JPH0477896B2 - - Google Patents
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- JPH0477896B2 JPH0477896B2 JP59163545A JP16354584A JPH0477896B2 JP H0477896 B2 JPH0477896 B2 JP H0477896B2 JP 59163545 A JP59163545 A JP 59163545A JP 16354584 A JP16354584 A JP 16354584A JP H0477896 B2 JPH0477896 B2 JP H0477896B2
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Description
（産業上の利用分野）
本発明はシアン色素形成カプラー、特に、４位
に芳香属第一級アミン発色現像主薬の酸化体との
カツプリングによつて離脱しうるアリールオキシ
基を有し、２位に置換ウレイド基を有し、５位に
アシルアミノ基を有する新規なフエノール系シア
ンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料に関するものである。 （従来の技術） ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えたあと
発色現像することにより酸化された芳香族一級ア
ミン現像薬と色素形成カプラーとが反応し、色画
像が形成される。一般に、この方法においては減
色法による色再現法が使われ、青、縁、赤を再現
するためにはそれぞれ補色の関係にあるイエロ
ー、マゼンタ、およびシアンの色画像が形成され
る。シアン色画像の形成には、フエノール誘導
体、あるいはナフトール誘導体がカプラーとして
多く用いられている。カラー写真法においては、
色形成カプラーは現像液中に添加されるか、感光
性写真乳剤層、もしくはその他の色像形成層中に
内蔵され、現像によつて形成されたカラー現像薬
の酸化体と反応することにより非拡散性の色素を
形成する。 カプラーと発色現像主薬との反応はカプラーの
活性点で行なわれ、この活性点に水素原子を有す
るカプラーは４当量カプラー、すなわち１モルの
色素を形成するのに化学量論的に４モルの現像核
を有するハロゲン化銀を必要とするものである。
一方、活性点に陰イオンとして離脱可能な基を有
するものは２当量カプラー、すなわち１モルの色
素を形成するのに現像核を有するハロゲン化銀を
化学量論的に２モルしか必要としないカプラーで
あり、したがつて４当量カプラーに対して一般に
感光層中にハロゲン化銀量を低減でき膜厚を薄く
できるため、感光材料の処理時間の短縮が可能と
なり、さらに形成される色画像の鮮鋭度が向上す
る。 シアン色素形成カプラーとして知られているフ
エノール系カプラーあるいはナフトール系カプラ
ーの中で、２位にフエニルウレイド基を有し更に
５位にアシルアミノ基を有するフエノール系シア
ンカプラーは、他のシアンカプラーと比較して、
発色現像によつて生成した色画像の熱あるいは光
に対する堅牢性に優れている事が特開昭56−
65134、同57−204543、同57−204544、同57−
204545、同58−33249、同58−33250等に開示され
ている。 しかし、２位にフエニルウレイド基および５位
にアシルアミノ基を有し更に４位に離脱しうる基
を有するフエノール系２当量カプラーの多くはカ
ツプリング活性が不十分であるとか、色かぶりを
与え易いとか、分散性が悪く塗布故障を起すとか
あるいはカプラー自身が不安定であり長期の保存
に耐えないとかの欠点を有している。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の第１の目的は、発色画像の熱・光堅牢
性に優れ、かつ発色性および分散性が著しく改良
された新規フエノール系シアンカプラーを用いた
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供すること
にある。 また、本発明の第２の目的は酸化力の弱い漂白
液あるいは疲労した漂白液で処理した場合におい
ても発色濃度の低下がほとんどないカプラーを提
供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明の目的は、次の一般式［］により表わ
されるシアン色素形成カプラーおよびこれを含む
ハロゲン化銀カラー写真感光材料により達成され
る。 一般式［］ 式中、R1は一般式［］で示されるシアンカ
プラーおよび該シアンカプラーから形成されるシ
アン色素に耐拡散性を付与するのに必要なバラス
ト基を表わし、好ましくは炭素原子数４〜32の脂
肪族基、芳香族基もしくは複数環基を表わす。ｍ
及びｎは１又は２の整数を表わし、Ｘの少なくと
も１個は炭素数４以上のアルキル基を表わし、Ｙ
の少なくとも１個はシアノ基又はアルキルスルホ
ニル基を表わす。Ｘ及びＹはそれぞれ同じでも異
なつていてもよく、ｍが２のとき、Ｘの１個がア
ルコキシ基、カルボンアミド基、炭素数４未満の
アルキル基又はハロゲン原子であつてもよく、ま
たｎが２のとき、Ｙの１個がハロゲン原子であつ
てもよい。ここで、前記脂肪族基とは直鎖状、分
岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を表わし、置換されていても
よい。芳香族基とは置換もしくは無置換のアリー
ル基を、複素環基とは置換もしくは無置換の単環
または縮合環の複素環基を表わす。 次に一般式［］における好ましい置換基を述
べる。R1は好ましくは置換もしくは無置換のア
ルキル基またはアリール基であり、特に好ましく
は、炭素数８〜32の三級アルキル基または下記一
般式［］で表わされる基である。 一般式［］ 式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、−SO−または
−SO2−を、ｋは０から４の整数を、ｌは０また
は１を示し、ｋが２以上の場合、２つ以上存在す
るR3は同一でも異なつていてもよく、R2は炭素
原子数１〜24の直鎖または分岐のアルキレン基を
示す。R3は１価の基を示し、例えば、水素原子、
ハロゲン原子（好ましくは塩素原子、臭素原子）、
アルキル基（好ましくは直鎖または分岐の炭素数
１から20のアルキル基、たとえば、メチル基、
tert−ブチル基、tert−アミル基、tert−オクチ
ル基、ヘキサデシル基、ベンジル基等）、アリー
ル基（たとえばフエニル基等）、複素環基、アル
コキシ基（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数
１から20のアルキルオキシ基、たとえばメトキシ
基、tert−ブチルオキシ基等）、アリールオキシ
基（たとえばフエノキシ基、ヒドロキシフエニル
スルホニル基等）、ヒドロキシ基、アシルオキシ
基（好ましくは、アルキルカルボニルオキシ基ま
たはアリールカルボニルオキシ基、たとえばアセ
トキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、カルボキシ
基、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数
１から20の直鎖または分岐のアルキルオキシカル
ボニル基）、アリールオキシカルボニル基、アル
キルチオ基、アシル基（好ましくは炭素数１から
20の直鎖または分岐のアルキルカルボニル基）、
カルボンアミド基（好ましくは、炭素数１から20
の直鎖または分岐のアルキルカルボンアミド基、
アリールカルボンアミド基）、スルホンアミド基、
カルバモイル基、スルフアモイル基等を表わす。
Ｘの炭素数４以上のアルキル基はカツプリング反
応の活性位に結合する酸素原子に対してパラの位
置に存在するのが好ましい。このようなアルキル
基の例として、tert−ブチル基、tert−アミル基、
tert−ヘキシル基、tert−オクチル基、tert−デ
シル基、tert−ペンタデシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、ペンタデシル基、アリル
基、ヘキサデシル基、ベンジル基、sec−ドデシ
ル基、sec−オクタデシル基等を挙げることがで
きる。Ｘが２個の場合に存在しうるアルコキシ基
の例として、メトキシ基、エトキシ基、ドデシル
オキシ基、メトキシエトキシ基等を、カルボンア
ミドの例としてアセトアミド基、テトラデカンア
ミド基等を、炭素数４未満のアルキル基の例とし
て、メチル基、エチル基、イソプロピル基等を、
ハロゲン原子としては塩素原子をそれぞれ挙げる
ことができる。 置換基（Ｙ）oは好ましくは、ｎ＝１でＹがシア
ノ基でありかつウレイド基に対してパラの位置に
あることである。Ｙのアルキルスルホニル基の例
として、メタンスルホニル基、プロパンスルホニ
ル基、ブタンスルホニル基、ベンジルスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基等を挙げる
ことができる。 前記一般式［］で示される化合物（以下、
「本発明のカプラー」と称す）は、フエノールの
２位に置換フエニルウレイド基を有し、かつ５位
に総炭素数５〜33のバラスト性のカルボンアミド
基を有し、更に４位にカラー現像主薬酸化体との
カツプリング反応によつてシアン色像を形成する
際離脱しうる基として置換基としての少なくとも
１個のアルキル基を有し、そのアルキル基の炭素
数が４以上の置換フエニルオキシ基を有している
ことを特徴とするカプラーである。 従来、２位に置換フエニルウレイド基を、４位
にアリールオキシ基を、そして５位にカルボンア
ミド基を有するフエノール系シアンカプラーの例
として特開昭56−65134号には４位にフエノキシ
基の例が、特開昭59−121330号補正書には４位に
３−クロロフエノキシ基及び４−メトキシフエノ
キシ基の例が、特開昭59−121331号補正書には４
位に３−メチルフエノキシ基及び４−メトキシフ
エノキシ基の例が、特開昭59−111643号及び特開
昭59−111644号には４位に４−マロンアミドフエ
ノキシ基の例が知られている。しかしながら、こ
れらの炭素数の少ない比較的親油性の小さいアリ
ールオキシ基を４位に有するカプラーでは、酢酸
エチル等の低沸点有機溶媒やジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、トリオクチルホスフ
エートやトリクレジルホスフエート等の高沸点有
機溶媒に対する溶解性が悪く、乳化安定性が悪か
つたリカプラーの析出による塗布故障を生じたり
し、もしかりに溶解性が良くても発色性が低い等
の欠点を有していた。一方、本発明のカプラーは
４位に炭素数が４以上のアルキル基を置換基とし
て有する親油性の大きいアリールオキシ基を有す
ることを特徴としており、このことにより本発明
の解決しようとする目的を達成できた。すなわ
ち、低沸点有機溶媒や高沸点有機溶媒への溶解性
に優れ、塗布故障を防止できる。また、発色濃度
及び感度が高く発色性に優れるので、ハロゲン化
銀の含有量を低減できる。さらには、本発明のカ
プラーから得られる色素は、光・熱に対して優れ
た堅牢性を示すと同時に、酸化力の弱い漂白液あ
るいは疲労した漂白液で処理した場合でも発色濃
度の低下がほとんどないという性質を有してお
り、通常の処理のみならず迅速処理あるいはベン
ジルアルコール等の発色促進剤の存在しない処理
にも適している。これらの特徴は、全く予想し得
ない驚くべきことであつた。 以下に本発明にかかわる好ましいフエノール系
シアンカプラーを具体的に記載するが、これらに
より本発明が限定されるものではない。
に芳香属第一級アミン発色現像主薬の酸化体との
カツプリングによつて離脱しうるアリールオキシ
基を有し、２位に置換ウレイド基を有し、５位に
アシルアミノ基を有する新規なフエノール系シア
ンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料に関するものである。 （従来の技術） ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えたあと
発色現像することにより酸化された芳香族一級ア
ミン現像薬と色素形成カプラーとが反応し、色画
像が形成される。一般に、この方法においては減
色法による色再現法が使われ、青、縁、赤を再現
するためにはそれぞれ補色の関係にあるイエロ
ー、マゼンタ、およびシアンの色画像が形成され
る。シアン色画像の形成には、フエノール誘導
体、あるいはナフトール誘導体がカプラーとして
多く用いられている。カラー写真法においては、
色形成カプラーは現像液中に添加されるか、感光
性写真乳剤層、もしくはその他の色像形成層中に
内蔵され、現像によつて形成されたカラー現像薬
の酸化体と反応することにより非拡散性の色素を
形成する。 カプラーと発色現像主薬との反応はカプラーの
活性点で行なわれ、この活性点に水素原子を有す
るカプラーは４当量カプラー、すなわち１モルの
色素を形成するのに化学量論的に４モルの現像核
を有するハロゲン化銀を必要とするものである。
一方、活性点に陰イオンとして離脱可能な基を有
するものは２当量カプラー、すなわち１モルの色
素を形成するのに現像核を有するハロゲン化銀を
化学量論的に２モルしか必要としないカプラーで
あり、したがつて４当量カプラーに対して一般に
感光層中にハロゲン化銀量を低減でき膜厚を薄く
できるため、感光材料の処理時間の短縮が可能と
なり、さらに形成される色画像の鮮鋭度が向上す
