VII) általános képletű oxiránszármazékká alakítunk, majd az így kapott (VII) általános képletű oxiránszármazékot egy azolvegyület alkálifémsójával reagáltatjuk.
A (VI) általános képletű vegyületek a technika jelenlegi állása szerint ismertek (lásd például Chem. Bér. 26,308 (1943): J. Chem. Sopc. 1946.895; Zsurnal Obscs. Him. 24. 1568 (1954); J. Org. Chem. 15, 785 (1970); valamint Bull. Soc. Chim. Fr. 1962. 823).
A (VI) általános képletű vegyületek (VII) általános képletű oxiránszármazékokká történő átalakítását ismert ódszerekkel végezzük /lásd például: J Am Chem. Soc. 87. 1343 (1965); és J. Am. Chem. Soc. fi4, 3792(1962)/.
A (VII) általános képletű oxiránszármazékokat az (V) általános képletű karbinolokká általában úgy alakítjuk át, hogy aprotikus, dipoláris oldószerben, például dimetil-szulfoxidban vagy dimetil-formamidban dolgozunk, és valamilyen bázis sztöchiometrikus mennyiségét — például nátrium-hidridet, kálium-tere-butilátot vagy kálium-hidroxidot — alkalmazunk.
E reakciót szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérséklettartományban játszatjuk el,
b) Ha n értéke 1, akkor az (V) általános képletű közbenső terméket az E) reakcióvázlat szerint úgy állíthatjuk elő, hogy egy (VIII) általános képitű ciánhidrint alkohol ízisnek vetünk alá.
Az alkoholízist általában alkoholos típusú oldószerben, például gázalakú hidrogén-kloriddal telített metanolban vagy etanolban, vagy valamilyen más ásványi sav — például kénsav — jelenlétében 0 ’C és az oldószer forráspontja közötti hőmérséklettartományban végezzük
A (VIII) általános képletű ciánhidrinvegyűleteket úgy állíthatjuk elő, hogy egy megfelelő azolilacetofenon-származékra ciánhidrogént addício nálunk, vagy — az F) reakcióvázlat értelmében egy megfelelő (X) általános képletű nitrilből indulunk ki (lásd például Bull. Soc. Chim. Fr. 1959.1244).
Az 1. táblázatban példákat mutatunk be a talál mány szerinti eljárással előállított (la) általános képletű vegyületekre,
-2HU 200166Β
L-láhlázal (la) Általános képletü vegyűletek, ahol X és Xz jelentése fluoratom
A vegyület sorszáma Y 1 R 3 R 2 R z X n
1. -OH a H a N O 1
2. -OH a H a N 0 2
A találmány szerinti eljárást az alábbi nemkorlátozó jellegű példákban részletesen ismertetjük.
1. példa 15
2-(2,4-Diklór-fenil)-2-hidroxi-4-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-l-(l,2,4-triazolil)-bután (2. számú vegyület) előállítására
1,9 g 2,4-dihidroxl-2-(2,4-díklór-fenil)-l-(l,2,4triazolil)-bután 10 ml vízmentes tetrahidrofurán- 20 nal, 20 ml vízmentes dimetil-szulfoxiddal és 20 ml vízmentes terc-butanollal készült oldatához nitrogénatmoszférában, —10 ’C hőmérsékleten 0,2 g káüum-terc-butilátot adunk Ezután a készüléket vákuum alá helyezzük, tetrafluor-etilént vezetünk be, 25 majd a reakcióelegyet tetrafluor-etilén atmoszférában, szobahőmérsékleten éjszakán át állni hagyjuk Ezután a reakcióelegyet vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk 30 Az így kapott nyers terméket sziükagélen kromatografáljuk, az eluáláshoz n-hexán és etil-acetát 1:1 arányú elegyét használjuk. így 0,8 g csaknem fehér, szilárd terméket kapunk, op.'. 70—71 “C, amelynek szerkezetét az alábbi színképi adatokkal igazoltuk 35
IR-színkép (γ, cm-1): 3150, 1590, 1520. 1280,
1200, 1120.
’H-NMR (90 MHz) (TMS; CDCb, δ ppm): 2, ΙΟΣ,45 (m, 1H); 2,55—2,95 (m, 1H), 3,80—4,30 (m,
2H); 4,55 (d, 1H); 5,20 (d, 1H); 5,20 (s, 1H); 5,60 (tt,
1H); 7,30 (dd, 1H); 7,40 (m, 1H); 7,75 (d, 1H); 7,90 (s. 1H>; 8,10 (s, 1H).
2. példa
2-(2,4-Diklór-fenil)-2-hidroxí-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-l-(l,2,4-triazoülé)-propán (1. számú vegyület) előállítása
E vegyületet kiinduló anyagként 2,3-dihidroxi-2(2,4-diklór-fenil)-1 -A( l,2,4-triazolÍl)-propánt tartalmazva az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő.
A vegyület színképi jellemzői a következők ’H-NMR (60 MHz) (TMS; CDCb, δ ppm): 4,10 (széles s, 2H); 4,85 (széles s, 2H); 5,10 (s, 1H); 5,55 (tt, 1H); 7,35—7,70 (m, 3H); 7,90 (s, 1H); 8,10 (s, 1H).
3, példa
Az uborka-üsztharmat ellen kifejtett fungicid hatás meghatározása (Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon)
A preventív megelőző hatás vizsgálata*.
Uborkanövényeket (c.v. Marketer) kondicionált környezetben cserepekben neveltünk, és leveleik alsó felét a vizsgálandó anyag 20 térf/térf.% acetont tartalmazó vizes-acetonos oldatával bepermeteztünk. ezután a növényeket 1 napon át kondicionált környezetbe helyeztük.
A gombás kórokozóval való 8 napos inkubációs időszak végén a fertőzés mértékét 100-tól 0-ig terjedő értékelő skálával pontoztuk; 100-as pontszámmal jelöltük az ép növényt és 0 pontszámmal a teljes mértékben fertőzött növényt.
A kuratív (gyógyító) hatás vizsgálata:
Cserepekben nevelt uborkanövényeket (C.V. Marketer) kondicionált környezetben tartottuk, és levelük felső oldalát Sphaerotheca fuliginea conidiumok vizes szuszpenziójával (200000 conidium/ml) bepermeteztük.
A gombás kórokozóval való 8 napos inkubációs időszak végén — aminek során a növényeket megfelelően kondicionált környezetben tartottuk — a fertőzés mértékét 10-tól 0-ig terjedő értékeld skálával pontoztuk; 100-as pontszámmal jelöltük az ép növényt és 0 pontszámmal a teljes mértékben fertőzött növényt
Az eredményeket a 2. táblázatban foglaltuk össze.
ÍLtáhlázal
A vegyület sorszáma Adag g/i Sphaerotheca fuliginea uborkafán
megelőző hatás gyógyító
1. 0.5 100 100
0,25 100 100
0,125 100 100
2. 0.5 100 100
0,25 100 100
0,125 100 100
-3HU 200166Β

