JPH045284A - エポキシ化合物の精製方法 - Google Patents
エポキシ化合物の精製方法Info
- Publication number
- JPH045284A JPH045284A JP10372790A JP10372790A JPH045284A JP H045284 A JPH045284 A JP H045284A JP 10372790 A JP10372790 A JP 10372790A JP 10372790 A JP10372790 A JP 10372790A JP H045284 A JPH045284 A JP H045284A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy compound
- alkali metal
- metal hydroxide
- epoxy
- particle size
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 7
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 xylene Chemical compound 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 102000011759 adducin Human genes 0.000 description 1
- 108010076723 adducin Proteins 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N hexane;toluene Chemical compound CCCCCC.CC1=CC=CC=C1 RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はエポキシ化合物の精製方法に関し、特にエポキ
シ化合物の有機塩素化合物を除去する方法に関する。
シ化合物の有機塩素化合物を除去する方法に関する。
(従来の技術)
エポキシ化合物、例えばエポキシ樹脂はこれを硬化剤に
より架橋させると、大きな架橋密度を有する硬化物とな
って優れた特性を示す。ところがこのエポキシ樹脂を電
子、電気機器用材料又は綱板の塗料として用いた場合、
樹脂中に含まれる不純物である有機塩素化合物の塩素に
より電気絶縁性の低下やリード線の腐食又は綱板の腐食
等のトラブルが屡々起こり、これら業界においてはより
塩素含量の少ないエポキシ樹脂の出現が待たれていた。
より架橋させると、大きな架橋密度を有する硬化物とな
って優れた特性を示す。ところがこのエポキシ樹脂を電
子、電気機器用材料又は綱板の塗料として用いた場合、
樹脂中に含まれる不純物である有機塩素化合物の塩素に
より電気絶縁性の低下やリード線の腐食又は綱板の腐食
等のトラブルが屡々起こり、これら業界においてはより
塩素含量の少ないエポキシ樹脂の出現が待たれていた。
一般にエポキシ化合物は、アルカリ金属水酸化物の存在
下に、エビクロロヒドリンとフェノール類もしくはアル
コール類との反応によって製造されているが、この製造
の際に副生ずる有機塩素化合物の種類としては、例えば
フェノールとエビクロロヒドリンより得られるエポキシ
化合物の場合、下記(C) 、 (D)及び(E)で表
わされるような有機塩素化合物がある。
下に、エビクロロヒドリンとフェノール類もしくはアル
コール類との反応によって製造されているが、この製造
の際に副生ずる有機塩素化合物の種類としては、例えば
フェノールとエビクロロヒドリンより得られるエポキシ
化合物の場合、下記(C) 、 (D)及び(E)で表
わされるような有機塩素化合物がある。
従来これら有機塩素化合物を除去する方法としては、−
船釣にはエポキシ化合物をトルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、メチルエチルケトン。
船釣にはエポキシ化合物をトルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、メチルエチルケトン。
メチルイソブチルケトン等のケトン類、環状又は直鎖状
エーテル類、またはジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒に溶解させ、アルカリ金属水酸化物水溶液
と加熱処理させる方法が知られている。しかし、この方
法の場合、上記式(C)の如き加水分解性塩素を低減さ
せることはできるが、式(D)及び式(E)の如き非加
水分解性塩素に対しては効果が小さく、またこのエポキ
シ化合物の副反応によってエポキシ当量が大きくなる弊
害があり、さらにこの方法でジメチルスルホキシド等の
非プロトン性極性溶媒を使用した場合は溶媒を回収する
ために多大のエネルギーを要するといった欠点もある。
エーテル類、またはジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒に溶解させ、アルカリ金属水酸化物水溶液
と加熱処理させる方法が知られている。しかし、この方
法の場合、上記式(C)の如き加水分解性塩素を低減さ
せることはできるが、式(D)及び式(E)の如き非加
水分解性塩素に対しては効果が小さく、またこのエポキ
シ化合物の副反応によってエポキシ当量が大きくなる弊
害があり、さらにこの方法でジメチルスルホキシド等の
非プロトン性極性溶媒を使用した場合は溶媒を回収する
ために多大のエネルギーを要するといった欠点もある。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的はエポキシ化合物中の有機塩素化合物を低
減させるエポキシ化合物の精製方法を提供することにあ
る。
減させるエポキシ化合物の精製方法を提供することにあ
る。
(課題を解決するための手段)
本発明はすなわち、不活性溶媒中で平均粒径300μm
以下の粉末状アルカリ金属水酸化物を作用させることを
使用するエポキシ化合物の精製方法である。
以下の粉末状アルカリ金属水酸化物を作用させることを
使用するエポキシ化合物の精製方法である。
本発明において対象となるエポキシ化合物の具体例とし
ては、フェノール、レゾルシノール、ハイドロキノン、
θ−クレゾール、m−クレゾール。
ては、フェノール、レゾルシノール、ハイドロキノン、
θ−クレゾール、m−クレゾール。
p−クレゾール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン
、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、1,1ビス(
4−ヒドロキシフェニル)1−エタン、 1.1,2,
2.−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
2.2−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、フェノールノボラック、クレゾールノ
ボラック、臭素化フェノールノボラック、臭素化クレゾ
ールノボラック、レゾルシンノボラック、臭素化レゾル
シンノボラック等のフェノール類とエビクロロヒドリン
とから製造されるエポキシ化合物、アリルアルコール、
メチルアルコール、エチルアルコール。
ル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン
、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、1,1ビス(
4−ヒドロキシフェニル)1−エタン、 1.1,2,
2.−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
2.2−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、フェノールノボラック、クレゾールノ
ボラック、臭素化フェノールノボラック、臭素化クレゾ
ールノボラック、レゾルシンノボラック、臭素化レゾル
シンノボラック等のフェノール類とエビクロロヒドリン
とから製造されるエポキシ化合物、アリルアルコール、
メチルアルコール、エチルアルコール。
ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、シクロヘキシ
ルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ブタンジオール、ポリプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール等のアルコール類とエビクロロヒド
リンとから製造されるエポキシ化合物などが挙げられる
。
ルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ブタンジオール、ポリプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール等のアルコール類とエビクロロヒド
リンとから製造されるエポキシ化合物などが挙げられる
。
本発明に使用されるアルカリ金属水酸化物としては、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好
ましい。特に好ましいのは水酸化カリウムである。粉末
状アルカリ金属水酸化物の粒度は平均粒径300μm以
下であり、より好ましいのは平均粒径150μm以下で
ある。300μmを超える平均粒径のアルカリ金属水酸
化物を使用するとエポキシ化合物の塩素含量低下の効果
が小さい。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好
ましい。特に好ましいのは水酸化カリウムである。粉末
状アルカリ金属水酸化物の粒度は平均粒径300μm以
下であり、より好ましいのは平均粒径150μm以下で
ある。300μmを超える平均粒径のアルカリ金属水酸
化物を使用するとエポキシ化合物の塩素含量低下の効果
が小さい。
またアルカリ金属水酸化物の純度は95重量%以上が好
ましい。特に水酸化カリウムの場合は一般には85重量
%のものが使用されているが、不純物として含まれる水
分が反応時にエポキシ基と反応するという副反応を起し
、これにより収率が低下するので好ましくない。
ましい。特に水酸化カリウムの場合は一般には85重量
%のものが使用されているが、不純物として含まれる水
分が反応時にエポキシ基と反応するという副反応を起し
、これにより収率が低下するので好ましくない。
平均粒径300μm以下の粉末状アルカリ金属水酸化物
を製造する方法としては、既知の粉砕法、例えばボール
ミル、振動ミル、ヘンシェルミキサ、乳鉢等の粉砕機を
使用できる。またこのような粉砕法の代りに、アルカリ
金属水酸化物のアルコール類溶液、例えばメタノール、
エタノール。
を製造する方法としては、既知の粉砕法、例えばボール
ミル、振動ミル、ヘンシェルミキサ、乳鉢等の粉砕機を