る。 シアン色素形成カプラーとして知られているフ
エノール系カプラーあるいはナフトール系カプラ
ーの中で、２位にフエニルウレイド基を有し更に
５位にアシルアミノ基を有するフエノール系シア
ンカプラーは、他のシアンカプラーと比較して、
発色現像によつて生成した色画像の熱あるいは光
に対する堅牢性に優れている事が特開昭56−
65134、同57−204543、同57−204544、同57−
204545、同58−33249、同58−33250等に開示され
ている。 しかし、２位にフエニルウレイド基および５位
にアシルアミノ基を有し更に４位に離脱しうる基
を有するフエノール系２当量カプラーの多くはカ
ツプリング活性が不十分であるとか、色かぶりを
与え易いとか、分散性が悪く塗布故障を起すとか
あるいはカプラー自身が不安定であり長期の保存
に耐えないとかの欠点を有している。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の第１の目的は、発色画像の熱・光堅牢
性に優れ、かつ発色性および分散性が著しく改良
された新規フエノール系シアンカプラーを用いた
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供すること
にある。 また、本発明の第２の目的は酸化力の弱い漂白
液あるいは疲労した漂白液で処理した場合におい
ても発色濃度の低下がほとんどないカプラーを提
供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明の目的は、次の一般式［］により表わ
されるシアン色素形成カプラーおよびこれを含む
ハロゲン化銀カラー写真感光材料により達成され
る。 一般式［］ 式中、R1は一般式［］で示されるシアンカ
プラーおよび該シアンカプラーから形成されるシ
アン色素に耐拡散性を付与するのに必要なバラス
ト基を表わし、好ましくは炭素原子数４〜32の脂
肪族基、芳香族基もしくは複数環基を表わす。ｍ
及びｎは１又は２の整数を表わし、Ｘの少なくと
も１個は炭素数４以上のアルキル基を表わし、Ｙ
の少なくとも１個はシアノ基又はアルキルスルホ
ニル基を表わす。Ｘ及びＹはそれぞれ同じでも異
なつていてもよく、ｍが２のとき、Ｘの１個がア
ルコキシ基、カルボンアミド基、炭素数４未満の
アルキル基又はハロゲン原子であつてもよく、ま
たｎが２のとき、Ｙの１個がハロゲン原子であつ
てもよい。ここで、前記脂肪族基とは直鎖状、分
岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を表わし、置換されていても
よい。芳香族基とは置換もしくは無置換のアリー
ル基を、複素環基とは置換もしくは無置換の単環
または縮合環の複素環基を表わす。 次に一般式［］における好ましい置換基を述
べる。R1は好ましくは置換もしくは無置換のア
ルキル基またはアリール基であり、特に好ましく
は、炭素数８〜32の三級アルキル基または下記一
般式［］で表わされる基である。 一般式［］ 式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、−SO−または
−SO2−を、ｋは０から４の整数を、ｌは０また
は１を示し、ｋが２以上の場合、２つ以上存在す
るR3は同一でも異なつていてもよく、R2は炭素
原子数１〜24の直鎖または分岐のアルキレン基を
示す。R3は１価の基を示し、例えば、水素原子、
ハロゲン原子（好ましくは塩素原子、臭素原子）、
アルキル基（好ましくは直鎖または分岐の炭素数
１から20のアルキル基、たとえば、メチル基、
tert−ブチル基、tert−アミル基、tert−オクチ
ル基、ヘキサデシル基、ベンジル基等）、アリー
ル基（たとえばフエニル基等）、複素環基、アル
コキシ基（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数
１から20のアルキルオキシ基、たとえばメトキシ
基、tert−ブチルオキシ基等）、アリールオキシ
基（たとえばフエノキシ基、ヒドロキシフエニル
スルホニル基等）、ヒドロキシ基、アシルオキシ
基（好ましくは、アルキルカルボニルオキシ基ま
たはアリールカルボニルオキシ基、たとえばアセ
トキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、カルボキシ
基、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数
１から20の直鎖または分岐のアルキルオキシカル
ボニル基）、アリールオキシカルボニル基、アル
キルチオ基、アシル基（好ましくは炭素数１から
20の直鎖または分岐のアルキルカルボニル基）、
カルボンアミド基（好ましくは、炭素数１から20
の直鎖または分岐のアルキルカルボンアミド基、
アリールカルボンアミド基）、スルホンアミド基、
カルバモイル基、スルフアモイル基等を表わす。
Ｘの炭素数４以上のアルキル基はカツプリング反
応の活性位に結合する酸素原子に対してパラの位
置に存在するのが好ましい。このようなアルキル
基の例として、tert−ブチル基、tert−アミル基、
tert−ヘキシル基、tert−オクチル基、tert−デ
シル基、tert−ペンタデシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、ペンタデシル基、アリル
基、ヘキサデシル基、ベンジル基、sec−ドデシ
ル基、sec−オクタデシル基等を挙げることがで
きる。Ｘが２個の場合に存在しうるアルコキシ基
の例として、メトキシ基、エトキシ基、ドデシル
オキシ基、メトキシエトキシ基等を、カルボンア
ミドの例としてアセトアミド基、テトラデカンア
ミド基等を、炭素数４未満のアルキル基の例とし
て、メチル基、エチル基、イソプロピル基等を、
ハロゲン原子としては塩素原子をそれぞれ挙げる
ことができる。 置換基（Ｙ）oは好ましくは、ｎ＝１でＹがシア
ノ基でありかつウレイド基に対してパラの位置に
あることである。Ｙのアルキルスルホニル基の例
として、メタンスルホニル基、プロパンスルホニ
ル基、ブタンスルホニル基、ベンジルスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基等を挙げる
ことができる。 前記一般式［］で示される化合物（以下、
「本発明のカプラー」と称す）は、フエノールの
２位に置換フエニルウレイド基を有し、かつ５位
に総炭素数５〜33のバラスト性のカルボンアミド
基を有し、更に４位にカラー現像主薬酸化体との
カツプリング反応によつてシアン色像を形成する
際離脱しうる基として置換基としての少なくとも
１個のアルキル基を有し、そのアルキル基の炭素
数が４以上の置換フエニルオキシ基を有している
ことを特徴とするカプラーである。 従来、２位に置換フエニルウレイド基を、４位
にアリールオキシ基を、そして５位にカルボンア
ミド基を有するフエノール系シアンカプラーの例
として特開昭56−65134号には４位にフエノキシ
基の例が、特開昭59−121330号補正書には４位に
３−クロロフエノキシ基及び４−メトキシフエノ
キシ基の例が、特開昭59−121331号補正書には４
位に３−メチルフエノキシ基及び４−メトキシフ
エノキシ基の例が、特開昭59−111643号及び特開
昭59−111644号には４位に４−マロンアミドフエ
ノキシ基の例が知られている。しかしながら、こ
れらの炭素数の少ない比較的親油性の小さいアリ
ールオキシ基を４位に有するカプラーでは、酢酸
エチル等の低沸点有機溶媒やジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、トリオクチルホスフ
エートやトリクレジルホスフエート等の高沸点有
機溶媒に対する溶解性が悪く、乳化安定性が悪か
つたリカプラーの析出による塗布故障を生じたり
し、もしかりに溶解性が良くても発色性が低い等
の欠点を有していた。一方、本発明のカプラーは
４位に炭素数が４以上のアルキル基を置換基とし
て有する親油性の大きいアリールオキシ基を有す
ることを特徴としており、このことにより本発明
の解決しようとする目的を達成できた。すなわ
ち、低沸点有機溶媒や高沸点有機溶媒への溶解性
に優れ、塗布故障を防止できる。また、発色濃度
及び感度が高く発色性に優れるので、ハロゲン化
銀の含有量を低減できる。さらには、本発明のカ
プラーから得られる色素は、光・熱に対して優れ
た堅牢性を示すと同時に、酸化力の弱い漂白液あ
るいは疲労した漂白液で処理した場合でも発色濃
度の低下がほとんどないという性質を有してお
り、通常の処理のみならず迅速処理あるいはベン
ジルアルコール等の発色促進剤の存在しない処理
にも適している。これらの特徴は、全く予想し得
ない驚くべきことであつた。 以下に本発明にかかわる好ましいフエノール系
シアンカプラーを具体的に記載するが、これらに
より本発明が限定されるものではない。
【表】
【表】
【表】
スキーム１において、R1、Ｘ、Ｙ、ｍおよび
ｎは一般式［］と同義である。以下に具体的合
成例を示す。 合成例 例示カプラー(1)の合成 ２−メチル−５−（２，４−ジ−tert−アミルフ
エノキシ）−６−ニトロベゾオキサゾール（1b）
の合成 ２，４−tert−アミノフエノール117.0ｇとテト
ラヒドロフラン500mlの溶液に、氷冷下、60％水
素化ナトリウム20ｇを添加し、15分撹拌した。こ
れに５−フルオロ−２−メチル−６−ニトロベン
ゾオキサゾール（1a）とテトラヒドロフラン300
mlの溶液を加え、40℃で６時間反応させた。テト
ラヒドロフランを減圧留去したのち、酢酸エチル
で抽出し、水洗後溶媒を減圧留去した。残留分を
メタノール−水で晶析し、２−メチル−５−（２，
４−ジ−tert−アミルフエノキシ）−６−ニトロ
ベンゾオキサゾール（1b）145ｇを得た。 ２−アミノ−４−（２，４−ジ−tert−アミルフ
エノキシ）−６−ニトロフエノール（1c）の合成 （1b）145ｇ、濃塩酸200ml、エタノール700ml
の混合物を70℃で５時間反応させた後、水にあ
け、酢酸エチルで抽出し、水洗後、溶媒を減圧留
去した。残留物をｎ−ヘキサンで晶析して（1c）
115ｇを得た。融点144〜148℃ ２−［３−（４−シアノフエニル）ウレイド］−４
−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）−５−
ニトロフエノール（1d）の合成 （1c）39ｇ、フエニルｐ−シアノフエニルカル
バメート24ｇ、イミダゾール0.5ｇ、アセトニト
リル80mlの混合物を10時間加熱還流した。反応終
了後、室温で放置し析出した結晶を濾取して
（1d）34ｇを得た。融点212−215℃ 例示カプラー(1)の合成 （1d）27ｇ、パラジウム−炭素触媒１ｇをジ
メチルアセトアミド100mlに加え、オートクレー
ブにて接触還元を行なつた。理論量の水素を消費
した後、触媒を濾別して得られた濾液に２−（２，
４−ジ−tert−アミルフエノキシ）−ヘキサノイ
ルクロリド19.2ｇを加え、窒素雰囲気下60℃で２
時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出し、水洗後減圧濃縮した。得られた油状物を
ｎ−ヘキサン／酢酸エチルで晶析し、例示カプラ
ー(1)を29ｇ得た。融点208〜210℃ 他のカプラーも同様を合成法で合成した。 本発明のカプラーの添加量は、一般に感光層を
構成するハロゲン化銀乳剤層中に、銀１モルあた
り、１×10-3モルないし７×10-1モル、好ましく
は１×10-2モルないし５×10-1モルである。 本発明のカプラーおよび後述する本発明に併用
するカプラーは、種々の公知分散方法により感光
材料中に導入でき、固体分散法、アルカリ分散
法、好ましくはラテツクス分散法、より好ましく
は水中油滴分散法などを典型例として挙げること
ができる。水中油滴分散法では、沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒および低沸点のいわゆる補助
溶媒のいずれか一方の単独液または両者混合液に
溶解した後、界面活性剤の存在下に水またはゼラ
チン水溶液など水性媒体中に微細分散する。高沸
点有機溶媒の例は米国特許第2322027号などに記
載されている。分散には転相を伴つてもよく、ま
た必要に応じて補助溶媒を蒸留、ヌードル水洗ま
たは限外濾過法などによつて除去または減少させ
てから塗布に使用してもよい。 高沸点有機溶剤の具体例としては、フタル酸エ
ステル類（ジブチルフタレート、ジシクロヘキシ
ルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレー
ト、ジドデシルフタレートなど）、リン酸または
ホスホン酸のエステル類（トリフエニルホスフエ
ート、トリクレジルホスフエート、２−エチルヘ
キシルジフエニルホスフエート、トリシクロヘキ
シルホスフエート、トリ−２−エチルヘキシルホ
スフエート、トリドデシルホスフエート、トリブ
トキシエチルホスフエート、トリクロロプロピル
ホスフエート、ジ−２−エチルヘキシルフエニル
ホスホネートなど）、安息香酸エステル類（２−
エチルヘキシルベンゾエート、ドデシルベンゾエ
ート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベン
ゾエートなど）、アミド（ジエチルドデカンアミ
ド、Ｎ−テトラデシルピロリドンなど）、アルコ
ール類またはフエノール類（イソステアリルアル
コール、２，４−ジ−tert−アミルフエノールな
ど）、脂肪族カルボン酸エステル類（ジオクチル
アゼレート、グリセロールトリブチレート、イソ
ステアリルラクテート、トリオクチルシトレート
など）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２
−ブトキシ−５−tert−オクチルアニリンなど）、
炭化水素類（パラフイン、ドデシルベンゼン、ジ
イソプロピルナフタレンなど）などが挙げられ、
また補助溶剤としては、沸点が約30°ないし約160
℃の有機溶剤などが使用でき、典型例としては酢
酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−エト
キシエチルアセテート、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられる。 ラテツクス分散法の工程、効果および含浸用の
ラテツクスの具体例は、米国特許第4199363号、
OLS第2541274号およびOLS第2541230号などに
記載されている。 本発明には種々のカラーカプラーを使用するこ
とができる。ここでカラーカプラーとは、芳香族
第一級アミン現像薬の酸化体と反応して色素を形
成しうる化合物をいう。有用なカラーカプラーの
典型例には、ナフトールもしくはフエノール系化
合物、ピラゾロンもしくはピラゾロアゾール系化
合物および開鎖もしくは異節環のケトメチレン化
合物がある。本発明で使用しうるシアン、マゼン
タおよびイエローカプラーの具体例はRD17643
（1978年12月）−Ｄ項、同18717（1979年11月）
に引用された特許に記載されている。 これらのカプラーは、バラスト基を有するか又
はポリマー化され耐拡散性であることが好まし
い。カツプリング位は水素原子よりも離脱基で置
換されている方が好ましい。発色色素が適当の拡
散性を有するようなカプラー、カラードカプラ
ー、無呈色カプラー又はカツプリング反応に伴つ
て現像抑制剤もしくは現像促進剤を放出するカプ
ラーもまた使用できる。 本発明に使用できるイエローカプラーとして
は、オイルプロテクト型のアシルアセトアミド系
カプラーが代表例として挙げられる。その具体例
は、米国特許第2407210号、同第2875057号および
同第3265506号などに記載されている。本発明に
は２当量イエローカプラーが好ましく使用でき、
米国特許第3408194号、同第3447928号、同第
3933501号および同4401752号などに記載された酸
素原子離脱型のイエローカプラーあるいは特公昭
58−10739号、米国特許第4022620号、同第
4326024号、RD18053（1979年４月）、英国特許第
1425020号、西独出願公開第2219917号、同第
2261361号、同第2329587号および同第2433812号
などに記載された窒素原子離脱型のイエローカプ
ラーがその代表例として挙げられる。α−ピバロ
イルアセトアニリド系カプラーは発色色素の堅牢
性に特徴があり、一方α−ベンゾイルアセトアニ
リド系カプラーは良好な発色性に特徴を有する。 本発明に使用できるマゼンタカプラーとして
は、オイルプロテクト型のインダゾロン系もしく
はシアノアセチル系、好ましくは５−ピラゾロン
系およびピラゾロトリアゾール類などピラゾロア
ゾール系のカプラーが挙げられる。５−ピラゾロ
ン系カプラーは、３−位がアリールアミノ基もし
くはアシルアミノ基で置換されたものが発色色素
の色相や発色速度の観点で好ましく、その代表例
は、米国特許第2311082号、同第2343703号、同第
2600788号、同第2908573号、同第3062653号、同
第3152896号および同第3936015号などに記載され
ている。２当量の５−ピラゾロン系カプラーは好
ましく、離脱基として米国特許第4310619号に記
載された窒素原子離脱基又は米国特許第4351897
号に記載されたアリールチオ基が好ましい。また
欧州特許第73636号に記載のバラスト基を有する
５−ピラゾロン系カプラーは発色反応性が高い。 ピラゾロアゾール系カプラーとしては、米国特
許第3369897号記載のピラゾロベンズイミダゾー
ル類、好ましくは米国特許第3725067号に記載さ
れたピラゾロ［５，１−Ｃ］［１，２，４］トリ
アゾール類、RD24220（1984年６月）に記載のピ
ラゾロテトラゾール類、およびRD24230（1984年
６月）に記載のピラゾロピラゾール類が挙げられ
る。特願昭58−23434に記載のイミダゾピラゾー
ル類および特願昭58−45512に記載のピラゾロ
［１，５，−ｂ］［１，２，４］トリアゾール類は、
発色色素のイエロー副吸収の少なさおよび光堅牢
性で最も好ましい。 本発明に併用できるシアンカプラーとしては、
オイルプロテクト型のナフトール系およびフエノ
ール系のカプラーが挙げられ、米国特許第
2474293号に記載のナフトール系カプラー好まし
くは米国特許第4052212号、同第4146396号、同第
4228233号および同第4296200号に記載された酸素
原子離脱型の高活性２当量ナフトール系カプラー
が代表例として挙げられる。フエノール系カプラ
ーの具体例は、米国特許第2369929号、同第
2423730号、同第2772162号および同第2895826号
などに記載されている。 熱、湿度および温度に対し堅牢なシアンカプラ
ーは本発明で好ましく使用され、その典型例を挙
げると、米国特許第3772002号記載のフエノール
系シアンカプラー、米国特許第2772162号、同第
3758308号、同第4126396号、同第4334011号、同
第4327173号、西独特許公開第3329729号および特
願昭58−42671号などに記載された２，５−ジア
シルアミノ置換フエノール系カプラーおよび米国
特許第3446622号、同第4333999号、同第4451559
号および同第4427767号などに記載された２−位
にフエニルウレイド基を有しかつ５−位にアシル
アミノ基を有するフエノール系カプラーなどであ
る。 上記のカプラーは、感光材料に求められる特性
を満足するために、同一層に二種以上を併用する
こともできるし、同一の化合物を異つた２層以上
に添加することも行なわれる。 マゼンタおよびシアンカプラーの発色色素の有
する短波長域の不要吸収を補正するために、撮影
用のカラー感材には、カラードカプラーを併用す
ることが好ましい。米国特許第4163670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラー又は米国特許第4004929号同第
4138258号および英国特許第1146368号などに記載
のマゼンタ着色シアンカプラーなどが典型例とし
て挙げられる。 Ｘ−レイ用感光材料の節銀などのために使用さ
れる黒発色カプラーを本発明で使用することもで
き、この具体例は米国特許第4126461号および英
国特許第2102136号などに記載されている。 これらのカラーカプラーは２量体以上の重合体
を形成してもよい。ポリマー化カプラーの典型例
は、米国特許第3451820号および同4080211号に記
載されている。ポリマー化マゼンタカプラーの具
体例は英国特許第2102173号および米国特許第
4367282号に記載されている。 また発色色素拡散型カプラーを併用して粒状性
を改良することができ、このようなカプラーは米
国特許第4366237および英国特許第2125570にマゼ
ンタカプラーの具体例が、また欧州特許第96873
号および西独特許公開（OLS）3324533にはイエ
ロー、マゼンタおよびシアンの具体例が記載され
ている。 本発明は、カラーネガフイルム、カラーペーパ
ー、カラーポジフイルム、スライド用カラーリバ
ーサルフイルム、映画用カラーリバーサルフイル
ム、TV用カラーリバーサルフイルム等の一般の
ハロゲン化銀カラー感光材料に用いることができ
る。特に高感度と高画質を要求されるカラーネガ
フイルムや各種のカラーリバーサルフイルムに利
用するのに適している。またカラーペーパーにも
使用できる。 本発明のハロゲン化銀カラー感光材料には、耐
光堅牢性を高めるために紫外線吸収材を使用する
のが好ましい。紫外線吸収剤が保護層に添加され
るときは、最外層としてもう一層別の保護層が設
塗されてもよい。この保護層には、任意の粒径の
マツト剤などを含有せしめることができる。 前記の紫外線吸収剤はカプラーと同様に高沸点
有機溶媒及び低沸点有機溶媒の単独もしくは混合
溶媒に溶解され親水性コロイド中に分散される。
高沸点有機溶媒と紫外線吸収剤の量には特別な限
定はないが、通常紫外線吸収剤の重量に対し高沸
点有機溶媒を０％〜300％の範囲で使用する。常
温で液体の化合物の単独又は併用は好ましい。 本発明のカプラーの組合せに、前記のベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤を併用すると、発色色
素画像特にシアン画像の保存性、特に耐光堅牢性
を改良することができる。この紫外線吸収剤とシ
アンカプラーを共乳化してもよい。 発色色素画像、特にイエローおよびマゼンタ画
像の保存性を向上させるために、各種の有機系お
よび金属錯体系の退色防止剤を併用することがで
きる。有機系の退色防止剤としてはハイドロキノ
ン類、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシフエノー
ル類、ｐ−オキシフエノール類などがあり、色素
像安定剤、ステイン防止剤もしくは酸化防止剤
は、リサーチ・デイスクロージヤー17643の第
のＩないしＪ項に特許が引用されている。また金
属鎖体系の退色防止剤は、リサーチデイスクロー
ジヤー15162などに記載されている。 黄色画像の熱および光に対する堅牢性を改良す
るために、フエノール類、ハイドロキノン類、ヒ
ドロキシクロマン類、ヒドロキシクマラン類、ヒ
ンダードアミン類及びこれらのアルキルエーテ
ル、シリルエーテルもしくは加水分解性前駆体誘
導体に属する多くの化合物を使用できる。 本発明に係るカラー写真感光材料のハロゲン化
銀乳剤層には各種のハロゲン化銀を使用すること
ができる。例えば塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、ヨ
ウ臭化銀あるいは塩ヨウ臭化銀などである。２な
いし20モル％のヨウ化銀を含むヨウ臭化銀、10な
いし50モル％の臭化銀を含む塩臭化銀は好まし
い。ハロゲン化銀粒子の結晶形、結晶構造、粒
径、粒径分布等には限定はない。ハロゲン化銀の
結晶は、正常晶でも双晶でもよく、六面体、八面
体、14面体のいずれであつてもよい。リサーチデ
イスクロージヤー22534に記載されたような、厚
味が0.5ミクロン以下、径は少なくとも0.6ミクロ
ンで、平均アスペクト比が５以上の平板粒子であ
つてもよい。 結晶構造は一様なものでも、内部と外部が異質
な組成であつてもよく、層状構造をなしていて
も、またエピタキシヤル接合によつて組成の異な
るハロゲン化銀が接合されていてもよく、種々の
結晶形の粒子の混合から成つていてもよい。また
潜像を主として粒子表面に形成するものでも、内
部に形成するものでもよい。 ハロゲ化銀の粒径は、0.1ミクロン以下の微粒
子でも投影面積直径が３ミクロンに至る迄の大サ
イズ粒子でもよく、狭い分布を有する単分散乳剤
でも、あるいは広い分布を有する多分散乳剤でも
よい。 これらのハロゲン化銀粒子は、当業界において
慣用されている公知の方法によつて製造すること
ができる。 前記ハロゲン化銀乳剤は、通常行なわれる化学
増感即ち、硫黄増感法、貴金属増感法、あるいは
これらの併用により増感できる。さらに本発明に
係るハロゲン化銀乳剤は増感色素を用いて所望の
感光波長域に感色性を付与することができる。本
発明に有利に用いられる色素類としては、後に詳
述するシアニン、ヘミシアニン、ロダシアニン、
メロシアニン、オキソノール、ヘミオキソノール
などのメチン色素及びスチリル色素があり、１種
あるいは２種以上を組合わせて用いることができ
る。 本発明に使用する支時体としては、ポリエチレ
ンテレフタレートや三酢酸セルロースなどの透明
支持体や以下に述べる反射支持体のいずれを用い
てもよい。反射支持体の方がより好ましく、例え
ば、バライタ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロ
ピレン系合成紙、反射層を併設した、あるいは反
射体を併用する透明支持体、例えばガラス板、ポ
リエチレンテレフタレート、三酢酸セルロースあ
るいは硝酸セルロースなどのポリエステルフイル
ム、ポリアミドフイルム、ポリカーボネートフイ
ルム、ポリスチレンフイルム等があり、これらの
支持体は使用目的によつて適宜選択できる。 本発明の青感性、緑感性及び赤感性各乳剤はメ
チン色素その他によつて各々感色性を有するよう
に分光増感されたものである。用いられる色素に
は、シアニン色素、メロシアニン色素、複合シア
ニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポーラー
シアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリル色
素、およびヘミオキソノール色素が包含される。
特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニン色
素および複合メロシアニン色素に属する色素であ
る。 本発明のカラー写真感光材料には上記の構成層
の他に下塗層、中間層、保護層などの補助層を設
けることができる。また必要に応じて赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層と緑感性ハロゲン化銀乳剤層の間
に第２の紫外線吸収層を設けてもよい。この紫外
線吸収層には前述した紫外線吸収剤を用いるのが
好ましいが、他の公知の紫外線吸収剤を用いても
よい。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 例えば、ゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアケリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか、酸
処理ゼラチンやBull.Soc.Phot.Japan.No.16、30頁
（1966）に記載されたような酵素処理ゼラチンを
用いてもよく、また、ゼラチンの加水分解物や酵
素分解物も用いることができる。 本発明の感光材料において、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層にはスチルベン系、トリアジ
ン系、オキサゾール系、あるいはクマリン系など
の増白剤を含んでもよい。これらは水溶性のもの
でもよく、また水不溶性の増白剤を分散物の形で
用いてもよい。螢光増白剤の具体例は米国特許
2632701号、同3269840号、同3359102号、英国特
許852075号、同1319763号、Research
Disclosure 176巻17643（1978年12月発行）の24頁
左欄９〜36行目のBrightenersの記述などに記載
されている。 本発明の感光材料において、親水性コロイド層
に染料や紫外線吸収剤などが含有される場合に、
それらは、カチオン性ポリマーなどによつて媒染
されてもよい。例えば、英国特許685475号、米国
特許2675316号、同2839401号、同2882156号、同
3048487号、同3184309号、同3445231号、西独特
許出願（OLS）1914362号、特開昭50−47624号、
同50−71332号等に記載されているポリマーを用
いることができる。 本発明の感光材料は、色カブリ防止剤として、
ハイドロキノン誘導体、アミノフエノール誘導
体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体など
を含有してもよく、その具体例は、米国特許
2360290号、同2336327号、同2403721号、同
2418613号、同2675314号、同2701197号、同
2704713号、同2728659号、同2732300号、同
2735765号、特開昭50−92988号、同50−92989号、
同50−93928号、同50−110337号、同52−146235
号、特公昭50−23813号等に記載されている。 本発明のカラー写真感光材料には上記の他にこ
の分野で公知の種々の写真用添加剤、例えば安定
剤、カブリ防止剤、界面活性剤、本発明以外のカ
プラー、フイルター染料、イラジエーシヨン防止
染料、現像主薬を必要に応じて添加することがで
き、その例はリサーチ・デイスクロージヤー
17643に記載されている。 さらに場合によつてはハロゲン化銀乳剤層又は
他の親水性コロイド層中に実質的に感光性を持た
ない微粒子ハロゲン化銀乳剤（例えば平均粒子サ
イズ0.20μ以下の塩化銀、臭化銀、塩臭化銀乳剤）
を添加してもよい。 本発明に用いることができる発色現像液は、好
ましくは芳香属第一級アミン系発色現像主薬を主
成分とするアルカリ性水溶液である。発色現像主
薬として、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、３−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ
−エチル−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−
メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミドエチルアニリン、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチ
ルアニリンなどが代表例として挙げられる。 発色現像液は、アルカリ金属の亜硫酸塩、炭酸
塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩衝剤、臭
化物、ヨウ化物、及び有機カブリ防止剤の如き現
像抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含むことが
できる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒドロキ
シルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコール、
ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポリエチ
レングリコール、四級アンモニウム塩、アミン類
の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競争カプ
ラー、ナトリウムボロンハイドライドの如きかぶ
らせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの如き
補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723号に
記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公開
（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを含
んでもよい。 発色現像液の写真乳化剤層は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば鉄（）、コバルト（）、クロム（）銅
（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノン
類、ニトロソ化合物等が用いられる。例えば、フ
エリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）または
コバルト（）の有機錯塩、例えば、エチレンジ
アミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジア
ミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリ
カルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ
酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン酸
塩；ニトロソフエノールなどを用いることができ
る。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレン
ジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム及びエチレン
ジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用
である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は
独立の漂白液においても、一浴漂白定着液におい
ても有用である。 発色現像あるいは漂白定着処理の後に水洗して
もよい。発色現像は18℃と55℃の間の任意の温度
で実施できる。好ましくは30℃以上、特に好まし
くは35℃以上で発色現像を行う。現像所要時間は
約３分半ないし約１分の範囲で短い方が好まし
い。連続現像処理には液補充が好ましく、処理面
積１平方メートルあたり330c.c.ないし160c.c.、好ま
しくは100c.c.以下の液を補充する。現像液中のベ
ンジルアルコールは５ml／以下が好ましい。 漂白定着は、18℃から50℃の任意の温度で実施
できるが30℃以上が好ましい。35℃以上にする
と、処理時間を１分以下にすることができ、また
液補充量を減少できる。発色現像または漂白定着
後の水洗所要時間は通常３分以内であり、安定浴
を用いて実質的に無水洗にすることもできる。 発色した色素は、光・熱あるいは温度で劣化す
る以外に保存中カビによつても劣化退色する。シ
アン色像は特にカビによる劣化が大きく、防カビ
剤を使用することが好ましい。防カビ剤の具体例
は、特開昭57−157244に記載されているような２
−チアゾリルベンツイミダゾール類がある。防カ
ビ剤は感光材料に内蔵させてもよく、現像処理工
程で外部から添加されてもよく、処理剤の感光材
料に共存すれば任意の工程で付加させることがで
きる。 以下、本発明の実施例を掲げて具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 参考例 １ 本発明のカプラー(1)20ｇにジブチルフタレート
20ml及び酢酸エチル50mlを加え、70℃に加熱して
得られる溶液を、ゼラチン50ｇとドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ2.0ｇを含む水溶液300mlに加
えて撹拌し、次いであらかじめ加熱したコロイド
ミルに５回流通させた。得られた乳化分散物をガ
ラス板に塗布し試料101とした。同様に、本発明
のカプラー(3)、（15）、下記カプラーＣ−１、Ｃ−
２及びＣ−３について試料を作製しそれぞれ試料
102、103、104、105、106とした。 試料101〜106を約５℃の冷蔵庫に２週間放置の
後塗布膜の観察を行なつた。試料104、105及び
106ではカプラーの析出が肉眼的にも明らかであ
るのに対し、本発明のカプラーを分散した試料
101、102及び103では顕微鏡でも観察されなかつ
た。よつて本発明のカプラーが有機溶媒への溶解
性に優れ、乳化分散時の安定性に優れていること
は明らかである。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなうるフイ
ルム試料201を作製した。 （試料201） 第１層：赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％、平均粒径0.4μ） 銀塗布量 1.79ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して６×10-5モル 増感色素 銀１モルに対して1.5×10-5モル カプラーEX−１ 銀１モルに対して0.04モル カプラーEX−２ 銀１モルに対して0.003モル カプラーEX−３ 銀１モルに対して0.0006モル トリクレジルホスフエート
カプラー１ｇに対して0.5ｇ ジブチルフタレート カプラー１ｇに対して0.5ｇ 第２層：保護層 ポリメチルメタアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層 各層には上記組成物の他に、硬膜剤として
（１，３−ジビニルスルホニル２−プロパノール
や界面活性剤を添加した。以上の如くして作製し
た試料を試料201とした。 試料201の第１層のカプラーEX−１の代わりに
下記カプラーＣ−４、Ｃ−５、Ｃ−６、本発明の
カプラー(1)、(2)、(3)及び(5)をEX−１と等モル添
加する以外は試料201と同様に調製し、それぞれ
試料202、203、204、205、206、207及び208とし
た。 試料に用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−５，5′−ジクロロ−
３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エチ
ル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・ピリ
ジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３，3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４，５，4′，5′−
ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・
トリエチルアミン塩 得られた試料201〜208についてセンシトメトリ
ー用の露光を行なつた後、下記に示す現像処理を
38℃で行なつた。 １ カラー現像 ３分15秒 ２ 漂白 ６分30秒 ３ 水洗 ３分15秒 ４ 定着 ６分30秒 ５ 水洗 ３分15秒 ６ 安定 ３分15秒 各処理工程に用いた処理液組成は下記のとうり
である。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリウム 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチルアリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン四酢酸ナトリウム鉄塩 130.0ｇ 氷酢酸 14ml水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 3.0ml 水を加えて １ 現像処理済の各試料の濃度を赤色光により測定
した。結果を表１に示した。
ｎは一般式［］と同義である。以下に具体的合
成例を示す。 合成例 例示カプラー(1)の合成 ２−メチル−５−（２，４−ジ−tert−アミルフ
エノキシ）−６−ニトロベゾオキサゾール（1b）
の合成 ２，４−tert−アミノフエノール117.0ｇとテト
ラヒドロフラン500mlの溶液に、氷冷下、60％水
素化ナトリウム20ｇを添加し、15分撹拌した。こ
れに５−フルオロ−２−メチル−６−ニトロベン
ゾオキサゾール（1a）とテトラヒドロフラン300
mlの溶液を加え、40℃で６時間反応させた。テト
ラヒドロフランを減圧留去したのち、酢酸エチル
で抽出し、水洗後溶媒を減圧留去した。残留分を
メタノール−水で晶析し、２−メチル−５−（２，
４−ジ−tert−アミルフエノキシ）−６−ニトロ
ベンゾオキサゾール（1b）145ｇを得た。 ２−アミノ−４−（２，４−ジ−tert−アミルフ
エノキシ）−６−ニトロフエノール（1c）の合成 （1b）145ｇ、濃塩酸200ml、エタノール700ml
の混合物を70℃で５時間反応させた後、水にあ
け、酢酸エチルで抽出し、水洗後、溶媒を減圧留
去した。残留物をｎ−ヘキサンで晶析して（1c）
115ｇを得た。融点144〜148℃ ２−［３−（４−シアノフエニル）ウレイド］−４
−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）−５−
ニトロフエノール（1d）の合成 （1c）39ｇ、フエニルｐ−シアノフエニルカル
バメート24ｇ、イミダゾール0.5ｇ、アセトニト
リル80mlの混合物を10時間加熱還流した。反応終
了後、室温で放置し析出した結晶を濾取して
（1d）34ｇを得た。融点212−215℃ 例示カプラー(1)の合成 （1d）27ｇ、パラジウム−炭素触媒１ｇをジ
メチルアセトアミド100mlに加え、オートクレー
ブにて接触還元を行なつた。理論量の水素を消費
した後、触媒を濾別して得られた濾液に２−（２，
４−ジ−tert−アミルフエノキシ）−ヘキサノイ
ルクロリド19.2ｇを加え、窒素雰囲気下60℃で２
時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出し、水洗後減圧濃縮した。得られた油状物を
ｎ−ヘキサン／酢酸エチルで晶析し、例示カプラ
ー(1)を29ｇ得た。融点208〜210℃ 他のカプラーも同様を合成法で合成した。 本発明のカプラーの添加量は、一般に感光層を
構成するハロゲン化銀乳剤層中に、銀１モルあた
り、１×10-3モルないし７×10-1モル、好ましく
は１×10-2モルないし５×10-1モルである。 本発明のカプラーおよび後述する本発明に併用
するカプラーは、種々の公知分散方法により感光
材料中に導入でき、固体分散法、アルカリ分散
法、好ましくはラテツクス分散法、より好ましく
は水中油滴分散法などを典型例として挙げること
ができる。水中油滴分散法では、沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒および低沸点のいわゆる補助
溶媒のいずれか一方の単独液または両者混合液に
溶解した後、界面活性剤の存在下に水またはゼラ
チン水溶液など水性媒体中に微細分散する。高沸
点有機溶媒の例は米国特許第2322027号などに記
載されている。分散には転相を伴つてもよく、ま
た必要に応じて補助溶媒を蒸留、ヌードル水洗ま
たは限外濾過法などによつて除去または減少させ
てから塗布に使用してもよい。 高沸点有機溶剤の具体例としては、フタル酸エ
ステル類（ジブチルフタレート、ジシクロヘキシ
ルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレー
ト、ジドデシルフタレートなど）、リン酸または
ホスホン酸のエステル類（トリフエニルホスフエ
ート、トリクレジルホスフエート、２−エチルヘ
キシルジフエニルホスフエート、トリシクロヘキ
シルホスフエート、トリ−２−エチルヘキシルホ
スフエート、トリドデシルホスフエート、トリブ
トキシエチルホスフエート、トリクロロプロピル
ホスフエート、ジ−２−エチルヘキシルフエニル
ホスホネートなど）、安息香酸エステル類（２−
エチルヘキシルベンゾエート、ドデシルベンゾエ
ート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベン
ゾエートなど）、アミド（ジエチルドデカンアミ
ド、Ｎ−テトラデシルピロリドンなど）、アルコ
ール類またはフエノール類（イソステアリルアル
コール、２，４−ジ−tert−アミルフエノールな
ど）、脂肪族カルボン酸エステル類（ジオクチル
アゼレート、グリセロールトリブチレート、イソ
ステアリルラクテート、トリオクチルシトレート
など）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２
−ブトキシ−５−tert−オクチルアニリンなど）、
炭化水素類（パラフイン、ドデシルベンゼン、ジ
イソプロピルナフタレンなど）などが挙げられ、
また補助溶剤としては、沸点が約30°ないし約160
℃の有機溶剤などが使用でき、典型例としては酢
酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−エト
キシエチルアセテート、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられる。 ラテツクス分散法の工程、効果および含浸用の
ラテツクスの具体例は、米国特許第4199363号、
OLS第2541274号およびOLS第2541230号などに
記載されている。 本発明には種々のカラーカプラーを使用するこ
とができる。ここでカラーカプラーとは、芳香族
第一級アミン現像薬の酸化体と反応して色素を形
成しうる化合物をいう。有用なカラーカプラーの
典型例には、ナフトールもしくはフエノール系化
合物、ピラゾロンもしくはピラゾロアゾール系化
合物および開鎖もしくは異節環のケトメチレン化
合物がある。本発明で使用しうるシアン、マゼン
タおよびイエローカプラーの具体例はRD17643
（1978年12月）−Ｄ項、同18717（1979年11月）
に引用された特許に記載されている。 これらのカプラーは、バラスト基を有するか又
はポリマー化され耐拡散性であることが好まし
い。カツプリング位は水素原子よりも離脱基で置
換されている方が好ましい。発色色素が適当の拡
散性を有するようなカプラー、カラードカプラ
ー、無呈色カプラー又はカツプリング反応に伴つ
て現像抑制剤もしくは現像促進剤を放出するカプ
ラーもまた使用できる。 本発明に使用できるイエローカプラーとして
は、オイルプロテクト型のアシルアセトアミド系
カプラーが代表例として挙げられる。その具体例
は、米国特許第2407210号、同第2875057号および
同第3265506号などに記載されている。本発明に
は２当量イエローカプラーが好ましく使用でき、
米国特許第3408194号、同第3447928号、同第
3933501号および同4401752号などに記載された酸
素原子離脱型のイエローカプラーあるいは特公昭
58−10739号、米国特許第4022620号、同第
4326024号、RD18053（1979年４月）、英国特許第
1425020号、西独出願公開第2219917号、同第
2261361号、同第2329587号および同第2433812号
などに記載された窒素原子離脱型のイエローカプ
ラーがその代表例として挙げられる。α−ピバロ
イルアセトアニリド系カプラーは発色色素の堅牢
性に特徴があり、一方α−ベンゾイルアセトアニ
リド系カプラーは良好な発色性に特徴を有する。 本発明に使用できるマゼンタカプラーとして
は、オイルプロテクト型のインダゾロン系もしく
はシアノアセチル系、好ましくは５−ピラゾロン
系およびピラゾロトリアゾール類などピラゾロア
ゾール系のカプラーが挙げられる。５−ピラゾロ
ン系カプラーは、３−位がアリールアミノ基もし
くはアシルアミノ基で置換されたものが発色色素
の色相や発色速度の観点で好ましく、その代表例
は、米国特許第2311082号、同第2343703号、同第
2600788号、同第2908573号、同第3062653号、同
第3152896号および同第3936015号などに記載され
ている。２当量の５−ピラゾロン系カプラーは好
ましく、離脱基として米国特許第4310619号に記
載された窒素原子離脱基又は米国特許第4351897
号に記載されたアリールチオ基が好ましい。また
欧州特許第73636号に記載のバラスト基を有する
５−ピラゾロン系カプラーは発色反応性が高い。 ピラゾロアゾール系カプラーとしては、米国特
許第3369897号記載のピラゾロベンズイミダゾー
ル類、好ましくは米国特許第3725067号に記載さ
れたピラゾロ［５，１−Ｃ］［１，２，４］トリ
アゾール類、RD24220（1984年６月）に記載のピ
ラゾロテトラゾール類、およびRD24230（1984年
６月）に記載のピラゾロピラゾール類が挙げられ
る。特願昭58−23434に記載のイミダゾピラゾー
ル類および特願昭58−45512に記載のピラゾロ
［１，５，−ｂ］［１，２，４］トリアゾール類は、
発色色素のイエロー副吸収の少なさおよび光堅牢
性で最も好ましい。 本発明に併用できるシアンカプラーとしては、
オイルプロテクト型のナフトール系およびフエノ
ール系のカプラーが挙げられ、米国特許第
2474293号に記載のナフトール系カプラー好まし
くは米国特許第4052212号、同第4146396号、同第
4228233号および同第4296200号に記載された酸素
原子離脱型の高活性２当量ナフトール系カプラー
が代表例として挙げられる。フエノール系カプラ
ーの具体例は、米国特許第2369929号、同第
2423730号、同第2772162号および同第2895826号
などに記載されている。 熱、湿度および温度に対し堅牢なシアンカプラ
ーは本発明で好ましく使用され、その典型例を挙
げると、米国特許第3772002号記載のフエノール
系シアンカプラー、米国特許第2772162号、同第
3758308号、同第4126396号、同第4334011号、同
第4327173号、西独特許公開第3329729号および特
願昭58−42671号などに記載された２，５−ジア
シルアミノ置換フエノール系カプラーおよび米国
特許第3446622号、同第4333999号、同第4451559
号および同第4427767号などに記載された２−位
にフエニルウレイド基を有しかつ５−位にアシル
アミノ基を有するフエノール系カプラーなどであ
る。 上記のカプラーは、感光材料に求められる特性
を満足するために、同一層に二種以上を併用する
こともできるし、同一の化合物を異つた２層以上
に添加することも行なわれる。 マゼンタおよびシアンカプラーの発色色素の有
する短波長域の不要吸収を補正するために、撮影
用のカラー感材には、カラードカプラーを併用す
ることが好ましい。米国特許第4163670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラー又は米国特許第4004929号同第
4138258号および英国特許第1146368号などに記載
のマゼンタ着色シアンカプラーなどが典型例とし
て挙げられる。 Ｘ−レイ用感光材料の節銀などのために使用さ
れる黒発色カプラーを本発明で使用することもで
き、この具体例は米国特許第4126461号および英
国特許第2102136号などに記載されている。 これらのカラーカプラーは２量体以上の重合体
を形成してもよい。ポリマー化カプラーの典型例
は、米国特許第3451820号および同4080211号に記
載されている。ポリマー化マゼンタカプラーの具
体例は英国特許第2102173号および米国特許第
4367282号に記載されている。 また発色色素拡散型カプラーを併用して粒状性
を改良することができ、このようなカプラーは米
国特許第4366237および英国特許第2125570にマゼ
ンタカプラーの具体例が、また欧州特許第96873
号および西独特許公開（OLS）3324533にはイエ
ロー、マゼンタおよびシアンの具体例が記載され
ている。 本発明は、カラーネガフイルム、カラーペーパ
ー、カラーポジフイルム、スライド用カラーリバ
ーサルフイルム、映画用カラーリバーサルフイル
ム、TV用カラーリバーサルフイルム等の一般の
ハロゲン化銀カラー感光材料に用いることができ
る。特に高感度と高画質を要求されるカラーネガ
フイルムや各種のカラーリバーサルフイルムに利
用するのに適している。またカラーペーパーにも
使用できる。 本発明のハロゲン化銀カラー感光材料には、耐
光堅牢性を高めるために紫外線吸収材を使用する
のが好ましい。紫外線吸収剤が保護層に添加され
るときは、最外層としてもう一層別の保護層が設
塗されてもよい。この保護層には、任意の粒径の
マツト剤などを含有せしめることができる。 前記の紫外線吸収剤はカプラーと同様に高沸点
有機溶媒及び低沸点有機溶媒の単独もしくは混合
溶媒に溶解され親水性コロイド中に分散される。
高沸点有機溶媒と紫外線吸収剤の量には特別な限
定はないが、通常紫外線吸収剤の重量に対し高沸
点有機溶媒を０％〜300％の範囲で使用する。常
温で液体の化合物の単独又は併用は好ましい。 本発明のカプラーの組合せに、前記のベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤を併用すると、発色色
素画像特にシアン画像の保存性、特に耐光堅牢性
を改良することができる。この紫外線吸収剤とシ
アンカプラーを共乳化してもよい。 発色色素画像、特にイエローおよびマゼンタ画
像の保存性を向上させるために、各種の有機系お
よび金属錯体系の退色防止剤を併用することがで
きる。有機系の退色防止剤としてはハイドロキノ
ン類、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシフエノー
ル類、ｐ−オキシフエノール類などがあり、色素
像安定剤、ステイン防止剤もしくは酸化防止剤
は、リサーチ・デイスクロージヤー17643の第
のＩないしＪ項に特許が引用されている。また金
属鎖体系の退色防止剤は、リサーチデイスクロー
ジヤー15162などに記載されている。 黄色画像の熱および光に対する堅牢性を改良す
るために、フエノール類、ハイドロキノン類、ヒ
ドロキシクロマン類、ヒドロキシクマラン類、ヒ
ンダードアミン類及びこれらのアルキルエーテ
ル、シリルエーテルもしくは加水分解性前駆体誘
導体に属する多くの化合物を使用できる。 本発明に係るカラー写真感光材料のハロゲン化
銀乳剤層には各種のハロゲン化銀を使用すること
ができる。例えば塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、ヨ
ウ臭化銀あるいは塩ヨウ臭化銀などである。２な
いし20モル％のヨウ化銀を含むヨウ臭化銀、10な
いし50モル％の臭化銀を含む塩臭化銀は好まし
い。ハロゲン化銀粒子の結晶形、結晶構造、粒
径、粒径分布等には限定はない。ハロゲン化銀の
結晶は、正常晶でも双晶でもよく、六面体、八面
体、14面体のいずれであつてもよい。リサーチデ
イスクロージヤー22534に記載されたような、厚
味が0.5ミクロン以下、径は少なくとも0.6ミクロ
ンで、平均アスペクト比が５以上の平板粒子であ
つてもよい。 結晶構造は一様なものでも、内部と外部が異質
な組成であつてもよく、層状構造をなしていて
も、またエピタキシヤル接合によつて組成の異な
るハロゲン化銀が接合されていてもよく、種々の
結晶形の粒子の混合から成つていてもよい。また
潜像を主として粒子表面に形成するものでも、内
部に形成するものでもよい。 ハロゲ化銀の粒径は、0.1ミクロン以下の微粒
子でも投影面積直径が３ミクロンに至る迄の大サ
イズ粒子でもよく、狭い分布を有する単分散乳剤
でも、あるいは広い分布を有する多分散乳剤でも
よい。 これらのハロゲン化銀粒子は、当業界において
慣用されている公知の方法によつて製造すること
ができる。 前記ハロゲン化銀乳剤は、通常行なわれる化学
増感即ち、硫黄増感法、貴金属増感法、あるいは
これらの併用により増感できる。さらに本発明に
係るハロゲン化銀乳剤は増感色素を用いて所望の
感光波長域に感色性を付与することができる。本
発明に有利に用いられる色素類としては、後に詳
述するシアニン、ヘミシアニン、ロダシアニン、
メロシアニン、オキソノール、ヘミオキソノール
などのメチン色素及びスチリル色素があり、１種
あるいは２種以上を組合わせて用いることができ
る。 本発明に使用する支時体としては、ポリエチレ
ンテレフタレートや三酢酸セルロースなどの透明
支持体や以下に述べる反射支持体のいずれを用い
てもよい。反射支持体の方がより好ましく、例え
ば、バライタ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロ
ピレン系合成紙、反射層を併設した、あるいは反
射体を併用する透明支持体、例えばガラス板、ポ
リエチレンテレフタレート、三酢酸セルロースあ
るいは硝酸セルロースなどのポリエステルフイル
ム、ポリアミドフイルム、ポリカーボネートフイ
ルム、ポリスチレンフイルム等があり、これらの
支持体は使用目的によつて適宜選択できる。 本発明の青感性、緑感性及び赤感性各乳剤はメ
チン色素その他によつて各々感色性を有するよう
に分光増感されたものである。用いられる色素に
は、シアニン色素、メロシアニン色素、複合シア
ニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポーラー
シアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリル色
素、およびヘミオキソノール色素が包含される。
特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニン色
素および複合メロシアニン色素に属する色素であ
る。 本発明のカラー写真感光材料には上記の構成層
の他に下塗層、中間層、保護層などの補助層を設
けることができる。また必要に応じて赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層と緑感性ハロゲン化銀乳剤層の間
に第２の紫外線吸収層を設けてもよい。この紫外
線吸収層には前述した紫外線吸収剤を用いるのが
好ましいが、他の公知の紫外線吸収剤を用いても
よい。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 例えば、ゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアケリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか、酸
処理ゼラチンやBull.Soc.Phot.Japan.No.16、30頁
（1966）に記載されたような酵素処理ゼラチンを
用いてもよく、また、ゼラチンの加水分解物や酵
素分解物も用いることができる。 本発明の感光材料において、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層にはスチルベン系、トリアジ
ン系、オキサゾール系、あるいはクマリン系など
の増白剤を含んでもよい。これらは水溶性のもの
でもよく、また水不溶性の増白剤を分散物の形で
用いてもよい。螢光増白剤の具体例は米国特許
2632701号、同3269840号、同3359102号、英国特
許852075号、同1319763号、Research
Disclosure 176巻17643（1978年12月発行）の24頁
左欄９〜36行目のBrightenersの記述などに記載
されている。 本発明の感光材料において、親水性コロイド層
に染料や紫外線吸収剤などが含有される場合に、
それらは、カチオン性ポリマーなどによつて媒染
されてもよい。例えば、英国特許685475号、米国
特許2675316号、同2839401号、同2882156号、同
3048487号、同3184309号、同3445231号、西独特
許出願（OLS）1914362号、特開昭50−47624号、
同50−71332号等に記載されているポリマーを用
いることができる。 本発明の感光材料は、色カブリ防止剤として、
ハイドロキノン誘導体、アミノフエノール誘導
体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体など
を含有してもよく、その具体例は、米国特許
2360290号、同2336327号、同2403721号、同
2418613号、同2675314号、同2701197号、同
2704713号、同2728659号、同2732300号、同
2735765号、特開昭50−92988号、同50−92989号、
同50−93928号、同50−110337号、同52−146235
号、特公昭50−23813号等に記載されている。 本発明のカラー写真感光材料には上記の他にこ
の分野で公知の種々の写真用添加剤、例えば安定
剤、カブリ防止剤、界面活性剤、本発明以外のカ
プラー、フイルター染料、イラジエーシヨン防止
染料、現像主薬を必要に応じて添加することがで
き、その例はリサーチ・デイスクロージヤー
17643に記載されている。 さらに場合によつてはハロゲン化銀乳剤層又は
他の親水性コロイド層中に実質的に感光性を持た
ない微粒子ハロゲン化銀乳剤（例えば平均粒子サ
イズ0.20μ以下の塩化銀、臭化銀、塩臭化銀乳剤）
を添加してもよい。 本発明に用いることができる発色現像液は、好
ましくは芳香属第一級アミン系発色現像主薬を主
成分とするアルカリ性水溶液である。発色現像主
薬として、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、３−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ
−エチル−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−
メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミドエチルアニリン、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチ
ルアニリンなどが代表例として挙げられる。 発色現像液は、アルカリ金属の亜硫酸塩、炭酸
塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩衝剤、臭
化物、ヨウ化物、及び有機カブリ防止剤の如き現
像抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含むことが
できる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒドロキ
シルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコール、
ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポリエチ
レングリコール、四級アンモニウム塩、アミン類
の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競争カプ
ラー、ナトリウムボロンハイドライドの如きかぶ
らせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの如き
補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723号に
記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公開
（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを含
んでもよい。 発色現像液の写真乳化剤層は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば鉄（）、コバルト（）、クロム（）銅
（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノン
類、ニトロソ化合物等が用いられる。例えば、フ
エリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）または
コバルト（）の有機錯塩、例えば、エチレンジ
アミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジア
ミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリ
カルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ
酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン酸
塩；ニトロソフエノールなどを用いることができ
る。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレン
ジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム及びエチレン
ジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用
である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は
独立の漂白液においても、一浴漂白定着液におい
ても有用である。 発色現像あるいは漂白定着処理の後に水洗して
もよい。発色現像は18℃と55℃の間の任意の温度
で実施できる。好ましくは30℃以上、特に好まし
くは35℃以上で発色現像を行う。現像所要時間は
約３分半ないし約１分の範囲で短い方が好まし
い。連続現像処理には液補充が好ましく、処理面
積１平方メートルあたり330c.c.ないし160c.c.、好ま
しくは100c.c.以下の液を補充する。現像液中のベ
ンジルアルコールは５ml／以下が好ましい。 漂白定着は、18℃から50℃の任意の温度で実施
できるが30℃以上が好ましい。35℃以上にする
と、処理時間を１分以下にすることができ、また
液補充量を減少できる。発色現像または漂白定着
後の水洗所要時間は通常３分以内であり、安定浴
を用いて実質的に無水洗にすることもできる。 発色した色素は、光・熱あるいは温度で劣化す
る以外に保存中カビによつても劣化退色する。シ
アン色像は特にカビによる劣化が大きく、防カビ
剤を使用することが好ましい。防カビ剤の具体例
は、特開昭57−157244に記載されているような２
−チアゾリルベンツイミダゾール類がある。防カ
ビ剤は感光材料に内蔵させてもよく、現像処理工
程で外部から添加されてもよく、処理剤の感光材
料に共存すれば任意の工程で付加させることがで
きる。 以下、本発明の実施例を掲げて具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 参考例 １ 本発明のカプラー(1)20ｇにジブチルフタレート
20ml及び酢酸エチル50mlを加え、70℃に加熱して
得られる溶液を、ゼラチン50ｇとドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ2.0ｇを含む水溶液300mlに加
えて撹拌し、次いであらかじめ加熱したコロイド
ミルに５回流通させた。得られた乳化分散物をガ
ラス板に塗布し試料101とした。同様に、本発明
のカプラー(3)、（15）、下記カプラーＣ−１、Ｃ−
２及びＣ−３について試料を作製しそれぞれ試料
102、103、104、105、106とした。 試料101〜106を約５℃の冷蔵庫に２週間放置の
後塗布膜の観察を行なつた。試料104、105及び
106ではカプラーの析出が肉眼的にも明らかであ
るのに対し、本発明のカプラーを分散した試料
101、102及び103では顕微鏡でも観察されなかつ
た。よつて本発明のカプラーが有機溶媒への溶解
性に優れ、乳化分散時の安定性に優れていること
は明らかである。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなうるフイ
ルム試料201を作製した。 （試料201） 第１層：赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％、平均粒径0.4μ） 銀塗布量 1.79ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して６×10-5モル 増感色素 銀１モルに対して1.5×10-5モル カプラーEX−１ 銀１モルに対して0.04モル カプラーEX−２ 銀１モルに対して0.003モル カプラーEX−３ 銀１モルに対して0.0006モル トリクレジルホスフエート
カプラー１ｇに対して0.5ｇ ジブチルフタレート カプラー１ｇに対して0.5ｇ 第２層：保護層 ポリメチルメタアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層 各層には上記組成物の他に、硬膜剤として
（１，３−ジビニルスルホニル２−プロパノール
や界面活性剤を添加した。以上の如くして作製し
た試料を試料201とした。 試料201の第１層のカプラーEX−１の代わりに
下記カプラーＣ−４、Ｃ−５、Ｃ−６、本発明の
カプラー(1)、(2)、(3)及び(5)をEX−１と等モル添
加する以外は試料201と同様に調製し、それぞれ
試料202、203、204、205、206、207及び208とし
た。 試料に用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−５，5′−ジクロロ−
３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エチ
ル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・ピリ
ジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３，3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４，５，4′，5′−
ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・
トリエチルアミン塩 得られた試料201〜208についてセンシトメトリ
ー用の露光を行なつた後、下記に示す現像処理を
38℃で行なつた。 １ カラー現像 ３分15秒 ２ 漂白 ６分30秒 ３ 水洗 ３分15秒 ４ 定着 ６分30秒 ５ 水洗 ３分15秒 ６ 安定 ３分15秒 各処理工程に用いた処理液組成は下記のとうり
である。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリウム 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチルアリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン四酢酸ナトリウム鉄塩 130.0ｇ 氷酢酸 14ml水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 3.0ml 水を加えて １ 現像処理済の各試料の濃度を赤色光により測定
した。結果を表１に示した。
【表】
表１より本発明のカプラーが感度、発色濃度共
に高く発色性が優れていることがわかる。 実施例 ２ 実施例１で得られた試料201、202、205、206、
207及び208について、疲労漂白液によるシアン発
色濃度の低下を調べる目的センシトメトリー用の
露光を行なつた後前記実施例２の現像処理工程の
うち漂白液のみで下記の組成に代え、現像処理を
行なつた。発色濃度を赤色光を用いて測定した結
果を表２に示す。 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン四酢酸ナトリウム鉄塩 130ｇ 氷酢酸 14ml ハイドロサルフアイトナトリウム 4.0ｇ 水を加えて １
に高く発色性が優れていることがわかる。 実施例 ２ 実施例１で得られた試料201、202、205、206、
207及び208について、疲労漂白液によるシアン発
色濃度の低下を調べる目的センシトメトリー用の
露光を行なつた後前記実施例２の現像処理工程の
うち漂白液のみで下記の組成に代え、現像処理を
行なつた。発色濃度を赤色光を用いて測定した結
果を表２に示す。 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン四酢酸ナトリウム鉄塩 130ｇ 氷酢酸 14ml ハイドロサルフアイトナトリウム 4.0ｇ 水を加えて １
【表】
表２よりナフトール系シアンカプラーを用いた
試料201及び202が疲労した漂白液のモデル漂白液
で処理すると大巾な発色濃度を低下を生じるのに
対し、本発明のシアンカプラーを用いた試料では
発色濃度の低下がほとんどないことがわかる。 実施例 ３ 実施例１で得られたフイルム試料201、202、
205及び207にセンシトメトリー用の露光を行なつ
た後実施例１と同じ現像処理を行なつた。得られ
たそれぞれの現像済の試料を用いて（）100℃
で14日間暗所に放置。（）60℃70％RHで４週
間暗所に放置。（）キセノン試験機（10万ルツ
クス）で７日間曝光。の３条件で色像の堅牢性の
試験を行なつた。結果を表３に示した。
試料201及び202が疲労した漂白液のモデル漂白液
で処理すると大巾な発色濃度を低下を生じるのに
対し、本発明のシアンカプラーを用いた試料では
発色濃度の低下がほとんどないことがわかる。 実施例 ３ 実施例１で得られたフイルム試料201、202、
205及び207にセンシトメトリー用の露光を行なつ
た後実施例１と同じ現像処理を行なつた。得られ
たそれぞれの現像済の試料を用いて（）100℃
で14日間暗所に放置。（）60℃70％RHで４週
間暗所に放置。（）キセノン試験機（10万ルツ
クス）で７日間曝光。の３条件で色像の堅牢性の
試験を行なつた。結果を表３に示した。
【表】
表３より本発明のカプラーにより形成される色
像が堅牢性に優れていることがわかる。 実施例 ４ セルローストリアセテートフイルム支持対上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料試料を作製し試料301とした。 第１層：ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層 ２，５−ジ−tert−オクチルハイドロキノンの
乳化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％） 銀塗布量 1.6ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して4.5×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して1.5×10-4モル カプラーEX−４ 銀１モルに対して0.015モル カプラーEX−５ 銀１モルに対して0.015モル カプラーEX−２ 銀１モルに対して0.003モル カプラーEX−３ 銀１モルに対して0.0008モル 第４層：第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀10モル％） 銀塗布量 1.4ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して3.0×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して1.0×10-4モル カプラーEX−６ 銀１モルに対して0.005モル カプラーＣ−３ 銀１モルに対して0.017モル カプラーEX−２ 銀１モルに対して0.0016モル 第５層：中間層 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀４モル％） 銀塗布量 1.2ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して5.0×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して2.0×10-4モル カプラーEX−７ 銀１モルに対して0.05モル カプラーEX−８ 銀１モルに対して0.008モル カプラーEX−９ 銀１モルに対して0.0018モル 第７層：第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀８モル％） 銀塗布量 1.3ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して3.0×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して1.2×10-4モル カプラーEX−10 銀１モルに対して0.017モル カプラーEX−11 銀１モルに対して0.003モル 第８層：イエローフイルター層 ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５−
ジ−tert−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
とを含むゼラチン層 第９層：第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％） 銀塗布量 0.7ｇ／m2 カプラーEX−12 銀１モルに対して0.25モル カプラーEX−13 銀１モルに対して0.015モル 第10層：第２青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％） 銀塗布量 0.6ｇ／m2 カプラーEX−12 銀１モルに対して0.06モル 第11層：第１保護層 沃臭化銀（沃化銀１モル％、平均粒径0.07μ） 銀塗布量 0.5ｇ／m2 紫外線吸収剤UV−１の乳化分散物を含むゼラチ
ン層 第12層 ポリメチルメタノアクリレート粒子（直径
1.5μ）を含むゼラチン層 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤
１，３−ジビニルスルホニル−２−プロパノール
やカプラー等を乳化分散するための高沸点有機溶
媒（たとえばトリクレジルフオスフエート、ジブ
チルフタレート等）界面活性剤を用いた。以上の
如くして作製した試料を試料301とした。 試料を作るのに用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５，5′−
ジクロロ−３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）
オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５，６，5′，6′−テト
ラクロロ−１，1′−ジエチル−３，3′−ジ｛β
−［β−（γ−スルホプロポキシ）エトキシ］エ
チルイミダゾロカルボシアニンヒドロキサイド
ナトリウム 試料301の第４層のカプラーＣ−３のかわりに
それぞれ等モルのカプラー(1)及び(3)に置き換えた
試料を作製し試料302、303とした。またカプラー
分散用として種々の高沸点有機溶媒を用い表４に
示すように試料304、305、306及び307を作製し
た。得られた試料301〜307についてセンシトメト
リー用の露光を行なつた後実施例２と同様の現像
処理を行なつた。赤色光にて濃度を測定した結果
を表４にまとめた。
像が堅牢性に優れていることがわかる。 実施例 ４ セルローストリアセテートフイルム支持対上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料試料を作製し試料301とした。 第１層：ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層 ２，５−ジ−tert−オクチルハイドロキノンの