Claims (1)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    Eljárás az (la) általános képletű azolüszármazékok előállítására-ahol az (la) képletben
    R* és R2 jelentése klóratom,
    R3 jelentése hidrogénatom,
    Y jelentése hidroxilcsoport; n értéke 1 vagy 2,
    X oxigénatomot jelent,
    Z jelentése nitrogénatom,
    1 2
    X ésX jelentése fluoratom — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — amelyben R , R2, R3, Y, X és Z jelentése és n értéke a fentiekben meghatározott — egy CF2-CXa általá5 nos képletű fluor-olefin-származékkal — amelyben X es Xz jelentése a fentiekben meghatározott — aprotikus és alkoholos oldószerben, valamüyen erős bázis katalitikus mennyiségének a jelenlétében, — 0 ’C és 40 ’C közötti hőmérséklettartományban re10 agáltatunk.
HU875910A 1986-12-23 1987-12-21 Process for producing azolyl derivatives HU200166B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22828/86A IT1198240B (it) 1986-12-23 1986-12-23 Azolilderivati fungicidi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT46678A HUT46678A (en) 1988-11-28
HU200166B true HU200166B (en) 1990-04-28

Family

ID=11200913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU875910A HU200166B (en) 1986-12-23 1987-12-21 Process for producing azolyl derivatives

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4929631A (hu)
EP (1) EP0272679B1 (hu)
JP (1) JPH0819109B2 (hu)
KR (1) KR960007165B1 (hu)
CN (1) CN1015454B (hu)
AT (1) ATE82014T1 (hu)
BR (1) BR8707184A (hu)
CA (1) CA1325637C (hu)
DE (1) DE3782489T2 (hu)
DK (1) DK171080B1 (hu)
ES (1) ES2043639T3 (hu)
GR (1) GR3006939T3 (hu)
HU (1) HU200166B (hu)
IL (1) IL84856A (hu)
IT (1) IT1198240B (hu)
NO (1) NO165541C (hu)
ZA (1) ZA879480B (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1232943B (it) * 1987-11-09 1992-03-10 Mini Ricerca Scient Tecnolog Azolilderivati fungicidi.
DE3804981A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Bayer Ag Substituierte triazole
US5187178A (en) * 1988-02-18 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
US5266586A (en) * 1988-02-18 1993-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
IT1273509B (it) * 1995-04-07 1997-07-08 Zambon Spa Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario
IT1283038B1 (it) * 1996-02-28 1998-04-07 Zambon Spa Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario
IT1296926B1 (it) * 1997-12-05 1999-08-03 Zambon Spa Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2918894A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-20 Bayer Ag Fluorierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
GR78218B (hu) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
DK161382C (da) * 1982-04-01 1991-12-09 Pfizer Fremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
US4616027A (en) * 1982-08-14 1986-10-07 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols
JPS5998073A (ja) * 1982-11-02 1984-06-06 フアイザ−・コ−ポレ−シヨン トリアゾ−ル系抗真菌剤
EP0122452A1 (en) * 1983-03-18 1984-10-24 Schering Corporation Triazolyl- and imidazolyl-substituted fluoroalkane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8322983D0 (en) * 1983-08-26 1983-09-28 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
IT1204773B (it) * 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi

Also Published As

Publication number Publication date
DE3782489D1 (de) 1992-12-10
GR3006939T3 (hu) 1993-06-30
DE3782489T2 (de) 1993-04-01
EP0272679A2 (en) 1988-06-29
IL84856A0 (en) 1988-06-30
US4929631A (en) 1990-05-29
EP0272679B1 (en) 1992-11-04
DK678287A (da) 1988-06-24
CN1015454B (zh) 1992-02-12
IT1198240B (it) 1988-12-21
NO165541C (no) 1991-02-27
EP0272679A3 (en) 1989-02-22
DK171080B1 (da) 1996-05-28
CN87101273A (zh) 1988-07-06
ZA879480B (en) 1988-06-14
NO875353D0 (no) 1987-12-21
KR960007165B1 (ko) 1996-05-29
DK678287D0 (da) 1987-12-22
NO875353L (no) 1988-06-24
NO165541B (no) 1990-11-19
JPH0819109B2 (ja) 1996-02-28
ATE82014T1 (de) 1992-11-15
JPS63225362A (ja) 1988-09-20
KR880007493A (ko) 1988-08-27
IL84856A (en) 1992-11-15
HUT46678A (en) 1988-11-28
IT8622828A0 (it) 1986-12-23
ES2043639T3 (es) 1994-01-01
CA1325637C (en) 1993-12-28
BR8707184A (pt) 1988-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4226878A (en) Imidazole derivative
SU1416058A3 (ru) Способ получени азоловых соединений или их кислотно-аддитивных солей,их простых или сложных эфиров
JPH0458474B2 (hu)
JPS6360024B2 (hu)
US4210657A (en) Aryl imidazolyl vinyl ethers and processes for using same
HU202873B (en) Process for producing asymmetrically modified boron hydride type compounds
US4394380A (en) 2-(2-Alkoxyalkyl)-1,2,4-triazole compounds and their use as fungicides
HU200166B (en) Process for producing azolyl derivatives
HU206023B (en) Compositions with fungicidal and plant growth regulating activity and process for producing new azole derivatives used as active ingredient of the compositions
JP2651933B2 (ja) 殺菌性アゾリル誘導体
US4368066A (en) 1,3-Dioxan-5-yl-alkenyltriazoles, their preparation, their uses in regulating plant growth, and regulators containing these compounds
EP0143379B1 (de) Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-Derivaten
SU1209028A3 (ru) Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных
EP0343743B1 (en) Improved preparation of 3,3-diphenylacrylic acid amides
US4920222A (en) Preparation of 3,3-diarylacrylic acid amides
JPH07100691B2 (ja) 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤
DE69323087T2 (de) Verfahren zur herstellung von anilin-derivaten
DE60222743T2 (de) Mittel für die racematspaltung und verfahren zur racematspaltung von alkoholen, bei dem dieses eingesetzt wird
JPH07615B2 (ja) 殺菌活性を有するアゾリル誘導体
JPS63154679A (ja) 置換ヒドロキシプロピルアミンのサツカリン塩
JPH04316531A (ja) シクロヘキサノン誘導体
US5231221A (en) Process for the preparation of acylals
DE3703082A1 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
US5723628A (en) Process for preparing carboxylic acid derivative
JP2526411B2 (ja) イネ科植物用分けつ促進剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees