JPS60130580A - 新規グリシジル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規グリシジル化合物及びその製造方法Info
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- JPS60130580A JPS60130580A JP58237493A JP23749383A JPS60130580A JP S60130580 A JPS60130580 A JP S60130580A JP 58237493 A JP58237493 A JP 58237493A JP 23749383 A JP23749383 A JP 23749383A JP S60130580 A JPS60130580 A JP S60130580A
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- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、（メタ）アクリルアミド基を有する新規なグ
リシジル化合物及びその製造方法に関するものである。
リシジル化合物及びその製造方法に関するものである。
近年エポキシ樹脂は、接着、塗料、電気、土木の分野で
広く用いられてきている。一方アクリロイル基を有する
モノマー及びオリゴマーは紫外線もしくは電子線の照射
により短時間に硬化し、印刷、塗装、フォトレジスト等
の分野で広く実用化が進められている。
広く用いられてきている。一方アクリロイル基を有する
モノマー及びオリゴマーは紫外線もしくは電子線の照射
により短時間に硬化し、印刷、塗装、フォトレジスト等
の分野で広く実用化が進められている。
発明者らは紫外線、ラジカル及びエポキシ樹脂に用いら
れる硬化剤のいずれでも硬化しうる新規な化合物につい
て鋭意研究を進めた結果、本発明に到達した。
れる硬化剤のいずれでも硬化しうる新規な化合物につい
て鋭意研究を進めた結果、本発明に到達した。
本発明は、下記一般式（Ｉ）
（ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２→−Ａｒ （ＩＩ（式
中、Ａｒはグリシジルオキシ基を少なくとも１つ以上有
するＣ６〜Ｃ２０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素
原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数である） で表わされる新規グリシジル化合物及びその製造方法に
関する。
中、Ａｒはグリシジルオキシ基を少なくとも１つ以上有
するＣ６〜Ｃ２０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素
原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数である） で表わされる新規グリシジル化合物及びその製造方法に
関する。
本発明の新規グリシジル化合物ＣＩ＋は、下記一般式（
１１） （式中、Ａｒ’は水酸基を少なくとも１つ以上有する０
６〜Ｃ２０の芳香族炭化木表を表わし、Ｒは水素原子又
はメチル基であシぐｎは１〜４の整数である） で表わされる化合物とエピ７１０ヒドリンを付加させだ
のち、アルカリで脱ノ・ロゲン化水素反応を行なうこと
により製造できる。
１１） （式中、Ａｒ’は水酸基を少なくとも１つ以上有する０
６〜Ｃ２０の芳香族炭化木表を表わし、Ｒは水素原子又
はメチル基であシぐｎは１〜４の整数である） で表わされる化合物とエピ７１０ヒドリンを付加させだ
のち、アルカリで脱ノ・ロゲン化水素反応を行なうこと
により製造できる。
一般式（１１）で表わされる化合物は、例えばフェノー
ル性水酸基を少なくとも１つ以上有する芳香族炭化水素
とＮ−メチロールアクリルアミド又はＮ−メチロールメ
タアクリルアミドあるいは、Ｎ−メチロールアクリルア
ミド又はＮ−メチロールメタアクリルアミドのアルキル
エーテル誘導体（以下、これらをＮ−メチロールアクリ
ルアミド類と言う）を酸触媒で縮合させることにより容
易に得られる。フエ／−ル性水酸基を少なくとも１つ以
上有する芳香族炭化水素としては任意のものが使用でき
るが、例示すればフェノール、０−クレゾール、ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール、２．６−キシレ／−ル、
２．４−キシレノール、０−クロルフェノール、１１１
−クロルフェノール、０−フェニルフェノール、ｐ−ク
ロルフェノール、２．６−シフエニルフエノールナトの
フェノール性化合物。
ル性水酸基を少なくとも１つ以上有する芳香族炭化水素
とＮ−メチロールアクリルアミド又はＮ−メチロールメ
タアクリルアミドあるいは、Ｎ−メチロールアクリルア
ミド又はＮ−メチロールメタアクリルアミドのアルキル
エーテル誘導体（以下、これらをＮ−メチロールアクリ
ルアミド類と言う）を酸触媒で縮合させることにより容
易に得られる。フエ／−ル性水酸基を少なくとも１つ以
上有する芳香族炭化水素としては任意のものが使用でき
るが、例示すればフェノール、０−クレゾール、ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール、２．６−キシレ／−ル、
２．４−キシレノール、０−クロルフェノール、１１１
−クロルフェノール、０−フェニルフェノール、ｐ−ク
ロルフェノール、２．６−シフエニルフエノールナトの
フェノール性化合物。
ヒドロキノン、カテコール、フロログルンノールナトの
ポリフェノール性化合物、■−ナフトール。
ポリフェノール性化合物、■−ナフトール。
２−ナフトール、９−ヒドロキシアントラセンなどの多
環状ヒドロキシ化合物、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノール−Ａ）、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタンなどのビスフェノール類
があげられる。
環状ヒドロキシ化合物、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノール−Ａ）、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタンなどのビスフェノール類
があげられる。
本発明では、一般式（Ｌ［）で表わされる化合物の水酸
基をエピハロヒドリンによジグリシジルエーテル基に変
換することによシ一般式（１）で表わされる新規グリシ
ジル化合物を得ることができる。
基をエピハロヒドリンによジグリシジルエーテル基に変
換することによシ一般式（１）で表わされる新規グリシ
ジル化合物を得ることができる。
たとえば出発物質として２，６−キシノールとＮ−メチ
ロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式（１
１１１式で表わされる新規グリシジル化合物を得ること
ができる。
ロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式（１
１１１式で表わされる新規グリシジル化合物を得ること
ができる。
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す）また出発物
質としてオルトキシレノールとＮ−メチロールアクリル
アミド類を用いた場合、下記構造式（ＩＶ）式で表わさ
れる新規グリシジル化合物を得ることができる。
質としてオルトキシレノールとＮ−メチロールアクリル
アミド類を用いた場合、下記構造式（ＩＶ）式で表わさ
れる新規グリシジル化合物を得ることができる。
Ｏ
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ｎは１又は
２である） さらに出発物質としてビスフェノール−ＡとＮ−メチロ
ールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式（Ｖ）
式で表わされる新規グリシジル化合物を得ることができ
る。
２である） さらに出発物質としてビスフェノール−ＡとＮ−メチロ
ールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式（Ｖ）
式で表わされる新規グリシジル化合物を得ることができ
る。
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ｎ。
ｎ′ば０〜２の整数を表わし、ｎ、ｎ’の少なくとも１
つは０でない） 一般式（１１）で表わされる化合物の水酸基をグリ７ジ
ル化する方法について検討した結果、化合物（ロ）とエ
ピハロヒドリンのイ」加反応を相間移動触媒を用いて行
なったのち、苛性アルカリにより脱ノーロゲン化水素化
を行なう方法が好適であることを見出した。この方法に
よると、化合物（１１）の水酸基は収率よくグリシジル
化され、アミド基の〃０水分解は実質的に起らない。以
下その製造方法について詳しく説明する。
つは０でない） 一般式（１１）で表わされる化合物の水酸基をグリ７ジ
ル化する方法について検討した結果、化合物（ロ）とエ
ピハロヒドリンのイ」加反応を相間移動触媒を用いて行
なったのち、苛性アルカリにより脱ノーロゲン化水素化
を行なう方法が好適であることを見出した。この方法に
よると、化合物（１１）の水酸基は収率よくグリシジル
化され、アミド基の〃０水分解は実質的に起らない。以
下その製造方法について詳しく説明する。
第一段階の付加反応は、化合物（１Ｊ）とエピハロヒド
リンを相間移動触媒の存在下で反応させることによって
行なう。エピハロヒドリンの使用量は化合物（１１）に
対して等モル以上である。より好ましくは３〜６倍モル
量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよい。
リンを相間移動触媒の存在下で反応させることによって
行なう。エピハロヒドリンの使用量は化合物（１１）に
対して等モル以上である。より好ましくは３〜６倍モル
量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよい。
エピハロヒドリンとしてはエピクロルヒドリン。
エピブロムヒドリン、エビヨードヒドリンが使用できる
。
。
相間移動触媒としては一般に知られているもの、例えば
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩、テト
ラフェニルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチ
ルホスホニウムクロライドなどの第４級ホスホニウム塩
；第４級アルソニウム塩などが使用できる。相間移動触
媒ル％の範囲で任意に選択できる。より好ましくは００
５〜１０モル％の量を使用できる。反応温度及び反応時
間は５０〜１２０°Ｃで５分〜２時間である。より好ま
しくは８０〜１１０゛″Ｃで１０〜３０分である。
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩、テト
ラフェニルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチ
ルホスホニウムクロライドなどの第４級ホスホニウム塩
；第４級アルソニウム塩などが使用できる。相間移動触
媒ル％の範囲で任意に選択できる。より好ましくは００
５〜１０モル％の量を使用できる。反応温度及び反応時
間は５０〜１２０°Ｃで５分〜２時間である。より好ま
しくは８０〜１１０゛″Ｃで１０〜３０分である。
第二段階で苛性アルカリを用いて脱ノ・ロゲン化水素反
応を行なう。苛性アルカリとしては苛性ソーダ、苛性カ
リ、水酸化リチウムなどが使用できる。これらは固体の
ま甘か、もしくは水溶液として用いることができる。脱
ノ・ロゲン化水素化の触媒としては第一段階で用いた相
間移動触媒がそのまま用いられるが、必要ならば相聞移
動触媒を追加することもできる。追加しうる相間移動触
媒としては前記の他、クラウンエーテル類、エチレング
リフール、ジエチレングリコール、トｌノエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ボ１Ｊエチレング
リコールが６る。
応を行なう。苛性アルカリとしては苛性ソーダ、苛性カ
リ、水酸化リチウムなどが使用できる。これらは固体の
ま甘か、もしくは水溶液として用いることができる。脱
ノ・ロゲン化水素化の触媒としては第一段階で用いた相
間移動触媒がそのまま用いられるが、必要ならば相聞移
動触媒を追加することもできる。追加しうる相間移動触
媒としては前記の他、クラウンエーテル類、エチレング
リフール、ジエチレングリコール、トｌノエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ボ１Ｊエチレング
リコールが６る。
苛性アルカリの使用量は、化合物（ＩＩ）に対して等モ
ル量を使用する。より好ましくは°１１〜１５倍モルを
使用する。反応温度及び時間は２０〜９０°Ｃで１０分
〜３時間である。よシ好ましくは４０〜７０°Ｃで３０
分〜２時間である。
ル量を使用する。より好ましくは°１１〜１５倍モルを
使用する。反応温度及び時間は２０〜９０°Ｃで１０分
〜３時間である。よシ好ましくは４０〜７０°Ｃで３０
分〜２時間である。
反応終了後、生成する塩を水洗により除き、未反応エビ
ハロヒドリンを留去することにより一般式（Ｉ）で表わ
される本発明のグリシジル化合物が高純度で得られる。
ハロヒドリンを留去することにより一般式（Ｉ）で表わ
される本発明のグリシジル化合物が高純度で得られる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるグリシジル化合物は
、常温で粘性液状〜固体状であり、熱硬化、ラジカル硬
化及び紫外線硬化のいずれでも硬化できる。またこれら
を組み合わせることにより高い耐熱性と表面硬度を有す
る硬化物を得ることができる。
、常温で粘性液状〜固体状であり、熱硬化、ラジカル硬
化及び紫外線硬化のいずれでも硬化できる。またこれら
を組み合わせることにより高い耐熱性と表面硬度を有す
る硬化物を得ることができる。
以下に本発明を実施例により説明するが、本１発明はこ
れら実施例のみに限定されるものではない。
れら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
４−アクリルアミドメチル−２，６−シメチルフエノー
ル１０２．６ＦＩ（０，５モル）、エピクロルヒドリン
１８１！ｉ’（’１．９６モル）及びベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライｌ’２．２７９ （０，０１モ
ル）の混合物を９２°Ｃで１０分間撹拌した。この反応
混合物を４５°Ｃに冷却し、５規定苛性ソ一ダ１２５ｍ
ｇＭ０．６２５モル）を撹拌下１０分間で滴下し、その
ちと４５〜５０°Ｃで１時間撹拌した。室温まで冷却し
塩化メチレン１ ’ＯＯ７ｎ（ｌ及び水５００１ｎｌを
加え分液した。有機質を３ Ｑ Ｑ７７２５の水で３回
水洗し、芒硝で脱水したのち減圧下、塩化メチレン及び
エピクロルヒドリンを留去すると１２６ｇの淡かっ色固
体が得られた。
ル１０２．６ＦＩ（０，５モル）、エピクロルヒドリン
１８１！ｉ’（’１．９６モル）及びベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライｌ’２．２７９ （０，０１モ
ル）の混合物を９２°Ｃで１０分間撹拌した。この反応
混合物を４５°Ｃに冷却し、５規定苛性ソ一ダ１２５ｍ
ｇＭ０．６２５モル）を撹拌下１０分間で滴下し、その
ちと４５〜５０°Ｃで１時間撹拌した。室温まで冷却し
塩化メチレン１ ’ＯＯ７ｎ（ｌ及び水５００１ｎｌを
加え分液した。有機質を３ Ｑ Ｑ７７２５の水で３回
水洗し、芒硝で脱水したのち減圧下、塩化メチレン及び
エピクロルヒドリンを留去すると１２６ｇの淡かっ色固
体が得られた。
こ）固体をトルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて
再結晶により精製するとｌη、９９０〜９２℃の無色針
状結晶１１３ｇが得られた。このものの赤外吸収吸スペ
クトル（図１）及びＨＮＭＲスペクトル（溶媒： ＣＤ
Ｃｅ３．７ＭＳ基準）（図２）からＮ−（４−グリシジ
ルオキシー３．５−ジメチルフエニルメチル）アクリル
アミド（前記Ｍｉ 造式（ＩＩＩ）でＲが水素であるも
のに相当する）であることがわかった。
再結晶により精製するとｌη、９９０〜９２℃の無色針
状結晶１１３ｇが得られた。このものの赤外吸収吸スペ
クトル（図１）及びＨＮＭＲスペクトル（溶媒： ＣＤ
Ｃｅ３．７ＭＳ基準）（図２）からＮ−（４−グリシジ
ルオキシー３．５−ジメチルフエニルメチル）アクリル
アミド（前記Ｍｉ 造式（ＩＩＩ）でＲが水素であるも
のに相当する）であることがわかった。
元素分析値は、Ｃ；６９．１４％（計算値６８９４％）
、Ｈｉ７．４２％（計算値７．３３％）、Ｎ；５．４１
％（計算値５．３６％）であった。また、塩酸−ビリジ
ン法によるエポキシ当量は２５８（計算値２６１）であ
った。
、Ｈｉ７．４２％（計算値７．３３％）、Ｎ；５．４１
％（計算値５．３６％）であった。また、塩酸−ビリジ
ン法によるエポキシ当量は２５８（計算値２６１）であ
った。
実施例２
オルトクレゾールとＮ−メチロールアクリルアミドを等
モル用いてアセトン中、塩酸触媒で縮合を行ない縮合物
を得だ。
モル用いてアセトン中、塩酸触媒で縮合を行ない縮合物
を得だ。
との縮合物は主として４−アクリル７ミドメチルー２−
メチルフェノールからなっていた。この縮合物２９．４
Ｐ、エピクロルヒドリン５４．４ｇ及びベンジルトリエ
チルアンモニウムクロライド０．７０１Ｄ混合物を９０
〜９５°Ｃで１５分間撹拌した。この反応混合物を４３
°Ｃに冷却し、撹拌下５規定苛性ソーダ３７ ｍ（ｌを
１０分間で滴下し、そのあと４５〜５０°Ｃで１時間撹
拌したのち実施例１と同様の方法で後処理し２８．５ｆ
Ｉの淡かっ色粘性液体を得た。
メチルフェノールからなっていた。この縮合物２９．４
Ｐ、エピクロルヒドリン５４．４ｇ及びベンジルトリエ
チルアンモニウムクロライド０．７０１Ｄ混合物を９０
〜９５°Ｃで１５分間撹拌した。この反応混合物を４３
°Ｃに冷却し、撹拌下５規定苛性ソーダ３７ ｍ（ｌを
１０分間で滴下し、そのあと４５〜５０°Ｃで１時間撹
拌したのち実施例１と同様の方法で後処理し２８．５ｆ
Ｉの淡かっ色粘性液体を得た。
塩酸−ビリジン法によるエポキシ当量は２７４で塾った
。
。
このものの赤外吸収スペクトルを図３に示す。
’ＨＮＭＲスペクトル及ヒ赤外吸収スペクトルは、前記
構造式（ＩＶ）でＲが水素である構造の生成物であるこ
とを示していた。
構造式（ＩＶ）でＲが水素である構造の生成物であるこ
とを示していた。
実施例３
ビスフェノールＡに対し、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ドを２倍モル用い、アセトン中塩酸触媒で縮合を行ない
縮合物を得た。
ドを２倍モル用い、アセトン中塩酸触媒で縮合を行ない
縮合物を得た。
上記８合物３９１、エピクロルヒドリン６０ｇ及びベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド１１４ｇの混合
物を９５°Ｃで３０分間撹拌した。
ジルトリエチルアンモニウムクロライド１１４ｇの混合
物を９５°Ｃで３０分間撹拌した。
反応混合物を５０°Ｃに冷却し、５規定苛性ソ一グ５０
７７２ｇを撹拌下１０分間で滴下し、次いで４５〜５０
°Ｃで１時間撹拌したのち実施例１と同様の後処理をす
ると３６１の淡かっ色固体が得られた。
７７２ｇを撹拌下１０分間で滴下し、次いで４５〜５０
°Ｃで１時間撹拌したのち実施例１と同様の後処理をす
ると３６１の淡かっ色固体が得られた。
このものの１．Ｒ，スペクトルを図４に示す。
軟化点は６０〜７０°Ｃ１塩酸−ビリジン法によるエポ
キシ尚」・は２２７であった。’ＨＮ Ｍ Ｒ及び赤外
吸収スペクトルは、前記構造式（Ｖ）（式中のＲが水素
）の構造の生成物であることを示していた。
キシ尚」・は２２７であった。’ＨＮ Ｍ Ｒ及び赤外
吸収スペクトルは、前記構造式（Ｖ）（式中のＲが水素
）の構造の生成物であることを示していた。
実施例４
実施例１で得られたグリシジル化合物１５ｙ、無水メチ
ルハイミック酸８．７ｇ、ベンジルジメチルアミン０．
５ｇ及びし−ブチルパーベンゾエート０．５ｇを混合し
、１００°Ｃで３時間、そののち１５０°Ｃで１５時間
硬化させた。得られた硬化物は熱変形温度（ＡＳＴＭ−
Ｄ−６４８）１７８℃を示した。
ルハイミック酸８．７ｇ、ベンジルジメチルアミン０．
５ｇ及びし−ブチルパーベンゾエート０．５ｇを混合し
、１００°Ｃで３時間、そののち１５０°Ｃで１５時間
硬化させた。得られた硬化物は熱変形温度（ＡＳＴＭ−
Ｄ−６４８）１７８℃を示した。
実施例５
実施例３で得られたグリシジル化合物１０ｆ、無水メチ
ルハイミック酸９．０９、ベンジルジメチルアミン０５
ｇ及びし−ブチルパーベンゾエート０．５ｇを混合し、
１００°Ｃで３時間、そののち１５０°Ｃで１５時間硬
化させた。得られた硬化物は熱変形温度（ＡＳＴＭ−Ｄ
−６４８）１８６°Ｃを示した。
ルハイミック酸９．０９、ベンジルジメチルアミン０５
ｇ及びし−ブチルパーベンゾエート０．５ｇを混合し、
１００°Ｃで３時間、そののち１５０°Ｃで１５時間硬
化させた。得られた硬化物は熱変形温度（ＡＳＴＭ−Ｄ
−６４８）１８６°Ｃを示した。
図１１図２は、それぞれ実施例１で得られた本発明のグ
リシジル化合物の赤外吸収スペクトル及び’ＨＮＭＲス
ペクトルであり、図３及び図４は、それぞれ実施例２及
び３で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外吸収ス
ペクトルである。 特許出願人 鐘淵化学工業株式会社 代理人 弁理士 浅 野 真 −
リシジル化合物の赤外吸収スペクトル及び’ＨＮＭＲス
ペクトルであり、図３及び図４は、それぞれ実施例２及
び３で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外吸収ス