乳化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％） 銀塗布量 1.6ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して4.5×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して1.5×10-4モル カプラーEX−４ 銀１モルに対して0.015モル カプラーEX−５ 銀１モルに対して0.015モル カプラーEX−２ 銀１モルに対して0.003モル カプラーEX−３ 銀１モルに対して0.0008モル 第４層：第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀10モル％） 銀塗布量 1.4ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して3.0×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して1.0×10-4モル カプラーEX−６ 銀１モルに対して0.005モル カプラーＣ−３ 銀１モルに対して0.017モル カプラーEX−２ 銀１モルに対して0.0016モル 第５層：中間層 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀４モル％） 銀塗布量 1.2ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して5.0×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して2.0×10-4モル カプラーEX−７ 銀１モルに対して0.05モル カプラーEX−８ 銀１モルに対して0.008モル カプラーEX−９ 銀１モルに対して0.0018モル 第７層：第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀８モル％） 銀塗布量 1.3ｇ／m2 増感色素 銀１モルに対して3.0×10-4モル 増感色素 銀１モルに対して1.2×10-4モル カプラーEX−10 銀１モルに対して0.017モル カプラーEX−11 銀１モルに対して0.003モル 第８層：イエローフイルター層 ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５−
ジ−tert−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
とを含むゼラチン層 第９層：第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％） 銀塗布量 0.7ｇ／m2 カプラーEX−12 銀１モルに対して0.25モル カプラーEX−13 銀１モルに対して0.015モル 第10層：第２青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％） 銀塗布量 0.6ｇ／m2 カプラーEX−12 銀１モルに対して0.06モル 第11層：第１保護層 沃臭化銀（沃化銀１モル％、平均粒径0.07μ） 銀塗布量 0.5ｇ／m2 紫外線吸収剤UV−１の乳化分散物を含むゼラチ
ン層 第12層 ポリメチルメタノアクリレート粒子（直径
1.5μ）を含むゼラチン層 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤
１，３−ジビニルスルホニル−２−プロパノール
やカプラー等を乳化分散するための高沸点有機溶
媒（たとえばトリクレジルフオスフエート、ジブ
チルフタレート等）界面活性剤を用いた。以上の
如くして作製した試料を試料301とした。 試料を作るのに用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５，5′−
ジクロロ−３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）
オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５，６，5′，6′−テト
ラクロロ−１，1′−ジエチル−３，3′−ジ｛β
−［β−（γ−スルホプロポキシ）エトキシ］エ
チルイミダゾロカルボシアニンヒドロキサイド
ナトリウム 試料301の第４層のカプラーＣ−３のかわりに
それぞれ等モルのカプラー(1)及び(3)に置き換えた
試料を作製し試料302、303とした。またカプラー
分散用として種々の高沸点有機溶媒を用い表４に
示すように試料304、305、306及び307を作製し
た。得られた試料301〜307についてセンシトメト
リー用の露光を行なつた後実施例２と同様の現像
処理を行なつた。赤色光にて濃度を測定した結果
を表４にまとめた。
【表】
【表】
表４より本発明のカプラーは発色性に優れてい
ることがわかる。また、本発明のカプラーは異な
る高沸点有機溶媒を用いても優れた発色性を有す
るとともに良好な乳化安定性を有することがわか
つた。
ることがわかる。また、本発明のカプラーは異な
る高沸点有機溶媒を用いても優れた発色性を有す
るとともに良好な乳化安定性を有することがわか
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シアン色素形成カプラーとして、下記一般式
〔〕で示される化合物を含有することを特徴と
するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔〕 式中、R1は一般式〔〕で示されるシアンカ
プラーおよび該シアンカプラーから形成されるシ
アン色素に耐拡散性を付与するのに必要なバラス
トを表わす。ｍ及びｎは１又は２の整数を表わ
し、Ｘの少なくとも１個は炭素数４以上のアルキ
ル基を表わし、Ｙの少なくとも１個はシアノ基又
はアルキルスルホニル基を表わす。Ｘ及びＹはそ
れぞれ同じでも異なつていてもよく、ｍが２のと
き、Ｘの１個がアルコキシ基、カルボンアミド
基、炭素数４未満のアルキル基又はハロゲン原子
であつてもよく、またｎが２のとき、Ｙの１個が
ハロゲン原子であつてもよい。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59163545A JPS6142658A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| US07/245,941 US4910128A (en) | 1984-08-03 | 1988-09-19 | Silver halide color photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59163545A JPS6142658A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142658A JPS6142658A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH0477896B2 true JPH0477896B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=15775924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59163545A Granted JPS6142658A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910128A (ja) |
| JP (1) | JPS6142658A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0799427B2 (ja) * | 1986-01-28 | 1995-10-25 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0435334B1 (en) | 1989-12-29 | 1997-11-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material containing yellow colored cyan coupler |
| DE69127002T2 (de) | 1990-01-31 | 1997-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
| JPH04445A (ja) | 1990-04-17 | 1992-01-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| DE69131509T2 (de) | 1990-05-09 | 1999-11-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographische Verarbeitungszusammensetzung und diese verwendendes Verarbeitungsverfahren |
| DE69131785T2 (de) | 1990-08-20 | 2000-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Datenbehaltendes photographisches Filmerzeugnis und Verfahren zur Herstellung eines Farbbildes |
| US5045442A (en) * | 1990-09-27 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Photographic materials with novel cyan dye forming couplers |
| JPH0561166A (ja) * | 1991-05-28 | 1993-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE69329509T2 (de) | 1992-03-19 | 2001-05-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsion |
| DE69328884T2 (de) | 1992-03-19 | 2000-12-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsion |
| JP2777949B2 (ja) | 1992-04-03 | 1998-07-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP3101848B2 (ja) | 1992-05-15 | 2000-10-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5407791A (en) | 1993-01-18 | 1995-04-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
| EP0654705B1 (en) | 1993-11-24 | 2000-06-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic processing composition and method of photographic processing using the same |
| US5476760A (en) | 1994-10-26 | 1995-12-19 | Eastman Kodak Company | Photographic emulsions of enhanced sensitivity |
| JP3584119B2 (ja) | 1996-04-05 | 2004-11-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5969754A (ja) * | 1982-10-14 | 1984-04-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−感光材料 |
| JPS59111643A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US4518680A (en) * | 1983-02-17 | 1985-05-21 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Bleach-fixing solution and processing of light-sensitive color photographic material by use thereof |
| JPS59177557A (ja) * | 1983-03-28 | 1984-10-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE3412857A1 (de) * | 1983-04-05 | 1984-10-11 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Verfahren zur behandlung von farbfotografischen silberhalogenid-materialien |
| JPS6035731A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP59163545A patent/JPS6142658A/ja active Granted
-
1988
- 1988-09-19 US US07/245,941 patent/US4910128A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6142658A (ja) | 1986-03-01 |
| US4910128A (en) | 1990-03-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |