JPS60130580A - 新規グリシジル化合物及びその製造方法 - Google Patents

新規グリシジル化合物及びその製造方法

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JPS60130580A JP58237493A JP23749383A JPS60130580A JP S60130580 A JPS60130580 A JP S60130580A JP 58237493 A JP58237493 A JP 58237493A JP 23749383 A JP23749383 A JP 23749383A JP S60130580 A JPS60130580 A JP S60130580A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、(メタ)アクリルアミド基を有する新規なグ
リシジル化合物及びその製造方法に関するものである。
近年エポキシ樹脂は、接着、塗料、電気、土木の分野で
広く用いられてきている。一方アクリロイル基を有する
モノマー及びオリゴマーは紫外線もしくは電子線の照射
により短時間に硬化し、印刷、塗装、フォトレジスト等
の分野で広く実用化が進められている。
発明者らは紫外線、ラジカル及びエポキシ樹脂に用いら
れる硬化剤のいずれでも硬化しうる新規な化合物につい
て鋭意研究を進めた結果、本発明に到達した。
本発明は、下記一般式(I) (CH2=C−C−NH−CH2→−Ar (II(式
中、Arはグリシジルオキシ基を少なくとも1つ以上有
するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Rは水素
原子又はメチル基であり、nは1〜4の整数である) で表わされる新規グリシジル化合物及びその製造方法に
関する。
本発明の新規グリシジル化合物CI+は、下記一般式(
11) (式中、Ar’は水酸基を少なくとも1つ以上有する0
6〜C20の芳香族炭化木表を表わし、Rは水素原子又
はメチル基であシぐnは1〜4の整数である) で表わされる化合物とエピ710ヒドリンを付加させだ
のち、アルカリで脱ノ・ロゲン化水素反応を行なうこと
により製造できる。
一般式(11)で表わされる化合物は、例えばフェノー
ル性水酸基を少なくとも1つ以上有する芳香族炭化水素
とN−メチロールアクリルアミド又はN−メチロールメ
タアクリルアミドあるいは、N−メチロールアクリルア
ミド又はN−メチロールメタアクリルアミドのアルキル
エーテル誘導体(以下、これらをN−メチロールアクリ
ルアミド類と言う)を酸触媒で縮合させることにより容
易に得られる。フエ/−ル性水酸基を少なくとも1つ以
上有する芳香族炭化水素としては任意のものが使用でき
るが、例示すればフェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−クレゾール、2.6−キシレ/−ル、 
2.4−キシレノール、0−クロルフェノール、111
−クロルフェノール、0−フェニルフェノール、p−ク
ロルフェノール、2.6−シフエニルフエノールナトの
フェノール性化合物。
ヒドロキノン、カテコール、フロログルンノールナトの
ポリフェノール性化合物、■−ナフトール。
2−ナフトール、9−ヒドロキシアントラセンなどの多
環状ヒドロキシ化合物、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン(ビスフェノール−A)、ビス(4
−ヒドロキシフェニル)メタンなどのビスフェノール類
があげられる。
本発明では、一般式(L[)で表わされる化合物の水酸
基をエピハロヒドリンによジグリシジルエーテル基に変
換することによシ一般式(1)で表わされる新規グリシ
ジル化合物を得ることができる。
たとえば出発物質として2,6−キシノールとN−メチ
ロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式(1
111式で表わされる新規グリシジル化合物を得ること
ができる。
(式中、Rは水素原子又はメチル基を示す)また出発物
質としてオルトキシレノールとN−メチロールアクリル
アミド類を用いた場合、下記構造式(IV)式で表わさ
れる新規グリシジル化合物を得ることができる。
O (式中、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1又は
2である) さらに出発物質としてビスフェノール−AとN−メチロ
ールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式(V)
式で表わされる新規グリシジル化合物を得ることができ
る。
(式中、Rは水素原子又はメチル基を示し、n。
n′ば0〜2の整数を表わし、n、n’の少なくとも1
つは0でない) 一般式(11)で表わされる化合物の水酸基をグリ7ジ
ル化する方法について検討した結果、化合物(ロ)とエ
ピハロヒドリンのイ」加反応を相間移動触媒を用いて行
なったのち、苛性アルカリにより脱ノーロゲン化水素化
を行なう方法が好適であることを見出した。この方法に
よると、化合物(11)の水酸基は収率よくグリシジル
化され、アミド基の〃0水分解は実質的に起らない。以
下その製造方法について詳しく説明する。
第一段階の付加反応は、化合物(1J)とエピハロヒド
リンを相間移動触媒の存在下で反応させることによって
行なう。エピハロヒドリンの使用量は化合物(11)に
対して等モル以上である。より好ましくは3〜6倍モル
量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよい。
エピハロヒドリンとしてはエピクロルヒドリン。
エピブロムヒドリン、エビヨードヒドリンが使用できる
相間移動触媒としては一般に知られているもの、例えば
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライドなどの第4級アンモニウム塩、テト
ラフェニルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチ
ルホスホニウムクロライドなどの第4級ホスホニウム塩
;第4級アルソニウム塩などが使用できる。相間移動触
媒ル%の範囲で任意に選択できる。より好ましくは00
5〜10モル%の量を使用できる。反応温度及び反応時
間は50〜120°Cで5分〜2時間である。より好ま
しくは80〜110゛″Cで10〜30分である。
第二段階で苛性アルカリを用いて脱ノ・ロゲン化水素反
応を行なう。苛性アルカリとしては苛性ソーダ、苛性カ
リ、水酸化リチウムなどが使用できる。これらは固体の
ま甘か、もしくは水溶液として用いることができる。脱
ノ・ロゲン化水素化の触媒としては第一段階で用いた相
間移動触媒がそのまま用いられるが、必要ならば相聞移
動触媒を追加することもできる。追加しうる相間移動触
媒としては前記の他、クラウンエーテル類、エチレング
リフール、ジエチレングリコール、トlノエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ボ1Jエチレング
リコールが6る。
苛性アルカリの使用量は、化合物(II)に対して等モ
ル量を使用する。より好ましくは°11〜15倍モルを
使用する。反応温度及び時間は20〜90°Cで10分
〜3時間である。よシ好ましくは40〜70°Cで30
分〜2時間である。
反応終了後、生成する塩を水洗により除き、未反応エビ
ハロヒドリンを留去することにより一般式(I)で表わ
される本発明のグリシジル化合物が高純度で得られる。
本発明の一般式(I)で表わされるグリシジル化合物は
、常温で粘性液状〜固体状であり、熱硬化、ラジカル硬
化及び紫外線硬化のいずれでも硬化できる。またこれら
を組み合わせることにより高い耐熱性と表面硬度を有す
る硬化物を得ることができる。
以下に本発明を実施例により説明するが、本1発明はこ
れら実施例のみに限定されるものではない。
実施例1 4−アクリルアミドメチル−2,6−シメチルフエノー
ル102.6FI(0,5モル)、エピクロルヒドリン
181!i’(’1.96モル)及びベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライl’2.279 (0,01モ
ル)の混合物を92°Cで10分間撹拌した。この反応
混合物を45°Cに冷却し、5規定苛性ソ一ダ125m
gM0.625モル)を撹拌下10分間で滴下し、その
ちと45〜50°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却し
塩化メチレン1 ’OO7n(l及び水5001nlを
加え分液した。有機質を3 Q Q7725の水で3回
水洗し、芒硝で脱水したのち減圧下、塩化メチレン及び
エピクロルヒドリンを留去すると126gの淡かっ色固
体が得られた。
こ)固体をトルエンとn−ヘキサンの混合溶媒を用いて
再結晶により精製するとlη、990〜92℃の無色針
状結晶113gが得られた。このものの赤外吸収吸スペ
クトル(図1)及びHNMRスペクトル(溶媒: CD
Ce3.7MS基準)(図2)からN−(4−グリシジ
ルオキシー3.5−ジメチルフエニルメチル)アクリル
アミド(前記Mi 造式(III)でRが水素であるも
のに相当する)であることがわかった。
元素分析値は、C;69.14%(計算値6894%)
、Hi7.42%(計算値7.33%)、N;5.41
%(計算値5.36%)であった。また、塩酸−ビリジ
ン法によるエポキシ当量は258(計算値261)であ
った。
実施例2 オルトクレゾールとN−メチロールアクリルアミドを等
モル用いてアセトン中、塩酸触媒で縮合を行ない縮合物
を得だ。
との縮合物は主として4−アクリル7ミドメチルー2−
メチルフェノールからなっていた。この縮合物29.4
P、エピクロルヒドリン54.4g及びベンジルトリエ
チルアンモニウムクロライド0.701D混合物を90
〜95°Cで15分間撹拌した。この反応混合物を43
°Cに冷却し、撹拌下5規定苛性ソーダ37 m(lを
10分間で滴下し、そのあと45〜50°Cで1時間撹
拌したのち実施例1と同様の方法で後処理し28.5f
Iの淡かっ色粘性液体を得た。
塩酸−ビリジン法によるエポキシ当量は274で塾った
このものの赤外吸収スペクトルを図3に示す。
’HNMRスペクトル及ヒ赤外吸収スペクトルは、前記
構造式(IV)でRが水素である構造の生成物であるこ
とを示していた。
実施例3 ビスフェノールAに対し、N−メチロールアクリルアミ
ドを2倍モル用い、アセトン中塩酸触媒で縮合を行ない
縮合物を得た。
上記8合物391、エピクロルヒドリン60g及びベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド114gの混合
物を95°Cで30分間撹拌した。
反応混合物を50°Cに冷却し、5規定苛性ソ一グ50
772gを撹拌下10分間で滴下し、次いで45〜50
°Cで1時間撹拌したのち実施例1と同様の後処理をす
ると361の淡かっ色固体が得られた。
このものの1.R,スペクトルを図4に示す。
軟化点は60〜70°C1塩酸−ビリジン法によるエポ
キシ尚」・は227であった。’HN M R及び赤外
吸収スペクトルは、前記構造式(V)(式中のRが水素
)の構造の生成物であることを示していた。
実施例4 実施例1で得られたグリシジル化合物15y、無水メチ
ルハイミック酸8.7g、ベンジルジメチルアミン0.
5g及びし−ブチルパーベンゾエート0.5gを混合し
、100°Cで3時間、そののち150°Cで15時間
硬化させた。得られた硬化物は熱変形温度(ASTM−
D−648)178℃を示した。
実施例5 実施例3で得られたグリシジル化合物10f、無水メチ
ルハイミック酸9.09、ベンジルジメチルアミン05
g及びし−ブチルパーベンゾエート0.5gを混合し、
100°Cで3時間、そののち150°Cで15時間硬
化させた。得られた硬化物は熱変形温度(ASTM−D
−648)186°Cを示した。
【図面の簡単な説明】
図11図2は、それぞれ実施例1で得られた本発明のグ
リシジル化合物の赤外吸収スペクトル及び’HNMRス
ペクトルであり、図3及び図4は、それぞれ実施例2及
び3で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外吸収ス
ペクトルである。 特許出願人 鐘淵化学工業株式会社 代理人 弁理士 浅 野 真 −

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)下記一般式(1)で表わされる新規グリシジル化
    合物。 (CH2=C−CNH−CH2−3−Ar (I)+1
     ” (式中、Arはグリ/ジルオキシ基を少なくとも1つ以
    上有する06〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Rは
    水素原子又はメチル基であり、nは1〜4の整数である
    ) (2) グリシジル化合物が下記構造式(III)で表
    わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の新規
    グリシジル化合物。 (式中、Rは水素原子又はメチル基である)(3) グ
    リシジル化合物が下記構造式叫で表わされる化合物であ
    る特許請求の範囲第1項記載ノ新規グリシジル化合物。 O (式中、Rは水素原子又はメチル基であり、nはI又は
    2である) (4) グリシジル化合物が下記構造式(V)で表わさ
    れる化合物である特許請求の範囲第1項記載の新規グリ
    /ジル化合物。 (式中、Rは水素原子又はメチル基であり、n 、 n
    ’は0〜2の整数を表わし、n、 nIの少なくとも1
    つは1以上である) (5) 下記一般式(III) (CH2=C−C−NH−CH2iAr” ’ (ff
    )11 (式中、Ar’は水酸基を少なくとも1つ以上有する0
    6〜C2(lの芳香族炭化水素を表わし、Rは水素原子
    又はメチル基であシ、nは1〜4の整数である) で表わされる化合物とエビハロヒドリンを付加させたの
    ち、アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行なうことを特
    徴とする、一般式(I)(’CH2−C−C−NH−C
    H2揄Ar 、 (I)1 (式中、Arはグリシジルオキシ基を少なくとも1つ以
    上有する06〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Rは
    水素又はメチル基であり、nは1〜4の整数である) で表わされる新規グリシジル化合物の製造方法。 (6)付加触媒として第4級アンモニウム塩、第4級ホ
    スホニウム塩、まだは第4級アルソニウム塩を用いる特
    許請求の範囲第5項記載の製造方法。
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US4709062A (en) 1987-11-24
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