ペクトルである。 特許出願人 鐘淵化学工業株式会社 代理人 弁理士 浅 野 真 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式（１）で表わされる新規グリシジル化
合物。 （ＣＨ２＝Ｃ−ＣＮＨ−ＣＨ２−３−Ａｒ （Ｉ）＋１
” （式中、Ａｒはグリ／ジルオキシ基を少なくとも１つ以
上有する０６〜Ｃ２０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは
水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数である
） （２） グリシジル化合物が下記構造式（ＩＩＩ）で表
わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の新規
グリシジル化合物。 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基である）（３） グ
リシジル化合物が下記構造式叫で表わされる化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載ノ新規グリシジル化合物。 Ｏ （式中、Ｒは水素原子又はメチル基であり、ｎはＩ又は
２である） （４） グリシジル化合物が下記構造式（Ｖ）で表わさ
れる化合物である特許請求の範囲第１項記載の新規グリ
／ジル化合物。 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基であり、ｎ 、 ｎ
’は０〜２の整数を表わし、ｎ、 ｎＩの少なくとも１
つは１以上である） （５） 下記一般式（ＩＩＩ） （ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２ｉＡｒ” ’ （ｆｆ
）１１ （式中、Ａｒ’は水酸基を少なくとも１つ以上有する０
６〜Ｃ２（ｌの芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素原子
又はメチル基であシ、ｎは１〜４の整数である） で表わされる化合物とエビハロヒドリンを付加させたの
ち、アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行なうことを特
徴とする、一般式（Ｉ）（’ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ
Ｈ２揄Ａｒ 、 （Ｉ）１ （式中、Ａｒはグリシジルオキシ基を少なくとも１つ以
上有する０６〜Ｃ２０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは
水素又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数である） で表わされる新規グリシジル化合物の製造方法。 （６）付加触媒として第４級アンモニウム塩、第４級ホ
スホニウム塩、まだは第４級アルソニウム塩を用いる特
許請求の範囲第５項記載の製造方法。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP58237493A JPS60130580A (ja) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | 新規グリシジル化合物及びその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58237493A JPS60130580A (ja) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | 新規グリシジル化合物及びその製造方法 |
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1986
- 1986-01-28 US US06/823,410 patent/US4709062A/en not_active Expired - Fee Related
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| JPH0251550B2 (ja) | 1990-11-07 |
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| CA1246089A (en) | 1988-12-06 |
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