JPH01168722A - 多官能化エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
多官能化エポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPH01168722A JPH01168722A JP32808687A JP32808687A JPH01168722A JP H01168722 A JPH01168722 A JP H01168722A JP 32808687 A JP32808687 A JP 32808687A JP 32808687 A JP32808687 A JP 32808687A JP H01168722 A JPH01168722 A JP H01168722A
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は多官能化エポキシ樹脂を製造するための改良方
法に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明は
、特に耐熱性が要求される電子部品などの材料として好
適な、加水分解性ノ)ロゲンの少ない多官能化エポキシ
樹脂を効率よく製造する方法に関するものである。
法に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明は
、特に耐熱性が要求される電子部品などの材料として好
適な、加水分解性ノ)ロゲンの少ない多官能化エポキシ
樹脂を効率よく製造する方法に関するものである。
従来の技術
従来、エポキシ樹脂は、優れた特性を有することから、
種々の分野において幅広く用いられており、また近年、
エレクトロニクス分野の急速な発展に伴い、半導体素子
などの封止材や、積層板、導電性ペースト材などの電子
部品の材料としての需要が伸びてきている。
種々の分野において幅広く用いられており、また近年、
エレクトロニクス分野の急速な発展に伴い、半導体素子
などの封止材や、積層板、導電性ペースト材などの電子
部品の材料としての需要が伸びてきている。
ところが、この分野においては、電子部品の集積度の増
大に伴い、使用されるエポキシ樹脂に対しても、より高
度の品質のもの、例えば優れた耐熱性を有すると共に、
塩素イオン含量が1 ppm以下で、かつ加水分解性塩
素含量が1100Opp以下であるものが要求されるよ
うになってさている。
大に伴い、使用されるエポキシ樹脂に対しても、より高
度の品質のもの、例えば優れた耐熱性を有すると共に、
塩素イオン含量が1 ppm以下で、かつ加水分解性塩
素含量が1100Opp以下であるものが要求されるよ
うになってさている。
エポキシ樹脂の耐熱性を向上させるためには、該エポキ
シ樹脂を多官能化することが必要であり、このエポキシ
樹脂の多官能化の方法としては、従来、アルコール性水
酸基を有するエポキシ樹脂を、第四級アンモニウム塩触
媒の存在下、エピクロルヒドリンとアルカリ金属水酸化
物を用いて、該エポキシ樹脂のアルコール性水酸基をグ
リシジル化して多官能化する方法が知られている。[「
ジャーナル・イブ・アプライド・ポリマー・サイエンス
(J、 Appl、 Polym、 Sci、) J第
19巻、第607〜617ページ(1975年)、米国
特許第4,623,701号明細書]。
シ樹脂を多官能化することが必要であり、このエポキシ
樹脂の多官能化の方法としては、従来、アルコール性水
酸基を有するエポキシ樹脂を、第四級アンモニウム塩触
媒の存在下、エピクロルヒドリンとアルカリ金属水酸化
物を用いて、該エポキシ樹脂のアルコール性水酸基をグ
リシジル化して多官能化する方法が知られている。[「
ジャーナル・イブ・アプライド・ポリマー・サイエンス
(J、 Appl、 Polym、 Sci、) J第
19巻、第607〜617ページ(1975年)、米国
特許第4,623,701号明細書]。
しかしながら、このエポキシ樹脂を多官能化する方法に
おいては、原料のアルコール性水酸基を有するエポキシ
樹脂に含まれている加水分解性塩素が、そのまま多官能
化されたエポキシ樹脂中に移行すると共に、多官能化反
応において、加水分解性塩素が著しく増大するのを免れ
ない上、生成物から第四級アンモニウム塩を除去するこ
とが困難であるなどの欠点がある。
おいては、原料のアルコール性水酸基を有するエポキシ
樹脂に含まれている加水分解性塩素が、そのまま多官能
化されたエポキシ樹脂中に移行すると共に、多官能化反
応において、加水分解性塩素が著しく増大するのを免れ
ない上、生成物から第四級アンモニウム塩を除去するこ
とが困難であるなどの欠点がある。
他方、非プロトン性極性溶媒中において、フェノール類
とエピクロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在
下に反応させてエポキシ樹脂を生成させる方法が提案さ
れている(東独特許第153.02号明細書、特開昭6
0−31517号公報)。しかしながら、この方法にお
いては、エポキシ樹脂の多官能化については、なんら言
及されていない。
とエピクロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在
下に反応させてエポキシ樹脂を生成させる方法が提案さ
れている(東独特許第153.02号明細書、特開昭6
0−31517号公報)。しかしながら、この方法にお
いては、エポキシ樹脂の多官能化については、なんら言
及されていない。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、このような従来のエポキシ樹脂の多官能化方
法が存する欠点を克服し、特にエレクトロニクス分野に
おける耐熱性が要求される電子部品の材料などとして好
適な、加水分解性ハロゲンの少ない多官能化エポキシ樹
脂を効率よく製造する方法を提供することを目的として
なされたものである。
法が存する欠点を克服し、特にエレクトロニクス分野に
おける耐熱性が要求される電子部品の材料などとして好
適な、加水分解性ハロゲンの少ない多官能化エポキシ樹
脂を効率よく製造する方法を提供することを目的として
なされたものである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意研究を重ね
た結果、アルコール性水酸基を有するエポキシ樹脂とl
−ハロ−2.トエピキシアルカンとを、特定の溶媒を用
い、第四級アンモニウム塩などの触媒を使用せずに、ア
ルカリ金属水酸化物の存在下に反応させることにより、
その目的を達成しうろことを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
た結果、アルコール性水酸基を有するエポキシ樹脂とl
−ハロ−2.トエピキシアルカンとを、特定の溶媒を用
い、第四級アンモニウム塩などの触媒を使用せずに、ア
ルカリ金属水酸化物の存在下に反応させることにより、
その目的を達成しうろことを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、アルコール性水酸基を有するエポ
キシ樹脂と1−ハロ−2.3−エポキシアルカンとを、
溶媒としてスルホキシド化合物を用い、アルカリ金属水
酸化物の存在下で反応させることを特徴とする多官能化
エポキシ樹脂の製造方法を提供するものである。
キシ樹脂と1−ハロ−2.3−エポキシアルカンとを、
溶媒としてスルホキシド化合物を用い、アルカリ金属水
酸化物の存在下で反応させることを特徴とする多官能化
エポキシ樹脂の製造方法を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明方法において用いられるアルコール性水酸基を有
するエポキシ樹脂としては、1分子当り、平均0.02
〜100当量、好ましくは0.05〜50当量の割合で
アルコール性水酸基を有するものが好適である。該アル
コール水酸基の含有量が0.1B当量未満では、多官能
化度が低くて本発明の目的が十分に達せられないし、1
00当量を超えると分子間反応が増大し、得られる多官
能化エポキシ樹脂はゲル化する傾向があり、好ましくな
い。
するエポキシ樹脂としては、1分子当り、平均0.02
〜100当量、好ましくは0.05〜50当量の割合で
アルコール性水酸基を有するものが好適である。該アル
コール水酸基の含有量が0.1B当量未満では、多官能
化度が低くて本発明の目的が十分に達せられないし、1
00当量を超えると分子間反応が増大し、得られる多官
能化エポキシ樹脂はゲル化する傾向があり、好ましくな
い。
該アルコール性水酸基を有するエポキシ樹脂としては、
例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルFffiエポキシ樹脂、ビスフェノールA’D型エポ
キシ樹脂、テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹
脂、ビスフェノールCをエポキシ樹脂、ビフェニル型エ
ポキシ樹脂、カテコールジグリシジルエーテル、エポキ
シクレゾールノボラック樹脂などを挙げることができる
。
例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルFffiエポキシ樹脂、ビスフェノールA’D型エポ
キシ樹脂、テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹
脂、ビスフェノールCをエポキシ樹脂、ビフェニル型エ
ポキシ樹脂、カテコールジグリシジルエーテル、エポキ
シクレゾールノボラック樹脂などを挙げることができる
。
本発明方法において用いられる!−ハロ−2.トエポキ
シアルカンとしては、例えばl−クロロ−2,トエポキ
シプロパン、1−ブロモ−2,3−エポキシプロパン、
l−クロロ−2−メチル−2,3−エポキシプロパン、
l−ブロモ−2−メチル−2,3−エポキシプロパン、
l−クロロ−2,3−エポキシブタン、I−クロ117
−2.3−エホキシペンクンなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
シアルカンとしては、例えばl−クロロ−2,トエポキ
シプロパン、1−ブロモ−2,3−エポキシプロパン、
l−クロロ−2−メチル−2,3−エポキシプロパン、
l−ブロモ−2−メチル−2,3−エポキシプロパン、
l−クロロ−2,3−エポキシブタン、I−クロ117
−2.3−エホキシペンクンなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
本発明方法においては、これらの1−ハロ−2.3−エ
ボキシアルカンの使用量は、前記エポキシ樹脂1重量部
に対し、通常0.5〜20重量部、好ましくは1〜10
重量部の範囲で選ばれる。この使用量が0.5重量部未
満ではエポキシ樹脂同士の分子間反応により高分子化が
進むおそれがあるし、また20重量部を超えるとl−ハ
ロ−2.3−エポキシアルカンの回収に時間と労力を有
し、工業上不利となり好ましくない。
ボキシアルカンの使用量は、前記エポキシ樹脂1重量部
に対し、通常0.5〜20重量部、好ましくは1〜10
重量部の範囲で選ばれる。この使用量が0.5重量部未
満ではエポキシ樹脂同士の分子間反応により高分子化が
進むおそれがあるし、また20重量部を超えるとl−ハ
ロ−2.3−エポキシアルカンの回収に時間と労力を有
し、工業上不利となり好ましくない。
本発明方法において用いられるアルカリ金属水酸化物と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムなどが挙げられ、その使用量はアルコール
性水酸基1モルに対し、通常0.1〜2モル、好ましく
は0.8〜1.5モル、さらに好ましくは1.0〜1.
2モルの範囲で選ばれる。この使用量が0.1モル未満
では多官能化が十分に進行しなかったり、加水分解性ハ
ロゲンの含量が低減しなかったりして本発明の目的が十
分に達成されないし、また2モルを超えると1−ハロ−
2.トエポキシアルカンの加水分解などの副反応が多く
なる傾向が生じ、好ましくない。
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムなどが挙げられ、その使用量はアルコール
性水酸基1モルに対し、通常0.1〜2モル、好ましく
は0.8〜1.5モル、さらに好ましくは1.0〜1.
2モルの範囲で選ばれる。この使用量が0.1モル未満
では多官能化が十分に進行しなかったり、加水分解性ハ
ロゲンの含量が低減しなかったりして本発明の目的が十
分に達成されないし、また2モルを超えると1−ハロ−
2.トエポキシアルカンの加水分解などの副反応が多く
なる傾向が生じ、好ましくない。
又、本発明方法において用いられるスルホキシド化合物
としては、例えばジメチルスルホキシド、ジエチルスル
ホキシド、エチルメチルスルホキシドなどが挙げられる
が、これらの中で、特にジメチルスルホキシドが好適で
ある。
としては、例えばジメチルスルホキシド、ジエチルスル
ホキシド、エチルメチルスルホキシドなどが挙げられる
が、これらの中で、特にジメチルスルホキシドが好適で
ある。
これらのスルホキシド化合物は、それぞれ単独で用いて
もよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよく、また
その使用量は、1−ハロ−2.3−エポキシアルカン1
重量部に対し、通常0.1〜10重量部、好ましくは0
.2〜2重量部の範囲で選ばれる。この使用量が11.
1重量部未満では多官能化が十分に進行しないし、また
10重量部を超えると生成物の回収に時間と労力を要し
、工業上不利となり好ましくない。
もよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよく、また
その使用量は、1−ハロ−2.3−エポキシアルカン1
重量部に対し、通常0.1〜10重量部、好ましくは0
.2〜2重量部の範囲で選ばれる。この使用量が11.
1重量部未満では多官能化が十分に進行しないし、また
10重量部を超えると生成物の回収に時間と労力を要し
、工業上不利となり好ましくない。
次に、本発明方法の好適な実施態様の1例について説明
すると、まずアルコール性水酸基を含有するエポキシ樹
脂と1−ハロ−2,3−エポキシアルカンとを所定の割
合で混合したのち、この溶液に所要量のスルホキシド化
合物を加え混合し、次いでかきまぜながら所要量のアル
カリ金属水酸化物を加えて反応を行う。この反応は、通
常20〜140℃、好ましくは40〜120℃の範囲の
温度において行われる。この温度が20℃未満では反応
に長時間を要して実用的でないし、140°Cを超える
と反応が暴走するおそれがあり、好ましくない。
すると、まずアルコール性水酸基を含有するエポキシ樹
脂と1−ハロ−2,3−エポキシアルカンとを所定の割
合で混合したのち、この溶液に所要量のスルホキシド化
合物を加え混合し、次いでかきまぜながら所要量のアル
カリ金属水酸化物を加えて反応を行う。この反応は、通
常20〜140℃、好ましくは40〜120℃の範囲の
温度において行われる。この温度が20℃未満では反応
に長時間を要して実用的でないし、140°Cを超える
と反応が暴走するおそれがあり、好ましくない。
さらに、反応を促進させるために反応中、l−ハロ−2
.3−エポキシアルカンと反応生成水とを共沸させるこ
とにより、該反応生成水を系外へ除去することが好まし
い。また、前記アルカリ金属水酸化物は、0.5〜5時
間程度要して少量ずつ分割添加するか又は連続添加する
のが有利であり、−度に投入すると1−ハロ−2.3−
エポキシアルカンの加水分解が促進されるので好ましく
ない。
.3−エポキシアルカンと反応生成水とを共沸させるこ
とにより、該反応生成水を系外へ除去することが好まし
い。また、前記アルカリ金属水酸化物は、0.5〜5時
間程度要して少量ずつ分割添加するか又は連続添加する
のが有利であり、−度に投入すると1−ハロ−2.3−
エポキシアルカンの加水分解が促進されるので好ましく
ない。
反応終了後、過剰の1−ハロ−2.トエポキシアルカン
を蒸留により除去したのち、残渣をメチルイソブチルケ
トンなどのケトン類やトルエンなどの芳香族炭化水素な
どの難水溶性溶媒で溶解し、水洗によりスルホキシド化
合物を除去し、次いで蒸留により該難水溶性溶媒を除去
することによって、所望の多官能化エポキシ樹脂が得ら
れる。
を蒸留により除去したのち、残渣をメチルイソブチルケ
トンなどのケトン類やトルエンなどの芳香族炭化水素な
どの難水溶性溶媒で溶解し、水洗によりスルホキシド化
合物を除去し、次いで蒸留により該難水溶性溶媒を除去
することによって、所望の多官能化エポキシ樹脂が得ら
れる。
発明の効果
本発明方法によると、加水分解性ハロゲンの少ない耐熱
性に優れた多官能化エポキシ樹脂を効率よく製造するこ
とができる。
性に優れた多官能化エポキシ樹脂を効率よく製造するこ
とができる。
本発明方法で得られた多官能化エポキシ樹脂は、特にエ
レクトロニクス分野における耐熱性が要求される電子部
品の材料などとして好適に用いられる。
レクトロニクス分野における耐熱性が要求される電子部
品の材料などとして好適に用いられる。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
なお、例中の各特性は次の示す方法に従って測定しt;
。
。
(1)加水分解性塩素量
エポキシ樹脂をジオキサンに溶解し、1規定の水酸化カ
リウムのエタノール溶液を加え、30分間煮沸した際に
脱離する塩素イオンを硝酸銀溶液で滴定し、該エポキシ
樹脂中の塩素原子を重量分率で表わしたものである。
リウムのエタノール溶液を加え、30分間煮沸した際に
脱離する塩素イオンを硝酸銀溶液で滴定し、該エポキシ
樹脂中の塩素原子を重量分率で表わしたものである。
(2)エポキシ価
樹脂!009中のエポキシ基の当量数で定義され、JI
S K−7236の方法に準拠して求めた。
S K−7236の方法に準拠して求めた。
(3)アルコール性水酸基価
樹脂100g中のアルコール性水酸基の当量数で定義さ
れる。
れる。
エポキシ樹脂を秤量してフラスコに入れ、ジオキサンで
溶解し、これに1.5N塩化アセチルトルエンを加えて
0℃に冷却したのち、ピリジンを加え60℃で1時間反
応させる。反応完結後、フラ゛スコを氷水で冷却し、蒸
留水を加え過剰の塩化アセチルを分解したのち、冷アセ
トンを加え、クレゾールレッド指示薬を滴下し、o、s
NのNaOH/エタノール溶液で滴定を行う。同時にブ
ランクテストを行い、塩化アセチル反応当量価(sll
/100y)を求め、この値からエポキシ価を差し引い
た値で表わされる。
溶解し、これに1.5N塩化アセチルトルエンを加えて
0℃に冷却したのち、ピリジンを加え60℃で1時間反
応させる。反応完結後、フラ゛スコを氷水で冷却し、蒸
留水を加え過剰の塩化アセチルを分解したのち、冷アセ
トンを加え、クレゾールレッド指示薬を滴下し、o、s
NのNaOH/エタノール溶液で滴定を行う。同時にブ
ランクテストを行い、塩化アセチル反応当量価(sll
/100y)を求め、この値からエポキシ価を差し引い
た値で表わされる。
(4)塩素イオン量
エポキシ樹脂をトルエン−メタノール溶液に溶解させ、
残留する塩素イオンを硝酸銀で滴定し、該エポキシ樹脂
中の塩素イオンを重量分率で表わしたものである。
残留する塩素イオンを硝酸銀で滴定し、該エポキシ樹脂
中の塩素イオンを重量分率で表わしたものである。
実施例1〜12
温度計 アルカリ金属水酸化物を連続添加するための滴
下ロート、かくはん翼及び反応系中から蒸発する水分、
及びl−クロロ−2,3−エポキシプロパンを冷却液化
し、有機層と水層をその比重差で分離して有機層は反応
系内にもどし、水層は除去する冷却管付分離管を有する
容量2tのバッフル付セパラブルフラスコを用いて、別
表に示す種類のエポキシ樹脂+009と1−クロロ−2
,3−エポキシプロパン3009を反応させた。この反
応は、該表に示す種類、量のスルホキシド化合物の存在
下で該表に示す量の水酸化ナトリウム水溶液を2時間連
続滴下し、この間反応温度を60℃に保ち、滴下終了後
、1時間同じ温度で保持して、反応を完結させた。
下ロート、かくはん翼及び反応系中から蒸発する水分、
及びl−クロロ−2,3−エポキシプロパンを冷却液化
し、有機層と水層をその比重差で分離して有機層は反応
系内にもどし、水層は除去する冷却管付分離管を有する
容量2tのバッフル付セパラブルフラスコを用いて、別
表に示す種類のエポキシ樹脂+009と1−クロロ−2
,3−エポキシプロパン3009を反応させた。この反
応は、該表に示す種類、量のスルホキシド化合物の存在
下で該表に示す量の水酸化ナトリウム水溶液を2時間連
続滴下し、この間反応温度を60℃に保ち、滴下終了後
、1時間同じ温度で保持して、反応を完結させた。
反応終了後、未反応の1−クロロ−2,3−エポキシプ
ロパンを減圧蒸留により除去し、この際゛生成する副生
塩とスルホキシド化合物を含む多官能化エポキシ樹脂を
、トルエン3009に溶解し、該副生塩とスルホキシド
化合物を、3009の水を5回使用して、水洗により除
去しI;のち、トルエンを蒸留により除去した。
ロパンを減圧蒸留により除去し、この際゛生成する副生
塩とスルホキシド化合物を含む多官能化エポキシ樹脂を
、トルエン3009に溶解し、該副生塩とスルホキシド
化合物を、3009の水を5回使用して、水洗により除
去しI;のち、トルエンを蒸留により除去した。
このようにして得られた多官能化エポキシ樹脂の加水分
解性塩素量、エポキシ価、塩素イオン量及びアルコール
性水酸基価を該表に示す。
解性塩素量、エポキシ価、塩素イオン量及びアルコール
性水酸基価を該表に示す。
比較例1〜6
実施例1で使用した同じ反応器具を使用し、スルホキシ
ド化合物を用いずに、触媒として別表に示す第四級アン
モニウム塩を用いた以外は、実施例1と同様に実施した
。その結果を該表に示す。
ド化合物を用いずに、触媒として別表に示す第四級アン
モニウム塩を用いた以外は、実施例1と同様に実施した
。その結果を該表に示す。
この表から、実施例1〜12における加水分解性塩素量
はIlN−400ppであるのに対し、比較例1〜6の
それは、いずれもloooppm以上であり、使用した
エポキシ樹脂より高い値となっている。
はIlN−400ppであるのに対し、比較例1〜6の
それは、いずれもloooppm以上であり、使用した
エポキシ樹脂より高い値となっている。
さらに、比較例1〜6の残留する塩素イオン量は3〜5
ppmであり、実施例1〜12の0.3ppm以下に
比べて、10倍以上の値となっている。
ppmであり、実施例1〜12の0.3ppm以下に
比べて、10倍以上の値となっている。
Claims (1)
- 1 アルコール性水酸基を有するエポキシ樹脂と1−ハ
ロ−2,3−エポキシアルカンとを、溶媒としてスルホ
キシド化合物を用い、アルカリ金属水酸化物の存在下で