使用できる。またこのような粉砕法の代りに、アルカリ
金属水酸化物のアルコール類溶液、例えばメタノール、
エタノール。
プロパツール又はブタノール等の溶液を不活性溶媒に滴
下しながら、アルコール類と一部の不活性溶媒とを留去
することにより平均粒径300μm以下のアルカリ金属
水酸化物の不活性溶媒スラリーとして得ることができる
。
下しながら、アルコール類と一部の不活性溶媒とを留去
することにより平均粒径300μm以下のアルカリ金属
水酸化物の不活性溶媒スラリーとして得ることができる
。
上記アルカリ金属水酸化物の使用量はエポキシ化合物中
に含まれる塩素量に対して1〜20倍モル量、好ましく
は1.5〜10倍モル量の範囲である。
に含まれる塩素量に対して1〜20倍モル量、好ましく
は1.5〜10倍モル量の範囲である。
本発明において用いられる不活性溶媒としては、ベンゼ
ン トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン。
ン トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン。
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリ
コールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジブチルエーテル等のエーテル類
が挙げられ、これらは単独で又は混合物として用いるこ
とができる。
ン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリ
コールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジブチルエーテル等のエーテル類
が挙げられ、これらは単独で又は混合物として用いるこ
とができる。
本発明の精製方法は、エポキシ化合物を不活性溶媒中で
アルカリ金属水酸化物と混合し、20〜150℃、好ま
しくは80〜140℃に加温して0.5〜50時間通常
1〜6時間撹拌することによって行われる。アルカリ金
属水酸化物は、これを固体状のまま用いてもよいし、上
記不活性溶媒のスラリーとして用いてもよい。
アルカリ金属水酸化物と混合し、20〜150℃、好ま
しくは80〜140℃に加温して0.5〜50時間通常
1〜6時間撹拌することによって行われる。アルカリ金
属水酸化物は、これを固体状のまま用いてもよいし、上
記不活性溶媒のスラリーとして用いてもよい。
上記精製処理によってエポキシ化合物中の加水分解性及
び非加水分解性の有機塩素化合物の塩素はアルカリ金属
水酸化物と反応して金属塩化物となり、この金属塩化物
は適宜な処理を行うことによって除くことができる。即
ち、上記反応液をリン酸、リン酸塩、有機酸、炭酸等に
よって中和を行い、中和により生成した塩と過剰の酸を
水洗又は濾過で除けば低塩素含量のエポキシ化合物が得
られる。上記濾過の際ケイ藻上等の濾過助剤を用いるこ
ともできる。また上記精製処理を複数回行うことによっ
てより一層塩素含量の低減されたエポキシ化合物を得る
ことができる。さらに本発明の精製方法と他の精製方法
とを組み合わせることにより効果的に低塩素含量のエポ
キシ化合物を得ることができる。例えば、エポキシ化合
物をトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メチルイ
ソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類。
び非加水分解性の有機塩素化合物の塩素はアルカリ金属
水酸化物と反応して金属塩化物となり、この金属塩化物
は適宜な処理を行うことによって除くことができる。即
ち、上記反応液をリン酸、リン酸塩、有機酸、炭酸等に
よって中和を行い、中和により生成した塩と過剰の酸を
水洗又は濾過で除けば低塩素含量のエポキシ化合物が得
られる。上記濾過の際ケイ藻上等の濾過助剤を用いるこ
ともできる。また上記精製処理を複数回行うことによっ
てより一層塩素含量の低減されたエポキシ化合物を得る
ことができる。さらに本発明の精製方法と他の精製方法
とを組み合わせることにより効果的に低塩素含量のエポ
キシ化合物を得ることができる。例えば、エポキシ化合
物をトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メチルイ
ソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類。
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒。
又は環状もしくは直鎖状エーテル類に溶解させ、アルカ
リ金属水酸化物と加熱処理して加水分解性塩素を減少さ
せた後、本発明の精製処理を行うことができる。また本
発明の前又は後に、エポキシ化合物をホスフィン類又は
銀化合物と作用させる方法を併用することができる。
リ金属水酸化物と加熱処理して加水分解性塩素を減少さ
せた後、本発明の精製処理を行うことができる。また本
発明の前又は後に、エポキシ化合物をホスフィン類又は
銀化合物と作用させる方法を併用することができる。
さらに本発明の精製処理の後に、エポキシ化合物を非極
性溶媒によって抽出してさらに低塩素含量で、かつ低エ
ポキシ当量のエポキシ化合物を得ることができる。非極
性溶媒としては直鎖状炭化水素、脂環状炭化水素等、例
えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等
が挙げられる。
性溶媒によって抽出してさらに低塩素含量で、かつ低エ
ポキシ当量のエポキシ化合物を得ることができる。非極
性溶媒としては直鎖状炭化水素、脂環状炭化水素等、例
えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等
が挙げられる。
すなわち、上記反応後、反応混合物に非極性溶媒を撹拌
しながら混合し、析出する化合物を?ハ過によって除く
ことにより、さらに高純度のエポキシ化合物を得ること
ができる。
しながら混合し、析出する化合物を?ハ過によって除く
ことにより、さらに高純度のエポキシ化合物を得ること
ができる。
(実施例)
以下実施例により本発明を説明する。
なお、例中組成%は重量単位である。
くエポキシ化合物の合成〉
水酸化ナトリウム存在下で2.2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン(ビスフェノールA)とエビクロ
ロヒドリンとを反応させ、過剰のエビクロロヒドリンを
減圧留去し、生成した塩化ナトリウムを堀過により除い
た後水洗して第1表に示されるエポキシ化合物Xを得た
。
シフェニル)プロパン(ビスフェノールA)とエビクロ
ロヒドリンとを反応させ、過剰のエビクロロヒドリンを
減圧留去し、生成した塩化ナトリウムを堀過により除い
た後水洗して第1表に示されるエポキシ化合物Xを得た
。
また上記ビスフェノールAの代りにビスフェノールF、
又はタレゾールノボラックを用いて同様に行い、第1表
に示されるようなエポキシ化合物Y又はZを得た。
又はタレゾールノボラックを用いて同様に行い、第1表
に示されるようなエポキシ化合物Y又はZを得た。
(以下余白)
実施例1
上記製造例で得られたエポキシ化合物X100gを40
0ml!のトルエンに溶解し、これに純度95%、平均
粒径150μm以下の微粉末水酸化カリウム2gを懸濁
させ、110℃で4時間加熱撹拌する。冷却後ヘキサン
400mlを加えトルエン−ヘキサン溶液に不溶分をt
月別し、を月液を減圧濃縮することにより精製エポキシ
化合物Xを70g得た。この化合物のエポキシ当量は1
81g/eq、全塩素含量31ppm、加水分解性塩素
2ppmであった。
0ml!のトルエンに溶解し、これに純度95%、平均
粒径150μm以下の微粉末水酸化カリウム2gを懸濁
させ、110℃で4時間加熱撹拌する。冷却後ヘキサン
400mlを加えトルエン−ヘキサン溶液に不溶分をt
月別し、を月液を減圧濃縮することにより精製エポキシ
化合物Xを70g得た。この化合物のエポキシ当量は1
81g/eq、全塩素含量31ppm、加水分解性塩素
2ppmであった。
上記反応においてヘキサンを加えず反応液を中和、水洗
、減圧濃縮して得た化合物のエポキシ当量は190g/
eq、全塩素含量130ppm加水分解性塩素30pp
mであった・ 実施例2 上記製造例で得られたエポキシ化合物Y1001’を4
00m!!のトルエンに溶解し、これに純度95%で平
均粒径150μm以下の微粉末水酸化ナトリウム2gを
懸濁させ、110℃で4時間加熱撹拌する。冷却後へブ
タン400mlを加えトルエン−ヘプタン溶液に不溶分
をt戸別し、加液を減圧濃縮することにより精製エポキ
シ化合物Yを61g得た。この化合物のエポキシ当量は
168g/eq、全塩素含量290ppm、加水分解性
塩素18ppmであった。
、減圧濃縮して得た化合物のエポキシ当量は190g/
eq、全塩素含量130ppm加水分解性塩素30pp
mであった・ 実施例2 上記製造例で得られたエポキシ化合物Y1001’を4
00m!!のトルエンに溶解し、これに純度95%で平
均粒径150μm以下の微粉末水酸化ナトリウム2gを
懸濁させ、110℃で4時間加熱撹拌する。冷却後へブ
タン400mlを加えトルエン−ヘプタン溶液に不溶分
をt戸別し、加液を減圧濃縮することにより精製エポキ
シ化合物Yを61g得た。この化合物のエポキシ当量は
168g/eq、全塩素含量290ppm、加水分解性
塩素18ppmであった。
実施例3
上記製造例で得られたエポキシ化合物zio。
gを400m1のキシレンに溶解し、これに純度95%
で平均粒径150μm以下の微粉末水酸化カリウム2g
を懸濁させ、140’Cで4時間加熱撹拌する。冷却後
オクタン400mlを加えキシレン−オクタン溶液に不
溶分を炉別し、炉液を減圧濃縮することにより精製エポ
キシ化合物Zを52g得た。この化合物のエポキシ当量
は208g/eq、全塩素含量は130ppm、加水分
解性塩素15ppmであった。
で平均粒径150μm以下の微粉末水酸化カリウム2g
を懸濁させ、140’Cで4時間加熱撹拌する。冷却後
オクタン400mlを加えキシレン−オクタン溶液に不
溶分を炉別し、炉液を減圧濃縮することにより精製エポ
キシ化合物Zを52g得た。この化合物のエポキシ当量
は208g/eq、全塩素含量は130ppm、加水分
解性塩素15ppmであった。
比較例
実施例1における平均粒径150μm以下の水酸化カリ
ウムの代りに、平均粒径500〜1000μmの水酸化
カリウムを使用し同様な反応を行ったところ、得られた
精製エポキシ化合物の全塩素含量は1l100pp、加
水分解性塩素320ppm、エポキシ当量185g/e
Qであった。
ウムの代りに、平均粒径500〜1000μmの水酸化
カリウムを使用し同様な反応を行ったところ、得られた
精製エポキシ化合物の全塩素含量は1l100pp、加
水分解性塩素320ppm、エポキシ当量185g/e
Qであった。
(発明の効果)
本発明の方法によれば、従来法では除去が困難であった
非加水分解性塩素も容易に除去でき、電気または電子部
品に使用しても電気絶縁性の低下やリード線の腐食等の
トラブルのない低塩素含量のエポキシ化合物を得ること
ができる。
非加水分解性塩素も容易に除去でき、電気または電子部
品に使用しても電気絶縁性の低下やリード線の腐食等の
トラブルのない低塩素含量のエポキシ化合物を得ること
ができる。
Claims (3)
- (1)不活性溶媒中でエポキシ化合物に平均粒径300
μm以下の粉末状アルカリ金属水酸化物を作用させるこ
とを特徴とするエポキシ化合物の精製方法。 - (2)不活性溶媒中でエポキシ化合物に平均粒径300
μm以下の粉末状アルカリ金属水酸化物を作用させた後
、生成物を非極性溶媒により抽出することを特徴とする
エポキシ化合物の精製方法。 - (3)粉末状アルカリ金属水酸化物として平均粒径30
0μm以下の水酸化カリウムを使用する請求項1又は2
に記載のエポキシ化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2103727A JPH0662596B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | エポキシ化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2103727A JPH0662596B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | エポキシ化合物の精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH045284A true JPH045284A (ja) | 1992-01-09 |
JPH0662596B2 JPH0662596B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=14361690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2103727A Expired - Fee Related JPH0662596B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | エポキシ化合物の精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0662596B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003516399A (ja) * | 1999-12-07 | 2003-05-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 加水分解性ハロゲン化物および他の高分子量材料を含有する材料をエピハロヒドリン誘導エポキシ樹脂から除去する方法 |
JP2011213871A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2018044130A (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | 上野製薬株式会社 | ジグリシジル化合物の精製方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5278808A (en) * | 1975-12-24 | 1977-07-02 | Daicel Chem Ind Ltd | Preparation of high purity alkylene oxide |
JPS52102217A (en) * | 1976-02-23 | 1977-08-27 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Purification of glycidyl esters |
JPS6054376A (ja) * | 1983-09-01 | 1985-03-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ化合物の精製方法 |
JPS60130580A (ja) * | 1983-12-15 | 1985-07-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規グリシジル化合物及びその製造方法 |
JPS62289573A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | Yuka Shell Epoxy Kk | エポキシ樹脂の加水分解性ハロゲン低減方法 |
JPH01151567A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | グリシジルエーテルの製造法 |
-
1990
- 1990-04-19 JP JP2103727A patent/JPH0662596B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5278808A (en) * | 1975-12-24 | 1977-07-02 | Daicel Chem Ind Ltd | Preparation of high purity alkylene oxide |
