KR900003420B1 - 트리스페놀 및 디사이클로펜타디엔으로부터 제조된 에폭시 수시 - Google Patents
트리스페놀 및 디사이클로펜타디엔으로부터 제조된 에폭시 수시 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 트리스페놀 및 디사이클로펜타디엔의 반응 생성물로부터 제조된 신규 다작용성 에폭시 수지 및 이의 경화 생성물에 관한 것이다.
전자 산업분야에서는 전자 부품 제조에 이용되는 개선된 특성을 갖는 원료물질을 사용함으로써 전자부품의 특성을 향상시키기 위해 항상 연구해 왔다. 전자산업에 이용되는 봉입재, 주형봉입(potting)조성물 및 라미네이트용 원료물질의 요건중 하나는 높은 열 변형온도 및 수분흡수에 대한 높은 저항성을 갖는 에폭시 수지인것이다. 본 발명은 열 변형온도가 높고 방습성이 우수한 신규 에폭시 수지를 제공한다.
본 발명의 한 측면은 하기 일반식(Ⅰ)의 다작용성 에폭시 수지에 관한 것이다.
상기식에서, R은 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고, R'는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 8, 가장 바람직하게는 l 내지 5의 하이드로카빌 그룹이며, X는 각기 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3의 일가 하이드로카빌그룹 또는 할로겐원자, 바람직하게는 염소 또는 브롬이고, n은 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 5, 가장 바람직하게는 1 내지 3의 평균값을 갖는다.
본 명세서에 사용된 하이드로카빌이란 용어는 모든 지방족, 사이클로지방족, 방향족, 아릴 치환된 지방족 또는 지방족 치환된 방향족 그룹을 의미한다.
본 발명의 다른 측면은 (A) 하나이상의 상기 언급된 다작용성 에폭시 수지 및 (B) 언급된 다작용성 에폭시 수지에 대한, 하나 이상의 경화제 경화량을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 측면은 언급된 경화가능 조성물을 경화시켜 생성된 생성물에 관한 것이다.
본 발명의 다작용성 에폭시 수지는 디사이클로 펜타디엔 또는 디사이클로펜타디엔의 올리고머 또는 디사이클로펜타디엔의 유도체 또는 디사이클로펜타디엔 유도체의 올리고머와 트리스페놀의 반응생성물과 에피클로로하이드린과의 반응생성물을 탈할로겐화 수소화반응시켜 제조된다.
디사이클로펜타디엔, 이의 유도체 또는 이의 올리고머와 트리스페놀과의 반응은 루이스산, 알킬, 아릴 및 아르알킬 설폰산 및 디페닐-옥사이드 및 알킬화 디페닐옥사이드의 디설폰산, 황산, 염산, 및 이의 혼합물과 같은 적합한 산성 촉매의 존재하에, 반응이 완결되기에 충분한 시간, 통상 2 내지 10시간, 바람직하게는 2 내지 8시간, 가장 바람직하게는 2 내지 6시간 동안, 80 내지 180℃, 바람직하게는 100 내지 170℃, 가장 바람직하게는 120 내지 170℃에서 통상적으로 수행한다. 특히 적합한 촉매는 BF3기체 및 페놀, 크레졸, 에탄올, 아세트산, 및 에테르와 함께 형성된 착화합물과 같은 삼불소화 붕소의 유기 착화합물 등을 포함한다. 또한 적합한 루이스산 촉매는 예를들어 염화알루미늄, 염화아연, 염화제이주석 및 염화티탄 등을 포함한다. 또한 적합한 촉매의 예는 활성화된 점토, 실리카, 및 실리카-알루미나 착화합물이 포함된다.
필요한 경우, 반응은 또한 방향족 탄화수소 및 할로겐화 방향족 탄화수소와 같은 용매의 존재하에 수행할 수 있다. 특히 적합한 용매의 예는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 및 이의 혼합물을 포함한다.
디사이클로펜타디엔 또는 이의 올리고머 또는 이의 유도체는 본질적으로 순수한 형태로 사용될 수 있거나, 다른 불포화 탄화수소(예 : 1983년 1월 28일자로 허여된 Donald L.Nelson의 미합중국 특허 제4,390,680호에 기술된 것)와의 결합물 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
트리스페놀과 디사이클로펜타디엔, 이의 유도체 또는 이의 올리고머의 반응생성물과 에피할로하이드린과의 반응은 반응을 완결시키기에 충분한 시간, 통상 2 내지 10시간, 바람직하게는 2 내지 8시간, 가장 바람직하게는 2 내지 6시간 동안, 50 내지 120℃, 바람직하게는 55 내지 100℃, 가장 바람직하게는 60 내지 80℃에서 수행할 수 있다. 반응은 수산화 알칼리금속, 3급아민, 및 4급 암모늄 화합물과 같은 적합한 촉매의 존재하 에 수행한다.
특히 적합한 촉매에는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸 암모늄 브로마이드, 벤질트리에틸 암모늄 클로라이드, 벤질트리에틸 암모늄 브로마이드, 테트라메틸 암모늄 클로라이드, 테트라메틸 암모늄 브로마이드, 테트라에틸 암모늄 클로라이드, 테트라에틸 암모늄 브로마이드, 테트라부틸 암모늄 클로라이드, 테트라부틸 암모늄 브로마이드, 테트라메틸 암모늄 하이드로겐 설페이트, 테트라에틸 암모늄 하이드로겐 설페이트, 테트라부틸 암모늄 하이드로겐 설페이트, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라에틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라메틸 포스포늄클로라이드, 테트라메틸 포스포늄 요오다이드, 테트라에틸 포스포늄 클로라이드, 테트라에틸 포스포늄 요오다이드, 테트라부틸 포스포늄 클로라이드, 테트라부틸 포스포늄 요오다이드, 에틸트리페닐 포스포늄 클로라이드, 에틸트리페닐 포스포늄 요오다이드, 및 이의 혼합물 등이 포함된다.
반응은 또한 알콜, 글리콜 에테르, 케톤, 방향족 탄화수소 사이클릭 에테르, 및 이의 혼합물과 같은 용매의 존재하에 수행할 수 있다.
특히 적합한 용매에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 디옥산, 사이클로헥산올, 1-메톡시-2-하이드록시 프로판, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 및 이의 혼합물이 포함된다.
탈할로겐화 수소화반응은 수산화 알칼리금속, 알칼리금속 바이카보네이트, 알칼리금속 카보네이트, 알칼리금속 알콕사이드, 및 이의 혼합물과 같은 적합한 염기성 활성물질과 중간체 할로하이드린 에테르 생성물을 반응시킴으로써 수행할 수 있다.
특히 적합한 탈할로겐화 수소화제에는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 나트륨 프로폭사이드, 나트륨 부톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 칼륨 프로폭사이드, 칼륨 부톡사이드, 및 이의 혼합물이 포함된다.
탈할로겐화 수소화반응은 반응이 완결되기에 충분한 시간, 통상 2 내지 12, 바람직하게는 2 내지 8, 가장 바람직하게는 2 내지 6시간 동안, 50 내지 150℃, 바람직하게는 50 내지 130℃, 가장 바람직하게는 50 내지 100℃에서 수행할 수 있다.
본 발명의 다작용성 에폭시 수지를 제조하는데 사용될 수 있는 적합한 에피할로하이드린에는 에피클로로하이드린, 에피브로모하이드린, 에피요오도하이드린, 메틸에 피클로로하이드린, 메틸에피브로모하이드린, 메틸에피요오도하이드린, 에틸에피클로로하이드린, 에틸에피브로모하이드린, 에틸에피요오도하이드린, 프로필에피클로로하이드린, 프로필에피브로모하이드린, 프로필에피요오도하이드린, 부틸에피클로로하이드린, 부틸에피브로모하이드린, 부틸에피요오도하이드린, 및 이의 혼합물 등이 포함된다.
본 발명에 사용할 수 있는 적합한 트리스 페놀은 하기 일반식으로 표현되는 화합물을 포함한다.
상기식에서, R' 및 X는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 사용할 수 있는 적합한 경화제에는 3급 아민, 디카복실산, 디카복실산 무수물, 비구아나이드, 설폰아미드, 아미드, 설폰, 다가페놀, 쿠아나딘, 노볼락수지, 및 이의 혼합물이 포함된다.
특히 적합한 경화제에는 비스-(4-아미노 페닐)설폰, 아미노페닐 설폰아미드, 디시안디아미드, 페놀-포름알데히드 노볼락 수지, 크레졸-포름알데히드 노볼락 수지, 페닐렌디아민, 메틸렌 디아닐렌, 프탈산 무수물, 및 이의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 목적을 위하여, 경화제 경화량은 다작용성 에폭시수지를 목적 수준으로 경화시키는데 요구되는 경화제의 양이다. 이 양은 경화제 및 사용되는 다작용성 에폭시 수지 및 목적 경화도에 따라 변화할 것이다. 숙련된 기술자는 과도한 실험없이 사용할 경화제의 양을 잘 알 것이다. 본 발명에 있어서, 최상의 결과는 다작용성 에폭시 수지의 에폭시 당량당 경화제 0.5 내지 1.1당량을 사용하는 경우에 성취된다.
경우에 따라, 경화가능 조성물은 다작용성 에폭시 수지 및 이에 대한 경화제 외에도, 용매, 유동 조정제, 수화제, 안료, 염료, 충진제, 균염제(leveling agent), 난연제, 보강재, 가소제, 중량제, 이형제(moldreleasing agent), 및 이의 혼합물 등을 포함하는 하나 이상의 첨가제를 함유할 수 있다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하나 어떤 방떱으로든 본 발명의 영역을 제한하는 것이 아니다.
[실시예 1]
(A.) 디사이클로펜타디엔과 트리스페놀의 반응생성물 제조
교반장치, 증류장치 및 온도 지시 및 조절장치가 장착된 2-리터 플라스크내에 1,1,1-(하이드록시페닐)메탄 1168g(4몰, 12하이드록실 당량)을 가하고 내용물을 140℃까지 가열한 후 수분이 증류되도록 1,1,1-(하이드록시페닐)메탄중에 완만한 진공을 적용한다. 더 이상의 수증기가 생성되지 않으면, 내용물을 120℃까지 냉각시키고, 반응온도를 125℃로 유지시키면서 삼불화붕소 에테레이트 7.2g을 적하펜넬을 통해 적가한 후 디사이클로펜타디엔 87.5g(0.65몰)을 적하펜넬을 통해 적가한다. 2시간이 경과되는 디사이클로펜타디엔의 첨가가 완결되면, 반응혼합물의 온도를 170℃로 서서히 상승시킨 후 이 온도를 2시간 동안 유지시킨다. 그후 반응 혼합물을 알루미늄 시트(sheet)에 따라 붓고 응고시킨다. 메틀러(Mettler) 연화점이 115℃인 어두운 호박색(amber) 색상의 고체 1229그램이 수득된다.
(B) 상기 (A)의 반응생성물의 에폭시화
온도 및 압력 조절 및 지시장치, 수산화나트륨 수용액 연속 부가장치, 물, 용매 및 에피클로로하이드린의 공증류액 혼합물에서 물을 축합 및 분리하는 장치 및 반응용기로부터 용매 및 에피클로로하이드린을 회수하는 장치 등이 장착된 5-리터 반응용기에 상기(A)에서 제조된 생성물 600g(6당량), 에피클로로하이드린 3053g(33당량) 및 용매로서 프로필렌 글리콜(1-메톡시-2-하이드록시 프로판)의 메틸 에테르 538g을 가한다. 실온(약 25℃) 및 대기압에서 성분이 완전히 혼합되도록 교반시킨 후, 온도를 65℃까지 상승시키고 압력은 180mmHg 절대압력(24KPa)까지 감압한다. 생성용액에 50% 수산화나트륨 수용액 532.8g(6.66당량)을 4시간에 걸친 일정속도로 연속적으로 가한다. 수산화나트륨을 가하는 동안, 에피클로로하이드린 및 용매와의 공증류로 물을 제거한다. 증류액을 축합하여 수성상(상부) 및 유기 에피클로로하이드린-용매상(하부)의 두 상이한 상을 형성한다 유기상은 반응기로 연속적으로 회수한다. 수산화나트륨 부가가 완결된 후, 반응 혼합물을 65℃및 180mmHg 절대압력(24KPa)에서 추가로 30분동안 유지시킨다. 생성 에폭시 수지를 모든 에피클로로하이드린 및 1-메톡시-2-하이드록시 프로판을 제거하기 위해 전진공하 및 170℃이하의 온도에서 증류시킨다.용융 에폭시수지에 메틸 에틸 케톤(MEK) 및 톨루엔 75/25(중량기준) 혼합물을 가한다. 슬러리 샘플을 조사하면 815ppm(partsper million)의 가수분해 염화물이 함유되었음을 알 수 있다. 혼합물을 80℃까지 가열한 후 45% 수산화칼륨 수용액 2.73g(1당량 염소에 대한 0.45당량 KOH)을 한꺼번에 가하고 반응 혼합물을 80℃에서 2시간 동안 충분히 교반시키면서 유지시킨다. 반응 혼합물을 MEK/톨루엔(75/25중량)용매 혼합물로 20%수지 농도까지 희석시키고 CO2로 중화한 후 염을 제거하기 위해 물로 4 내지 5회 세척한다. 물 세척후 얻은 유기상을 용매의 완전제거를 위해 170℃, 전진공하의 회전 증발기중에 정치시킨다. 메들러 연화점이 84.1℃이고, 가수분해 염화물 함량이 41ppm이며 에폭사이드 당량(EEW)이 202인 에폭시 수지(902g)를 수득한다.
(C.) 상기 (B)에서 제조된 에폭시수지의 경화
상기(B)에서 제조된 다작용성 에폭시 수지 483g(3 에폭시 당량)에 디아미노디페닐 설폰 148g(2.55당량, 화학양론적으로 85%)을 경화제로서 가한다. 혼합물을 150℃에서 1시간 동안 경화시킨 후, 200℃에서 2시간, 225℃에서 2시간 및 250℃에서 1시간 동안 후경화시킨다. 생성된 경화 생성물은 300℃이상의 유리(glass) 전이온도를 지니며 끓는 물에 14일간 노출시킨 후 2.5중량%의 수분을 흡수한다. 비교 목적으로, 유사한 방법으로 경화된 1,1,1-트리-(하이드록시페닐)메탄의 트리글리시딜 에테르는 유리전이온도가 285℃이며 끓는 물에 14일간 노출시킨 후 5중량%의 수분을 흡수한다.
Claims (10)
- 하기 일반식(I)의 다작용성 에폭시 수지.
상기식에서, R은 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이고, R'는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 1가 하이드로카빌 그룹이며, X는 각기 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 1가 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐이고, n은 1 내지 8의 평균값을 갖는다. - 제 1 항에 있어서, R'가 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 하이드로카빌 그룹이며 X가 각기 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 5의 1가 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐인 다작용성 에폭시 수지.
- 제 2 항에 있어서, n이 1 내지 5의 평균값을 갖는 다작용성 에폭시 수지.
- 제 3 항에 있어서, n이 1 내지 3의 평균값을 갖는 다작용성 에폭시 수지.
- 제 4 항에 있어서, R 및 R'가 각각 수소인 다작용성 에폭시 수지.
- (A) 하나 이상의 제 1 항의 다작용성 에폭시 수지 및 (B) 하나 이상의, 상기 다작용성 에폭시 수지에 대한 경화제 경화량을 함유하는 조성물. 、
- 제 6 항에 있어서, 언급된 경화제가 디아미노디페닐설폰, 페놀-포름알데히드 노볼락 수지, 아미노페닐설폰아미드, 디시안디아미드 또는 이의 혼합물인 조성물.
- (A) 하나 이상의 제 2 항의 다작용성 에폭시 수지 및 (B) 하나 이상의, 상기 다작용성 에폭시 수지에 대한 경화제 경화량을 함유하는 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 언급된 경화제가 디아미노디페닐설폰, 페놀-포름알데히드 노볼락 수지, 아미노페닐설폰아미드, 디시안디아미드 또는 이의 혼합물인 조성물.
- 제 6 항 내지 9항중 어느 한 항의 경화 가능 조성물의 경화시켜 수득된 생성물.
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