反応させることを特徴とする多官能化エポキシ樹脂の製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62328086A JP2532119B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 多官能化エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62328086A JP2532119B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 多官能化エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01168722A true JPH01168722A (ja) | 1989-07-04 |
JP2532119B2 JP2532119B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=18206350
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62328086A Expired - Lifetime JP2532119B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 多官能化エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2532119B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH055020A (ja) * | 1990-09-17 | 1993-01-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
US5218061A (en) * | 1990-09-17 | 1993-06-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Partially post-glycidylated epoxy resin, epoxy resin composition and cured product thereof |
EP0632078A1 (de) * | 1993-07-02 | 1995-01-04 | Ciba-Geigy Ag | Epoxyacrylate |
EP0661322A2 (en) * | 1993-12-21 | 1995-07-05 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Modified polyepoxy compound, process for producing the compound, and epoxy resin composition |
WO2004072146A1 (ja) * | 2003-02-17 | 2004-08-26 | Tohto Kasei Co., Ltd. | 高純度エポキシ樹脂の製造方法およびエポキシ樹脂組成物 |
JP2021102602A (ja) * | 2019-12-24 | 2021-07-15 | 長春人造樹脂廠股▲分▼有限公司 | 一価または多価フェノールのグリシジルエーテルの生成物、エポキシ樹脂組成物、および一価または多価フェノールのグリシジルエーテルの生成物を製造する方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6031517A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂の製造法 |
US4623701A (en) * | 1985-07-10 | 1986-11-18 | The Dow Chemical Company | Multifunctional epoxy resins |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP62328086A patent/JP2532119B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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JPH07228580A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-08-29 | Yuka Shell Epoxy Kk | 変性多価エポキシ化合物、同化合物の製造方法及びエポキシ樹脂組成物 |
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CN100335523C (zh) * | 2003-02-17 | 2007-09-05 | 东都化成株式会社 | 制备高纯度环氧树脂的方法及环氧树脂组合物 |
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---|---|
JP2532119B2 (ja) | 1996-09-11 |
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