JPS52102217A (en) * | 1976-02-23 | 1977-08-27 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Purification of glycidyl esters |
JPS6054376A (ja) * | 1983-09-01 | 1985-03-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ化合物の精製方法 |
JPS60130580A (ja) * | 1983-12-15 | 1985-07-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規グリシジル化合物及びその製造方法 |
JPS62289573A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | Yuka Shell Epoxy Kk | エポキシ樹脂の加水分解性ハロゲン低減方法 |
JPH01151567A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | グリシジルエーテルの製造法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003516399A (ja) * | 1999-12-07 | 2003-05-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 加水分解性ハロゲン化物および他の高分子量材料を含有する材料をエピハロヒドリン誘導エポキシ樹脂から除去する方法 |
JP4907821B2 (ja) * | 1999-12-07 | 2012-04-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 加水分解性ハロゲン化物および他の高分子量材料を含有する材料をエピハロヒドリン誘導エポキシ樹脂から除去する方法 |
JP2011213871A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2018044130A (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | 上野製薬株式会社 | ジグリシジル化合物の精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0662596B2 (ja) | 1994-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106830263A (zh) | 复合型重金属污水处理材料及其制备方法 | |
JPS60112812A (ja) | 低加水分解性塩素原子及び低イオン性塩化物を含有するエポキシノボラック樹脂の製造方法 | |
JPH045284A (ja) | エポキシ化合物の精製方法 | |
JP3903644B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JPH1036484A (ja) | エポキシ樹脂の精製方法 | |
JP3458465B2 (ja) | 高純度エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP3889520B2 (ja) | エポキシ化合物の精製方法 | |
JP4945958B2 (ja) | 精製エポキシ樹脂の製造方法 | |
JPH0517463A (ja) | 高純度エポキシ樹脂の製造方法 | |
JPH08325438A (ja) | エポキシ樹脂硬化物のエッチング液 | |
JPS6081222A (ja) | エポキシノボラツク樹脂の改良された製造方法 | |
JP7061538B2 (ja) | ジグリシジルアミン系エポキシ化合物の精製方法 | |
JP2613708B2 (ja) | 不純物イオンを含まないエポキシ樹脂フィルムの製造方法 | |
JPS62119222A (ja) | 加水分解性塩素の低減化方法 | |
JPH0377876A (ja) | エポキシ化合物の精製方法 | |
KR100339702B1 (ko) | 에폭시수지의정제방법 | |
JPH01168722A (ja) | 多官能化エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP2543937B2 (ja) | エポキシ樹脂の精製方法 | |
JPH05331155A (ja) | グリシジルエーテルの製造法 | |
JPS62256821A (ja) | 含有ハロゲン量の少ないエポキシ樹脂の製造方法 | |
JPS591524A (ja) | ノボラツク型エポキシ樹脂の製造方法 | |
JPH09249657A (ja) | (メタ)アクリル酸グリシジルの精製方法 | |
JPS63174981A (ja) | エポキシ化合物の精製方法 | |
JPH0730151B2 (ja) | フェノール類ノボラック組成物の製造法 | |
JPH02150412A (ja) | 高純度多価フェノールポリグリシジルエーテルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090817 Year of fee payment: 15 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |